JPH09255518A

JPH09255518A - 抗菌性低刺激化粧料

Info

Publication number: JPH09255518A
Application number: JP8090484A
Authority: JP
Inventors: Shin Terai; 慎寺井
Original assignee: Noevir Co Ltd
Current assignee: Noevir Co Ltd
Priority date: 1996-03-19
Filing date: 1996-03-19
Publication date: 1997-09-30
Anticipated expiration: 2016-03-19
Also published as: JP3922594B2

Abstract

(57)【要約】【課題】有効な抗菌作用を示し、且つ皮膚に対し一次
刺激性や感作性を示さないだけでなく、化粧料使用時の
刺すような痛みやヒリヒリ感，チクチク感といった不快
感をも与えない化粧料を得る。【解決手段】 N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及び
その酸付加塩の１種又は２種以上と、抗菌活性を有する
植物の抽出物より選んだ１種又は２種以上とを含有して
成る。N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸付
加塩及び植物抽出物の配合量は、それぞれ０．００１〜
０．５重量％、０．０１〜２０．０重量％が適当であ
る。植物抽出物との併用により抗菌活性が相乗的に増強
されるので、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びそ
の酸付加塩０．００１〜０．２重量％程度の配合で十分
な抗菌作用を発揮させることができ、皮膚に対する刺激
性や使用時の不快感を緩和することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた抗菌性を有
し、細菌，かび等の微生物により汚染されることのな
い、安定で且つ皮膚に対する刺激性の低い化粧料に関す
る。さらに詳しくは、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導
体及びその酸付加塩の１種又は２種以上と、抗菌作用を
有する植物抽出物の１種又は２種以上を含有して成る、
抗菌性の高い低刺激化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、化粧水，乳液，クリーム等、水を
含有する化粧料においては、製造時及び使用時における
細菌，かび等の微生物の混入による変質を防止するた
め、種々の防腐防黴剤が使用されてきた。かかる防腐剤
としては、イソプロピルメチルフェノール，パラオキシ
安息香酸エステル，フェノキシエタノール，ヒノキチオ
ール等のフェノール類、安息香酸及びその塩，サリチル
酸及びその塩，デヒドロ酢酸及びその塩，ソルビン酸及
びその塩等の酸類、塩化ベンザルコニウム，塩化ベンゼ
トニウム，塩化アルキルトリメチルアンモニウム等の第
４級アンモニウム類、塩酸アルキルアミノエチルグリシ
ン，塩化ステアリルヒドロキシエチルベタインナトリウ
ム等の両性界面活性剤、感光素等が用いられている。

【０００３】しかし、上記の防腐防黴剤には皮膚に対す
る一次刺激性，感作性或いは光感作性の報告されている
ものが多く、安全性の面から化粧品原料基準において配
合量が規制されており、実際に有効な抗菌活性を示す量
を配合できないことが多い。さらに、皮膚に対して発
赤，発疹，浮腫といった刺激或いは感作反応を示さなく
ても、化粧料を使用する際に刺すような痛みやヒリヒリ
する感じ又はチクチクする感じといった不快感を与える
ことも知られている。また、化粧料の基剤や他の配合成
分との相互作用により、十分な抗菌活性を示さない場合
もある。

【０００４】たとえば、イソプロピルメチルフェノー
ル，パラオキシ安息香酸エステル，ソルビン酸等の油溶
性防腐防黴剤は、高分子増粘剤や粉体を含む化粧料に配
合した場合、吸着等により抗菌活性が低下する。また、
界面活性剤を含有する化粧料においては、界面活性剤ミ
セルへの取り込みによりやはり抗菌活性の低下が見られ
る。かといって、十分な抗菌活性を期待して多量を配合
すると、低温での結晶析出等、製品の安定性上の問題が
生じる。

【０００５】また、安息香酸塩，サリチル酸塩，デヒド
ロ酢酸塩等の水溶性防腐防黴剤は、化粧料のｐＨが弱酸
性でないと有効ではなく、酸性下にて使用する場合であ
っても、酸性が強くなるに従い水に対する溶解度が低下
し、結晶の析出を来すことがある。

【０００６】さらに、第４級アンモニウム類や両性界面
活性剤については、皮膚刺激性，眼粘膜刺激性が認めら
れたり、発泡しやすい，酸性側で抗菌活性が低下する，
陰イオン性物質との相互作用等の実使用上の問題があ
る。一方、親水性の陽イオン性界面活性剤として汎用さ
れる一般式（１）又は一般式（２）のN-長鎖アシル塩基
性アミノ酸誘導体及びその酸付加塩は、殺菌性洗浄剤と
して古くから知られており（特公昭５１−５４１３）、
それらの１種であるN-ココイル-L-アルギニンエチルエ
ステル-DL-ピロリドンカルボン酸塩は、「ＣＡＥ」の商
品名で市販されているが、化粧料のように他種類の原料
を含有する複雑な系では、配合した濃度に対して期待し
た通りの抗菌効果が得られず、十分な抗菌作用を示すま
で増量した場合には系の安定性が低下するという問題が
あった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明におい
ては、化粧料基剤や他の配合成分により抗菌活性が低下
することなく有効な抗菌作用を示し、且つ可能な限り防
腐防黴剤の配合量を少なくして、皮膚に対し一次刺激性
や感作性を示さないだけではなく、化粧料使用時の刺す
ような痛みやヒリヒリ感，チクチク感といった不快感を
も与えない化粧料を得ることを目的とした。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、安定性が高く、皮膚に対する刺激性の低い防腐防黴
系を検討した結果、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体
及びその酸付加塩の１種又は２種以上と、抗菌作用を有
する植物抽出物の１種又は２種以上とを併用して含有さ
せることにより、相乗的に抗菌活性が向上するばかり
か、皮膚に対する刺激性や不快感が著しく低減すること
を見い出し、本発明を解決するに至った。

【０００９】N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びそ
の酸付加塩としては、次の一般式（１），一般式（２）
及び一般式（３）で示されるものより、１種又は２種以
上を選択して用いる。

【化１】

【化２】

【化３】（但し、一般式（１）〜一般式（３）中、ＲＣ
Ｏは炭素数６〜２０の飽和又は不飽和脂肪酸残基、Ｘは
-ＮＨ₂，-ＯＣＨ₃，-ＯＣ₂Ｈ₅，-ＯＣ₃Ｈ₇，-ＯＣ₄Ｈ₉
又は-ＯＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅を示し、一般式（２）中、ｎは３又
は４を示す。）

【００１０】たとえば、N-カプロイル-L-アルギニンメ
チルエステル塩酸塩，N-ラウロイル-L-アルギニンエチ
ルエステル-DL-ピロリドンカルボン酸塩，N-パルミトイ
ル-L-アルギニンエチルエステル塩酸塩，N-ココイル-L-
アルギニンエチルエステル-DL-ピロリドンカルボン酸
塩，N-カプロイル-L-リジンメチルエステル塩酸塩，N-
ラウロイル-L-リジンエチルエステル-DL-ピロリドンカ
ルボン酸塩，N-ミリストイル-L-リジンプロピルエステ
ル塩酸塩，N-ココイル-L-リジンメチルエステル-DL-ピ
ロリドンカルボン酸塩，N-ステアロイル-L-ヒスチジン
メチルエステル塩酸塩，N-オレオイル-L-ヒスチジンエ
チルエステル-DL-ピロリドンカルボン酸塩等が例示され
る。

【００１１】これらN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体
及びその酸付加塩の１種又は２種以上は、通常０．０１
〜０．５重量％で抗菌活性を示すが、化粧料のような複
雑な系に添加した場合には十分な抗菌作用が得られない
ことが多い。しかし、本発明においては相乗的な抗菌活
性の増強が認められ、０．００１〜０．２重量％程度の
低濃度で十分な抗菌作用を示す。

【００１２】本発明において、N-長鎖アシル塩基性アミ
ノ酸誘導体及びその酸付加塩の１種又は２種以上と併用
する抗菌作用を有する植物抽出物としては、以下に示す
植物の１種又は２種以上の抽出物を用いる。抽出には全
草を用いても良いが、花，茎，根，種子，果実，樹皮
等、各植物において特に抗菌作用の強い成分を多く含有
する部位が明らかである場合には、その部位を選択して
用いることが好ましい。また、植物をそのまま抽出して
もよく、細切，乾燥，粉砕等の処理を行ってから抽出操
作を行ってもよい。

【００１３】抽出溶媒としては、水の他、メタノール，
エタノール，プロパノール，イソプロパノール，ブタノ
ール，エチレングリコール，プロピレングリコール，1,
3-ブチレングリコール，ジエチレングリコール，ジプロ
ピレングリコール，イソプレングリコール，ヘキシレン
グリコール，グリセリン，酢酸メチル，酢酸エチル，酢
酸イソプロピル，エチルエーテル，イソプロピルエーテ
ル，アセトン等の高極性有機溶媒を用いることができ
る。これらより１種を単独で、或いは２種以上を混合し
て用いる。

【００１４】抽出に供せられる植物として、まずイチョ
ウ科のイチョウ（Ginkgo biloba L.）、イネ科のクマザ
サ（Sasa albo-marginata Makino et Shibata，S. veit
chii）、ウマノスズクサ科で生薬「サイシン」の基原植
物である、ウスバサイシン（Asiasarum sieboldii F. M
aekawa）及びケイリンサイシン（A. heterotropoidesva
r. mandshuricum F. Maekawa）、その近縁植物であるク
ロフネサイシン（A.dimidiatum F. Maekawa），オクエ
ゾサイシン（A. heterotropoides F. Maekawa），ウス
ゲサイシン（A. heterotropoides var. seoulense F. M
aekawa）が挙げられる。

【００１５】次いで、オトギリソウ科植物のオトギリソ
ウ（Hypericum erectum Thunb.）及びトモエソウ（H. a
scyron L.）、カバノキ科植物のシラカンバ（Betula pl
atyphylla Sukatchev var. japonica Hara）が挙げられ
る。

【００１６】キク科植物では、アルニカ（Arnica monta
na L.）、カミツレ（Matricaria chamomilla L.）、生
薬「インチンコウ」の基原植物であるカワラヨモギ（Ar
temisia capillaris Thunb.）及びハマヨモギ（A. scop
aria Waldstein）、ゴボウ（Arctium lappa L.）、トウ
キンセンカ（Calendula officinalis L.），キンセンカ
（C. arvensis L.）、ヤグルマギク（Centaurea cyanus
L.）、ローマカミツレ（Anthemis nobilis L.）が用い
られる。

【００１７】キンポウゲ科植物では、オウレン（Coptis
japonica Makino）及びその同属植物であるキクバオウ
レン（C. japonica var. japonica Satake），セリバオ
ウレン（C. japonica var. dissecta Nakai），コセリ
バオウレン（C. japonica var. major Satake），ミツ
バオウレン（C. trifolia Salib.），バイカオウレン
（C. quinguefolia Miq.）が用いられる。

【００１８】クスノキ科植物のゲッケイジュ（Laurus n
obilis L.）、クワ科植物で生薬「ソウハクヒ」の基原
植物である、クワ（Morus bombycis Koidz）及びマグワ
（M.alba L.）、同じくクワ科の植物であるホップ（Hum
ulus lupulus L.）も用いることができる。

【００１９】シソ科植物では、生薬「エンメイソウ」の
基原植物であるヒキオコシ（Isodonjaponicus Hara）及
びクロバナヒキオコシ（I. trichocarpus Kudo）、生薬
「オウゴン」の基原植物であるコガネバナ（Scutellari
a baicalensis Georg.）、サルビア（Salvia officinal
is L.）、シソ（Perilla frutescens Britton var.acut
a Kudo.），その変形種であるチリメンジソ（P. frutes
cens Britton var.crispa Decne.），及び近縁植物であ
るアオジソ（P. frutescens viridis），カタメジソ
（P. frutescens f. discolor）、タチジャコウソウ
（タイム，Tymusvulgaris L.）、セイヨウハッカ（Ment
ha piperita L.）及びその変種，ハッカ（M. arvensis
L. var. piperascens Malin.）、ミドリハッカ（M. vir
idis L.）、マンネンロウ（ローズマリー，Rosmarinus
officinalis L.）、及びラベンダー（Lavandula vera D
C.）が用いられる。

【００２０】スイカズラ科植物のスイカズラ（ニンド
ウ，Lonicera japonica Thunb.）、セリ科植物のウイキ
ョウ（Foeniculum vulgare Mill.）、センキュウ（Cnid
ium officinale Makino）、ツバキ科植物のチャ（Thea
sinensis L.）、及びその同属植物であるトウチャ（T.
sinensis L. var. macrophylla Sieb.），アッサムチャ
（T. sinensis L. var. assamica Pierre），ウーロン
チャ（T. sinensis L.var. viridis Szkzyl.），ベニバ
ナチャ（T. sinensis L. var. rosea Makino）、ドクダ
ミ科で生薬「ジュウヤク」の基原植物であるドクダミ
（Houttuynia cordata Thunb.）、トチノキ科植物のセ
イヨウトチノキ（マロニエ，Aesculus hippocastanum
L.）及びトチノキ（A. turbinata Blume）も用い得る。

【００２１】バラ科植物では、モモ（Prunus persica B
atsch.）、ノモモ（P. persica Batsch. var. davidian
a Maxim.）、オオタカネバラ（Rosa acicularis Lind
l.）、タカネバラ（R. acicularis Lindl. var. nippon
ensis Koehne）、モッコウバラ（R. banksiae Aito
n）、カニナバラ（R. canina L.）、センティフォリア
バラ（R. centifolia L.）、コケバラ（R. centifolia
L. var. mucosa Seringe）、コウシンバラ（R. chinens
is Jacq.）、ダマスクバラ（R. damascena Mill.）、フ
ォエティダバラ（R. foetida Herrm.）、ガリカバラ
（R. gallica L.）、ギガンテアバラ（R. gigantea Col
lett et Hemsl.）、サンショウバラ（R. hirtulaNaka
i）、モスカータバラ（R. moschata Herrm.）、オドラ
ータバラ（R. odorata Sweet.）、ノイバラ（R. multif
lora Thunb.）、ヤマイバラ（R. sambucina Koidz.）及
びテリハノイバラ（R. wichuraiana Crep.）が用いられ
る。

【００２２】フウロソウ科植物で生薬「ゲンノショウ
コ」の基原植物である、ゲンノショウコ（Geranium thu
nbergii Sieb. et Zucc.）と、その同属植物であるアメ
リカンフウロ（G. carodinianum L.），イブキフウロ
（G. dahuricum DC. var.lobutatum Nakai），グンナイ
フウロ（G. onoei Franch. et Savat.），イヨフウロ
（G.shikokianum Matsumura），ハクサンフウロ（G. ye
sonse Franch. et Savat. var. nipponicum Nakai），
タチフウロ（G. japonicum Franch. et Savat.），イチ
ゲフウロ（G. sibiricum L.）や、フトモモ科植物のチ
ョウジ（Syzygium aromaticum Merrill et Perry，Euge
nia caryophyllata Thunb.）を用いることもできる。

【００２３】マメ科植物では、生薬「カンゾウ」の基原
植物であるカンゾウ（Glycyrrhizaglabra L. var. glan
dulifera Regel et Herder），シナカンゾウ（G. echin
ataL.），スペインカンゾウ（G. glabra L.），ウラル
カンゾウ（G. uralensis Fisch. et DC.）、及び生薬
「クジン」の基原植物であるクララ（Sophora flavesce
ns Aiton）が用いられる。

【００２４】マンサク科植物のハマメリス（Hamamelis
virginiana L.）も用い得る。また、ミカン科植物で生
薬「オウバク」の基原植物であるキハダ（Phellodendro
n amurense Rupr.），オオバノキハダ（P. amurense va
r. japonica Ohwi），ミヤマキハダ（P. amurense var.
lavallei Sprag.），ヒロハキハダ（P. amurense var.
sachalinense Fr. Schmidt.），黄皮樹（P. chinense
Schneid.）、及び同じくミカン科植物のサンショウ（Za
nthoxylum piperitum DC.）及びその同属植物であるア
サクラザンショウ（Z. piperitum DC. f. inerme Makin
o），ヤマアサクラザンショウ（Z. piperitum DC. f. b
revispinosum Makino）も用いられる。

【００２５】ムラサキ科植物で生薬「シコン」の基原植
物であるムラサキ（Lithospermum erythrorhizon Siebo
ld et Zuccarini）、モクセイ科植物のレンギョウ（For
sythia suspensa Vahl.）、シナレンギョウ（F. viridi
ssima Lindl.）、チョウセンレンギョウ（F. koreana N
akai）も用い得る。

【００２６】ユリ科植物では、アロエ属に属する植物が
挙げられる。アロエ属に属する植物としては、生薬「ア
ロエ」の基原植物であるAloe ferox Mill.，A. african
a Mill.，A. spicata Baker，A. arborescens Mill.，
A. succotrina Lam.，A. plicatilis Mill.の他、A. ba
inesii Th. Dyer.，A. perryi Baker，A. vera L.等が
用いられる。また、キダチアロエ（A. arborescens Mil
l. var. natalensis Berg.）も用いることができる。ま
た、生薬「オウセイ」の基原植物であるナルコユリ（Po
lygonatum falcatum A. Gray），オオナルコユリ（P. m
acranthum Koidzumi），及び近縁植物であるカギクルマ
バナルコユリ（P. sibricum Red.），クルマバナルコユ
リ（P. stenopyllum Maxim.）も用いることができる。

【００２７】上記の植物抽出物は、抽出物そのままで化
粧料に添加することもでき、また抗菌作用を失わない範
囲で脱臭，脱色等の精製操作を加えてから配合すること
もできる。さらに抽出物より抽出溶媒を蒸発，乾固さ
せ、水，エタノール，プロピレングリコール，1,3-ブチ
レングリコール，グリセリン等の溶媒に再溶解させて添
加することもできる。配合量は０．０１〜２０．０重量
％が適当である。

【００２８】

【作用】N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及びその酸
付加塩単独では、０．０１〜０．５重量％の範囲で抗菌
活性が認められるが、化粧料のような複雑な混合系に添
加した場合には期待通りの抗菌作用が得られないことが
多い。しかしながら、本発明においては相乗的な抗菌作
用の増強が認められるため、N-長鎖アシル塩基性アミノ
酸誘導体及びその酸付加塩の１種又は２種以上を０．０
０１〜０．２重量％と低濃度配合した場合でも十分な抗
菌作用を発揮する。また植物抽出物により、皮膚に対す
る刺激性，感作性、又は使用時に生じる刺すような痛
み，ヒリヒリ感，チクチク感といった不快感を大幅に低
減し得る。

【００２９】

【発明の実施の形態】本発明に係る発明は、特に水を多
く含有する系や、外相が水相であるＯ／Ｗ型の乳化系に
有用であり、化粧水，乳液，クリーム等の皮膚化粧料、
メイクアップベースローション若しくはクリーム，乳液
状又はクリーム状ファンデーション，乳化型アイカラー
又はチークカラー，水性懸濁型のアイライナー，乳化型
のアイライナー又はマスカラ等のメイクアップ化粧料、
シャンプー，リンス，整髪料等の毛髪化粧料、或いは液
体石鹸，ハンドソープ等の洗浄剤などとして提供でき
る。

【００３０】

【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。まず、本発明に係る化粧水として、実
施例１〜実施例３の処方を表１に示す。これらは、表１
中(1)〜(7)の各成分を順次(8)に添加し、均一に混合し
て調製する。

【表１】

【００３１】次いで本発明に係る乳液として、実施例４
〜実施例６の処方を表２に示す。これらは次のようにし
て調製する。まず、表２中(1)〜(6)の油相を混合し、加
熱融解して７５℃に保つ。一方、(7)〜(11)の水相を混
合し、加熱溶解して７５℃とし、これに前記油相を攪拌
しながら添加して乳化する。冷却後、４０℃にて(12)，
(13)を添加，混合する。

【表２】

【００３２】次に、本発明に係るクリームである実施例
７〜実施例９の処方を、表３に示す。これらは次のよう
にして調製する。(1)〜(7)の油相成分を混合，加熱して
７５℃とする。一方、(8)〜(10)の水相成分を混合，加
熱して７５℃とし、これに前記油相を添加して乳化し、
冷却後４０℃にて(11)，(12)を添加する。

【００３３】［実施例１０］メイクアップベースクリーム (1)ステアリン酸１２．００（重量％） (2)セタノール２．００ (3)自己乳化型グリセリルモノステアリン酸エステル２．００ (4)プロピレングリコール１０．００ (5)水酸化カリウム０．３０ (6)N-ラウロイル-L-リジンメチルエステル塩酸塩０．１５ (7)精製水７０．４５ (8)モモの葉水抽出物１．５０ (9)香料０．１０ (10)二酸化チタン１．００ (11)ベンガラ０．１０ (12)黄酸化鉄０．４０製法：(10)〜(12)を(4)で練り、これを(5)〜(7)の水相
に添加，混合し、７０℃に加熱する。一方、(1)〜(3)の
油相成分を混合，加熱して７０℃とし、これを前記水相
に攪拌しながら添加して乳化する。乳化後冷却して４０
℃にて(8)，(9)を添加する。

【００３４】［実施例１１］乳液状ファンデーション (1)ステアリン酸２．４（重量％） (2)モノステアリン酸プロピレングリコール２．０ (3)セトステアリルアルコール０．２ (4)液状ラノリン２．０ (5)流動パラフィン３．０ (6)ミリスチン酸イソプロピル８．５ (7)カルボキシメチルセルロースナトリウム０．２ (8)ベントナイト０．５ (9)プロピレングリコール４．０ (10)トリエタノールアミン１．１ (11)N-ミリストイル-L-リジンエチルエステル塩酸塩０．１ (12)精製水５５．４ (13)キハダ・５０重量％プロピレングルコール２．５抽出物 (14)香料０．１ (15)酸化チタン８．０ (16)タルク４．０ (17)ベンガラ３．０ (18)黄酸化鉄２．５ (19)黒酸化鉄０．５製法：(15)〜(19)の顔料を混合後、粉砕機により粉砕す
る。(12)を７０℃に加熱し、(8)を加えてよく膨潤さ
せ、これにあらかじめ(7)を(9)に分散させたものを加
え、さらに(10)，(11)を添加し、溶解させる。(1)〜(6)
の油相は混合し、加熱，融解して８０℃とする。前記顔
料を水相に攪拌しながら加え、コロイドミルを通して７
５℃とし、前記油相を攪拌しながら加えて乳化し、冷却
後４０℃にて(13)，(14)を添加する。

【００３５】［実施例１２］クリーム状ファンデーション (1)ステアリン酸５．０（重量％） (2)親油型グリセリルモノステアリン酸エステル２．５ (3)モノラウリン酸プロピレングリコール３．０ (4)セトステアリルアルコール１．０ (5)流動パラフィン７．０ (6)ミリスチン酸イソプロピル８．０ (7)ソルビトール３．０ (8)トリエタノールアミン１．２ (9)N-パルミトイル-L-リジンエチルエステル０．１ -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (10)精製水４５．１ (11)マロニエ，レンギョウの５０％グリセリン３．０抽出物 (12)香料０．１ (13)酸化チタン８．０ (14)カオリン５．０ (15)タルク２．０ (16)ベントナイト１．０ (17)ベンガラ２．６ (18)黄酸化鉄２．１ (19)黒酸化鉄０．３製法：(13)〜(19)の顔料を混合後、粉砕機により粉砕す
る。(7)〜(10)を混合，溶解させ、加熱する。(1)〜(6)
の油相は混合し、加熱，融解して８０℃とする。前記顔
料を水相に攪拌しながら加え、コロイドミルを通して７
５℃とし、前記油相を攪拌しながら加えて乳化し、冷却
後４０℃にて(11)，(12)を添加する。

【００３６】［実施例１３］乳化型アイカラー (1)ステアリン酸８．００（重量％） (2)白色ワセリン１５．００ (3)パルミチン酸イソプロピル５．００ (4)ラノリン５．００ (5)1,3-ブチレングリコール５．００ (6)トリエタノールアミン２．００ (7)N-ステアロイル-L-リジンプロピルエステル０．０５ -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (8)精製水５５．７８ (9)ムラサキ水抽出物１．２５ (10)ラベンダーエタノール抽出物１．２５ (11)香料０．１５ (12)赤色２２１号０．０２ (13)グンジョウ１．５０製法：(5)〜(8)の水相を混合，溶解して加熱し、これに
あらかじめ混合，粉砕した(12)，(13)を添加，分散し、
７５℃に加熱する。これにあらかじめ混合，加熱して均
一とした(1)〜(4)を攪拌しながら添加して乳化し、冷却
後(9)〜(11)を添加，混合する。

【００３７】［実施例１４］乳化型チークカラー (1)ミツロウ３．００（重量％） (2)ステアリン酸２．００ (3)セタノール３．００ (4)ラノリン３．００ (5)流動パラフィン１５．００ (6)ミリスチン酸イソプロピル７．００ (7)ポリオキシエチレン(20E.O.)ソルビタン４．２０モノステアリン酸エステル (8)ソルビタンモノステアリン酸エステル１．８０ (9)グリセリルモノステアリン酸エステル２．００ (10)プロピレングリコール５．００ (11)トリエタノールアミン０．６０ (12)N-カプロイル-L-アルギニンエチルエステル塩酸塩０．１５ (13)精製水４７．３０ (14)ダマスクバラの５０重量％エタノール抽出物１．７５ (15)ナルコユリの５０重量％ジプロピレン１．７５グリコール抽出物 (16)香料０．１５ (17)赤色２０２号０．０５ (18)黄酸化鉄２．２５製法：(10)〜(13)の水相を混合，溶解して加熱し、これ
にあらかじめ混合，粉砕した(17)，(18)を添加，分散
し、７５℃に加熱する。これにあらかじめ混合，加熱し
て均一とした(1)〜(9)を攪拌しながら添加して乳化し、
冷却後(14)〜(16)を添加，混合する。

【００３８】［実施例１５］エマルション型アイライナー (1)ステアリン酸３．５（重量％） (2)ミツロウ２．０ (3)カルナウバロウ０．５ (4)マイクロクリスタリンワックス５．０ (5)1,3-ブチレングリコール７．０ (6)トリエタノールアミン１．５ (7)N-ココイル-L-アルギニンエチルエステル０．２ -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (8)精製水４０．２ (9)カミツレ水抽出物１０．０ (10)香料０．１ (11)３．０重量％ベントナイト分散液２０．０ (12)酸化チタン８．０ (13)カーボンブラック２．０製法：(1)〜(4)の油相成分を混合，加熱して溶解させ
る。これに(5)〜(8)の水相を混合，加熱し、攪拌しなが
ら加えて乳化する。次いで、この乳化物に(11)〜(13)を
加え、コロイドミルを通して分散させた後冷却し、４０
℃にて(9)，(10)を加える。

【００３９】［実施例１６］エマルション樹脂型マスカラ (1)５０．０重量％酢酸ビニルエマルション３０．００（重量％） (2)カルボキシメチルセルロースナトリウム１．００ (3)1,3-ブチレングリコール３．００ (4)N-オレオイル-L-ヒスチジンメチルエステル塩酸塩０．１５ (5)チャの1,3-ブチレングリコール抽出物８．００ (6)酸化チタン８．００ (7)カーボンブラック１．６０ (8)ベンガラ０．４０ (9)精製水４７．８５製法：(9)に(2)〜(5)を添加して溶解させ、次いで(6)〜
(8)を添加し、コロイドミルを通して分散させる。これ
に(1)を加え、均一に分散させる。

【００４０】［実施例１７］シャンプー (1)アルキルエーテル硫酸ナトリウム１８．０００（重量％） (2)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド２．０００ (3)N-ココイル-L-アルギニンアミド塩酸塩０．０５０ (4)イチョウの水抽出物５．０００ (5)黄色４号０．００１ (6)香料０．１００ (7)精製水７４．８４９製法：(1)〜(6)を順次(7)に添加し、均一に混合，溶解
させる。

【００４１】［実施例１８］ヘアーリンス (1)セタノール３．０００（重量％） (2)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．７００ (3)グリセリン３．０００ (4)N-ステアロイル-L-リジンアミド０．１００ -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (5)タチジャコウソウの３０重量％1,3-ブチレン３．０００グリコール抽出物 (6)緑色３号０．００２ (7)香料０．１００ (8)精製水９０．０９８製法：(8)に(3)，(4)，(6)を加え、７０℃に加熱する。
一方、(1)，(2)を混合，溶解し、７０℃に加熱する。こ
の油相を攪拌しながら先に調製した水相に徐々に加えて
予備乳化し、ホモミキサーを加えて均一とした後冷却
し、４０℃にて(5)，(7)を添加する。

【００４２】［実施例１９］液体石けん (1)ヤシ油脂肪酸３．４５（重量％） (2)ラウリン酸４．７０ (3)ステアリン酸６．８５ (4)グリセリン５．００ (5)ジエチレングリコール５．００ (6)水酸化カリウム２．８２ (7)水酸化ナトリウム０．１２ (8)ヒドロキシエチルセルロース０．６５ (9)N-パルミトイル-L-ヒスチジンアミド０．０５ -DL-ピロリドンカルボン酸塩 (10)ゲンノショウコのエタノール抽出物３．００ (11)香料０．１０ (12)精製水６８．２６製法：(1)〜(3)、及び(6)，(7)，(12)を混合，溶解して
加熱し、けん化反応を行わせる。次いで(4)，(5)，(8)
を混合，溶解し、冷却して４０℃にて(9)〜(11)を添加
する。

【００４３】次に、上記の実施例につき、抗菌活性，皮
膚刺激性及び使用時の不快感について評価を行った。試
料としては、実施例１，４，７と実施例１０〜実施例１
９を用いた。また同時に、表４に示す比較例についても
同様に評価を行った。

【表４】

【００４４】(1)抗菌活性の評価実施例１，４，７と
実施例１０〜実施例１６、及び比較例１〜比較例１０に
ついては、細菌として、大腸菌（Escherichia coli），
黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus），緑濃菌（P
seudomonas aeruginosa）、真菌としてカンジダ（Candi
da albicans），黒カビ（Aspergillus niger）を用い、
試料１g当たり細菌は１０⁶個，真菌は１０⁵個を植菌
し、３７℃及び２５℃でそれぞれ培養して、２週間後の
生菌数を測定した。また、実施例１７，実施例１８及び
比較例１１，比較例１２については、細菌として緑濃菌
（Pseudomonasaeruginosa）及びフケ菌（Pityrosporum
ovale）を、実施例１９及び比較例１３については、細
菌としてアクネ菌（Propionibacterium acnes）及び尋
常変形菌（Proteus vulgaris）を用い、真菌としては上
記のカンジダ（Candida albicans）及び黒カビ（Asperg
illus niger）を用いて同様に試験した。なお、抗菌活
性は、細菌については２週間後に死滅した場合、真菌に
ついては生菌数が１／１０００となった場合に十分であ
ると判断される。評価結果は表５〜表７に示した。

【００４５】

【表５】表５より、本発明の実施例１，４，７及び１０〜１６に
おいては、いずれも細菌及び真菌の双方に対して十分な
抗菌活性が認められていた。これに対し、N-長鎖アシル
塩基性アミノ酸誘導体の酸付加塩，植物抽出物のいずれ
か一方しか含有しない比較例においては、細菌及び真菌
のいずれに対しても十分な抗菌活性の認められたものは
皆無であった。

【００４６】

【表６】表６より、本発明の実施例はいずれも細菌及び真菌に対
し良好な抗菌活性を示すことが認められる。また、フケ
菌に対して有効な殺菌効果を有することから、フケ防止
効果をも発揮することが示される。これに対し、比較例
では細菌及び真菌のいずれに対しても十分な抗菌活性は
認められていなかった。

【００４７】

【表７】表７においても、本発明の実施例１９が十分な抗菌活性
を示し，良好な殺菌効果を発揮することが認められる。
一方、比較例１３は十分な抗菌活性を示していなかっ
た。

【００４８】(2)皮膚刺激性の評価各試料について、
男性パネラー３０名を用いて４８時間の閉塞貼付試験を
行い、表８に示す判定基準により評価し、３０名の皮膚
刺激指数の平均値を求めた。なお、実施例１７〜実施例
１９と比較例１１〜比較例１３については、１．０重量
％水溶液にて評価を行った。

【表８】

【００４９】(3)使用時の不快感の評価女性パネラー
２０名を１群とし、各群に各試料をそれぞれ使用させ、
塗布後３０秒から１分後の間に感じる刺すような痛み，
ヒリヒリ感，チクチク感といった不快感について評価さ
せた。評価結果は、「非常に強く感じる；５点」，「や
や強く感じる；４点」，「感じる；３点」，「少し感じ
る；２点」，「微妙に感じる；１点」，「感じない；０
点」として評価し、２０名の平均値にて示した。なお本
評価においても、実施例１７〜実施例１９と比較例１１
〜比較例１３については、１．０重量％水溶液にて評価
を行った。以上の結果は表９にまとめて示した。

【００５０】

【表９】表９において、本発明の実施例については、いずれも皮
膚刺激性はほとんど認められておらず、使用時の不快感
についても微妙に感じたパネラーが存在する程度であっ
た。N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体の酸付加塩を
０．２重量％含有する実施例１，実施例７，及び実施例
１５においても、使用時の不快感は非常に低く抑えられ
ていた。これに対して、N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘
導体の酸付加塩０．２重量％とエタノール７．０重量％
を含有する比較例１，前記付加塩０．１５重量％とプロ
ピレングリコール１０．０重量％を含有する比較例４及
び前記付加塩０．１５重量％と樹脂エマルションを含有
する比較例１０において、わずかな紅斑或いは浮腫の発
生が認められ、皮膚刺激指数が若干高くなっていた。ま
た、これらを使用した群で不快感を感じたパネラーが多
くなっていた。さらに、前記付加塩０．０５重量％を含
有するシャンプーである比較例１１使用群においても、
かなりのパネラーが使用時に不快感を感じていた。

【００５１】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明により抗菌
作用が相乗的に強化され、しかも皮膚刺激性のみなら
ず、使用時の刺すような痛み，ヒリヒリ感，チクチク感
といった不快感もほとんど感じられない抗菌性化粧料を
得ることができた。

【表３】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/032 Ａ６１Ｋ 7/032 7/075 7/075 7/08 7/08 7/48 7/48 7/50 7/50

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１），一般式（２）及び一般式
（３）で示されるN-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及
びその酸付加塩より選ばれる１種又は２種以上と、抗菌
作用を有する植物抽出物の１種又は２種以上を含有する
ことを特徴とする、抗菌性低刺激化粧料。【化１】【化２】【化３】（但し、一般式（１）〜一般式（３）中、ＲＣＯは炭素
数６〜２０の飽和又は不飽和脂肪酸残基、Ｘは-ＮＨ₂，
-ＯＣＨ₃，-ＯＣ₂Ｈ₅，-ＯＣ₃Ｈ₇，-ＯＣ₄Ｈ₉又は-ＯＣ
Ｈ₂Ｃ₆Ｈ₅を示し、一般式（２）中、ｎは３又は４を示
す。）
【請求項２】抗菌作用を有する植物抽出物の１種又は
２種以上が、イチョウ科のイチョウ（Ginkgo biloba
L.）、イネ科のクマザサ（Sasa albo-marginata Makino
et Shibata，S. veitchii）、ウマノスズクサ科で生薬
「サイシン」の基原植物である、ウスバサイシン（Asia
sarum sieboldii F. Maekawa）及びケイリンサイシン
（A. heterotropoides var. mandshuricum F. Maekaw
a）、その近縁植物であるクロフネサイシン（A. dimidi
atum F. Maekawa），オクエゾサイシン（A. heterotrop
oides F. Maekawa），ウスゲサイシン（A. heterotropo
idesvar. seoulense F. Maekawa）、オトギリソウ科植
物のオトギリソウ（Hypericumerectum Thunb.）及びト
モエソウ（H. ascyron L.）、カバノキ科植物のシラカ
ンバ（Betula platyphylla Sukatchev var. japonica H
ara）、キク科植物であるアルニカ（Arnica montana
L.）、カミツレ（Matricaria chamomilla L.）、生薬
「インチンコウ」の基原植物であるカワラヨモギ（Arte
misia capillaris Thunb.）及びハマヨモギ（A. scopar
ia Waldstein）、ゴボウ（Arctium lappa L.）、トウキ
ンセンカ（Calendula officinalis L.），キンセンカ
（C. arvensisL.）、ヤグルマギク（Centaurea cyanus
L.）、ローマカミツレ（Anthemis nobilis L.）、キン
ポウゲ科植物であるオウレン（Coptis japonica Makin
o）、及びその同属植物であるキクバオウレン（C. japo
nica var. japonica Satake），セリバオウレン（C. ja
ponica var. dissecta Nakai），コセリバオウレン（C.
japonica var. major Satake），ミツバオウレン（C.
trifolia Salib.），バイカオウレン（C. quinguefolia
Miq.）、クスノキ科植物のゲッケイジュ（Laurus nobi
lis L.）、クワ科植物で生薬「ソウハクヒ」の基原植物
である、クワ（Morusbombycis Koidz）及びマグワ（M.
alba L.）、ホップ（Humulus lupulus L.）、シソ科植
物で、生薬「エンメイソウ」の基原植物であるヒキオコ
シ（Isodon japonicus Hara）及びクロバナヒキオコシ
（I. trichocarpus Kudo）、生薬「オウゴン」の基原植
物であるコガネバナ（Scutellaria baicalensis Geor
g.）、サルビア（Salvia officinalis L.）、シソ（Per
illa frutescens Britton var. acuta Kudo.），その変
形種であるチリメンジソ（P. frutescens Britton var.
crispa Decne.），及び近縁植物であるアオジソ（P. f
rutescens viridis），カタメジソ（P. frutescens f.
discolor）、タチジャコウソウ（タイム，Tymus vulgar
is L.）、セイヨウハッカ（Mentha piperita L.）及び
その変種，ハッカ（M. arvensis L. var. piperascens
Malin.）、ミドリハッカ（M. viridis L.）、マンネン
ロウ（ローズマリー，Rosmarinus officinalis L.）、
及びラベンダー（Lavandula vera DC.）、スイカズラ科
植物のスイカズラ（ニンドウ，Lonicera japonica Thun
b.）、セリ科植物のウイキョウ（Foeniculum vulgare M
ill.）、センキュウ（Cnidium officinale Makino）、
ツバキ科植物のチャ（Thea sinensis L.）、及びその同
属植物であるトウチャ（T. sinensis L. var. macrophy
lla Sieb.），アッサムチャ（T. sinensis L. var. ass
amica Pierre），ウーロンチャ（T. sinensis L. var.
viridis Szkzyl.），ベニバナチャ（T. sinensisL. va
r. rosea Makino）、ドクダミ科で生薬「ジュウヤク」
の基原植物であるドクダミ（Houttuynia cordata Thun
b.）、トチノキ科植物のセイヨウトチノキ（マロニエ，
Aesculus hippocastanum L.）及びトチノキ（A. turbin
ata Blume）、バラ科植物であるモモ（Prunus persica
Batsch.）、ノモモ（P. persica Batsch. var. davidia
na Maxim.）、オオタカネバラ（Rosa acicularis Lind
l.）、タカネバラ（R. acicularis Lindl. var. nippon
ensis Koehne）、モッコウバラ（R. banksiae Aito
n）、カニナバラ（R. canina L.）、センティフォリア
バラ（R. centifolia L.）、コケバラ（R. centifolia
L. var. mucosa Seringe）、コウシンバラ（R. chinens
is Jacq.）、ダマスクバラ（R. damascena Mill.）、フ
ォエティダバラ（R. foetida Herrm.）、ガリカバラ
（R. gallica L.）、ギガンテアバラ（R. gigantea Col
lett et Hemsl.）、サンショウバラ（R. hirtula Naka
i）、モスカータバラ（R. moschata Herrm.）、オドラ
ータバラ（R. odorata Sweet.）、ノイバラ（R. multif
lora Thunb.）、ヤマイバラ（R. sambucinaKoidz.）及
びテリハノイバラ（R. wichuraiana Crep.）、フウロソ
ウ科植物で生薬「ゲンノショウコ」の基原植物である、
ゲンノショウコ（Geranium thunbergii Sieb. et Zuc
c.）と、その同属植物であるアメリカンフウロ（G. car
odinianum L.），イブキフウロ（G. dahuricum DC. va
r.lobutatum Nakai），グンナイフウロ（G. onoei Fran
ch. et Savat.），イヨフウロ（G. shikokianum Matsum
ura），ハクサンフウロ（G. yesonse Franch. et Sava
t. var. nipponicum Nakai），タチフウロ（G. japonic
um Franch. et Savat.），イチゲフウロ（G. sibiricum
L.）、フトモモ科植物のチョウジ（Syzygium aromatic
um Merrill et Perry，Eugenia caryophyllata Thun
b.）、マメ科植物で、生薬「カンゾウ」の基原植物であ
るカンゾウ（Glycyrrhiza glabra L. var. glandulifer
a Regel et Herder），シナカンゾウ（G. echinata
L.），スペインカンゾウ（G. glabra L.），ウラルカン
ゾウ（G. uralensis Fisch. et DC.）、及び生薬「クジ
ン」の基原植物であるクララ（Sophora flavescens Ait
on）、マンサク科植物のハマメリス（Hamamelis virgin
iana L.）、ミカン科植物で生薬「オウバク」の基原植
物であるキハダ（Phellodendron amurense Rupr.），オ
オバノキハダ（P. amurensevar. japonica Ohwi），ミ
ヤマキハダ（P. amurense var. lavallei Sprag.），ヒ
ロハキハダ（P. amurense var. sachalinense Fr. Schm
idt.），黄皮樹（P. chinense Schneid.）、サンショウ
（Zanthoxylum piperitum DC.）及びその同属植物であ
るアサクラザンショウ（Z. piperitum DC. f. inerme M
akino），ヤマアサクラザンショウ（Z. piperitum DC.
f. brevispinosum Makino）、ムラサキ科植物で生薬
「シコン」の基原植物であるムラサキ（Lithospermum e
rythrorhizon Siebold et Zuccarini）、モクセイ科植
物のレンギョウ（Forsythia suspensa Vahl.）、シナレ
ンギョウ（F. viridissima Lindl.）、チョウセンレン
ギョウ（F. koreana Nakai）、ユリ科アロエ属に属する
植物、ユリ科植物で生薬「オウセイ」の基原植物である
ナルコユリ（Polygonatum falcatum A. Gray），オオナ
ルコユリ（P. macranthum Koidzumi），及び近縁植物で
あるカギクルマバナルコユリ（P. sibricum Red.），ク
ルマバナルコユリ（P. stenopyllum Maxim.）より選ん
だ１種又は２種以上の植物の抽出物であることを特徴と
する、請求項１に記載の抗菌性低刺激化粧料。
【請求項３】 N-長鎖アシル塩基性アミノ酸誘導体及び
その酸付加塩の１種又は２種以上の配合量が０．００１
〜０．５重量％、抗菌作用を有する植物抽出物の１種又
は２種以上の配合量が０．０１〜２０．０重量％である
ことを特徴とする、請求項１又は請求項２に記載の抗菌
性低刺激化粧料。