JPH09278891A - ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH09278891A JPH09278891A JP8660696A JP8660696A JPH09278891A JP H09278891 A JPH09278891 A JP H09278891A JP 8660696 A JP8660696 A JP 8660696A JP 8660696 A JP8660696 A JP 8660696A JP H09278891 A JPH09278891 A JP H09278891A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくと
も１つのケイ素原子が、下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖又は分岐のア
ルキレン基を示し、ｍは１〜４０の数を示す。〕で表さ
れる基で修飾されているノニオン変性オルガノ（ポリ）
シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤
組成物。 【効果】 洗浄力及び感触に優れる。
も１つのケイ素原子が、下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖又は分岐のア
ルキレン基を示し、ｍは１〜４０の数を示す。〕で表さ
れる基で修飾されているノニオン変性オルガノ（ポリ）
シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤
組成物。 【効果】 洗浄力及び感触に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚又は毛髪用洗浄
剤成分等として有用なノニオン変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサン、その製造方法及び当該化合物を含有し、洗浄
力及び感触に優れた洗浄剤組成物に関する。
剤成分等として有用なノニオン変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサン、その製造方法及び当該化合物を含有し、洗浄
力及び感触に優れた洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンは、主鎖の結合エネルギーが
高く耐熱性、耐酸性、耐候性等に優れることや、表面張
力が低く離形性、潤滑性、撥水性等を有することが知ら
れている。更に分子間力が小さいため主鎖が柔軟であり
ガス透過性が高く、また生理的に不活性なため低毒性、
低刺激性といった特徴をも有する。このようなことから
従来、シリコーンは電気、電子、自動車、機械、医療、
化粧品、繊維、紙、パルプ、建材などの広い分野で使用
されている。
高く耐熱性、耐酸性、耐候性等に優れることや、表面張
力が低く離形性、潤滑性、撥水性等を有することが知ら
れている。更に分子間力が小さいため主鎖が柔軟であり
ガス透過性が高く、また生理的に不活性なため低毒性、
低刺激性といった特徴をも有する。このようなことから
従来、シリコーンは電気、電子、自動車、機械、医療、
化粧品、繊維、紙、パルプ、建材などの広い分野で使用
されている。
【０００３】特に、香粧品、化粧料の分野においては、
ベタツキ感がなく安全性も高いジメチルポリシロキサン
や環状シリコーンについて、頭髪の仕上げ剤や化粧品の
油分としての適用が研究されている。このような用途に
対応させるため、オルガノ（ポリ）シロキサンには、相
溶性、耐薬品性、水への溶解性、潤滑性などのより一層
の向上が要求されている。
ベタツキ感がなく安全性も高いジメチルポリシロキサン
や環状シリコーンについて、頭髪の仕上げ剤や化粧品の
油分としての適用が研究されている。このような用途に
対応させるため、オルガノ（ポリ）シロキサンには、相
溶性、耐薬品性、水への溶解性、潤滑性などのより一層
の向上が要求されている。
【０００４】このような要求を満足するべく、さまざま
な官能基を導入した変性オルガノポリシロキサン、例え
ば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、メル
カプト変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、フル
オルアルキル変性、アルキル変性、エステル変性及びア
ルコキシ変性オルガノポリシロキサンが研究、開発され
ている。
な官能基を導入した変性オルガノポリシロキサン、例え
ば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、メル
カプト変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、フル
オルアルキル変性、アルキル変性、エステル変性及びア
ルコキシ変性オルガノポリシロキサンが研究、開発され
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、洗浄
剤、特に皮膚又は毛髪用洗浄剤の配合成分として十分に
満足し得る変性オルガノポリシロキサンは未だ得られて
おらず、従来の各種変性オルガノポリシロキサンは洗浄
力及び感触が十分ではなく、実用には不向きなものであ
った。
剤、特に皮膚又は毛髪用洗浄剤の配合成分として十分に
満足し得る変性オルガノポリシロキサンは未だ得られて
おらず、従来の各種変性オルガノポリシロキサンは洗浄
力及び感触が十分ではなく、実用には不向きなものであ
った。
【０００６】従って、本発明は、洗浄力及び感触に優
れ、洗浄剤の配合成分として有用な変性オルガノ（ポ
リ）シロキサン及びその製造方法を提供することを目的
とする。
れ、洗浄剤の配合成分として有用な変性オルガノ（ポ
リ）シロキサン及びその製造方法を提供することを目的
とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特
定のエステル化合物で変性されたオルガノ（ポリ）シロ
キサンが、優れた洗浄力及び感触を有し、洗浄剤の配合
成分として極めて有用なものであることを見出し、本発
明を完成するに至った。
発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特
定のエステル化合物で変性されたオルガノ（ポリ）シロ
キサンが、優れた洗浄力及び感触を有し、洗浄剤の配合
成分として極めて有用なものであることを見出し、本発
明を完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明は、オルガノ（ポリ）シロ
キサンの少なくとも１つのケイ素原子が、下記一般式
（１）
キサンの少なくとも１つのケイ素原子が、下記一般式
（１）
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は
分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖
又は分岐のアルキレン基を示し、ｍは１〜４０の数を示
す。〕で表される基で修飾されていることを特徴とする
ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方
法及びそれを含有する洗浄剤組成物を提供するものであ
る。
分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖
又は分岐のアルキレン基を示し、ｍは１〜４０の数を示
す。〕で表される基で修飾されていることを特徴とする
ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方
法及びそれを含有する洗浄剤組成物を提供するものであ
る。
【００１１】なお、本発明における「オルガノ（ポリ）
シロキサン」とは、高分子量のオルガノポリシロキサン
から低分子量のオルガノシロキサンまでのいずれをも含
むことを意味する。
シロキサン」とは、高分子量のオルガノポリシロキサン
から低分子量のオルガノシロキサンまでのいずれをも含
むことを意味する。
【００１２】
【発明の実施の形態】オルガノ（ポリ）シロキサンのケ
イ素原子を修飾するノニオン基を表す一般式（１）にお
いて、Ｒ1 で示される炭素数２〜２２の直鎖又は分岐の
アルキレン基としては、エチレン、プロピレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレ
ン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレ
ン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデ
カメチレン、ヘキサデカメチレン基等が挙げられる。こ
れらの中でも炭素数４〜１２、特に炭素数８〜１２の直
鎖アルキレン基が好ましい。
イ素原子を修飾するノニオン基を表す一般式（１）にお
いて、Ｒ1 で示される炭素数２〜２２の直鎖又は分岐の
アルキレン基としては、エチレン、プロピレン、トリメ
チレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレ
ン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレ
ン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデ
カメチレン、ヘキサデカメチレン基等が挙げられる。こ
れらの中でも炭素数４〜１２、特に炭素数８〜１２の直
鎖アルキレン基が好ましい。
【００１３】一般式（１）において、Ｒ2 で示される炭
素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メ
チレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、１，１−ジメチルエチレン等が挙げられる。
これらの中でもエチレン及びプロピレン、特にエチレン
が好ましい。またｍは１〜４０の数を示すが、５〜３
０、特に８〜２５が好ましい。
素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メ
チレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、１，１−ジメチルエチレン等が挙げられる。
これらの中でもエチレン及びプロピレン、特にエチレン
が好ましい。またｍは１〜４０の数を示すが、５〜３
０、特に８〜２５が好ましい。
【００１４】本発明ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロ
キサンのうち、次の一般式（２）で表されるものが好ま
しいものとして挙げられる。
キサンのうち、次の一般式（２）で表されるものが好ま
しいものとして挙げられる。
【００１５】
【化５】
【００１６】〔式中、Ｒ3 〜Ｒ7 は同一又は異なって、
それぞれ炭素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキ
シル基又はフェニル基を示し、Ｘ、ｎ個のＹ及びＺは少
なくとも１個が一般式（１）で表される基で、残余は炭
素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基又は
フェニル基を示し、ｎは０〜１０００の数を示す。〕
それぞれ炭素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキ
シル基又はフェニル基を示し、Ｘ、ｎ個のＹ及びＺは少
なくとも１個が一般式（１）で表される基で、残余は炭
素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基又は
フェニル基を示し、ｎは０〜１０００の数を示す。〕
【００１７】一般式（２）において、Ｒ3 〜Ｒ7 、並び
に基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺにおける炭素数１〜２２
のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル基等が挙げられ、
炭素数１〜２２のアルコキシル基としては、例えばメト
キシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシル、ペン
チルオキシル、ヘキシルオキシル、ヘプチルオキシル、
オクチルオキシル、ノニルオキシル基等が挙げられる。
Ｒ3 〜Ｒ7 並びに基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺとして
は、炭素数１〜６のアルキル基及びアルコキシル基、特
にメチル基が好ましく、中でもその全てがメチル基であ
るのが好ましい。
に基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺにおける炭素数１〜２２
のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル基等が挙げられ、
炭素数１〜２２のアルコキシル基としては、例えばメト
キシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシル、ペン
チルオキシル、ヘキシルオキシル、ヘプチルオキシル、
オクチルオキシル、ノニルオキシル基等が挙げられる。
Ｒ3 〜Ｒ7 並びに基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺとして
は、炭素数１〜６のアルキル基及びアルコキシル基、特
にメチル基が好ましく、中でもその全てがメチル基であ
るのが好ましい。
【００１８】また、一般式（２）において、ｎは０〜１
０００の数を示すが、０〜３００、特に０〜３０の数が
好ましい。
０００の数を示すが、０〜３００、特に０〜３０の数が
好ましい。
【００１９】本発明のノニオン変性オルガノ（ポリ）シ
ロキサンは、例えばケイ素原子に結合する水素原子を少
なくとも１個有するオルガノ（ポリ）シロキサンに、下
記一般式（３）で表される末端不飽和エステル化合物を
反応せしめることにより製造することができる。
ロキサンは、例えばケイ素原子に結合する水素原子を少
なくとも１個有するオルガノ（ポリ）シロキサンに、下
記一般式（３）で表される末端不飽和エステル化合物を
反応せしめることにより製造することができる。
【００２０】
【化６】
【００２１】〔式中、Ｒ1′は前記Ｒ1 から末端エチレ
ンを除いたものであって、単結合又は炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2 及びｍは
前記と同じ意味を示す。〕
ンを除いたものであって、単結合又は炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2 及びｍは
前記と同じ意味を示す。〕
【００２２】本発明の製造方法において原料として用い
られるオルガノ（ポリ）シロキサンとしては、次の一般
式（４）〜（６）
られるオルガノ（ポリ）シロキサンとしては、次の一般
式（４）〜（６）
【００２３】
【化７】
【００２４】〔（４）式中、Ｒ3 〜Ｒ7 及びｎは前記と
同じ意味を示し、Ｘ′、ｎ個のＹ′及びＺ′は少なくと
も１個が水素原子で、残余はアルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。（５）式中、Ｒ8 はアルキル
基、アルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒ個のＹ″
は少なくとも１個が水素原子で、残余はアルキル基、ア
ルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒは３〜１００
（好ましくは３〜１０）の数を示す。（６）式中、Ｒ9
〜Ｒ19は同一又は異なって、アルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。ｓ、ｔ及びｕは１〜１０００
の数を、ｖは０〜１０００の数を示す。各式中、Ｒ3 〜
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 〜Ｒ19のうち、アルキル基及びアルコ
キシル基としては炭素数１〜22のものが好ましく、更に
メチル基、メトキシル基及びエトキシル基が、特にメチ
ル基が好ましい。〕で表されるものが挙げられ、特に一
般式（４）で表されるものが好ましい。
同じ意味を示し、Ｘ′、ｎ個のＹ′及びＺ′は少なくと
も１個が水素原子で、残余はアルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。（５）式中、Ｒ8 はアルキル
基、アルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒ個のＹ″
は少なくとも１個が水素原子で、残余はアルキル基、ア
ルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒは３〜１００
（好ましくは３〜１０）の数を示す。（６）式中、Ｒ9
〜Ｒ19は同一又は異なって、アルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。ｓ、ｔ及びｕは１〜１０００
の数を、ｖは０〜１０００の数を示す。各式中、Ｒ3 〜
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 〜Ｒ19のうち、アルキル基及びアルコ
キシル基としては炭素数１〜22のものが好ましく、更に
メチル基、メトキシル基及びエトキシル基が、特にメチ
ル基が好ましい。〕で表されるものが挙げられ、特に一
般式（４）で表されるものが好ましい。
【００２５】これらのオルガノ（ポリ）シロキサンの具
体例としては、例えば、１，３，５，７，９−ペンタメ
チルシクロペンタシロキサン、１，３，５，７−テトラ
メチルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，
７，７，７−オクタメチルテトラシロキサン、トリス
（トリメチルシロキシ）シラン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，１，１，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、ペンタメチ
ルジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ジフェニル−１，３−ジメチルジシロ
キサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルト
リシロキサン、１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルテトラシロキサン等を挙げることができる。
体例としては、例えば、１，３，５，７，９−ペンタメ
チルシクロペンタシロキサン、１，３，５，７−テトラ
メチルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，
７，７，７−オクタメチルテトラシロキサン、トリス
（トリメチルシロキシ）シラン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，１，１，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、ペンタメチ
ルジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ジフェニル−１，３−ジメチルジシロ
キサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルト
リシロキサン、１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルテトラシロキサン等を挙げることができる。
【００２６】本発明において、かかるオルガノ（ポリ）
シロキサンは、公知の方法により製造したものを使用す
ることもできるが、市販品をそのまま使用することもで
き、その具体例としてはTSF484、TSF483、XF40-A2606、
XF40-A1629、XF40-A5149、XF40-A2484（以上、東芝シリ
コーン社製）等が挙げられる。
シロキサンは、公知の方法により製造したものを使用す
ることもできるが、市販品をそのまま使用することもで
き、その具体例としてはTSF484、TSF483、XF40-A2606、
XF40-A1629、XF40-A5149、XF40-A2484（以上、東芝シリ
コーン社製）等が挙げられる。
【００２７】また、本発明の製造方法に用いられる末端
不飽和エステル化合物（３）は、例えば以下に示す反応
式に従って製造することができる。
不飽和エステル化合物（３）は、例えば以下に示す反応
式に従って製造することができる。
【００２８】
【化８】
【００２９】〔式中、Ｒ1′、Ｒ2 及びｍは前記と同じ
意味を示し、Ｘはヒドロキシル基、炭素数１〜３のアル
コキシル基又は塩素原子を示す。〕
意味を示し、Ｘはヒドロキシル基、炭素数１〜３のアル
コキシル基又は塩素原子を示す。〕
【００３０】すなわち、まず一般式（７）で表される化
合物と一般式（８）で表される化合物を、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン、キシレン等の溶媒中、又は無溶媒下
で混合して、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等の触媒の存在下又は無
触媒下で６０〜２５０℃、２〜１０時間反応させる。各
化合物の使用量は、式（８）で表される化合物に対して
式（７）で表される化合物が１〜４倍モル、特に１〜２
倍モルであるのが好ましい。反応終了後、必要に応じて
反応液を弱酸性水溶液、弱アルカリ性水溶液、イオン交
換水等で洗浄し、また必要に応じて蒸留精製して、式
（３）で表される化合物を得る。
合物と一般式（８）で表される化合物を、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン、キシレン等の溶媒中、又は無溶媒下
で混合して、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等の触媒の存在下又は無
触媒下で６０〜２５０℃、２〜１０時間反応させる。各
化合物の使用量は、式（８）で表される化合物に対して
式（７）で表される化合物が１〜４倍モル、特に１〜２
倍モルであるのが好ましい。反応終了後、必要に応じて
反応液を弱酸性水溶液、弱アルカリ性水溶液、イオン交
換水等で洗浄し、また必要に応じて蒸留精製して、式
（３）で表される化合物を得る。
【００３１】本発明製造法を実施するには、ケイ素原子
に結合する少なくとも１個の水素原子を有するオルガノ
（ポリ）シロキサンと一般式（３）で表される末端不飽
和エステル化合物とを、原料総量の０．５〜１０倍重量
のトルエン、ヘキサン、クロロホルム、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン等の両原料を溶解し得る
溶媒中又は無溶媒下で、２０〜１００℃にて１〜１０時
間反応させればよい。
に結合する少なくとも１個の水素原子を有するオルガノ
（ポリ）シロキサンと一般式（３）で表される末端不飽
和エステル化合物とを、原料総量の０．５〜１０倍重量
のトルエン、ヘキサン、クロロホルム、ジイソプロピル
エーテル、テトラヒドロフラン等の両原料を溶解し得る
溶媒中又は無溶媒下で、２０〜１００℃にて１〜１０時
間反応させればよい。
【００３２】なお、本反応においては、反応を促進する
目的で、白金、ロジウム、ニッケル、パラジウム等の遷
移金属、これらの遷移金属の化合物、これらの遷移金属
の錯体などの触媒を原料総量の１０-4〜１０-6倍モル添
加するのが好ましい。また、原料のオルガノ（ポリ）シ
ロキサンと末端不飽和エステル化合物（３）の反応比
は、目的化合物である変性オルガノ（ポリ）シロキサン
の変性度に応じて適宜決定すればよく、特に限定されな
いが、例えば原料のオルガノ（ポリ）シロキサン中の１
分子当たりのＳi−Ｈ結合の数をＪとし、そのＪ個のＳi
−Ｈ結合のすべてを変性させる場合には、末端不飽和エ
ステル化合物（３）を、オルガノ（ポリ）シロキサンの
Ｊ〜２Ｊ倍モル用いればよい。
目的で、白金、ロジウム、ニッケル、パラジウム等の遷
移金属、これらの遷移金属の化合物、これらの遷移金属
の錯体などの触媒を原料総量の１０-4〜１０-6倍モル添
加するのが好ましい。また、原料のオルガノ（ポリ）シ
ロキサンと末端不飽和エステル化合物（３）の反応比
は、目的化合物である変性オルガノ（ポリ）シロキサン
の変性度に応じて適宜決定すればよく、特に限定されな
いが、例えば原料のオルガノ（ポリ）シロキサン中の１
分子当たりのＳi−Ｈ結合の数をＪとし、そのＪ個のＳi
−Ｈ結合のすべてを変性させる場合には、末端不飽和エ
ステル化合物（３）を、オルガノ（ポリ）シロキサンの
Ｊ〜２Ｊ倍モル用いればよい。
【００３３】反応終了後、触媒を除去するために活性炭
等を加えて濾過した後、溶媒及び揮発分を留去すること
により、本発明のノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキ
サンが得られる。
等を加えて濾過した後、溶媒及び揮発分を留去すること
により、本発明のノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキ
サンが得られる。
【００３４】かくして得られる本発明のノニオン変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサンは、いずれも高い洗浄性及び
良好な感触を有するため、洗浄剤成分として有用であ
る。本発明の洗浄剤組成物中への本発明のノニオン変性
オルガノ（ポリ）シロキサンの配合量は、使用目的によ
っても異なるが、組成物全量中に１〜６０重量％、特に
２〜３０重量％とするのが好ましい。
ルガノ（ポリ）シロキサンは、いずれも高い洗浄性及び
良好な感触を有するため、洗浄剤成分として有用であ
る。本発明の洗浄剤組成物中への本発明のノニオン変性
オルガノ（ポリ）シロキサンの配合量は、使用目的によ
っても異なるが、組成物全量中に１〜６０重量％、特に
２〜３０重量％とするのが好ましい。
【００３５】また、本発明の洗浄剤組成物には、本発明
の性能を損なわない範囲で他の界面活性剤を配合するこ
とができる。かかる他の界面活性剤としては、非イオン
性界面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよく、
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレ
ート等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノ
オレート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロー
スモノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキ
ルアルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げ
られ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウ
ム等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナト
リウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウ
ム塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタ
ウリンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤、スル
ホコハク酸系界面活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等
として市販されるイミダゾリン系界面活性剤、ラウリル
酢酸ベタイン等のベタイン系界面活性剤、アミンオキサ
イド等が挙げられる。
の性能を損なわない範囲で他の界面活性剤を配合するこ
とができる。かかる他の界面活性剤としては、非イオン
性界面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよく、
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレ
ート等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノ
オレート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロー
スモノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキ
ルアルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げ
られ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウ
ム等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナト
リウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウ
ム塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタ
ウリンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤、スル
ホコハク酸系界面活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等
として市販されるイミダゾリン系界面活性剤、ラウリル
酢酸ベタイン等のベタイン系界面活性剤、アミンオキサ
イド等が挙げられる。
【００３６】また、本発明洗浄剤組成物には必要に応じ
てアルコール類、液状油、脂肪酸類、水、更に化粧料、
医薬品等に通常使用される薬効剤、保湿成分、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、増粘
剤、有機及び無機粉体、色素、香料等を配合することが
でき、剤型としては、液状、ゲル状、固形、顆粒等任意
の形とすることができる。
てアルコール類、液状油、脂肪酸類、水、更に化粧料、
医薬品等に通常使用される薬効剤、保湿成分、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、増粘
剤、有機及び無機粉体、色素、香料等を配合することが
でき、剤型としては、液状、ゲル状、固形、顆粒等任意
の形とすることができる。
【００３７】本発明の洗浄剤組成物は、前記の成分を常
法により混合することにより製造することができる。ま
た本発明洗浄剤組成物は、皮膚、毛髪等に塗布し、必要
によりマッサージした後、水で洗い流すことにより使用
される。
法により混合することにより製造することができる。ま
た本発明洗浄剤組成物は、皮膚、毛髪等に塗布し、必要
によりマッサージした後、水で洗い流すことにより使用
される。
【００３８】
【実施例】次に実施例及び試験例を挙げて本発明を更に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、以下の実施例における化学式中、エチレ
ンオキシドの付加モル数は、平均値を示す。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、以下の実施例における化学式中、エチレ
ンオキシドの付加モル数は、平均値を示す。
【００３９】実施例１
【００４０】
【化９】
【００４１】化合物（３ａ）７０ｇ及びペンタメチルジ
シロキサン（４ａ）１８ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸〔１％イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）溶液〕を２００μl 添加し、７０℃で４時間
熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及び活性炭
１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性炭を濾過
し、エタノールを留去することにより、ノニオン変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサン（２ａ）８６．５ｇ（収率９
８．４％）を得た。
シロキサン（４ａ）１８ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸〔１％イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）溶液〕を２００μl 添加し、７０℃で４時間
熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及び活性炭
１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性炭を濾過
し、エタノールを留去することにより、ノニオン変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサン（２ａ）８６．５ｇ（収率９
８．４％）を得た。
【００４２】1Ｈ−ＮＭＲ 0.04ppm:Si(CH3)3, -0.02ppm:Si(CH3)2, 0.50ppm:Si-CH
2-CH2,1.27ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,
2.35ppm:CH2CH 2-COO-, 3.65ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)
8-H,4.22ppm:COO-CH 2CH2O-(CH2CH2O)8-H
2-CH2,1.27ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,
2.35ppm:CH2CH 2-COO-, 3.65ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)
8-H,4.22ppm:COO-CH 2CH2O-(CH2CH2O)8-H
【００４３】実施例２
【００４４】
【化１０】
【００４５】化合物（３ｂ）７０ｇ及びヘプタメチルト
リシロキサン（４ｂ）１４ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μ
l 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了後、エタ
ノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時
間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留去するこ
とにより、ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン
（２ｂ）８２．９ｇ（収率９９．３％）を得た。
リシロキサン（４ｂ）１４ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μ
l 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了後、エタ
ノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時
間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留去するこ
とにより、ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン
（２ｂ）８２．９ｇ（収率９９．３％）を得た。
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ 0.03ppm:Si(CH3)3, -0.01ppm:Si-CH3, 0.48ppm:Si-CH 2-
CH2,1.24ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.57ppm:CH 2-CH2-COO-,2.
33ppm:CH2CH 2-COO-, 3.61ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21
-H,4.19ppm:COO-CH 2CH2O-(CH2CH2O)21-H
CH2,1.24ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.57ppm:CH 2-CH2-COO-,2.
33ppm:CH2CH 2-COO-, 3.61ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21
-H,4.19ppm:COO-CH 2CH2O-(CH2CH2O)21-H
【００４７】実施例３
【００４８】
【化１１】
【００４９】化合物（３ｂ）７０ｇ及びウンデカメチル
ペンタシロキサン（４ｃ）２２．５ｇを混合し、７０℃
に昇温した。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を
２００μl 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了
後、エタノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０
℃で１時間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留
去することにより、ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロ
キサン（２ｃ）９０．５ｇ（収率９７．８％）を得た。
ペンタシロキサン（４ｃ）２２．５ｇを混合し、７０℃
に昇温した。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を
２００μl 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了
後、エタノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０
℃で１時間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留
去することにより、ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロ
キサン（２ｃ）９０．５ｇ（収率９７．８％）を得た。
【００５０】1Ｈ−ＮＭＲ -0.01ppm:Si-CH3, 0.44ppm:Si-CH 2-CH2,1.25:ppm:Si-CH
2-(CH 2)7, 1.64ppm:CH 2-CH2-COO-,2.35ppm:CH2CH 2-COO
-, 3.62ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21-H,4.19ppm:COO-C
H 2CH2O-(CH2CH2O)21-H
2-(CH 2)7, 1.64ppm:CH 2-CH2-COO-,2.35ppm:CH2CH 2-COO
-, 3.62ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21-H,4.19ppm:COO-C
H 2CH2O-(CH2CH2O)21-H
【００５１】実施例４
【００５２】
【化１２】
【００５３】化合物（３ａ）５０ｇ及び化合物（４ｄ）
１０４．４ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩
化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０
℃で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml
及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活
性炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニ
オン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｄ）１５２．
５ｇ（収率９８．８％）を得た。
１０４．４ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩
化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０
℃で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml
及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活
性炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニ
オン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｄ）１５２．
５ｇ（収率９８．８％）を得た。
【００５４】1Ｈ−ＮＭＲ 0.02ppm:Si-CH3, 0.49ppm:Si-CH 2-CH2,1.26:ppm:Si-CH2
-(CH 2)7, 1.63ppm:CH 2-CH2-COO-,2.37ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.63ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)8-H,4.20ppm:COO-CH
2CH2O-(CH2CH2O)8-H
-(CH 2)7, 1.63ppm:CH 2-CH2-COO-,2.37ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.63ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)8-H,4.20ppm:COO-CH
2CH2O-(CH2CH2O)8-H
【００５５】実施例５
【００５６】
【化１３】
【００５７】化合物（３ｂ）３０ｇ及び化合物（４ｅ）
２６．２ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｅ）５５．６ｇ
（収率９８．９％）を得た。
２６．２ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｅ）５５．６ｇ
（収率９８．９％）を得た。
【００５８】1Ｈ−ＮＭＲ 0.02ppm:Si-CH3, 0.45ppm:Si-CH 2-CH2,1.21:ppm:Si-CH2
-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,2.29ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.58ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21-H,4.19ppm:COO-C
H 2CH2O-(CH2CH2O)21-H
-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,2.29ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.58ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21-H,4.19ppm:COO-C
H 2CH2O-(CH2CH2O)21-H
【００５９】実施例６
【００６０】
【化１４】
【００６１】化合物（３ｃ）３０ｇ及び化合物（４ｆ）
７１．４ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｆ）１００．９
ｇ（収率９９．５％）を得た。
７１．４ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｆ）１００．９
ｇ（収率９９．５％）を得た。
【００６２】1Ｈ−ＮＭＲ -0.03ppm:Si-CH3, 0.75ppm:Si-CH 2-CH2,2.30ppm:CH2-CH
2-COO-, 3.61ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)5-H,4.24ppm:C
OO-CH 2CH2O-(CH2CH2O)5-H
2-COO-, 3.61ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)5-H,4.24ppm:C
OO-CH 2CH2O-(CH2CH2O)5-H
【００６３】実施例７
【００６４】
【化１５】
【００６５】化合物（３ｂ）４０ｇ及び化合物（４ｇ）
８３．２ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｇ）１２１．６
ｇ（収率９８．７％）を得た。
８３．２ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサン（２ｇ）１２１．６
ｇ（収率９８．７％）を得た。
【００６６】1Ｈ−ＮＭＲ 0.01ppm:Si-CH3, 0.49ppm:Si-CH 2-CH2,1.24ppm:Si-CH2-
(CH 2)7, 1.57ppm:CH 2-CH2-COO-,2.33ppm:CH2-CH 2-COO-,
3.61ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21-H,4.17ppm:COO-CH 2
CH2O-(CH2CH2O)21-H
(CH 2)7, 1.57ppm:CH 2-CH2-COO-,2.33ppm:CH2-CH 2-COO-,
3.61ppm:COO-CH2CH 2O-(CH 2CH 2O)21-H,4.17ppm:COO-CH 2
CH2O-(CH2CH2O)21-H
【００６７】実施例８ 表１及び表２に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、パネ
ラー５名により耐水性ファンデーション、一般ファンデ
ーション及び一般口紅に対する洗浄力及び感触を評価し
た。 （１）試験方法 下記の組成を有する耐水性ファンデーション、一般ファ
ンデーション又は一般口紅を、水洗いした前腕内側の数
カ所に直径２cm程度に塗布し、洗浄前に１時間放置し、
十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
ラー５名により耐水性ファンデーション、一般ファンデ
ーション及び一般口紅に対する洗浄力及び感触を評価し
た。 （１）試験方法 下記の組成を有する耐水性ファンデーション、一般ファ
ンデーション又は一般口紅を、水洗いした前腕内側の数
カ所に直径２cm程度に塗布し、洗浄前に１時間放置し、
十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
【００６８】 ＜耐水性ファンデーション組成＞ （重量％） 高分子シリコーン ５．０ 環状シリコーン ２７．０ ポリエーテル変性シリコーン ３．０ スクワラン ５．０ ジメチルポリシロキサン １０．９ キャンデリラロウ ３．０ 香料 ０．１ シリコーン被覆セリサイト １５．０ シリコーン被覆ナイロンパウダー １５．０ シリコーン被覆酸化チタン １３．０シリコーン被覆酸化鉄 ３．０ 計 １００．０
【００６９】 ＜一般ファンデーション組成＞ （重量％） 流動パラフィン ３５．０ スクワラン １５．０ キャンデリラロウ ３．０ 香料 ０．１ イオン交換水 ０．９ セリサイト １５．０ ナイロンパウダー １５．０ 酸化チタン １３．０酸化鉄 ３．０ 計 １００．０
【００７０】 ＜一般口紅組成＞ （重量％） ヒマシ油 ５０．０ ヘキサデシルアルコール ２５．０ ラノリン ５．０ ミツロウ ４．０ カルナウバロウ ７．０ キャンデリラロウ ２．０ 酸化チタン ２．０ 赤色２０２号 １．０ 赤色２０４号 ３．０赤色２２７号Ａｌレーキ １．０ 計 １００．０
【００７１】それぞれの試験部位に洗浄剤試料を１〜２
滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒
２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡
らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流
し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。
滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒
２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡
らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流
し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。
【００７２】（２）評価方法 ＜洗浄力＞洗浄中及び洗浄後、試験部位を上記パネラー
５名が肉眼観察し、次の４段階に評価し、その平均スコ
アにより判定した。 スコア４：直ちにほとんどのメイクアップ汚れが溶解
し、最終的に残留を認め得ない。 スコア３：直ぐには溶解しないが、徐々に溶解し、最終
的に残留を認め得ない。 スコア２：やや洗浄力を認めるが、最終的に明らかにメ
イクアップ汚れの残留を認める。 スコア１：水で洗浄したときと同様に、ほとんどメイク
アップ汚れが除去されない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
５名が肉眼観察し、次の４段階に評価し、その平均スコ
アにより判定した。 スコア４：直ちにほとんどのメイクアップ汚れが溶解
し、最終的に残留を認め得ない。 スコア３：直ぐには溶解しないが、徐々に溶解し、最終
的に残留を認め得ない。 スコア２：やや洗浄力を認めるが、最終的に明らかにメ
イクアップ汚れの残留を認める。 スコア１：水で洗浄したときと同様に、ほとんどメイク
アップ汚れが除去されない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００７３】＜感触＞上記洗浄力試験の洗浄中と洗浄後
の肌の感触を上記パネラー５名が評価した。洗浄中の感
触は、主として伸びの良さを評価した。洗浄後の感触
は、しっとりした感触、サッパリした感触を良い感触と
し、キシミ感、ベトつき、油性感、ヌルつき感を悪い感
触とし、官能試験により次の３段階で評価し、その平均
スコアにより判定した。 スコア３：良い感触を認めるか、又は洗浄前と感触の違
いを認めない。 スコア２：悪い感触を認める。 スコア１：許容しがたいほどの悪い感触を認める。判定 ◎：平均スコア２．５〜３．０ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
の肌の感触を上記パネラー５名が評価した。洗浄中の感
触は、主として伸びの良さを評価した。洗浄後の感触
は、しっとりした感触、サッパリした感触を良い感触と
し、キシミ感、ベトつき、油性感、ヌルつき感を悪い感
触とし、官能試験により次の３段階で評価し、その平均
スコアにより判定した。 スコア３：良い感触を認めるか、又は洗浄前と感触の違
いを認めない。 スコア２：悪い感触を認める。 スコア１：許容しがたいほどの悪い感触を認める。判定 ◎：平均スコア２．５〜３．０ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００７４】（３）結果 結果を表１及び表２に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表２】
【００７７】
【化１６】
【００７８】実施例９ 以下に示す処方のメイクアップ除去剤を調製した。 （重量％） 実施例１の化合物（２ａ） ２０．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタンエステル １０．０ ソルビトール １０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイクアップ除去剤を用いて、ファンデーション
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
【００７９】実施例１０ 以下に示す処方のヘアメイクリムーバーを調製した。 （重量％） 実施例２の化合物（２ｂ） １０．０ ポリオキシエチレン(15)イソセチルエーテル １０．０ グリセリン ３０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明ヘアメイクリムーバーを用いて毛髪を洗浄したと
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
【００８０】実施例１１ 以下に示す処方の洗顔料を調製した。 （重量％） アルキルサッカライド １０．０ 実施例３の化合物（２ｃ） ５．０ ポリオキシエチレン(6)ラウリルエーテル ５．０ ラウリルジメチルアミンオキサイド ２．０ プロピレングリコール ３．０イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明洗顔料を用いて洗顔したところ、使用感及び泡立
ちも良好であった。
ちも良好であった。
【００８１】実施例１２ 以下に示す処方のメイク落としを調製した。 （重量％） モノラウリルリン酸カリウム １５．０ 実施例２の化合物（２ｂ） ２０．０ ポリオキシエチレン(6)ソルビタンモノラウレート ３．０ プロピレングリコール ５．０ 変性エタノール ５．０イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイク落としを用いて、ファンデーションと口紅
を除去したところ、良好に除去され、使用感及び泡立ち
も良好であった。
を除去したところ、良好に除去され、使用感及び泡立ち
も良好であった。
【００８２】実施例１３ 以下に示す処方のメイクアップ除去剤を調製した。 （重量％） 実施例３の化合物（２ｃ） ２０．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタンエステル １０．０ ソルビトール １０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイクアップ除去剤を用いて、ファンデーション
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
【００８３】実施例１４ 以下に示す処方のヘアメイクリムーバーを調製した。 （重量％） 実施例１の化合物（２ａ） １０．０ ポリオキシエチレン(15)イソセチルエーテル １０．０ グリセリン ３０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明ヘアメイクリムーバーを用いて毛髪を洗浄したと
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
【００８４】
【発明の効果】本発明のノニオン変性オルガノ（ポリ）
シロキサンは優れた洗浄力及び良好な感触を有する。従
って、これを含有する本発明の洗浄剤組成物は、従来除
去が困難だった化粧くずれしにくい口紅、夏用メイク、
ヘアメイク等を短時間で洗浄できると共に、起泡性に優
れるため、泡立てて使用することができ、すすぎ性が良
好であり、しかも洗浄中及び洗浄後の感触も良好であ
る。更に、従来のジェルタイプのクレンジング剤では適
用が好ましくなかった肌が水にぬれている状態、例えば
浴室での使用も可能である。
シロキサンは優れた洗浄力及び良好な感触を有する。従
って、これを含有する本発明の洗浄剤組成物は、従来除
去が困難だった化粧くずれしにくい口紅、夏用メイク、
ヘアメイク等を短時間で洗浄できると共に、起泡性に優
れるため、泡立てて使用することができ、すすぎ性が良
好であり、しかも洗浄中及び洗浄後の感触も良好であ
る。更に、従来のジェルタイプのクレンジング剤では適
用が好ましくなかった肌が水にぬれている状態、例えば
浴室での使用も可能である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/82 Ｃ１１Ｄ 1/82 // Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/50 7/50
Claims (6)
- 【請求項１】 オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくと
も１つのケイ素原子が、下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４の直鎖又は分岐のア
ルキレン基を示し、ｍは１〜４０の数を示す。〕で表さ
れる基で修飾されていることを特徴とするノニオン変性
オルガノ（ポリ）シロキサン。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1 が炭素数４
〜１２の直鎖アルキレン基を示し、ｍが５〜３０の数を
示すものである請求項１記載のノニオン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン。 - 【請求項３】 下記一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ3 〜Ｒ7 は同一又は異なって、それぞれ炭素
数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基又はフ
ェニル基を示し、Ｘ、ｎ個のＹ及びＺは少なくとも１個
が一般式（１）で表される基で、残余は炭素数１〜２２
のアルキル基若しくはアルコキシル基又はフェニル基を
示し、ｎは０〜１０００の数を示す。〕で表される化合
物である請求項１又は２記載のノニオン変性オルガノ
（ポリ）シロキサン。 - 【請求項４】 一般式（２）において、Ｘ、Ｙ及びＺの
うち一般式（１）で表される基以外の基並びにＲ3 〜Ｒ
7 がメチル基である請求項３記載のノニオン変性オルガ
ノ（ポリ）シロキサン。 - 【請求項５】 ケイ素原子に結合する水素原子を少なく
とも１個有するオルガノ（ポリ）シロキサンに、下記一
般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1′は単結合又は炭素数１〜２０の直鎖若し
くは分岐のアルキレン基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜４の
直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、ｍは１〜４０の数
を示す。〕で表される末端不飽和エステル化合物を反応
せしめることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記
載のノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサンの製造方
法。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載のノニオ
ン変性オルガノ（ポリ）シロキサンを含有する洗浄剤組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8660696A JPH09278891A (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8660696A JPH09278891A (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278891A true JPH09278891A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=13891679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8660696A Withdrawn JPH09278891A (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278891A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000001705A3 (en) * | 1998-07-01 | 2002-09-19 | Johnson & Son Inc S C | Silicone compounds and process for making them |
| JP2006160887A (ja) * | 2004-12-07 | 2006-06-22 | Dow Corning Toray Co Ltd | 経時による臭気の発生が極めて少ないポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| WO2015087628A1 (ja) * | 2013-12-10 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 消泡剤組成物 |
| KR20180133491A (ko) * | 2016-04-27 | 2018-12-14 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물 |
-
1996
- 1996-04-09 JP JP8660696A patent/JPH09278891A/ja not_active Withdrawn
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| JPWO2015087628A1 (ja) * | 2013-12-10 | 2017-03-16 | 信越化学工業株式会社 | 消泡剤組成物 |
| US9777121B2 (en) | 2013-12-10 | 2017-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Defoaming agent composition |
| KR20180133491A (ko) * | 2016-04-27 | 2018-12-14 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 카르비놀 작용성 트라이실록산을 포함하는 세제 조성물 |
| JP2019515075A (ja) * | 2016-04-27 | 2019-06-06 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | カルビノール官能トリシロキサンを含む洗剤組成物 |
| US10829718B2 (en) | 2016-04-27 | 2020-11-10 | Dow Silicones Corporation | Detergent composition comprising a carbinol functional trisiloxane |
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