JPH09278744A - ベンゾフエノンヒドラゾン誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

ベンゾフエノンヒドラゾン誘導体及び殺虫剤

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JPH09278744A
JPH09278744A JP8141187A JP14118796A JPH09278744A JP H09278744 A JPH09278744 A JP H09278744A JP 8141187 A JP8141187 A JP 8141187A JP 14118796 A JP14118796 A JP 14118796A JP H09278744 A JPH09278744 A JP H09278744A
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halogen
methyl
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悠一 大津
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Yumi Hattori
ゆみ 服部
Katsuaki Wada
勝昭 和田
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Toru Ohigata
徹 大日方
Takehisa Abe
剛久 阿部
Yoshiko Kyo
嘉子 京
Anderushiyu Borufuramu
ボルフラム・アンデルシユ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 殺虫剤の有効成分として優れた活性を示すベ
ンゾフェノンヒドラゾン誘導体を提供する。 【解決手段】 式： 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なベンゾフェ
ノンヒドラゾン誘導体、その製造方法及び殺虫剤として
の利用、並びに新規な中間体及び該中間体の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術および技術課題】Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏ
ｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅＰｅ
ｓｔｓ ａｎｄ Ｄｉｓｅａｓｅｓ １９８４， Ｖｏ
ｌ．２， ４０５− ４１２、特開昭５４−１２２２６
１号公報、特開昭５６−４５４５２号公報、特開平２−
１３８２４６号公報、特開平３−７４３５６号公報、特
開平４−１１７３号公報、特開平６−２５１３４号公
報、特開平６−１８４０７号公報、特開平７−１４９７
０８号公報、特開平７−２４２６１８号公報、特開平７
−２４７２６１号公報及び特開平８−４１０１３号公報
には、４−置換−４’−置換アルキルスルホニルオキシ
ベンゾフェノンヒドラゾン誘導体が殺虫活性を有するこ
とが記載されている。
【０００３】本発明者等は、優れた殺虫剤を開発するた
めに長年にわたり研究を続けており、より高い殺虫力と
より高い安全性を有する化合物を創製すべく、多くの化
合物を合成しその殺虫特性を検討してきた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、今回、優れた
殺虫活性を持つ下記式（Ｉ）で表される、新規なベンゾ
フェノンヒドラゾン誘導体が見出された。
【０００５】
【化６】
【０００６】式中、Ｒ1はハロゲンを示し、Ｒ2は水素ま
たはＣ1-4アルキルを示し、Ｒ3はシアノ、置換されてい
てもよいＣ1-4アルキル、置換されていてもよいＣ2-4ア
ルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルキル−カルボニ
ルまたはＣ1-4アルコキシチオ−カルボニルを示し、Ｒ4
は水素、置換されていてもよいフェニル、置換されてい
てもよいＣ1-8アルキル、置換されていてもよいＣ3-8ア
ルケニル、基−ＣＯ−Ｒ8、基−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9または基
【０００７】
【化７】
【０００８】を示し、Ｒ5は水素、ホルミル、フェニ
ル、置換されていてもよいＣ1-8アルキル、置換されて
いてもよいＣ1-8アルキル−カルボニル、置換されてい
てもよいＣ1-8アルコキシ−カルボニル、置換されてい
てもよいＣ3-8シクロアルキル−カルボニル、置換され
ていてもよいＣ2-8アルケニル、置換されていてもよい
Ｃ2-8アルケニル−カルボニル、置換されていてもよい
Ｃ3-8アルキニルまたは置換されていてもよいベンゾイ
ルを示し、Ｒ6は水素またはハロゲンを示し、Ｒ7は水
素、ハロゲンまたはＣ1-2アルキルを示し、ｎは０、１
または２を示し、ただし、Ｒ3がシアノ、Ｃ1-4アルキル
−カルボニルまたはＣ1-4アルキルコキシ−チオカルボ
ニルを示す場合には、ｎは０を示し、
【０００９】
【外５】
【００１０】Ｒ8は水素、置換されていてもよいＣ1-8ア
ルキル、置換されていてもよいＣ2-8アルケニル、置換
されていてもよいフェニル、置換されていてもよいＣ
3-8シクロアルキル、置換されていてもよいＣ1-8アルキ
ル−カルボニルまたは置換されていてもよいＣ1-8アル
コキシ−カルボニルを示し、Ｒ9は置換されていてもよ
いＣ1-8アルキル、置換されていてもよいＣ2-8アルケニ
ル、置換されていてもよいＣ3-8アルキニルまたは置換
されていてもよいＣ3-8シクロアルキルを示し、Ｒ10は
水素またはＣ1-4アルキルを示し、Ｒ11は水素、置換さ
れていてもよいＣ1-4アルキルまたは置換されていても
よいフェニルを示し、そして、Ｚは酸素またはイオウを
示す。
【００１１】本発明の上記式（Ｉ）の化合物は下記の方
法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または
（ｆ）によって合成することができる：製法（ａ） Ｒ5が水素を示す場合： 式
【００１２】
【化８】
【００１３】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7及びｎは
前記と同義である、で表される化合物を式
【００１４】
【化９】
【００１５】式中、Ｒ4は前記と同義である、で表され
る化合物と反応させるか、或は、製法（ｂ） Ｒ4が
【００１６】
【化１０】
【００１７】を示し、Ｒ11が水素原子以外のＲ11に対し
て定義された基を示しかつＲ5が水素を示す場合： 式
【００１８】
【化１１】
【００１９】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7及びｎは
前記と同義である、で表される化合物を式 ＯＣＮ−Ｒ12 （Ｖ） 式中、Ｒ12は水素以外のＲ11に対して定義された基を示
す、で表される化合物と反応させるか、或いは、製法（ｃ） Ｒ4が−ＣＯ−Ｒ8または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9
を示す場合、ただしＲ8が水素原子を示す場合を除く：
上記式（ＩＶ）の化合物を式
【００２０】
【化１２】
【００２１】式中、ｈａｌは塩素、臭素等の脱離基を示
し、Ｒ13は水素以外のＲ8に対して定義された基または
−Ｏ−Ｒ9を示す、で表される化合物を反応させるか、
或は、製法（ｄ） Ｒ5が水素以外の基を示す場合： 式
【００２２】
【化１３】
【００２３】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7及び
ｎは前記と同義である、で表される化合物を式 ｈａｌ−Ｒ14 （VIII） 式中、ｈａｌは前記と同義であり、Ｒ14は水素以外のＲ
5に対して定義された基を示す、で表される化合物を反
応させるか、或は、製法（ｅ） ｎが１を示す場合： 式
【００２４】
【化１４】
【００２５】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び
Ｒ7は前記と同義である、で表される化合物を酸化する
か、或は、製法（ｆ） ｎが２を示す場合： 式
【００２６】
【化１５】
【００２７】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及び
Ｒ7は前記と同義であり、ｑは０または１を示す、で表
される化合物を酸化する。
【００２８】本発明の式（Ｉ）のベンゾフェノンヒドラ
ゾン誘導体は強力な殺虫作用を示し、特に鱗翅目の害
虫、鞘翅目の害虫、更には土壌害虫に対し優れた殺虫作
用を示す。
【００２９】本発明により提供される式（Ｉ）のベンゾ
フェノンヒドラゾン誘導体は、驚くべきことに、例え
ば、前述した先行技術文献に記載の公知の化合物と比較
し、実質的に極めて卓越した殺虫作用を示す。
【００３０】本明細書において、「置換されていてもよ
い」とある基が複数の置換基により置換されている場合
には、それら複数の置換基は互に同一であっても異なっ
ていてもよい。
【００３１】「ハロゲン」並びに「ハロアルキル」及び
「ハロアルコキシ」におけるハロゲンは、フルオル、ク
ロル、ブロムまたはヨードを示し、好ましくはフルオ
ル、クロルまたはブロムを示す。
【００３２】「アルキル」は直鎖状または分岐鎖状であ
ることができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−）
ブチル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−、ｎｅ
ｏ−）ペンチル、ｎ−（ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ
−、ｎｅｏ−）ヘキシル、へプチル、オクチル等が挙げ
られる。
【００３３】「アルケニル」は直鎖状または分岐鎖状で
あることができ、例えば、ビニル、アリル、イソプロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、２−もしくは３−ブテニル、２−、３−も
しくは４−ペンテニル等が挙げられる。
【００３４】「アルキニル」は、例えば、プロパルギル
を包含する。
【００３５】「フェニル」及び「フェノキシ」は場合に
より置換されていてもよく、その置換基の例としては、
ハロゲン（例えばフルオル、クロル、ブロム等）、シア
ノ、ニトロ、アルキル（例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル等）、ハロアルキル（例えばトリフル
オロメチル等）、アルコキシ（例えばメトキシ、エトキ
シ等）、ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ
等）、アルキルチオ（例えばメチルチオ等）等を挙げる
ことができる。
【００３６】「シクロアルキル」は、例えば、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等を包含し、該シ
クロアルキルは、場合によりＣ1-4アルキル（例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル等）によって置換され
ていてもよい。
【００３７】「アルコキシ」は、直鎖状または分岐鎖状
であることができ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−も
しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ
−、ｔｅｒｔ−もしくはｎｅｏ−ペントキシ、ｎ−、ｉ
ｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−もしくはｎｅｏ−ヘキト
キシ等が挙げられる。
【００３８】「ハロアルコキシ」は、フルオル、クロ
ル、ブロムまたはヨードによって置換されたアルコキシ
であり、複数個のハロゲンによって置換されている場合
にはそれら複数のハロゲン原子は互に同一であっても異
なっていてもよい。かかるハロアルコキシの例としては
トリフルオロメトキシ等を挙げることができる。
【００３９】「アルキルチオ」としては、例えば、メチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチ
ルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−もしく
はｎｅｏ−ペンチルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、
ｔｅｒｔ−もしくはｎｅｏ−ヘキシルチオ等を挙げるこ
とができる。
【００４０】前記式（Ｉ）の化合物において、好ましく
は、Ｒ1はハロゲンを示し、Ｒ2は水素またはＣ1-3アル
キルを示し、Ｒ3はシアノを示すか、あるいはハロゲ
ン、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニ
ル、１，３−ジオキソラン−２−イル及びトリメチルシ
リルから選ばれる置換基によって置換されていてもよい
Ｃ1-4アルキルを示すか、あるいはハロゲン置換されて
いてもよいＣ2-4アルケニル、プロパルギル、メチルカ
ルボニルまたはエトキシチオカルボニルを示し、Ｒ4は
水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニルまたはベンジル
を示すか、あるいはハロゲン、ニトロ、Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4ハロアルコキシから選ば
れる置換基によって置換されていてもよいフェニルを示
すか、あるいは、基−ＣＯ−Ｒ8、基−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9ま
たは基
【００４１】
【化１６】
【００４２】を示し、Ｒ5は水素、ホルミルまたはフェ
ニルを示すか、あるいはハロゲン、シアノ、フェニル、
Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ及びＣ1-4アルコ
キシ−カルボニルから選ばれる置換基によって置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルを示すか、あるいはフェニ
ル置換されていてもよいＣ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキ
ニル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6ハロアルキル
−カルボニル、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルまたは、Ｃ1-4ア
ルキル置換されていてもよいＣ3-6シクロアルキル−カ
ルボニルを示すか、あるいはハロゲン及びＣ1-4アルコ
キシから選ばれる置換基によって置換されていてもよい
ベンゾイルを示し、Ｒ6は水素またはハロゲンを示し、
Ｒ7は水素、ハロゲンまたはＣ1-2アルキルを示し、ｎは
０、１または２を示し、ただし、Ｒ3がシアノ、メチル
カルボニルまたはエトキシチオカルボニルを示す場合に
は、ｎは０を示し、
【００４３】
【外６】
【００４４】Ｒ8は水素を示すか、あるいはシアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、カルボ
キシ、Ｃ1-4アルコキシ−カルボニル、フェノキシ、フ
ェニル、ハロゲン置換フェニル及びメトキシフェニルか
ら選ばれる置換基によって置換されていてもよいＣ1-6
アルキルを示すか、あるいはハロゲン及びフェニルから
選ばれる置換基によって置換されていてもよいＣ2-6ア
ルケニルを示すか、あるいはハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4アルキ
ルチオから選ばれる置換基によって置換されていてもよ
いフェニルを示すか、あるいはＣ1-4アルキル置換され
ていてもよいＣ3-8シクロアルキル、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルまたはＣ1-6アルコキシ−カルボニルを示し、
Ｒ9はハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキ
ル、フェニル、４−ニトロフェニル及びトリメチルシリ
ルから選ばれる置換基によって置換されていてもよいＣ
1-6アルキルを示すか、あるいはＣ3-6シクロアルキル、
Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを示し、Ｒ10は
水素またはＣ1-4アルキルを示し、Ｒ11は水素またはハ
ロゲン置換されていてもよいＣ1-4アルキルを示すか、
あるいはハロゲン、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4ハロアル
コキシから選ばれる置換基によって置換されていてもよ
いフェニルを示し、そして、Ｚは酸素または硫黄を示
す。
【００４５】前記式（Ｉ）の化合物において、更に好ま
しくは、Ｒ1はフルオル、クロル、ブロムまたはヨード
を示し、Ｒ2は水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピ
ルを示し、Ｒ3はシアノ、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、シアノメ
チル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−ク
ロロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−
トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロ
ロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピ
ル、パーフルオロプロピル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メトキシカルボニルメチル、トリメチルシリル
メチル、１，３−ジオキソラン−２−イルエチル、ビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３，３，２，２−テトラフ
ルオロ−３−ブテニル、プロパルギル、メチルカルボニ
ルまたはエトキシチオカルボニルを示し、Ｒ4は水素、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、フェニル、４−クロロ
フェニル、４−メチルフェニル、３−クロロフェニル、
２−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−メチル
フェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−イソ
プロピルフェニル、４−ニトロフェニル、４−フルオロ
フェニル、ベンジル、基−ＣＯ−Ｒ8、基−ＣＯ−Ｏ−
Ｒ9または基
【００４６】
【化１７】
【００４７】を示し、Ｒ5は水素、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、メト
キシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、２−
メチルチオエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチル、
ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエ
チル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、シアノメチル、シアノエチル、ビニル、
アリル、シンナミル、プロパルギル、フェニル、ベンゾ
イル、ベンジル、４−クロロベンゾイル、４−メトキシ
ベンゾイル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカル
ボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニ
ル、ｎ−ブチルカルボニル、メトキシメチルカルボニ
ル、シンナモイル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
シクロプロピルカルボニルまたは１−メチルシクロプロ
ピルカルボニルを示し、Ｒ6は水素、フルオロまたはク
ロロを示し、Ｒ7は水素、フルオロ、クロロ、ブロモま
たはメチルを示し、ｎは０、１または２を示し、ただ
し、Ｒ3がシアノ、メチルカルボニルまたはエトキシチ
オカルボニルを示す場合には、ｎは０を示し、
【００４８】
【外７】
【００４９】Ｒ8は水素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、
シアノメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチ
ル、３−クロロプロピル、４−クロロブチル、５−ブロ
モペンチル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、２
−メチルチオエチル、フェノキシメチル、４−クロロベ
ンゾイル、エトキシカルボニルメチル、２−カルボキシ
エチル、メトキシカルボニルメチル、ビニル、イソプロ
ペニル、１−プロペニル、３，３，２−トリフルオロ−
２−プロペニル、フェニル、２−メトキシフェニル、４
−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−メチルフ
ェニル、４−メトキシフェニル、４−ニトロフェニル、
２，４−ジクロロフェニル、４−フルオロフェニル、４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−シアノフェニル、４
−メチルフェニル、スチリル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロへキシル、１−メチルシクロプロピ
ル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエト
キシカルボニルを示し、Ｒ9はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎｅｏ
−ペンチル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−メ
トキシエチル、５−ブロモペンチル、トリメチルシリル
メチル、アリル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２
−メチル−２−プロペニル、プロパルギル、２−クロロ
エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，
２，２−テトラフルオロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、ベンジルまたは４−ニトロ
ベンジルを示し、Ｒ10は水素またはメチルを示し、Ｒ11
は水素原子、メチル、エチル、２−クロロエチル、３−
クロロプロピル、フェニル、２−クロロフェニル、４−
クロロフェニル、２−メトキシフェニルまたは４−トリ
フルオロメトキシフェニルを示し、そして、Ｚは酸素ま
たは硫黄を示す。
【００５０】前記式（Ｉ）の化合物において、特に好ま
しくは、Ｒ1はクロルまたはブロムを示し、Ｒ2は水素を
示し、Ｒ3はメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２
−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、３，
３，２，２−テトラフルオロプロピル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、トリメチルシリルメチル、アリル
またはプロパルギルを示し、Ｒ4は水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、アリル、基
−ＣＯ−Ｒ8基または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9を示し、Ｒ5は水
素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ
シメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニルまたは１−メチ
ルシクロプロピルカルボニルを示し、Ｒ6は水素を示
し、Ｒ7は水素を示し、ｎは０、１または２を示し、
【００５１】
【外８】
【００５２】Ｒ8は水素、メチル、エチル、プロピル、
シクロプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ
メチル、エトキシカルボニルメチル、３−クロロプロピ
ルまたは３−ブロモプロピルを示し、Ｒ9はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピ
ルメチルを示す。
【００５３】本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例とし
て、下記第１表〜第４表に記載の化合物を挙げることが
できる。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】
【表８】
【００６２】
【表９】
【００６３】
【表１０】
【００６４】
【表１１】
【００６５】
【表１２】
【００６６】
【表１３】
【００６７】
【表１４】
【００６８】
【表１５】
【００６９】
【表１６】
【００７０】
【表１７】
【００７１】
【表１８】
【００７２】
【表１９】
【００７３】
【表２０】
【００７４】
【表２１】
【００７５】
【表２２】
【００７６】
【表２３】
【００７７】
【表２４】
【００７８】
【表２５】
【００７９】
【表２６】
【００８０】
【表２７】
【００８１】
【表２８】
【００８２】
【表２９】
【００８３】
【表３０】
【００８４】
【表３１】
【００８５】
【表３２】
【００８６】
【表３３】
【００８７】
【表３４】
【００８８】
【表３５】
【００８９】
【表３６】
【００９０】
【表３７】
【００９１】
【表３８】
【００９２】
【表３９】
【００９３】
【表４０】
【００９４】
【表４１】
【００９５】
【表４２】
【００９６】
【表４３】
【００９７】
【表４４】
【００９８】
【表４５】
【００９９】
【表４６】
【０１００】
【表４７】
【０１０１】
【表４８】
【０１０２】
【表４９】
【０１０３】
【表５０】
【０１０４】
【表５１】
【０１０５】
【表５２】
【０１０６】
【表５３】
【０１０７】
【表５４】
【０１０８】
【表５５】
【０１０９】
【表５６】
【０１１０】
【表５７】
【０１１１】
【表５８】
【０１１２】
【表５９】
【０１１３】
【表６０】
【０１１４】
【表６１】
【０１１５】
【表６２】
【０１１６】
【表６３】
【０１１７】
【表６４】
【０１１８】
【表６５】
【０１１９】
【表６６】
【０１２０】
【表６７】
【０１２１】
【表６８】
【０１２２】
【表６９】
【０１２３】
【表７０】
【０１２４】
【表７１】
【０１２５】
【表７２】
【０１２６】
【表７３】
【０１２７】
【表７４】
【０１２８】
【表７５】
【０１２９】
【表７６】
【０１３０】
【表７７】
【０１３１】
【表７８】
【０１３２】
【表７９】
【０１３３】
【表８０】
【０１３４】
【表８１】
【０１３５】
【表８２】
【０１３６】
【表８３】
【０１３７】
【表８４】
【０１３８】
【表８５】
【０１３９】
【表８６】
【０１４０】
【表８７】
【０１４１】
【表８８】
【０１４２】
【表８９】
【０１４３】
【表９０】
【０１４４】
【表９１】
【０１４５】
【表９２】
【０１４６】
【表９３】
【０１４７】
【表９４】
【０１４８】
【表９５】
【０１４９】
【表９６】
【０１５０】
【表９７】
【０１５１】
【表９８】
【０１５２】
【表９９】
【０１５３】
【表１００】
【０１５４】
【表１０１】
【０１５５】
【表１０２】
【０１５６】
【表１０３】
【０１５７】
【表１０４】
【０１５８】
【表１０５】
【０１５９】
【表１０６】
【０１６０】
【表１０７】
【０１６１】
【表１０８】
【０１６２】
【表１０９】
【０１６３】
【表１１０】
【０１６４】
【表１１１】
【０１６５】
【表１１２】
【０１６６】前記製法（ａ）は、原料として、例えば、
４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェ
ノンとカルバジン酸エチルとを用いる場合、下記の反応
式で表される。
【０１６７】
【化１８】
【０１６８】前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、
４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェ
ノン ヒドラゾンと４−トリフルオロメトキシフェニル
イソシアネートを用いる場合、下記の反応式で表され
る。
【０１６９】
【化１９】
【０１７０】前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、
４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェ
ノン ヒドラゾンとクロル炭酸イソブチルを用いる場
合、下記の反応式で表される。
【０１７１】
【化２０】
【０１７２】前記製法（ｄ）は、原料として、例えば、
４−クロロ−４’−メチルメルカプトベンゾフェノン
エトキシカルボニルヒドラゾンとヨウ化メチルを用いる
場合、下記の反応式で表される。
【０１７３】
【化２１】
【０１７４】前記製法（ｅ）は、原料として、例えば、
４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェ
ノン エトキシカルボニルヒドラゾンを過よう素酸ナト
リウムを用いて酸化する場合、下記の反応式で表され
る。
【０１７５】
【化２２】
【０１７６】製法（ｆ）は、原料として、例えば、４−
クロロ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェノン
エトキシカルボニルヒドラゾンをｍ−クロロ過安息香
酸を用いて酸化する場合、下記の反応式で表される。
【０１７７】
【化２３】
【０１７８】上記製法（ａ）において、原料である式
（ＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、本発明は該新
規化合物及びその製造方法にも関する。
【０１７９】式（ＩＩ）の化合物は、例えば、下記の方
法（ｇ）、（ｈ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｍ）、（ｎ）、
（ｐ）または（ｑ）によって製造することができる：製法（ｇ） ｎが０を示す場合： 式
【０１８０】
【化２４】
【０１８１】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7及びｈａｌは前
記と同義である、で表される化合物を式 Ｒ3−ＳＨ （ＸＩＩ） 式中、Ｒ3は前記と同義である、で表される化合物また
はその塩とを反応させるか、或は、製法（ｈ） ｎが０を示す場合： 式：
【０１８２】
【化２５】
【０１８３】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6及びＲ7は前記と同義
である、で表される化合物またはその塩を式 Ｒ15−Ｒ3 （ＸＩＶ） 式中、Ｒ3は前記と同義であり、Ｒ15はクロロ、ブロモ
またはヨードを示す、で表される化合物と反応させる
か、或は、製法（ｊ） ｎが０を示しかつＲ１がフルオロまたはク
ロルを示す場合： 式
【０１８４】
【化２６】
【０１８５】式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ7は前記と同義であ
る、で表される化合物を式
【０１８６】
【化２７】
【０１８７】式中、Ｒ6は前記と同義であり、Ｒ16はフ
ルオロまたはクロルを示し、Ｒ17はリチウム、臭化マグ
ネシウムまたはヨウ化マグネシウムを示す、で表される
有機金属化合物と反応させるか、或は、製法（ｋ） ｎが０を示す場合： 式
【０１８８】
【化２８】
【０１８９】式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7及びＲ17は前記と同
義である、で表される有機金属化合物を式
【０１９０】
【化２９】
【０１９１】式中、Ｒ1及びＲ6は前記と同義である、で
表される化合物と反応させるか、或は製法（ｍ） ｎが０を示し、Ｒ2が水素子を示し、Ｒ3が
Ｃ1-4パーフルオロアルキルを示す場合： 式
【０１９２】
【化３０】
【０１９３】式中、Ｒ1、Ｒ6及びＲ7は前記と同義であ
る、で表される化合物を式 Ｒ18−１ （ＸＸ） 式中、Ｒ18はＣ1-4パーフルオロアルキルを示す、で表
される化合物とを反応させるか、或は、製法（ｎ） ｎが０を示し、Ｒ2がＣ1-4アルキルを示す
場合： 式
【０１９４】
【化３１】
【０１９５】式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7は前記と同義
である、で表される化合物を式 ｈａｌ−Ｒ19 （XXII） 式中、ｈａｌ前記と同義であり、Ｒ19はＣ1-4アルキル
を示す、で表される化合物と反応させるか、或は製法（ｐ） ｎが１を示す場合： 式
【０１９６】
【化３２】
【０１９７】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7は前記
と同義である、で表される化合物を酸化するか、或は、製法（ｑ） ｎが２を示す場合： 式
【０１９８】
【化３３】
【０１９９】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7及びｑは
前記と同義である、で表される化合物を酸化する。
【０２００】上記の製法（ｇ）、製法（ｈ）、製法
（ｊ）、製法（ｋ）、製法（ｍ）、製法（ｎ）、製法
（ｐ）または製法（ｑ）により製造される式（ＩＩ）の
化合物の具体例として、下記第５表に記載の化合物を挙
げることができる。
【０２０１】
【表１１３】
【０２０２】
【表１１４】
【０２０３】
【表１１５】
【０２０４】上記製法（ｑ）において、原料である式
（ＸＩ）の化合物は、一部既知の化合物であり、例え
ば、４−クロロ−４’−クロロメチルベンゾフェノンは
特公昭４６−１０１６４号公報にその製法とともに記載
されており、あるいは、式
【０２０５】
【化３４】
【０２０６】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6及びＲ7は前記と同義
である、で表されるベンゾフェノン類をハロゲン化する
ことにより得ることができる。
【０２０７】上記式（ＸＸＶ）のベンゾフェノン類は、
例えば、置換安息香酸ハロゲン化物とアルキル置換ベン
ゼンを原料とし、塩化アルミニウム等を触媒とするフリ
ーデル−クラフト反応により得ることができる。
【０２０８】式（ＸＩ）の化合物の例として、４−クロ
ロ−４’−クロロメチルベンゾフェノン、４−クロロメ
チル−４’−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−
４’−クロロメチルベンゾフェノン、４−ブロモメチル
−４’−クロロベンゾフェノン、４−ブロモメチル−
４’−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−４’−ブ
ロモメチルベンゾフェノン、４−（１−ブロモエチル）
−４’−クロロベンゾフェノン、４−（１−ブロモプロ
ピル）−４’−クロロベンゾフェノン等を挙げることが
できる。
【０２０９】上記製法（ｇ）において、原料として用い
られる式（ＸＩＩ）の化合物は、有機化学の分野でよく
知られた化合物であり、例えば、メチルメルカプタン及
びその塩、エチルメルカプタン及びその塩等を挙げるこ
とができる。
【０２１０】上記製法（ｈ）において、原料である式
（ＸＩＩＩ）の化合物は新規化合物であり、該化合物
は、例えば、前記式（ＸＩ）のベンゾフェノン類をチオ
尿素と反応させることにより合成することができる。こ
の反応それ自体は、有機化学の分野でよく知られたもの
であり、例えば、実験化学講座第４版 日本化学会編
第２５巻 ３３６頁 １９９２年 丸善発行に記載され
た方法に準じて行うことができる。
【０２１１】式（ＸＩＩＩ）の化合物の具体例として、
下記第６表に記載の化合物を挙げることができる。
【０２１２】
【表１１６】
【０２１３】上記製法（ｈ）において、原料として用い
られる式（ＸＩＶ）の化合物は有機化学の分野でよく知
られた化合物であり、その例としては、ヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化エチル、ブロモジフル
オロメタン、ヨウ化トリフルオロメタン、１−ブロモ−
２−フルオロエタン、１−ブロモ−２−クロロエタン、
２，２，２−トリフルオロ−１−ヨードエタン及び１−
ブロモ−２，２−ジフルオロエタン等を挙げることがで
きる。
【０２１４】上記製法（ｊ）において、原料である式
（ＸＶ）の化合物は、上記製法（ｇ）と同様の条件下
に、式
【０２１５】
【化３５】
【０２１６】式中、Ｒ2及びＲ7は前記と同義である、で
表される化合物を上記式（ＸＩＩ）の化合物と反応させ
ることにより得ることができる。上記式（ＸＸＶＩ）の
化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物であり、
例えば、４−シアノベンジルブロマイド、４−シアノベ
ンジルクロライド等を挙げることができる。
【０２１７】上記製法（ｊ）において使用される式（Ｘ
Ｖ）の化合物の具体例としては、４−メチルメルカプト
メチルベンゾニトリル等を挙げることができる。
【０２１８】上記製法（ｊ）において、原料として用い
られる式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば、下記式
【０２１９】
【化３６】
【０２２０】式中、Ｒ6及びＲ16は前記と同義であり、
Ｒ20は、ブロモまたはヨ−ドを示す、で表される化合物
をアルキルリチウムまたはマグネシウムと反応させ、金
属化することにより得ることができる。
【０２２１】式（ＸＸＶＩＩ）の化合物の例としては、
４−フルオロブロモベンゼン、４−フルオロヨードベン
ゼン、４−クロロヨードベンゼン、４−クロロブロモベ
ンゼン、２−フルオロ−４−クロロブロモベンゼン、３
−フルオロ−４−クロロブロモベンゼン等を挙げること
ができる。
【０２２２】上記製法（ｋ）において、原料である式
（ＸＶＩＩ）の化合物は、下記式
【０２２３】
【化３７】
【０２２４】式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7及びＲ20は、前記と
同義である、で表される化合物をアルキルリチウムまた
はマグネシウムと反応させ、金属化することにより得る
ことができる。
【０２２５】式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は有機化学の
分野でよく知られた化合物であり、例えば、４−メチル
チオメチルブロモベンゼン、４−メチルチオヨードメチ
ルベンゼン、４−エチルチオメチルブロモベンゼン、４
−エチルチオヨードメチルベンゼン等を挙げることがで
きる。
【０２２６】上記製法（ｍ）において、原料として使用
される式（ＸＩＸ）の化合物は新規化合物であり、上記
製造方法（ｇ）によって製造することができる。式（Ｘ
ＩＸ）の化合物の例としては、４−（４−クロロベンゾ
イル）ベンジルチオシアネート等を挙げることができ
る。
【０２２７】上記製法（ｍ）において、原料である式
（ＸＸ）の化合物もまた有機化学の分野でよく知られた
化合物であり、その例として、ヨウ化トリフルオロメチ
ル、ヨウ化ペンタフルオロエチル等を挙げることができ
る。
【０２２８】製法（ｍ）の反応は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．
４３，２７−３４（１９８９）に記載された方法に準じ
行うことができる。
【０２２９】上記製法（ｎ）において、原料である式
（ＸＸＩ）の化合物は、上記製法（ｇ）ないし製法
（ｍ）により製造することができる本発明の化合物であ
る。その具体例としては次のものが挙げられる。
【０２３０】４−フルオロ−４’−メチルメルカプトメ
チルベンゾフェノン、４−クロロ−４’−メチルメルカ
プトメチルベンゾフェノン、４−ブロモ−４’−メチル
メルカプトメチルベンゾフェノン、４−ヨード−４’−
メチルメルカプトメチルベンゾフェノン、４−フルオロ
−４’−エチルメルカプトメチルベンゾフェノン、４−
クロロ−４’−エチルメルカプトメチルベンゾフェノ
ン、４−ブロモ−４’−エチルメルカプトメチルベンゾ
フェノン等。
【０２３１】上記製法（ｎ）において、原料として用い
られる式（ＸＸＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく
知られた化合物であり、その例としては、ヨウ化メチ
ル、ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化エチル等を挙げる
ことができる。
【０２３２】製法（ｎ）の反応それ自体は有機化学の分
野でよく知られた反応であり、例えば、実験化学講座第
４版 日本化学会編 第２５巻 ３２９頁 １９９２年
丸善発行に記載されている方法に準じ行うことができ
る。
【０２３３】上記製法（ｎ）において、原料として用い
られる式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、上記製法（ｇ）な
いし製法（ｎ）により製造することができる本発明の化
合物である。式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の具体例として
は、上記式（ＸＸＩ）の化合物の例示に加え、４−ブロ
モ−４’−（１−メチルメルカプトエチル）ベンゾフェ
ノン、４−クロロ−４’−（１−メチルメルカプトエチ
ル）ベンゾフェノン、４−クロロ−４’−（１−メチル
メルカプトプロピル）ベンゾフェノン、４−クロロ−
４’−（１−メチルメルカプトブチルル）ベンゾフェノ
ン等を挙げることができる。
【０２３４】上記製法（ｐ）において使用される酸化剤
の例としては、例えば、過酸化水素水、過酢酸、ｍ−ク
ロロ過安息香酸、オキソン（ｏｘｏｎｅ）、過ヨウ素酸
ナトリウム、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、Ｎ−
ブロモコハク酸イミド等を挙げることができる。
【０２３５】上記製法（ｐ）及び製法（ｑ）の反応は、
例えば、実験化学講座 日本化学会編 第４版 第２４
巻 ３５０頁、１９９２年 丸善発行、または同３６５
頁に記載されている方法に準じて行うことができる。
【０２３６】上記製法（ｑ）において、原料として用い
られる式（ＸＸＩＶ）の化合物は、上記製法（ｇ）ない
し製法（ｐ）により製造される本発明の化合物である。
式（ＸＸＩＶ）の化合物の具体例として、上記式（ＸＸ
Ｉ）の化合物及び式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の例示に加
え、次のものが挙げられる。
【０２３７】４−フルオロ−４’−メチルスルフィニル
メチルベンゾフェノン、４−クロロ−４’−メチルスル
フィニルメチルベンゾフェノン、４−クロロ−４’−ジ
フルオロメチルスルフィニルメチルベンゾフェノン、４
−ブロモ−４’−メチルスルフィニルメチルベンゾフェ
ノン、４−ヨード−４’−メチルスルフィニルメチルベ
ンゾフェノン、４−エチルスルフィニルメチル−４’−
フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−４’−エチルス
ルフィニルメチルベンゾフェノン、４−ブロモ−４’−
エチルスルフィニルメチルベンゾフェノン、４−ブロモ
−４’−（１−メチルスルフィニルエチル）ベンゾフェ
ノン、４−クロロ−４’−（１−メチルスルフィニルエ
チル）ベンゾフェノン、４−クロロ−４’−（１−メチ
ルスルフィニルプロピル）ベンゾフェノン、４−クロロ
−４’−（１−メチルスルフィニルブチル）ベンゾフェ
ノン等。
【０２３８】上記製法（ｑ）で使用される酸化剤の例と
しては、例えば、上記製法（ｐ）について記載した酸化
剤に加え、過マンガン酸カリウム、過ホウ酸ナトリウム
等を挙げることができる。
【０２３９】式（ＩＩＩ）の化合物は、既知の化合物で
あり、有機化学の分野でよく知られている。その例とし
ては、抱水ヒドラジン、カルバジン酸メチル、カルバジ
ン酸エチル、カルバジン酸ｎ−プロピル、カルバジン酸
イソプロピル、カルバジン酸ｎ−ブチル、カルバジン酸
イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、アセトヒド
ラジド、ベンゾヒドラジド、セミカルバジド、チオセミ
カルバジド、蟻酸ヒドラジド等を挙げることができる。
【０２４０】原料の式（ＩＶ）の化合物は、上記製法
（ａ）、製法（ｄ）、製法（ｅ）及び製法（ｆ）により
合成される本発明の化合物である。式（ＩＶ）の化合物
の具体例としては、次のものを挙げることができる。
【０２４１】４−フルオロ−４’−メチルメルカプトメ
チルベンゾフェノンヒドラゾン、４−クロロ−４’−メ
チルメルカプトメチルベンゾフェノンヒドラゾン、４−
クロロ−４’−ジフルオロメチルメルカプトメチルベン
ゾフェノンヒドラゾン、４−クロロ−４’−トリフルオ
ロメチルメルカプトメチルベンゾフェノンヒドラゾン、
４−ブロモ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェ
ノンヒドラゾン、４−エチルメルカプトメチル−４’−
フルオロベンゾフェノンヒドラゾン、４−クロロ−４’
−メチルスルフィニルメチルベンゾフェノンヒドラゾ
ン、４−エチルスルフィニルメチル−４’−ブロモベン
ゾフェノンヒドラゾン、４−ブロモ−４’−メチルスル
ホニルメチルベンゾフェノンヒドラゾン、４−クロロ−
４’−メチルスルホニルメチルベンゾフェノンヒドラゾ
ン等。
【０２４２】上記製法（ｂ）において、原料である式
（Ｖ）の化合物は有機化学の分野でよく知られた化合物
であり、その例としては、４−トリフルオロメトキシフ
ェニルイソシアネート、フェニルイソシアネート等を挙
げることができる。
【０２４３】上記製法（ｃ）において、原料の式（Ｖ
Ｉ）の化合物は有機化学の分野でよく知られている化合
物であり、その例としては、クロル炭酸メチル、クロル
炭酸エチル、クロル炭酸プロピル、クロル炭酸イソプロ
ピル、クロル炭酸ブチル、クロル炭酸イソブチル、クロ
ル炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ炭酸メチル、ブロモ炭
酸エチル、ブロモ炭酸プロピル、ブロモ炭酸イソプロピ
ル、ブロモ炭酸ブチル、ブロモ炭酸イソブチル、ブロモ
炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ炭酸アリル、アセチルク
ロライドまたはブロマイド、プロピオニルクロライド、
ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリ
ルクロライド、イソバレリルクロライド、ピバロイルク
ロライド等を挙げることができる。
【０２４４】上記製法（ｄ）において原料として使用さ
れる式（ＶＩＩ）の化合物は、上記製法（ａ）、製法
（ｂ）、製法（ｃ）または製法（ｆ）により合成するこ
とができる本発明の化合物であり、その具体例としては
次のものを挙げることができる。
【０２４５】４−フルオロ−４’−メチルメルカプトメ
チルベンゾフェノンヒドラゾン、４−ブロモ−４’−メ
チルメルカプトメチルベンゾフェノンヒドラゾン、４−
ヨード−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェノン
ヒドラゾン、４−クロロ−４’−エチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノンヒドラゾン、４−ブロモ−４’−メチ
ルメルカプトメチルベンゾフェノンエトキシカルボニル
ヒドラゾン、４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノンエトキシカルボニルヒドラゾン、４−
クロロ−４’−エチルメルカプトメチルベンゾフェノン
エトキシカルボニルヒドラゾン、４−クロロ−４’−
（１−メチルメルカプトエチル）ベンゾフェノンエトキ
シカルボニルヒドラゾン等。
【０２４６】上記製法（ｄ）において、原料の式（ＶＩ
ＩＩ）の化合物は有機化学の分野でよく知られている化
合物であり、その例としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エ
チル、ヨウ化プロピル、クロロメチルメチルエーテル、
クロロメチルエチルエーテル、クロロメチルメチルスル
フィド、アセチルクロライド、ベンゾイルクロライド、
シンナモイルクロライド、メチルクロロフォルメイト、
クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、クロル炭酸プロ
ピル、クロル炭酸イソプロピル、クロル炭酸ブチル、ク
ロル炭酸イソブチル、クロル炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、ブ
ロモ炭酸メチル、ブロモ炭酸エチル、ブロモ炭酸プロピ
ル、ブロモ炭酸イソプロピル、ブロモ炭酸ブチル、ブロ
モ炭酸イソブチル、ブロモ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、ブロ
モ炭酸アリル等を挙げることができる。
【０２４７】上記製法（ｅ）において、原料である式
（ＩＸ）の化合物は、上記製法（ａ）ないし製法（ｄ）
により合成することができる本発明の化合物であり、例
えば、上記式（ＩＶ）及び式（ＶＩＩ）の化合物として
例示したもののうち、ｎが０に相当する化合物を例示す
ることができる。
【０２４８】上記製法（ｅ）及び製法（ｆ）において使
用される酸化剤の例としては、前記製法（ｎ）について
例示した酸化剤を挙げることができる。
【０２４９】上記製法（ｆ）において、式（Ｘ）の化合
物は、上記製法（ａ）ないし製法（ｅ）により合成する
ことができる本発明の化合物であり、上記式（ＩＶ）及
び式（ＶＩＩ）の化合物として例示したもののうち、ｎ
が０または１に相当する化合物に加え、下記の化合物を
例示することができる。
【０２５０】４−フルオロ−４’−メチルスルフィニル
メチルベンゾフェノンヒドラゾン、４−ブロモ−４’−
メチルスルフィニルメチルベンゾフェノンヒドラゾン、
４−ヨード−４’−メチルスルフィニルメチルベンゾフ
ェノンヒドラゾン、４−クロロ−４’−エチルスルフィ
ニルメチルベンゾフェノンヒドラゾン、４−クロロ−
４’−メチルスルフィニルメチルベンゾフェノンエトキ
シカルボニルヒドラゾン、４−ブロモ−４’−エチルス
ルフィニルメチルベンゾフェノンエトキシカルボニルヒ
ドラゾン等。
【０２５１】本発明の式（Ｉ）の化合物を製造する際に
使用される、上記式（ＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩ
Ｘ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩＩ）及び（ＸＸＩＶ）で
表わされる化合物は、新規化合物であり、これらの新規
化合物は下記式（ＸＸＩＸ）で表わすことができる：
【０２５２】
【化３８】
【０２５３】式中、Ｒ1はハロゲンを示し、Ｒ2は水素ま
たはＣ1-3アルキルを示し、Ｒ6は水素またはハロゲンを
示し、Ｒ7は水素、ハロゲンまたはＣ1-2アルキルを示
し、ｎは０、１または２を示し、そして、Ｘはシアノ、
置換されていてもよいＣ1-4アルキル、置換されていて
もよいＣ2-4アルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アル
キル−カルボニル、Ｃ1-4アルコキシ−チオカルボニル
またはカルボキシアミジンもしくはその塩を示し、ただ
し、Ｘがシアノ、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、Ｃ1-4ア
ルコキシ−チオカルボニルまたはカルボキシアミジンも
しくはその塩を示す場合には、ｎは０を示す。
【０２５４】上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で
行なうことができ、使用しうる希釈剤の例としては、脂
肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によって
は塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エ
チルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ
−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）等；ニトリ
ル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ア
クリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−
ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチ
レングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、
酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ
−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）等；スルホン、スルホキシド類、例えば、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等を挙
げることができるが、式（Ｉ）の化合物中、Ｒ３がモノ
ハロゲン化されたメチル基の場合には、アルコ−ル類の
使用は好ましくない。
【０２５５】製法（ａ）は酸触媒の存在下で行うことが
でき、その際に使用しうる酸触媒の例としては、鉱酸類
例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸；有機酸類、例
えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、
メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩
酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩等を挙げることができる。
【０２５６】製法（ａ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができるが、一般には約−２０
〜約２００℃、好ましくは約２０〜約１５０℃間の温度
で実施することができる。また、該反応は常圧下で行う
ことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下
で操作することもできる。
【０２５７】製法（ａ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばエタノール中で、式（ＩＩ）の化合
物１モルに対し１〜１０モル量の式（ＩＩＩ）の化合物
を、酸触媒、例えば、酢酸の存在下で反応させることに
より、Ｒ5が水素を示す場合の式（Ｉ）化合物を得るこ
とができる。
【０２５８】上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっ
ては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、エチ
ルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−
テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ケトン類、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；ニトリル、類例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類、例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；、酸アミド類、例え
ば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセト
アミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフ
ォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキ
シド類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン；および塩基、例えば、ピリジン等を挙げる
ことができる。
【０２５９】製法（ｂ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができるが、一般には約−１２
０〜約２００℃、好ましくは約２０〜約１００℃間の温
度で実施することができる。また、該反応は常圧下で行
うことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧
下で操作することもできる。
【０２６０】製法（ｂ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばアセトニトリル中で、式（ＩＶ）の
化合物１モルに対し１〜３モル量の式（Ｖ）の化合物を
反応させることにより、Ｒ4が
【０２６１】
【化３９】
【０２６２】を示し且つＲ11が水素原子以外のＲ11に対
して定義された基を示す場合の式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
【０２６３】上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっ
ては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロルベ
ンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、エチ
ルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−
テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；ケトン類、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チル−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、
プロピオニトリル、アクリロニトリル；エステル類、例
えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類、例えば、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミ
ド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリ
ックトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド
類、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スル
ホラン等を挙げることができる。
【０２６４】製法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、その際に用いる酸結合剤としては、無機塩基と
して、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩
等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム；第
３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジ
ン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テ
トラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。
【０２６５】製法（ｃ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができるが、一般には約−７０
〜約１５０℃、好ましくは、約−１０〜約８０℃間の温
度で施することができる。また、該反応は常圧下で行う
ことが望ましいが、場合によっては加圧下または減圧下
で操作することもできる。
【０２６６】製法（ｃ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばジクロロメタン中で、式（ＩＶ）の
化合物１モルに対し１〜３モル量の式（ＶＩ）の化合物
を、塩基、例えば、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピ
リジンの存在下で反応させることにより、Ｒ4が−ＣＯ
−Ｒ8または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9を示す場合の式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
【０２６７】上記製法（ｄ）反応は、適当な希釈剤中で
実施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類、例えば、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン；エ−テル
類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、
イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧ
Ｍ）；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチルイ
ソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；ニトリル類、例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミ
ド類、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチ
ルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；スルホ
ン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン；塩基、例えば、ピリジン等
を挙げることができる。
【０２６８】製法（ｄ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、使用しうる酸結合剤の例としては、無機塩基と
してアルカリ金属並びにアルカリ土類金属の水素化物、
水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム；無機ア
ルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリ
ウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基としてアルコ
ラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類
及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げること
ができる。
【０２６９】製法（ｄ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−７０〜約１
５０℃、好ましくは、約−１０〜約１００℃間の温度で
実施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望まし
いが、場合により加圧下または減圧下で操作することも
できる。
【０２７０】製法（ｄ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばテトラヒドロフラン中で、式（ＶＩ
Ｉ）の化合物１モルに対し１〜５モル量の式（ＶＩＩ
Ｉ）の化合物を、水素化ナトリウム存在下で反応させる
ことにより、Ｒ5が水素以外のＲ5に対して定義された基
を示す場合の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【０２７１】上記製法（ｅ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、
エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピル
エ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；アルコ
−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等を挙げるこ
とができる。
【０２７２】製法（ｅ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−３０〜約１
５０℃、好ましくは約−２０〜約１００℃間の温度で実
施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧下または減圧下で操作すること
もできる。
【０２７３】製法（ｅ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばメタノール中、式（ＩＸ）の化合物
１モルに対し、１〜１０モル量の酸化剤を反応させるこ
とにより、ｎが１を示す場合の式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
【０２７４】上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で
実施することができ、使用しうる希釈剤の例としては、
水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合に
よっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロ
ルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ−テル類、例えば、
エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピル
エ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル（ＤＧＭ）；アルコ
−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等を挙げるこ
とができる。
【０２７５】製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができるが、一般には約−７０〜約１
５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃間の温度で実
施できる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましい
が、場合によっては加圧下または減圧下で操作すること
もできる。
【０２７６】製法（ｆ）を実施するにあたっては、例え
ば、希釈剤、例えばジクロロメタン中、式（Ｘ）の化合
物１モルに対し１〜３モル量の酸化剤を反応させること
により、ｎが２を示す場合の式（Ｉ）の化合物を得るこ
とができる。
【０２７７】本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作
用を示す。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、
栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し
的確な防除効果を発揮する。従って、それらは殺虫剤と
して使用することができる。
【０２７８】また、本発明の化合物は広範な種々の害
虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫、土壌害虫およびその他
の植物寄生害虫、貯穀害虫、衛生害虫等の防除のために
使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用す
ることができる。
【０２７９】そのような害虫類の例としては、以下の如
き害虫類を例示することができる。昆虫類として、鞘翅
目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒ
ｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモ
ドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オ
オニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉ
ｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナ
ボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌ
ｉｓ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏ
ｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビ−トル（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブ
ロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノ
マダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎ
ａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔ
ｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ
（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｅｕｓ）；鱗翅目害虫、例え
ば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａ
ｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）、ハス
モンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、
ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニ
カメイチュウ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉ
ｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａ
ｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓ ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目
害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉ
ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガ
ラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋ
ｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏ
ｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐ
ｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ
ｅｒｙｓｉｍｉ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔ
ｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｓ
ｐｐ．）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ（Ｐｓｙ
ｌｌａ ｓｐｐ．）；直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃ
ａｎａ）、バツタ （Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目害虫、例
えば、ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目害虫、例えば、イ
エバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイ
シマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈ
ｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌ
ｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃ
ｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等を
挙げることができる。
【０２８０】また、ダニ類としては、例えば、カンザワ
ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒ
ｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａ
ｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐ
ｐ．）等を挙げることができる。
【０２８１】また、センチュウ類としては、例えば、サ
ツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒ
ｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、
イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅ
ｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセン
チュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等を挙
げることができる。
【０２８２】更に、獣医学の医薬分野においては、種々
の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）、例え
ば、昆虫類および蠕虫を挙げることができる。
【０２８３】このような動物寄生虫の例としては、以下
の如き害虫を例示することができる。
【０２８４】昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Ｇａ
ｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏ
ｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅ
ｓ ｃａｎｉｓ）等を挙げることができる。
【０２８５】ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓｓｐｐ．）等を挙げることができる。
【０２８６】本明細書では、これらすべてを包含する害
虫類に対する殺虫作用を有する物質を総称して殺虫剤と
呼ぶことがある。
【０２８７】本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用
する場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。
製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョ
ン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ−スト、錠剤、粒剤、エ
アゾ−ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロ
カプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（燃焼
装置としては、例えば、くん蒸及び煙霧カ−トリッジ、
かん及びにコイル）、そしてＵＬＶ［コ−ルドミスト
（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウオ−ムミスト（ｗａｒｍ
ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【０２８８】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、
即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤または
担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／
または分散剤及び／または泡沫形成剤等と混合すること
によって製造することができる。
【０２８９】液体希釈剤または担体としては、一般に
は、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル
化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化
エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例
えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留
分等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ
−ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）及び水を挙げることができる。展開剤として水を用
いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用
することもできる。
【０２９０】液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧で
ガス状の物質を液化したものであり、その例としては、
例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハ
ロゲン化炭化水素類のようなエアゾ−ル噴射剤を挙げる
ことができる。
【０２９１】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト、珪藻土等）、
土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等）等を挙げることができる。
【０２９２】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げる
ことができる。
【０２９３】乳化剤及び／または泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−ル
エ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ
−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物等
を挙げることができる。
【０２９４】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液及びメチルセルロ−スが包含される。
【０２９５】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、その際に使用しうる固着剤としては、
例えば、カルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポ
リマ−（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルアセテ−ト等）等を挙げることができ
る。
【０２９６】着色剤を使用することもでき、該着色剤と
しては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プル
シアンブル−等）、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及び
それらの金属の塩のような微量要素を挙げることができ
る。
【０２９７】該製剤は、一般に、前記活性成分を０．１
〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内
で含有することができる。
【０２９８】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、それら
の商業上有用な製剤形態またはそれらの製剤から調製さ
れた使用形態で、場合によっては、他の活性化合物、例
えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ
剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤等との混合剤として
存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、
例えば、有機リン剤、カ−バメ−ト剤、カ−ボキシレ−
ト系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物が生産する
殺虫性物質等を挙げることができる。
【０２９９】更に、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、
共力剤との混合剤としても存在することができる。該共
力剤は、それ自体は活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅するような化合物である。
【０３００】本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有
用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変えるこ
とができ、例えば、０．００００００１〜ｌ００重量
％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内と
することができる。
【０３０１】本発明の式（Ｉ）の化合物は、害虫に対し
て使用形態に適合した通常の方法で使用することができ
る。衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際し
て、本発明の活性化合物は、石灰物質上のアルカリに対
する安定性、並びに木材及び土壌における残効性に極め
て優れている。
【０３０２】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもので
はない。
【０３０３】合成例１
【０３０４】
【化４０】
【０３０５】４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン（９．３ ｇ）、抱水ヒドラジン（６
ｍｌ）及び酢酸（３ｍｌ）のエタノール溶液（５０ｍ
ｌ）を２０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、得ら
れた油状物をジクロロメタンで希釈し、５％水酸化ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し４−クロロ−
４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェノンヒドラゾ
ン（７．１ ｇ）を（ｓｙｎ体／ａｎｔｉ体＝約１：
１）の異性体混合物として得た。
【０３０６】ｎ20 D１．６３５０ 合成例２
【０３０７】
【化４１】
【０３０８】４−フルオロ−４’−メチルメルカプトメ
チルベンゾフェノン（７．８ｇ）、カルバジン酸エチル
（９．４ｇ）及び酢酸（９ｍｌ）のエタノール溶液（１
００ｍｌ）を２０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去
し、得られた油状物をジクロロメタンで希釈し、５％水
酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し４−
フルオロ−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェノ
ンエトキシカルボニルヒドラゾン（６．４ｇ）を異性体
混合物として得た。
【０３０９】ｎ20 D１．６０４０ 合成例３
【０３１０】
【化４２】
【０３１１】４−クロロ−４’−メチルスルフィニルメ
チルベンゾフェノン（５．８ｇ）、カルバジン酸エチル
（６．３ｇ）及びピリジニウムｐ−トルエンスルホナー
ト（０．１ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）を６時
間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を氷水中に
あけ、析出した結晶をろ取し重曹水、水の順に洗浄し
た。風乾し４−クロロ−４’−メチルスルフィニルメチ
ルベンゾフェノンエトキシカルボニルヒドラゾン（６．
４ｇ）を異性体混合物として得た。
【０３１２】融点６５−７０℃ ４−クロロ−４’−メチルスルフィニルメチルベンゾフ
ェノンの代わりに４−クロロ−４’−メチルスルホニル
メチルベンゾフェノン（６．２ｇ）を用い、合成例３と
同様に反応を行い、４−クロロ−４’−メチルスルホニ
ルメチルベンゾフェノンエトキシカルボニルヒドラゾン
（６．７ｇ）を異性体混合物として得た。
【０３１３】融点１６６−１６９℃ 合成例４
【０３１４】
【化４３】
【０３１５】４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン（８．３ｇ）、カルバジン酸エチル
（１０ｇ）及びピリジニウムｐ−トルエンスルホナート
（０．１ｇ）のエタノール溶液（１００ｍｌ）を１６時
間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を氷水にあ
け、析出した結晶をろ取し水洗した。風乾し４−クロロ
−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェノンエトキ
シカルボニルヒドラゾン（９．４ｇ）を異性体混合物と
して得た。
【０３１６】融点１０５−１０９℃ この混合物（１．０ｇ）をシリカゲルカラムカロマトグ
ラフィー（展開溶媒ｎ−へキサン：酢酸エチル＝９：
１）で精製し、第１溶出部から異性体Ａ（０．２４ｇ・
融点１０６−１０７℃）を、そして第２溶出部から異性
体Ｂ（０．５６ｇ・融点１１７−１２０℃）を得た。
【０３１７】合成例５
【０３１８】
【化４４】
【０３１９】４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノンヒドラゾン（１．５ ｇ）と４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１．２ｇ）のジ
クロロメタン溶液（３０ｍｌ）にクロル炭酸イソブチル
（０．８ｇ）を氷冷下に滴下し、引き続いて室温で２０
時間攪はんした。反応混合物を２Ｎ塩酸、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留
去後の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で（展開溶媒 酢酸エチル：ｎ−へキサン＝１：４）で
精製し、４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチルベ
ンゾフェノンイソブトキシカルボニルヒドラゾン（０．
５ｇ）の異性体混合物を得た。
【０３２０】ｎ20 D１．６１０３ 合成例６
【０３２１】
【化４５】
【０３２２】４−クロロ−４’−メチルメルカプトベン
ゾフェノン ヒドラゾン（０．５ｇ）のアセトニトリル
溶液（１０ｍｌ）に室温で４−トリフルオロメトキシフ
ェニルイソシアネート（０．３ｇ）を加え１０時間撹拌
した。アセトニトリルを減圧留去した後、エタノールか
ら再結晶し、４−クロロ−４’−メチルメルカプトベン
ゾフェノン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−セミカルバゾン（０．５ｇ）の異性体混合物を得
た。
【０３２３】融点 １７９〜１８３℃ 合成例７
【０３２４】
【化４６】
【０３２５】４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン エトキシカルボニルヒドラゾン
（３．６ｇ）のジメチルフォルムアミド（１０ｍｌ）溶
液中に、アルゴン雰囲気下６０％水素化ナトリウム
（０．４ｇ）を加え、水素の発生がやむまで室温で撹袢
した。続いてヨウ化メチル（３ｇ）を加え室温で１６時
間撹袢した。反応混合物を氷水中にあけ酢酸エチルで抽
出し、２規定塩酸、水、飽和食塩水で順次洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝５：１）で精製し、４−クロロ−４’−メチル
メルカプトメチルベンゾフェノン Ｎ’−エトキシカル
ボニル−Ｎ’−メチルヒドラゾン（１．５ｇ）の異性体
混合物を得た。
【０３２６】ｎ20 D１．６０３９ 合成例８
【０３２７】
【化４７】
【０３２８】４−ブロモ−４’−エチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン
（３．９ｇ）の脱水ジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液
に、アルゴン雰囲気下、氷冷撹袢下でｍ−クロロ過安息
香酸（２．２ｇ）を少量づつ加えた。氷冷下で４時間で
撹袢した後、ジクロロメタン溶液を飽和亜硫酸水素ナト
リウムと飽和炭酸水素ナトリウムの混合液で洗い、次い
で水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ｎ−ヘキサン：アセトン＝３：１〜１：１０）で
精製し、４−ブロモ−４’−エチルスルホニルメチルベ
ンゾフェノン ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン
（１．５ｇ、融点１３３．５〜１３６℃）の異性体混合
物及び４−ブロモ−４’−エチルスルフィニルメチルベ
ンゾフェノン ｎ−ブトキシカルボニルヒドラゾン
（２．４ｇ、ｎ20 D１．６１３３）の異性体混合物を得
た。
【０３２９】合成例９
【０３３０】
【化４８】
【０３３１】４−ブロモ−４’−エチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン メトキシカルボニルヒドラゾン
（６．０ｇ）のトルエン（１００ｍｌ）溶液中に、４０
％水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）とテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム ブロマイド（０．７ｇ）を加え、
５０〜６０℃に加温した。激しく撹袢しながら、ヨウ化
メチル（４．６ｇ）のトルエン溶液を滴下した。滴下終
了後、２時間、５０〜６０℃で激しく撹袢した。反応終
了後、トルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。トルエン留去後、得られた油状物ををシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１）で精製し、４−ブロモ−４’−エチルメルカ
プトメチルベンゾフェノン Ｎ’−メトキシカルボニル
−Ｎ’−メチルヒドラゾン（６．０ｇ）の異性体混合物
を得た。
【０３３２】ｎ20 D１．５８７７ 上記合成例１〜９と同様にして得られた化合物例を、合
成例１〜９の化合物と共に下記第７表に示す。
【０３３３】表中、化合物番号３１及び３２は、化合物
番号３０の幾何異性体（Ａｎｔｉ体とＳｙｎｔ体）を分
離したものである。
【０３３４】
【表１１７】
【０３３５】
【表１１８】
【０３３６】
【表１１９】
【０３３７】
【表１２０】
【０３３８】
【表１２１】
【０３３９】
【表１２２】
【０３４０】
【表１２３】
【０３４１】
【表１２４】
【０３４２】
【表１２５】
【０３４３】
【表１２６】
【０３４４】
【表１２７】
【０３４５】
【表１２８】
【０３４６】
【表１２９】
【０３４７】
【表１３０】
【０３４８】
【表１３１】
【０３４９】
【表１３２】
【０３５０】
【表１３３】
【０３５１】
【表１３４】
【０３５２】
【表１３５】
【０３５３】
【表１３６】
【０３５４】
【表１３７】
【０３５５】
【表１３８】
【０３５６】
【表１３９】
【０３５７】
【表１４０】
【０３５８】
【表１４１】
【０３５９】中間体の合成 合成例１０
【０３６０】
【化４９】
【０３６１】４−ブルモメチル−４’−フルオロベンゾ
フェノン（２０ｇ）のアセトニトリル溶液（２００ｍ
ｌ）に室温で１５％メチルメルカプタンナトリウム水溶
液（６０ｍｌ）を加え６時間加熱還流した。反応混合物
を室温に戻した後、水（５００ｍｌ）とトルエン（３０
０ｍｌ）を加えた。有機層を分離後、２Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−へキサン：酢酸エチ
ル ＝９：１）で精製し、４−フルオロ−４’−メチル
メルカプトメチルベンゾフェノン（１７ｇ）を得た。
【０３６２】ｎ20 D１．６３７５ 合成例１１
【０３６３】
【化５０】
【０３６４】４−ブロモフルオロベンゼン（１．７５
ｇ）のエーテル溶液（３０ｍｌ）に−７８℃でノルマル
ブチルリチウムの１．６Ｍヘキサン溶液（６．３ｍｌ）
を加え、そのままの温度で１時間撹袢した。続いて、同
温度で、４−メチルメルカプトメチルベンゾニトリル
（１．６３ｇ）のエーテル（１０ｍｌ）溶液を加え徐々
に室温に戻しながら１６時間撹袢した。次に６規定の塩
酸水溶液（１０ｍｌ）を加え室温で１時間撹袢した後、
エーテル（２０ｍｌ）を加え、有機層を分離し、水、飽
和食塩水で順次洗い、無水硫酸マグネシウウムで乾燥し
た。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝ ９：１）
で精製し、４−フルオロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン（１．１２ｇ）を得た。
【０３６５】ｎ20 D１．６３７５ 合成例１２
【０３６６】
【化５１】
【０３６７】Ｓ−（４−（４−クロロベンゾイル）ベン
ジル）チオウロニウムブロマイド（３．３ｇ）と炭酸カ
リウム（１．５ｇ）とヨウ化エチル（３．０ｇ）をジメ
チルホルムアミド（２０ｍｌ）を溶かし、水酸化カリウ
ム（１．０ｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）を室温
で、３０分間攪はんした。反応混合物に水（１００ｍ
ｌ）とトルエン（１００ｍｌ）を加えた。有機層を分離
後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ｎ−へキサン
＝１：９）で精製し、４−クロロ−４’−エチルメルカ
プトメチルベンゾフェノン（１．３ｇ）を得た。
【０３６８】融点３４−３５℃ ヨウ化エチルの代わりにブロモジフルオロメタン（３．
９ｇ）を用いて、合成例１０と同様にして４−クロロ−
４’−ジフルオロメチルメルカプトメチルベンゾフェノ
ン（０．８ｇ）を得た。
【０３６９】融点６０−６２℃ ヨウ化エチルの代わりにヨウ化トリフルオロメチル
（５．９ｇ）を用いて、合成例１０と同様にして４−ク
ロロ−４’−トリフルオロメチルメルカプトメチルベン
ゾフェノン（０．４ｇ）を得た。
【０３７０】融点７８−７９℃ 合成例１３ （合成例１２の製造原料の合成）
【０３７１】
【化５２】
【０３７２】４−ブロモメチル４’−クロロベンゾフェ
ノン（３１ｇ）とチオ尿素（１０ｇ）のアセトン溶液
（５００ｍｌ）を３０分加熱還流した。析出した結晶を
ろ取し、アセトンで洗浄し、Ｓ−（４−（４−クロロベ
ンゾイル）ベンジル）チオウロニウムブロマイド（３３
ｇ）を得た。
【０３７３】融点７６−７８℃ 合成例１４
【０３７４】
【化５３】
【０３７５】１．６Ｍｎ−ブチルリチウムへキサン溶液
（１２．５ｍｌ）とジイソプロピルアミン（２．１ｇ）
から調製したリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒ
ドロフラン溶液（３０ｍｌ）に、−７８℃で４−クロロ
−４’−メチルメルカプトメチルベンゾフェノン（２．
８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を加え、
同温度にて、３０分間攪はんした。続いて、ヨウ化エチ
ル（３．０ｇ）を−７８℃で加え、徐々に室温まで戻し
ながら６時間攪はんした。反応終了後、５％塩化アンモ
ン水溶液及び飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去後、得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ｎ−へキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、４−クロロ−４’
−（１−メチルメルカプトプロピル）ベンゾフェノン
（０．３ｇ）を油状物として得た。 1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） （０．９３ ３Ｈ ｔ） （１．８８ ３Ｈ ｓ） （１．９６ ２Ｈ ｍ） （３．６３ １Ｈ ｔ） （７．２７−７．８０ ８Ｈ ｍ） 合成例１５
【０３７６】
【化５４】
【０３７７】４−（４−クロロベンゾイル）ベンジルチ
オシアネート（１．５ｇ）のピリジン溶液（３ｍｌ）に
亜鉛末（０．４ｇ）を加え、ヨウ化トリフルオロメチル
雰囲気下、室温で２４時間撹袢した。反応終了後、トル
エン（５０ｍｌ）を加え、亜鉛末を濾別し、濾液を２規
定塩酸（３０ｍｌ×３回）で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒留去後、粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝ ６：１）で精製し、４−クロロ−４’−トリフル
オロメチルメルカプトメチルベンゾフェノン（０．５
ｇ）を得た。
【０３７８】融点７８−７９℃ 合成例１６
【０３７９】
【化５５】
【０３８０】４−クロロ−４’−（２−クロロエチルメ
ルカプトメチル）ベンゾフェノン（４．９ｇ）と１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン
（２．４ｇ）のトルエン溶液（１００ｍｌ）を８０℃で
３時間加熱撹拌した。反応終了後、２規定塩酸、水で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、
油状の４−クロロ−４’−ビニルメルカプトベンゾフェ
ノン（４．３ｇ）を得た。
【０３８１】ｎ20 D１．６３６． 合成例１７
【０３８２】
【化５６】
【０３８３】４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン（８．３ｇ）の酢酸溶液（３０ｍｌ）
に１０℃で３０％過酸化水素水（３．５ｍｌ）を加え、
１０℃を保ちながら２時間攪はんした。反応溶液に水
（２００ｍｌ）とトルエン（２００ｍｌ）を加えたの
後、有機層を分離し、水、重曹水、飽和食塩水で順次に
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去
後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒 アセトン：ｎ−へキサン＝５０：５０）で
精製し４−クロロ−４’−メチルスルフィニルメチルベ
ンゾフェノン（５．３ｇ）を得た。
【０３８４】融点１２５−１２８℃ 合成例１８
【０３８５】
【化５７】
【０３８６】４−クロロ−４’−メチルスルフィニルメ
チルベンゾフェノン（２．９ｇ）、ｍ−クロロ過安息香
酸（２．５ｇ）をジクロロメタンに溶かし、０℃で１２
時間攪はんした。析出した結晶をろ別した後、ろ液を重
曹水、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去後、粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒 酢酸エチル：ｎ−へキサン＝１：５）で精製し、４
−クロロ−４’−メチルスルホニルメチルベンゾフェノ
ン（１．８ｇ）を得た。
【０３８７】融点１７３−１７４℃ 合成例１９
【０３８８】
【化５８】
【０３８９】４−クロロ−４’−メチルメルカプトメチ
ルベンゾフェノン（８．３ｇ）の酢酸溶液（７０ｍｌ）
に室温で３０％過酸化水素水（７ｍｌ）を加え、７０℃
で６時間加熱攪はんした。反応混合物を氷水に注ぎ、析
出した結晶をろ取し、重曹水、水で洗浄した。風乾し４
−クロロ−４’−メチルスルホニルメチルベンゾフェノ
ン（４．３ｇ）を得た。
【０３９０】融点１７３−１７４℃ 合成例２０
【０３９１】
【化５９】
【０３９２】Ｓ−（４−（４−ブロモベンゾイル）ベン
ジル）チウロニウム ブロマイド（４３．０ｇ）のトル
エン懸濁液（２００ｍｌ）にヨウ化メチル（２１．３
ｇ）とテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム ブロマイド
（０．６ｇ）を加えた。激しく撹袢しながら、室温で４
０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を滴下し
た。滴下終了後、更に６時間撹袢を続けた。トルエン層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエン
を留去して４−ブロモ−４’−メチルメルカプトメチル
ベンゾフェノン（３１．０ｇ）を得た。
【０３９３】融点３４−３５℃ 参考例１ （合成例１０の製造原料の合成）
【０３９４】
【化６０】
【０３９５】４−フルオロ−４’−メチルベンゾフェノ
ン（１６ｇ）とＮ−ブロモコハク酸イミド（１４．２
ｇ）と２，２’−アゾジ−ｉｓｏ−ブチロニトリル
（０．１ｇ）の四塩化炭素溶液（２００ｍｌ）を１６時
間加熱還流した。室温に冷却後、沈澱をろ取し、溶媒を
減圧留去し、４−ブロモメチル−４’−フルオロベンゾ
フェノン（２０ｇ）を得た。
【０３９６】融点７３−７５℃ 参考例２ （参考例１の製造原料の合成）
【０３９７】
【化６１】
【０３９８】塩化アルミニウム（２６ｇ）のトルエン懸
濁液（２００ｍｌ）中に、室温でｐ−フルオロベンゾイ
ルクロライド（１６ｇ）のトルエン溶液（５０ｍｌ）を
滴下した。つづいて、室温で２０時間攪はんした後、注
意深く氷水中に注ぎこんだ。トルエン（２００ｍｌ）を
加え有機層を分離し、２Ｎ塩酸水溶液、水、飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、４−フルオロ−４’−メチルベンゾフ
ェノン（１６ｇ）を得た。
【０３９９】融点９７−９８℃ 参考例３ （合成例１１の製造原料の合成）
【０４００】
【化６２】
【０４０１】４−シアノベンジルブルマイド（５０ｇ）
のアセトニトリル溶液（５００ｍｌ）に室温で１５％メ
チルメルカプタンナトリウム水溶液（１２０ｍｌ）を加
え６時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、
水（１ｌ）とトルエン（１ｌ）を加えた。有機層を分離
後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去し、４−メチ
ルメルカプトメチルベンゾニトリル（３８ｇ）を得た。
【０４０２】ｎ20 D１．５８２１ 上記合成例１０〜２０と同様にして製造した中間体を下
記第８表に、合成例１０〜２０の化合物と共に示す。
【０４０３】
【表１４２】
【０４０４】
【表１４３】
【０４０５】生物試験例 供試薬剤の調製方法： 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１
重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合
し、その混合物を水で所定濃度まで稀釈した。 ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 試験方法：キャベツの葉を活性化合物の所定濃度の水溶
液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入
れてハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定
温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。
試験は２連で行い殺虫率はその平均である。
【０４０６】結果：化合物番号８、１２、１６、３４、
３７、４３、４８、５０、５４、５７、６０、６３、７
４、８３、９２、１０６、１１７、１２１、１２５、１
３２、１３５、１３９、１４０、１４１、１４２、１４
７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５５、１５
７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６
３、１６４、１６５、１６８、１７０、１７１、１７
２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８
１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８
７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９
３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９
９、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０
６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１
２、２１３、２１４、２１６、２２１、２２２、２２
６、２２７、２３４、２３５、２３７、２３８、２４
１、２４２、２４４、２４５、２４６、２４７、２４
８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５
４、２５５、２５６、２５７、２５７、２５８、２５
９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６
５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７
１、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７
８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８
４、２８５、２８６、２８８、２９０、２９１、２９
２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９
９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０
５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１
１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１７、３１
８、３１９、３２０、３２１、３２１、３２２、３２
３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２
９、３３０、３３１、３３２、３３４、３３７、３３
８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４
４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５
０、３５１、３５２、３５５、３５８、３５９、３６
０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６
６、３６９、３７２、３７３、３７４、３７７、３７
８、３７９、３８２、３８３、３８４、３８５、３８
７、３８８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９
３、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、３９
９、４００、４０１、４０２、４０３、４０４、４０
５、４０６、４０７及び４０９は濃度２００ｐｐｍで１
００％の殺虫率を示し、化合物番号１、５、２２、２
９、３３、４０、４７、４９、６８、７５、７９、８
７、１００、１１１、１１３、１１６、１２３、１３
０、１３３、１３５、１３６、１３７、１４３、１４
４、１４５、１５０、１５４、１５６、１６９、２０
４、２１５、２２８、２４３、２８７、２８９、２９
７、３１６、３３３、３３５、３３６、３５３、３５
４、３５６、３５７、３６７、３６８、３７０、３７
１、３７５、３７６、３８０、３８６、４０８及び４１
０は、濃度１００ｐｐｍで１００％の殺虫率を示した。
【０４０７】ウリハムシ幼虫に対する試験 試験方法：キュウリの葉を活性化合物の所定濃度の水溶
液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入
れてウリハムシ２令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室
に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。試験
は２連で行い殺虫率はその平均である。
【０４０８】結果：化合物番号３、７、１８、２３、２
５、３１、３６、３９、４４、５１、５８、５９、１
５、６１、６５、７３、７７、７８、８４、８５、９
１、９３、９６、９８、１０１、１０３、１０９、１１
４、１１５、１１９、１２０、１２６、１２９、１３
１、１３３、１３５、１３６、１４０、１４５、１４
８、１５０、１５２、１５４、１５６、１６３、１６
７、１６９、１７０、１７２は濃度２００ｐｐｍで１０
０％の殺虫率を示た。
【０４０９】薬剤抵抗性コナガに対する試験 試験方法：キャベツの葉を活性化合物の所定濃度の水溶
液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入
れてベンゾイルウレア抵抗性コナガ２令幼虫を１０頭放
ち、２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫
率を算出した。試験は２連で行い殺虫率はその平均であ
る。
【０４１０】結果：化合物番号２、１１、１５、１７、
２０、２６、２８、３０、３５、４１、４５、５３、５
６、６２、６９、７１、８１、８６、８８、９０、９
７、９９、１０２、１０４、１０７、１２７、１３４、
１３９、１４２、１４７、１４９、１５２、１５４、１
５６、１５９、１６７及び１６８は濃度２００ｐｐｍで
１００％の殺虫率を示た。
【０４１１】コブノメイガ幼虫に対する試験 試験方法：活性化合物の所定濃度の水溶液を３．５葉期
イネ苗に散布し、薬液の風乾後、葉を切り取り直径９ｃ
ｍのシャーレに入れてコブノメイガ３令幼虫を１０頭放
ち、２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫
率を算出した。試験は２連で行い殺虫率はその平均であ
る。
【０４１２】結果：化合物番号４、９、１０、１３、２
４、２７、３２、４２、４６、５２、５５、６４、６
６、６７、７０、７２、７６、８２、８９、９４、９
５、１０５、１０８１１０、１１２、１２４、１２８、
１４０、１４８、１５１、１６０、１６３及び１６５は
濃度５０ｐｐｍで１００％の殺虫率を示た。
【０４１３】ジアブロティカに対する試験 供試化合物の調製 担体：珪草土とカオリン（１：５）との混合物 ９重量
部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１
０重量部を前記量の担体及び乳化剤とともに粉砕混合し
て水和剤とした。
【０４１４】試験方法：上記水和剤を適当量の水、カゼ
インとともにトウモロコシ種子と混合撹袢し、処理種子
を得た。これを直径６ｃｍのポットに３粒播種した後、
ポットにジアブロティカ バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）１令幼虫１０頭を放ちポッ
トをプラステック円筒（直径６ｃｍ、高さ１０ｃｍ）で
覆い２５℃の定温室に置いた。７日後に死虫数を調べ殺
虫率を算出した。試験は２連で行い殺虫率はその平均で
ある。
【０４１５】結果：化合物番号８、３９、７０及び９５
は種子１００ｇあたり水和剤２ｇの処理で１００％の殺
虫率を示た。
【０４１６】製剤例１（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．２ １５部、けい藻土とカオリンと
の混合物（１：５）８０部及びポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテル５部を粉砕混合し水和剤とする。
【０４１７】製剤例２（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．１１ ３０部、キシレン３０部、メ
チルナフタレン３０部及びポリオキシエチレンアルキル
フエニルエーテル１０部を混合攪拌して乳剤とする。
【０４１８】製剤例３（粉剤） 本発明化合物Ｎｏ．３９ ２部及びタルクとクレーの混
合物（１：３）９８部を粉砕混合して粉剤とする。
【０４１９】製剤例４（粉剤） 本発明化合物Ｎｏ．９５ １.５部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（ＰＡＰ）０.５部及びタルクと
クレーの混合物（１：３）９８部を粉砕混合して粉剤と
する。
【０４２０】製剤例５（粉剤） 本発明化合物Ｎｏ．２９７ １０部、ベントナイト１０
部、タルクとクレーの混合（１：３）７８部及びリグニ
ンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え良く密
和し、押し出し式造粒機により細かく切断し、２０〜４
０メッシュの粒状として４０〜５０℃で乾燥して粒剤と
する。
【０４２１】製剤例６（粉剤） ０.２〜２ｍｍの粒度分布を有するクレー粒９５部を回
転混合機に入れ、回転下に有機溶剤に溶解させた本発明
化合物Ｎｏ．３７０ ５部を噴霧し均等にしめらせた
後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
【０４２２】
【発明の効果】本願発明の新規ベンゾフェノンヒドラゾ
ン誘導体は、上記生物試験例に示したように優れた殺虫
活性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渋谷 克彦 栃木県河内郡南河内町緑６−14−４ (72)発明者 大日方 徹 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 阿部 剛久 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市神鳥谷934−７ (72)発明者 ボルフラム・アンデルシユ ドイツ51469ベルギツシユグラートバツ ハ・シユロツダーデイヒヤーベーク77

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 式中、Ｒ1はハロゲンを示し、Ｒ2は水素またはＣ1-4ア
    ルキルを示し、Ｒ3はシアノ、置換されていてもよいＣ
    1-4アルキル、置換されていてもよいＣ2-4アルケニル、
    Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルキル−カルボニルまたはＣ
    1-4アルコキシチオ−カルボニルを示し、Ｒ4は水素、置
    換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいＣ
    1-8アルキル、置換されていてもよいＣ3-8アルケニル、
    基−ＣＯ−Ｒ8、基−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9または基 【化２】 を示し、Ｒ5は水素、ホルミル、フェニル、置換されて
    いてもよいＣ1-8アルキル、置換されていてもよいＣ1-8
    アルキル−カルボニル、置換されていてもよいＣ1-8ア
    ルコキシ−カルボニル、置換されていてもよいＣ3-8シ
    クロアルキル−カルボニル、置換されていてもよいＣ
    2-8アルケニル、置換されていてもよいＣ2-8アルケニル
    −カルボニル、置換されていてもよいＣ3-8アルキニル
    または置換されていてもよいベンゾイルを示し、Ｒ6は
    水素またはハロゲンを示し、Ｒ7は水素、ハロゲンまた
    はＣ1-2アルキルを示し、ｎは０、１または２を示し、
    ただし、Ｒ3がシアノ、Ｃ1-4アルキル−カルボニルまた
    はＣ1-4アルキルコキシ−チオカルボニルを示す場合に
    は、ｎは０を示し、 【外１】 Ｒ8は水素、置換されていてもよいＣ1-8アルキル、置換
    されていてもよいＣ2-8アルケニル、置換されていても
    よいフェニル、置換されていてもよいＣ3-8シクロアル
    キル、置換されていてもよいＣ1-8アルキル−カルボニ
    ルまたは置換されていてもよいＣ1-8アルコキシ−カル
    ボニルを示し、Ｒ9は置換されていてもよいＣ1-8アルキ
    ル、置換されていてもよいＣ2-8アルケニル、置換され
    ていてもよいＣ3-8アルキニルまたは置換されていても
    よいＣ3-8シクロアルキルを示し、Ｒ10は水素またはＣ
    1-4アルキルを示し、Ｒ11は水素、置換されていてもよ
    いＣ1-4アルキルまたは置換されていてもよいフェニル
    を示し、そして、Ｚは酸素またはイオウを示す、で表さ
    れるベンゾフェノンヒドラゾン誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がハロゲンを示し、Ｒ2が水素または
    Ｃ1-3アルキルを示し、Ｒ3がシアノを示すか、あるいは
    ハロゲン、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカル
    ボニル、１，３−ジオキソラン−２−イル及びトリメチ
    ルシリルから選ばれる置換基によって置換されていても
    よいＣ1-4アルキルを示すか、あるいはハロゲン置換さ
    れていてもよいＣ2-4アルケニル、プロパルギル、メチ
    ルカルボニルまたはエトキシチオカルボニルを示し、Ｒ
    4が水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-4アルケニルまたはベン
    ジルを示すか、あるはハロゲン、ニトロ、Ｃ1-4アルキ
    ル、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4ハロアルコキシから選ば
    れる置換基によって置換されていてもよいフェニルを示
    すか、あるいは基−ＣＯ−Ｒ8、基−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9また
    は基 【化３】 を示し、Ｒ5が水素、ホルミルまたはフェニルを示す
    か、あるいはハロゲン、シアノ、フェニル、Ｃ1-4アル
    コキシ、Ｃ1-4アルキルチオ及びＣ1-4アルコキシ−カル
    ボニルから選ばれる置換基によって置換されていてもよ
    いＣ1-6アルキルを示すか、あるいはフェニル置換され
    ていてもよいＣ3-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ
    1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6ハロアルキル−カルボ
    ニル、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-6アルキル−カルボニル、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルまたはＣ1-4アルキル置換
    されていてもよいＣ3-6シクロアルキル−カルボニルを
    示すか、あるいはハロゲン及びＣ1-4アルコキシから選
    ばれる置換基によって置換されていてもよいベンゾイル
    を示し、Ｒ6が水素またはハロゲンを示し、Ｒ7が水素、
    ハロゲンまたはＣ1-2アルキルを示し、ｎが０、１また
    は２を示し、ただし、Ｒ3がシアノ、メチルカルボニル
    またはエトキシチオカルボニルを示す場合には、ｎは０
    を示し、 【外２】 Ｒ8が水素を示すか、あるいはシアノ、ハロゲン、Ｃ1-4
    アルコキシ、Ｃ1-4アルキルチオ、カルボキシ、Ｃ1-4ア
    ルコキシ−カルボニル、フェノキシ、フェニル、ハロゲ
    ン置換フェニル及びメトキシフェニルから選ばれる置換
    基によって置換されていてもよいＣ1-6アルキルを示す
    か、あるいはハロゲン及びフェニルから選ばれる置換基
    によって置換されていてもよいＣ2-6アルケニルを示す
    か、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4アルキ
    ル、Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4アルキルチオから選ばれ
    る置換基によって置換されていてもよいフェニルを示す
    か、あるいはＣ1-4アルキル置換されていてもよいＣ3-8
    シクロアルキル、Ｃ1-6アルキル−カルボニルまたはＣ
    1-6アルコキシ−カルボニルを示し、Ｒ9がハロゲン、Ｃ
    1-4アルコキシ、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、４−
    ニトロフェニル及びトリメチルシリルから選ばれる置換
    基によって置換されていてもよいＣ1-6アルキルを示す
    か、あるいはＣ3-6シクロアルキル、Ｃ2-6アルケニルま
    たはＣ2-6アルキニルを示し、Ｒ10が水素またはＣ1-4ア
    ルキルを示し、Ｒ11が水素またはハロゲン置換されてい
    てもよいＣ1-4アルキルを示すか、あるいはハロゲン、
    Ｃ1-4アルコキシ及びＣ1-4ハロアルコキシから選ばれる
    置換基によって置換されていてもよいフェニルを示し、
    そして、Ｚが酸素または硫黄を示す請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1がフルオル、クロル、ブロムまたは
    ヨードを示し、Ｒ2が水素、メチル、エチルまたはｎ−
    プロピルを示し、Ｒ3がシアノ、メチル、エチル、プロ
    ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、シ
    アノメチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオ
    ロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、
    ２−クロロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，
    ２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、
    ３−クロロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロ
    プロピル、パーフルオロプロピル、メトキシメチル、エ
    トキシメチル、メトキシカルボニルメチル、トリメチル
    シリルメチル、１，３−ジオキソラン−２−イルエチ
    ル、ビニル、アリル、２−ブテニル、３，３，２，２−
    テトラフルオロ−３−ブテニル、プロパルギル、メチル
    カルボニルまたはエトキシチオカルボニルを示し、Ｒ4
    が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
    −ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、フェニル、４−
    クロロフェニル、４−メチルフェニル、３−クロロフェ
    ニル、２−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−
    メチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、
    ４−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４
    −イソプロピルフェニル、４−ニトロフェニル、４−フ
    ルオロフェニル、ベンジル、基−ＣＯ−Ｒ8、基−ＣＯ
    −Ｏ−Ｒ9または基 【化４】 を示し、Ｒ5が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
    イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブ
    チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、メトキシメチル、
    エトキシメチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエ
    チル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
    メチル、２−エトキシカルボニルエチル、ジフルオロメ
    チル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２
    −ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
    ル、シアノメチル、シアノエチル、ビニル、アリル、シ
    ンナミル、プロパルギル、フェニル、ベンゾイル、ベン
    ジル、４−クロロベンゾイル、４−メトキシベンゾイ
    ル、ホルミル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、
    プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブ
    チルカルボニル、メトキシメチルカルボニル、シンナモ
    イル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
    ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、シクロプロピ
    ルカルボニルまたは１−メチルシクロプロピルカルボニ
    ルを示し、Ｒ6が水素、フルオロまたはクロロを示し、
    Ｒ7が水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはメチルを
    示し、ｎが０、１または２を示し、ただし、Ｒ3がシア
    ノ、メチルカルボニルまたはエトキシチオカルボニルを
    示す場合には、ｎは０を示し、 【外３】 Ｒ8が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
    ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
    ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、シアノメチ
    ル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、３−クロ
    ロプロピル、４−クロロブチル、５−ブロモペンチル、
    メトキシメチル、２−メトキシエチル、２−メチルチオ
    エチル、フェノキシメチル、４−クロロベンゾイル、エ
    トキシカルボニルメチル、２−カルボキシエチル、メト
    キシカルボニルメチル、ビニル、イソプロペニル、１−
    プロペニル、３，３，２−トリフルオロ−２−プロペニ
    ル、フェニル、２−メトキシフェニル、４−クロロフェ
    ニル、４−ブロモフェニル、４−メチルフェニル、４−
    メトキシフェニル、４−ニトロフェニル、２，４−ジク
    ロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ｔｅｒｔ−
    ブチルフェニル、４−シアノフェニル、４−メチルフェ
    ニル、スチリル、シクロプロピル、シクロペンチル、シ
    クロへキシル、１−メチルシクロプロピル、メチルカル
    ボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル
    を示し、Ｒ9がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
    ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
    ｓｅｃ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、２
    −メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−メトキシエチル、
    ５−ブロモペンチル、トリメチルシリルメチル、アリ
    ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチル−２
    −プロペニル、プロパルギル、２−クロロエチル、２，
    ２，２−トリフルオロエチル、３，３，２，２−テトラ
    フルオロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキ
    シルメチル、ベンジルまたは４−ニトロベンジルを示
    し、Ｒ10が水素またはメチルを示し、Ｒ11が水素原子、
    メチル、エチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピ
    ル、フェニル、２−クロロフェニル、４−クロロフェニ
    ル、２−メトキシフェニルまたは４−トリフルオロメト
    キシフェニルを示し、そして、Ｚが酸素または硫黄を示
    す請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1がクロルまたはブロムを示し、Ｒ2が
    水素を示し、Ｒ3がメチル、エチル、プロピル、イソプ
    ロピル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメ
    チル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，
    ２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ
    ル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、３，
    ３，２，２−テトラフルオロプロピル、メトキシメチ
    ル、エトキシメチル、トリメチルシリルメチル、アリル
    またはプロパルギルを示し、Ｒ4が水素、メチル、エチ
    ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、アリル、基
    −ＣＯ−Ｒ8基または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ9を示し、Ｒ5が水
    素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ
    シメチル、エトキシメチル、メトキシカルボニル、エト
    キシカルボニル、プロポキシカルボニルまたは１−メチ
    ルシクロプロピルカルボニルを示し、Ｒ6が水素を示
    し、Ｒ7が水素を示し、ｎが０、１または２を示し、 【外４】 Ｒ8が水素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピ
    ル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシメチル、エト
    キシカルボニルメチル、３−クロロプロピルまたは３−
    ブロモプロピルを示し、Ｒ9がメチル、エチル、ｎ−プ
    ロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルメチルを示
    す、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の化合物を有効成分として
    含有することを特徴とする農薬。
  6. 【請求項６】 式（ＸＸＩＸ）： 【化５】 式中、Ｒ1はハロゲンを示し、Ｒ2は水素またはＣ1-4ア
    ルキルを示し、Ｒ6は水素またはハロゲンを示し、Ｒ7は
    水素、ハロゲンまたはＣ1-2アルキルを示し、ｎは０、
    １または２を示し、そして、Ｘはシアノ、置換されてい
    てもよいＣ1-4アルキル、置換されていてもよいＣ2-4ア
    ルケニル、Ｃ3-4アルキニル、Ｃ1-4アルキル−カルボニ
    ル、Ｃ1-4アルコキシ−チオカルボニルまたはカルボキ
    シアミジンもしくはその塩を示し、ただし、Ｘがシア
    ノ、Ｃ1-4アルキル−カルボニル、Ｃ1-4アルコキシ−チ
    オカルボニルまたはカルボキシアミジンもしくはその塩
    を示す場合には、ｎは０を示す、で表される化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1がハロゲンを示し、Ｒ2が水素または
    Ｃ1-3アルキルを示し、Ｒ6が水素またはハロゲンを示
    し、Ｒ7が水素、ハロゲンまたはＣ1-2アルキルを示し、
    ｎが０、１または、２を示し、Ｘがシアノを示すか、あ
    るいはハロゲン、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキ
    シカルボニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、トリ
    メチルシリルから選ばれる置換基によって置換されてい
    てもよいＣ1-4アルキル、ハロゲン置換されていてもよ
    いＣ2-4アルケニル、プロパルギル、メチルカルボニ
    ル、エトキシチオカルボニルまたはカルボキシアミジン
    もしくはその塩を示し、ただし、Ｘがシアノ、Ｃ1-4ア
    ルキル−カルボニル、Ｃ1-4アルコキシ−チオカルボニ
    ルまたはカルボキシアミジンまたはその塩を示す場合に
    は、ｎは０を示す、請求項６記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ1がフルオロ、クロロ、ブロモまたは
    ヨードを示し、Ｒ2が水素、メチル、エチルまたはｎ−
    プロピルを示し、Ｒ6が水素、フルオロまたはクロロを
    示し、Ｒ7が水素、ブロモまたはメチルを示し、ｎが
    ０、１または、２を示し、Ｘがシアノ、メチル、エチ
    ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、シアノメチ
    ル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチ
    ル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−ク
    ロロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−
    トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３，
    ２，２−テトラフルオロプロピル、メトキシメチル、エ
    トキシメチル、メトキシカルボニルメチル、トリメチル
    シリルメチル、ビニル、アリル、２−ブテニル、３，
    ３，２，２−テトラフルオロ−３−ブテニル、プロパル
    ギル、メチルカルボニル、メトキシチオカルボニルまた
    はカルボキシアミジンもしくはその塩を示し、ただし、
    Ｘがシアノ、メチルカルボニル、エトキシチオカルボニ
    ルまたはカルボキシアミジンもしくはその塩を示す場合
    には、ｎは０を示す、請求項６記載の化合物。
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