JPH09301970A - 新規マクロラクチン及びその製造法 - Google Patents
新規マクロラクチン及びその製造法Info
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- JPH09301970A JPH09301970A JP12193996A JP12193996A JPH09301970A JP H09301970 A JPH09301970 A JP H09301970A JP 12193996 A JP12193996 A JP 12193996A JP 12193996 A JP12193996 A JP 12193996A JP H09301970 A JPH09301970 A JP H09301970A
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- JP
- Japan
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- macrolactin
- culture
- producing
- bacillus
- medium
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記の式(I)
【化1】
で表わされるマクロラクチンM、及びバチルス属に属す
る微生物を用いたマクロラクチンMの製造法。 【効果】 抗菌活性を有する新規物質マクロラクチンM
及びその製造法を提供する。
る微生物を用いたマクロラクチンMの製造法。 【効果】 抗菌活性を有する新規物質マクロラクチンM
及びその製造法を提供する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物が生産する
新規抗菌物質およびその製造法に関する。
新規抗菌物質およびその製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】大環状ラクトン系の化合物は従来より抗
菌活性を有することが知られており、例えば、パテラゾ
ールA〜CやスウィンホライドA等の抗菌剤が既に知ら
れている(続医薬品の開発(第10巻)海洋資源と医薬
品、監修矢島治明、編集 塩入孝之・大泉康、広川書
店、1991年、34、36)。このような大環状ラクトン系の
化合物も含めて、現在さまざまな抗菌物質が知られてい
るが、耐性菌の出現の問題もあり、より優れた抗菌剤の
開発が求められている。このような背景の下、本発明者
は、微生物が産生する抗菌性物質の研究を進め、大環状
ラクトン系の新規な抗菌物質、マクロラクチンG〜Lを
見出し、先に出願を行った(特願平8−64535
号)。
菌活性を有することが知られており、例えば、パテラゾ
ールA〜CやスウィンホライドA等の抗菌剤が既に知ら
れている(続医薬品の開発(第10巻)海洋資源と医薬
品、監修矢島治明、編集 塩入孝之・大泉康、広川書
店、1991年、34、36)。このような大環状ラクトン系の
化合物も含めて、現在さまざまな抗菌物質が知られてい
るが、耐性菌の出現の問題もあり、より優れた抗菌剤の
開発が求められている。このような背景の下、本発明者
は、微生物が産生する抗菌性物質の研究を進め、大環状
ラクトン系の新規な抗菌物質、マクロラクチンG〜Lを
見出し、先に出願を行った(特願平8−64535
号)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記マクロラクチン類
は、十分な抗菌活性を有するものであるが、多種多様の
抗菌剤を提供するためには、更なる抗菌物質の探索が望
まれる。本発明は、このような要求に応えるべくなされ
たものであり、その目的とするところは、新規な抗菌物
質及びその製造法を提供することにある。
は、十分な抗菌活性を有するものであるが、多種多様の
抗菌剤を提供するためには、更なる抗菌物質の探索が望
まれる。本発明は、このような要求に応えるべくなされ
たものであり、その目的とするところは、新規な抗菌物
質及びその製造法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、優れた抗菌活
性を有する化合物を発見し、本発明を完成した。即ち、
本発明は、新規化学物質マクロラクチンMである。
を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、優れた抗菌活
性を有する化合物を発見し、本発明を完成した。即ち、
本発明は、新規化学物質マクロラクチンMである。
【0005】また、本発明は、バチルス属に属し、マク
ロラクチンMを生産する能力を有する微生物を培地に培
養し、培養物中にマクロラクチンMを生成蓄積させ、該
生成蓄積したマクロラクチンMを採取することを特徴と
するマクロラクチンMの製造法である。以下に本発明を
詳細に説明する。マクロラクチンMは、下記の式(I)
で表される。
ロラクチンMを生産する能力を有する微生物を培地に培
養し、培養物中にマクロラクチンMを生成蓄積させ、該
生成蓄積したマクロラクチンMを採取することを特徴と
するマクロラクチンMの製造法である。以下に本発明を
詳細に説明する。マクロラクチンMは、下記の式(I)
で表される。
【0006】
【化2】
【0007】また、マクロラクチンMの理化学的性質は
下記の通りである。 1.物質の色:無色 2.分子量 :416 3.分子式 :C25H36O5 質量分析:FABMS; 439(M+Na) 高分解能質量分析:HR-FAB;計算値439.2460[C25H36O5Na,(M+Na)] 実測値 439.2449
下記の通りである。 1.物質の色:無色 2.分子量 :416 3.分子式 :C25H36O5 質量分析:FABMS; 439(M+Na) 高分解能質量分析:HR-FAB;計算値439.2460[C25H36O5Na,(M+Na)] 実測値 439.2449
【0008】4.核磁気共鳴シグナル: 1) 1H−NMR(C6D6 中で測定、500MHz) δpp
m 0.75(dd,J=7.3,7.3Hz,3H),
1.31(m,2H), 1.32(m,1H),
1.37(m,1H), 1.45(m,1H),1.
49(m,1H), 1.55(m,2H), 1.8
5(m,1H), 2.05(m,1H), 2.09
(m,1H), 2.14(m,1H),2.25
(m,1H), 2.33(m,1H), 3.82
(m,1H), 3.84(m,1H), 4.29
(m,1H),5.02(m, 1H), 5.37
(m, 1H), 5.39(dd,J=5.9,1
5.4Hz,1H),5.47(dd,J=5.9,1
5.1Hz,1H), 5.57(m, 1H),
5.62(d,J=11.5Hz,1H),5.71
(ddd,J=6.1,8.1,15.4Hz,1
H), 5.94(dd,J=11.0,11.0H
z,0.1H),6.03(dd,J=10.7,1
5.6Hz,1H), 6.18(dd,J=11.
2,11.2Hz,1H),6.19(dd,J=1
0.5,15.4Hz,1H), 6.47(dd,J
=11.0,15.1Hz,1H),7.55(dd,
J=11.5,15.4Hz,1H)
m 0.75(dd,J=7.3,7.3Hz,3H),
1.31(m,2H), 1.32(m,1H),
1.37(m,1H), 1.45(m,1H),1.
49(m,1H), 1.55(m,2H), 1.8
5(m,1H), 2.05(m,1H), 2.09
(m,1H), 2.14(m,1H),2.25
(m,1H), 2.33(m,1H), 3.82
(m,1H), 3.84(m,1H), 4.29
(m,1H),5.02(m, 1H), 5.37
(m, 1H), 5.39(dd,J=5.9,1
5.4Hz,1H),5.47(dd,J=5.9,1
5.1Hz,1H), 5.57(m, 1H),
5.62(d,J=11.5Hz,1H),5.71
(ddd,J=6.1,8.1,15.4Hz,1
H), 5.94(dd,J=11.0,11.0H
z,0.1H),6.03(dd,J=10.7,1
5.6Hz,1H), 6.18(dd,J=11.
2,11.2Hz,1H),6.19(dd,J=1
0.5,15.4Hz,1H), 6.47(dd,J
=11.0,15.1Hz,1H),7.55(dd,
J=11.5,15.4Hz,1H)
【0009】2)13C−NMR(C6D6 中で測定、125
MHz) δppm 9.9, 24.9, 27.4, 32.3, 33.3, 35.9, 41.5, 41.9, 69.
5, 70.2, 71.4, 74.7,118.0, 125.4, 127.9, 130.1, 13
0.4, 130.6, 130.6, 134.1, 134.5, 136.5,139.9, 143.
5, 166.2
MHz) δppm 9.9, 24.9, 27.4, 32.3, 33.3, 35.9, 41.5, 41.9, 69.
5, 70.2, 71.4, 74.7,118.0, 125.4, 127.9, 130.1, 13
0.4, 130.6, 130.6, 134.1, 134.5, 136.5,139.9, 143.
5, 166.2
【0010】5.赤外吸収スペクトルにおける主な吸収
帯(KBr法):3700-3100、1698、1638、1600cm-1 6.比旋光度:[α]D 25 −43.2°(c0.44, メタノ
ール) 7.溶解性:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶
帯(KBr法):3700-3100、1698、1638、1600cm-1 6.比旋光度:[α]D 25 −43.2°(c0.44, メタノ
ール) 7.溶解性:メタノール、エタノール、アセトン、酢酸
エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶
【0011】8.高速液体クロマトグラフィー:Develo
sil ODS-HG-5、4.6mmφ 25cm、野村化学社製、アセト
ニトリル:水=4:6、流速1ml/minでの保持時間は、
29.7分 9.生物学的性質 マクロラクチンMのスタフィロコッカス・アウレス ATC
C6838Pに対する最少阻止濃度(μg/ml)は、0.38であ
る。以上のような生物活性を有するので、マクロラクチ
ンMは抗菌剤として有用である。
sil ODS-HG-5、4.6mmφ 25cm、野村化学社製、アセト
ニトリル:水=4:6、流速1ml/minでの保持時間は、
29.7分 9.生物学的性質 マクロラクチンMのスタフィロコッカス・アウレス ATC
C6838Pに対する最少阻止濃度(μg/ml)は、0.38であ
る。以上のような生物活性を有するので、マクロラクチ
ンMは抗菌剤として有用である。
【0012】マクロラクチンMの生産に用いる微生物と
しては、バチルス属に属し、マクロラクチンM生産能を
有する微生物であれば特に限定されない。好ましい菌株
としては、バチルスsp.PP19-H3株を挙げることができ
る。バチルスsp.PP19-H3株は、自然界から新たに単離し
た株であり、その細菌学的性質については以下の通りで
ある。
しては、バチルス属に属し、マクロラクチンM生産能を
有する微生物であれば特に限定されない。好ましい菌株
としては、バチルスsp.PP19-H3株を挙げることができ
る。バチルスsp.PP19-H3株は、自然界から新たに単離し
た株であり、その細菌学的性質については以下の通りで
ある。
【0013】なお、形態観察は、培地にバチルスsp.PP1
9-H3株を植菌し、30℃で24〜48時間培養したのち光学顕
微鏡及び透過電子顕微鏡を用いて行った。培地は、マリ
ンアガー(Bacto Marine Agar 2216, Difco 社製)ある
いはマリンブロス(BactoMarine Broth 2216, Difco社
製)を用いた。
9-H3株を植菌し、30℃で24〜48時間培養したのち光学顕
微鏡及び透過電子顕微鏡を用いて行った。培地は、マリ
ンアガー(Bacto Marine Agar 2216, Difco 社製)ある
いはマリンブロス(BactoMarine Broth 2216, Difco社
製)を用いた。
【0014】a.形 態 1) 細胞の形および大きさ:桿菌、1.4−3.3×0.4−
0.9μm 2) 細胞の多形性の有無:無し 3) 運動性の有無、鞭毛の着生状態:有り、周毛 4) 胞子の有無:有り、1.0−1.5×0.5−0.8μm 5) グラム染色性:陽性 6) 抗酸性の有無:無し
0.9μm 2) 細胞の多形性の有無:無し 3) 運動性の有無、鞭毛の着生状態:有り、周毛 4) 胞子の有無:有り、1.0−1.5×0.5−0.8μm 5) グラム染色性:陽性 6) 抗酸性の有無:無し
【0015】b.各培地における生育状態 1) マリンアガー平板培養:良好に生育、コロニーは円
形、凸円状、全縁、湿光、不透明乳白色 2) マリンアガー斜面培養:良好に生育、糸状、中心部
はやや盛り上がり乳白色 3) マリンブロス培養 :良好に生育、薄膜を形成、
濁り、沈澱を生じる。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養:液化する。 5) リトマスミルク :消化する。
形、凸円状、全縁、湿光、不透明乳白色 2) マリンアガー斜面培養:良好に生育、糸状、中心部
はやや盛り上がり乳白色 3) マリンブロス培養 :良好に生育、薄膜を形成、
濁り、沈澱を生じる。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養:液化する。 5) リトマスミルク :消化する。
【0016】 c.生理学的性質 1) 硝酸塩の還元:還元する。 2) MRテスト:陰性 3) VP反応:陽性 4) インドールの生成:生成しない。 5) 硫化水素の生成:生成しない。 6) でんぷんの加水分解:分解する。 7) クエン酸の利用:Simmons 培地:利用しない。 :Cristensen培地:利用する。 8) 無機窒素源の利用:利用する。 9) 色素の生成:無し 10) ウレアーゼ活性:陰性 11)オキシダーゼ活性:陰性 12)カタラーゼ活性:陽性 13)生育の範囲(温度、pH):温度4〜50℃、30〜35℃で最も良好に発育 pH4〜9、最適生育pH範囲5〜8 14) 酸素に対する態度:通性嫌気性 15) OF試験:ブドウ糖を発酵的に分解する。 16) 糖類からの酸およびガスの生成の有無
【0017】 17) エスクリンの分解:分解する。 18) アルギニンの分解:分解しない。 19) DNAの分解:分解しない。 20) 好塩性:なし 生育食塩濃度範囲 0〜12% 21) GC含量(モル%): 47.8 22) イソプレノイドキノン:主たるキノン メナキノン MK-7 マイナーなキノン MK-8
【0018】以上の菌学的性質をバージーズ・マニュア
ル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジー第8
版の分類基準に従って公知の菌種と比較した。本菌株は
通性嫌気性グラム陰性桿菌で、周鞭毛を有し、芽胞を形
成する。カタラーゼ活性が陽性で、グルコースから酸を
生成する。硝酸塩を還元し、VP反応は陽性であるがイ
ンドールを生成しない。GC含量が47.8%で、メナキノ
ン-7を有するなどの特徴から、バチルス属に属すると考
えられ、バチルス スピーシーズ (Bacillussp.)と同定
された。そして、この菌株をバチルス スピーシーズ
(Bacillus sp.)PP19-H3とし、平成8年1月30日付けで
工業技術院生命工学工業技術研究所(日本国茨城県つく
ば市東1丁目1番3号)にFERM P-15407として寄託し
た。
ル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジー第8
版の分類基準に従って公知の菌種と比較した。本菌株は
通性嫌気性グラム陰性桿菌で、周鞭毛を有し、芽胞を形
成する。カタラーゼ活性が陽性で、グルコースから酸を
生成する。硝酸塩を還元し、VP反応は陽性であるがイ
ンドールを生成しない。GC含量が47.8%で、メナキノ
ン-7を有するなどの特徴から、バチルス属に属すると考
えられ、バチルス スピーシーズ (Bacillussp.)と同定
された。そして、この菌株をバチルス スピーシーズ
(Bacillus sp.)PP19-H3とし、平成8年1月30日付けで
工業技術院生命工学工業技術研究所(日本国茨城県つく
ば市東1丁目1番3号)にFERM P-15407として寄託し
た。
【0019】次に本発明の微生物の培養法について述べ
る。本発明の微生物の培養においては通常の微生物の培
養方法が用いられる。培地としては資化可能な炭素源、
窒素源、無機物および必要な生育、生産促進物質を程よ
く含有する培地であれば合成培地、天然培地いずれでも
使用可能である。炭素源としてはグルコース、澱粉、デ
キストリン、マンノース、フラクトース、シュクロー
ス、ラクトース、キシロース、アラビノース、マンニト
ール、糖蜜などを単独または組み合わせて用いられる。
さらに、菌の資化能によっては炭化水素、アルコール
類、有機酸なども用いられる。窒素源としては塩化アン
モニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸
ナトリウム、尿素、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、
乾燥酵母、コーン・スチーブ・リカー、大豆粉、カザミ
ノ酸などが単独または組み合わせて用いられる。そのほ
か、必要に応じて食塩、塩化カリウム、硝酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二
カリウム、硝酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガ
ン、硫酸亜鉛などの無機塩類を加える。さらに使用菌の
生育やマクロラクチンMの生産を促進する微量成分を適
当に添加することができる。培養法としては、液体培養
法が最も適している。培養温度25〜35℃が適当であり、
培養中の培地のpHは燐酸緩衝液などの緩衝液の添加によ
り、pH7.0〜8.0に維持することが望ましい。液体培養
で通常5日間培養を行うと、目的物質が培養液中および
菌体中に生成蓄積される。培養物中の生成量が最大に達
した時に培養を停止する。
る。本発明の微生物の培養においては通常の微生物の培
養方法が用いられる。培地としては資化可能な炭素源、
窒素源、無機物および必要な生育、生産促進物質を程よ
く含有する培地であれば合成培地、天然培地いずれでも
使用可能である。炭素源としてはグルコース、澱粉、デ
キストリン、マンノース、フラクトース、シュクロー
ス、ラクトース、キシロース、アラビノース、マンニト
ール、糖蜜などを単独または組み合わせて用いられる。
さらに、菌の資化能によっては炭化水素、アルコール
類、有機酸なども用いられる。窒素源としては塩化アン
モニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸
ナトリウム、尿素、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、
乾燥酵母、コーン・スチーブ・リカー、大豆粉、カザミ
ノ酸などが単独または組み合わせて用いられる。そのほ
か、必要に応じて食塩、塩化カリウム、硝酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二
カリウム、硝酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガ
ン、硫酸亜鉛などの無機塩類を加える。さらに使用菌の
生育やマクロラクチンMの生産を促進する微量成分を適
当に添加することができる。培養法としては、液体培養
法が最も適している。培養温度25〜35℃が適当であり、
培養中の培地のpHは燐酸緩衝液などの緩衝液の添加によ
り、pH7.0〜8.0に維持することが望ましい。液体培養
で通常5日間培養を行うと、目的物質が培養液中および
菌体中に生成蓄積される。培養物中の生成量が最大に達
した時に培養を停止する。
【0020】培養物からマクロラクチンMの単離精製
は、微生物代謝産物をその培養物から単離精製するため
に常用される方法に従って行われる。例えば培養物を濾
過や遠心分離により培養濾液と菌体に分け、菌体を酢酸
エチルなどで抽出する。ついで、抽出液と培養濾液とを
合わせて濃縮し、活性炭によるカラムクロマトグラフィ
ー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィーなどによ
り、マクロラクチンMを得る。以下に本発明を実施例に
より具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例
によりその技術的範囲が限定されるものではない。
は、微生物代謝産物をその培養物から単離精製するため
に常用される方法に従って行われる。例えば培養物を濾
過や遠心分離により培養濾液と菌体に分け、菌体を酢酸
エチルなどで抽出する。ついで、抽出液と培養濾液とを
合わせて濃縮し、活性炭によるカラムクロマトグラフィ
ー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィーなどによ
り、マクロラクチンMを得る。以下に本発明を実施例に
より具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例
によりその技術的範囲が限定されるものではない。
【0021】
【0022】
【実施例】種菌としてバチルスsp.PP19-H3株を用いた。
該菌株を、300ml のマリンブロス(ディフコ社製 37g/
l) を入れた1L三角フラスコ中で、30℃、5日間振盪
(100 r.p.m)培養した。培養中、培地のpHは特に制御し
なかった。このようにして得られた培養液3Lを遠心分
離した。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸エ
チル(4L)で抽出した。上澄み液の酢酸エチル抽出部
を、40℃以下で減圧濃縮した。得られた濃縮液をアセト
ニトリル−水(6:4, v/v)を用いたODSカラムHPL
Cで精製し、抗菌活性を有するマクロラクチンMを0.1
mg得た。ここで得たマクロラクチンMは、前記した理化
学的性質を示した。
該菌株を、300ml のマリンブロス(ディフコ社製 37g/
l) を入れた1L三角フラスコ中で、30℃、5日間振盪
(100 r.p.m)培養した。培養中、培地のpHは特に制御し
なかった。このようにして得られた培養液3Lを遠心分
離した。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸エ
チル(4L)で抽出した。上澄み液の酢酸エチル抽出部
を、40℃以下で減圧濃縮した。得られた濃縮液をアセト
ニトリル−水(6:4, v/v)を用いたODSカラムHPL
Cで精製し、抗菌活性を有するマクロラクチンMを0.1
mg得た。ここで得たマクロラクチンMは、前記した理化
学的性質を示した。
【0023】
【発明の効果】本発明により抗菌活性を有する新規物質
マクロラクチンMとその製造法が提供される。
マクロラクチンMとその製造法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西島 美由紀 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 陳 兆隆 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 佐野 浩 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内
Claims (3)
- 【請求項1】 下記の式(I) 【化1】 で表わされるマクロラクチンM。
- 【請求項2】 バチルス属に属し、マクロラクチンMを
生産する能力を有する微生物を培地に培養し、培養物中
にマクロラクチンMを生成蓄積させ、該生成蓄積したマ
クロラクチンMを採取することを特徴とするマクロラク
チンMの製造法。 - 【請求項3】 バチルス属に属する微生物が、バチルス
sp.PP19-H3株であることを特徴とする請求項2記載のマ
クロラクチンMの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12193996A JPH09301970A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 新規マクロラクチン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12193996A JPH09301970A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 新規マクロラクチン及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301970A true JPH09301970A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14823677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12193996A Pending JPH09301970A (ja) | 1996-05-16 | 1996-05-16 | 新規マクロラクチン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301970A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010521151A (ja) * | 2007-03-16 | 2010-06-24 | インジェユニバースティー インダ―ストリーアカデミック コーポーレーション ファンデーション | バチルスポリファーメンチカスkjs−2菌株から生産される抗菌物質マクロラクチンa |
| US7977375B2 (en) | 2004-09-21 | 2011-07-12 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | Antibiotic and method of production thereof |
| CN106831696A (zh) * | 2017-02-20 | 2017-06-13 | 广西大学 | 大环内酯类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN115197192A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-10-18 | 郑州轻工业大学 | 一种大环内酯化合物曲霉内酯a |
-
1996
- 1996-05-16 JP JP12193996A patent/JPH09301970A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7977375B2 (en) | 2004-09-21 | 2011-07-12 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | Antibiotic and method of production thereof |
| JP2010521151A (ja) * | 2007-03-16 | 2010-06-24 | インジェユニバースティー インダ―ストリーアカデミック コーポーレーション ファンデーション | バチルスポリファーメンチカスkjs−2菌株から生産される抗菌物質マクロラクチンa |
| CN106831696A (zh) * | 2017-02-20 | 2017-06-13 | 广西大学 | 大环内酯类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN106831696B (zh) * | 2017-02-20 | 2020-05-19 | 广西大学 | 大环内酯类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN115197192A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-10-18 | 郑州轻工业大学 | 一种大环内酯化合物曲霉内酯a |
| CN115197192B (zh) * | 2022-07-26 | 2023-09-29 | 郑州轻工业大学 | 一种大环内酯化合物曲霉内酯a |
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