JPH09103603A - 液体の共晶混合物を分離する方法および装置 - Google Patents

液体の共晶混合物を分離する方法および装置

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JPH09103603A
JPH09103603A JP8259417A JP25941796A JPH09103603A JP H09103603 A JPH09103603 A JP H09103603A JP 8259417 A JP8259417 A JP 8259417A JP 25941796 A JP25941796 A JP 25941796A JP H09103603 A JPH09103603 A JP H09103603A
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ボロ クラウス
Joerg Heilek
ハイレーク イェルク
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 液体の共晶混合物を分離する方法および装置
を提供する。 【解決手段】 前記方法は、共晶を形成する物質の種結
晶が種結晶層の形で塗布された冷却表面に混合物の共晶
を形成する物質を晶出し、引き続き表面を加熱した後に
液体の形で共晶を形成する物質を除去することからな
る。前記装置は、少なくとも１つの供給管および少なく
とも１つの冷却剤のための排出管を有する少なくとも２
つの熱交換器を有し、前記熱交換器の分離した供給導管
が共通の供給導管と接続可能であり、前記熱交換器の排
出導管がそれぞれ１つの分離した捕集容器または共通の
捕集容器と接続可能である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、共晶を形成する物
質の種結晶が種結晶層の形で塗布された冷却表面に混合
物の共晶を形成する物質を晶出し、引き続き表面を加熱
した後に液体の形で共晶形成剤を除去することにより、
液体の共晶混合物を分離する方法および装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】晶出による物質の分離はエナンチオマー
混合物、すなわち光学的活性の異性体混合物を分離する
場合に特に重要である。この場合にほかの熱分離法（抽
出、蒸留）は選択することができない。これらの方法に
おいては高価な助剤（キラル物質）を使用することによ
ってのみ分離効果を達成することができる。
【０００３】一般に、所望の生成物に関するきわめて高
い収率を有して物質を分離することが必要である。これ
は分離法としての晶出の重要な問題である、それという
のも多くの場合に所望の物質および好ましくない二次成
分が共晶混合物を形成し、これは特別の手段を使用しな
いと更に分離できないからである。従って、この場合に
共晶組成物に依存して所望の物質の低い収率が達成され
る。ラセミ化合物が同時に共晶混合物（ラセミ体凝集
物）であるラセミ体のエナンチオマー混合物の場合は、
晶出による場合でさえも特別の手段を使用しないと物質
の分離が不可能である。
【０００４】従って共晶組成物を分離するために分離法
として晶出が使用されてきた。最初に共晶形成物質（共
晶形成剤を以下ＥＦと記載する）の個々の種結晶を共晶
組成物を有する溶融物または溶液（以下共晶液と記載す
る）に入れ、過飽和に関する所定の条件下（準安定の範
囲内）で同じ種類の種結晶上にＥＦを選択的に成長させ
ることにより種結晶の成長を継続し、適当な手段により
成長した後で溶融物または溶液からほぼ純粋の形で個々
の結晶を分離することにより共晶混合物を分離できるこ
とは知られている。
【０００５】共晶混合物を分離する、特にエナンチオマ
ーを分離する公知の晶出法および装置においては、ＥＦ
を２つの結合した結晶器中で選択的に別々に（ドイツ特
許第１８０７４９５号明細書およびドイツ特許第２１０
９４５６号明細書）または共通の結晶器中で（米国特許
第２９８３７５７号明細書）晶出する。前記のすべての
方法および装置の共通の特徴は、ＥＦを選択的に晶出で
きるために、共晶液をＥＦの個々の結晶とともに接種す
ることである。
【０００６】共晶液に個々の種結晶を導入する結果とし
て、懸濁液（結晶スラリー）中の分散結晶物質としてま
たは特定の装置中で一定の三次元配置中の個々の結晶と
してＥＦが得られることが避けられない。
【０００７】従って、特に溶融系の場合に、懸濁した結
晶を共晶液から困難な、技術的に複雑な方法により（た
とえば遠心分離機、濾過器および重量分離器により）分
離しなければならず、または一定の三次元配置の要求は
結晶器への個々の種結晶の複雑な導入および同様に複雑
な工程中で成長した結晶の捕集を必要とする。
【０００８】公知の方法および装置のほかの欠点は、共
晶液を接種するために種結晶をスラリーの形でまたは塊
状物質として処理しなければならないことである。
【０００９】前記欠点は前記方法および装置を大規模工
業的に使用できないことである。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点を回避し、簡単で信頼できるやり方で大規模工業
的に使用することができる、液体の共晶混合物を分離す
る方法および装置を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
り、共晶を形成する物質の種結晶が種結晶層の形で塗布
された冷却表面に混合物の共晶を形成する物質を晶出
し、引き続き表面を加熱した後に液体の形で共晶を形成
する物質を除去することにより液体の共晶混合物を分離
する方法により解決される。
【００１２】本発明の有利な構成においては、冷却表面
を共晶形成物質の純粋の溶融物、溶液または懸濁液と接
触させ、冷却により相当する種結晶層を形成し、引き続
き冷却表面を分離すべき共晶混合物と接触する方法によ
り、種結晶層を冷却表面に形成する。種結晶層を形成す
るために、少なくとも１種の共晶形成物質の純粋の溶融
物、溶液または懸濁液を使用し、有利には２つの分離層
上に種結晶層を形成するために、２種の共晶形成物質の
２種の純粋の溶融物、溶液または懸濁液を使用し、分離
層を引き続き分離すべき共晶混合物と接触する。本発明
により、“純粋の溶融物、溶液または懸濁液または純粋
のＥＦ溶融物”という語は、一般的な意味の純粋の物質
の溶融物、溶液または懸濁液だけでなく、ＥＦに関して
分離すべき共晶混合物より純粋であるすべての溶融物、
溶液または懸濁液を含む。
【００１３】本発明のほかの有利な構成においては、冷
却表面に結晶層が成長する間に共晶混合物を循環させ、
結晶層が成長した後に循環を終了し、残留共晶液を除去
する。
【００１４】引き続き洗浄または発汗工程を実施するこ
とができる。洗浄中に、冷却表面に成長した結晶層を洗
浄液と接触させ、洗浄液から再び分離する。結果として
結晶層に残留する残留共晶液が有利にはより純粋の洗浄
液と交換される。特に結晶層上の洗浄液のかなり長い滞
留時間は、拡散によるより純粋の洗浄液とあまり純粋で
ない結晶層部分との不純物の交換を引き起こす。有利に
は新たな共晶混合物または純粋なＥＦ溶融物を洗浄液と
して使用する。発汗中に、残留共晶液を除去した後で結
晶層の温度が共晶混合物の融点と純粋のＥＦ物質の融点
との間の値に上昇する。これは結晶層のあまり純粋でな
い部分の部分的溶融を生じる。
【００１５】引き続き加熱により結晶層を液化し、液体
を別に除去する。
【００１６】１種以上の共晶形成物質を除去した後に、
冷却表面を共晶形成物質の純粋の溶融物、溶液または懸
濁液と接触させ、種結晶層を形成した後に共晶混合物を
冷却表面に再び供給することにより、冷却表面に１種類
だけの共晶形成物質の結晶層を再び形成する。
【００１７】使用される冷却表面は平面または円筒型の
冷却表面、たとえば管であってもよい。この冷却表面は
それぞれの部分に供給および排出手段を備えた共通の熱
交換器の部分であってもよい。
【００１８】本発明の晶出工程は、公知のすべての方法
および装置と同様に、共晶形成剤（ＥＦ）を同じ種類の
結晶表面に準安定の範囲で成長させる基本原理により作
動する。しかしながら公知方法と比較して本発明の方法
は、共晶液と接触し、少なくとも１つのＥＦが層として
選択的に成長するかまたは２つのＥＦが層として選択的
に成長する冷却表面に晶出することにより共晶混合物の
分離を実施するという事実により際立っている。結晶層
の選択的な成長を達成するために、活性晶出工程の前に
冷却表面を最初に少なくとも１つのＥＦの純粋の溶融
物、溶液または懸濁液、有利には２つのＥＦの純粋の溶
融物、溶液または懸濁液と接触させ、その後１種以上
の、有利には２種のＥＦの純粋の溶融物、溶液または懸
濁液を冷却表面から再び分離し、引き続き冷却表面の温
度を低下することにより、湿った冷却表面に残留し、１
種のＥＦ、有利には２種のＥＦからなる薄い液体の膜を
部分的にまたは完全に凝固し、種結晶層を生じる。
【００１９】温度の低下による冷却表面への種結晶層の
塗布は、先行する循環から結晶層を溶融した後で冷却表
面に残留する液体の薄膜を凝固することにより実施する
ことができる。引き続き種結晶層を有する冷却表面を共
晶液と接触させ、温度の低下により少なくとも１つのＥ
Ｆ、有利には２つのＥＦを選択的に成長させ、冷却表面
に厚い結晶層を生じる。
【００２０】本発明の方法において、最初に１つのＥＦ
だけを冷却表面の結晶種子層として使用し、層として成
長する場合は、第２のＥＦを公知方法で個々の種結晶に
より導入し、分散結晶として収得するかまたは接種せず
に自発的な物質の晶出により収得することができる。
【００２１】本発明の方法で使用することができる冷却
表面はそれ自体限定されず、任意の所望の形状であって
よい。有利には円筒型の冷却表面、たとえば管または平
坦な冷却表面を使用する。冷却表面は共晶液に完全に浸
漬していてもよく、共晶液の液体の薄膜とだけ接触して
いてもよく、たとえば全部の横断面を流動する管または
液体の薄膜が流動する管であってもよい。
【００２２】冷却表面に残留する薄い液体の膜の凝固は
結晶表面の導入に関するドイツ特許第１７６９１２３号
明細書およびドイツ特許第３７０８７０９号明細書に記
載されている。しかしながらここで液体の膜、従って生
じる結晶相はすべての冷却表面上で同じ組成を有する。
更にほかの結晶相の存在は推測されず、記載されていな
い。有利には冷却表面を分離し、これに異なる組成の種
結晶層を施すことにより達成される２つの結晶相が存在
する可能性は知られていなかった。更に共晶混合物を分
離するために冷却表面に種結晶層の形の種結晶を塗布す
ることを利用できることも知られていなかった。
【００２３】共晶混合物を分離する本発明の方法により
十分な純度で直接ＥＦが得られない場合は、本発明の方
法から得られる純粋のＥＦ溶融物を公知の再結晶法を使
用することにより更に高度に精製することができる。
【００２４】本発明により、“共晶形成剤”という語
は、共晶混合物の単一の成分だけでなく、共晶混合物の
２種以上の共晶形成成分の混合物を含むが、すべての共
晶形成成分の混合物は含まれない。
【００２５】本発明の方法は、一般に結晶を形成できる
個々の成分を有するすべての共晶混合物を分離するため
に適している。本発明の方法は、−３０℃〜＋２００
℃、有利には２０〜１５０℃の混合物の融点を有する共
晶混合物を分離するために特に有利である。Ｒ／Ｓ組成
９６／４および融点６１℃を有する、エナンチオマーＲ
（＋）−２−フェノキシプロピオン酸およびＳ（−）−
２−フェノキシプロピオン酸の共晶混合物の分離を例と
して記載することができる。この場合に共晶溶融物の晶
出温度は６１℃であり、従って晶出中の冷却表面の温度
は６１℃〜約３０℃である。Ｒ／Ｓ組成８０／２０およ
び融点７９℃を有する、エナンチオマーＲ（＋）−２−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸お
よびＳ（−）−２（４−クロロ−２−メチルフェノキ
シ）プロピオン酸の共晶混合物をほかの例として記載す
ることができる。共晶溶融物の晶出温度は７９℃であ
り、晶出中の冷却表面の温度は従って７９℃〜約４０℃
である。
【００２６】プロペンの酸化によりアクリル酸を製造す
る際に形成される、アクリル酸およびその二次成分の共
晶混合物、たとえばアクリル酸、酢酸、プロピオン酸、
安息香酸、アリルアクリレートまたはフラン−２−アル
デヒドとの混合物をＥＦとして本発明の方法により分離
することができる。アクリル酸５５％および酢酸４５％
からなり、融点−２７℃を有する、アクリル酸および酢
酸の成分の共晶混合物をこの例として記載することがで
きる。
【００２７】本発明の方法は、一般に固体の形の結晶物
質を処理する必要がなく、すなわち濾過器または遠心分
離機で分離する必要がなく、固体の搬送工程が必要でな
いために単純性および操作の安全性により際立ってい
る。特に共晶混合物を分離する方法として、スラリーの
形でまたは塊状物質としての種結晶の複雑な処理が省け
ることが特別の利点である。その代わりに選択的晶出に
必要な最初に導入される結晶表面がきわめて簡単な方法
で、冷却表面に種結晶層を塗布することにより、有利に
は液体の薄膜を冷却表面に凝固することにより実現す
る。
【００２８】更に本発明は前記方法を実施する装置に関
し、この装置は、少なくとも１つの供給導管（１２）お
よび少なくとも１つの冷却剤のための排出導管（１３）
を有する少なくとも２つの熱交換器（１ａ，ｌｂ）を有
し、前記熱交換器の分離した供給導管が共通の供給導管
（９）と接続可能であり、前記熱交換器の排出導管がそ
れぞれ１つの分離した捕集容器（２,４）または共通の
捕集容器（３）と接続可能である。有利には熱交換器
（１）は平坦なまたは円筒型の冷却表面を有する。有利
には熱交換器（１ａ，１ｂ）は構造ユニット（１）を形
成する。有利には個々の熱交換器（１ａ，１ｂ）の冷却
表面は異なる大きさのまたは異なる割合の全冷却表面を
有する。
【００２９】
【実施例】本発明を図面に示された実施例により詳細に
説明する。
【００３０】図１の１で示される結晶器は構造的に分離
晶出帯域１ａおよび１ｂに分かれている。この例におい
てはこれは２列の管束型熱交換器である。３つの容器
２,３および４は共晶液およびＥＦの純粋の溶融物を捕
集し、供給する容器として用いる。４つのポンプ５,６,
７および８はこの装置で生じる液体を搬送するために用
いる。熱交換器１４および１５により付加的にエネルギ
を装置に供給することができるが、ただしこれは結晶器
１だけで行う場合は実施しない。
【００３１】本発明の方法の操作の順序は以下のとおり
である。
【００３２】結晶器１の帯域１ａおよび１ｂに最初に１
つの共晶形成物質（ＥＦ）を別々に供給する。この場合
にＥＦＡで示され、容器２から取り出される物質を帯域
１ａに供給し、ＥＦＢで示され、容器４から取り出され
る物質を帯域１ｂに供給する。引き続き液体を別々に、
Ａを容器２に、Ｂを容器４に注ぐ。その後冷却表面を冷
却して、冷却表面に残留する液体の薄膜を凝固し、種結
晶層を生じる。導管１２を介して供給され、導管１３を
介して取り出される冷却剤により、結晶器として用いる
熱交換器の２つの帯域で冷却表面を冷却する。
【００３３】引き続き分離すべき共晶液を、その成分Ａ
およびＢとともに、供給導管９を介して結晶器１に供給
し、ポンプ５により晶出帯域１ａおよび１ｂの導管を通
過して連続的に循環する。導管１２を介して供給され、
導管１３を介して取り出される冷却剤を用いて結晶器の
２つの帯域中の冷却表面を冷却し、従って存在する種結
晶層に晶出帯域１ａおよび１ｂ中のＥＦが選択的に成長
し、新たな結晶核が形成されない。
【００３４】所望の層厚を達成後、冷却工程を終了し、
ポンプ５を中断し、結晶器１に残留する残留共晶液を容
器３に注ぐ。
【００３５】ＥＦの融点より高い温度に冷却表面の温度
を上昇することにより、晶出帯域１ａおよび１ｂの冷却
表面に付着する結晶層が溶融する。流出する溶融物Ａお
よびＢを別々に容器２および４に捕集する（Ａは容器２
に、Ｂは容器４に）。溶融工程を促進するために、付加
的に容器２および４からポンプ６および７によりＥＦの
純粋の溶融物を搬送し、個々の晶出帯域１ａおよび１ｂ
を通過する。結晶器１だけで行う場合以外は、付加的に
熱交換手段１４および１５により溶融工程のエネルギを
装置に供給することができる。
【００３６】晶出帯域１ａおよび１ｂから相当する捕集
容器２および４に純粋のＥＦ溶融物を注いだ後で、それ
ぞれの場合に冷却表面に付着する純粋のＥＦ溶融物の残
留薄膜を晶出帯域の冷却表面の温度を低下することによ
り凍結し、次の晶出循環の種結晶層として用いる。
【００３７】再び結晶器を充填するために、導管９によ
り新たな共晶液を供給する。容器３に存在する残留共晶
液をポンプ８を介して結晶器を充填するために使用する
ことができ、または装置から導管１６を介して全部また
は一部分除去する。
【００３８】引き続き前記工程を周期的に繰り返す。容
器２および４が十分に充填されている場合はＥＦの個々
の純粋の溶融物ＡおよびＢをポンプ１０および１１を介
して装置から除去する。
【００３９】純粋のＥＦ物質はかなり異なる融点を有す
るかまたは共晶混合物の組成が比１：１からかなり異な
る場合は、冷却表面を帯域に分ける場合にこれを考慮す
ることができる。純粋のＥＦ物質の融点がかなり異なる
場合（有利には１０℃より大きい温度差の場合）には、
有利には互いに独立にＥＦ特定帯域を加熱または冷却で
きる。これは種結晶層を凍結し、結晶層を溶融する場合
に特に有利である。比１：１からかなり異なる（有利に
は比６０：４０およびこれより異なる）共晶組成物の場
合は、比較的優勢なＥＦに対して相当する大きな冷却表
面を、ほかのＥＦに対して相当する小さな冷却表面を備
えることができる。共通の熱交換器を分けることにより
または複数の異なる熱交換器を使用することにより、異
なる冷却表面積、冷却表面の数および分離した加熱装置
を達成することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の方法を実施するための装置の工程図で
ある。
【符号の説明】
１ａ,１ｂ 熱交換器、 ２,３.４ 捕集容器、 ９,１
２ 供給導管、 １３ 排出導管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グンター シュナーベル ドイツ連邦共和国 フスゲンハイム ボラ ンダー ヴェーク 19

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 共晶を形成する物質の種結晶が種結晶層
    の形で塗布された冷却表面に混合物の共晶を形成する物
    質を晶出し、引き続き表面を加熱した後に液体の形で共
    晶を形成する物質を除去することにより液体の共晶混合
    物を分離する方法。
  2. 【請求項２】 少なくとも１つの供給導管（１２）およ
    び少なくとも１つの冷却剤のための排出導管（１３）を
    有する少なくとも２つの熱交換器（１ａ，ｌｂ）を有
    し、前記熱交換器の分離した供給導管が共通の供給導管
    （９）と接続可能であり、前記熱交換器の排出導管がそ
    れぞれ１つの分離した捕集容器（２,４）または共通の
    捕集容器（３）と接続可能であることを特徴とする、液
    体の共晶混合物を分離する装置。
JP8259417A 1995-10-02 1996-09-30 液体の共晶混合物を分離する方法および装置 Pending JPH09103603A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19536827.4 1995-10-02
DE19536827A DE19536827A1 (de) 1995-10-02 1995-10-02 Verfahren und Vorrichtung zur Trennung flüssiger eutektischer Mischungen durch Kristallisation an Kühlflächen

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EP (1) EP0766985B1 (ja)
JP (1) JPH09103603A (ja)
DE (2) DE19536827A1 (ja)
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