JPH10101657A - 新規アルカロイド ウルバクチン類およびその製造法 - Google Patents
新規アルカロイド ウルバクチン類およびその製造法Info
- Publication number
- JPH10101657A JPH10101657A JP8255182A JP25518296A JPH10101657A JP H10101657 A JPH10101657 A JP H10101657A JP 8255182 A JP8255182 A JP 8255182A JP 25518296 A JP25518296 A JP 25518296A JP H10101657 A JPH10101657 A JP H10101657A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- culture
- compound
- ulbactin
- medium
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記の式（Ｉ）、（II）又は（III）
【化１】
【化２】
【化３】
で表される化合物、及び該化合物の微生物を用いた製造
法。 【効果】 紫外線吸収剤として有用な物質を提供する。
法。 【効果】 紫外線吸収剤として有用な物質を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収剤とし
て有用な新規な化合物、および該化合物の微生物を用い
た製造法に関する。
て有用な新規な化合物、および該化合物の微生物を用い
た製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、化粧品などには紫外線吸収剤とし
てベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、
パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体などの化
学合成品が主に使用されてきた。しかし、化学合成品に
対する拒否反応も伴って、天然物の中から安全性が高い
新規紫外線吸収物質を探索し、それを応用、利用しよう
とする研究が行われている。天然の紫外線吸収物質とし
ては海藻、海底動物、微細藻、カビ類などが生産するマ
イコスポリン様アミノ酸類が知られている [ボータニ
カマリーナ（Bot.Mar.）16, 23 (1974)、マリーンバイ
オロジー（Mar. Biol.）108, 157 (1991)、ジャーナル
オブプランクトンリサーチ（J. Plankton Res.）12, 90
9 (1990)、プラントデイジーズレポーター（Plant Dis.
Reptr.）57, 760 (1973)。
てベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、
パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体などの化
学合成品が主に使用されてきた。しかし、化学合成品に
対する拒否反応も伴って、天然物の中から安全性が高い
新規紫外線吸収物質を探索し、それを応用、利用しよう
とする研究が行われている。天然の紫外線吸収物質とし
ては海藻、海底動物、微細藻、カビ類などが生産するマ
イコスポリン様アミノ酸類が知られている [ボータニ
カマリーナ（Bot.Mar.）16, 23 (1974)、マリーンバイ
オロジー（Mar. Biol.）108, 157 (1991)、ジャーナル
オブプランクトンリサーチ（J. Plankton Res.）12, 90
9 (1990)、プラントデイジーズレポーター（Plant Dis.
Reptr.）57, 760 (1973)。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の物質は水溶性であるためその応用範囲が限られてい
る。このため、天然物に由来し、脂溶性の紫外線吸収物
質が求められていた。
の物質は水溶性であるためその応用範囲が限られてい
る。このため、天然物に由来し、脂溶性の紫外線吸収物
質が求められていた。
【０００４】本発明は、かかる技術的背景の下になされ
たものであり、その目的は、新規な紫外線吸収物質及び
その製造方法を提供することにある。
たものであり、その目的は、新規な紫外線吸収物質及び
その製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ビブリオ属
又はアルテロモナス属に属する菌株の培養物から得られ
た化合物が、従来まったく知られていない新規な化合物
であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明
は、下記の式（Ｉ）、（II）又は（III）
又はアルテロモナス属に属する菌株の培養物から得られ
た化合物が、従来まったく知られていない新規な化合物
であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明
は、下記の式（Ｉ）、（II）又は（III）
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】で表される化合物である。また、本発明
は、ビブリオ属又はアルテロモナス属に属し、上記記載
の化合物を生産する能力を有する微生物を培地に培養
し、培養物中に上記記載の化合物を生成蓄積させ、該培
養物から上記記載の化合物を採取することを特徴とする
上記記載の化合物の製造法である。
は、ビブリオ属又はアルテロモナス属に属し、上記記載
の化合物を生産する能力を有する微生物を培地に培養
し、培養物中に上記記載の化合物を生成蓄積させ、該培
養物から上記記載の化合物を採取することを特徴とする
上記記載の化合物の製造法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。 （１）本発明の化合物の性質 本発明の一群の新規な化合物は、下記の式（Ｉ）、（I
I）、又は（III）で表される。
I）、又は（III）で表される。
【００１１】
【化７】
【００１２】
【化８】
【００１３】
【化９】
【００１４】本発明者は、これらの新規化合物のうち、
式（Ｉ）で表される化合物を「ウルバクチンＡ（Ulbact
in A）」、式（II）で表される化合物を「ウルバクチン
Ｂ（Ulbactin B）」、式（III）で表される化合物を
「ウルバクチンＣ（Ulbactin C）」と命名した。以下に
各化合物の理化学的性質を示す。
式（Ｉ）で表される化合物を「ウルバクチンＡ（Ulbact
in A）」、式（II）で表される化合物を「ウルバクチン
Ｂ（Ulbactin B）」、式（III）で表される化合物を
「ウルバクチンＣ（Ulbactin C）」と命名した。以下に
各化合物の理化学的性質を示す。
【００１５】＜ウルバクチンＡ＞ (1) 物質の色：無色 (2) 物質の形状：油状 (3) 分子量：２９６ (4) 分子式：Ｃ13Ｈ16Ｎ2Ｏ2Ｓ2 (5) 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ 実測値 297.0760
[Ｍ＋Ｈ]+ 計算値 297.0731 (Ｃ13Ｈ17Ｎ2Ｏ2Ｓ2) (6) 比旋光度：[α] D 26-79° (c 0.0026、クロロホ
ルム中)
[Ｍ＋Ｈ]+ 計算値 297.0731 (Ｃ13Ｈ17Ｎ2Ｏ2Ｓ2) (6) 比旋光度：[α] D 26-79° (c 0.0026、クロロホ
ルム中)
【００１６】(7) 紫外線吸収スペクトル ( メタノール中)：λmax 315nm (logε3.67)、253(4.0
4)、213(4.36) (0.01N 塩酸-メタノール中)：λmax 322nm (logε3.6
9)、258(4.05)、213(4.30) (0.01N 水酸化ナトリウム-メタノール中)：λmax 315nm
(logε3.53)、253(3.92)、213(4.23) (8) 赤外線吸収スペクトル (KBr) νmax 3440 、2928、1622、1595、1491、1224 cm-1 (9) 1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測定、400MHz） δppm 2.75（dd, J=10.5, 5.6Hz 1Ｈ), 3.04（dd, J=1
0.5, 6.1Hz, 1Ｈ),3.32（dd, J=11.3, 7.2Hz, 1Ｈ), 3.
51（dd, J=11.3, 8.8Hz, 1Ｈ),3.63（dd, J=11.3,7.9H
z, 1Ｈ), 3.73（m, 2Ｈ), 4.69 （d, J=7.4Hz, 1Ｈ),
4.93（ddd, J=8.8,7.4, 7.2Hz, 1Ｈ),6.86（ddd, J=7.
9, 7.3, 1.1Hz, 1Ｈ), 6.98 (dd, J=8.4, 1.1Hz, 1Ｈ),
7.34 （ddd, J=8.4, 7.3, 1.6Hz, 1Ｈ), 7.39 (dd, J=
7.9, 1.6Hz,1H)
4)、213(4.36) (0.01N 塩酸-メタノール中)：λmax 322nm (logε3.6
9)、258(4.05)、213(4.30) (0.01N 水酸化ナトリウム-メタノール中)：λmax 315nm
(logε3.53)、253(3.92)、213(4.23) (8) 赤外線吸収スペクトル (KBr) νmax 3440 、2928、1622、1595、1491、1224 cm-1 (9) 1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測定、400MHz） δppm 2.75（dd, J=10.5, 5.6Hz 1Ｈ), 3.04（dd, J=1
0.5, 6.1Hz, 1Ｈ),3.32（dd, J=11.3, 7.2Hz, 1Ｈ), 3.
51（dd, J=11.3, 8.8Hz, 1Ｈ),3.63（dd, J=11.3,7.9H
z, 1Ｈ), 3.73（m, 2Ｈ), 4.69 （d, J=7.4Hz, 1Ｈ),
4.93（ddd, J=8.8,7.4, 7.2Hz, 1Ｈ),6.86（ddd, J=7.
9, 7.3, 1.1Hz, 1Ｈ), 6.98 (dd, J=8.4, 1.1Hz, 1Ｈ),
7.34 （ddd, J=8.4, 7.3, 1.6Hz, 1Ｈ), 7.39 (dd, J=
7.9, 1.6Hz,1H)
【００１７】(10)13C−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測
定、100MHz） δppm 35.0 (t), 35.9 (t), 62.1 (t), 64.7 (d), 71.
4 (d), 80.5 (d),116.2(s), 117.2 (d), 118.9 (d), 13
0.7 (d), 133.3 (d), 159.1 (s),173.3 (s) (11)溶解性 ：メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 (12)呈色反応：塩化第二鉄発色陽性 (13)薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 (Kiesel
gel 60 F 254 Art.5554.Merck社製) クロロホルム：メ
タノール (10：1) 展開溶媒でのRf値は0.30 (14)高速液体クロマトグラフィー：Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 20mmφ、25cm、野村化学社製、40% アセト
ニトリル、流速10ml/minでの保持時間は22.4分．
定、100MHz） δppm 35.0 (t), 35.9 (t), 62.1 (t), 64.7 (d), 71.
4 (d), 80.5 (d),116.2(s), 117.2 (d), 118.9 (d), 13
0.7 (d), 133.3 (d), 159.1 (s),173.3 (s) (11)溶解性 ：メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 (12)呈色反応：塩化第二鉄発色陽性 (13)薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 (Kiesel
gel 60 F 254 Art.5554.Merck社製) クロロホルム：メ
タノール (10：1) 展開溶媒でのRf値は0.30 (14)高速液体クロマトグラフィー：Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 20mmφ、25cm、野村化学社製、40% アセト
ニトリル、流速10ml/minでの保持時間は22.4分．
【００１８】＜ウルバクチンＢ＞ (1) 物質の色：白色 (2) 物質の形状：粉末 (3) 分子量：３６４ (4) 分子式：Ｃ17Ｈ20Ｎ2Ｏ3Ｓ2 (5) 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ 実測値 365.1004
[Ｍ＋Ｈ]+ 計算値 365.0994 (Ｃ17Ｈ21Ｎ2Ｏ3Ｓ2) (6) 比旋光度：[α]D 22-213° (c 0.04、クロロホル
ム中）
[Ｍ＋Ｈ]+ 計算値 365.0994 (Ｃ17Ｈ21Ｎ2Ｏ3Ｓ2) (6) 比旋光度：[α]D 22-213° (c 0.04、クロロホル
ム中）
【００１９】（７） 紫外線吸収スペクトル (メタノール中)：λmax 316nm (logε3.67)、253(4.0
7)、212(4.41) (0.01N 塩酸-メタノール中)：λmax 348nm (logε3.7
4)、276(4.07)、208(4.28) (0.01N 水酸化ナトリウム-メタノール中)：λmax 316nm
(logε3.67)、253(4.09)、213(4.44) (8) 赤外線吸収スペクトル (KBr) νmax 3364，2938，1676，1624，1597、1415，1226，
1104 cm-1 (9)1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測定、400MHz） δppm 1.19（s, 3H), 1.30（s, 3Ｈ), 3.00（dd, J=1
0.7, 7.3Hz, 1Ｈ),3.23（dd, J=11.2, 8.5Hz, 1Ｈ), 3.
31（dd, J=10.7, 7.3Hz, 1Ｈ),3.42（dd, J=11.2,8.5H
z, 1Ｈ), 4.05（d, J=4.7Hz, 1Ｈ),4.55（td, J=7.3,
4.7Hz, 1Ｈ), 5.10（td, J=8.5, 5.4Hz, 1Ｈ),5.37（d,
J=5.4Hz, 1Ｈ), 6.87（t, J=7.8Hz, 1Ｈ),6.97（d, J=
8.3Hz, 1Ｈ), 7.35（ddd, J=8.3, 7.8, 1.5Hz, 1Ｈ),
7.40 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H)
7)、212(4.41) (0.01N 塩酸-メタノール中)：λmax 348nm (logε3.7
4)、276(4.07)、208(4.28) (0.01N 水酸化ナトリウム-メタノール中)：λmax 316nm
(logε3.67)、253(4.09)、213(4.44) (8) 赤外線吸収スペクトル (KBr) νmax 3364，2938，1676，1624，1597、1415，1226，
1104 cm-1 (9)1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測定、400MHz） δppm 1.19（s, 3H), 1.30（s, 3Ｈ), 3.00（dd, J=1
0.7, 7.3Hz, 1Ｈ),3.23（dd, J=11.2, 8.5Hz, 1Ｈ), 3.
31（dd, J=10.7, 7.3Hz, 1Ｈ),3.42（dd, J=11.2,8.5H
z, 1Ｈ), 4.05（d, J=4.7Hz, 1Ｈ),4.55（td, J=7.3,
4.7Hz, 1Ｈ), 5.10（td, J=8.5, 5.4Hz, 1Ｈ),5.37（d,
J=5.4Hz, 1Ｈ), 6.87（t, J=7.8Hz, 1Ｈ),6.97（d, J=
8.3Hz, 1Ｈ), 7.35（ddd, J=8.3, 7.8, 1.5Hz, 1Ｈ),
7.40 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H)
【００２０】(10)13C−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測
定、125MHz） δppm 18.1 (q), 23.7 (q), 30.0 (t), 33.9 (t), 49.
8 (s), 63.0 (d), 65.5(d), 76.0 (d),80.2 (d), 116.1
(s), 117.1 (d), 119.1 (d), 130.8 (d),133.5(d), 15
9.1 (s),174.4 (s), 177.3 (s) (11)溶解性 ：メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 (12)呈色反応：塩化第二鉄発色陽性 (13)薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 (Kiesel
gel 60 F 254 Art.5554.Merck社製) クロロホルム：メ
タノール (10：1) 展開溶媒でのRf値は0.36 (14)高速液体クロマトグラフィー：Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 20mmφ、25cm、野村化学社製、36%アセト
ニトリル、流速10ml/minでの保持時間は50.2分．
定、125MHz） δppm 18.1 (q), 23.7 (q), 30.0 (t), 33.9 (t), 49.
8 (s), 63.0 (d), 65.5(d), 76.0 (d),80.2 (d), 116.1
(s), 117.1 (d), 119.1 (d), 130.8 (d),133.5(d), 15
9.1 (s),174.4 (s), 177.3 (s) (11)溶解性 ：メタノール、エタノール、アセトン、酢
酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水には難溶 (12)呈色反応：塩化第二鉄発色陽性 (13)薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 (Kiesel
gel 60 F 254 Art.5554.Merck社製) クロロホルム：メ
タノール (10：1) 展開溶媒でのRf値は0.36 (14)高速液体クロマトグラフィー：Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 20mmφ、25cm、野村化学社製、36%アセト
ニトリル、流速10ml/minでの保持時間は50.2分．
【００２１】＜ウルバクチンＣ＞ (1) 物質の色：白色 (2) 物質の形状：粉末 (3) 分子量：４７０ (4) 分子式：Ｃ19Ｈ26Ｎ4Ｏ4Ｓ3 (5) 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ 実測値 471.1174
[Ｍ＋Ｈ]+ 計算値 471.1194 (Ｃ19Ｈ27Ｎ4Ｏ4Ｓ3) (6) 比旋光度：[α]D 27 -27°(c 0.0024、クロロホル
ム：メタノール＝1：1中) (7) 紫外線吸収スペクトル (メタノール中)：λmax 315nm (logε3.73)、251(4.1
2)、213(4.49) (0.01N 塩酸-メタノール中)：λmax 320nm (logε3.6
8)、274(3.91)、260(4.04)、210(4.36) (0.01N 水酸化ナトリウム-メタノール中)：λmax 315nm
(logε3.61)、252(4.02)、212(4.38)
[Ｍ＋Ｈ]+ 計算値 471.1194 (Ｃ19Ｈ27Ｎ4Ｏ4Ｓ3) (6) 比旋光度：[α]D 27 -27°(c 0.0024、クロロホル
ム：メタノール＝1：1中) (7) 紫外線吸収スペクトル (メタノール中)：λmax 315nm (logε3.73)、251(4.1
2)、213(4.49) (0.01N 塩酸-メタノール中)：λmax 320nm (logε3.6
8)、274(3.91)、260(4.04)、210(4.36) (0.01N 水酸化ナトリウム-メタノール中)：λmax 315nm
(logε3.61)、252(4.02)、212(4.38)
【００２２】(8) 赤外線吸収スペクトル (KBr) νmax 3388、2930、1647、1595、1566、1526、1458、1
224 cm-1 (9)1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム：重メタノール＝１：
１で測定、500MHz） δppm 2.65（dd, J=10.3, 8.9Hz 1Ｈ), 3.05（dd, J=1
0.6, 7.0Hz, 1Ｈ),3.16（dd, J=10.3, 5.6Hz, 1Ｈ), 3.
36（dd, J=11.4, 7.5Hz, 1Ｈ),3.40（dd, J=10.6, 3.7H
z, 1Ｈ), 3.51（dd, J=11.4, 8.4Hz, 1Ｈ), 3.61（dd,
J=11.2, 5.1Hz,2Ｈ), 3.67（dd, J=11.2, 5.1Hz, 2Ｈ),
3.72（m, 1Ｈ), 3.87（m, 1Ｈ), 4.27（dd, J=7.0, 3.
7Hz, 1Ｈ), 4.69（d, J=8.6Hz, 1Ｈ), 4.78（d, J=4.6H
z, 1Ｈ), 4.79（ddd, J=8.6, 8.4, 7.5Hz, 1Ｈ), 6.86
（ddd, J=7.7, 7.4, 1.2Hz, 1Ｈ), 6.93（dd, J=8.4,
1.2Hz, 1Ｈ),7.33（ddd, J=8.4, 7.4, 1.7Hz, 1Ｈ), 7.
39（dd, J=7.7, 1.7Hz, 1Ｈ) (10)13C−ＮＭＲ（重クロロホルム：重メタノール＝
１：１で測定、125MHz） δppm 35.5 (t), 36.1 (t), 39.2 (t), 53.3 (d), 61.
6 (t), 66.3.(d), 66.8(d), 71.5 (d), 72.2 (d), 82.7
(d), 116.9 (s), 117.3 (d), 119.6 (d),131.1(d),13
3.7 (d), 159.3 (s), 172.4 (s), 173.7 (s)
224 cm-1 (9)1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム：重メタノール＝１：
１で測定、500MHz） δppm 2.65（dd, J=10.3, 8.9Hz 1Ｈ), 3.05（dd, J=1
0.6, 7.0Hz, 1Ｈ),3.16（dd, J=10.3, 5.6Hz, 1Ｈ), 3.
36（dd, J=11.4, 7.5Hz, 1Ｈ),3.40（dd, J=10.6, 3.7H
z, 1Ｈ), 3.51（dd, J=11.4, 8.4Hz, 1Ｈ), 3.61（dd,
J=11.2, 5.1Hz,2Ｈ), 3.67（dd, J=11.2, 5.1Hz, 2Ｈ),
3.72（m, 1Ｈ), 3.87（m, 1Ｈ), 4.27（dd, J=7.0, 3.
7Hz, 1Ｈ), 4.69（d, J=8.6Hz, 1Ｈ), 4.78（d, J=4.6H
z, 1Ｈ), 4.79（ddd, J=8.6, 8.4, 7.5Hz, 1Ｈ), 6.86
（ddd, J=7.7, 7.4, 1.2Hz, 1Ｈ), 6.93（dd, J=8.4,
1.2Hz, 1Ｈ),7.33（ddd, J=8.4, 7.4, 1.7Hz, 1Ｈ), 7.
39（dd, J=7.7, 1.7Hz, 1Ｈ) (10)13C−ＮＭＲ（重クロロホルム：重メタノール＝
１：１で測定、125MHz） δppm 35.5 (t), 36.1 (t), 39.2 (t), 53.3 (d), 61.
6 (t), 66.3.(d), 66.8(d), 71.5 (d), 72.2 (d), 82.7
(d), 116.9 (s), 117.3 (d), 119.6 (d),131.1(d),13
3.7 (d), 159.3 (s), 172.4 (s), 173.7 (s)
【００２３】(11)溶解性 ：メタノール、エタノール、
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶 (12)呈色反応：塩化第二鉄発色陽性 (13)薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 (Kiesel
gel 60 F 254 Art.5554.Merck社製) クロロホルム：メ
タノール (10：1) 展開溶媒でのRf値は0.10 (14)高速液体クロマトグラフィー：Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 4.6mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニ
トリル：水（０〜５分：20% アセトニトリル、５〜６
分：20〜44% アセトニトリル、６〜30分：44% アセトニ
トリル）、流速1.0ml/minでの保持時間は19.3分．
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶 (12)呈色反応：塩化第二鉄発色陽性 (13)薄層クロマトグラフィー：シリカゲル薄層 (Kiesel
gel 60 F 254 Art.5554.Merck社製) クロロホルム：メ
タノール (10：1) 展開溶媒でのRf値は0.10 (14)高速液体クロマトグラフィー：Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 4.6mmφ、25cm、野村化学社製、アセトニ
トリル：水（０〜５分：20% アセトニトリル、５〜６
分：20〜44% アセトニトリル、６〜30分：44% アセトニ
トリル）、流速1.0ml/minでの保持時間は19.3分．
【００２４】（２）本発明の化合物の製造 本発明の化合物は、微生物を培地に培養し、培養物中に
本発明の化合物を生成蓄積させ、該培養物から本発明の
化合物を採取することにより製造することができる。こ
こで用いる微生物としては、ビブリオ属又はアルテロモ
ナス属に属し、本発明の化合物を生産する能力を有する
ものであれば特に限定されないが、ウルバクチンＡ及び
ウルバクチンＢを製造するのであれば、ビブリオ属に属
する微生物を用いるのが好ましく、ウルバクチンＣを製
造するのであれば、アルテロモナス属に属する微生物を
用いるのが好ましい。ウルバクチンＡ及びウルバクチン
Ｂを製造するのに好ましい菌株としては、ビブリオ sp.
B-93株を挙げることができ、ウルバクチンＣを製造する
のに好ましい菌株としては、アルテロモナス sp.D-12株
を例示することができる。また、前記菌株の変異株であ
って、本発明の化合物を生産する能力を有する菌株も使
用することができる。
本発明の化合物を生成蓄積させ、該培養物から本発明の
化合物を採取することにより製造することができる。こ
こで用いる微生物としては、ビブリオ属又はアルテロモ
ナス属に属し、本発明の化合物を生産する能力を有する
ものであれば特に限定されないが、ウルバクチンＡ及び
ウルバクチンＢを製造するのであれば、ビブリオ属に属
する微生物を用いるのが好ましく、ウルバクチンＣを製
造するのであれば、アルテロモナス属に属する微生物を
用いるのが好ましい。ウルバクチンＡ及びウルバクチン
Ｂを製造するのに好ましい菌株としては、ビブリオ sp.
B-93株を挙げることができ、ウルバクチンＣを製造する
のに好ましい菌株としては、アルテロモナス sp.D-12株
を例示することができる。また、前記菌株の変異株であ
って、本発明の化合物を生産する能力を有する菌株も使
用することができる。
【００２５】ビブリオ sp.B-93及びアルテロモナス sp.
D-12株は、自然界より新たに単離した株であり、その細
菌学的性質は下記の通りである。なお、形態観察は、両
菌株を培地に植菌し、30℃で24〜48時間培養したのちに
光学顕微鏡及び透過型電子顕微鏡を用いて行った。培地
は、マリンアガー（Bacto Marine Agar 2216, Difco社
製）あるいはマリンブロス（Bacto Marine Broth 2216,
Difco社製）を用いた。また、両菌株は、培地中の塩化
ナトリウム濃度が１％以下では菌の生育が認められない
ことから、生化学的性状の試験は75％人工海水を用いて
培地を作製するか、あるいは培地中に3％塩化ナトリウ
ムを添加することによって行った。
D-12株は、自然界より新たに単離した株であり、その細
菌学的性質は下記の通りである。なお、形態観察は、両
菌株を培地に植菌し、30℃で24〜48時間培養したのちに
光学顕微鏡及び透過型電子顕微鏡を用いて行った。培地
は、マリンアガー（Bacto Marine Agar 2216, Difco社
製）あるいはマリンブロス（Bacto Marine Broth 2216,
Difco社製）を用いた。また、両菌株は、培地中の塩化
ナトリウム濃度が１％以下では菌の生育が認められない
ことから、生化学的性状の試験は75％人工海水を用いて
培地を作製するか、あるいは培地中に3％塩化ナトリウ
ムを添加することによって行った。
【００２６】＜ビブリオ sp.B-93＞ ａ. 形態 1） 細胞の形および大きさ：桿菌、1.3-2.3×0.4-0.9
μｍ 2） 細胞の多形性の有無：無し 3） 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、極毛（1〜
3本）、固体培地で培養した場合、菌体周辺に鞭毛が観
察される。 4） 胞子の有無：無し 5） グラム染色性：陰性 6） 抗酸性の有無：無し
μｍ 2） 細胞の多形性の有無：無し 3） 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、極毛（1〜
3本）、固体培地で培養した場合、菌体周辺に鞭毛が観
察される。 4） 胞子の有無：無し 5） グラム染色性：陰性 6） 抗酸性の有無：無し
【００２７】ｂ. 各培地における生育状態 1) マリンアガー平板培養 ：良好に生育，コロニー
は円形，凸円状，全縁，湿光，透明乳白色 2) マリンアガー斜面培養 ：良好に生育，糸状，透
明乳白色 3) マリンブロス培養 ：良好に生育，均質に濁
り沈殿を生じる。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化する。 5) リトマスミルク ：凝固も消化もしな
い。リトマスを還元する。
は円形，凸円状，全縁，湿光，透明乳白色 2) マリンアガー斜面培養 ：良好に生育，糸状，透
明乳白色 3) マリンブロス培養 ：良好に生育，均質に濁
り沈殿を生じる。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化する。 5) リトマスミルク ：凝固も消化もしな
い。リトマスを還元する。
【００２８】ｃ. 生理学的性質 1） 硝酸塩の還元：還元しない。 2） ＭＲテスト：陰性 3） ＶＰ反応：陽性 4） インドールの生成：生成しない。 5） 硫化水素の生成：生成しない。 6） でんぷんの加水分解：分解する。 7） クエン酸の利用：Simmons 培地：利用する。 ：Cristensen ：利用する。 8） 無機窒素源の利用：利用する。 9） 色素の生成：無し 10） ウレアーゼ活性：陰性 11） オキシダーゼ活性：陰性 12） カタラーゼ活性：陽性 13） 生育の範囲（温度、ｐＨ）：温度12〜34℃、20〜
30℃で最も良好に発育 ｐＨ4〜8 、最適生育ｐＨ範囲 5〜7 14） 酸素に対する態度：通性嫌気性 15） ＯＦ試験：発酵的にブドウ糖を分解する。
30℃で最も良好に発育 ｐＨ4〜8 、最適生育ｐＨ範囲 5〜7 14） 酸素に対する態度：通性嫌気性 15） ＯＦ試験：発酵的にブドウ糖を分解する。
【００２９】 16） 糖類からの酸およびガスの生成の有無 基礎培地はBaumannのＢＭ培地を使用 25℃ ３週間培養後 酸の生成 ガスの生成 Ｌ-アラビノース ＋ ＋ Ｄ-キシロース ＋ ＋ Ｄ-グルコース ＋ ＋ Ｄ-マンノース ＋ ＋ Ｄ-フラクトース ＋ ＋ Ｄ-ガラクトース ＋ ＋ 麦芽糖 ＋ ＋ ショ糖 ＋ ＋ 乳糖 − − トレハロース ＋ ＋ Ｄ-ソルビット − − Ｄ-マンニット ＋ ＋ イノシット ＋ − グリセリン ＋ ＋ でんぷん ＋ ＋ −生成しない ＋生成する
【００３０】17） エスクリンの分解：分解する。 18） アルギニンの分解：分解しない。 19） ＤＮＡの分解：分解する。 20） 好塩性：有り 生育塩濃度範囲 1〜5％ 21） β-ガラクトシダーゼ：陽性 22） 発光性：無し 23） ＧＣ含量（モル％）：42.8 24） イソプレノイドキノン：主たるキノン ユビキノ
ン Ｑ-8 マイナー成分としてＱ-7、メナキノン ＭＫ-8、デメチ
ルメナキノン ＤＭＫ-8を含む。
ン Ｑ-8 マイナー成分としてＱ-7、メナキノン ＭＫ-8、デメチ
ルメナキノン ＤＭＫ-8を含む。
【００３１】＜アルテロモナス sp.D-12株＞ ａ. 形態 1） 細胞の形および大きさ：桿菌、1.6-2.5×0.8-1.1
μｍ 2） 細胞の多形性の有無：無し 3） 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、極毛。
μｍ 2） 細胞の多形性の有無：無し 3） 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、極毛。
【００３２】4） 胞子の有無：無し 5） グラム染色性：陰性 6） 抗酸性の有無：無し
【００３３】ｂ. 各培地における生育状態 1) マリンアガー平板培養 ：良好に生育，コロニーは
円形，凸円状，全縁，湿光，黄色 2) マリンアガー斜面培養 ：良好に生育，糸状，黄
色 3) マリンブロス培養 ：良好に生育，被膜、リ
ングを形成し、培地上部が濁る。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化する。 5) リトマスミルク ：消化する。
円形，凸円状，全縁，湿光，黄色 2) マリンアガー斜面培養 ：良好に生育，糸状，黄
色 3) マリンブロス培養 ：良好に生育，被膜、リ
ングを形成し、培地上部が濁る。 4) マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化する。 5) リトマスミルク ：消化する。
【００３４】ｃ. 生理学的性質 1） 硝酸塩の還元：還元しない。 2） ＭＲテスト：陰性 3） ＶＰ反応：陰性 4） インドールの生成：生成しない。 5） 硫化水素の生成：生成しない。 6） でんぷんの加水分解：分解する。 7） クエン酸の利用：Simmons 培地：利用しない。 ：Cristensen ：利用する。 8） 無機窒素源の利用：利用する。 9） 色素の生成：非水溶性黄色色素を生産する。 10） ウレアーゼ活性：陰性 11） オキシダーゼ活性：陽性 12） カタラーゼ活性：陽性 13） 生育の範囲（温度、ｐＨ）：温度12〜41℃、30〜
38℃で最も良好に発育 ｐＨ3〜10 、最適生育ｐＨ範囲 5〜10 14） 酸素に対する態度：好気性 15） ＯＦ試験：酸化的にブドウ糖を分解する。
38℃で最も良好に発育 ｐＨ3〜10 、最適生育ｐＨ範囲 5〜10 14） 酸素に対する態度：好気性 15） ＯＦ試験：酸化的にブドウ糖を分解する。
【００３５】 16） 糖類からの酸およびガスの生成の有無 基礎培地はBaumannのＢＭ培地を使用 25℃ ３週間培養後 酸の生成 ガスの生成 Ｌ-アラビノース − − Ｄ-キシロース − − Ｄ-グルコース ＋ − Ｄ-マンノース ＋ − Ｄ-フラクトース ＋ − Ｄ-ガラクトース − − 麦芽糖 ＋ − ショ糖 ＋ − 乳糖 − − トレハロース ＋ − Ｄ-ソルビット − − Ｄ-マンニット − − イノシット − − グリセリン − − でんぷん ＋ − −生成しない ＋生成する
【００３６】17） エスクリンの分解：分解しない。 18） アルギニンの分解：分解しない。 19） ＤＮＡの分解：分解する。 20） 好塩性：有り 生育塩濃度範囲 2〜12％ 21） β-ガラクトシダーゼ：陰性 22） ＧＣ含量（モル％）：46.9 23） イソプレノイドキノン：ユビキノン Ｑ-8
【００３７】上記の菌学的性質をバージーズ・マニュア
ル・オブ・システマティック・バクテリオロジー第８版
の分類基準に従って公知の菌種の性質と比較した。B-93
株は、通性嫌気性グラム陰性桿菌で極鞭毛を有するが、
寒天培地上で培養したものでは周鞭毛も観察された。ブ
ドウ糖を発酵的に分解し、オキシダーゼ、カタラーゼが
陽性であることからビブリオ属に所属すると考えられ、
ビブリオ スピーシーズ（Vibrio sp.）と同定した。ま
た、D-12株は、好気性グラム陰性桿菌で極鞭毛を有し、
ブドウ糖を酸化的に分解、オキシダーゼ、カタラーゼが
陽性であった。さらに、ゼラチンを液化し、DNAを加水
分解し、GC含量が50% 以下であることからアルテロモナ
ス属に所属すると考えられ、アルテロモナス スピーシ
ーズ（Alteromonas sp.）と同定した。なお、ビブリオ
sp.B-93株は、平成8年7月12日付けで工業技術院生命工
学工業技術研究所にFERM P-15734として寄託されてお
り、アルテロモナスsp.D-12 株は、平成8年7月12日付け
で工業技術院生命工学工業技術研究所にFERM P-15733
として寄託されている。
ル・オブ・システマティック・バクテリオロジー第８版
の分類基準に従って公知の菌種の性質と比較した。B-93
株は、通性嫌気性グラム陰性桿菌で極鞭毛を有するが、
寒天培地上で培養したものでは周鞭毛も観察された。ブ
ドウ糖を発酵的に分解し、オキシダーゼ、カタラーゼが
陽性であることからビブリオ属に所属すると考えられ、
ビブリオ スピーシーズ（Vibrio sp.）と同定した。ま
た、D-12株は、好気性グラム陰性桿菌で極鞭毛を有し、
ブドウ糖を酸化的に分解、オキシダーゼ、カタラーゼが
陽性であった。さらに、ゼラチンを液化し、DNAを加水
分解し、GC含量が50% 以下であることからアルテロモナ
ス属に所属すると考えられ、アルテロモナス スピーシ
ーズ（Alteromonas sp.）と同定した。なお、ビブリオ
sp.B-93株は、平成8年7月12日付けで工業技術院生命工
学工業技術研究所にFERM P-15734として寄託されてお
り、アルテロモナスsp.D-12 株は、平成8年7月12日付け
で工業技術院生命工学工業技術研究所にFERM P-15733
として寄託されている。
【００３８】本発明に用いる微生物の培養は、通常の微
生物の培養方法が用いられる。培地としては、資化可能
な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産促進
物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培地
いずれでも使用可能である。炭素源としてはグルコー
ス、澱粉、デキストリン、マンノース、フラクトース、
シュクロース、ラクトース、キシロース、アラビノー
ス、マンニトール、糖蜜などを単独または組み合わせて
用いられる。さらに、菌の資化能によっては炭化水素、
アルコール類、有機酸なども用いられる。窒素源として
は塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ・リカー、大豆
粉、カザミノ酸などが単独または組み合わせて用いられ
る。そのほか、必要に応じて食塩、塩化カリウム、硫酸
マグネシウム、炭酸カルシウム、燐酸二水素カリウム、
燐酸水素二カリウム、硫酸第一鉄、塩化カルシウム、硫
酸マンガン、硫酸亜鉛などの無機塩類を加える。さらに
使用菌の生育やウルバクチンＡ、ウルバクチンＢ及びウ
ルバクチンＣの生産を促進する微量成分を適当に添加す
ることができる。培養法としては、液体培養法が最も適
している。培養温度30〜35℃が適当であり、培養中の培
地のＰＨは７〜８に維持することが望ましい。液体培養
で通常３日間培養を行うと、目的物質が培養液中に生成
蓄積される。培養物中の生成量が最大に達した時に培養
を停止する。
生物の培養方法が用いられる。培地としては、資化可能
な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産促進
物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培地
いずれでも使用可能である。炭素源としてはグルコー
ス、澱粉、デキストリン、マンノース、フラクトース、
シュクロース、ラクトース、キシロース、アラビノー
ス、マンニトール、糖蜜などを単独または組み合わせて
用いられる。さらに、菌の資化能によっては炭化水素、
アルコール類、有機酸なども用いられる。窒素源として
は塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペプトン、肉エキス、酵
母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ・リカー、大豆
粉、カザミノ酸などが単独または組み合わせて用いられ
る。そのほか、必要に応じて食塩、塩化カリウム、硫酸
マグネシウム、炭酸カルシウム、燐酸二水素カリウム、
燐酸水素二カリウム、硫酸第一鉄、塩化カルシウム、硫
酸マンガン、硫酸亜鉛などの無機塩類を加える。さらに
使用菌の生育やウルバクチンＡ、ウルバクチンＢ及びウ
ルバクチンＣの生産を促進する微量成分を適当に添加す
ることができる。培養法としては、液体培養法が最も適
している。培養温度30〜35℃が適当であり、培養中の培
地のＰＨは７〜８に維持することが望ましい。液体培養
で通常３日間培養を行うと、目的物質が培養液中に生成
蓄積される。培養物中の生成量が最大に達した時に培養
を停止する。
【００３９】培養物からウルバクチンＡ、ウルバクチン
Ｂ及びウルバクチンＣの単離精製は、微生物代謝生産物
をその培養物から単離精製するために常用される方法に
従って行われる。例えば培養物を濾過や遠心分離により
培養瀘液と菌体に分け、菌体を含水メタノール、含水エ
タノールなどで抽出する。ついで、抽出液と培養瀘液と
を合わせて濃縮し、シリカゲルによるカラムクロマトグ
ラフィー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィーなど
により、ウルバクチンＡ、ウルバクチンＢ及びウルバク
チンＣを得る。なお、培養、精製操作中のウルバクチン
Ａ、ウルバクチンＢ及びウルバクチンＣの動向は、高速
液体クロマトグラフィーによる紫外線吸収を指標として
追跡することができる。
Ｂ及びウルバクチンＣの単離精製は、微生物代謝生産物
をその培養物から単離精製するために常用される方法に
従って行われる。例えば培養物を濾過や遠心分離により
培養瀘液と菌体に分け、菌体を含水メタノール、含水エ
タノールなどで抽出する。ついで、抽出液と培養瀘液と
を合わせて濃縮し、シリカゲルによるカラムクロマトグ
ラフィー、ゲル濾過、高速液体クロマトグラフィーなど
により、ウルバクチンＡ、ウルバクチンＢ及びウルバク
チンＣを得る。なお、培養、精製操作中のウルバクチン
Ａ、ウルバクチンＢ及びウルバクチンＣの動向は、高速
液体クロマトグラフィーによる紫外線吸収を指標として
追跡することができる。
【００４０】（３）本発明の化合物の用途 本発明の化合物は、紫外線吸収能が強いので、化粧品な
どの紫外線吸収成分として利用することができる。以下
に本発明を実施例により具体的に説明する。ただし、本
発明はこれら実施例によりその技術的範囲が限定される
ものではない。
どの紫外線吸収成分として利用することができる。以下
に本発明を実施例により具体的に説明する。ただし、本
発明はこれら実施例によりその技術的範囲が限定される
ものではない。
【００４１】
〔実施例１〕種菌としてビブリオsp.B-93 株を用いた。
該菌株を、200 mlの昆布茶液体培地（昆布茶：10g、グ
ルコース：3.0g 、ブイヨン：1.0g 、炭酸カルシウム：
2.0g、ろ過海水：500ml 、蒸留水：500ml 、pH＝7.4 ）
を入れた１Ｌ三角フラスコ中で、30℃、３日間振盪（10
0rpm. ）培養した。培養中、培地のpHは特に制御しなか
った。このようにして得られた培養液６Ｌを遠心分離し
た。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸エチル
（12Ｌ）で抽出した。酢酸エチル抽出部を40℃以下で減
圧濃縮し、得られた濃縮液を逆相高速液体クロマトグラ
フィー（Develosil 充填カラムODS-HG-5 20mmφ、25c
m、野村化学社製、36%アセトニトリル）により分画し、
２つの画分を得た。１つ目の画分は上述した逆相高速液
体クロマトグラフィー（40% アセトニトリル）により精
製し、ウルバクチンＡを0.8mg 得た。２つ目の画分は、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Sep-Pak Vac 6c
c 、Waters製、クロロホルム）により精製し、ウルバク
チンＢを2.0mg 得た。
該菌株を、200 mlの昆布茶液体培地（昆布茶：10g、グ
ルコース：3.0g 、ブイヨン：1.0g 、炭酸カルシウム：
2.0g、ろ過海水：500ml 、蒸留水：500ml 、pH＝7.4 ）
を入れた１Ｌ三角フラスコ中で、30℃、３日間振盪（10
0rpm. ）培養した。培養中、培地のpHは特に制御しなか
った。このようにして得られた培養液６Ｌを遠心分離し
た。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸エチル
（12Ｌ）で抽出した。酢酸エチル抽出部を40℃以下で減
圧濃縮し、得られた濃縮液を逆相高速液体クロマトグラ
フィー（Develosil 充填カラムODS-HG-5 20mmφ、25c
m、野村化学社製、36%アセトニトリル）により分画し、
２つの画分を得た。１つ目の画分は上述した逆相高速液
体クロマトグラフィー（40% アセトニトリル）により精
製し、ウルバクチンＡを0.8mg 得た。２つ目の画分は、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Sep-Pak Vac 6c
c 、Waters製、クロロホルム）により精製し、ウルバク
チンＢを2.0mg 得た。
【００４２】〔実施例２〕種菌としてアルテロモナスs
p.D-12 株を用いた。該菌株を、200ml の昆布茶液体培
地（昆布茶：10g、グルコース：3.0g 、ブイヨン：1.0g
、炭酸カルシウム：2.0g 、ろ過海水：500ml 、蒸留
水：500ml 、pH＝7.4 ）を入れた１Ｌ三角フラスコ中
で、30℃、３日間振盪（100rpm. ）培養した。培養中、
培地のpHは特に制御しなかった。このようにして得られ
た培養液６Ｌを遠心分離した。遠心分離によって得られ
た上澄み液を、酢酸エチル（12Ｌ）で抽出した。酢酸エ
チル抽出部を40℃以下で減圧濃縮し、得られた濃縮液を
逆相高速液体クロマトグラフィー（Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 20mmφ、25cm、野村化学社製、水：アセト
ニトリル＝80：20〜64：36へ段階的に変化させた）によ
り分画後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Sep-
Pak Vac 6cc 、Waters製、クロロホルム-メタノール：1
00：1）により精製し、ウルバクチンＣを9.2mgを得た。
実施例１及び実施例２で得たウルバクチンＡ、ウルバク
チンＢ及びウルバクチンＣは、前記した理化学的性質を
示した。
p.D-12 株を用いた。該菌株を、200ml の昆布茶液体培
地（昆布茶：10g、グルコース：3.0g 、ブイヨン：1.0g
、炭酸カルシウム：2.0g 、ろ過海水：500ml 、蒸留
水：500ml 、pH＝7.4 ）を入れた１Ｌ三角フラスコ中
で、30℃、３日間振盪（100rpm. ）培養した。培養中、
培地のpHは特に制御しなかった。このようにして得られ
た培養液６Ｌを遠心分離した。遠心分離によって得られ
た上澄み液を、酢酸エチル（12Ｌ）で抽出した。酢酸エ
チル抽出部を40℃以下で減圧濃縮し、得られた濃縮液を
逆相高速液体クロマトグラフィー（Develosil 充填カラ
ムODS-HG-5 20mmφ、25cm、野村化学社製、水：アセト
ニトリル＝80：20〜64：36へ段階的に変化させた）によ
り分画後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Sep-
Pak Vac 6cc 、Waters製、クロロホルム-メタノール：1
00：1）により精製し、ウルバクチンＣを9.2mgを得た。
実施例１及び実施例２で得たウルバクチンＡ、ウルバク
チンＢ及びウルバクチンＣは、前記した理化学的性質を
示した。
【００４３】
【発明の効果】本発明は、新規な化合物及び該物質の微
生物を用いた製造法を提供する。本発明の化合物は、脂
溶性で、紫外線吸収能が強いので、化粧品の成分等とし
て利用できる。
生物を用いた製造法を提供する。本発明の化合物は、脂
溶性で、紫外線吸収能が強いので、化粧品の成分等とし
て利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｚ // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｄ 7/42 7/42 (Ｃ１２Ｐ 17/14 Ｃ１２Ｒ 1:63） (Ｃ１２Ｐ 17/14 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 17/16 Ｃ１２Ｒ 1:63） (Ｃ１２Ｐ 17/16 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｃ１２Ｒ 1:63） (72)発明者 西島 美由紀 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 西田 文子 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 高寺 貴秀 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 佐野 浩 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）、（II）又は（III） 【化１】 【化２】 【化３】 で表される化合物。
- 【請求項２】 ビブリオ属又はアルテロモナス属に属
し、請求項１記載の化合物を生産する能力を有する微生
物を培地に培養し、培養物中に請求項１記載の化合物を
生成蓄積させ、該培養物から請求項１記載の化合物を採
取することを特徴とする請求項１記載の化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8255182A JPH10101657A (ja) | 1996-09-26 | 1996-09-26 | 新規アルカロイド ウルバクチン類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8255182A JPH10101657A (ja) | 1996-09-26 | 1996-09-26 | 新規アルカロイド ウルバクチン類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101657A true JPH10101657A (ja) | 1998-04-21 |
Family
ID=17275184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8255182A Pending JPH10101657A (ja) | 1996-09-26 | 1996-09-26 | 新規アルカロイド ウルバクチン類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10101657A (ja) |
-
1996
- 1996-09-26 JP JP8255182A patent/JPH10101657A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2111985A (en) | Pyrrolomycin e | |
| JP3428078B2 (ja) | ビオチンの製造方法および使用される微生物 | |
| JPH01193265A (ja) | 新規抗腫瘍性抗生物質ｓｆ２５８７物質及びその製造法 | |
| JPH10101657A (ja) | 新規アルカロイド ウルバクチン類およびその製造法 | |
| GB2066816A (en) | Antibiotic substances and processes for production thereof | |
| JP4113923B2 (ja) | 新規アルカロイド ウルバクチンｄ、ｅ、およびそれらの製造法 | |
| JPH09301970A (ja) | 新規マクロラクチン及びその製造法 | |
| JPH11269175A (ja) | 海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその製造法 | |
| JP4380913B2 (ja) | 新規ｆｔ−０５５４物質及びその製造法 | |
| JPH104991A (ja) | 新規３−ヒドロキシ酪酸オリゴマー、およびそれらの製造法 | |
| JP2837624B2 (ja) | 天然紫色色素の製造方法 | |
| JPH0662878A (ja) | 微生物によるマイコスポリン様アミノ酸の製造法 | |
| JP2936663B2 (ja) | Ｆｒ９０１２２８物質の製造方法 | |
| JPH11335210A (ja) | 海洋バクテリアが生産する渦鞭毛藻に選択的な新規殺藻 活性物質およびその製造法 | |
| JP2576883B2 (ja) | Ｓ−６３２−ｂ▲下１▼およびｓ−６３２−ｂ▲下２▼物質 | |
| JPH09255677A (ja) | 新規マクロラクチン類及びその製造法 | |
| JP2000016976A (ja) | 海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその 製造法 | |
| JP2933451B2 (ja) | 新規微生物および新規微生物による赤色色素の生産方法 | |
| JPS6015318B2 (ja) | 新抗生物質ｓｆ−１９４２物質，その製造法およびそれを含有する抗ガン剤 | |
| JPH02138996A (ja) | カンタキサンチンの製造法 | |
| JP3327982B2 (ja) | 新規な抗生物質ｍｉ４８１−４２ｆ４−ａ関連物質 | |
| JP3067322B2 (ja) | 抗かび性抗生物質３′−ヒドロキシベナノマイシンａの製造法 | |
| JPH05331181A (ja) | ファルネシルトランスフェラーゼ阻害物質ｏｈ−４６５２物質およびその製造法 | |
| JPH07330741A (ja) | 新規物質２０８８ａおよびその製造法 | |
| JPH0631281B2 (ja) | 抗生物質ｒｐ−２６５及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060530 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061010 |