JPH09315906A - 殺菌殺虫組成物 - Google Patents
殺菌殺虫組成物Info
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- JPH09315906A JPH09315906A JP8157408A JP15740896A JPH09315906A JP H09315906 A JPH09315906 A JP H09315906A JP 8157408 A JP8157408 A JP 8157408A JP 15740896 A JP15740896 A JP 15740896A JP H09315906 A JPH09315906 A JP H09315906A
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- insecticidal
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- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/57—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C233/58—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/15—Saturated compounds containing halogen
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺菌殺虫活性を有する新規混合組成物を提供
する。 【解決手段】 式: 【化1】 (式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す。)で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、公知殺虫性化合物とを有効成分として含有す
る殺菌殺虫組成物。
する。 【解決手段】 式: 【化1】 (式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す。)で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、公知殺虫性化合物とを有効成分として含有す
る殺菌殺虫組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本願発明は、殺菌殺虫組成物
に関する。詳しくは、公知の殺菌性カルボキサミド類と
公知の殺虫性化合物とを含有する新規殺菌殺虫混合組成
物に関する。
に関する。詳しくは、公知の殺菌性カルボキサミド類と
公知の殺虫性化合物とを含有する新規殺菌殺虫混合組成
物に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】本願
出願日公知の特開昭61−15867号、同62−20
1855号及び特開平2−11550号には、本発明の
組成物に係わるところの殺菌性カルボキサミド類が記載
されている。また、同じく公知の特開昭63−3167
71号、特開平3−157308号、特開平5−163
266号、特開平6−192014号、特開平7−16
5508号、特公平2−171号及び特公平6−776
号には本発明の組成物に係わる殺虫性化合物が記載され
ている。水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が
広く行なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物
病の同時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び
作物病の同時防除並びに省力化が望まれている。また、
農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並びに環境保
全の面から、強く望まれており、より一層の低薬量での
使用が検討されている。特に、稲栽培に於いて重要な防
除対象害虫である、例えば、鱗翅目害虫(メイガ類)、
鞘翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウン
カ、ヨコバイ類)、並びに重要な防除対象病害であるい
もち病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改
善が期待されている。
出願日公知の特開昭61−15867号、同62−20
1855号及び特開平2−11550号には、本発明の
組成物に係わるところの殺菌性カルボキサミド類が記載
されている。また、同じく公知の特開昭63−3167
71号、特開平3−157308号、特開平5−163
266号、特開平6−192014号、特開平7−16
5508号、特公平2−171号及び特公平6−776
号には本発明の組成物に係わる殺虫性化合物が記載され
ている。水稲栽培は近年、稚苗移植機による機械移植が
広く行なわれており、水稲本田に於ける害虫並びに作物
病の同時防除と共に、薬剤の育苗箱施用による害虫及び
作物病の同時防除並びに省力化が望まれている。また、
農薬使用量及び使用回数の低減が、安全性並びに環境保
全の面から、強く望まれており、より一層の低薬量での
使用が検討されている。特に、稲栽培に於いて重要な防
除対象害虫である、例えば、鱗翅目害虫(メイガ類)、
鞘翅目害虫(イネミズゾウムシ等)、半翅目害虫(ウン
カ、ヨコバイ類)、並びに重要な防除対象病害であるい
もち病の同時防除、省力化及びより一層の安全面での改
善が期待されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】この度、本発明者等は、
式:
式:
【化2】 (式中、Zはハロゲン原子を示し、R1 は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す。)で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、殺虫性化合物として、(E)−4,5−ジヒ
ドロ−6−メチル−4−(3−ピリジルメチレンアミ
ノ)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン、5
−アミノ−1−〔2,6−ジクロロ−4−(トリフルオ
ロメチル)フェニル〕−4−(トリフルオロメチル)ス
ルフィニル−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル、
N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル
−N′−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン、1−
(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3−メチル−
2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾ
リルメチル)−3,5−ジメチル−2−ニトロイミノ−
ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、及びビスアロ
イルヒドラジド誘導体より成る群から選択される一種の
化合物とを有効成分として含有することから成る新規混
合組成物が特に優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出
した。
のアルキル基を示し、R2 は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、そしてR3 は水素原子又はメチル基を示
す。)で表される殺菌性カルボキサミド類又はその光学
異性体と、殺虫性化合物として、(E)−4,5−ジヒ
ドロ−6−メチル−4−(3−ピリジルメチレンアミ
ノ)−1,2,4−トリアジン−3(2H)−オン、5
−アミノ−1−〔2,6−ジクロロ−4−(トリフルオ
ロメチル)フェニル〕−4−(トリフルオロメチル)ス
ルフィニル−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル、
N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル
−N′−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン、1−
(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3−メチル−
2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5−チアゾ
リルメチル)−3,5−ジメチル−2−ニトロイミノ−
ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、及びビスアロ
イルヒドラジド誘導体より成る群から選択される一種の
化合物とを有効成分として含有することから成る新規混
合組成物が特に優れた殺菌殺虫作用を示すことを見い出
した。
【0004】本発明によれば、本発明の殺菌殺虫組成物
は、意外にも、式(I)の殺菌性カルボキサミド類並び
に前記殺虫性化合物の夫々を単独で使用した場合に比較
し、害虫並びに作物病の同時防除を可能にすることはも
ちろん、単独の使用による作物効果からは到底予測し得
ない、混合による協力及び相乗効果を現し、それによっ
て、より低薬量で格別顕著な殺菌殺虫組成物を現すこと
ができる。そして、本発明の殺菌殺虫組成物は、特に稲
の最大病害であるいもち病並びに、稲の重要害虫であっ
て、既存薬剤(有機リン系並びにカーバメート系殺虫
剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ
類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ、鱗翅目害虫のメイ
ガ類、メイチュウ類に対し、同時且つ的確に卓越した防
除効果を現すことができる。本発明の殺菌殺虫組成物に
於ける活性成分のうち、式(I)の殺菌性カルボキサミ
ド類は、好ましくは、その式(I)において、Zはクロ
ルを示し、R1 はエチル又はイソプロピルを示し、R2
は水素原子又はメチルを示し、そしてR3 は水素原子を
示す。
は、意外にも、式(I)の殺菌性カルボキサミド類並び
に前記殺虫性化合物の夫々を単独で使用した場合に比較
し、害虫並びに作物病の同時防除を可能にすることはも
ちろん、単独の使用による作物効果からは到底予測し得
ない、混合による協力及び相乗効果を現し、それによっ
て、より低薬量で格別顕著な殺菌殺虫組成物を現すこと
ができる。そして、本発明の殺菌殺虫組成物は、特に稲
の最大病害であるいもち病並びに、稲の重要害虫であっ
て、既存薬剤(有機リン系並びにカーバメート系殺虫
剤)に抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ
類、鞘翅目害虫のイネミズゾウムシ、鱗翅目害虫のメイ
ガ類、メイチュウ類に対し、同時且つ的確に卓越した防
除効果を現すことができる。本発明の殺菌殺虫組成物に
於ける活性成分のうち、式(I)の殺菌性カルボキサミ
ド類は、好ましくは、その式(I)において、Zはクロ
ルを示し、R1 はエチル又はイソプロピルを示し、R2
は水素原子又はメチルを示し、そしてR3 は水素原子を
示す。
【0005】式(I)の化合物の具体例としては、例え
ば、N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロ
パンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミド、N−(R)−〔1−
(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ
−1−エチル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、N−
(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、N−
(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及びN−
(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドを例示でき、これらの化合物は
前掲の特開昭61−15867号、同62−20185
5号及び特開平2−11550号記載の公知化合物であ
る。
ば、N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシクロプロ
パンカルボキサミド、N−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
シクロプロパンカルボキサミド、N−(R)−〔1−
(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ
−1−エチル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、N−
(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキサミドのジアステレオマー類の混合物、N−
(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メチ
ル−1r−シクロプロパンカルボキサミド、及びN−
(R)−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
(1S)−2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロ
プロパンカルボキサミドを例示でき、これらの化合物は
前掲の特開昭61−15867号、同62−20185
5号及び特開平2−11550号記載の公知化合物であ
る。
【0006】本発明の殺菌殺虫組成物に於けるもう一方
の活性成分である殺虫性化合物は、前記公報類に記載さ
れる公知の化合物である。本発明に於いて、混合組成物
に於ける各群の活性化合物の重量比は、相対的に広い範
囲内で変えることができる。概して、式(I)の殺菌性
カルボキサミド類1重量部当たり、殺虫性化合物約0.
1〜10重量部、好ましくは、約0.2〜5重量部の範
囲で使用することができる。しかし、ここに挙げられた
重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、必要に
応じて、変えることが可能である。本発明による活性物
質組合せは、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示し、殺菌
殺虫剤として、例えば、茎葉散布、水中又は水面施用、
土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用する
ことができる。本発明による活性物質組合せは、強力な
殺菌殺虫作用を現す。従って、殺菌殺虫剤として使用す
ることができる。そして、本発明の混合組成物は栽培植
物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低
く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に害虫類
及び病害類を的確に防除するために使用できる。それら
は、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。
の活性成分である殺虫性化合物は、前記公報類に記載さ
れる公知の化合物である。本発明に於いて、混合組成物
に於ける各群の活性化合物の重量比は、相対的に広い範
囲内で変えることができる。概して、式(I)の殺菌性
カルボキサミド類1重量部当たり、殺虫性化合物約0.
1〜10重量部、好ましくは、約0.2〜5重量部の範
囲で使用することができる。しかし、ここに挙げられた
重量比は、害虫並びに病害の発生の程度により、必要に
応じて、変えることが可能である。本発明による活性物
質組合せは、優れた殺菌及び殺虫活性作用を示し、殺菌
殺虫剤として、例えば、茎葉散布、水中又は水面施用、
土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用等により使用する
ことができる。本発明による活性物質組合せは、強力な
殺菌殺虫作用を現す。従って、殺菌殺虫剤として使用す
ることができる。そして、本発明の混合組成物は栽培植
物に対して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低
く、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に害虫類
及び病害類を的確に防除するために使用できる。それら
は、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。
【0007】上記した害虫類(病害及び害虫)として、
例えば次のものが包含される。そのような病害虫の例と
しては、以下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、イネミズゾウムシ
(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echino
cinemus squameus) 、イネホソクビハムシ(Oulema ory
zae);鱗翅目虫、例えばニカメイチユウ(Chilo suppre
ssalis) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)
、フタオビコガヤ(Naranga aenescens)、イチモンジ
セセリ(Parnara guttata);半翅目虫、例えばツマグロ
ヨコバイ(Nephotettix cincticeps) 、トビイロウンカ
(Nilaparvatalugens) 、ヒメトビウンカ(Laodelphax
striatellus) 、セジロウンカ(Sogatella furcifer
a)、アオカメムシ(Nezara spp.);直翅目虫、例えばケ
ラ(Gryl-lotalpa africana)、バッタ(Locustamigrato
ria migratoriodes);病害類として、例えば古生菌〔ア
ーキミセテス(Archimycetes) 〕、藻菌〔フィコミセテ
ス(Phycomycetes) 〕、子のう菌〔アスコミセテス(As
comycetes)〕、担子菌〔バシジオミセテス(Basidiomyc
etes) 〕、不完全菌〔フンギ・イムパーフェクテイ(Fu
ngi Imperfecti) 〕、その他細菌類による種々の植物病
害;等を挙げることができる。上記植物病害類の殺菌ス
ペクトルの代表例としては、特にイネいもち病菌(Pyri
cularia oryzae) 等を例示することができる。
例えば次のものが包含される。そのような病害虫の例と
しては、以下の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、イネミズゾウムシ
(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echino
cinemus squameus) 、イネホソクビハムシ(Oulema ory
zae);鱗翅目虫、例えばニカメイチユウ(Chilo suppre
ssalis) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)
、フタオビコガヤ(Naranga aenescens)、イチモンジ
セセリ(Parnara guttata);半翅目虫、例えばツマグロ
ヨコバイ(Nephotettix cincticeps) 、トビイロウンカ
(Nilaparvatalugens) 、ヒメトビウンカ(Laodelphax
striatellus) 、セジロウンカ(Sogatella furcifer
a)、アオカメムシ(Nezara spp.);直翅目虫、例えばケ
ラ(Gryl-lotalpa africana)、バッタ(Locustamigrato
ria migratoriodes);病害類として、例えば古生菌〔ア
ーキミセテス(Archimycetes) 〕、藻菌〔フィコミセテ
ス(Phycomycetes) 〕、子のう菌〔アスコミセテス(As
comycetes)〕、担子菌〔バシジオミセテス(Basidiomyc
etes) 〕、不完全菌〔フンギ・イムパーフェクテイ(Fu
ngi Imperfecti) 〕、その他細菌類による種々の植物病
害;等を挙げることができる。上記植物病害類の殺菌ス
ペクトルの代表例としては、特にイネいもち病菌(Pyri
cularia oryzae) 等を例示することができる。
【0008】本発明の活性物質組合せは、式(I)の殺
菌性カルボキサミド類及び殺虫性化合物の混合物の形
態、あるいは施用場所で混合するために各々通常の製剤
形態にすることができる。そして斯る形態としては、液
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤を挙げること
ができる。これらの製剤は公知の方法で製造することが
できる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、
即ち、液体希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合によっ
ては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/
又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なう
ことができる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
菌性カルボキサミド類及び殺虫性化合物の混合物の形
態、あるいは施用場所で混合するために各々通常の製剤
形態にすることができる。そして斯る形態としては、液
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤を挙げること
ができる。これらの製剤は公知の方法で製造することが
できる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、
即ち、液体希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合によっ
ては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/
又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なう
ことができる。拡展剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。
【0009】液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。固体希釈剤としては、
土壌天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、又
は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、
アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げることができる。粒剤の
ための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石(例
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無
機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体(例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類(例えば鉱油留分
等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等)、ケトン類(例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒(例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等)
そして水も挙げることができる。固体希釈剤としては、
土壌天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト、又
は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、
アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げることができる。粒剤の
ための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石(例
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等)、無
機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体(例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
【0010】乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル類(例えば、アルキルアリールポリグリコール
エーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分
解生成物を挙げることができる。分散剤としては、例え
ばリグニンサルファイト廃液そしてメチルセルロースを
包含する。固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用
することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチ
ルセルロースそして天然及び合成ポリマー(例えば、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルア
セテート等)を挙げることができる。着色剤を使用する
こともでき、斯る着色剤としては、無機顔料(例えば酸
化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー)、そしてア
リザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料の
ような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のように
微量要素を挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル類(例えば、アルキルアリールポリグリコール
エーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分
解生成物を挙げることができる。分散剤としては、例え
ばリグニンサルファイト廃液そしてメチルセルロースを
包含する。固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用
することができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチ
ルセルロースそして天然及び合成ポリマー(例えば、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルア
セテート等)を挙げることができる。着色剤を使用する
こともでき、斯る着色剤としては、無機顔料(例えば酸
化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー)、そしてア
リザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料の
ような有機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のように
微量要素を挙げることができる。
【0011】該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1
〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有する
ことができる。本発明の殺菌殺虫組成物は、それらの商
業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製され
た使用形態で、更に他の活性化合物、例えば、殺虫剤、
殺菌剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤と
して、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤とし
ては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、ニトロメ
チレン系薬剤、ニトログアニジン系薬剤、シアノグアニ
ジン系薬剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水
素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げるこ
とができる。更に、本発明の混合組成物は協力剤との混
合剤としても存在することもでき、斯る製剤及び使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力
剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用
を増幅する化合物である。本発明の混合組成物の商業上
有用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変える
ことができる。本発明の混合組成物の使用上の濃度は、
例えば 0.00001〜100重量%であって、好ましくは、
0.001 〜5重量%である。本発明の混合組成物は、使用
形態に適合した通常の方法で使用することができる。
〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含有する
ことができる。本発明の殺菌殺虫組成物は、それらの商
業上、有用な製剤及び、それらの製剤によって調製され
た使用形態で、更に他の活性化合物、例えば、殺虫剤、
殺菌剤、殺カビ剤、生長調整剤又は除草剤との混合剤と
して、存在することもできる。ここで、上記殺虫剤とし
ては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、ニトロメ
チレン系薬剤、ニトログアニジン系薬剤、シアノグアニ
ジン系薬剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水
素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙げるこ
とができる。更に、本発明の混合組成物は協力剤との混
合剤としても存在することもでき、斯る製剤及び使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該協力
剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用
を増幅する化合物である。本発明の混合組成物の商業上
有用な使用形態における含有量は、広い範囲内で変える
ことができる。本発明の混合組成物の使用上の濃度は、
例えば 0.00001〜100重量%であって、好ましくは、
0.001 〜5重量%である。本発明の混合組成物は、使用
形態に適合した通常の方法で使用することができる。
【0012】
【発明の実施の形態】次に、実施例により本発明の内容
を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
を具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
【0013】
生物試験: 供試化合物 I.1: N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチ
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシク
ロプロパンカルボキサミド I.2: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
チル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステ
レオマー類の混合物 I.3: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル
−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド A: 5−アミノ−1−〔2,6−ジクロロ−4−(ト
リフルオロメチル)フェニル〕−4−(トリフルオロメ
チル)スルフィニル−1H−ピラゾール−3−カルボニ
トリル B: N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−
エチル−N′−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン C: 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3
−メチル−2−ニトログアニジン D: 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−
3,5−ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−
1,3,5−トリアジン E: N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−
N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N′−tert−
ブチルヒドラジン
ル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3−メチルシク
ロプロパンカルボキサミド I.2: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t−メ
チル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジアステ
レオマー類の混合物 I.3: N−(R)−〔1−(4−クロロフェニル)
−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−エチル
−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミド A: 5−アミノ−1−〔2,6−ジクロロ−4−(ト
リフルオロメチル)フェニル〕−4−(トリフルオロメ
チル)スルフィニル−1H−ピラゾール−3−カルボニ
トリル B: N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−
エチル−N′−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン C: 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3
−メチル−2−ニトログアニジン D: 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−
3,5−ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−
1,3,5−トリアジン E: N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−
N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N′−tert−
ブチルヒドラジン
【0014】実施例1 供試化合物の調製 各活性化合物: 5〜25重量部 担体: 珪藻土とカオリンとの混合物(1:5) 70
重量部〜90重量部 乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル 5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製した。 水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの白磁ポットに3株植
えて湛水栽培し、その分げつ初期に予め調製した所定濃
度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかから
ないように、表示薬量になるように、水面に灌注した。
その3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポ
ット当たり10頭接種し、接種2日後に死虫を数え殺虫
率を算出した。又、薬剤処理20日後、常法によりイネ
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25
℃、相対湿度100%の接種室内に24時間保った。そ
の後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日
後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価
し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査
した。
重量部〜90重量部 乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル 5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製した。 水面施用効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの白磁ポットに3株植
えて湛水栽培し、その分げつ初期に予め調製した所定濃
度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかから
ないように、表示薬量になるように、水面に灌注した。
その3日後、網籠をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポ
ット当たり10頭接種し、接種2日後に死虫を数え殺虫
率を算出した。又、薬剤処理20日後、常法によりイネ
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25
℃、相対湿度100%の接種室内に24時間保った。そ
の後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7日
後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評価
し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査
した。
【0015】
【表1】罹病度 病班面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上
【0016】
【数1】
【0017】本試験は1区3鉢の結果である。その結果
を第1表に示す。
を第1表に示す。
【0018】
【表2】
【0019】
【表3】
【0020】尚、各試験区において、薬害はみられなか
った。
った。
【0021】実施例2 茎葉散布効力試験 (i)トビイロウンカに対する試験 供試化合物の調製 各活性化合物: 30〜40重量部 担体: 珪藻土とカオリンとの混合物(1:5) 55
重量部〜65重量部 乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル 5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製した。 試験方法:直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を
3本植え、定植10日後に、予め調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当
たり20ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をか
け、トビイロウンカ4令幼虫を1ポット当たり10頭接
種し、3日後に死虫を数え殺虫率を算出した。 (ii)コブノメイガに対する試験 上記(i)のトビイロウンカの試験と同様にして、供試
稲に薬液を散布し、風乾後葉身部を約4cmに切り、5〜
8枚を、ぬれた濾紙を敷いたシャーレに収め、コブノメ
イガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭放飼し、4日後に
死虫を数え殺虫率を算出した。 (iii) イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢に栽培し、そ
の3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈
液を3鉢当たり50ml散布した。翌日人工培養したイネ
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、25
℃、相対湿度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種
7日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評
価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調
査した。
重量部〜65重量部 乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル 5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製した。 試験方法:直径約13cmのポットに草丈約15cmの稲を
3本植え、定植10日後に、予め調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当
たり20ml散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をか
け、トビイロウンカ4令幼虫を1ポット当たり10頭接
種し、3日後に死虫を数え殺虫率を算出した。 (ii)コブノメイガに対する試験 上記(i)のトビイロウンカの試験と同様にして、供試
稲に薬液を散布し、風乾後葉身部を約4cmに切り、5〜
8枚を、ぬれた濾紙を敷いたシャーレに収め、コブノメ
イガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭放飼し、4日後に
死虫を数え殺虫率を算出した。 (iii) イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼鉢に栽培し、そ
の3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希釈
液を3鉢当たり50ml散布した。翌日人工培養したイネ
いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、25
℃、相対湿度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種
7日後、鉢当たりの罹病程度を下記の基準により類別評
価し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調
査した。
【0022】
【表4】罹病度 病班面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上
【0023】
【数2】
【0024】本試験は1区3鉢の結果である。前記試験
(i)、(ii)及び(iii)の結果をとりまとめ第2表に
示す。
(i)、(ii)及び(iii)の結果をとりまとめ第2表に
示す。
【0025】
【表5】
【0026】
【表6】
【0027】尚、各試験区において、薬害はみられなか
った。
った。
【0028】実施例3 育苗箱施用効力試験 供試化合物の調製:活性化合物2部、ベントナイト(モ
ンモリロナイト)30部、タルク(滑石)66部、リグ
ニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え良く
捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メッシュの
粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とした。育苗
箱(30cm×60cm×2cm)に植えられた発芽21日後
の稲苗に上記のように調製した式(I)の殺菌性カルボ
キサミド類の粒剤を箱当たり50gと、殺虫性化合物の
粒剤を箱当たり25g均一に施用し、施用後3本の稲苗
を土ごと抜取り1/10000aの温室内のポケットに
移植した。移植3日後にポットにプラスチック製網籠を
かぶせ、トビイロウンカ4令幼虫をポット当たり10頭
ずつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺虫率を算出し
た。更に、植付20日稲苗が着色し成育が良好になった
後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接
種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の接種室内
に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラス
温室に移し、接種7日後、鉢当たりの罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同時に調査した。
ンモリロナイト)30部、タルク(滑石)66部、リグ
ニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え良く
捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メッシュの
粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とした。育苗
箱(30cm×60cm×2cm)に植えられた発芽21日後
の稲苗に上記のように調製した式(I)の殺菌性カルボ
キサミド類の粒剤を箱当たり50gと、殺虫性化合物の
粒剤を箱当たり25g均一に施用し、施用後3本の稲苗
を土ごと抜取り1/10000aの温室内のポケットに
移植した。移植3日後にポットにプラスチック製網籠を
かぶせ、トビイロウンカ4令幼虫をポット当たり10頭
ずつ放飼し、放飼2日後に死虫数を数え殺虫率を算出し
た。更に、植付20日稲苗が着色し成育が良好になった
後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接
種し、温度23〜25℃、相対湿度100%の接種室内
に24時間保った。その後、温度20〜28℃のガラス
温室に移し、接種7日後、鉢当たりの罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同時に調査した。
【0029】
【表7】罹病度 病班面積歩合(%) 0 0 0.5 2未満 1 2〜5未満 2 5〜10未満 3 10〜20未満 4 20〜40未満 5 40以上
【0030】その結果を第3表に示す。
【0031】
【表8】
【0032】
【表9】
【0033】尚、各試験区において、薬害はみられなか
った。
った。
【0034】実施例4(水和剤) 前記殺虫性化合物C25部、式(I)の殺菌性カルボキ
サミド類25部、粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物
(1:5)45部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム2部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホ
ルマリン縮合物3部を粉砕混合し水和剤とした。
サミド類25部、粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物
(1:5)45部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム2部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホ
ルマリン縮合物3部を粉砕混合し水和剤とした。
【0035】実施例5(粒剤) 前記殺虫性化合物D3部、式(I)の殺菌性カルボキサ
ミド類3部、ベントナイト(モンモリロナイト)30
部、タルク(滑石)62部、リグニンスルホン酸塩2部
の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式
造粒機により10〜40メッシュの粒状として、40〜
50℃で乾燥して粒剤とした。
ミド類3部、ベントナイト(モンモリロナイト)30
部、タルク(滑石)62部、リグニンスルホン酸塩2部
の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式
造粒機により10〜40メッシュの粒状として、40〜
50℃で乾燥して粒剤とした。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43:36 43:40 47:44 43:78) C07M 7:00
Claims (2)
- 【請求項1】 式: 【化1】 (式中、Zはハロゲン原子を示し、 R1 は炭素数1〜4のアルキル基を示し、 R2 は水素原子、メチル基又はエチル基を示し、そして
R3 は水素原子又はメチル基を示す。)で表される殺菌
性カルボキサミド類又はその光学異性体と、殺虫性化合
物として、(E)−4,5−ジヒドロ−6−メチル−4
−(3−ピリジルメチレンアミノ)−1,2,4−トリ
アジン−3(2H)−オン、5−アミノ−1−〔2,6
−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル〕−
4−(トリフルオロメチル)スルフィニル−1H−ピラ
ゾール−3−カルボニトリル、N−(6−クロロ−3−
ピリジルメチル)−N−エチル−N′−メチル−2−ニ
トロビニリデンジアミン、1−(2−クロロ−5−チア
ゾリルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン、
1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3,5−
ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,
5−トリアジン、及びビスアロイルヒドラジド誘導体よ
り成る群から選択される一種の化合物とを有効成分とし
て含有することを特徴とする殺菌殺虫組成物。 - 【請求項2】 殺菌性カルボキサミド類が、N−〔1−
(4−クロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ
−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−〔1−(4−クロロフェニル)−エチル〕−
2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカ
ルボキサミド、N−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−エチル−3t
−メチル−1r−シクロプロパンカルボキサミドのジア
ステレオマー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−ク
ロロフェニル)−エチル〕−2,2−ジクロロ−1−イ
ソプロピルシクロプロパンカルボキサミドのジアステレ
オマー類の混合物、N−(R)−〔1−(4−クロロフ
ェニル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1
−エチル−3t−メチル−1r−シクロプロパンカルボ
キサミド、及びN−(R)−〔1−(4−クロロフェニ
ル)−エチル〕−(1S)−2,2−ジクロロ−1−イ
ソプロピルシクロプロパンカルボキサミドより選ばれる
一種である請求項1記載の殺菌殺虫組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15740896A JP3810480B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | 殺菌殺虫組成物 |
| KR1019970020969A KR100478401B1 (ko) | 1996-05-30 | 1997-05-27 | 살진균및살충조성물 |
| TW086107208A TW350759B (en) | 1996-05-30 | 1997-05-28 | Fungicidal compositions |
| CN97105511A CN1084591C (zh) | 1996-05-30 | 1997-05-30 | 杀真菌和杀虫的组合物 |
| CNB011330538A CN1192711C (zh) | 1996-05-30 | 2001-09-10 | 杀真菌和杀虫的组合物 |
| HK03103344.4A HK1051123B (en) | 1996-05-30 | 2003-05-13 | Fungicidal and insectidical composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15740896A JP3810480B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | 殺菌殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09315906A true JPH09315906A (ja) | 1997-12-09 |
| JP3810480B2 JP3810480B2 (ja) | 2006-08-16 |
Family
ID=15648985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15740896A Expired - Fee Related JP3810480B2 (ja) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | 殺菌殺虫組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3810480B2 (ja) |
| KR (1) | KR100478401B1 (ja) |
| CN (2) | CN1084591C (ja) |
| TW (1) | TW350759B (ja) |
Cited By (4)
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