JPH11510786A - 殺菌・殺カビ剤として使用されるアルコキシアクリル酸チオールエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＡｒ、Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²及びＺが本明細書に与えられる意味を有する式（Ｉ）の新規なアルコキシアクリル酸チオールエステルに関する。更に本発明はその製造方法、その殺菌・殺カビ剤としての使用、及び中間体生成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ剤として使用されるアルコキシアクリル酸チオールエステル 本発明は新規なアルコキシアクリル酸チオールエステル、その複数の製造方法 及びその殺菌・殺カビ剤としての使用、並びに新規な中間体及びその複数の製造 方法に関する。 構造が下記のアルコキシアクリル酸チオールエステルと類似したある種のアル コキシアクリル酸誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既知である（例えば ヨーロッパ特許出願公開第２２６９１７号、同第３７０６２９号または同第３９ ８６９２号参照）。しかしながら、多くの場合にこれらの化合物の殺菌・殺カビ 活性は満足できるものではない。 従って、本発明は一般式（Ｉ） 式中、Ａｒはそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロア リーレンを表し、 Ｇは単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ随時ハロゲン、 ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されて いてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル或いは下の基 の１つを表し、ここに Ａｒ¹は随時置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロ アルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち二重結合され、かつ１個または それ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち炭素と異なる原子で置換される脂肪族環 ）を表し、 ｎは０、１または２の数を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ³は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアル キルを表し、 Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ随時置換されて いてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、 Ｔは単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか 、或いは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｒ¹はアルキルを表し、 Ｒ²はアルキルまたはハロゲノアルキルを表し、そして Ｚはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表す、 の新規なアルコキシアクリル酸チオールエステルを提供する。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニル またはアルキニルはヘテロ原子と組み合わせた例えばアルコキシ、アルキルチオ またはアルキルアミノを含めて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、及びまた準ハロゲン例え ばシアノ、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはシアノ、殊にフッ素または塩素 を表す。 アリールは芳香族の、一または多環式の炭化水素環例えばフェニル、ナフチル 、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチル、殊にフ ェニルを表す。 複素環は少なくとも１個の環員がヘテロ原子、即ち炭素とは異なる原子である 飽和もしくは不飽和の、そして芳香族の、環状の化合物を表す。環が１個より多 いヘテロ原子を含む場合、これらのものは同一もしくは相異なることができる。 好適なヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。随時、環状の化合物は他の炭 素環式または複素環式の融合または架 橋した環と一緒になって縮合環系を形成し得る。好適なものは一または二環式の 環系、殊に一または二環式の芳香族環系である。 シクロアルキルは随時更に炭素環式の融合または架橋環と一緒になって縮合環 系を形成する飽和の炭素環式環状化合物を表す。 更に、一般式（Ｉ）の新規なアルコキシアクリル酸チオールエステルは［工程 ａ）］一般式（ＩＩ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ¹及びＺは各々上記のものである、 のヒドロキシアクリル酸チオールエステルを適当ならば酸受容体の存在下及び適 当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ） Ｘ¹−Ｒ² （ＩＩＩ） 式中、Ｘ¹はハロゲンを表し、そして Ｒ²は上記のものである、 のハロゲン化合物と反応させる場合に得られることが見いだされた。 最後に、一般式（Ｉ）の新規なアルコキシアクリル酸チオールエステルは極め て強い殺菌・殺カビ活性を有することが見いだされた。 本発明による化合物は種々の可能な異性体形、殊に立体異性体例えばＥ−及び Ｚ−の混合物として存在し得る。Ｅ−及びＺ−異性体、並びにこれらの異性体の いずれかの混合物は共に本発明の範囲のものである。 式（Ｉ）は本発明によるアルコキシアクリル酸チオールエステルの一般的定義 を与える。 Ａｒはそれぞれ随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレ ンを表すか、各々の場合に５または６個の環員を有する一または二環式のヘテロ アリーレンを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表し 、かつその１個または２個以上が随時窒素を表す５または６個の環員を有するベ ンゾ融合されたヘテロアリーレンを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハロ ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル バモイル、チオカルバモイル、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそ れぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニ ルオキシ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜１３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた はハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしく は相異なるハロゲン原子１〜１１個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に個々のアル キル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ 、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキ ルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、二重結合さ れ、そして随時同一もしくは相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲ ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または 多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、 Ｇは単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或いは各々の場合に炭素原子４個 までを有し、それぞれ随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルで置換されていても よいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル或いは下の基 の１つを表し、ここに ｎは０、１または２の数を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ³は水素、シアノを表すか、各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個 を有し、それぞれ随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₁−アルコキシで置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア ルキルアミノを表すか、或いは炭素原子３〜 ６個を有するそれぞれ随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₁−アルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₁−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいシクロアルキ ルを表し、 Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、炭素原子１〜６個を有し、それ ぞれ随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₁−アルコキシで置換されていてもよい アルキルを表すか、或いは炭素原子３〜６個を有し、随時ハロゲン、シアノ、カ ルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換 されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ⁵は水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、 Ａｒ¹は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よいフェニレン、ナフチレン、シクロアルキレンを表すか、或いはその少なくと も１個が酸素、硫黄または窒素を表し、かつ１または２個以上が随時窒素を表す ３〜７環員を有するヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、こ こに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ １個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルから選ばれ、 Ｔは単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか、 或いは炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｒ¹は好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、 Ｒ²は好ましくは個々のアルキル鎖中に炭素原子１〜４個を有するアルキルま たはハロゲノアルキルを表し、 Ｚは好ましくは随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（各々ハロゲンで置換され得る）よりなる群から選 ばれる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子 １〜８個を有するアルキルを表すか； 各々の場合に炭素原子８個までを有するそれぞれ随時ハロゲンで置換されてい てもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか； 随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれる同一もしくは相 異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシク ロアルキルを表すか； 各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェ ニル、ナフチルを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を 表し、かつ１または２個以上が随時窒素を表す３〜７環員を有する複素環を表し 、ここに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ １個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオ キシ； 各々炭素原子１〜６個を有し、二重結合され、かつ随時同一もしくは相異なる ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 ９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換され ていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； 各々の場合に３〜７環員を有し、その１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ 原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環式メチル、或 いは基 から選ばれ、ここに Ａ¹は炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するシ クロアルキルを表し、そして Ａ²は炭素原子１〜４個を有し、随時シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルで置換されていてもよいアルキ ル、各々の場合に炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたはアルキニルを表す 。 Ａｒは殊に各々随時フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル 、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル またはメチルスルホニルで１または２置換されていてもよいオルト−、メタ−ま たはパラ−フェニレン、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイル、ピ ラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾールジ イル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル、チ アジアゾールジイル、ピリジンジイル（殊にピリジン−２，３−ジイル）、ピリ ミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トリアジンジ イルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、 Ｇは殊に酸素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換さ れていてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイ ル或いは下の基 の１つを表し、ここに ｎは０、１または２の数を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ³は水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ⁴は水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ⁵は水素またはメチルを表し、 Ａｒ¹は各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニレンまたはピリジンジイルを表すか、それぞれ随時１置換されていてもよ いピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリア ジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイ ルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジア ゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジア ゾールジイルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もし くはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスル ホニルから選ばれ、そして Ｔは単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メ チレン、エチレンまたはプロピレンを表す。 Ｒ¹は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。 Ｒ²は殊にメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチルまたは エチルを表す。 Ｚは殊に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２ ，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミ ジル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−ト リアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ま しくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、各々二重結合され、かつ各々随時フッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基で１〜４置換されていてもよいメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、或い は基 から選ばれる。 Ａ¹は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表す。 Ａ²は殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メ チル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシ メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチ ル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルア ミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す。 本発明による化合物の殊に好適なグループは Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、 Ｒ¹がメチルを表し、 Ｒ²がメチルを表し、 Ｚが各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても よいフェニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル スルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、 トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルス ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチ ルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよく 、それぞれ二重結合されたメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いは基 から選ばれ、ここに Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル −プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、 メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、式（ Ｉ）の化合物である。 同様に本発明による殊に好適な化合物のグループは Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２ ，３−ジイルを表し、 Ｇが−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、 Ｒ³がメチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ¹がメチルを表し、 Ｒ²がメチルを表し、そして Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、ピリジイルまたはピリミジルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフ ルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル スルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエ チル、エトキシイミノエチル、各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ チル及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置 換されていてもよく、それぞれ二重結合されたメチレンジオキシまたはエチレン ジオキシから選ばれる、式（Ｉ）の化合物である。 更に本発明による殊に好適な化合物のグループは Ａｒがオルト−フェニレンを表し、 Ｇが酸素または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｏ−を表し、 Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジ イル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジ イルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル 、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる群から選ばれる同一もしくは 相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジンジイル、ピリミジン ジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｒ¹がメチルを表し、 Ｒ²がメチルを表し、 Ｔが単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メ チレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そして Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエ チル、並びに各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよ りなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよ いそれぞれ二重結合されたメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりなる群 から 選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、 ピリジイルまたはピリミジルを表す、式（Ｉ）の化合物である。 上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及び対応して各々 の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体に適用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に組み合わせることができ、即ち好適な 化合物の上記の範囲間の組合せもまた可能である。 本発明による化合物の例を表１〜５に示す： 式（ＩＩ）は本発明による工程ａ）を行うために出発物質として必要とされる ヒドロキシアクリル酸チオールエステルの一般的定義を与える。この式（ＩＩ） において、Ａｒ、Ｇ、Ｒ¹及びＺは各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｇ、Ｒ¹及 びＺに対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の 記載に関連して既に示された意味を有する。 式（ＩＩ）の出発物質は開示されておらず、これらのものは新規物質として本 出願の目的物質の部分を形成する。 式（ＩＩ）のヒドロキシアクリル酸チオールエステルは［工程ｂ）］式（ＩＶ ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ¹及びＺは各々上記のものである、 の酢酸チオールエステルを適当ならば塩基、好ましくはアルカリ土金属またはア ルカリ金属水素化物、アミド、アルコラート例えば水素化ナトリウム、ナトリウ ムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラ ートの存在下、及び適当ならば希釈剤、好ましくはアミド例えばＮ，Ｎ−ジメチ ルホルムアミドまたはアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくは ｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノールの存在下で０〜１ ５０℃、好ましくは１０〜１２０℃の温度でギ酸誘導体、好ましくはギ酸メチル 、ギ酸エチル、オルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、ジメチルホルム アミドジメチルアセタール、ビス−（ジメチルアミノ）−メトキシメタンまたは ビス−（ジメチルアミノ）−ｔ−ブトキシメタン、殊にギ酸メ チルまたはビス−（ジメチルアミノ）−ｔ−ブトキシメタンと反応させる場合に 得られる。 式（ＩＶ）は本発明による工程ｂ）を行うために出発物質として必要とされる 酢酸チオールエステルの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ａｒ、 Ｇ、Ｒ¹及びＺは各々好ましくは、または殊にＡｒ、Ｇ、Ｒ¹及びＺに対して好適 または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既 に示された意味を有する。 式（ＩＶ）の酢酸チオールエステルは公知であるか、または新規であり、そし て公知の方法により製造し得る（例えばヨーロッパ特許出願公開第１６１５２９ 号参照）。 新規で、かつ本出願の目的物質は式（ＩＶａ） 式中、Ｒ¹、Ｇ及びＺは上記のものであり、そして Ａｒ²はオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表す、 の酢酸チオールエステルである。 式（ＩＶａ）の酢酸チオールエステルは［工程（ｃ）］一般式（Ｖ） 式中、Ａｒ²、Ｇ及びＺは各々上記のものであり、そして Ｘはハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物を適当ならば酸受容体、好ましくはアルカリ土金属または アルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢 酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナ トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化 ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリ ウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭 酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、或いは第三級ア ミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ− ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピペリジン、ジア ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の存在下、及び適当ならば希釈剤、好ましく は脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンま たはデカリン；ハロゲン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベン ゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリ クロロエタン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ チル−ｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラ ヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはア ニソール；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ −ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ ルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；或いはスルホン例えばスル ホランの存在下で０〜１５０℃、 好ましくは２０〜１００℃の温度で式（ＶＩ） Ｒ¹−Ｓ−Ｍ （ＶＩ） 式中、Ｒ¹は上記のものであり、そして Ｍは水素または金属等価物を表す、 のチオールまたは金属チオレートと反応させる場合に得られる。 式（ＩＶａ）は新規な酢酸チオールエステルの一般的定義を与える。この式（ ＩＶａ）において、Ｇ、Ｒ¹及びＺは各々好ましくは、または殊にＧ、Ｒ¹及びＺ に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載 に関連して既に示された意味を有する。Ａｒ²は同様に好ましくは、そして殊に オルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン−２，３−ジ イルを表す。 式（Ｖ）は本発明による工程ｃ）を行うために出発物質として必要とされるア シルハロゲン化物の一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ａｒ²、Ｇ及 びＺは各々好ましくは、または殊にＡｒ²、Ｇ及びＺに対して好適または殊に好 適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意 味を有する。 式（Ｖ）のアシルハロゲン化物は新規な化合物であり、そして本出願の目的物 質の部分を形成する。 式（Ｖ）のアシルハロゲン化物は［工程ｄ）］式（ＶＩＩ） 式中、Ａｒ²、Ｇ及びＺは上記のものである、 の酸を適当ならば希釈剤例えば１，２−ジクロロエタンの存在下にて０〜１５０ ℃の温度でハロゲン化剤例えば塩化チオニル、ホスゲン、五塩 化リンまたはオキシ塩化リンと反応させる場合に得られる（また製造実施例参照 ）。 式（ＶＩＩ）は本発明による工程ｄ）を行うために出発物質として必要とされ る酸の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、Ａｒ²、Ｇ及びＺは各 々好ましくは、または殊にＡｒ²、Ｇ及びＺに対して好適または殊に好適なもの として本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有す る。 式（ＶＩＩ）の酸は公知または新規であり、そして／または公知の方法により 製造し得る（例えばヨーロッパ特許出願公開第１７８８２６号参照）。 化合物２−（２−クロロフェノキシメチル）−フェニル酢酸を除く、式（ＶＩ Ｉａ） 式中、Ｇ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｏ−を表し、ここに Ｔ及びＡｒ¹は各々上記のものであり、そして Ｚ⁴は随時置換されていてもよいフェニルを表す、 の酸は新規であり、そして本出願の目的物質の部分である。 式（ＶＩＩａ）の酸は［工程ｅ）］式（ＶＩＩＩ） 式中、Ｇ¹及びＺ⁴は各々上記のものである、 のニトリルを適当ならば希釈剤例えばエタン−１，２−ジオールの存在下にてア ルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて０〜 ２００℃、好ましくは２５〜１５０℃の温度で加水分解する場合に得られる。 式（ＶＩＩａ）は新規な酸の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩａ）におい て、Ｇ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｏ−を表し、ここにＴ及びＡｒ¹は 好ましくは、または殊にＴ及びＡｒ¹に対して好適または殊に好適なものとして 本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。Ｚ⁴ は随時置換されていてもよいフェニル、好ましくは随時ハロゲン、シアノ、ニ トロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカ ルバモイル；各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア ルキルスルホニル；各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もし くは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ；各々の場合に炭素原子１〜 ６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各々 の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１１個を 有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；各々 の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキ ルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ； 各々炭素原子１〜６個を有し、二重結合され、そして随時同一もしくは相異なる ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜 ９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルで１または多置換され ていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン；炭素原子３〜６個を有する シクロアルキル；各々の場合に環員３〜７個を有し、その１〜３個が各々の場合 に同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複 素環または複素環式メチル、並びに基 よりなる群から選ばれ、ここにＡ¹及びＡ²は各々好ましくは、または殊にＡ¹及 びＡ²に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物 の記載に関連して既に挙げられた意味を有する置換基で１または多置換されてい てもよいフェニルを表す。Ｚ⁴は殊に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル 、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ チルスルホニ ル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエ トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、それぞれ二重結合され、各々随時フ ッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいメチレンジオキシまた はエチレンジオキシ、並びに基 よりなる群から選ばれ、ここにＡ¹及びＡ²は各々好ましくは、または殊にＡ¹及 びＡ²に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物 の記載に関連して既に示された意味を有する置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニルを表す。 式（ＶＩＩＩ）は式（ＶＩＩａ）の酸を製造するための本発明による工程ｅ） を行うために出発物質として必要とされるニトリルの一般的定義を与える。この 式（ＶＩＩＩ）において、Ｇ¹及びＺ⁴は各々好ましくは、または殊にＧ¹及びＺ⁴ に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（ＶＩＩａ）の化合物 の記載に関連して既に示された意味を有する。 式（ＶＩＩＩ）のニトリルは公知であり、そして／または公知の方法により製 造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第５９６６９２号参照）。 本発明による工程ｅ）を行うための出発物質として更に必要とされるアルカリ 金属水酸化物は合成に対して一般的に公知の化学薬品である。 本発明による工程ｄ）を行うための出発物質として更に必要とされるハロゲン 化剤は合成に対して一般的に公知の化学薬品である。 式（ＶＩ）は本発明による工程ｃ）を行うために出発物質として更に必要とさ れるチオールまたは金属チオレートの一般的定義を与える。この式（ＶＩ）にお いて、Ｒ¹は好ましくは、または殊にＲ¹に対して好適または殊に好適なものとし て本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。 Ｍは水素または金属等価物、好ましくは水素、ナトリウムまたはカリウムを表す 。 式（ＶＩ）のチオールまたは金属チオレートは合成に対して一般的に公知の化 学薬品である。 本発明による工程ｂ）を行うために出発物質として更に必要とされるギ酸誘導 体は合成に対して一般的に公知の化学薬品である。 式（ＩＩＩ）は本発明による工程ａ）を行うために出発物質として更に必要と されるハロゲン化合物の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ² は好ましくは、または殊にＲ²に対して好適または殊に好適なものとして本発明 による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。Ｘ¹はハ ロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す。 ハロゲン化合物は有機化学において公知の試薬である。 本発明による工程ａ）を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒であ る。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えば石 油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、 メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲ ン化された炭化水素例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン 、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテ ル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテ ル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジ メトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン例えばア セトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル 例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルま たはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは ヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル； スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばスルホラン；アルコ ール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオー ル、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチ ルエーテルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。 適当ならば、本発明による工程ａ）は適当な酸受容体の存在下で行う。適当な 酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには好ましく はアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラー ト、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、 水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム 、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸 水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及び第三級アミン例えばトリメチルア ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ， Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチル モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピペリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン （ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による工程ａ）の実施において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得 る。一般に、本法は−２０〜１５０℃の温度、好ましくは０〜８０℃の温度で行 う。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程ａ）の実施において、式 （ＩＩ）のヒドロキシアクリル酸チオールエステル１モル当たり一般に１〜１５ モル、好ましくは１〜８モルの式（ＩＩＩ）のハロゲン化合物を用いる。 本発明による工程ａ）、ｂ）及びｃ）は一般に大気圧下で行う。しかしながら また、一般に０．５乃至１０バール間の昇圧または減圧下で操作することもでき る。 本発明による活性化合物は有効な殺微生物活性（microbicidal activity）を 有し、そして望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本活性 化合物は作物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての使用が適する 。 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Pl asmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridi omycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（ Basidomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用いられ る。 殺バクテリア剤（bactericides）は作物保護においてプソイドモナス類（Pseu domonadaceae）、根生菌類（Rhizobiaceae）、腸内菌類（Enterobacteriaceae） 、コリネバクテリア類（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス類（Strept omycetaceae）を防除するために用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定 例として下に挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonascampestris p v．oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pse udomonas syringae pv．lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）； ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiま たはP．brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．g raminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobo1us sativus）； （分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletiacaries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fus sarium culmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明による活性化合物は穀物の病気例えばエリシフェ（Erysiphe）種、ブド ウ栽培並びに果物及び野菜の生長における病気例えばフィトフトラ（Phytophtho ra）またはベンチュリア（Venturia）種、或いはまたイネの病気例えばいもち病 （Pyricularia oryzae）を防除するために殊に良好に使用し得る。また他の穀物 の病気例えばセプトリア（Septoria）、コクリオボルス（Cochliobolus）または ピレノフォラ（Pyrenophora）を良好に防除する。更に、本発明による活性化合 物は殊に強く、かつ広い試験管内活性を有する。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組 成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、 種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵＬ Ｖ冷及び温フォギング（fogging）調製物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒 素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕し た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高 度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する 固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、 海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例 えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤 及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル フェート、アリールスルホネート並びにタンパク質水解物が適している；分散剤 として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している 。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 粘着剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間からなる。 本発明による活性化合物はそのままでか、或いはその調製物中で、例えば作用 のスペクトルを広げるか、または耐性の蓄積を防止するために公知の殺菌・殺カ ビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（ nematicides）または殺虫剤との混合物として 使用し得る。多くの場合に、相乗効果が達成され、即ち混合物の活性は個々の成 分の活性を越える。 多くの場合に、相乗効果が観察される。 混合物において殊に有利な共成分の例には次の化合物がある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、 クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、 シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブト ラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ 、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、 ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、 ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモ ル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フ ェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢 酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジ ナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール 、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセ チル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロ ックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾー ル、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（Ｉ ＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水 酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボル ドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、 メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム 、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート 、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキ サモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシク ロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾー ル、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピ ネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼ ン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テク ナゼン、テトラコナゾール、チア ベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォ ス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア ゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ 、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ 、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジ ラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツ リンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、４−ブロモ−２−（４−クロロフ ェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロ ール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ 、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモ フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダ ベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボ スルファン、カータップ、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェン ビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−クロロ−３− ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メ チル−エタンイミダミド、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レス メトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン 、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェン チウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジ クロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフ ォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エス フェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エ トプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチ ンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキ シカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェン チオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フル シクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス 、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフ ェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、 ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イ ソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ− シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メス ルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチ ダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロ トフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ１８４、ニテンピラム、オメトエート 、オキサミル、オキシデメトンＭ、 オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエ ート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム 、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメ カルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロト エート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン 、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォ ス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテ ップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス 、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テ トラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、 チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、 トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタ カルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼ ータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その市販の調製物の形態或いは該調製物から調製 した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法において、 例えば液剤散布（wetting）、スプレー、アトマイジング、広域散布（broadcast ing）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物 を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入 することができる。 また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲 内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましく は０．５乃至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましく は０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好ましく は０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。製造実施例 実施例１ ２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニルチオ酢酸Ｓ−メチル２ ｇ（０．００６６５モル）及びビス−（ジメチルアミノ）−ｔ−ブトキシメタン ２ｇ（０．０１１５モル）を６０℃に１時間加熱した。次に混合物をジメチルホ ルムアミド６ｍｌ及び濃塩酸水溶液３ｍｌと混合し、そして６０℃に更に１時間 加熱した。反応混合物を水と混合し、そしてジクロロメタンで抽出した。一緒に した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。生じた粗製 中間体、２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−２− ヒドロキシメチリデン−チオ酢酸Ｓ−メチルをジメチルホルムアミド１０ｍｌ中 に 溶解し、最初に炭酸カリウム１．６ｇ（０．０１１６モル）及び次に硫酸ジメチ ル０．８ｇ（０．００６３４モル）と混合し、そして２０℃で２４時間撹拌した 。混合物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で 乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、そして残渣をジエチルエーテル／石油エーテル （１：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。２−［２−（２， ５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−２−メトキシメチリデン−チオ 酢酸Ｓ−メチル０．５ｇ（理論値の２２．９％）が得られた。 出発物質の製造： 実施例（ＩＶａ−１） ジクロロエタン２２ｍｌ中の２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フ ェニル酢酸６ｇ（０．０２２モル）及び塩化チオニル６．６ｇ（０．０５５モル ）の溶液を６０℃に４時間加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、そして粗製塩化 ２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル酢酸をテトラヒドロフラ ン５０ｍｌに溶解した。溶液を−４０℃に冷却し、ナトリウムチオメチラート１ ．６ｇ（０．０２７モル） を激しく撹拌しながら加え、そして撹拌を更に冷却はせずに４時間続けた。混合 物を一夜静置し、次に水と混合し、そして生成物をメチルｔ−ブチルエーテルで 抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥 し、減圧下で濃縮し、そして残渣をジエチルエーテル／石油エーテル（１：１） を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。２−（２，５−ジメチルフェ ノキシメチル）−フェニルチオ酢酸Ｓ−メチル２．１ｇ（理論値の３１％）が得 られた。 先駆体の製造： 実施例（ＶＩＩａ−１） エチレングリコール５０ｍｌ中の２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル） −フェニルアセトニトリル（ヨーロッパ特許出願公開第５９６６９２号、実施例 ２７）１２．６ｇ（０．０５モル）及び粉末状の水酸化カリウム（８５％）５． ６ｇ（０．０８４モル）を１２０℃で１時間撹拌した。エチレングリコールを高 真空下で留去し、残渣を酢酸エチル及び水間で分配し、そして水相を分別し、希 塩酸で酸性にした。生成物をジクロロメタンで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム 上で乾燥し、そし て溶媒を減圧下で留去して更に精製せずに反応させる２−（２，５−ジメチルフ ェノキシメチル）−フェニル酢酸６．２ｇ（理論値の４５．９％）を生成させた 。 実施例２ ｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキ シメチル］−フェニル｝−チオ酢酸Ｓ−メチル２．５ｇ（０．００６６モル）及 びビス−（ジメチルアミノ）−ｔ−ブトキシメタン１．２６ｇ（０．００７２モ ル）の混合物を６０℃に１時間加熱した。次に混合物をジメチルホルムアミド２ ０ｍｌ及び２Ｎ水性塩酸５ｍｌと混合し、そして６０℃に更に１時間加熱した。 次に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし て減圧下で濃縮した。粗製中間体２−ヒドロキシメチリデン−｛２−［１−（３ −トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニ ル｝−チオ酢酸Ｓ−メチルをジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、そして炭酸 ナトリウム１．６９ｇ（０．０１２モル）及び硫酸ジメチル０．７７ｇ（０．０ ０６１モル）の添加後に混合物を室温で２４時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ 、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相を分別 し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエー テル／石油エーテル（１：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた 。２−メトキシメチリデン−｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル） −エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−チオ酢酸Ｓ−メチル０．６ ｇ（理論値の２１．５％）が得られた。 製造： 実施例（ＩＶａ−２） ジクロロエタン１０ｍｌ中の｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル ）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−酢酸３．５ｇ（０．０１ モル）及び塩化チオニル１．４ｇ（０．０１２モル）の溶液を還流下で４時間加 熱した。溶液を減圧下で濃縮し、そして粗製塩化｛２−［１−（３−トリフルオ ロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニル｝−酢酸を テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した。溶液を−４０℃に冷却し、ナトリウム チオメチラート０．７ｇ（０．０１モル）を激しく撹拌しながら加え、そして撹 拌を更に冷却はせずに４時間続けた。混合物を一夜静置し、次に水と混合し、そ し て生成物をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム 溶液で洗浄し、減圧下で濃縮し、そして残渣をジエチルエーテル／石油エーテル （１：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。｛２−［１−（３ −トリフルオロメチルフェニル）−エチリデン−アミノオキシメチル］−フェニ ル｝−チオール酢酸Ｓ−メチル２．５ｇ（理論値の６５．６％）が得られた。 先駆体の製造： エチレングリコール９０ｍｌ中の｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェ ニル）−エチリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−アセトニトリル１５ｇ （０．０４５モル）をＫＯＨ粉末（８５％）７ｇ（０．１０６モル）と一緒に１ ４０℃で７時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出した。 次に混合物を酸性にし、そして生成物をジクロロメタンで抽出した。溶媒を減圧 下で除去し、｛２−［１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンア ミノオキシメチル］−フェニル｝酢酸１３ｇ（理論値の８２．２％）を生成させ た。 使用例： 実施例Ａ フィトフトラ（Phytophthora）試験（トマト）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧 コーテイングが乾燥した後、植物に疫病（Phytophthora infestans）の胞子の水 性懸濁液を接種した。 植物を相対湿度１００％及び約２０℃で培養室中に置いた。 評価を接種３日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１及び２の化合物は１００ｐｐｍの活性 化合物濃度で７７％の効能を示した。 実施例Ｂ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 にぬれるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の 病原菌（Venturia inaequalis）の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に植物 を２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。 次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。 この試験において、製造実施例１及び２の化合物は１０ｐｐｍの活性化合物濃 度で１００％の効能を示した。 実施例Ｃ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチルピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を所定の施用割合 で噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物にうどんこ病（Erysiphe graminis f．sp．hordei）の胞子をまぶした。 うどんこ病の膿疱を発達させるために植物を約２０℃の温度及び約８０％の相 対湿度の温床中に置いた。 評価を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例２の化合物は２５０ｇ／ｈａの活性化合 物の施用割合で１００％の効能を示した。 実施例Ｄ いもち病（Pyricularia）試験（イネ）／保護 溶 媒：アセトン １２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした 。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調製物をしたたり落 る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した４日後、植物にいもち 病（Pyricularia oryzae）の水性胞子懸濁液を接種した。続いて植物を相対湿 度１００％及び２５℃の温床中に置いた。 病気の程度を接種の４日後に評価した。 この試験において、例えば製造実施例１及び２の化合物は０．０５％の活性化 合物濃度で８０〜１００％の効能を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 クリユガー，ベルント−ビーラント ドイツ連邦共和国デー−51467ベルギツシ ユグラートバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・エルンスト−ルートビヒ−キル ヒナー−シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー−40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ａｒはそれぞれ随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロア リーレンを表し、 Ｇは単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或いはそれぞれ随時ハロゲン、 ヒドロキシル、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されて いてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル或いは下の基 の１つを表し、ここに Ａｒ¹は随時置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロ アルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち二重結合され、かつ１個または それ以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち炭素と異なる原子で置換される脂肪族環 ）を表し、 ｎは０、１または２の数を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ³は水素、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアル キルを表し、 Ｒ⁴は水素、ヒドロキシル、シアノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよ いアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、 Ｔは単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか 、或いは随時置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ｒ¹はアルキルを表し、 Ｒ²はアルキルまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｚはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、アリールまたは複素環を表す、 の化合物。 ２．Ａｒがそれぞれ随時置換されていてもよいフェニレンまたはナフチ レンを表すか、各々の場合に５または６個の環員を有する一または二環式のヘテ ロアリーレンを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表 し、かつその１個または２個以上が随時窒素を表す５または６個の環員を有する ベンゾ融合されたヘテロアリーレンを表し、ここに可能な置換基が好ましくはハ ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カ ルバモイル、チオカルバモイル、各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞ れ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス ルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキ ニルオキシ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜１３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、 ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま たはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もし くは相異なるハロゲン原子１〜１１個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々の場合に個々のア ルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキ シ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアル キルまたはアルコキシイミノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、二重結合 され、そして随時相異なるハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜９ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからの同一もしくは相異 なる置換基で１または多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキ レンから選ばれ、 Ｇが単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或いは各々の場合に炭素原子４個 までを有し、それぞれ随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルで置換されていても よいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル或いは下の基 の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ³が水素、シアノを表すか、各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個 を有し、それぞれ随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₁−アルコキシで置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア ルキルアミノを表すか、或いは炭素原子３〜 ６個を有し、それぞれ随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₁−アルキ ルまたはＣ₁〜Ｃ₁−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいシクロアルキ ルを表し、 Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、炭素原子１〜６個を有し、それ ぞれ随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₁−アルコキシで置換されていてもよい アルキルを表すか、或いは炭素原子３〜６個を有し、随時ハロゲン、シアノ、カ ルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換 されていてもよいシクロアルキルを表し、 Ｒ⁵が水素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、 Ａｒ¹が各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても よいフェニレン、ナフチレン、シクロアルキレンを表すか、或いはその少なくと も１個が酸素、硫黄または窒素を表し、かつ１または２個以上が随時窒素を表す ３〜７環員を有するヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、こ こに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ １個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状 もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルから選ばれ、 Ｔが単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−を表すか、 或いは炭素原子１〜３個を有するアルカンジイルを表し、 Ｒ¹が炭素原子１〜４個を有するアルキルを表し、 Ｒ²が個々のアルキル鎖中に炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはハロゲ ノアルキルを表し、 Ｚが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−ア ルキルスルホニル（各々ハロゲンで置換され得る）よりなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子１〜８個を 有するアルキルを表すか； 各々の場合に炭素原子８個までを有するそれぞれ随時ハロゲンで置換されてい てもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか； 随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（随時ハロゲン、シ アノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有 するシクロアルキルを表すか； 各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェ ニル、ナフチルを表すか、或いはその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を 表し、かつ１または２個以上が随時窒素を表す３〜７環員を有する複素環を表し 、ここに可能な置換基が好ましくは ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ ３個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ ノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１ １個を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ ゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するそれぞ れ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスル ホニルオキシ； 各々炭素原子１〜６個を有し、二重結合され、かつ随時ハロゲン及び／または 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素 原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからの同一もしくは相異なる置換基で１また は多置換されていてもよいアルキレンまたはジオキシアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； 各々の場合に３〜７環員を有し、その１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ 原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環または複素環式メチル、或 いは基 から選ばれ、ここに Ａ¹が炭素原子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子１〜６個を有するシ クロアルキルを表し、そして Ａ²が炭素原子１〜４個を有し、随時シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはフェニルで置換されていてもよいアルキ ル、各々の場合に炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたはアルキニルを表す 、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａｒが各々随時フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、シクロプ ロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフ ィニルまたはメチルスルホニルで１または２置換されていてもよいオルト−、メ タ−またはパラ−フェニレン、フランジイル、チオフェンジイル、ピロールジイ ル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾ ールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイ ル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル（殊にピリジン−２，３−ジイル） 、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，３，４−トリア ジンジイルまたは１，２，３−トリアジンジイルを表し、 Ｇが酸素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されて いてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，２−ジイル或 いは下の基 の１つを表し、ここに ｎが０、１または２の数を表し、 Ｑが酸素または硫黄を表し、 Ｒ³が水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ⁴が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ⁵が水素またはメチルを表し、 Ａｒ¹が各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい フェニレンまたはピリジンジイルを表すか、それぞれ随時１置換されていてもよ いピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリア ジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイ ルを表すか、或いは１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジア ゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジア ゾールジイルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ 、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もし くはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスル ホニルから選ばれ、 Ｔが単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−、メ チレン、エチレンまたはプロピレンを表し、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ²がメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、シアノメチルまたはエチ ルを表し、 Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４ −オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル 、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリア ジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここに可能な置換基が好ましく はフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ト リフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチル チオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメ チルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、各々二重結合され、かつ各々随時フッ素、塩素、メチル、トリ フルオロメチル及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基 で１〜４置換されていてもよいメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、或いは基 から選ばれ、ここに Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ²が殊にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も しくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メ チル−プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシ メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチ ル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルア ミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、 請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン− ２，３−ジイルを表し、 Ｇが−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、 Ｒ¹がメチルを表し、 Ｒ²がメチルを表し、 Ｚが各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても よいフェニルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフッ素、塩素、臭素、シ アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、 エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフル オロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換さ れていてもよく、それぞれ二重結合されたメチレンジオキシまたはエチレンジオ キシ、或いは基 から選ばれ、ここに Ａ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル −プロポ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、 メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す、請求 の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ａｒがオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン− ２，３−ジイルを表し、 Ｇが−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ₂−を表し、 Ｒ³がメチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ¹がメチルを表し、 Ｒ²がメチルを表し、そして Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニル、ピリジイルまたはピリミジルを表し、ここに可能な置換基が好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフ ルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル スルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエ チル、エトキシイミノエチル、各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメ チル及びエチルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置 換されていてもよく、それぞれ二重結合されたメチレンジオキシまたはエチレン ジオキシから選ばれる、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ａｒがオルト−フェニレンを表し、 Ｇが酸素または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｏ−を表し、 Ａｒ¹が１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジア ゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジア ゾールジイルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロ プロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシよりなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジンジイル、ピ リミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｒ¹がメチルを表し、 Ｒ²がメチルを表し、 Ｔが単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂-Ｓ−、メ チレン、エチレンまたはプロピレンを表し、そして Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオ ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエ チル、並びに各々随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルよ りなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよ いそれぞれ二重結合されたメチレンジオキシまたはエチレンジオキシよりなる群 から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニ ル、ピリジイルまたはピリミジルを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物。 ７．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含ん でなることを特徴とする、有害生物防除剤。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生育 地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ９．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用 。 １０．請求の範囲第１〜６項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面 活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。１１．一般式 （ＩＩ） 式中、Ａｒ、Ｇ、Ｒ¹及びＺは各々上記のものである、 のヒドロキシアクリル酸チオールエステルを適当ならば酸受容体の存在下及び適 当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ） Ｘ¹−Ｒ² （ＩＩＩ） 式中、Ｘ1はハロゲンを表し、そして Ｒ²は上記のものである、 のハロゲン化合物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（ Ｉ）の化合物の製造方法。 １２．式（ＩＩ） 式中、Ｒ¹、Ａｒ、Ｇ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもので ある、 の化合物。 １３．式（ＩＶａ） 式中、Ｒ¹、Ｇ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして Ａｒ²はオルト−フェニレン、ピリジン−２，３−ジイルまたはチオフェン −２，３−ジイルを表す、 の化合物。 １４．式（Ｖ） 式中、Ｚ、Ｇ及びＡｒ²は各々請求の範囲第１３項記載のものであり、そし て Ｘはハロゲンを表す、 の化合物。 １５．化合物２−（２−クロロフェノキシメチル）−フェニル酢酸を除く、式（ ＶＩＩａ） 式中、Ｇ¹は−Ｏ−ＣＨ₂−または−Ｔ−Ａｒ¹−Ｏ−を表し、ここ に Ｔ及びＡｒ¹は各々上記のものであり、そして Ｚ⁴は随時置換されていてもよいフェニルを表す、 の化合物。