JPH10158271A

JPH10158271A - 液晶性シリルアルキル−または−シリルアルケニル−化合物、その製造方法および、液晶混合物でのその用途

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Publication number: JPH10158271A
Application number: JP9248408A
Authority: JP
Inventors: Hemmerring Wolfgang; ウオルフガング・ヘムメルリング; Duval Hans-Rolfe; ハンス−ロルフ・デユバール; Escher Klaus; クラウス・エッシエル; Irian Gerhard; ゲルハルト・イリアン; Yoshio Inoguchi; 義夫井野口; Muller Ingreed; イングリート・ミユーラー; Mikio Murakami; 幹男村上; Oerendolf Dieter; デイーター・オーレンドルフ; Wingen Rainer; ライネル・ウインゲン
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1988-08-13
Filing date: 1997-09-12
Publication date: 1998-06-16
Anticipated expiration: 2017-09-12
Also published as: JP2955256B2; JPH0892260A; KR0151132B1; ATE104301T1; JP2955257B2; JP2716538B2; KR900003180A; JPH0881476A; DE58907440D1; DE3827600A1; US5348684A; JPH0291080A; JPH10168086A; NO893242L; NO893242D0; EP0355008A2; EP0355008A3; EP0355008B1

Abstract

(57)【要約】【課題】加水分解できずそして他の多くの成分と一緒
に成って液晶混合物を形成することができる化学的に安
定な新規液晶性シリコーン化合物の提供【解決手段】 R¹が環中に酸素原子を持つ下記式の環含
有残基である一般式 (Ｉ) で表される液晶性シリルアル
キル- または- シリルアルケニル化合物：【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノシラン-
アルキル- またはオルガノシラン- アルケニル化合物、
その製造方法およびそれを液晶混合物において用いるこ
とに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶の異方性および流動性の異例の組合
せが、沢山の電気光学的スイッチング- および表示装置
において結果的にそれの用途をもたらしてきた。この関
係では、配向を変える為に液晶の電気的、磁気的、弾性
的および／または熱的性質が利用できる。その際最適な
効果は、それの複屈折、二色吸収性染料分子の混入( ゲ
スト- ホスト- モード) または光散乱によって達成でき
る。

【０００３】種々の用途分野において増大する実際的要
求を定常的に満足させる為に、新らしい改善された液晶
混合物およびそれ故の広い色々な構造を持つ沢山の液晶
性化合物が常に必要とされている。これには、ネマチッ
ク液晶相( 例えばTN="捻じれネマチック" 、STN= "超捻
じれネマチック" 、SBE= "超捻じれ複屈折効果" 、ECB=
電気的に制御される複屈折")を使用する分野並びにスメ
クチック液晶相( 例えば、強誘電性、エレクトロクリニ
ック(electroclinic))を用いる分野の両方の場合があ
る。

【０００４】液晶混合物に適する多くの化合物は、環状
化合物──芳香族、ヘテロ芳香族、また飽和された環系
──の核が直鎖状アルキル側鎖または、鎖において小さ
な基( 例えばメチル基、塩素原子) によって置換されそ
して結果的に分岐しているアルキル側鎖に結合する構造
的原理( 形成システム) によって説明することができる
[ 例えば、J.Am.Chem.Soc. 108、第4736頁(1986)、構造
Ｉ; Science 231 、350 (1986)、第 1A 図; J.Am.Chem.
Soc. 108、第5210頁(1986)、第3 図参照] 。

【０００５】構造として末端位でシリル置換されたアル
キル鎖を持つ化合物は、例えばヨーロッパ特許出願公開
第136,501 号公報、ドイツ特許第 3,521,201号明細書お
よび同第 3,601,742号明細書で公知である。これらの分
子中には、Si原子の所に容易に加水分解できる置換基が
存在し、それが特に、表面において液晶相のホメオトロ
ピック配向を生ずることを可能とするのだそうである。
この化合物の液晶挙動は、液晶誘電体の成分としての用
途しか報告されていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
の意味において加水分解できずそして他の多くの成分と
一緒に成って液晶混合物を形成することができる化学的
に安定な新規液晶性シリコーン化合物を提供することで
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】以下に規定する化合物が
この課題を解決する。一般式（Ｉ）

【０００８】

【化５】〔式中、R¹が環中に酸素原子を持つ下記式の環含有残基
であり：

【０００９】

【化６】 A¹、A²、A³は同一または異なり、一つまたは二つの水素
原子が弗素原子で交換されていてもよい1,4-フェニレ
ン、トランス-1,4- シクロヘキシレン、ピリジン-2,5-
ジイル、ピリミジン-2,5- ジイル、1,3,4-チアジアゾー
ル-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5- ジイルを意味
し、M¹、M²は同一または異なり、CO-O、O-CO、CH₂-O ま
たはO-CH₂ を意味し、G は、水素原子および／または炭
素原子を隣接原子として持つ炭素原子にのみSiが結合し
ているという条件のもとで、一つまたは隣接していない
二つの-CH₂- 基が-O- 、-O-CO-または-CO-O-で交換され
ていてもよい直鎖状または分枝状の炭素原子数 1〜16の
アルキレンを意味し、R²、R³、R⁴、R⁵は水素原子または
直鎖状または分枝状の炭素原子数１〜16のアルキルまた
は炭素原子数３〜８の環状アルキルを意味し、R⁶、R⁷、
R⁸は直鎖状または分枝状の炭素原子数 1〜16のアルキレ
ンまたは炭素原子数３〜８の環状アルキルを意味し、j
、k 、l 、m 、n は 0または 1を意味し、但し j+l+n
= 2または 3である。]で表される液晶性シリルアルキル
- または- シリルアルケニル化合物に関する。

【００１０】

【発明の実施の形態】一般式 (Ｉ) 中の基

【００１１】

【化７】が以下の意味を有する化合物が特に有利である:

【００１２】

【化８】新規のシリルアルキル- またはシリルアルケニル化合物
は、化学的に、光化学的におよび熱的に安定しており且
つ良好な混合相容性を有している。一般式 (Ｉ) の化合
物の内で特に有利なものはA¹、A²、A³基の一つが1,4-フ
ェニレンを意味しそして別の基がピリミジン-2,5- ジイ
ルを意味するものである。

【００１３】シリル化合物の注目できる性質は、これら
の化合物がいくつかの場合に類似のアルキル化合物より
も非常に低い融点を有していることである。この場合、
融点は鎖中のジメチルシリル基の位置に決定的に左右さ
れる。アルキル鎖 G、G¹およびR⁷( 式 (Ｉ) 参照) が互
いに無関係に 2〜8 個、特に 4〜5 個の-CH₂- 単位を有
している場合に特に低い融点および広い液晶相範囲が得
られることが判った。低い融点の為には、シリル置換さ
れた鎖の-CH₂- 単位総数が 7〜12であるのが有利であ
り、特に 8〜9 の-CH₂- 鎖構成員数を持つ鎖において特
に有利な性質が得られる。

【００１４】シリル化合物の優れた性質には、混合物中
でのその優れた性質がある。例えばこれら性質は、良好
な混合相容性だけでなく特別な方法で混合物の融点に作
用する。例えば、一方においては、ジメチル置換された
化合物を用いる場合に室温で実質的に不溶性の種類の物
質を液晶混合物に25mol % 以上の含有量で溶解するこ
と、および同時に若干の場合には融点を有利に低下させ
および／または結晶化温度を非常に低い温度の方に有利
にずれせることが判った。これらの性質が、液晶混合物
の成分としてシリル化合物を特に重要なものとしてい
る。フェニル- ピリミジン- フェニル- ベンゾエートの
特別なシリル化合物はこの事実の為の良い例である。シ
リル成分の鎖長およびジメチルシリル基の位置も、融点
を下げる時に重要な役割を果たす。この場合シリル置換
された鎖中の-CH₂- 総数は 7〜12であるのが有利であ
り、8 〜10の-CH₂- 数が特に有利である。同時に、鎖構
成員 GおよびR⁷は 2〜6 の-CH₂- 基を含有するが、特に
好ましくは 4〜5 の-CH₂- 基を含有している。フェニル
ベンゾエート類のシリル化合物は特に融点を下げるのに
適している。更に、シリル成分を用いることは、溶解性
( なかでもドーパントの溶解性) 並びに結晶化温度と融
点、特に強誘電性混合物のそれらの低下に関しての特別
な長所をもたらす。例えば、若干のシリル化合物を用い
ることでスイッチング時間の著しい短縮をもたらすこと
ができることも観察できた。シリル化合物の別の長所
は、これらが無置換の化合物に比較して高い自発分極を
誘発する事実である。また、シリル化合物は相応するア
ルキル化合物よりも高い有効スイッチング角およびそれ
故の電気光学的スイッチング要素において澄明状態での
より良好な透過性を実証することができた。

【００１５】有効スイッチング角を増加させる有利なシ
リル成分には、フェニル- ベンゾエートおよび5-フェニ
ルピリミジン-2- イル化合物がある。本発明の別の対象
は、液晶化合物として一般式 (Ｉ) の化合物の少なくと
も一種類を含有する、少なくとも一種類の液晶化合物を
含む液晶混合物である。液晶混合物は、 2〜20成分、 2
〜15成分より成り、その内の少なくとも一種類が本発明
の化合物である。他の成分は、ネマチック相、コレステ
リック相および／または傾斜したスメクチック相を示す
公知の化合物から選択するのが有利であり、これら化合
物には例えばシッフ塩基、ビスフェニル類、テルフェニ
ル類(Terphenyle)、フェニルシクロヘキサン類、シクロ
ヘキシルビフェニール類、ピリミジン類、桂皮酸エステ
ル、コレステリンエステル、p-アルキル安息香酸の種々
の、橋架した末端極性多核エステルが属する。市販の液
晶混合物は一般に、既に本発明の化合物の添加前に種々
の成分の混合物として存在し、その内の少なくとも一種
類が液晶性である化合物──即ち、誘導体化された形ま
たは特定の共成分との混合状態で液晶相[ 即ち少なくと
も一種類の互変( 清澄温度 > 溶融温度) のまたは単変
(清澄温度 > 溶融温度) のメソ相形成が期待される]
を示す化合物──である。

【００１６】液晶混合物は、本発明の化合物を一般に
0.01 〜70重量% 、特に0.05〜50重量% 含有している。
本発明の化合物は、一般式 (II) R¹(-A¹)_j(-M¹)_k(-A²)_l(-M²)_m(-A³)_n-X (II) (式中、X = OHまたはO-アルカリ)のフェノール類の如き
液晶性基本化合物と一般式 (III)

【００１７】

【化９】 [ 式中、Y は H、OH、ハロゲン原子、OMes(= メチルス
ルホニルオキシ) 、OTos(=トルエンスルホニルオキシ)
を意味する。]の単官能性の反応性シリルアルキル- ま
たはシリルアルケニル化合物との自体公知の標準的反応
によって製造することができる。

【００１８】例えば、液晶性ヒドロキシ- または- メル
カプト化合物は、トリフェニルホスフィン/ アゾジカル
ボン酸ジエステルの存在下ににオルガノシリルアルカノ
ールと連結することができる( ミツノブ(Misunobu)反
応、例えばJ.Chem.Soc.PerkinTrans.1975、第 461頁)
。これらの液晶性ヒドロキシ- または- メルカプト化
合物の別にまたは中間的に製造したアルカリ金属- また
はアルカリ土類金属塩をハロ- 、トルエンスルホニルオ
キシ- またはメチルスルホニルオキシ- オルガノシリル
アルキル- または- アルケニル化合物と反応させること
ができる( ウイリアムソン反応、例えばPatai 、The Ch
emistry ofthe Ether Linkage、Interscience Publishe
rs 、ニューヨーク 1967 、第 446〜468 頁] 。

【００１９】液晶性カルボン酸 [式 (II) 中 X=COOH]を
縮合条件のもとでオルガノシリルアルカノール類と反応
させてもよい[ 例えば、March 、Advanced Organic Che
mistry、第 2版、McGraw-Hill Kogakuska Ltd.、東京、
1977、第 363〜365 頁) しまたはウイリアムソン反応の
条件のもとで [式 (II) 中 X=COO- アルキル] オルガノ
シリルアルキル- ハロゲニド類または- スルホニル化合
物と反応させてもよい。同様にして、これは液晶性ヒド
ロキシ- または- メルカプト化合物およびオルガノシリ
ルアルカノ酸を用いても可能である。

【００２０】連結の為に必要なオルガノシリル化合物
は、自体公知の方法で製造される( 例えば、C.Eaborn
等、 Organometallic Compounds of the Group IV Elem
ents 、第 1巻、第 1部、 Dekker New Youk 、1968;
E.Lukrvics等、J.Organomet.Chem.Libr. 5、1 (1977)ま
たはR.Heumer等、Houben-Weyl Methoden der org.Chemi
e、E 18/2、第 685頁以降、Thieme-Verlag Stuttgart-N
ew Youk、1986) 。

【００２１】これらは、例えば不飽和 Z-C_nH_2n-1化合
物( 但し、Z=ベンジルオキシ、TBDMS-オキシ、ハロゲ
ン) をHSiR⁷R⁸Cl のジアルキル- クロロシラン類と、貴
金属触媒( 例えば、イソプロパノール中H₂PtCl₆) の存
在下にそして場合によっては不活性有機溶剤の存在下に
0〜150 ℃の温度で反応させることによって製造でき
る。この場合、シランを過剰に使用するのが有利であ
る。これに続いて、製造される Z-C_nH_2n-SiR⁷R⁸-Clの
クロロシランを、適当な不活性有機溶剤中で-78 〜＋10
0 ℃の温度でR⁶MgHal またはR⁶Liの如き有機金属で処理
する。別の変法では、Z-C_nH_2n-Halをグリニアード化合
物に転化し、そして式ClSiR₆R⁷R⁸のクロロシラン類と反
応させる。Z がベンジルオキシ基またはTBDMS-オキシ基
に相当する場合には、この基を標準的方法によってOH-
基に転化する( 例えば、W.Greene、Protective Groups
in Organic Synthesis、Wiley 、ニューヨーク、1981)
。更に、HSiR⁷R⁸Cl またはClSiR⁶R⁷R⁸シラン類を Z-
C_nH_2n-1または Z-C_nH_2n-Halの種類の化合物と直接的に
反応させて、Z が上記の意味を有さずR¹(-A¹)_j(M¹)
_k(A²)_l(-M²)_m(-A³)_nの意味を有する場合に、一般式
(Ｉ) の化合物を形成することができる。

【００２２】自発分極 P_Sの値[nC/cm²]、光学スイッチ
ング時間γ[μs]および有効スイッチング角θ_eff[ °]
は、すぐ使用できる強誘電性液晶混合物について以下
のように測定した:P_Sの値は、H.Diamant 等の方法(Re
v.Sci. Instr.、28、第30頁、1957) によって測定す
る。その際、測定用セルは 2μm の電極間隔および配向
層としてのストロークド(stroked) ポリアミドを使用す
る。

【００２３】γおよびθ_effの測定の為には、測定用セ
ルを交叉した分析器と偏光子との間の偏光顕微鏡の回転
台に取りつける。台を回転させることによって、極小の
光り透過量を示す台の位置をセル中における両方の切替
え状態の為に測定する。回転台における二つの位置の間
の差は、傾斜の有効角の二倍に等しい。

【００２４】スイッチング時間γは、光り信号が10から
90% の信号幅に増加する時間を光りダイオードによって
測定することによって測定する。スイッチング電圧は矩
形波パルスより成り、±10V/μm である。相転移温度は
加熱する間の組織変化を基礎として偏光顕微鏡によって
測地する。一方、融点はDSC 装置によって測定する。下
記相間の相転移温度は℃で表示し、その値は相順序にお
ける相記号の間に記載してある: ネマチック相 (NまたはN^*) スメクチックC-相(S_CまたはS_C ^*) スメクチックA-相(S_AまたはS_A ^*) 結晶相 (X またはK)

【００２５】

【実施例】参考例 1 4-( トリメチルシリル) ブチル-4-(5-オクチルオキシピ
リミジン-2- イル)-フェニルエーテル

【００２６】

【化１０】 439mg (3mmol) の4-( トリメチルシリル) ブタン-1- オ
ールおよび901mg (3mmol) の4-(5-n- オクチルオキシピ
リミジン-2- イル)-フェノールを、15mlの蒸留テトラヒ
ドロフランに0.46ml (3mmol)のジエチルアゾジカルボキ
シレートおよび790mg (3mmol) のトリフェニルホスフィ
ンを溶解した溶液に添加する。15時間の反応の後に溶剤
を留去しそして残渣をクロマトグラフィー（SiO₂/CH₂Cl
₂)によって精製する。n-ヘキサンでの再結晶処理の後
に、790mg の無色の結晶が得られる。相順序: K 68.5 S_c 77.6 S_A 77.6 〜78.3 I 以下の合成を、適当量に調整しつつ実施例 1に記載した
如く実施する。

【００２７】参考例２ 11-(トリメチルシリル) ウンデシル-4-(5-オクチルピリ
ミジン-2- イル) フェニル- エーテル

【００２８】

【化１１】 2 g(4.6mmol)の10- ウンデシル-4-(5-オクチルピリミジ
ン-2- イルフェニルエーテル、6 g(63.4mmol) のクロロ
ジメチルシランおよび、イソプロパノールに溶解した0.
1 mlの0.1 モル濃度H₂PtCl₂溶０を、密封されたガラス
製管中で 100℃に 8時間加熱する。管を開放した後に、
生成物を蒸発濃縮し、10mlの蒸留テトラヒドロフランに
取りそして、テトラヒドロフランにメチルマグネシウム
臭化物を溶解した50mlの1 モル濃度溶液と混合する。還
流下に 2時間加熱した後に、この混合物をNH₄Cl 水溶液
中で加水分解しそしてその水溶液をジエチルエーテルで
繰り返し抽出処理する。一緒にした有機相を飽和 NaCl
溶液で洗浄し、MgSO₄で乾燥しそして減圧下に蒸発濃縮
する。クロマトグラフィー（SiO₂、CH₂Cl₂: ヘキサン
3:1) によって精製しそしてメタノールで再結晶処理し
た後に、700 mgの無色の結晶を得る。相順序: K 56.7 S_c63.8 I参考例３ 3-(ブチルジメチルシリル) プロピル-4-(5-オクチルオ
キシピリミジン-2- イル) フェニル- エーテル

【００２９】

【化１２】 10mlのDMF に溶解した1.42g(5 mmol) の2-(4- ヒドロキ
シフェニル)-5-オクチルオキシピリミジンおよび 5mlの
DMF に溶解した3-ブチルジメチルシリル-1- ブロモプロ
パンを、2 mlのジメチルホルムアミド(DMF) に入れた0.
3 g(10mmol) の80% 濃度水素化ナトリウムに滴加し、60
℃に成るまで 2時間攪拌する。 0.5mlのメタノールで加
水分解した後に反応溶液を40mlの氷冷却水に取り、1 N
のHCl にて 6〜7 のpH- 値に調節しそしてジクロロメタ
ンで抽出処理する。有機相を通例の塩溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥しそして減圧下に蒸発濃縮する。
クロマトグラフィー（SiO₂、ヘキサン/ ジクロロメタン
1:1) によって精製しそしてイソプロパノールで再結晶
処理した後に、1.28 gの無色の結晶を得る。

【００３０】K₂ 34(23) K 50 S_c65 S_A68 I 以下も同様に得られる。実施例１ 4-(5-[4- ブチルジメチルシリルブチルオキシ] ピリミ
ジン-2- イル) フェニル(2R,3R)-3-プロピルオキシラン
-2- カルボキシレート

【００３１】

【化１３】 (α)_D= -9.08 °(c=2、CHCl₃)実施例２ (2S,3S)-3-ブチルオキシラン-2- メチル-4-(5-[4- ブチ
ルジメチルシリルブチルオキシ] ピリミジン-2- イル)
フェニル- エーテル

【００３２】

【化１４】 X 79 I (α)= -13.2°(c=2、CHCl₃)実施例３ (2S,3S)-3-ブチルオキシラン-2- メチル-2-(4-[4- ブチ
ルジメチルシリルブチルオキシ] フェニル) ピリミジン
-5- イル- エーテル

【００３３】

【化１５】 X 50 S_C80.5 S_A87 I、(α)= -15.6°(c=2、CHCl₃)実施例４ 4-(5-[4- ブチルジメチルシリル] ブトキシピリミジン-
2- イル) フェニル(2R)-テトラヒドロフラン-2- カルボ
キシレート

【００３４】

【化１６】 (α)_D= -7.65 °(c=2、CHCl₃)使用例 1 a) 強誘電性液晶混合物は以下の六成分:5-オクチルオ
キシ-2-(4-ブチルオキシフェニル) ピリミジン(24 mol
%)、5-オクチルオキシ-2-(4-ヘキシルオキシフェニル)
ピリミジン(22.8 mol %)、5-オクチルオキシ-2-(4-オク
チルオキシフェニル) ピリミジン(10.8 mol %)、5-オク
チルオキシ-2-(4-デシルオキシフェニル) ピリミジン(1
9.2 mol %)、トランス-4- ペンチル- シクロヘキサンカ
ルボン酸-[4-(5- デシル- ピリミジン-2- イル)]- フェ
ニルエステル(13.5 mol %)、(2S,3S)-2[4-(5- ブチルジ
メチルシリル- ブチルオキシ- ピリミジン-2- イル)-フ
ェニルオキシ]-メチル-3- ブチルオキシラン(10 mol %)
より成り、以下の相順序を示す: X 6.3 S_C ^*81 N^*98 I この混合物は26nC・cm^-2の P_Sおよび 174μs のスイッ
チング時間(20 ℃) を有している。 b) これと比較して、ドーパント剤を含有していない点
だけ本発明の混合物と相違するドイツ特許第 3,831,226
号明細書の液晶混合物は以下の相範囲を示す。

【００３５】X 9 S_C84 S_A93 N 105 I 本発明の混合物は、この比較用混合物の融点より 3℃低
い融点を有する。この実施例は、シリル化合物が強誘電
性液晶混合物においてドーパントとして適しているこを
示している。使用例２強誘電性液晶混合物は、90 mol %の使用例１b の混合
物、10 mol %の(2R,3R)-3-プロピル- オキシラン-2- カ
ルボン酸-[4-(5-(4-ブチルジメチルシリルブチルオキ
シ)-ピリミジン-2- イル) フェニル]-エステルより成
る。

【００３６】この混合物は20℃の温度で97cN/cm²の自発
分極および67μs のスイッチング時間(10Vμm ^-1の電場
を印加) を有している。これに比較して、10% の(2R,3
R)-3-プロピル- オキシラン-2- カルボン酸- オクチル
オキシピリミジン-2- イル) フェニル]-エステルと90%
の実施例29b の混合物より成る混合物は20℃で37cN/cm²
の自発分極を示す。ドーパントとして本発明のシリル化
合物を含有する混合物は、比較用混合物の自発分極の
2.6倍高い自発分極を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者クラウス・エッシエルドイツ連邦共和国、ミユールタール、アムゼルウエーク、３ (72)発明者ゲルハルト・イリアンドイツ連邦共和国、フランクフルト・アム・マイン80、フアルベンストラーセ、62 (72)発明者井野口義夫東京都保谷市富士町４丁目４−12−201 (72)発明者イングリート・ミユーラードイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・タウヌス、アム・プフイングストブルンネン、１ (72)発明者村上幹男ドイツ連邦共和国、ケーニッヒシユタイン／タウヌス、バーンストラーセ、２ツエ (72)発明者デイーター・オーレンドルフドイツ連邦共和国、リーデルバッハ、アム・キユーレン・グルント、４ (72)発明者ライネル・ウインゲンドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム・アム・マイン、ロートケップヒエンウエーク、10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式 (Ｉ) 【化１】〔式中、R¹が環中に酸素原子を持つ下記式の環含有残基
であり、【化２】 A¹、A²、A³は同一または異なり、一つまたは二つの水素
原子が弗素原子で交換されていてもよい1,4-フェニレ
ン、トランス-1,4- シクロヘキシレン、ピリジン-2,5-
ジイル、ピリミジン-2,5- ジイル、1,3,4-チアジアゾー
ル-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5- ジイルを意味
し、M¹、M²は同一または異なり、CO-O、O-CO、CH₂-O ま
たはO-CH₂ を意味し、G は、水素原子および／または炭
素原子を隣接原子として持つ炭素原子にのみSiが結合し
ているという条件のもとで、一つまたは隣接していない
二つの-CH₂- 基が-O- 、-O-CO-または-CO-O-で交換され
ていてもよい直鎖状または分枝状の炭素原子数 1〜16の
アルキレンを意味し、R²、R³、R⁴、R⁵は水素原子または
直鎖状または分枝状の炭素原子数１〜16のアルキルまた
は炭素原子数３〜８の環状アルキルを意味し、R⁶、R⁷、
R⁸は直鎖状または分枝状の炭素原子数 1〜16のアルキレ
ンまたは炭素原子数３〜８の環状アルキルを意味し、j
、k 、l 、m 、n は 0または 1を意味し、但し j+l+n
= 2または 3である。]で表される液晶性シリルアルキル
- または- シリルアルケニル化合物。
【請求項２】一般式 (Ｉ) において基【化３】が以下の意味を有する：【化４】請求項１に記載の化合物。
【請求項３】残基Ａ¹、Ａ²、Ａ³の少なくとも１つ
が１，４−フェニレンを意味しそして他の残基がピリミ
ジン−２，５−ジイルである請求項２に記載の化合物。
【請求項４】請求項 1に記載の一般式 (Ｉ) のシリル
アルキル- またはシリルアルケニル化合物の少なくとも
一種類を含有する液晶混合物。
【請求項５】請求項 4に記載の液晶混合物を含有する
電気光学的要素。