JPH09511497A - 抗ウイルス活性及び抗炎症活性を賦与された炭酸のジエステル - Google Patents

抗ウイルス活性及び抗炎症活性を賦与された炭酸のジエステル

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JPH09511497A
JPH09511497A JP7522122A JP52212295A JPH09511497A JP H09511497 A JPH09511497 A JP H09511497A JP 7522122 A JP7522122 A JP 7522122A JP 52212295 A JP52212295 A JP 52212295A JP H09511497 A JPH09511497 A JP H09511497A
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パヴィケ，ジャンフランコ
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グロモ，ジャンニ
ジウリアナ ポッロ
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Abstract

(57)【要約】 ２個の第一、第二または第三アミン基で置換された炭酸のジエステル、それらの製薬的に許容された塩、並びにそれらの抗ウイルス剤及び抗炎症剤としての使用。

Description

【発明の詳細な説明】 抗ウイルス活性及び抗炎症活性を賦与された炭酸のジエステル技術分野 本発明は、２個の第一、第二または第三アミン基で置換された炭酸のジエステ ル、それらの製薬的に許容された塩、並びにそれらの抗ウイルス剤及び抗炎症剤 としての使用に関する。 アミン基がフリーの塩基の形である本発明の化合物の幾つかは、本出願人によ るＥＰ−Ｂ−０４２３１５１号に、グリコースアミノグリカンを塩化し、非経口 経路に依らない投与を可能とするのに有効な化合物として記載されている。最良の実施様態 かくして、本発明は、治療学的に活性な化合物として、式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子で結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物に関する。 本発明のもう一つの目的は、抗ウイルス治療及び抗炎症治療に、式（Ｉ）の化 合物を使用することに関する。 さらに、本発明の目的は、式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子で結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子で結合され、全部または一部が水素化された、１つまたはそれ 以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す、但し 、Ｒ及びＲ1が同一で、エチレンを表す時、Ａ及びＡ’はＮ−ピペリジルではな く；Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、エチル、ブチル、ヘキシルからなる群から 選ばれた基ではなく；そして、Ｒ及びＲ1が同一で、プロピレンまたはブチレン を表す時、Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、ブチル、ヘキシルからなる群から選 ばれた基ではない］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物に関する。 該化合物は、新規であり、抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有効である。 さらに、本発明の目的は、式（Ｉ’）： （但し、Ｒ、Ｒ1、Ａ、Ａ’は、式（Ｉ）で定義した通りである）と製薬的に許 容された有機または無機酸との塩、それらのジアステレオマー及びジアステレオ マー混合物、並びに関係する水和物形態に関する。 式（Ｉ’）の化合物も新規であり、抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有効であ る。 下記に意図するように、アルキル基は、本質的には、メチル、エチル、プロピ ル、ｉ−プロピル、ブチル、２−メチル−プロピル、ｎ−ペンチル、３−メチル ブチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチル−ペンチル、２，３−ジメチ ル−ブチル、ｎ−ヘプチル、３−エチル−ペンチル、２，４−ジメチル−ペンチ ル、ｎ−オクチル、２−メチル−ヘプチル、２，２，４−トリメチル−ペンチル 、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリスデシル、テトラデシル等と同 一であり、一方、直鎖または分枝（Ｃ3-18）アルキレンは、例えば、２−メチル エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−エチルエチレン、３− メチルプロピレン、１，５−ペンチレン、２−エチルプロピレン、２−メチルブ チレン、１，６−ヘキシレン、１−エチル−１−メチルプロピレン、３−メチル ペンチレン、ｎ−ヘプチレン、３−エチル−ペンチレン、ｎ−オクチレン、２， ２，４−トリメチル−ペンチレン、ｎ−ノニレン、ｎ−デシレン、ウンデシレン 、ドデシレン、トリスデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシ レン、ヘプタデシレン、オクタデシレン等を表す。（Ｃ2-10）アルキリデン基と しては、例えば、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、イソブチリデン、２ −メチル−ブチリデン、ヘキシリデン、２，３−ジメチル−ブチリデン、ｎ−ヘ プチリデン、２−または３−エチル−ペンチリデン、ｎ−オクチリデン、２，２ ，４−トリメチル−ペンチリデン、ｎ−ノニリデン、ｎ−デシリデン等を挙げる ことができる。 塩基性芳香族ヘテロ環基としては、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリ ン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、イミダゾール、ピラゾール、キノキサ リン、キナゾリンを挙げることができる。 全部または一部が水素化された塩基性ヘテロ環基としては、例えば、ピペリジ ン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、デカヒドロキノリン、 デカヒドロイソキノリン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジン、 ピペラジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピラゾリジン を挙げることができる。 製薬的に許容された有機または無機酸の例としては、ベンゼンスルホン酸、臭 化水素酸、ｃａｍｓｉｌｉｃ ａｃｉｄ、沃化水素酸、塩酸、１，２−エタン− ジスルホン酸、ラウリル−スルホン酸、エタン−スルホン酸、ヒドロキシ−エタ ン−スルホン酸、メタンスルホン酸、ｎａｐｓｉｌｉｃ ａｃｉｄ、硝酸、リン 酸、硫酸を挙げることができる。 式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）または（ＩＩ’）のアミノアルカノール から出発して、例えば、先に引用したＥＰ−Ｂ−０４２３１５１号に記載された 方法のように文献公知の方法を利用して製造することができる。 Ａ−Ｒ−ＯＨ （ＩＩ） Ａ’−Ｒ1−ＯＨ （ＩＩ’） （式中、Ａ、Ａ’、Ｒ、Ｒ1は、先に定義した通りである。） これらの反応体は、市販されているか、文献に記載されているか［例えば、Ｒ． Ｒ． Ｂｕｒｆｏｒｄら、”Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．”、２９３７−２９４ ２（１９５７）；Ｔ．Ｐ． Ｃｕｌｂｅｒｓｔｕｎら、”Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈ ｅｍ．”、３０、１７１１−１７１５（１９８７）を参照］、当業者によく知ら れた方法によって製造されるか、或いは下記実施例から容易に誘導される。 左右対称の炭酸塩である式（Ｉ）の化合物を所望する時には、式（ＩＩ）また は（ＩＩ’）の相当するアミノアルカノールの二倍モル量とカルボニルジイミダ ゾールとを、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ポリハロゲン化溶媒のような不 活性溶媒中、必要に応じて、触媒量の金属ナトリウムの存在下、約０℃〜約５０ ℃の範囲の温度で、約２時間〜約２４時間反応させる。 特に、第一アルコールから式（Ｉ）の左右対称の化合物を所望する時は、相当 するアミノアルカノール（ＩＩ）または（ＩＩ’）と、Ａ．Ｋ． Ｓａｈａ、Ｐ ． Ｓｃｈｕｌｔｚ、Ｈ． Ｒａｐｏｐｏｒｔ、”ＪＡＣＳ”、１１１，４８５ ６−４８５９（１９８９）に従い、カルボニルジイミダゾールとメチルトリフラ ート（ｍｅｔｈｙｌ ｔｒｉｆｌａｔｅ）から出発して、その場で、または反応 前に製造した１，１’−カルボニル−ビス−（３−メチルイミダゾリウム）トリ フラートとを反応させる。この反応体は、アルカノールに対して１：２のモル比 で使用する。或いは、先ず、アルカリ金属水素化物またはブチルリチウムのよう な強有機塩基を用いて、アミノアルカノールを賦活し、次いで、常に、２：１の モル比で、カルボニルジイミダゾールと反応させる。何れの場合にも、反応は、 ニトロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ポリハロゲン化溶媒等からな る群から選ばれた混合溶媒中、約０℃〜約５０℃の範囲の温度で、約２時間〜約 ２４時間行われる。 実際、左右対称である式（Ｉ）の炭酸塩を所望する時は、テトラヒドロフラン 、ジオキサン、ポリハロゲン化溶媒等のような不活性溶媒に溶解したアミノアル カノール（ＩＩ）または（ＩＩ’）を、約０℃〜約８０℃の範囲の温度で、約１ 時間〜約８時間、カルボニルジイミダゾールを用いて処理することによって、式 （ＩＩＩ）または（ＩＩＩ’）のイミダゾリドを製造する。 （式中、Ａ、Ａ’、Ｒ、Ｒ1は、先に定義した通りである。） 次いで、化合物（ＩＩＩ）または（ＩＩＩ’）ともう一つのアミノアルカノール （ＩＩ’）または（ＩＩ）とを、ポリハロゲン化溶媒、テトラヒドロフラン、ジ オキサン等の不活性溶媒中、触媒量の金属ナトリウム、またはブチルリチウム、 水素化ナトリウム、ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）のような等価量の 強塩基の存在下、約０℃〜約５０℃の範囲の温度で、１〜２４時間反応させる。 後者の方法は、第一アルコール以外から左右対称の式（Ｉ）の炭酸塩を得るた めにも、有利に使用される。 式（Ｉ’）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を適当な製薬的に許容された酸を用 いて塩化することによって製造される。このような塩化は、当業者に公知の方法 に従って、式（Ｉ）の炭酸塩を、所望する塩化度に応じて、少なくとも当モル比 の相当する酸で処理することによって行われる。 式（Ｉ）の化合物に関する限り、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、ジューテロクロ ロホルム（ＣＤＣｌ3）中、ＶＡＲＩＡＮ ＧＥＭＩＮＩ ２００分光計を用い て得、また、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、ＶＡＲＩＡＮ ＧＥＭＩＮＩ ２００ 分光計を用い、基準として、ＣＤＣｌ3の７７．０ｐ．ｐ．ｍ．でのピークを考 慮することによって得た。 式（Ｉ’）の化合物に関する限り、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、重水（Ｄ2Ｏ） 中、ＶＡＲＩＡＮ ＧＥＭＩＮＩ ２００分光計を用いて得、また、13Ｃ−ＮＭ Ｒスペクトルは、ＶＡＲＩＡＮ ＧＥＭＩＮＩ ２００分光計を用い、基準とし て、ＴＳＰ［３−（トリメチルシリル）−プロパンスルホン酸ナトリウム］の０ ．０ｐ．ｐ．ｍ．でのピークを考慮することによって得た。 実施例１ ジ−（Ｎ−ブチル−４−ピペリジル）メチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］塩化チオニル（５５．２７ｇ、０．４６モル）を、０℃で無水メタノー ル３００ｍｌ中に徐々に滴下した。反応物を、かかる温度で１５分間撹拌し、そ の後、ピペリジン−４−カルボン酸（３０ｇ、０．２３モル）を徐々に加え、５ ０℃で１時間加熱し、室温で一晩撹拌した後、無水エタノール中に数回溶解しな がら蒸発乾固して粗ピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル塩酸塩４３ｇ（ 収量）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（４．３ｇ、０．２３モル）を、０．１Ｍ水酸化ナ トリウム溶液に溶解し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム を用いて無水化し、次いで、蒸発してフリーの塩基２７．６ｇ（０．１９３モル ）を得、この物を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌに溶解し、アルゴ ン雰囲気下、０℃でＴＨＦ１５０ｍｌ中の水素化アルミニウムリチウム（１１． １ｇ、０．２８９モル）の懸濁液中に徐々に滴下した。反応物を、室温で一晩撹 拌した後、０℃でＴＨＦ４８ｍｌと水５４ｍｌの混合物を徐々に滴下し、次いで 、３０％水酸化ナトリウム溶液（１１ｍｌ）と水（６６ｍｌ）を加えた。得られ た固体をろ過して取り除き、ろ液を、蒸発乾固して４−ヒドロキシメチル−ピペ リジン１９．９ｇ（収率：８８％）を得、この物を、そのまま次の工程で使用し た。 ［Ｃ］臭化ブチル２２．２ｍｌ（０．２モル）を、［Ｂ］で得た化合物（２４ ｍｌ、０．１７２モル）とトリエチルアミン（２４ｍｌ、０．１７２モル）をメ タノール２００ｍｌに溶解した溶液に滴下した。混合物を、６時間還流した後、 蒸発乾固した。粗生成物を、１Ｎ・ＨＣｌ１００ｍｌに溶解し、エチルエーテル で洗浄した。水相を、３２％水酸化ナトリウムを用いて塩基性のｐＨとし、エチ ルエーテルで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させ た。粗生成物を、真空下、蒸留によって精製してＮ−ブチル−４−ヒドロキシメ チル−ピペリジン（ｂ．ｐ．：９６−９７℃／１ｍｍＨｇ）１９．２ｇ（収率： ６５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｄ（２Ｈ）３．４４；ｍ（２Ｈ）２．９３；ｍ（２Ｈ）２．２ ８；ｍ（２Ｈ）１．８８；ｍ（２Ｈ）１．７２；ｍ（７Ｈ）１．５４÷１．１５ ；ｔ（３Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： ６７．８２；５９．１０；５３．７５（２Ｃ）；３０．８０； ２９．２８；２８．９７（２Ｃ）；２１．０７；１４．２１ ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（１３．７ｇ、７９．９ミリモル）をジクロロメタ ン１３０ｍｌ中に溶解した溶液に、金属ナトリウム（１８４ｍｇ、７．９ミリモ ル）の小片を加えた。混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で１時間撹拌した後、 ジクロロメタン（６０ｍｌ）に溶解したカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）（ ５．８２ｇ、３５．９ミリモル）を徐々に加えた。混合物を、室温で一晩撹拌下 に放置した後、有機相を、水２００ｍｌ、次いで、０．０２５Ｎ・ＨＣｌ（４× ２５０ｍｌ）で洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾 固し、得られた残留物を、ヘキサンに溶解し、ろ過し、再度蒸発させてジ−（Ｎ −ブチル−４−ピペリジル）メチルカーボネイト９．５ｇ（収率：７１％）を無 色の油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｄ（４Ｈ）３．９７；ｍ（４Ｈ）２．９３；ｍ（４Ｈ）２．３ ０；ｍ（４Ｈ）１．８９；ｍ（１８Ｈ）；１．７９÷１．２１；ｔ（６Ｈ）０． ９２13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５４；７２．４４；５８．９８；５３．２４（２Ｃ） ；３５．５６；２９．３５；２８．９１（２Ｃ）；２１．０２；１４．２０ ［Ｅ］［Ｄ］で得た化合物（１．１ｇ、３ミリモル）をクロロホルム３５ｍｌ に溶解した溶液に、エチルエーテル（１．５ｍｌ、３ミリモル）に溶解した２Ｎ ・ＨＣｌを０℃で加えた。反応物を、蒸発乾固し、新鮮なクロロホルムに数回溶 解した。かくして、表題の生成物を、油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｄ（４Ｈ）４．０５；ｍ（４Ｈ）３．５７；ｍ（４Ｈ）３．０ ５；ｍ（４Ｈ）２．９２；ｍ（６Ｈ）１．９９；ｍ（８Ｈ）１．７８÷１．４２ ；ｍ（４Ｈ）１．３２；ｔ（６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．５１；７４．１５（２Ｃ）；５９．８６（２Ｃ）；５ ５．０６（４Ｃ）；３５．４７（２Ｃ）；２８．５５（４Ｃ）；２８．３７（２ Ｃ）；２２．１６（２Ｃ）；１５．６３（２Ｃ） 実施例２ ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）シクロヘキシルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］トランス−４−アミノシクロヘキサノール塩酸塩（６７ｇ、０．４４モ ル）を、２０％水酸化ナトリウム溶液に溶解し、クロロホルムで抽出した。有機 相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、次いで、蒸発してフリーの塩基４８． ３ｇを得、この物を、ジオキサン４００ｍｌとエタノール１００ｍｌに溶解した 。この溶液に、臭化ブチル（２３３ｍｌ、２．１５モル）と２０％水酸化ナトリ ウム溶液（８７ｍｌ、０．４３モル）を加えた。反応物を、１時間加熱し、さら に、２０％水酸化ナトリウム（８７ｍｌ、０．４３モル）を加え、４８時間還流 した。溶液を冷却し、相分離を行い、有機相を、蒸発乾固した。得られた粗生成 物を、水３００ｍｌと３７％ＨＣｌ５０ｍｌに溶解した。次いで、水相を、クロ ロホル ム（２×１５０ｍｌ）で洗浄し、３２％水酸化ナトリウム６０ｍｌを用いて塩基 性のｐＨとし、エチルエーテル（２×２５０ｍｌ）で抽出した。有機相を、０． ０３Ｎ・ＨＣｌ（３×１２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化し 、蒸発させて粗生成物８３ｇを得た。この物を、真空下に蒸留して４−（Ｎ，Ｎ −ジブチルアミノ）シクロヘサノール（ｂ．ｐ．：１３４−１３７℃／１ｍｍＨ ｇ）７４．５ｇ（収率：７４％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）３．５５；ｍ（１Ｈ）２．４６；ｍ（４Ｈ）２．３ ９；ｍ（２Ｈ）２．０５÷１．９５；ｍ（２Ｈ）１．８３÷１．６９；ｍ（１２ Ｈ）１．４６÷１．１７；ｔ（６Ｈ）０．９０13 Ｃ−ＮＭＲ： ７１．０６；５９．２４；５０．７４（２Ｃ）；３５．２２（ ２Ｃ）；３１．４７（２Ｃ）；２６．６６（２Ｃ）；２０．８２（２Ｃ）；１４ ．２７（２Ｃ） ［Ｂ］ＣＤＩ（１９．７ｇ、６５．９ミリモル）をニトロメタン１００ｍｌに 溶解した溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でメチル−トリフラート（１４．５ｍ ｌ、１３０ミリモル）を徐々に加えた。混合物を、室温で１５分間撹拌した後、 ［Ａ］で得た化合物（３０ｇ、１３０ミリモル）をＴＨＦ３００ｍｌに溶解した 溶液中に徐々に注下した。かかる混合物を、室温で２４時間撹拌した後、蒸発さ せて減容し、クロロホルムに溶解し、有機相を、水（４×２００ｍｌ）と０．０ ３Ｍ・ＨＣｌ（４×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、 蒸発させた。粗生成物を、シリカゲルカラム（２３０−４００メッシュ）を用い たクロマトグラフィーによって、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出して精 製した。かくして、ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）シクロヘキシルカーボ ネイト９．５ｇ（収率：３０％）を無色の油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．４７；ｍ（２Ｈ）２．４８；ｍ（８Ｈ）２．３ ９；ｍ（４Ｈ）２．１７÷２．０４；ｍ（４Ｈ）１．８７÷１．７２；ｍ（２４ Ｈ）１．５１÷１．１９；ｔ（１２Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．２６；７６．７９（２Ｃ）；５８．９２（２Ｃ）；５ ０．７０（４Ｃ）；３１．５０（２Ｃ）；３１．１９（４Ｃ）；２６．４２（４ Ｃ）；２０．７７（４Ｃ）；１４．２５（４Ｃ） ［Ｃ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（１．４４ｇ、３ ミリモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過 し、真空乾燥して表題の生成物（ｍ．ｐ．：２５１−２５２℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．５３；ｍ（２Ｈ）３．３４；ｍ（８Ｈ）３．１ １；ｍ（８Ｈ）２．１３；ｍ（２４Ｈ）１．７６÷１．２４；ｔ（１２Ｈ）０． ８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．１３；７８．５８（２Ｃ）；６３．７７（２Ｃ）；５ ３．８７（４Ｃ）；３１．５８（４Ｃ）；２９．３９（４Ｃ）；２６．７６（４ Ｃ）；１５．６９（４Ｃ） 実施例３ ジ−［トランス−２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）］−シクロヘキシルカーボネ イト二塩酸塩： ［Ａ］ジブチルアミン４３ｍｌ（０．２５モル）をジクロロメタン７７０ｍｌ に溶解した溶液に、アルゴン雰囲気下、０℃でトリエチルアルミニウム２８０ｍ ｌ（０．０２５モル）の０．９１Ｍヘキサン溶液を加え、得られた反応物を、室 温で３０分間撹拌し、次いで、７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン２５ ．５ｍｌ（０．２５モル）を滴下した後、一晩撹拌した。水酸化ナトリウム２０ ０ｍｌ（１．２モル）の６Ｍ溶液を、極めてゆっくりと加え、混合物を、室温で ２時間撹拌した。相分離を行った後、有機相を、水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、 硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させた。得られた粗生成物を、真空蒸留 してトランス−２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−シクロヘキサノール（ｂ．ｐ ．：１０５−１０７℃／１ｍｍＨｇ）４３．７ｇ（収率：７５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１２Ｈ）３．３０；ｍ（５Ｈ）２．６０÷２．０６；ｍ（ ４Ｈ）１．８１÷１．６０；ｍ（１２Ｈ）１．５０÷１．１２；ｔ（６Ｈ）０． ９１13 Ｃ−ＮＭＲ： ６９．３５；６６．８７；４９．８５（２Ｃ）；３３．３８； ３１．６３（２Ｃ）；２５．９０；２４．３６；２２．６２；２０．６８（２Ｃ ）；１４．１５（２Ｃ） ［Ｂ］ＣＤＩ（１２．３ｇ、７５．８ミリモル）、ジニトロメタン１００ｍｌ に溶解したメチルトリフラート（１６．７ｍｌ、１５０ミリモル）、ＴＨＦ３０ ０ｍｌに溶解した［Ａ］で得た化合物（３４．５ｍｇ、１５０ミリモル）を出発 原料とし、実施例２−［Ｂ］の方法に従って、ジ−トランス−２−（Ｎ，Ｎ−ジ ブチルアミノ）−シクロヘキシルカーボネイト１３ｇ（収率：３６％）を無色の 油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．６２；ｍ（１０Ｈ）２．６４÷２．２７；ｍ（ ２Ｈ）２．１４÷１．９８；ｍ（６Ｈ）１．８６÷１．６０ ；ｍ（２４Ｈ）１．４５÷１．１３；ｔ（１２Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．８３（０．３Ｃ）；１５４．４６（０．７Ｃ）；７７ ．２９（１．４Ｃ）；７６．０３（０．６Ｃ）；６３．５５（０．６Ｃ）；６２ ．７９（１．４Ｃ）；５１．０１（２．８Ｃ）；５０．５４（１．２Ｃ）；３２ ．１９（２．８Ｃ）；３１．８４（１．２Ｃ）；２８．１６（１．４Ｃ）；２６ ．３２（０．６Ｃ）；２５．５３（１．４Ｃ）；２４．５９（０．６Ｃ）；２４ ．４８（１．４Ｃ）；２２．７８（０．６Ｃ）；２０．６４（２．８Ｃ）；２０ ．５８（１．２Ｃ）；１４．３４（４Ｃ） ［Ｃ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（１．４４ｇ、３ ミリモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過 し、真空乾燥して表題の生成物（ｍ．ｐ．：１７２−１７５℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．９５；ｍ（２Ｈ）３．５９；ｍ（８Ｈ）３．３ ７÷２．８９；ｍ（４Ｈ）２．３０÷２．０４；ｍ（２８Ｈ）１．８６÷１．２ ３；ｍ（１２Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．９９；７８．３４（０．７Ｃ）；７８．１２（１．３ Ｃ）；６６．５０（１．３Ｃ）；６６．３１（０．７Ｃ）；５５．５５（０．７ Ｃ）；５５．１６（１．３Ｃ）；５３．６２（０．７Ｃ）；５３．３２（１．３ Ｃ）；３３．３３（２Ｃ）；２９．９２（０．７Ｃ）；２９．８１（１．３Ｃ） ；２９．１９（１．３Ｃ）；２９．０６（０．７Ｃ）；２６．０２（２Ｃ）；２ ５．５３（２Ｃ）；２５．３４（０．７Ｃ）；２５．２４（１．３Ｃ）；２２． ４１（２．６Ｃ）；２２．３６（１．４Ｃ）；１５．７１（１．４Ｃ）；１５． ６６（２．６Ｃ） 実施例４ ［（３−ピリジル）メチル］−［トランス−２’−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ） シクロヘキシル］カーボネイト２塩酸塩： ［Ａ］実施例３−［Ａ］の化合物（２１ｇ、９２ミリモル）をジクロロメタン ２００ｍｌに溶解した溶液に、ジクロロメタン（１６０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ （１６．５ｇ、１０１ミリモル）を滴下した。混合物を、室温で４時間撹拌した 後、２時間還流した。有機相を、水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウ ムを用いて無水化し、蒸発させてイミダゾリル−［トランス−２−（Ｎ，Ｎ−ジ ブチルアミノ）シクロヘキシル］ホルメイト２７ｇ（収率：９３％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｓ（１Ｈ）８．１３；ｓ（１Ｈ）７．４２；ｓ（１Ｈ）７．０ ６；ｍ（１Ｈ）４．９６；ｍ（１）２．６０；ｍ（５Ｈ）２．５１÷２．１２； ｍ（３Ｈ）１．９６÷１．７３；ｍ（１２Ｈ）１．６０÷１．０８：ｍ（６Ｈ） ０．８２ ［Ｂ］３−ヒドロキシメチル−ピリジン（４．８ｇ、４４ミリモル）をジクロ ロメタン５０ｍｌに溶解した溶液に、金属ナトリウム（２００ｍｇ、８ミリモル ）の小片を加えた。混合物を、室温で１時間撹拌した後、［Ａ］で得た化合物（ １３．５ｇ、４２ミリモル）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解した溶液を滴下し た。容液を、一晩撹拌し、有機相を、水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリ ウムを用いて無水化し、溶媒を、蒸発させた。得られた粗生成物を、ヘキサンに 溶解し、溶液を、０．０５Ｍ・ＨＣｌ（３×７０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウ ムを用いて無水化し、蒸発乾固して［（３−ピリジル）メチル］−［トランス− ２’−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）シクロヘキシル］カーボネイト１１ｇ（収率 ：７２％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｓ（１Ｈ）８．６４；ｄｄ（１Ｈ）８．５８；ｄｔ（１Ｈ）７ ．７３；ｄｄ（１Ｈ）７．２９；ｍ（２Ｈ）５．１５；ｍ（１Ｈ）４．６４；ｍ （５Ｈ）２．５５÷２．２２；ｍ（４Ｈ）２．１ ２÷１．６８；ｍ（１２Ｈ）１．４８÷１．１０；ｍ（６Ｈ）０．８５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．８１；１４９．８４（２Ｃ）；１３６．１４；１３１ ．５２；１２３．４８；７７．０３；６６．５８；６３．６３；５０．２１（２ Ｃ）；３２．０６；３１．６４（２Ｃ）；２５．３４；２５．０８；２４．５８ ；２０．５７（２Ｃ）；１４．３２ ［Ｃ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（１．３ｇ、３ミ リモル）を用いて、表題の生成物を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｄ（１Ｈ）８．８７；ｄｄ（１Ｈ）８．７６；ｄｔ（１Ｈ）８ ．６４；ｄｄ（１Ｈ）８．０７；ｍ（２Ｈ）５．４１；ｍ（１Ｈ）４．９５；ｍ （１Ｈ）３．５５；ｍ（３Ｈ）３．３２÷３．５０；ｍ（１Ｈ）２．９２：ｍ（ ２Ｈ）２．４６；ｍ（１４Ｈ）１．８４÷１．１５；ｔ（３Ｈ）０．８７；ｔ（ ３Ｈ）０．８０13 Ｃ−ＮＭＲ： １５６．６４；１４９．２４；１４４．２８；１４３．７２； １３８．３０；１３０．２８；７８．１８；６８．６４；６６．１７；５５．１ ６；５３．４３；３３．３７；２９．６６；２９．０３；２６．００；２５．５ ３；２５．１９；２２．３０（２Ｃ）；２５．５６；１５．６３（２Ｃ） 実施例５ ［（Ｎ−メチル−３−ピペリジル）メチル］−［トランス−２’−（Ｎ，Ｎ−ジ ブチルアミノ）シクロヘキシル］カーボネイト塩酸塩水和物： ［Ａ］０℃で、蟻酸（６３ｍｌ、１．６６モル）に対して、３−ヒドロキシメ チル−ピペリジン（２０ｇ、１７３ミリモル）を徐々に加え、その後、４０％ホ ルムアルデヒド溶液（６２．４ｍｌ、８３３ミリモル）を加えた。混合物を、５ 時間還流した後、溶媒を、蒸発させ、残留物を、少量の水に溶解し、３２％水酸 化ナトリウムを用いて塩基性のｐＨとし、エチルエーテルで抽出した。有機相を 、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させた。得られた粗生成物を、蒸留に よって精製してＮ−メチル−３−ヒドロキシメチルピペリジン（ｂ．ｐ．：８５ −８６℃／１ｍｍＨｇ）１７ｇ（収率：７６％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）３．５；ｍ（１Ｈ）２．８３；ｍ（１Ｈ）２．６６ ；ｓ（３Ｈ）２．２３；ｍ（６Ｈ）２．０５÷１．４５；ｍ（１Ｈ）１．００13 Ｃ−ＮＭＲ： ６６．６９；５９．５９；５６．４３；４６．８３；３８．６ ７；２７．０２；２４．９０ ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（５．７ｇ、４４ミリモル）、実施例４−［Ａ］で 製造した化合物（１３．５ｇ、４２ミリモル）、ジクロロメタン１７０ｍｌに溶 解した金属ナトリウム（１９８ｍｇ、８．６ミリモル）を出発原料とし、実施例 ４−［Ｂ］の方法に従って、生成物を得た。粗生成物を、シリカゲルカラム［２ ３０−４００メッシュ；溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル（３：７）］を用いたク ロマトグラフィーによって精製して［（Ｎ−メチル−３−ピペリジル）メチル］ −［トランス−２’−（Ｎ，Ｎ−ジブチル−アミノ）シクロヘキシル］カーボネ イト７．０６ｇ（収率：４４％）を無色の油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）４．６１；ｍ（２Ｈ）３．９７；ｍ（１Ｈ）２．８ ６；ｍ（１Ｈ）２．７４；ｍ（４Ｈ）２．５５÷２．２７；ｓ （３Ｈ）２．２５；ｍ（１８Ｈ）２．１２÷０．９７；ｔ（６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．１２；７６．５１；７０．４０；６３．５７；５９． １６（０．５Ｃ）；５９．００（０．５Ｃ）；５６．２６；５０．２９（２Ｃ） ；４６．８３；３６．１３；３２．１２；３１．７８（２Ｃ）；２６．７３（０ ．５Ｃ）；２６．６５（０．５Ｃ）；２５．３９（２Ｃ）；２４．９５；２４． ６１；２０．５７（２Ｃ）；１４．３８（２Ｃ） ［Ｃ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（１．１５ｇ、３ ミリモル）を用いて、表題の生成物を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）４．９３；ｍ（２Ｈ）４．１３；ｍ（８Ｈ）３．６ ２÷２．６９；ｓ（３Ｈ）２．８３；ｍ（２１Ｈ）２．３０÷１．２３；ｔ（６ Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．０８；７７．７０；７２．４４；６６．３５；５８． ８１；５７．４４；５５．０４；５４．１９；４６．４６；３６．８６；３３． ４６；２９．４５；２６．３６；２６．０７；２５．５６；２５．２８（２Ｃ） ；２５．１７；２２．３５；１５．６７ 実施例６ ジ−５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−ペンチルカーボネイト： ［Ａ］５℃に冷却したヘキシルアミン２００ｍｌ（１．４９モル）に、臭化ベ ンジル（４２．３ｍｌ、０．３５モル）を加え、得られた混合物を、室温で１時 間撹拌した。次いで、過剰のヘキシルアミンを、真空下に留去し、残留物を、エ チルエーテル３００ｍｌに溶解し、０．５Ｎ水酸化ナトリウム２００ｍｌで洗浄 した。エーテル相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して粗生成物 ７５．５ｇを得た。この物を、真空蒸留してＮ−ベンジル−Ｎ−ヘキシルアミン （ｂ．ｐ．：９０−９５℃／０．６ｍｍＨｇ）５９ｇ（収率：８９％）を得た。 ［Ｂ］レブリン酸（７１ｇ、０．６１モル）をアセトン７００ｍｌに溶解した 溶液に、トリエチルアミン（８３．４７ｍｌ、０．６１モル）を加え、混合物を 、室温で１５分間撹拌した後、５℃に冷却し、同温で１５分間撹拌しながら、ク ロロ蟻酸イソブチル（７９．９ｍｌ、０．６１モル）をアセトン３００ｍｌに溶 解した溶液を加えた。固体を、ろ過して取り除き、母液を、［Ａ］で得た化合物 （１１７ｇ、０．６１モル）をアセトン４００ｍｌに溶解した溶液に加えた。混 合物を、室温で一晩撹拌した後、蒸発乾固し、残留物を、エチルエーテル５００ ｍｌに溶解し、先ず、０．５Ｎ塩酸２００ｍｌ、次に、０．５Ｎ水酸化ナトリウ ム溶液２００ｍｌ、最後に、水２００ｍｌで洗浄した。エーテル相を、硫酸ナト リウムを用いて無水化し、蒸発乾固して粗Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヘキシル−２−オ キソ−ペンタンアミド１６７ｇ（収率：９５％）を得、この物を、そのまま次の 工程で使用した。 ［Ｃ］０℃に冷却したＴＨＦ２リットル中の水素化アルミニウムリチウム（４ ３．５ｇ、１．１４モル）の溶液に、［Ｂ］で得た化合物（１６７ｇ、０．５７ モル）をＴＨＦ８３０ｍｌに溶解した溶液を加えた。添加終了後、反応物を、室 温で一晩撹拌し、次いで、０℃でＴＨＦ（１１８ｍｌ）と水（１３ｍｌ）の混合 物を徐々に滴下し、さらに、２０％水酸化ナトリウム溶液（４０ｍｌ）と水（１ ６３ｍｌ）を加えた。得られた固体を、ろ過して取り除き、ろ液を、蒸発乾固し て粗生成物１４２．６ｇを得、この物を、真空蒸留して５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ −ヘキシルアミノ）−２−ペンタノール（ｂ．ｐ．：１４７−１５１℃／０．５ ｍｍＨｇ）９３．３ｇ（収率：５８％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（５Ｈ）７．３４÷７．２０；ｍ（１Ｈ）３．７３；ｍ（２ Ｈ３．５９；ｍ（４Ｈ）２．５５÷２．１８；ｍ（１２Ｈ）１． ７４÷１．１５；ｍ（３Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： １３８．１３；１２９．５８（２Ｃ）；１２８．４２（２Ｃ） ；１２７．２３；６７．６１；５８．４６；５４．７４；５３．５２；３９．０ ２；３１．８２；２７．３３；２５．７９；２４．５９；２３．８６；２２．７ ６；１４．１８ ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（４０ｇ、０．１４モル）をＴＨＦ２００ｍｌに溶 解した溶液に、５℃に冷却したＴＨＦ２００ｍｌ中の１，１’−カルボニル−ビ ス−（３−メチルイミダゾール）−トリフラート（０．０７２モル）溶液を加え た。得られた溶液を、室温で一晩撹拌した後、蒸発乾固し、残留物を、クロロホ ルム３００ｍｌに溶解し、０．５Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２×１００ｍｌ）で 洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して粗生成物 ３２ｇを得、この物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［２３０−４００ メッシュ、溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル（８：２）］に掛けて表題の生成物１ ７ｇ（収率：４０％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．３２÷７．２０；ｍ（２Ｈ）４．７２；ｓ（ ４Ｈ）３．５３；ｍ（８Ｈ）２．４３；ｍ（２４Ｈ）１．６５÷１．２０；ｄ（ ６Ｈ）１．２５；ｍ（６Ｈ）０．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７２；１４０．３０（２Ｃ）；１２８．９２（４Ｃ） ；１２８．２２（４Ｃ）；１２６．７８（２Ｃ）；７５．０３（２Ｃ）；５８． ７７（２Ｃ）；５３．９６（２Ｃ）；５３．５８（２Ｃ）；３３．８６（２Ｃ） ；３１．９５（２Ｃ）；２７．２６（２Ｃ）；２７．１２（２Ｃ）；２３．１２ （２Ｃ）；２２．８３（２Ｃ）；２０．１２（２Ｃ）；１４．２４（２Ｃ） 実施例７ ジ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−ペンチルカーボネイト： ［Ａ］実施例６−［Ｃ］の化合物（３５．３８ｇ、０．１２８モル）を、１０ ％Ｐｄ／Ｃ３．５ｇの存在下、１５ｐｓｉでメタノール１５５ｍｌと１Ｎ・ＨＣ ｌ１５５ｍｌに水素添加した。水素吸収の終了後、消耗した触媒反応体を、ろ過 して取り除き、メタノールを、蒸発させ、得られた酸水溶液を、ジクロロメタン で洗浄した。酸溶液を、３２％水酸化ナトリウムを用いてアルカリ性とし、粗生 成物を、エチルエーテル（３×７０ｍｌ）で抽出した。エーテル相を、硫酸ナト リウムを用いて乾燥し、蒸発乾固して粗５−（Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−ペン タノール２０．５ｇ（収率：８５％）を得、この物を、そのまま次の工程で使用 した。 ［Ｂ］エーテル３０ｍｌに溶解したクロロ蟻酸ベンジルを、０℃に冷却した、 ［Ａ］で得た化合物（２２．７ｇ、０．１２１モル）とトリエチルアミン（１８ ．５ｍｌ、０．１３３モル）をエチルエーテル２００ｍｌとジクロロメタン３０ ｍｌに溶解した溶液に加えた。添加終了後、反応物を、室温で一晩撹拌した。生 成した固体を、ろ過して取り除き、母液を、１Ｎ・ＨＣｌ１００ｍｌで洗浄し、 硫酸ナトリウムを用いて無水化し、真空下、蒸発乾固して５−（Ｎ−ヘキシル− Ｎ−カルボベンジルオキシ）アミノ−２−ペンタノール３６．３５ｇ（収率：９ ３％）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］ＴＨＦ１８５ｍｌ中の水素化アルミニウムリチウム（６．４４ｇ、０． １７モル）の懸濁液を、０℃に冷却し、ＴＨＦ３００ｍｌに溶解した［Ｂ］で得 た化合物（３６．３５ｇ、０．１３３モル）を滴下した。添加終了後、反応物を 、室温で一晩撹拌し、その後、０℃でＴＨＦ（１８．１９ｍｌ）と水（２．１８ ｍｌ）の混合物を徐々に加え、次いで、２０％水酸化ナトリウム溶液（６．５ｍ ｌ）と水（２５．９ｍｌ）を加えた。得られた固体を、ろ過して取り除き、ろ液 を、真空下、蒸発乾固した。残留物を、エチルエーテル５００ｍｌに溶解し、１ ０％ＨＣｌ（２×２００ｍｌ）で抽出した。次いで、酸水溶液を、エチルエーテ ル（２×１５０ｍｌ）で洗浄し、３２％水酸化ナトリウムを用いてアルカリ性と し、ジクロロメタン（３×１００ｍｌ）で抽出した。集めた有機相を、硫酸ナト リウムを用いて無水化し、蒸発乾固して粗生成物１９．６２ｇを得、この物を、 真空 蒸留して５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−ペンタノール（ｂ．ｐ ．：１０２−１０４℃／１ｍｍＨｇ）１７．２ｇ（収率：７５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）３．６８；ｍ（４Ｈ）２．４１÷２．２５；ｓ（３ Ｈ）２．２０；ｍ（１２Ｈ）１．６９÷１．２３；ｄ（３Ｈ）１．１４；ｍ（３ Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： ６７．５３；５８．７０；５８．２３；４１．２９；３９．６ ５；３１．８６；２７．３３；２６．８８；２５．２３；２３．９３；２２．７ １；１４．１８ ［Ｄ］実施例６−［Ｃ］に記載した方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１１． ７ｇ、０．０５８モル）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解した溶液を、１，１’−カルボ ニル−ビス−（３−メチルイミダゾール）トリフラート（０．０２９モル）の溶 液に加えた。混合物を、４５℃で８時間加熱した後、蒸発乾固し、残留物を、エ チルエーテル（１００ｍｌ）に溶解した。エーテル相を、０．０５Ｎ・ＨＣｌ（ ６×３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して粗生 成物７ｇを得、この物を、ヘキサン（３×１００ｍｌ）で抽出して表題の生成物 ４．４ｇ（収率：３５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７６；ｍ（８Ｈ）２．３４÷２．２５；ｓ（６ Ｈ）２．１８；ｍ（２４Ｈ）１．７３÷１．２０；ｄ（６Ｈ）１．２７；ｍ（６ Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７０；７４．９６（２Ｃ）；５８．０９（２Ｃ）；５ ７．５９（２Ｃ）；４２．３９（２Ｃ）；３３．９６（２Ｃ） ；３１．９９（２Ｃ）；２７．４７（２Ｃ）；２７．４２（２Ｃ）；２３．３３ （２Ｃ）；２２．７９（２Ｃ）；２０．１１（２Ｃ）；１４．２２（２Ｃ） 実施例８ ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ブチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］アセト酢酸エチル（５０ｇ、０．３８モル）とジブチルアミン（４９． ６５ｇ、０．３８モル）の混合物を、１５０℃で１日加熱した。冷却後、反応物 を、エチルエーテル５００ｍｌに溶解し、１Ｎ・ＨＣｌ２００ｍｌと水２００ｍ ｌで洗浄した。エーテル相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して 粗生成物８６．７ｇを得、この物を、真空蒸留してＮ，Ｎ−ジブチル−３−オキ ソ−ブタンアミド５４．８６ｇ（収率：６７％）を得た。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（６０ｇ、０．２８モル）をＴＨＦ２００ｍｌに溶 解した溶液を、０℃に冷却したＴＨＦ５００ｍｌ中の水素化アルミニウムリチウ ム（１４．１６ｇ、０．３７モル）のスラリーに加えた。添加後、混合物を、室 温で一晩撹拌し、その後、０℃でＴＨＦ（４８ｍｌ）と水（７ｍｌ）の混合物を 徐々に滴下し、次いで、２０％水酸化ナトリウム溶液（１６ｍｌ）と水（６８ｍ ｌ）を加えた。生成した固体を、ろ過して取り除き、ろ液を、真空下、蒸発乾固 して粗生成物５１ｇを得、この物を、真空蒸留して４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ ノ）−２−ブタノール（ｂ．ｐ．：９０−９２℃／１ｍｍＨｇ）４１ｇ（収率： ７３％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）３．９３；ｍ（６Ｈ）２．７８÷２．１５；ｍ（１ ０Ｈ）１．６８÷１．１９；ｄ（３Ｈ）１．１５；ｔ（６Ｈ）０．９１13 Ｃ−ＮＭＲ： ７０．０３；５４．４８；５３．９４（２Ｃ）；３４．１７； ２９．０８（２Ｃ）；２３．６８；２０．８２（２Ｃ）；１４． ２０（２Ｃ） ［Ｃ］実施例６−［Ｃ］に記載した方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（２１． ７７ｇ、０．１１モル）を無水ＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液を、１，１’− カルボニル−ビス−（３−メチル−イミダゾール）トリフラート（０．０５モル ）をニトロメタン８０ｍｌに溶解した溶液に加えた。混合物を、室温で一晩撹拌 し、蒸発させて減容し、残留物を、エチルエーテル（１００ｍｌ）に溶解した。 エーテル溶液を、０．５Ｎ水酸化ナトリウム（２×２５ｍｌ）と０．０５Ｎ・Ｈ Ｃｌ（４×３０ｍｌ）で洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し た後、蒸発乾固して粗生成物８．５ｇを得、この物を、シリカゲルカラムクロマ トグラフィー［２３０−４００メッシュ、溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル（１： １）］に掛けてジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ブチルカーボネイト ６．５ｇ（収率：２８％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．８０；ｍ（１２Ｈ）２．５０÷２．３３；ｍ（ ２０Ｈ）１．３÷１．１７；ｄ（６Ｈ）１．２９；ｔ（１２Ｈ）０．９０13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．４８；７３．８９（１．３Ｃ）；７３．７５（０．７ Ｃ）；５４（４Ｃ）；５０．１９（１．３Ｃ）；５０．１０（０．７Ｃ）；３３ ．６３（２Ｃ）；２９．４５（４Ｃ）；２０．８６（４Ｃ）；２０．２９（２Ｃ ）；１４．２４（４Ｃ） ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１．５ｇ、３ミ リモル）を用いて、表題の生成物を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７９；ｍ（４Ｈ）３．１９；ｍ（８Ｈ）３．１ ０；ｍ（４Ｈ）２．００；ｍ（８Ｈ）１．６１；ｍ（８Ｈ）１．３３；ｄ（６Ｈ ）１．２７；ｔ（１２Ｈ）０．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．０８；７６．５７（２Ｃ）；５５．９９（４Ｃ）；５ １．７９（２Ｃ）；３１．９６（２Ｃ）；２８．１０（２Ｃ）；２８．０４（２ Ｃ）；２２．１１（４Ｃ）；２１．６８（２Ｃ）；１５．６７（４Ｃ） 実施例９ ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−１−ペンチルカーボネイト： ［Ａ］レブリン酸１００ｇ（０．８６モル）をアセトン１リットルに溶解した 溶液に、トリエチルアミン１１８ｍｌ（０．８６モル）を加え、室温で１５分間 撹拌した。混合物を、０℃に冷却し、クロロ蟻酸エチル（８３．３ｍｌ、０．８ ６モル）をアセトン５００ｍｌに溶解した溶液を加え、１５分間撹拌した。固体 を、ろ過して取り除き、母液を、ジブチルアミン（１８０ｍｌ、１モル）をアセ トン１リットルに溶解した溶液に加え、室温で一晩撹拌し、真空下、蒸発乾固し 、残留物を、エチルエーテル１リットルに溶解し、０．５Ｎ・ＨＣｌ４００ｍｌ で洗浄した後、０．５Ｎ水酸化ナトリウム４００ｍｌで洗浄した。エーテル相を 、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して粗生成物１７５．５ｇを得、 この物を、真空蒸留してＮ，Ｎ−ジブチル−４−オキソ−ペンタンアミド（ｂ． ｐ．：１３５−１３８℃／１ｍｍＨｇ）１１２．５ｇ（収率：５７％）を得た。 元素分析： ［Ｂ］０℃に冷却した、［Ａ］で得た化合物（１１２．５ｇ、０．４９モル） をメタノール４５０ｍｌに溶解した溶液に、硼水素化ナトリウム（２０．５ｇ、 ０．５４モル）を少量づつ、室温で１時間撹拌しながら加えた。混合物を、再び ０℃に冷却し、３７％ＨＣｌ２５ｍｌを加え、蒸発して減容した。残留物を、ア セトン４００ｍｌに溶解し、固体を、ろ過して取り除き、母液を、蒸発乾固して 粗Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−ヒドロキシ−ペンタンアミド１１６ｇを得、この物を 、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］塩化チオニル（４３ｍｌ、０．５９モル）を、ピリジン（０．８７ｍｌ ）の存在下、［Ｂ］で得た化合物（１１６ｇ、０．５モル）をクロロホルム１リ ットルに溶解した溶液に滴下した。反応物を、４時間還流し、溶媒を、真空下に 蒸発し、エチルエーテル（５００ｍｌ）に溶解した残留物を、水２００ｍｌと５ ％炭酸水素ナトリウム２００ｍｌで洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用い て無水化し、真空下、蒸発乾固して粗Ｎ，Ｎ−ジブチル−４−クロロ−ペンタン アミド１０７．７ｇ（収率：８７％）を得、この物を、そのまま次の工程で使用 した。 ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（３０ｇ、０．１２モル）とジブチルアミン（８６ ．３ｇ、０．４８モル）を、２日間還流した。混合物を、エチルエーテルに溶解 し、ジブチルアミン塩酸塩を、ろ過して取り除いた後、過剰のエチルエーテルと ジブチルアミンをストリッピングしながら、蒸発乾固して粗Ｎ，Ｎ−ジブチル− ４−ジブチルアミノ−ペンタンアミド３８ｇ（収率：９３％）を得、この物を、 そのまま次の工程で使用した。 ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（３０ｇ、０．１２モル）とジブチルアミン（８６ ．３ｇ、０．４８モル）を、２日間還流した。混合物を、エチルエーテルに溶解 し、ジブチルアミン塩酸塩を、ろ過して取り除いた後、過剰のエチルエーテルと ジブチルアミンをストリッピングしながら、蒸発乾固して粗Ｎ，Ｎ−ジブチル− ４−ジブチルアミノ−ペンタンアミド３８ｇ（収率：９３％）を得、この物を、 そのまま次の工程で使用した。 ［Ｅ］［Ｄ］で得た化合物３８ｇ（０．１６６モル）と濃硫酸１３０ｍｌと３ ７％ＨＣｌ１００ｍｌの混合物を、１４０−１５０℃に３日間加熱した後、氷浴 で冷却し、５０％水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機相を 、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して４−ジブチルアミノ−ペンタ ン酸２２．６５ｇを得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｆ］０℃に冷却した、ＴＨＦ１９０ｍｌ中の水素化アルミニウムリチウム４ ．８６ｇ（０．１２８モル）の懸濁液に、［Ｅ］で得た化合物（２２ｇ、０．０ ９ ６モル）をＴＨＦ６６ｍｌに溶解した溶液を滴下した。添加終了後、混合物を、 室温で一晩撹拌し、その後、ＴＨＦ（１４．５ｍｌ）と水（１．９ｍｌ）の混合 物を徐々に滴下し、次いで、２０％水酸化ナトリウム溶液（５ｍｌ）と水（１９ ｍｌ）を加えた。生成した固体を、ろ過して取り除き、ろ液を、真空下、蒸発乾 固して粗生成物１７ｇを得、この物を、真空蒸留して４−Ｎ−ジブチルアミノペ ンタノール１２．７ｇ（収率：６３％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）３．６９÷３．３９；ｍ（１Ｈ）２．７７；ｍ（２ ０Ｈ）２．６１÷２．４６；ｍ（２Ｈ）２．２７÷２．１２；ｍ（１２Ｈ）１． ８６÷１．１７；ｄ（３Ｈ）０．９３；ｔ（６Ｈ）０．９２13 Ｃ−ＮＭＲ： ６３．０５；５６．４７；５０．２３（２Ｃ）；３４．３７； ３０．４５（２Ｃ）；２１．１０（２Ｃ）；１４．１８（２Ｃ）；１３．５５ ［Ｇ］［Ｆ］で得た化合物（８ｇ、０．０３７モル）をジクロロメタン２０ｍ ｌに溶解した溶液を、ナトリウム６４ｍｇの存在下、室温で１時間撹拌した後、 ＴＨＦ４０ｍｌに溶解したＣＤＩ（３ｇ、０．０１８モル）を加えた。得られた 反応物を、室温で一晩撹拌し、残留するナトリウムを、ろ過して取り除いた後、 溶媒を、蒸発乾固した。残留物を、エチルエーテル１００ｍｌに溶解し、次いで 、水（３×３０ｍｌ）と０．０５Ｎ・ＨＣｌ（５×３０ｍｌ）で処理した。エー テル溶液を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、真空下、蒸発させて表題の生成 物４．６ｇ（収率：５４％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１２；ｍ（２Ｈ）２．６７；ｍ（８Ｈ）２．４ ５÷２．１７；ｍ（２４Ｈ）１．８８÷１．１８；ｔ（１２Ｈ）０．８９；ｄ（ ６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．６１；６８．４４（２Ｃ）；５４．５４（２Ｃ）；４ ９．７０（４Ｃ）；３１．６８（４Ｃ）；３０．４１（２Ｃ）；２６．４３（２ Ｃ）；２０．７９（４Ｃ）；１４．２９（４Ｃ）；１３．８１（２Ｃ） 実施例１０ ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ペンチルカーボネイト二塩酸塩水和 物： ［Ａ］実施例９−［Ａ］の化合物（１７ｇ、０．０７モル）をトルエン３０ｍ ｌに溶解した溶液を、ビス−（２−メトキシエトキ）二水素化アルミニウムナト リウム（５０ｍｌ、０．１７モル）をトルエン１００ｍｌに溶解した７０％溶液 に加え、室温で３０分間撹拌した。反応物を、０℃に冷却した後、１Ｎ水酸化ナ トリウム４０ｍｌを滴下した。有機相を、無水化し、蒸発乾固し、残留物を、ジ クロロメタン１００ｍｌに溶解した後、０．５Ｎ・ＨＣｌ（２×５０ｍｌ）で抽 出した。酸水溶液を、３Ｎ水酸化ナトリウムでアルカリ性とし、ジクロロメタン （３×５０ｍｌ）で抽出した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸 発乾固して５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ペンタノール９．６ｇ（収率 ：６０％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）３．６５；ｍ（６Ｈ）２．５６÷２．２４；ｍ（１ ２Ｈ）１．７４÷１．１５；ｄ（３Ｈ）１．１１；ｔ（６Ｈ）０．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： ６７．２９；５４．９５；５３．２３（２Ｃ）；３９．３６； ２７．７９（２Ｃ）；２４．８１；２３．６３；２０．６５ （２Ｃ）；１３．８２（２Ｃ） ［Ｂ］ＴＨＦ（１７ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０．６６ｇ、０．０２７モ ル）の懸濁液に、［Ａ］で得た化合物（９．６ｇ、０．０４４モル）をＴＨＦ（ １７ｍｌ）に溶解した溶液を滴下した。過剰の水素化ナトリウムを、ろ過して取 り除き、母液を、還流した。ＴＨＦ４５ｍｌに溶解したＣＤＩ（３．９ｇ、０． ０２４モル）を加えた後、反応物を、還流下、８時間撹拌し、水１６０ｍｌを加 えた。分離した油を、ヘキサン４０ｍｌに溶解し、０．０７Ｎ・ＨＣｌ（３×２ ０ｍｌ）と水（２×２０ｍｌ）で洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて 無水化し、蒸発乾固してジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ペンチルカ ーボネイト８ｇ（収率：４０％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７３；ｍ（１２Ｈ）２．３９÷２．３１；ｍ（ ２４Ｈ）１．６３÷１．１６；ｄ（６Ｈ）１．２４；ｔ（１２Ｈ）０．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．８４；７４．８８（２Ｃ）；５３．８０（６Ｃ）；３ ３．７５（２Ｃ）；２９．１４（４Ｃ）；２２．８７（２Ｃ）；２０．５９（４ Ｃ）；１９．８３（２Ｃ）；１３．９２（４Ｃ） ［Ｃ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（１．４ｇ、３ミ リモル）を用いて、表題の生成物を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７９；ｍ（１２Ｈ）３．０９；ｍ（１２Ｈ）１ ．８０÷１．５４；ｍ（８Ｈ）１．３３；ｄ（６Ｈ）１．２５； ｔ（１２Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．７７（０．５Ｃ）；１５７．６８（０．５Ｃ）；７８ ．５３；７８．４７；５５．６１（４Ｃ）；５５．０６；３４．６８（２Ｃ）； ２８．０９（４Ｃ）；２２．１６（４Ｃ）；２２．０６（２Ｃ）；２１．８４； ２１．６７；１５．６８（４Ｃ） 実施例１１ ジ−５−（Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−ペンチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］実施例６の化合物（１１ｇ、０．０１８モル）を、１０％Ｐｄ／Ｃ１． １ｇとトリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）の存在下、４５ｐｓｉでＴＨＦ１００ｍ ｌに水素添加した。反応物を、２日間振とうし、次いで、触媒反応体を、ろ過し て取り除き、母液を、蒸発乾固した。得られた粗生成物（７ｇ）から、シリカ− ゲルクロマトグラフィー［２３０−４００メッシュ、溶離剤：クロロホルム／メ タノール（７：３）］によって、ジ−５−（Ｎ−ヘキシルアミノ）−２−ペンチ ルカーボネイト４．５ｇ（収率：６２．５％）を回収した。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７４；ｍ（８Ｈ）２．６２÷２．５３；ｍ（２ ６Ｈ）１．７５÷１．１０；ｄ（６Ｈ）１．２６；ｍ（６Ｈ）０．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．６７；７４．９２（２Ｃ）；５０．２３（２Ｃ）；４ ９．８９（２Ｃ）；３３．８４（２Ｃ）；３１．９４（２Ｃ）；３０．２９（２ Ｃ）；２７．２３（２Ｃ）；２６．１６（２Ｃ）；２２．７７（２Ｃ）；２０． ０８（２Ｃ）；１４．２０（２Ｃ） ［Ｂ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ａ］で得た化合物（１．２ｇ、３ミ リモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し 、 真空乾燥して表題の生成物（ｍ．ｐ．：２５３−２５３．５℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７６；ｍ（８Ｈ）２．９８；ｍ（１２Ｈ）１． ７５÷１．５５；ｍ（１４Ｈ）１．３６÷１．１９；ｄ（６Ｈ）１．２５；ｔ（ ６Ｈ）０．８２13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．７８；７８．５３（２Ｃ）；５０．４５（２Ｃ）；４ ９．９２（２Ｃ）；３４．７４（２Ｃ）；３３．３２（２Ｃ）；２８．２６（２ Ｃ）；２４．５９（２Ｃ）；２４．３５（２Ｃ）；２１．７５（２Ｃ）；２１． ６６（２Ｃ）；１６．１１（２Ｃ） 実施例１２ ５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ペンチル−３’−（Ｎ’，Ｎ’−ジブチ ルアミノ）プロピルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］ジクロロメタン５０ｍｌに溶解したＣＤＩ（５．８ｇ、０．０３５モル ）の溶液に、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解した実施例１０−［Ａ］の化合物（ ７ｇ、０．０３２モル）を加えた。反応物を、室温で１時間撹拌し、引き続き、 水（３×３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した後、ナトリウ ム（２００ｍｇ）の存在下、予め室温で１時間撹拌した、ＥＰ−Ｂ−０４２３１ ５１号に記載されたように調製された、ＴＨＦ６０ｍｌに溶解した３−（Ｎ，Ｎ −ジブチルアミノ）プロパノール（６．８ｇ、０．０３６モル）の混合物に加え た。残留するナトリウムを、ろ過して取り除いた後、反応物を、水（２×５０ｍ ｌ）、次いで、０．０５Ｎ・ＨＣｌ（４×３０ｍｌ）、最後に、水５０ｍｌで洗 浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発乾固して５−（Ｎ， Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ペンチル−３’−（Ｎ’，Ｎ’−ジブチルアミノ） プロピルカーボネイト６．２６ｇ（収率：４５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）４．７６；ｔ（２Ｈ）４．１６；ｔ（２Ｈ）２．４ ８；ｍ（１０Ｈ）２．４２÷２．３３；ｍ（２２Ｈ）１．８６÷１．１９；ｄ（ ３Ｈ）１．２８；ｍ（１２Ｈ）０．９０13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．１１；７５．２８；６６．５３；５４．０３（４Ｃ） ；５３．９７；５０．４７；３３．９７；２９．５１（２Ｃ）；２９．４３（２ Ｃ）；２６．８０；２３．１９；２０．９０（２Ｃ）；２０．８３（２Ｃ）；２ ０．１２；１４．２４（４Ｃ） ［Ｂ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ａ］で得た化合物（１．３ｇ、３ミ リモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し 、真空乾燥して表題の生成物（ｍ．ｐ．：７４−７７℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）４．７７；ｍ（２Ｈ）４．２１；ｍ（１２Ｈ）３． ２６÷３．０４；ｍ（２Ｈ）２．０８；ｍ（１２Ｈ）１．７８÷１．５２；ｍ（ ８Ｈ）１．３３；ｄ（３Ｈ）１．２６；ｔ（１２Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．９０；７８．８４；６８．０２；５５．７２（２Ｃ） ；５５．６１（２Ｃ）；５５．１４；５２．５４；３４．６７；２８．０８（４ Ｃ）；２５．６４；２２．１５（４Ｃ）；２２．０８；２１．７２；１５．９６ （４Ｃ） 実施例１３ ジ−［（６−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル］カーボネイト二塩酸塩水和物 ： ［Ａ］塩化チオニル（２２．５ｍｌ、０．３１モル）を、０℃で無水エタノー ル（３００ｍｌ）に滴下した。添加終了後、６−ブロモヘキサン酸（３０ｇ、０ ．１５３モル）を、少量づつ加え、その後、混合物を、室温で５時間撹拌し、エ タノールに２回溶解しながら蒸発乾固した。このようにして得た６−ブロモヘキ サン酸エチルを、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（３４ｇ、０．１５モル）とジエチルアミン（８０ ｍｌ、０．７７モル）の混合物を、２時間還流した後、過剰のジエチルアミンを 、除去し、生成した塩を、ろ過して取り除きながら、残留物を、エチルエーテル に溶解した。エーテル相を、１Ｎ・ＨＣｌで抽出し、水相を、エチルエーテルで 洗浄し、濃水酸化ナトリウムでアルカリ性とした後、エチルエーテルで抽出した 。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させて６−（Ｎ，Ｎ−ジエ チルアミノ）−ヘキサン酸エチル２５．５ｇ（収率：７８％）を得、この物を、 そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］０℃で、ＴＨＦ２００ｍｌに溶解した水素化アルミニウムリチウム（５ ．８ｇ、０．１５５モル）の懸濁液に、［Ｂ］で得た化合物（２４ｇ、０．１１ ６モル）をＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶解した溶液を加えた。混合物を、室温で２ ４時間撹拌した後、ＴＨＦ（１８ｍｌ）と水（２．２ｍｌ）の混合物を徐々に滴 下し、次いで、２０％水酸化ナトリウム（６ｍｌ）と水（２３ｍｌ）を加えた。 生成した固体を、ろ過して取り除き、溶媒を、留去した。粗生成物を、真空蒸留 して６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−ヘキサノール（ｂ．ｐ．：１０２−１０ ５℃／１．５ｍｍＨｇ）１５．４ｇ（収率：７７％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）３．５８；ｑ（４Ｈ）２．４９；ｍ（２Ｈ）２．３ ８；ｍ（８Ｈ）１．６１÷１．２４；ｔ（６Ｈ）０．９４13 Ｃ−ＮＭＲ： ６２．７３；５２．８５；４６．８５（２Ｃ）；３２．８３； ２７．５１；２６．９６；２５．７５；１１．５５（２Ｃ） ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（１７ｇ、０．０９８モル）をジクロロメタン５０ ｍｌに溶解した溶液に、金属ナトリウム（２１０ｍｇ）の小片を徐々に加えた。 反応物を、室温で１時間撹拌した後、ジクロロメタン（８０ｍｌ）に溶解したＣ ＤＩ（７．９５ｇ、０．０４９モル）の溶液を加え、２４時間撹拌した。未反応 の固体を、ろ過して取り除き、有機相を、水（２×８０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナ トリウムを用いて無水化した。得られた粗生成物を、エチルエーテルに溶解し、 ０．０３Ｎ・ＨＣｌ（３×１００ｍｌ）で処理した。有機相を、硫酸ナトリウム を用いて無水化し、蒸発させてジ−［（６−Ｎ，Ｎ−ジ−エチルアミノ）ヘキシ ル］カーボネイト１４ｇ（収率：７７％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１０；ｑ（８Ｈ）２．４９；ｍ（４Ｈ）２．３ ８；ｍ（４Ｈ）１．６６；ｍ（１２Ｈ）１．５１÷１．２０；ｔ（１２Ｈ）０． ９９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５２；６８．０７（２Ｃ）；５２．９７（２Ｃ）；４ ７．００（４Ｃ）；２８．８１（２Ｃ）；２７．４５（２Ｃ）；２７．０１（２ Ｃ）；２５．８６（２Ｃ）；１１．７７（４Ｃ） ［Ｅ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｄ］で得た化合物（１．１ｇ、３ミ リモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し 、真空乾燥して表題の生成物（ｍ．ｐ．：８１−８５℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１３；ｑ（８Ｈ）３．１７；ｍ（４Ｈ）３．０ ８；ｍ（８Ｈ）１．７４÷１．５９；ｍ（８Ｈ）１．４６÷１． ３３；ｔ（１２Ｈ）１．２４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５９．０３；７１．４６（２Ｃ）；５４．４９（２Ｃ）；５ ０．１６（４Ｃ）；３０．４７（２Ｃ）；２８．２３（２Ｃ）；２７．３２（２ Ｃ）；２６．０４（２Ｃ）；１１．０８（４Ｃ） 実施例１４ ジ−［（５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ペンチル］カーボネイト二塩酸塩水和物 ： ［Ａ］５−ブロモペンタン酸（５０ｇ、０．２７６モル）と無水エタノール（ ５００ｍｌ）中の塩化チオニル（３９ｍｌ、０．５５２モル）を出発原料とし、 実施例１３−［Ａ］の方法に従って、５−ブロモペンタン酸エチル６２．７ｇ（ 収量）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（６０ｇ、０．２８モル）とジブチルアミン（９７ ｍｌ、０．５７４モル）を出発原料とし、実施例１３−［Ｂ］の方法に従って、 ５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ペンタン酸エチル４２．３ｇ（収率：５７％） を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］ＴＨＦ（１２０ｍｌ）に溶解した［Ｂ］で得た化合物（４２．３ｇ、０ ．１６モル）とＴＨＦ（２５０ｍｌ）に溶解した水素化アルミニウムリチウム（ ９．３ｇ、０．２４６モル）を出発原料とし、実施例１３−［Ｃ］の方法に従っ て、粗生成物３６ｇを得、この物を、真空蒸留して５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ ノ）−ペンタノール（ｂ．ｐ．：１０４−１０５℃／１ｍｍＨｇ）２７．９ｇ（ 収率：８１％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（２Ｈ）３．６１；ｍ（６Ｈ）２．４３÷２．３４；ｍ（１ ４Ｈ）１．６４÷１．１８；ｔ（６Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： ６２．７１；５４．２３；５４．００（２Ｃ）；３２．６７； ２９．０７（２Ｃ）；２６．７５；２３．８６；２０．９７（２Ｃ）；１４．２ ４（２Ｃ） ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（２０ｇ、９３ミリモル）、ジクロロメタン（１０ ０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（７．５ｇ、４６．５ミリモル）、ジクロロメタン（ ７０ｍｌ）に溶解した金属ナトリウム（２１４ｍｇ、９．３ミリモル）を出発原 料とし、実施例１３−［Ｄ］の方法に従って、ジ−［（５−Ｎ，Ｎ−ジブチルア ミノ）ペンチル］カーボネイト１２．２ｇ（収率：５８％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．０９；ｍ（１２Ｈ）２．４０÷２．３１；ｍ（ ４Ｈ）１．６６；ｍ（２４Ｈ）１．４８÷１．１７；ｔ（１２Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．４８；６８．０６（２Ｃ）；５４．０７（６Ｃ）；２ ９．４１（４Ｃ）；２８．８１（２Ｃ）；２６．９３（２Ｃ）；２３．８８（２ Ｃ）；２０．８９（４Ｃ）；１４．２２（４Ｃ） ［Ｅ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｄ］で得た化合物（１．５９ｇ、３ ミリモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過 し、真空乾燥して表題の生成物（ｍ．ｐ．：７１−７２℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１１；ｍ（１２Ｈ）３．０７；ｍ（１６Ｈ）１ ．７５÷１．５２；ｍ（１２Ｈ）１．４４÷１．２１；ｔ（１２Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．８７；７１．１１（２Ｃ）；５５．５６（４Ｃ）；５ ５．４５（２Ｃ）；３０．２１（２Ｃ）；２８．０８（４Ｃ）；２５．６６（２ Ｃ）；２５．０６（２Ｃ）；２２．１５（４Ｃ）；１５．６５（４Ｃ） 実施例１５ ジ−［３−（ピペリジン−１’−イル）プロピル］カーボネイト： ［Ａ］０℃で、ピペリジン（５８ｍｌ、０．５８モル）をメタノール（６００ ｍｌ）に溶解した溶液に、アクリル酸メチル（２６３ｍｌ、２．９モル）を加え た。反応物を、室温で２時間撹拌した後、蒸発乾固して３−（ピペリジン−１’ −イル）プロパン酸メチル９８．５ｇ（収率：９９％）を得、この物を、そのま ま次の工程で使用した。 ［Ｂ］ＴＨＦ（２４４ｍｌ）に溶解した［Ａ］で得た化合物（９８．４ｇ、０ ．５７モル）とＴＨＦ（６２７ｍｌ）に溶解した水素化アルミニウムリチウム（ ３０．７ｇ、０．８１モル）を出発原料とし、実施例１３−［Ｃ］の方法に従っ て、粗生成物８１ｇを得、この物を、真空蒸留して３−（ピペリジン−１’−イ ル）プロパノール（ｐ．ｅ．：５５−６０℃／０．６ｍｍＨｇ）７０ｇ（収率： ８５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）３．７７；ｍ（２Ｈ）２．５３；ｍ（４Ｈ）２．４ ２；ｍ（２Ｈ）１．６７；ｍ（６Ｈ）１．６０÷１．３７13 Ｃ−ＮＭＲ： ６４．６９；５９．５４；５４．４８（２Ｃ）；２６．８７； ２５．８８（２Ｃ）；２４．０９ ［Ｃ］実施例１３−［Ｄ］の方法に従い、［Ｂ］で得た化合物（２０ｇ、０． １３９モル）、ジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（１１．３ｇ、０ ．０７モル）、ジクロロメタン（１１７ｍｌ）に溶解した金属ナトリウム（２６ ０ｍｇ、１１．３ミリモル）を出発原料として、表題の生成物１２ｇ（収率：５ ５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１６；ｍ（４Ｈ）２．３７；ｍ（８Ｈ）２．３ ５；ｍ（４Ｈ）１．８５；ｍ（１２Ｈ）１．６２÷１．３５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．１２；６６．５２；５５．４２；５４．４３（２Ｃ） ；２６．１４；２５．８５（２Ｃ）；２４．２８ 実施例１６ ジ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）プロピル］カーボネイト二塩酸 塩水和物： ［Ａ］実施例１５−［Ａ］の方法に従い、Ｎ−メチルベンジルアミン（５３ｍ ｌ、０．４１モル）とメタノール４３０ｍｌに溶解したアクリル酸メチル（１８ ４ｍｌ、２．０５モル）を用いて、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）プ ロパン酸メチル８５ｇ（収量）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］実施例１３−［Ｃ］に従い、ＴＨＦ（２３４ｍｌ）に溶解した［Ａ］で 得た化合物（８５ｇ、０．４１モル）とＴＨＦ（５４７ｍｌ）に溶解した水素化 アルミニウムリチウム（２１ｇ、０．５５モル）を用いて、粗生成物を得、この 物を、真空蒸留して３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）プロパノール（ｂ ．ｐ．：１０７−１１０℃／１．５ｍｍＨｇ）６２．４ｇ（収率：８５％）を得 た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（５Ｈ）７．３８÷７．２１；ｍ（２Ｈ）３．７８；ｓ（２ Ｈ）３．５２；ｍ（２Ｈ）２．６２；ｍ（２Ｈ）１．７４13 Ｃ−ＮＭＲ： １３７．９２；１２８．９５（２Ｃ）；１２８．２９（２Ｃ） ；１２７．１４；６４．５６；６２．８２；５７．７６；４１．８４；２７．６ ２ ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（２０ｇ、０．１１モル）、ジクロロメタン（５０ ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（９ｇ、０．０５５モル）、ジクロロメタン（９４ｍｌ ）に溶解した金属ナトリウム（２０９ｍｇ、９ミリモル）を出発原料とし、実施 例１３−［Ｄ］の方法に従って、ジ−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ ）プロピル］カーボネイト１４．９ｇ（収率：７０％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．３３÷７．２３；ｔ（４Ｈ）４．２０；ｓ（ ４Ｈ）３．４９；ｍ（４Ｈ）２．４８；ｓ（６Ｈ）２．１９；ｍ（４Ｈ）１．８ ８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．１２；１３８．９６（２Ｃ）；１２８．７７（４Ｃ） ；１２８．０８（４Ｃ）；１２６．８０（２Ｃ）；６６．１９（２Ｃ）；６２． ２６（２Ｃ）；５３．４３（２Ｃ）；４１．９２（２Ｃ）；２６．５５ ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１．１５ｇ、３ ミリモル）を用いて、表題の生成物を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．４６；ｓ（４Ｈ）４．３１；ｔ（４Ｈ）４． １７；ｍ（４Ｈ）３．２２；ｓ（６Ｈ）２．７９；ｍ（４Ｈ）２．１３13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．９２；１３３．８１（４Ｃ）；１３３．１０（２Ｃ） ；１３２．２４（４Ｃ）；１３１．８４（２Ｃ）；６８．１６（２Ｃ）；６２． １７（２Ｃ）；５５．２１（２Ｃ）；４２．２９（２Ｃ）；２６．０３（２Ｃ） 実施例１７ ジ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）プロピル］カーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］ジベンジルアミン（４８．７ｍｌ、０．２５モル）とメタノール２５９ ｍｌに溶解したアクリル酸メチル（１１２．５ｍｌ、１．２５モル）を出発原料 とし、実施例１５−［Ａ］の方法に従って、３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ） −プロパン酸メチル７０ｇ（収率：９９％）を得、この物を、そのまま次の工程 で使用した。 ［Ｂ］ＴＨＦ（２１０ｍｌ）に溶解した［Ａ］で得た化合物（７０ｇ、０．２ ４７モル）とＴＨＦ（４９０ｍｌ）に溶解した水素化アルミニウムリチウム（１ ２．６ｇ、０．３３モル）を出発原料とし、実施例１３−［Ｃ］の方法に従って 、粗生成物６３．７ｇを得、この物を、真空蒸留して３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジル アミノ）プロパノール（ｂ．ｐ．：１５０−１５２℃／１ｍｍＨｇ）５０ｇ（収 率：７９％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．３６÷７．２６；ｍ（２Ｈ）３．６６；ｓ（ ４Ｈ）３．５９；ｍ（２Ｈ）２．６５；ｍ（２Ｈ）１．７７13 Ｃ−ＮＭＲ： １３８．１６（２Ｃ）；１２９．０２（４Ｃ）；１２８．３４ （４Ｃ）；１２７．１３（２Ｃ）；６３．７６；５８．４９（２Ｃ）；５３．０ ５；２７．８８ ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（２０ｇ、０．０７８モル）、ジクロロメタン（５ ０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（６．３５ｇ、０．０３９モル）、ジクロロメタン（ ６０ｍｌ）に溶解した金属ナトリウム（１４７ｍｇ、６．４ミリモル）を出発原 料とし、実施例１３−［Ｄ］の方法に従って、ジ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジベンジル アミノ）プロピル］カーボネイト１４．８ｇ（収率：７１％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．３８÷７．１９；ｍ（４Ｈ）４．１１；ｓ（ ８Ｈ）３．５６；ｍ（４Ｈ）２．５１；ｍ（４Ｈ）１．８４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．９０；１３９．３７（４Ｃ）；１２８．６１（８Ｃ） ；１２８．０８（８Ｃ）；１２６．７４（４Ｃ）；６６．０４（２Ｃ）；５８． ２４（４Ｃ）；４９．４８（２Ｃ）；２６．２２（２Ｃ） ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１．６ｇ、３ミ リモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し 、真空乾燥して表題の化合物（ｍ．ｐ．：１９０−１９２℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２０Ｈ）７．４６÷７．３８；ｍ（８Ｈ）４．３３；ｔ（ ４Ｈ）４．０２；ｍ（４Ｈ）３．１２；ｍ（４Ｈ）２．０７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．６４；１３３．９５（８Ｃ）；１３３．１１（４Ｃ） ；１３２．２８（８Ｃ）；１３１．７２（４Ｃ）；６８．０９（２Ｃ）；６０． ２０（４Ｃ）；５１．５０（２Ｃ）；２５．５２（２Ｃ） 実施例１８ ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ブチル］カーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］ジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解したジイソプロピルアミン（４６ ｇ、０．３２８モル）を、無水琥珀酸（３０ｇ、０．２９９モル）をジクロロメ タン（３００ｍｌ）に溶解した溶液に徐々に加えた。混合物を、５時間還流した 後、有機相を、１Ｎ・ＨＣｌ（２×２００ｍｌ）と水（３００ｍｌ）で洗浄し、 硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させた。粗生成物を、エチルエーテルに 溶解し、生成した固体を、ろ過して取り除き、溶媒を、蒸発させてモノ−（Ｎ， Ｎ−ジイソプロピル）スクシンアミド４０．７ｇ（収率：７０％）を得、この物 を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］ＴＨＦ（１０８ｍｌ）に溶解した［Ａ］で得た化合物（３６ｇ、０．１ ７８モル）とＴＨＦ（７００ｍｌ）に溶解した水素化アルミニウムリチウム（２ ７ｇ、０．７１５モル）を出発原料とし、実施例１３−［Ｃ］の方法に従って、 粗生成物３１．８ｇを得、この物を、真空蒸留して４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピ ルアミノ）ブタノール（ｂ．ｐ．：８０−８３℃／１．５ｍｍＨｇ）２２ｇ（収 率：７１％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）３．５４；ｍ（２Ｈ）３．１１；ｍ（２Ｈ）２．４ ８；ｍ（４Ｈ）１．６５；ｄ（１２Ｈ）１．０５13 Ｃ−ＮＭＲ： ６２．８７；４７．６６（２Ｃ）；４５．０４；３２．６０； ２７．７３；２０．１４（４Ｃ） ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（１７ｇ、０．０９８モル）、ジクロロメタン（５ ０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（７．９５ｇ、０．０４９モル）、ジクロロメタン（ ８０ｍｌ）に溶解した金属ナトリウム（２１０ｍｇ、９．１ミリモル）を出発原 料とし、実施例１３−［Ｄ］の方法に従って、ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロ ピルアミノ）ブチル］カーボネイト１０．４ｇ（収率：５７％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１２；ｍ（４Ｈ）２．９８；ｍ（４Ｈ）２．３ ９；ｍ（８Ｈ）１．７３÷１．３６；ｄ（２４Ｈ）０．９７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５５；６８．２３（２Ｃ）；４８．２４（４Ｃ）；４ ４．６１（２Ｃ）；２７．２２（２Ｃ）；２６．６７（２Ｃ） ；２０．８４（８Ｃ） ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１．１２ｇ、３ ミリモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過 し、真空乾燥して表題の化合物（ｍ．ｐ．：１２４−１２９℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）４．１７；ｍ（４Ｈ）３．６８；ｍ（４Ｈ）３．１ １；ｍ（８Ｈ）１．７５；ｄ（２４Ｈ）１．３０13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．６３；７０．５５（２Ｃ）；５７．８８（４Ｃ）；４ ９．８０（２Ｃ）；２８．１２（２Ｃ）；２６．６８（２Ｃ）；２０．７０（４ Ｃ）；１９．０８（４Ｃ） 実施例１９ ジ−３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）プロピルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］アクリル酸メチル（１．０５１リットル、１１．７６モル）を、５℃で 撹拌下に維持した、ジブチルアミン（１リットル、５．８８モル）をメタノール （２．３５リットル）に溶解した溶液に徐々に滴下した。その後、混合物を、室 温とし、１時間撹拌下に維持し、次いで、ジクロロメタン１．１７４リットルを 加え、生成物を、３Ｎ・ＨＣｌ４．７リットルで抽出した。有機相を、水（３× ２．３５リットル）で洗浄した。水相を、５Ｎ水酸化ナトリウムを用いてｐＨ９ とし、ジクロロメタン（２×２．３５リットル）で抽出した。有機相を、蒸留水 ２．３５リットルで洗浄した後、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、真空下に蒸 発させてＮ，Ｎ−ジブチル−３−アミノ−プロピオン酸メチル１１９７ｇ（収率 ：９４．５％）を淡黄色の油状物として得、この物を、そのまま次の工程で使用 した。 ［Ｂ］ＲＥＤ−Ａｌ＠（トルエンに溶解した７０％ナトリウム−ビス（２−メ トキシエトキシ）アルミニウムハイドライドの３．４Ｍ溶液−Ａｌｄｒｉｃｈ製 ）（２．５リットル）を、不活性雰囲気下、室温で乾燥トルエン（３．２６リッ ト ル）に溶解し、温度を４０℃未満に制御しながら、乾燥トルエン（５．１３リッ トル）に溶解した［Ａ］で得た化合物（１０００ｇ、４．６４モル）を徐々に加 えた。反応物を、室温で１時間撹拌し、温度を３℃未満に制御しながら、過剰の 還元剤を、分解した。相分離を行い、有機相を、水２．６リットルで洗浄し、硫 酸ナトリウムを用いて無水化し、真空下に蒸発させて無色の油状物７５６ｇを得 、この物を、真空蒸留して４−（Ｎ−ジブチルアミノ）プロパノール（ｂ．ｐ． ：６５−６８℃／０．３ｍｍＨｇ）７０８ｇ（収率：８２％）を油状物として得 た。 ［Ｃ］不活性雰囲気下、［Ｂ］で得た化合物（１０００ｇ、５．３３モル）を ＴＨＦ（２．４リットル）に溶解した溶液に、室温で金属ナトリウム（１０ｇ） を加え、３０分間反応した。室温に維持しながら、ジクロロメタン（４．６リッ トル）に溶解したＣＤＩ（４４０ｇ、２．６６モル）を、徐々に加え、混合物を 、１日間撹拌し、ろ過した後、水５リットルを、加えた。有機相を、０．０３Ｎ ・ＨＣｌ（４×３リットル）、次いで、水（２×５リットル）で洗浄し、硫酸ナ トリウムを用いて無水化し、真空下に蒸発させてジ−３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルア ミノ）プロピルカーボネイト９２０ｇ（収率：８６．２％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１６；ｔ（４Ｈ）２．４６；ｔ（４Ｈ）２．３ ６；ｑ（４Ｈ）１．７７；ｍ（１６Ｈ）１．４５÷１．１７；ｔ（１２Ｈ）０． ８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５７；６６．５２；５３．８１；２９．２０；２６． ４８；２０．５１；１３．９０ ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１．２ｇ、３ミ リモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し 、真空乾燥して表題の化合物（ｍ．ｐ．：７７−８０℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．２４；ｍ（４Ｈ）３．２６；ｍ（８Ｈ）３．１ ５；ｍ（４Ｈ）２．１０；ｍ（８Ｈ）１．６６；ｍ（８Ｈ）１．３５；ｔ（１２ Ｈ）０．９４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．１０；６８．２８（２Ｃ）；５５．７０（４Ｃ）；５ ２．６０（２Ｃ）；２８．０７（４Ｃ）；２５．６６（２Ｃ）；２２．１５（４ Ｃ）；１５．７２（４Ｃ） 実施例２０ ビス−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ブチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］無水琥珀酸（５８８ｇ、５．８８モル）をジクロロメタン（４．８リッ トル）に溶解した溶液を、室温で３０分間撹拌した後、温度を４０℃未満に維持 しながら、ジブチルアミン（１リットル、５．８８モル）をジクロロメタン（１ ．６リットル）に溶解した溶液を加えた。反応物を、室温で４時間撹拌した後、 １Ｎ・ＨＣｌ１リットルを加えた。相分離を行い、有機相を、水（４×１リット ル）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、真空下に蒸発させてモノ−Ｎ ，Ｎ−ジブチルスクシンイミド１３２０ｇ（収率：９９％）を淡黄色の濃厚な油 状物として得た。 ［Ｂ］無水トルエン（４リットル）に溶解したＲＥＤ−Ａｌ＠（４．９リット ル）の混合物に、温度を４０℃未満に維持しながら、［Ａ］で得た化合物（１０ ００ｇ、４．３６モル）の溶液を徐々に加えた。反応物を、室温で１時間撹拌し た後、反応器を３℃に冷却にしながら、２Ｎ水酸化ナトリウム４リットルを加え ることによって、過剰の還元剤を分解した。相分離を行い、有機相を、水２リッ トルで洗浄した後、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、真空下に蒸発させて粗生 成物８００ｇを得、この物を、真空蒸留して４−（Ｎ−ジブチルアミノ）ブタノ ール（ｂ．ｐ．：７５−８０℃／０．３ｍｍＨｇ）７５０ｇ（収率：８５％）を 得た。 ［Ｃ］ＴＨＦ（２．３５リットル）に溶解した［Ｂ］で得た化合物（１０００ ｇ、５モル）の混合物に、不活性雰囲気下、金属ナトリウム（１１．４２ｇ、０ ． ５モル）を加え、室温で２４時間反応させた。その後、温度を３０℃未満に維持 しながら、ＣＤＩ（４５２ｇ、２．７モル）をジクロロメタン（４．６リットル ）に溶解した溶液を、徐々に加え、反応物を、室温で１時間撹拌した後、未反応 のナトリウムを、ろ過して取り除き、ろ液に、ジクロロメタン１リットルを加え 、水（２×５リットル）で洗浄した。有機相を、０．１Ｎ・ＨＣｌ（３×１．８ リットル）で洗浄し、次いで、水（２×５リットル）で洗浄し、硫酸ナトリウム を用いて無水化し、真空下に蒸発させてビス−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ブチ ルカーボネイト８５４ｍｇを油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１０；ｍ（４Ｈ）２．３７；ｍ（８Ｈ）２．３ ５；ｍ（２４Ｈ）１．７１÷１．１５；ｔ（１２Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．６３；６７．９３（２Ｃ）；５３．７９（２Ｃ）；２ ９．１８（４Ｃ）；２６．６２（２Ｃ）；２３．２７（２Ｃ）；２０．５６（２ Ｃ）；１３．８９（４Ｃ） ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物（１．５ｇ、３ミ リモル）を用いて、粗生成物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し 、真空乾燥して表題の化合物（ｍ．ｐ．：９８−１０１℃）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１９；ｍ（１２Ｈ）３．２０÷３．０８；ｍ（ １６Ｈ）１．８５÷１．５８；ｍ（８Ｈ）１．３５；ｔ（１２Ｈ）０．９１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．６４；７０．６１（２Ｃ）；５５．６３（４Ｃ）；５ ５．０８（２Ｃ）；２８．１１（４Ｃ）；２７．９７（２Ｃ） ；２２．７７（２Ｃ）；２２．１９（４Ｃ）；１５．７３（４Ｃ） 実施例２１ ジ−５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ペンチルカーボネイト二塩 酸塩： ［Ａ］レブリン酸１０ｇ（０．０８６モル）、トリエチルアミン１１．８ｍｌ （０．０８６モル）、クロロ蟻酸イソブチル１１．２ｍｌ（０．０８６モル）、 アセトン２００ｍｌに溶解したＮ−メチル−ベンジルアミン１３．３ｍｌ（０． １０３モル）を出発原料とし、実施例６−［Ｂ］の方法に従って、Ｎ−ベンジル −Ｎ−メチル−４−オキソ−ペンタンアミド１６．７ｇ（収率：８８％）を得た 。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物１６．７ｇ（０．０７６モル）とＴＨＦ１５０ｍｌ 中の水素化アルミニウムリチウム４．３ｇ（０．１１４モル）から、実施例６− ［Ｃ］の方法に従って、粗５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ペン タノール１１ｇ（収率：６９％）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した 。 ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物３．４ｇ（０．０１６モル）をクロロホルム５０ｍ ｌに溶解した溶液に、ＣＤＩ２．９ｇ（０．０１８モル）を室温で加えた。反応 物を、３時間撹拌した後、水１００ｍｌで洗浄し、溶媒を、真空下に除去して活 性化された生成物３．５ｇ（０．０１２モル）を得た。この物を、ＴＨＦ２０ｍ ｌに溶解し、［Ｂ］で得た化合物２．４ｇ（０．０１２モル）をＴＨＦ１５ｍｌ に溶解した溶液に加え、０℃で、ブチル−リチウム（７．３ｍｌ、０．０１２モ ル）の１．６Ｍ溶液を用いて処理した。得られた混合物を、室温で一晩撹拌し、 次いで、溶媒を、真空下に除去し、かくして得られた粗生成物を、クロロホルム １００ｍｌに溶解し、水１００ｍｌで洗浄した後、さらに、０．０３Ｎ・ＨＣｌ で数回洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させ、得ら れた粗生成物を、シリカゲルカラム［２３０−４００メッシュ；溶離剤：ヘキサ ン／酢酸エチル（３：７）］を用いたクロマトグラフィーによって精製して表題 の生成物１．３ｇ（収率：２５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．４３÷７．１６；ｍ（２Ｈ）４．７７；ｍ（ ４Ｈ）３．４７；ｍ（４Ｈ）２．３８；（６Ｈ）２．１７；ｍ（８Ｈ）１．７１ ÷１．５０；ｄ（６Ｈ）１．２８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７４；１３９．３２（２Ｃ）；１２９．１４（２Ｃ） ；１２８．３５（２Ｃ）；１２７．０５（２Ｃ）；７５．００（２Ｃ）；６２． ５１（２Ｃ）；５７．２２（２Ｃ）；４２．２７（２Ｃ）；３３．８２（２Ｃ） ；２３．３７（２Ｃ）；２０．１５（２Ｃ） ［Ｄ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物を用いて、粗生成 物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し、真空乾燥して表題の化合 物を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．５０÷７．４０；ｍ（２Ｈ）４．７１；ｍ（ ４Ｈ）４．３７÷４．１５；ｍ（４Ｈ）３．２３÷２．９６；ｓ（３Ｈ）２．７ ６；ｓ（３Ｈ）２．７４；ｍ（８Ｈ）１．８７÷１．５２；ｄ（６Ｈ）１．２２13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．６４；１３３．４０（４Ｃ）；１３３．０９（２Ｃ） ；１３２．２４（４Ｃ）；１３１．９０（２Ｃ）；７８．４１（２Ｃ）；６２． ６３；６２．５１；５７．７９（２Ｃ）；４２；３５（２Ｃ）；３４．５９（２ Ｃ）；２２．５１（２Ｃ）；２１．７５；２１．６４ 実施例２２ ５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−ペンチル，５’−（Ｎ−ベンジル−Ｎ− メチルアミノ）−２−ペンチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］実施例１０−［Ａ］の生成物（４．２ｇ、０．０１９モル）を、ＣＤＩ ３．５ｇ（０．０２１モル）を含有するクロロホルム５０ｍｌに溶解した。かか る混合物を、室温で３時間撹拌した後、水で洗浄し、溶媒を、真空下に除去して 活性化された生成物６ｇ（０．０１９モル）を得た。この物を、ＴＨＦ２０ｍｌ に溶解し、実施例２１−［Ｂ］の生成物４ｇ（０．０１９モル）をＴＨＦ２０ｍ ｌに溶解した溶液に加え、０℃で、ブチルリチウム（１２ｍｌ、０．０１９モル ）の１．６Ｍ溶液を用いて処理した。混合物を、室温で一晩撹拌し、次いで、溶 媒を、真空下に蒸発させ、得られた粗生成物を、クロロホルム１００ｍｌに溶解 し、水１００ｍｌで洗浄した後、さらに、０．０３Ｎ・ＨＣｌで数回洗浄した。 有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させ、得られた粗生成物を、 シリカゲルカラム［２３０−４００メッシュ；溶離剤：クロロホルム／メタノー ル（９：１）］を用いたクロマトグラフィーによって精製して表題の生成物１． ８ｇ（収率：２１％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（５Ｈ）７．４２÷７．１７；ｍ（２Ｈ）４．７６；ｍ（２ Ｈ）３．４７；ｍ（８Ｈ）２．４３÷２．３４；ｓ（３Ｈ）２．１７；ｍ（１６ Ｈ）１．７０÷１．２３；ｄ（６Ｈ）１．２８；ｔ（６Ｈ）０．９１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７２；１３９．３４；１２９．１２（２Ｃ）；１２８ ．３３（２Ｃ）；１２７．０２；７５．０７；７５．００；６２．５２；５７． ２２；５３．９７（２Ｃ）；５３．９２；４２．２５；３４．００；３３．８１ ；２９．３４（２Ｃ）；２３．３７；２３．１１；２０．８９（２Ｃ）；２０． １４（２Ｃ）；１４．２６（２Ｃ） ［Ｂ］実施例１−［Ｅ］の方法に従い、［Ｃ］で得た化合物を用いて、粗生成 物を得、この物を、エチルエーテルに溶解し、ろ過し、真空乾燥して表題の化合 物を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（５Ｈ）７．４６；ｍ（２Ｈ）４．７４；ｍ（２Ｈ）４．３ ０；ｍ（８Ｈ）３．１８÷３．０２；ｓ（３Ｈ）２．７７；ｍ（１２Ｈ）１．７ ８÷１．５２；ｍ（１０Ｈ）１．３９÷１．２１；ｔ（３Ｈ）０．８７；ｔ（３ Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．６０；１３３．８２（２Ｃ）；１３３．１０；１３２ ．２４（２Ｃ）；１３１．９１；７８．４３（２Ｃ）；６２．５３；５７．７６ ；５５．６１；５５．５４；５５．０９；４２．３６；３４．６７；３４．６０ ；２８．０８（２Ｃ）；２２．５２；２２．１５（２Ｃ）；２２．０６；２１． ８０；２１．６８；１５．６９（２Ｃ） 実施例２３ ビス−３−（Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ）プロピルカーボネイト： 実施例１９−［Ａ］〜［Ｃ］の方法に準じて、表題の生成物を製造した。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１４；ｔ（４Ｈ）２．４４；ｍ（８Ｈ）２．３ ２；ｍ（４Ｈ）１．７５；ｍ（３２Ｈ）１．４１÷１．１８；ｔ（１２Ｈ）０． ８５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５９；６６．５６（２Ｃ）；５４．１４（４Ｃ）；５ ０．２６（２Ｃ）；３１．７５（４Ｃ）；２７．１１（４Ｃ）；２６．９９（４ Ｃ）；２６．４５（２Ｃ）；２２．５５（４Ｃ）；１３．９２（４Ｃ） 実施例２４ ビス−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピルカーボネイト： ジエチルアミンとアクリル酸メチルを出発原料とし、実施例１９−［Ａ］〜［ Ｃ］の方法に準じて、表題の化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１３；ｍ（１２Ｈ）２．４６；ｍ（４Ｈ）１． ７５；ｔ（１２Ｈ）０．９５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５６．５３；６６．５１（２Ｃ）；４９．０４（２Ｃ）；４ ６．８２（４Ｃ）；２６．４０（２Ｃ）；１１．５８（４Ｃ） 実施例２５ ビス−２−（Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ）エチルカーボネイト： エタノールアミンと臭化ブチルを出発原料とし、実施例１９−［Ａ］〜［Ｃ］ の方法に準じて、表題の生成物を製造した。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．１３；ｍ（４Ｈ）２．６８；ｍ（８Ｈ）２．４ ２；ｍ（３２Ｈ）１．４６÷１．１７；ｔ（１２Ｈ）０．８５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５５；６６．０４（２Ｃ）；５４．７７（４Ｃ）；５ ２．１５（２Ｃ）；３１．７０（４Ｃ）；２７．０８（４Ｃ）；２６．９８（４ Ｃ）；２２．５１（４Ｃ）；１３．８８（４Ｃ） 実施例２６ ジ−５−（Ｎ−ピペリジル）ペンタ−２−イルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］レブリン酸（１７．６ｍｌ、１７０ミリモル）とピペリジン（１７ｍｌ 、１７０ミリモル）を用い、実施例１０−［Ａ］〜［Ｂ］の方法に従って、ジ− ５−（Ｎ−ピペリジル）ペンタ−２−イルカーボネイトを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７５；ｍ（８Ｈ）２．３５；ｍ（２０Ｈ）１． ６９÷１．３７；ｄ（６Ｈ）１．２７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．６７；７４．９４（２Ｃ）；５９．２７（２Ｃ）；５ ４．７４（４Ｃ）；３４．１０（２Ｃ）；２６．１４（４Ｃ）；２４．６２（２ Ｃ）；２２．９３（２Ｃ）；２０．０８（２Ｃ） ［Ｂ］実施例１−［Ｅ］に従い、［Ａ］で得た化合物を用いて、表題の生成物 を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７６；ｍ（４Ｈ）３．８４；ｍ（４Ｈ）３．０ ６；ｍ（４Ｈ）２．８８；ｍ（２０Ｈ）１．９６÷１．３７；ｄ（６Ｈ）１．２ ５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．７４；７８．５２（２Ｃ）；５９．３３（２Ｃ）；５ ６．０５（４Ｃ）；３４．７７（２Ｃ）；２５．７１（４Ｃ）；２４．０４（２ Ｃ）；２２．３６（２Ｃ）；２１．７５；２１．６５ 実施例２７ ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ペンタ−２−イルカーボネイト二塩酸塩二 水和物： ［Ａ］レブリン酸（８．８ｍｌ、８６ミリモル）とジエチルアミン（１１ｍｌ 、１０３ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］〜［Ｂ］の方法に準じ て、ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ペンタ−２−イルカーボネイトを得た 。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７５；ｑ（８Ｈ）２．４９；ｍ（４Ｈ）２．３ ９；ｍ（８Ｈ）１．６６÷１．４１；ｄ（３Ｈ）１．２７；ｄ（３Ｈ）１．２６ ；ｔ（１２Ｈ）０．９９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．６９；７４．９６（２Ｃ）；５２．７２（２Ｃ）；４ ６．９８（４Ｃ）；３４．０５（２Ｃ）；２３．１０（２Ｃ）；２０．１１（２ Ｃ）；１１．８３（４Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を出発原料とし、実施例１−［Ｅ］の方法に従って 、表題の生成物１．７ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７８；ｑ（４Ｈ）３．１７；ｍ（４Ｈ）３．１ １；ｍ（８Ｈ）１．８１÷１．６０；ｄ（６Ｈ）１．２６；ｔ（１２Ｈ）１．２ ４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．７７；７８．５６（２Ｃ）；５４．１２（２Ｃ）；５ ０．２３（４Ｃ）；３４．７３（２Ｃ）；２２．２８；２１．７９；２１．６６ （２Ｃ）；１１．４２（４Ｃ） 実施例２８ ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ）ペンタ−２−イルカーボネイト二塩酸塩 ： ［Ａ］レブリン酸（１７．６ｍｌ、１７０ミリモル）とジヘキシルアミン（４ ８ｍｌ、２０６ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］〜［Ｂ］の方法 に準じて、ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ）ペンタ−２−イルカーボネイ トを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７４；ｍ（１２Ｈ）２．４０÷２．３１；ｍ（ ４６Ｈ）１．７０÷１．１９；ｍ（１２Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７０；７４．９８（２Ｃ）；５４．３２（４Ｃ）；５ ３．９６（２Ｃ）；３４．０１（２Ｃ）；３２．００（４Ｃ）；２７．４４（４ Ｃ）；２７．１８（４Ｃ）；２３．１６（２Ｃ）；２２．１８（４Ｃ）；２０． １１（２Ｃ）；１４．２０（４Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を出発原料とし、実施例１−［Ｅ］の方法に準じて 、表題の生成物６．９ｇを得た。 元素分析： 実施例２９ ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ）ペンタ−２−イルカーボネイト： レブリン酸（１３．２ｍｌ、１３０ミリモル）とジイソブチルアミン（２６． ６ｍｌ、１５５ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］〜［Ｂ］の方法 に準じて、表題の生成物５．３ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７６；ｔ（４Ｈ）２．２９；ｄ（８Ｈ）２．０ ２；ｍ（１２Ｈ）１．７５÷１．３３；ｄ（６Ｈ）１．２７；ｄ（２４Ｈ）０． ８５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７８；７５．０５（２Ｃ）；６４．１２（４Ｃ）；５ ４．９７（２Ｃ）；３３．０３（２Ｃ）；２６．７５（４Ｃ） ；２３．２４（２Ｃ）；２１．０８（８Ｃ）；２０．１６（２Ｃ） 実施例３０ ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ）ペンタ−２−イルカーボネイト ： レブリン酸（１３．２ｍｌ、１３０ミリモル）とジ−ｓｅｃ−ブチルアミン（ ２６．６ｍｌ、１５５ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］〜［Ｂ］ の方法に準じて、表題の生成物６．７ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７４；ｍ（４Ｈ）２．５８；ｍ（４Ｈ）２．４ １；ｍ（１６Ｈ）１．７７÷０．９７；ｄ（６Ｈ）１．２６；ｄ（６Ｈ）０．９ ４；ｄ（６Ｈ）０．９１；ｔ（６Ｈ）０．８５；ｔ（６Ｈ）０．８４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７８；７５．３２＋７５．２７＋７５．１４＋７４． ９７（２Ｃ）；５４．９６（２Ｃ）；５４．０３（２Ｃ）；４４．６１＋４４． ４４＋４４．３４＋４４．１８（２Ｃ）；３３．９４＋３３．８０＋３３．６７ （２Ｃ）；２９．３０（２Ｃ）；２８．０２（２Ｃ）；２６．１８＋２６．１１ ＋２５．９４＋２５．８９＋２５．７０＋２５．５９（２Ｃ）；２０．１７（２ Ｃ）；１８．１６＋１８．１１（２Ｃ）；１７．０５（２Ｃ）；１２．１６＋１ ２．１０（４Ｃ） 実施例３１ ジ−６−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ヘキサ−２−イルカーボネイト二塩酸塩二 水和物： ［Ａ］４−アセチル−ブタン酸（１８．５ｍｌ、１５５ミリモル）とジブチル アミン（２６．６ｍｌ、１５５ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］ 〜［Ｂ］の方法に準じて、ジ−６−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ヘキサ−２−イ ルカーボネイトを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７４；ｍ（１２Ｈ）２．３８；ｍ（２８Ｈ）１ ．７６÷１．１９；ｄ（６Ｈ）１．２７；ｔ（１２Ｈ）０．９１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７１；７５．１０（２Ｃ）；５４．０６（６Ｃ）；３ ６．０８（２Ｃ）；２９．３８（４Ｃ）；２７．０６（２Ｃ）；２３．５８（２ Ｃ）；２０．９３（４Ｃ）；２０．０５（２Ｃ）；１４．２６（４Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を出発原料とし、実施例１−［Ｅ］の方法に従って 、表題の生成物５．２ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７５；ｍ（１２Ｈ）３．０９；ｍ（１６Ｈ）１ ．５４÷１．７２；ｍ（１２Ｈ）１．４４÷１．２３；ｄ（６Ｈ）１．２３；ｔ （１２Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．０６；７９．１０；７９．０１；５５．６１（４Ｃ） ；５５．４１（２Ｃ）；３７．２５（２Ｃ）；２８．１１（４Ｃ）；２５．８０ （２Ｃ）；２４．５７（２Ｃ）；２２．１６（４Ｃ）；２１．９２；２１．１８ ；１５．６６（４Ｃ） 実施例３２ ジ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ）ブチルカーボネイト二塩 酸塩： ［Ａ］無水琥珀酸（７．５ｇ、７５ミリモル）とｔｅｒｔ−ブチル−メチルア ミン（１０ｍｌ、８３ミリモル）を出発原料とし、実施例１８−［Ａ］〜［Ｃ］ の方法に準じて、ジ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ）ブチル カーボネイトを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１３；ｍ（４Ｈ）２．３４；ｓ（６Ｈ）２．１ ７；ｍ（８Ｈ）１．７５÷１．３０；ｓ（１８Ｈ）１．０３13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５４；６８．１４（２Ｃ）；５４．１６（２Ｃ）；５ ０．５９（２Ｃ）；３５．１８（２Ｃ）；２６．９１（４Ｃ）；２６．１８（６ Ｃ）；２５．７１（２Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を出発原料とし、実施例１−［Ｅ］の方法に従って 、表題の生成物８００ｍｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１８；ｍ（８Ｈ）３．１２；ｓ（６Ｈ）２．７ ４；ｍ（８Ｈ）１．９６÷１．６１；ｓ（１８Ｈ）１．３５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．６７；７０．５９（２Ｃ）；６６．７４（２Ｃ）；５ ３．５０（２Ｃ）；３７．２０（２Ｃ）；２８．０９（２Ｃ）；２６．４６（６ Ｃ）；２４．６９（２Ｃ） 実施例３３ ジ−４−（２，６−ジメチルピペリジル）ブチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］無水琥珀酸（１３ｇ、１３１ミリモル）とシス−２，６−ジメチルピペ リジン（２０ｍｌ、１４４ミリモル）を出発原料とし、実施例１８−［Ａ］〜［ Ｃ］の方法に準じて、ジ−４−（２，６−ジメチルピペリジル）ブチルカーボネ イトを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１２；ｍ（４Ｈ）２．７５；ｍ（４Ｈ）２．４ ２；ｍ（２０Ｈ）１．６５÷１．２０；ｄ（１２Ｈ）１．０９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．４２；６８．００（２Ｃ）；５５．３４（４Ｃ）；４ ７．７１（２Ｃ）；３５．３１（４Ｃ）；２６．９１（４Ｃ）；２４．９１（２ Ｃ）；２１．３９（２Ｃ）；２０．９１（２Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を出発原料とし、実施例１−［Ｅ］の方法に従って 、表題の生成物３．４ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１８；ｍ（８Ｈ）３．４３÷２．９６；ｍ（２ ０Ｈ）１．９８÷１．４７；ｄ（９．６Ｈ）１．３８；ｄ（２．４Ｈ）１．３１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．６３；７０．６４（２Ｃ）；６１．９４（４Ｃ）；５ ０．３３（２Ｃ）；３４．９４（４Ｃ）；２７．８６（４Ｃ）；２４．７７（２ Ｃ）；２０．４９（２Ｃ）；１９．６０（２Ｃ） 実施例３４ ジ−３−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）プロピルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］アクリル酸メチル（８９ｍｌ、０．９８８ミリモル）を、−１０℃で、 メタノール（３００ｍｌ）に溶解したジイソプロピルアミン（２７．７ｍｌ，０ ．１９８ミリモル）の溶液に徐々に滴下した。反応物を、室温にし、２４時間撹 拌した後、溶媒と過剰のアクリル酸メチルを、蒸発させて取り除いて粗３−（Ｎ ， Ｎ−ジイソプロピルアミノ）プロピオン酸メチル３７ｇ（収量）を得、この物を 、直接次の工程で用いた。 ［Ｂ］ＴＨＦ（１５０ｍｌ）に溶解した［Ａ］で得た化合物（３７ｇ、０．１ ９８ミリモル）を、０℃〜１０℃の範囲の温度で、ＴＨＦ（４００ｍｌ）中の水 素化アルミニウムリチウム（１１．２ｇ、０．２９６モル）の懸濁液に滴下した 。添加終了後、反応物を、室温で２時間撹拌し、ＴＨＦ（３４ｍｌ）と水（５ｍ ｌ）の混合物を加え、次いで、水酸化ナトリウム（１１ｍｌ）の２０％溶液と水 （４４ｍｌ）を加えた。生成した塩を、ろ過して取り除き、ろ液を、蒸発乾固し た。得られた粗生成物を、ジクロロメタンに溶解し、硫酸ナトリウムを用いて乾 燥し、蒸発させた。粗生成物を、真空蒸留によって精製して３−（Ｎ，Ｎ−ジイ ソプロピルアミノ）プロパノール（ｂ．ｐ．：１０９−１１２℃）２２．７ｇ（ 収率：７２％）を得た。 ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（５ｇ、３１．４ミリモル）をジクロロメタン（１ ５ｍｌ）に溶解した溶液に、金属ナトリウム（７２ｍｇ、３．１ミリモル）を加 え、次いで、ジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（２．５ｇ、１５． ７ミリモル）の溶液を、室温で滴下した。かかる混合物を、同温で一晩撹拌した 。残留する固体を、ろ過して取り除き、有機相を、水（２×４０ｍｌ）で洗浄し 、次いで、０．０３Ｍ・ＨＣｌ（３×２５ｍｌ）で洗浄した後、硫酸ナトリウム を用いて無水化した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ ー［溶離剤：クロロホルム／アセトン（７：３）］によって精製してジ−３−（ Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）プロピルカーボネイト２．３ｇを得た。 元素分析 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１７；ｍ（４Ｈ）２．９８；ｍ（４Ｈ）２．５ １；ｍ（４Ｈ）１．７４；ｄ（２４Ｈ）０．７４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．６０；６６．４４（２Ｃ）；４８．１９（４Ｃ）；４ １．０８（２Ｃ）；２９．７７（２Ｃ）；２０．８４（８Ｃ） ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物を、クロロホルム（４０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・Ｈ Ｃｌ（６．７ｍｌ、１３．４ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶液を、蒸発 乾固し、得られた固体を、エチルエーテルに３回溶解し、再び蒸発乾固して表題 の生成物３．２ｇをワックス状の固体として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（４Ｈ）４．２２；ｍ（４Ｈ）３．７１；ｍ（４Ｈ）３．２ ０；ｍ（２０Ｈ）２．１０；ｍ（２４Ｈ）１．３１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．１７；６８．３８（２Ｃ）；５８．０８（４Ｃ）；４ ７．１７（２Ｃ）；２９．１０（２Ｃ）；２０．６７（４Ｃ）；１９．１１（４ Ｃ） 実施例３５ ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ペンチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］ジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解したジイソプロピルアミン（５１ ．６ｍｌ、０．３６８モル）の溶液を、ジクロロメタン（２００ｍｌ）中のグル タル酸無水物（２０ｇ、０．１７５モル）の懸濁液に加えた。反応物を、６時間 還流した後、室温に冷却し、１Ｎ・ＨＣｌ（２×２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナ トリウムを用いて無水化し、蒸発乾固してＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ−グル タリル−モノアミド３７．７ｇを得、この物を、直接次の工程で使用した。 ［Ｂ］［Ｂ］で得た化合物（３０．２ｇ、０．１４モル）をＴＨＦ（２００ｍ ｌ）に溶解した溶液を、ＴＨＦ（３００ｍｌ）中の水素化アルミニウムリチウム （２１ｇ、０．５６１モル）の還流懸濁液に徐々に滴下した。添加終了後、反応 物を、３０分間還流した後、室温に冷却し、一晩撹拌した後、ＴＨＦ（６６ｍｌ ）と水（８．５ｍｌ）の混合物を加え、次いで、水酸化ナトリウム（２２ｍｌ） の２０％溶液を加えた。水相を、水酸化ナトリウムを用いてアルカリ性とし、ク ロロホルム（３×２００ｍｌ）で抽出した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて 無水化し、蒸発させて５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ペンタノール２２ ． ３ｇ（収率：８５％）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（７ｇ、３７．４ミリモル）をジクロロメタン（２ ０ｍｌ）に溶解した溶液に、金属ナトリウム（８６ｍｇ、３．７ミリモル）を加 え、次いで、ジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（３ｇ、１８．７ミ リモル）の溶液を、室温で滴下した。反応物を、一晩撹拌した。残留する固体を 、ろ過して取り除き、有機相を、水（２×４０ｍｌ）で洗浄し、次いで、０．０ ３Ｍ・ＨＣｌ（８×２５ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した後 、溶媒を、蒸発させてジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ペンチルカー ボネイト５．６ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１２；ｍ（４Ｈ）２．９９；ｍ（４Ｈ）２．３ ７；ｍ（４Ｈ）１．６８；ｍ（８Ｈ）１．５１÷１．２８；ｄ（２４Ｈ）０．９ ９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５４；６８．００（２Ｃ）；５５．３４（４Ｃ）；４ ７．７１（２Ｃ）；３５．３０（２Ｃ）；２６．９１（２Ｃ）；２４．９１（２ Ｃ）；２１．３９（８Ｃ） ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物を、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ ＨＣｌ（１４ｍｌ、２８ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶液を、真空下に 蒸発させ、得られた固体を、エチルエーテルに３回溶解し、蒸発乾固して表題の 生成物７ｇ（収率：８１％）を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１４；ｍ（４Ｈ）３．６７；ｍ（４Ｈ）３．０ ７；ｍ（１２Ｈ）１．８０÷１．３４；ｄ（２４Ｈ）１．２９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．９１；７１．１８（２Ｃ）；５７．８０（４Ｃ）；５ ０．１７（２Ｃ）；３０．１９（２Ｃ）；２９．６７（２Ｃ）；２５．３０（２ Ｃ）；２０．６７（４Ｃ）；１９．０７（４Ｃ） 実施例３６ ５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ペンチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピ ルアミノ）プロピルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］実施例３４−［Ｂ］で得た化合物（１．９５ｇ、１２ミリモル）をクロ ロホルム（２５ｍｌ）に溶解した溶液に、ＣＤＩ（２．２ｇ、１３．５ミリモル ）を加え、反応物を、室温で４時間撹拌した。有機相を、水（２５ｍｌ）で洗浄 し、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、溶媒を、真空下に蒸発させた。粗生成物 を、ＴＨＦ（２５ｍｌ）に溶解し、得られた溶液を、予めブチルリチウム（２． ５ｍｌ、１３．５ミリモル）の１．６Ｍ溶液で処理した、実施例３５−［Ｃ］で 得た化合物（２．５ｇ、１３．５ミリモル）をＴＨＦ（２５ｍｌ）に溶解した溶 液に加えた。反応物を、室温で一晩撹拌した後、溶媒を、真空下に除去した。粗 生成物を、クロロホルム（５０ｍｌ）に溶解し、溶液を、水（２×２５ｍｌ）で 洗浄し、次いで、０．０３Ｎ・ＨＣｌ（６×１５ｍｌ）で洗浄した後、硫酸ナト リウムを用いて無水化した。溶媒を、真空下に除去し、得られた粗生成物を、フ ラッシュクロマトグラフィー［溶離剤：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３：７）］ によって精製して５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）ペンチル−３−（Ｎ， Ｎ−ジイソプロピルアミノ）プロピルカーボネイト１．５ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．１７；ｍ（２Ｈ）４．１２；ｍ（４Ｈ）２．９ ８；ｍ（２Ｈ）２．３６；ｍ（２Ｈ）１．７３；ｍ（２Ｈ）１．６７；ｍ（４Ｈ ）１．４９÷１．２６；ｄ（２４Ｈ）０．９８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５４；６８．１２；６６．４８；４８．５５（２Ｃ） ；４８．１６（２Ｃ）；４５．２１；４１．０５；３１．２７；２９．７０；２ ８．８７；２３．６６；２０．８２（８Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を、エチルエーテル（２５ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ ＨＣｌ（３ｍｌ、６．２ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶媒を、真空下に 蒸発させ、得られた固体を、エチルエーテルに溶解し、３回蒸発させて表題の生 成物１．３５ｇ（収率：５０％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．２０；ｍ（２Ｈ）４．１５；ｍ（４Ｈ）３．６ ９；ｍ（２Ｈ）３．２０；ｍ（２Ｈ）３．０７；ｍ（２Ｈ）２．１０；ｍ８４Ｈ ）；１．６８：ｍ（２Ｈ）１．４２；ｄ（１２Ｈ）１．３０；ｄ（１２Ｈ）１． ２９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．４９；７１．４６；６８．１３；５８．１０（２Ｃ） ；５７．８１（２Ｃ）；５０．１７；４７．１８；３０．２１；２９．７０；２ ９．２８；２５．２９；２０．７１（４Ｃ）；１９．１０（４Ｃ） 実施例３７ ジ−［（Ｎ−ブチル−ピペリド−３−イル）メチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］エタノール（２００ｍｌ）に溶解した３−ピペリジン−メタノール（２ ０ｇ、０．１７モル）と臭化ブチル（２３ｍｌ、０．２モル）の混合物に、水酸 化ナトリウム（１７４ｍｌ、０．１７モル）の１Ｎ溶液を加えた。反応物を、４ 時間還流した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。水溶液を、ＨＣｌを用いて酸性 とし、エチルエーテルで洗浄し、水酸化ナトリウムの３２％溶液で処理してｐＨ １２とし、エチルエーテルで抽出した。集めた有機相を、硫酸ナトリウムを用い て無水化し、溶媒を、真空下に蒸発させた。粗生成物を、蒸留によって精製して Ｎ−ブチル−３−ピペリジンメタノール（ｂ．ｐ．：１１５−１１７／６ｍｍＨ ｇ）２３ｇ（収率：７９％）を得た。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（６．６ｇ、５０ミリモル）をジクロロメタン（１ ００ｍｌ）に溶解した溶液に、ＣＤＩ（８．１４ｇ、５０ミリモル）を加え、反 応物を、室温で４時間撹拌した後、溶液を、［Ａ］で得た化合物（８．６ｇ、５ ０ミリモル）から調製したナトリウム塩の懸濁液とＴＨＦ（２５ｍｌ）中の水素 化ナトリウムの８０％懸濁液に加えた。反応物を、室温で一晩撹拌した後、溶媒 を、真空下に蒸発させ、得られた粗生成物を、ジクロロメタン（１００ｍｌ）に 溶解し、溶液を、水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、次いで、０．０３Ｎ・ＨＣｌ （６×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した。溶媒を、真 空下に蒸発させてジ−［（Ｎ−ブチル−ピペリド−３−イル）メチルカーボネイ ト１０．９ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．００；ｍ（２Ｈ）２．８９；ｍ（２Ｈ）２．８ ０；２（４Ｈ）２．３０；ｍ（２０Ｈ）２．１０÷１．２１；ｍ（２Ｈ）１．０ １；ｔ（６Ｈ）０．９１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．５２；７１．０１（２Ｃ）；５９．１５（２Ｃ）；５ ７．１２（２Ｃ）；５４．３１（２Ｃ）；３６．００（２Ｃ）；２９．２４（２ Ｃ）；２７．３４（２Ｃ）；２４．８６（２Ｃ）；２０．９８（２Ｃ）；１４． ２１（２Ｃ） ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物を、エチルエーテル（２００ｍｌ）に溶解し、２Ｎ ・ＨＣｌ（２９．６ｍｌ、５１．９ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶媒を 、真空下に蒸発させ、固体を、クロロホルムに溶解し、３回蒸発させた後、エチ ルエーテルを用いて粉砕して表題の生成物（ｍ．ｐ．：１９７−１９９℃）５． ６ｇ（収率：２５％）を白色の固体として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１０；ｍ（４Ｈ）３．５５；ｍ（４Ｈ）３．０ ８；ｍ（４Ｈ）２．９１÷２．６４；ｍ（２Ｈ）２．２０；ｍ（１０Ｈ）；２． ０５÷１．５９；ｍ（６Ｈ）１．４２÷１．１９；ｔ（６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １６３．２１；７２．２８（２Ｃ）；６０．３３（２Ｃ）；５ ７．１４（２Ｃ）；５５．６７（２Ｃ）；３６．９０（２Ｃ）；２８．２９（２ Ｃ）；２６．９０（２Ｃ）；２５．１２（２Ｃ）；２２．１９（２Ｃ）；１５． ６７（２Ｃ） 実施例３８ ジ−［６−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ヘキサ−３−イル］カーボネイト二塩酸 塩： ［Ａ］アセトニトリル（１８０ｍｌ）に溶解したニトロメタン（８０ｍｌ、１ ．４８モル）と１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（３．７ｍｌ、０．０ ２９モル）の溶液に、氷で冷却することによって、室温を維持しながら、エチル ビニルケトン（２５ｇ、０．２９７モル）を加えた。反応物を、室温で４８時間 撹拌した後、水（７０ｍｌ）を加え、酢酸を用いて、ｐＨ５に修正した。溶媒を 、真空下に蒸発させ、水相を、酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出した。集め た有機相を、冷水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した 後、溶媒を、真空下に蒸発させて粗６−ニトロヘキサ−３−オン４２ｇを得、こ の物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（４３ｇ、０．２３モル）をエタノール（３４０ｍ ｌ）に溶解した溶液に、室温で、硼水素化ナトリウム（５ｇ、０．１３２モル） を加えた。反応物を、２時間撹拌した後、濃ＨＣｌを用いて酸性とし、塩を、ろ 過して取り除き、ろ液を、蒸発させて粗６−ニトロヘキサン−３−オール２７ｇ を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］メタノール（２００ｍｌ）に溶解した［Ｂ］で得た化合物（２０ｇ、０ ．１９６モル）と酸化白金８３００ｍｇ）の混合物を、室温で加圧（３０ｐ．ｓ ．ｉ．）下に水添した後、触媒を、ろ過して取り除き、溶媒を、真空下に蒸発さ せ た。得られた粗生成物を、蒸留によって精製して６−アミノヘキサン−３−オー ル（ｂ．ｐ．：１０４−１０６℃／１０ｍｍＨｇ）４ｇ（収率：１７％）を得た 。 ［Ｄ］エタノール（４０ｍｌ）に溶解した［Ｃ］で得た化合物（４ｇ、３４ミ リモル）と臭化ブチル（７．６ｍｌ、６８ミリモル）の混合物に、水酸化ナトリ ウム（６．３ｍｌ、６９ミリモル）の３２％溶液を加えた。かかる混合物を、２ ４時間還流した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。水溶液を、ＨＣｌを用いて酸 性とし、エチルエーテルで洗浄した後、ｐＨ１２になるまで、水酸化ナトリウム の３２％溶液で処理した。集めた有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化し、 溶媒を、真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を、フラッシュクロマトグラフ ィー［溶離剤：クロロホルム／メタノール／濃アンモニア（１５：１：０．３） ］によって精製して６−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ヘキサン−３−オール２． ４ｇ（収率：３１％）を得た。 ［Ｅ］［Ｄ］で得た化合物（１．２ｇ、５．２ミリモル）をＴＨＦ（２５ｍｌ ）に溶解した溶液に、ＣＤＩ（０．８５ｇ、５．２ミリモル）を加え、反応物を 、室温で４時間撹拌した後、［Ｄ］で得た化合物（１．２ｇ、５．２ミリモル） から調製したナトリウム塩の懸濁液とＴＨＦ（２５ｍｌ）中の水素化ナトリウム （１２５ｍｇ、５．２ミリモル）の８０％懸濁液に加えた。反応物を、４時間還 流した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。粗生成物を、エチルエーテル（１００ ｍｌ）に溶解し、溶液を、水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、次いで、０．０３ＨＣ ｌ（６×２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した。溶媒を、真 空下に蒸発させてジ−［６−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ヘキサ−３−イル］カ ーボネイト１．４ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．６７；ｍ（１２Ｈ）２．４４÷２．３５；ｍ（ ２８Ｈ）１．７１÷１．２０；ｔ（６Ｈ）０．９４；ｔ（１２Ｈ）０．９２13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．４７；７９．６７（２Ｃ）；５３．９９（６Ｃ）；３ １．７８（２Ｃ）；２９．４８（４Ｃ）；２７．３３；２７．２３；２３．０４ （２Ｃ）；２２．９１（４Ｃ）；１４．２５（４Ｃ）；９．６９（２Ｃ） ［Ｆ］［Ｅ］で得た化合物を、クロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ ＨＣｌ（２．８８ｍｌ、５．７６１ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶媒を 、真空下に蒸発させ、得られた粗生成物を、クロロホルムに溶解し、３回蒸発さ せた後、エチルエーテルで粉砕して表題の生成物１．２ｇ（収率：２２％）を得 た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７１；ｍ（１２Ｈ）３．１９÷３．０７；ｍ（ ２０Ｈ）１．７６÷１．５９；ｍ（８Ｈ）１．３５；ｔ（１２Ｈ）０．９１；ｔ （６Ｈ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．６４（０．５Ｃ）；１５８．４２（０．５Ｃ）；８３ ．４５；８３．３７；５５．６９（４Ｃ）；５５．１７；５５．０１；３２．７ ７；３２．６３；２９．４５；２９．１７；２８．１４（４Ｃ）；２２．２１（ ５Ｃ）；２２．１１；１５．７３（４Ｃ）；１１．７３；１１．５４ 実施例３９ ジ−［２−（Ｎ−ブチル−２−ピペリド−２−イル）エチル］カーボネイト二塩 酸塩水和物： ［Ａ］エタノール（２００ｍｌ）に溶解した２−ピペリジン−エタノール（２ ０ｍｌ、０．１５６モル）と臭化ブチル（２１ｍｌ、０．１８７モル）の混合物 に、１Ｎ水酸化ナトリウム（１５６ｍｌ、０．１５６モル）溶液を加えた。反応 物を、４時間還流した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。水溶液を、ＨＣｌを用 いて酸性とし、エチルエーテルで洗浄し、ｐＨ１２になるまで、水酸化ナトリウ ムの３２％溶液で処理し、エチルエーテルで抽出した。集めた有機相を、硫酸ナ トリウムを用いて無水化し、溶媒を、真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を 、蒸留によって精製してＮ−ブチル−２−ピペリジン−エタノール（ｂ．ｐ．： ８８−９９℃／０．１ｍｍＨｇ）１．７ｇ（収率：４０％）を得た。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（３．３ｇ、１８ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍｌ） に溶解した溶液に、ＣＤＩ（２．９ｇ、１８ミリモル）を加え、混合物を、室温 で４時間撹拌した後、溶液を、［Ａ］で得た化合物（３．３ｇ、１８ミリモル） から調製したナトリウム塩の懸濁液とＴＨＦ（５０ｍｌ）中の水酸化ナトリウム （５４０ｍｇ、１８ミリモル）の８０％懸濁液に加えた。混合物を、２時間還流 した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。粗生成物を、エチルエーテル（１００ｍ ｌ）に溶解し、溶液を、水（２×７０ｍｌ）で洗浄し、次いで、０．０３Ｎ・Ｈ Ｃｌ（６×８０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した。溶媒を、 真空下に蒸発させ、得られた粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー［溶離 剤：クロロホルム／メタノール／濃アンモニア（１５：１：０．３）］によって 精製してジ−［２−（Ｎ−ブチル−２−ピペリド−２−イル）エチル］カーボネ イト２ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．２７÷４．０６；ｍ（１Ｈ）２．８２；ｍ（１ Ｈ）２．７６；ｍ（２Ｈ）２．６６÷２．５２；ｍ（６Ｈ）２．４５÷２．１４ ；ｍ（２Ｈ）２．０４÷１．８７；ｍ（２２Ｈ）１．８２÷１．１６；ｔ（６Ｈ ）０．８９13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．３７；６５．８８（２Ｃ）；５７．０３（２Ｃ）；５ ３．３４（２Ｃ）；５１．４９（２Ｃ）；３０．４０（２Ｃ）；２９．９８（２ Ｃ）；２８．４１（２Ｃ）；２５．３３（２Ｃ）；２３．３４（２Ｃ）；２０． ９８（２Ｃ）；１４．２３（２Ｃ） ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物を、エチルエーテル（３０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ ＨＣｌ（５ｍｌ、１０ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶媒を、真空下に蒸 発させ、得られた固体を、クロロホルムに溶解し、３回蒸発させた後、エチルエ ーテルを用いて粉砕して表題の生成物１．５ｇ（収率：１８％）を白色の固体と して得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．３８÷４．０５；ｍ（１０Ｈ）３．５８÷３． ２２；ｍ（２０Ｈ）２．４３÷１．５０；ｍ（４Ｈ）１．３５；ｔ（６Ｈ）０． ９１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．４８；６４．１６＋６３．９９（２Ｃ）；５９．９１ ＋５８．１４＋５７．９２（２Ｃ）；５２．８１＋５２．４５（２Ｃ）；４８． ９２＋４８．２３＋４７．９０（２Ｃ）；２９．４７；２７．５２＋２７．３６ ＋２６．８８．２６．２１（２Ｃ）；２４．６２；２４．４９（２Ｃ）；２２． ９５＋２２．６４＋２２．４４＋２２．０４（２Ｃ）；２０．３５＋２０．１７ ＋２０．００＋１９．８９＋１９．７５（４Ｃ）；１３．７０（２Ｃ） 実施例４０ ジ−［（Ｓ）−５−（Ｎ−ジブチルアミノ）ペンタ−２−イル］カーボネイト二 塩酸塩水和物： ［Ａ］酸化白金（４７ｍｇ）を、エタノール（３０ｍｌ）に溶解した（Ｓ）− ５−ニトロ−２−ペンタノール（Ｋ．Ｎａｋａｍｕｒａら、”Ｔｅｔｒａｈｅｄ ｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ”、４６、７４７１−７４８１、１９９０）（４．７ｇ 、３５ミリモル）の溶液に加え、反応物を、３０ｐ．ｓ．ｉ．の加圧下、室温で 水添した後、触媒を、ろ過して取り除き、溶媒を、真空下に蒸発させて粗（Ｓ） −５−アミノ−２−ペンタノール３．４ｇ（収率：９４％）を得、この物を、そ のまま次の工程で使用した。 ［Ｂ］エタノール（５０ｍｌ）に溶解した［Ａ］で得た化合物（２．７ｇ、２ ２ミリモル）と臭化ブチル（５ｍｌ、４６ミリモル）の混合物に、１Ｎ水酸化ナ トリウム（２２ｍｌ、４４ミリモル）溶液を加えた。反応物を、加熱して４時間 還流した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。水溶液を、ＨＣｌを用いて酸性とし 、エチルエーテルで洗浄し、ｐＨ１２になるまで、水酸化ナトリウムの３２％溶 液で処理し、エチルエーテルで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無 水化し、溶媒を、真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を、フラッシュクロマ トグラフィー［溶離剤：クロロホルム／メタノール／濃アンモニア（１０：１： ０．１）］によって精製して純粋な（Ｓ）−５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）− ２−ペンタノール１．６ｇ（収率：３０％）を得た。 ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（０．８ｇ、３．６ミリモル）をＴＨＦ（１５ｍｌ ）に溶解した溶液に、ＣＤＩ（０．５９ｇ、３．６ミリモル）を加え、反応物を 、室温で４時間撹拌した後、［Ｂ］で得た化合物（０．８ｇ、３．６ミリモル） から調製したナトリウム塩の懸濁液とＴＨＦ（１５ｍｌ）中の水酸化ナトリウム （１０９ｍｇ、３．６ミリモル）の８０％懸濁液に加えた。反応物を、４時間還 流した後、溶媒を、真空下に蒸発させ、得られた粗生成物を、エチルエーテル（ ５０ｍｌ）に溶解し、溶液を、水（２×１０ｍｌ）で洗浄し、次いで、０．０３ Ｎ・ＨＣｌ（６×１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した。溶 媒を、真空下に蒸発させ、粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー［溶離剤 ：クロロホルム／メタノール（９：１）］によって精製してジ−［（Ｓ）−５− （Ｎ−ジブチルアミノ）ペンタ−２−イル］カーボネイト９５０ｍｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７６；ｍ（１２Ｈ）２．３７；ｍ（２４Ｈ）１ ．６７÷１．１９；ｄ（６Ｈ）１．２７；ｔ（１２Ｈ）０．９３13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７４；７５．０１（２Ｃ）；５４．０１（６Ｃ）；３ ４．０１（２Ｃ）；２９．４１（４Ｃ）；２３．１７（２Ｃ） ；２０．９０（４Ｃ）；２０．１３（２Ｃ）；１４．２５（４Ｃ） ［Ｄ］［Ｂ］で得た化合物を、クロロホルム（１０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・Ｈ Ｃｌ（２ｍｌ、４ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶媒を、真空下に蒸発さ せ、得られた固体を、クロロホルムに溶解し、３回蒸発させた後、エチルエーテ ルで粉砕して表題の生成物１．１ｇ（収率：５８％）を油状物として得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．８０；ｍ（１２Ｈ）３．１２；ｍ（１６Ｈ）１ ．５６÷１．８１；ｍ（８Ｈ）１．３５；ｄ（６Ｈ）１．２７；ｔ（１２Ｈ）０ ．９１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．７７；７８．５１（２Ｃ）；５５．６７（４Ｃ）；５ ５．１２（２Ｃ）；３４．７０（２Ｃ）；２８．１２（４Ｃ）；２２．１９（６ Ｃ）；２１．８８（２Ｃ）；１５．７１（４Ｃ） 実施例４１ ジ−［（Ｎ−ブチルピロリド−３−イル）メチル］カーボネイト二塩酸塩一水和 物： ［Ａ］メタノール（６００ｍｌ）と水（６００ｍｌ）に溶解したグリシン（５ ０ｇ、０．６６モル）と臭化ブチル（７５ｍｌ、０．６６モル）の混合物に、水 酸化ナトリウムの３２％溶液（１２３ｍｌ）を加え、反応物を、２４時間還流し た後、溶媒を、真空下に蒸発させた。粗生成物を、エタノールに溶解し、塩を、 ３回ろ過して取り除き、溶媒を、真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を、フ ラッシュクロマトグラフィー［溶離剤：クロロホルム／メタノール／濃アンモニ ア（６：４ ：０．５）］によって精製してＮ−ブチル−グリシン３６ｇを得た 。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（３６ｇ、０．２７モル）とパラホルムアルデヒド （９．９ｇ、０．３３モル）と硫酸マグネシウム（６３ｇ、０．５２モル）のト ルエン（５００ｍｌ）の懸濁液に、アクリル酸メチル（３０ｍｌ、０．３３モル ）を加えた。反応物を、２時間還流した後、有機相を、１Ｎ・ＨＣｌ溶液（４０ ０ｍｌ）で抽出した。水溶液を、ｐＨ８になるまで、炭酸水素ナトリウムで処理 し、エチルエーテル（５×１５０ｍｌ）で抽出した。集めた有機相を、硫酸ナト リウムを用いて無水化し、溶媒を、真空下に蒸発させて粗Ｎ−ブチル−ピロリジ ン−３−カルボン酸メチルエステル１０．６ｇ（収率：２１％）を得、この物を 、そのまま次の工程で使用した。 ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（１０．６ｇ、５４ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍｌ ）に溶解した溶液を、０℃で、ＴＨＦ（１００ｍｌ）中の水素化アルミニウムリ チウム（２．３ｇ、６０ミリモル）の懸濁液に徐々に加えた。かかる混合物を、 室温で１時間撹拌し、ＴＨＦ（７ｍｌ）と水（１ｍｌ）の混合物を加え、次いで 、３２％水酸化ナトリウム（２．３ｍｌ）と水（９ｍｌ）を加えた。生成した塩 を、ろ過して取り除き、ろ液を、真空下に蒸発させて粗Ｎ−ブチル−３−ピロリ ジン−メタノール７．４ｇ（収率：８７％）を得、この物を、そのまま次の工程 で使用した。 ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（３．６ｇ、２３ミリモル）をＴＨＦ（７５ｍｌ） に溶解した溶液に、ＣＤＩ（３．７ｇ、２３ミリモル）を加え、反応物を、室温 で４時間撹拌した。その後、溶液を、［Ｃ］で得た化合物（３．６ｇ、２３ミリ モル）から調製したナトリウム塩の懸濁液とＴＨＦ（７５ｍｌ）中の水素化ナト リウム（６８０ｍｇ、２３ミリモル）の８０％懸濁液に加えた。反応物を、４時 間還流した後、溶媒を、真空下に蒸発させた。粗生成物を、エチルエーテル（１ ００ｍｌ）に溶解し、溶液を、水（２×５０ｍｌ）と０．０３Ｎ・ＨＣｌ（６× ５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて無水化した。溶媒を、真空下に蒸 発させてジ−［（Ｎ−ブチルピロリド−３−イル）メチル］カーボネイト３．６ ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．０３；ｍ（１６Ｈ）２．７０÷２．２１；ｍ（ ２Ｈ）２．０４÷１．８６；ｍ（１０Ｈ）１．５３÷１．２０；ｔ（６Ｈ）０． ８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．３４；７１．１６（２Ｃ）；５７．３２（２Ｃ）；５ ６．２８（２Ｃ）；５３．９３（２Ｃ）；３６．４５（２Ｃ）；３１．１７（２ Ｃ）；２７．２８（２Ｃ）；２０．９２（２Ｃ）；１４．１８（２Ｃ） ［Ｅ］［Ｄ］で得た化合物を、クロロホルム（１８０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ ＨＣｌ（１０．５ｍｌ、２１ミリモル）のエーテル溶液を加えた。溶媒を、真空 下に蒸発させ、得られた固体を、クロロホルムに溶解し、３回蒸発させた後、エ チルエーテルで粉砕して表題の生成物３．５ｇ（収率：８７％）を油状物として 得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１９；ｍ（１４Ｈ）３．８７÷２．７７；ｍ（ ２Ｈ）２．２３；ｍ（２Ｈ）１．８８；ｍ（４Ｈ）１．６５；ｍ（４Ｈ）１．３ ４；ｔ（６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．１０；７１．５０（２Ｃ）；５８．３４（２Ｃ）；５ ８．００（２Ｃ）；５６．６７（２Ｃ）；３８．３１（２Ｃ）；３０．１１（２ Ｃ）；２８．５４（２Ｃ）；２２．０６（２Ｃ）；１５．６４（２Ｃ） 実施例４２ ジ−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−エチル）−ペンタ−２−イル−カーボネイト二塩 酸塩水和物： ［Ａ］レブリン酸（１３．２ｍｌ、１３０ミリモル）とエチルアニリン（１８ ．１ｍｌ、１５５ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］〜［Ｂ］の方 法に準じて、ジ−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−エチル）−ペンタ−２−イル−カー ボ ネイト５．８ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）７．２３；ｍ（６Ｈ）６．７２÷６．６３；ｍ（２ Ｈ）４．８１；ｑ（２Ｈ）３．３８；ｑ（２Ｈ）３．３６；ｍ（４Ｈ）３．２８ ；ｍ（８Ｈ）１．６６；ｄ（３Ｈ）１．３２；ｄ（３Ｈ）１．３１；ｔ（３Ｈ） １．１６；ｔ（３Ｈ）１．１５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７０；１４８．００（２Ｃ）；１２９．４４（４Ｃ） ；１１５．７２（２Ｃ）；１１２．０７（４Ｃ）；７４．９４（２Ｃ）；５０． ２１（２Ｃ）；４５．０９（２Ｃ）；３３．５６（２Ｃ）；２３．６５（２Ｃ） ；２０．２２（２Ｃ）；１２．４２（２Ｃ） ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物を出発原料とし、実施例１−［Ｅ］の方法に準じて 、表題の生成物を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１０Ｈ）７．６２÷７．４１；ｍ（２Ｈ）４．５０；ｍ（ ８Ｈ）３．６５÷３．５０；ｍ（８Ｈ）１．５５÷１．１３；ｄ（３Ｈ）１．０ ７；ｔ（３Ｈ）１．０５；ｔ（３Ｈ）１．０４13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．４１；１３９．４５（２Ｃ）；１３３．５７（６Ｃ） ；１２４．９４（４Ｃ）；７８．１６（２Ｃ）；６０．２９（２Ｃ）；５７．４ ７；５７．３６；３４．４５；３４．３８；２３．３７（２Ｃ）；２１．７０（ ２Ｃ）；１２．４９ 実施例４３ ジ−３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−ベンジルカーボネイト二塩酸塩水和物： ［Ａ］３−アミノ−ベンジルアルコール（１３ｇ、０．１０５モル）、臭化ブ チル（３９ｍｌ、０．３４モル）、１Ｎ水酸化ナトリウム（３００ｍｌ）を出発 原料とし、実施例４０−［Ｂ］の方法に従って、３−ジブチルアミノ−ベンジル アルコール８．８ｇ（収率：３６％）を得た。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（８．５ｍｇ、３６ミリモル）と８０％水素化ナト リウム（５４０ｍｇ、１８ミリモル）を用い、実施例４０−［Ｃ］の方法に従っ て、ジ−３−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−ベンジルカーボネイト２．２ｇ（収 率：２５％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（２Ｈ）７．１９；ｍ（６Ｈ）６．６３；ｓ（４Ｈ）５．１ ２；ｍ（８Ｈ）３．２６；ｍ（８Ｈ）１．６４÷１．４９；ｍ（８Ｈ）１．３６ ；ｔ（１２Ｈ）０．９６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．４８；１４８．５２（２Ｃ）；１３６．３５（２Ｃ） ；１２９．５３（２Ｃ）；１１５．１３（２Ｃ）；１１１．９０（２Ｃ）；１１ １．５８（２Ｃ）；７０．５６（２Ｃ）；５０．８８（４Ｃ）；２９．５２（４ Ｃ）；２０．５０（４Ｃ）；１４．１７（４Ｃ） ［Ｃ］エチルエーテル２０ｍｌに溶解した［Ｂ］で得た化合物（２．２ｇ、４ ．４ミリモル）に、２Ｎ・ＨＣｌのエーテル溶液４．４ｍｌ（８．８ミリモル） を加えた。溶媒を、蒸発させ、粗生成物を、クロロホルムに溶解し、３回蒸発さ せて表題の生成物２．４ｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（８Ｈ）７．６２÷７．４４；ｓ（４Ｈ）５．２３；ｍ（８ Ｈ）３．５３；ｍ（１６Ｈ）１．４３÷１．０９；ｔ（１２Ｈ）０．７７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．９２；１４０．９６（２Ｃ）；１４０．４７（２Ｃ） ；１３３．９３（２Ｃ）；１３２．７７（２Ｃ）；１２５．２４（２Ｃ）；１２ ４．３２（２Ｃ）；７１．９０（２Ｃ）；６１．４７（４Ｃ）；２９．３９（４ Ｃ）；２１．８７（４Ｃ）；１５．５９（４Ｃ） 実施例４４ ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）ベンジルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］４−（アミノメチル）安息香酸（２０ｇ、０．１３２モル）を、室温で 、ＴＨＦ３００ｍｌ中の水素化アルミニウムリチウム（５．５ｇ、０．１４５モ ル）の懸濁液に加えた。懸濁液を、４時間還流した後、室温に冷却し、ＴＨＦ／ 水（７：１）混合物（３２ｍｌ）、３２％水酸化ナトリウム（１０ｍｌ）、水（ ４０ｍｌ）を順次加えた。生成した固体を、ろ過して取り除き、溶媒を、真空下 に蒸発させて４−（アミノメチル）ベンジルアルコール７ｇを得、この物を、直 接次の工程で使用した。 ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（７ｇ、５０ミリモル）、臭化ブチル（１２ｍｌ、 １１０ミリモル）、１Ｎ水酸化ナトリウム（１１０ｍｌ）を出発原料とし、実施 例４０−［Ｂ］の方法に準じて、４−（ジブチルアミノ）ベンジルアルコール２ ．２ｇ（収率：１８％）を得た。 ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（２．１ｇ、８．４ミリモル）、ＣＤＩ（６８０ｍ ｇ、４．２ミリモル）、８０％水酸化ナトリウム（１２６ｍｇ、４．２ミリモル ）を出発原料とし、実施例４０−［Ｃ］の方法に準じて、ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジ ブチルアミノメチル）ベンジルカーボネイト８９０ｍｇ（収率：４０％）を得た 。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｓ（８Ｈ）７．３２；ｓ（４Ｈ）５．１６；ｓ（４Ｈ）３．５ ３；ｍ（Ｈ）２．３９；ｍ（１６Ｈ）１．５１÷１．１９；ｔ（１２Ｈ）０．８ ７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．２７；１４１．１１（２Ｃ）；１３３．５３（２Ｃ） ；１２９．０６（４Ｃ）；１２８．４１（４Ｃ）；６９．８５（２Ｃ）；５８． ４５（２Ｃ）；５３．７０（４Ｃ）；２９．３９（４Ｃ）；２０．７６（４Ｃ） ；１４．２６（４Ｃ） ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（７００ｍｇ、１．４ミリモル）を、エチルエーテ ル（１０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ塩酸（１．４ｍｌ、２．８ミリモル）のエーテル 溶液を加えた。溶媒を、蒸発して取り除き、得られた粗生成物を、クロロホルム に溶解し、３回蒸発させて表題の生成物６９０ｍｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（８Ｈ）７．４２；ｓ（４Ｈ）５．１４；ｓ（４Ｈ）４．２ ７；ｍ（８Ｈ）３．０３：ｍ（８Ｈ）１．６１；ｍ（８Ｈ）１．２４；ｔ（１２ Ｈ）０．８１13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．１７；１３９．８１（２Ｃ）；１３４．１３（４Ｃ） ；１３２．５１（２Ｃ）；１３１．６８（４Ｃ）；７５．３３（２Ｃ）；５９． ３６（２Ｃ）；５５．１８（４Ｃ）；２７．９３（４Ｃ）；２２．１１（４Ｃ） ；１５．６０（４Ｃ） 実施例４５ ジ−１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）４−ドデシルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］４−アミノブチルアルデヒド酢酸ジエチル（９０ｍｌ、０．５モル）と 臭化ブチル（１２１ｍｌ、１．１モル）をエタノール（１，０００ｍｌ）に溶解 した溶液に、水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液（１，１３０ｍｌ）を加えた。反応物 を、８時間還流した。反応溶媒を、蒸発させて取り除き、水相を、ジエチルエー テルで抽出した。有機相を集め、硫酸ナトリウムを用いて無水化した後、真空下 に蒸発させた。得られた粗生成物を、分別蒸留によって精製して４−ジブチルア ミノブチルアルデヒド酢酸ジエチル（ｂ．ｐ．：９５−０６℃／０．０５ｍｍＨ ｇ）５４ｇ（収率：３９％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（１Ｈ）４．４９；ｍ（４Ｈ）３．７０÷３．４０；ｍ（６ Ｈ）２．３８；ｍ（１２Ｈ）１．６５÷１．２０；ｔ（６Ｈ）１．１９；ｔ（６ Ｈ）０．８９ ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（１５ｇ、５５ミリモル）を１Ｎ・ＨＣｌ（１５０ ｍｌ）に溶解した溶液を、室温で２時間撹拌した後、水酸化ナトリウムの１Ｎ溶 液（１５０ｍｌ）で中和し、塩化メチレンで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウ ムを用いて無水化し、溶媒を、真空下に蒸発させてジブチルアミノブチルアルデ ヒド１１ｇ（収量）を得、この物を、そのまま次の工程で使用した。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（１Ｈ）９．７３；ｍ（８Ｈ）２．３９；ｍ（２Ｈ）１．７ ５；ｍ（８Ｈ）１．３２；ｔ（６Ｈ）０．８９ ［Ｃ］臭化オクチルマグネシウムをＴＨＦ（２７ｍｌ、５５ミリモル）に溶解 した２Ｍ溶液に、窒素雰囲気下、−１５℃で、［Ｂ］で得た化合物（１１ｇ、５ ５ミリモル）をジエチルエーテル（２００ｍｌ）に溶解した溶液を加えた。反応 物を、同温で１時間撹拌した後、室温でさらに１時間撹拌した。その後、溶液を 、水（２００ｍｌ）と１Ｎ・ＨＣｌ（６０ｍｌ）に注下した。相分離を行い、水 相を、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を集め、硫酸ナトリウムを用いて無 水化し、溶媒を、真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマ トグラフィー［溶離剤：クロロホルム／メタノール／アンモニア（２０：１：０ ．０３）］によって精製して１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４−ドデカノー ル６．４ｇ（収率：３７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）３．４６；ｍ（６Ｈ）２．４３；ｍ（２６Ｈ）１． ８２÷１．１８；ｍ（９Ｈ）０．９０ ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（３．１ｇ、１０ミリモル）をＴＨＦ（１００ｍｌ ）に溶解した溶液に、ＣＤＩ（１．６ｇ、１０ミリモル）を加え、反応物を、４ 時間還流した。溶媒を、真空下にストリップし、相当するイミダゾリドを、シリ カ ゲルカラムクロマトグラフィー［溶離剤：クロロホルム／メタノール／アンモニ ア（２０：１：０．０３）］によって精製して化合物３．２ｇを得、この物を、 そのまま次の工程で使用した。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｓ（１Ｈ）８．１２；ｓ（１Ｈ）７．４１；ｓ（１Ｈ）７．０ ８；ｍ（１Ｈ）５．０８；ｍ（６Ｈ）２．４０；ｍ（４Ｈ）１．７０；ｍ（２２ Ｈ）１．６２÷１．１５；ｍ（９Ｈ）０．８９ ［Ｅ］［Ｃ］で得た化合物（２．３ｇ、７．３ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍｌ ）に溶解した溶液に、−１５℃で、ヘキサン（４ｍｌ、８ミリモル）に溶解した ブチルリチウムの２Ｍ溶液を加え、反応物を、同温で３０分間撹拌した後、室温 でさらに１時間撹拌した。［Ｄ］で得た化合物（３．２ｇ、８ミリモル）をＴＨ Ｆ（３０ｍｌ）に溶解した溶液を加え、反応物を、室温で一晩撹拌した。溶媒を 、蒸発させ、得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［溶離 剤：トルエン／エタノール／アンモニア（３０：１．３：０．１）］によって精 製してジ−１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）４−ドデシルカーボネイト０．８ｇ （収率：１７％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７０；ｍ（１２Ｈ）２．３３÷２．４３；ｍ（ ５２Ｈ）１．１９÷１．７４；ｔ（１２Ｈ）０．９１；ｔ（６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．３５；７８．５５（２Ｃ）；５３．９９（６Ｃ）；３ ４．３７（２）；３２．２６（２）；３２．０２（２Ｃ）；２９．６７（４Ｃ） ；２９．４５（５Ｃ）；２９．４０（３Ｃ）；２５．４１；２２．９９；２２． ８１（２Ｃ）；２０．９１（４Ｃ）；１４．２７（６Ｃ） ［Ｆ］［Ｅ］で得た化合物（７００ｍｇ、１．１ミリモル）を、エチルエーテ ル（１０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ＨＣｌ（１．１ｍｌ，２．２ミリモル）のエー テル溶液を加えた。溶媒を、蒸発させ、得られた生成物を、クロロホルムに溶解 し、３回蒸発させて表題の生成物５９０ｍｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７２；ｍ（１２Ｈ）３．１１；ｍ（５２Ｈ）１ ．１８÷１．７７；ｔ（１２Ｈ）０．９２；ｔ（６Ｈ）０．８３13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．４４５；８０．６３（２Ｃ）；５５．７１（４Ｃ）； ５４．６５（２Ｃ）；３４．８５（２Ｃ）；３２．６５（２Ｃ）；３２．４３（ ２Ｃ）；３２．２６（４Ｃ）；２８．１５（８Ｃ）；２５．５３（２Ｃ）；２２ ．４０（４Ｃ）；２２．２８（２Ｃ）；１６．９７（２Ｃ）；１６．０２（４Ｃ ） 実施例４６ ［４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）ブチル］−５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ） −２−メチルペンタ−２−イル］カーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］ジエチルエーテル（１０４ｍｌ、１５７ミリモル）に溶解した臭化メチ ルマグネシウムの１．５Ｍ溶液を、窒素雰囲気下、０℃で、無水ジエチルエーテ ル（４５０ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジブチル−４−オキソペンタンアミド（１ ７ｇ、７５ミリモル）の溶液に徐々に加えた。反応物を、０℃で５時間撹拌した 後、溶媒を、真空下に蒸発させ、粗生成物を、クロロホルム（５００ｍｌ）に溶 解し、ＨＣｌの１Ｎ溶液で洗浄した。有機相を、硫酸ナトリウムを用いて無水化 し、蒸発させた。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー［溶離剤 ：ヘキサン／酢酸エチル（１：１）］によって精製してＮ，Ｎ−ジブチル−４− ヒドロキシ−４−メチル−ペンタンアミド４．７ｇ（収率：２６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）３．２８；ｔ（２Ｈ）２．４５；ｔ（２Ｈ）１．８ ２；ｍ（８Ｈ）１．６３÷１．２０；ｍ（６Ｈ）１．２１；ｔ（３Ｈ）０．９４ ；ｔ（３Ｈ）０．９０ ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（４．７ｇ、１９ミリモル）をＴＨＦ（２５０ｍｌ ） に溶解した溶液に、窒素雰囲気下、室温で、水素化アルミニウムリチウム（１． ５ｇ、３８ミリモル）を加えた。反応物を、室温で３時間撹拌した後、０℃に冷 却し、ＴＨＦ／水（４：１）（１０ｍｌ）、１Ｎ水酸化ナトリウム（３ｍｌ）、 次いで、水（１１ｍｌ）を加えた。生成した塩を、ろ過して取り除き、溶媒を、 真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー［溶 離剤：クロロホルム／メタノール／アンモニア（１４：１：０．５）］によって 精製して５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチル−２−ペンタノール３． ８ｇ（収率：７８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（６Ｈ）２．４０；ｍ（２Ｈ）１．５９；ｍ（１０Ｈ）１． ５１÷１．１０；ｓ（６Ｈ）１．１６；ｔ（６Ｈ）０．８９ ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（１．８ｇ、８ミリモル）とＣＤＩ（１．３ｇ、８ ミリモル）を出発原料とし、実施例４５−［Ｄ］の方法に準じ、さらに、クロマ トグラフィーによって精製した後、相当するイミダゾリド１．２３ｇ（収率：４ ６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｓ（１Ｈ）８．０８；ｓ（１Ｈ）７．３７；ｓ（１Ｈ）７．０ ３；ｍ（６Ｈ）２．３９；ｍ（２Ｈ）１．８９；ｓ（６Ｈ）１．５９；ｍ（１０ Ｈ）１．６６÷１．１８；ｔ（６Ｈ）０．９０ ［Ｄ］実施例２０−［Ｂ］の化合物（０．８４ｇ、４．２ミリモル）、［Ｃ］ で得た化合物（１．２ｇ、３．８ミリモル）、ブチルリチウム（２．６ｍｌ、４ ．２ミリモル）の２Ｎ溶液を出発原料とし、実施例４５−［Ｅ］の方法に準じ、 さらに、クロマトグラフィーによって精製した後、［４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルア ミノ）ブチル］−５−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−２−メチルペンタ−２−イ ル］カーボネイト５９０ｍｇ（収率：３４％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（２Ｈ）４．０６；ｍ（１２Ｈ）２．３９；ｍ（２４Ｈ）１ ．８７÷１．１５；ｓ（６Ｈ）１．４７；ｔ（１２Ｈ）０．９０ ［Ｅ］［Ｄ］で得た化合物（１．３ｇ、１．３ミリモル）を、エチルエーテル （５０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ・ＨＣｌ（１．３ｍｌ、２．６ミリモル）のエーテ ル溶液を加えた。溶媒を、蒸発させ、得られた生成物を、クロロホルムに溶解し 、３回蒸発させて表題の生成物６７０ｍｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（２Ｈ）４．０９；ｍ（１２Ｈ）３．０９；ｍ（１６Ｈ）１ ．５４÷１．７７；ｓ（６Ｈ）１．４３；ｍ（８Ｈ）１．３２；ｔ（１２Ｈ）０ ．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５６．７８；８８．０５；６９．８２；５５．５６（４Ｃ） ；５５．３２；５４．９４；３９．４１；２７．９５（４Ｃ）；２７．６５（２ Ｃ）；２２．７１；２２．１９；２２．１３（４Ｃ）；２０．８９；１５．６５ （４Ｃ） 実施例４７ ジ−５−（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル）−２−ペンチルカーボネイト二塩酸塩： ［Ａ］塩化メチレン（２００ｍｌ）に溶解したクロロ蟻酸エチル（１７ｍｌ、 １７８ミリモル）の溶液を、−２５℃で、ドデシルアミン（３０ｇ、１６２ミリ モル）とトリエチルアミン（２４ｍｌ、１７８ミリモル）を塩化メチレン（２５ ０ｍｌ）に溶解した溶液に加えた。添加終了後、反応物を、０℃で２時間撹拌し た後、生成した塩を、ろ過して取り除き、有機相を、１Ｎ・ＨＣｌで洗浄し、硫 酸ナトリウムを用いて無水化し、蒸発させてドデシルアミノ−エチル−カーバメ イト４０ｇ（収率：９６％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｂｓ（１Ｈ）４．６２；ｑ（２Ｈ）４．１１；ｑ（２Ｈ）３． １６；ｍ（２Ｈ）１．４８；ｓ（１８Ｈ）１．２７；ｔ（３Ｈ）０．９０ ［Ｂ］［Ａ］で得た化合物（３９．７ｇ、１５４ミリモル）をＴＨＦ（２５０ ｍｌ）に溶解した溶液を、室温で、ＴＨＦ（３５０ｍｌ）中の水素化アルミニウ ムリチウム（９．２ｇ、２３１ミリモル）の懸濁液に加えた。反応物を、２時間 還流した後、０℃で、ＴＨＦ／水（４：１）（３２ｍｌ）、２０％水酸化ナトリ ウム（９ｍｌ）、次いで、水（３７ｍｌ）を加えた。生成した塩を、ろ過して取 り除き、溶媒を、真空下に蒸発させてＮ−メチル−ドデシルアミン２８ｇ（収率 ：９１％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｔ（２Ｈ）２．５８；ｓ（３Ｈ）２．４５；ｍ（２Ｈ）１．５ ０；ｓ（１８Ｈ）１．３０；ｔ（３Ｈ）０．９０ ［Ｃ］［Ｂ］で得た化合物（２８ｇ、１４０ミリモル）とレブリン酸（１３． ６ｇ、１１７ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ａ］の方法に準じ、さ らに、精製した後、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシル−４−オキソペンタンアミド２１ ．５ｇ（収率：６２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）３．３１；ｓ（１．５Ｈ）３．００；ｓ（１．５Ｈ ）２．９２；ｔ（２Ｈ）２．７９；ｍ（２Ｈ）２．６０；ｓ（３Ｈ）２．４４； ｍ（２Ｈ）１．５２；ｓ（１８Ｈ）１．２８；ｔ（３Ｈ）０．９０ ［Ｄ］［Ｃ］で得た化合物（２１．３ｇ、７１ミリモル）と水素化アルミミニ ウムリチウム（４．３ｇ、１０７ミリモル）を出発原料とし、実施例１０−［Ｂ ］の方法に準じ、さらに、精製した後、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルアミノ ）−２−ペンタノール１７．８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（１Ｈ）３．７１；ｍ（４Ｈ）２．３８；ｓ（３Ｈ）２．２ ３；ｍ（６Ｈ）１．８３÷１．３９；ｓ（１８Ｈ）１．２８；ｄ（３Ｈ）１．１ ８；ｔ（３Ｈ）０．９０ ［Ｅ］ニトロメタン（６ｍｌ）に溶解したＣＤＩ（０．５６ｇ、３．５ミリモ ル）の溶液に、メチル−トリフラート（０．７６、６．９ミリモル）を加えた。 反応物を、窒素雰囲気下、室温で１時間撹拌した後、［Ｄ］で得た化合物（２ｇ 、６．９ミリモル）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解した溶液に注下した。反応物を 、室温で２４時間撹拌した後、溶媒を、真空下に蒸発させ、粗生成物を、ジエチ ルエーテル（５０ｍｌ）に溶解した。有機相を、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを 用いて無水化し、真空下に蒸発させた。得られた粗生成物を、シリカゲルカラム クロマトグラフィー［溶離剤：トルエン／エタノール／アンモニア（１５：１； １）］によって精製してジ−５−（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル）−２−ペンチル カーボネイト１６０ｍｇ（収率：１０％）を得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７６；ｍ（８Ｈ）２．３０；ｓ（６Ｈ）２．１ ８；ｍ（５４Ｈ）１．１９÷１．６９；ｔ（６Ｈ）０．８８13 Ｃ−ＮＭＲ： １５４．７２；７５．００（２Ｃ）；５８．１０（２Ｃ）；５ ７．５８（２Ｃ）；４２．３７（２Ｃ）；３３．９７（２Ｃ）；３２．０７（２ Ｃ）；２９．８８（２Ｃ）；２９．８０（８Ｃ）；２９．５１（２Ｃ）；２７． ７７（２Ｃ）；２７．４６（２Ｃ）；２３．２８（２Ｃ）；２２．８４（２Ｃ） ；２０．１３（２Ｃ）；１４．２７（２Ｃ） ［Ｆ］［Ｅ］で得た化合物（１２０ｍｇ、０．２ミリモル）を、エチルエーテ ル（５０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ・ＨＣｌ（０．２ｍｌ、０．４ミリモル）のエー テル溶液を加えた。溶媒を、蒸発させ、得られた生成物を、クロロホルムに溶解 し、３回蒸発させて表題の生成物１３０ｍｇを得た。 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７５；ｍ（８Ｈ）３．０９；ｓ（６Ｈ）２．８ ２；ｍ（１２Ｈ）１．５８÷１．８５；ｍ（４２Ｈ）１．１８÷１．３８；ｍ（ ６Ｈ）０．８３13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．５７；７７．６２（２Ｃ）；５７．７８；５７．５１ ；５７．４２；５７．１９；４３．８８；４３．７１；３４．９８；３４．８８ ；３２．６９（２Ｃ）；３２．６２（２Ｃ）；３２．３９（４Ｃ）；３２．０１ （２Ｃ）；３１．９６（２Ｃ）；２９．２３（２Ｃ）；２６．５５；２６．４５ ；２５．５５（２Ｃ）；２２．４３（２Ｃ）；２２．３３（２Ｃ）；２２．１２ （２Ｃ）；１６．８２（２Ｃ） 実施例４８〜５６ フリーの塩基としての炭酸塩を、メタノールに溶解し、所望の酸の２等量を含 有するメタノール溶液を加えた。溶媒を、真空下に蒸発させ、得られた粗生成物 を、ジエチルエーテルで粉砕し、ろ過した後、所望の化合物を得た。 ジ−４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−ブチルカーボネイトジメタンスルホン酸 塩水和物： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．１５；ｍ（１２Ｈ）３．０９；ｓ（６Ｈ）２． ７３；ｍ（１６Ｈ）１．７６÷１．５３；ｍ（８Ｈ）１．３１；ｔ（１２Ｈ）０ ．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．５９；７０．５３（２Ｃ）；５５．５６（４Ｃ）；５ ４．９９（２Ｃ）；４１．３３（２Ｃ）；２８．０５（４Ｃ）；２７．９０（２ Ｃ）；２２．７０（２Ｃ）；２２．１３（４Ｃ）；１５．６７（４Ｃ） ジ−［２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−１−シクロヘキシル］カーボネイト硫 酸塩水和物： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．９４；ｍ（２Ｈ）３．５７；ｍ（８Ｈ）３．３ ５÷２．８７；ｍ（４Ｈ）２．３２÷２．０３；ｍ（２８Ｈ）１．８８÷１．２ ０；ｔ（６Ｈ）０．８８；ｔ（６Ｈ）０．８７13 Ｃ−ＮＭＲ： １５５．９４；７８．２９（０．６Ｃ）；７８．１１（１．４ Ｃ）；６６．４８（１．４Ｃ）；６６．２５（０．６Ｃ）；５ ５．４６（０．６Ｃ）；５４．９８（１．４Ｃ）；５３．５８（０．６Ｃ）；５ ３．２３（１．４Ｃ）；３３．３７（０．６Ｃ）；３３．２７（１．４Ｃ）；２ ９．８７（０．６Ｃ）；２９．７６（１．４Ｃ）；２９．１９（１．４Ｃ）；２ ９．０２（０．６Ｃ）；２６．０６（０．６Ｃ）；２５．９８（１．４Ｃ）；２ ５．４９（１．４Ｃ）；２５．２７（０．６Ｃ）；２５．２２（１．４Ｃ）；２ ５．０９（０．６Ｃ）；２２．３２（４Ｃ）；１５．６１（４Ｃ） ジ−（Ｎ−ブチル−３−ピペリジルメチル）カーボネイト樟脳スルホン酸塩水和 物： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．０７；ｍ（４Ｈ）３．４８；ｄ（２Ｈ）３．２ １；ｍ（４Ｈ）３．０４；ｄ（２Ｈ）２．７９；ｍ（４Ｈ）２．８８÷２．６６ ；ｍ（３２Ｈ）２．４３÷１．２１；ｓ（６Ｈ）０．９７；ｔ（６Ｈ）０．８６ ；ｓ（６Ｈ）０．７７13 Ｃ−ＮＭＲ： ２２４．７２（２Ｃ）；１５８．１９；７２．２１（２Ｃ）； ６２．２３（２Ｃ）；６０．００（２Ｃ）；５６．９２（２Ｃ）；５５．５０（ ２Ｃ）；５１．０４（２Ｃ）；４９．９７（２Ｃ）；４５．４１（２Ｃ）；４５ ．０９（２Ｃ）；３６．５６（２Ｃ）；２９．０５（２Ｃ）；２８．３５（２Ｃ ）；２７．３７（２Ｃ）；２６．８６（２Ｃ）；２４．７７（２Ｃ）；２２．１ ５（２Ｃ）；２１．７２（２Ｃ）；２１．５６（２Ｃ）；１５．６３（２Ｃ） ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）−ペンチルカーボネイトジ−４−ト ルエンスルホン酸塩： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）７．６１；ｍ（４Ｈ）７．２８；ｍ（４Ｈ）４．０ ８；ｍ（４Ｈ）３．５８；ｍ（４Ｈ）２．９７；ｓ（６Ｈ）２．３１；ｍ（８Ｈ ）１．６１；ｍ（４Ｈ）１．３５；ｄ（２４Ｈ）１．２３13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．８１；１４５．２４（２Ｃ）；１４２．４１（２Ｃ） ；１３２．２９（４Ｃ）；１２８．２３（４Ｃ）；７１．１５（２Ｃ）；５７． ６９（４Ｃ）；５０．０９（２Ｃ）；３０．１６（２Ｃ）；２９．６９（２Ｃ） ；２５．２７（２Ｃ）；２３．３５（２Ｃ）；１９．８２（８Ｃ） ジ−５−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）−ペンチルカーボネイトジ−４−ベ ンゼンスルホン酸塩水和物： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）７．７９÷７．７２；ｍ（６Ｈ）７．５８÷７．４ ３；ｍ（４Ｈ）４．１１；ｍ（４Ｈ）３．６２；ｍ（４Ｈ）３．０２；ｍ（８Ｈ ）１．６６；ｍ（４Ｈ）１．３９；ｄ（２４Ｈ）１．２６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．８８；１４５．１４（２Ｃ）；１３４．４３（２Ｃ） ；１３１．８４（４Ｃ）；１２８．１９（４Ｃ）；７１．１４（２Ｃ）；５７． ７１（４Ｃ）；５０．１０（２Ｃ）；３０．１６（２Ｃ）；２９．６８（２Ｃ） ；２５．２６（２Ｃ）；１９．８２（８Ｃ） ジ−（Ｎ−ブチル−３−ピペリジルメチル）カーボネイトジ−４−トルエンスル ホン酸塩水和物： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）７．６３；ｍ（４Ｈ）７．３０；ｍ（４Ｈ）４．０ ５；ｍ（４Ｈ）３．４８；ｍ（４Ｈ）２．８２÷２．６１；ｓ（６Ｈ）２．３３ ；ｍ（２Ｈ）２．１５；ｍ（１０Ｈ）２．０１÷１．５３；ｍ（６Ｈ）１．２８ ；ｔ（６Ｈ）０．８５13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．０４；１４５．１９（２Ｃ）；１４２．３０（２Ｃ） ；１３８．２８（４Ｃ）；１２８．２１（４Ｃ）；７２．２１（２Ｃ）；６０． ２５（２Ｃ）；５７．０７（２Ｃ）；５５．５９（２Ｃ）；３６．８２（２Ｃ） ；２８．２５（２Ｃ）；２６．８２（２Ｃ）；２５．０６（２Ｃ）；２３．４３ （２Ｃ）；２２．１１（２Ｃ）；１５．６０（２Ｃ） ジ−（Ｎ−ブチル−３−ピペリジルメチル）カーボネイトジベンゼンスルホン酸 塩： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）７．７７÷７．７１；ｍ（６Ｈ）７．５３÷７．４ ２；ｍ（４Ｈ）４．０２；ｍ（４Ｈ）３．４５；ｍ（４Ｈ）２．９７；ｍ（４Ｈ ）２．７８÷２．５７；ｍ（２Ｈ）２．１２；ｍ（１０Ｈ）１．９５÷１．４９ ；ｍ（６Ｈ）１．３４÷１．０６；ｔ（６Ｈ）０．８２13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．１０；１４５．２８（２Ｃ）；１３４．４２（２Ｃ） ；１３１．８６（４Ｃ）；１２８．２１（４Ｃ）；７９．１９（２Ｃ）；６０． ２２（２Ｃ）；５７．０８（２Ｃ）；５５．５６（２Ｃ）；３６．７９（２Ｃ） ；２８．２１（２Ｃ）；２ ６．８０（２Ｃ）；２５．０３（２Ｃ）；２２．１０（２Ｃ）；１５．６１（２ Ｃ） ジ−（Ｎ−ブチル−３−ピペリジルメチル）カーボネイト硫酸塩： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（４Ｈ）４．０７；ｍ（４Ｈ）３．４８；ｍ（４Ｈ）３．０ ４；ｍ（４Ｈ）２．８８÷２．６８；ｍ（２Ｈ）２．１９；ｍ（１０Ｈ）１．９ ８÷１．５６；ｍ（６Ｈ）１．４０÷１．１７；ｔ（６Ｈ）０．８６13 Ｃ−ＮＭＲ： １５８．１６；７２．２３（２Ｃ）；５９．９１（２Ｃ）；５ ６．８９（２Ｃ）；５５．４７（２Ｃ）；３６．５２（２Ｃ）；２８．３０（２ Ｃ）；２６．８６（２Ｃ）；２４．７３（２Ｃ）；２２．１５（２Ｃ）；１５． ６３（２Ｃ） ジ−５−（ピペリジル）−２−ペンチルカーボネイト硫酸塩水和物： 元素分析： 1Ｈ−ＮＭＲ： ｍ（２Ｈ）４．７４；ｍ（４Ｈ）３．５１÷３．３８；ｍ（４ Ｈ）３．０３；ｍ（４Ｈ）２．８５；ｍ（２０Ｈ）１．９３÷１．３４；ｄ（６ Ｈ）１．２２13 Ｃ−ＮＭＲ： １５７．７２；７８．４９；７８．４２；５９．２５（２Ｃ） ；５５．９６（４Ｃ）；３４．７２（２Ｃ）；２５．６４（４Ｃ）；２４．０１ （２Ｃ）；２２．２９（２Ｃ）；２１．６９；２１．５８ 前述の如く、本発明の化合物は、抗ウイルス剤及び抗炎症剤として有用である 。 試験例１ 抗ウイルス活性： 本発明の化合物の抗ウイルス活性を、下記に報告する方法に従って、シンシチ ウム形成抑制の試験により評価した。 子牛の胎児の血清１０％を含有するＲＰＭＩ１６４０培地に培養した、ｐｏｌ 遺伝子欠損のＬＡＶ（リンパ球腺症ウイルス）に永久的に感染した８Ｅ５１細胞 とＭＯＬＴ３細胞（ＣＤ４＋ヒトＴ−リンパ芽球菌株）を、１ｍｌ当たり１０6 個の濃度で、１：２の割合で共培養し、９６個の円錐形の底を有するウエル型マ イクロタイタープレートに入れた。細胞に、適当に希釈した本発明の化合物を加 え、３７℃で３０分間経過後、全体を、遠心分離して、沈渣を得た。上澄み液を 、さらに、３７℃で２時間培養した後、四角な底をウエルに入れた。シンシチウ ム（出発細胞よりも、１０〜１００倍大きい）を、光学顕微鏡でカウントした。 コントロールでは、１ウエル当たり１００〜２００個のシンシチウムが、観察さ れた。 結果を、第１表に示す。 試験例２ インビトロ抗炎症活性： 下記に報告するように、本発明の化合物の抗炎症活性を、マウス線維芽細胞菌 株に於けるヒトＴＮＦ（腫瘍壊死因子）によって誘発される細胞毒の抑制のイン ビトロ試験により評価した。 ９６個の四角い底を有するウエル型プレートに於いて、１５，０００個のＬＭ 細胞（Ｂ．Ｙ． Ｒｕｂｉｎら、”Ｊ． Ｅｘｐ． Ｍｅｄ．”、１６２：１０ ９９、１９８５）を、各ウエル（１００μｌ）に対して、完全なＲＰＭＩ培地（ Ｆｌｏｗ Ｌａｂ．、Ｈｅｒｔｚ． ＧＢ）に植え付けた。各ウエルには、相当 な濃度の被検化合物の溶液５０μｌと相当な濃度のＴＮＦの溶液５０μｌを加え た。２日後、各ウエルに、ＭＴＴ［３−（４，５−ジメチル−チアゾール−２− イル）−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド］の溶液４０μｌを加え、 全体を、３７℃で４時間培養した後、ウエルの内容物を、吸い上げ、細胞の活性 によって生成するホルマザンの青い結晶を溶解するジメチルスルホキシド２００ μｌ（１個の細胞当たり）を加え後、光学濃度の値を、５７０ｎｍのフィルター を有するリーダーを用いて読み取った。光学濃度の値は、ＴＮＦに対する本発明 の化合物による抑制活性に直接比例する。 試験例３ インビボ抗炎症活性−−慢性炎症のモデル： とりわけ、”Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．”、２０、３０５、 １９６８に論じられている綿ペレット肉芽腫試験を、実施した。麻酔を掛けた体 重約１５０ｇのウイスターラットの背中を、剃毛した。剃毛した領域に、１ｃｍ のカットを施した後、抗生物質５０μｌを含有する、重さ約４５ｍｇの殺菌した 綿ペレットを、皮下に挿入した。カットを、絹糸で縫合した。３０分後、ラット に、本発明の化合物を、１０ｍｇ／ｋｇ、３０ｍｇ／ｋｇまたは１００ｍｇ／ｋ ｇの割合で経口投与した。投与を、８日間繰り返した後、動物を、犠牲にし、肉 芽腫を、新しいカットを通して取り去り、１２０℃で２４時間乾燥した後、計量 した。綿ペレットの重量を、肉芽腫のものから減じた。本発明の化合物は、コン トロールに対して、約２５％〜約３５％の間の肉芽腫生長抑制の比率を示した。 試験例４ インビボ抗炎症活性−−急性炎症のモデル： ［Ａ］カラゲナン−誘発水腫： 試験は、とりわけ、Ｄ．Ｒ． Ｂｌａｋｅら、”Ａｎｎ． Ｒｈｅｕｍ． Ｄ ｉｓ．”、４３、８９−９３、１９８３に開示されている。カラゲナン注入の１ 時間前に、本発明の化合物を、１０ｍｇ／ｋｇまたは３０ｍｇ／ｋｇの割合で、 動物に経口投与した。注入から１時間、３時間及び５時間経過後、水腫の状態を 、検査した。水腫の減少の比率を、第３表に示す。 ［Ｂ］ホスホリパーゼＡ２−誘発水腫： 試験は、とりわけ、Ｄ．Ｊ． Ｍａｓｔｅｒｓ ＆ Ｖ．Ｎ． Ｊａｃｏｂｓ 、”Ｂｒｉｔ． Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．”、１０２、３６８Ｐ、１９９１ に開示されている。食餌を与えずに一晩経過後、動物（各群８頭）を、３０ｍｇ ／ｋｇまたは１００ｍｇ／ｋｇの割合で、本発明の化合物を用いて処理した。コ ントロールは、カルボキシメチルセルロース５ｍｌ／ｋｇのみで処理した。６０ 分後、右の後足に、ホスホリパーゼＡ２（ＰＬＡ２）０．１ｍｌ（１００Ｕ／ｍ ｌ）を注入した。この足の容量を、抗炎症剤の注入から１時間及び３時間経過後 に、プレチスモグラフ測定した。結果は、コントロールに対する水腫の容量の減 少比率として表す。本発明の化合物は、抗炎症剤の注入から１時間及び３時間経 過後の何れにも、約３０％〜約７０％の範囲の抑制の比率を示した。 また、本発明の目的は、式（Ｉ）及び（Ｉ’）の化合物の抗ウイルス剤及び抗 炎症剤としての使用、並びにその使用に関連する産業的考察、さらには、製薬組 成物への配合に関する。このような製薬組成物の例としては、錠剤、糖衣錠剤、 薄膜錠剤、シロップや小瓶があり、この中で、後者は、経口投与及び非経口投与 の両方に好適である。これらは、活性成分のみ、或いは、通常のキャリヤーや製 薬的に許容される賦形剤をさらに含む。活性成分の投与量は、使用する化合物の 種類によって広く変化し得るものであり、また、化合物は、治療の要求に応じて 、１日に１回または数回投与することができる。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９６年１月３０日 【補正内容】 （英文差替え第１〜２頁（原明細書翻訳文第１頁１行〜第２頁１９行に対応） 明細書 抗ウイルス活性及び抗炎症活性を賦与された炭酸のジエステル技術分野 本発明は、２個の第一、第二または第三アミン基で置換された炭酸のジエステ ル、それらの製薬的に許容された塩、並びにそれらの抗ウイルス剤及び抗炎症剤 としての使用に関する。 アミン基がフリーの塩基の形である本発明の化合物の幾つかは、本出願人によ るＥＰ−Ｂ−０４２３１５１号に、グリコースアミノグリカンを塩化し、非経口 経路に依らない投与を可能とするのに有効な化合物として記載されている。最良の実施様態 かくして、本発明は、治療学的に活性な化合物として使用する、式（Ｉ）の化 合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子で結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物に関する［但し、 下記の化合物の使用を除く：ビス（β−ジメチルアミノエチル）カーボネート、 ビス（β−ジエチルアミノエチル）カーボネート、ビス（α−ジメチルアミノブ チル）カーボネート、ビス（ピペリジノ）エチルカーボネート、ビス（モルホリ ノ）エチルカーボネート］。 本発明のもう一つの目的は、抗ウイルス治療及び抗炎症治療に、公知の化合物 を含めて、 式（Ｉ）の化合物を使用することに関する。 さらに、本発明の目的は、式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （英文差替え第４頁（原明細書翻訳文第３頁１２行〜第４頁１８行に対応） 但し、Ｒ及びＲ1が同一で、エチレンを表す時、Ａ及びＡ’はＮ−ピペリジルで はなく；Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、エチル、ブチル、ヘキシルからなる群 から選ばれた基ではなく；そして、Ｒ及びＲ1が同一で、プロピレンまたはブチ レンを表す時、Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、ブチル、ヘキシルからなる群か ら選ばれた基ではない］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物に関する。 該化合物は、新規であり、抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有効である。 さらに、本発明の目的は、式（Ｉ’）： （但し、Ｒ、Ｒ1、Ａ、Ａ’は、式（Ｉ）で定義した通りである）と製薬的に許 容された有機または無機酸との塩、それらのジアステレオマー及びジアステレオ マー混合物、並びに関係する水和物形態に関する「但し、次の化合物を除く：ビ ス（β−ジエチルアミノエチル）カーボネート二塩酸塩、ビス（ピペリジノ）エ チルカーボネート二塩酸塩、ビス（モルホリノ）エチルカーボネート二塩酸塩お よびビス（４−アミノフェニル）カーボネート二塩酸塩］。 式（Ｉ’）の化合物の塩は、抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有効である。 下記に意図するように、アルキル基は、本質的には、メチル、エチル、プロピ ル、ｉ−プロピル、ブチル、２−メチル−プロピル、ｎ−ペンチル、３−メチル ブチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチル−ペンチル、２，３−ジメチ ル−ブチル、ｎ−ヘプチル、３−エチル−ペンチル、２，４−ジメチル−ペンチ ル、ｎ−オクチル、２−メチル−ヘプチル、２，２，４−トリメチル−ペンチル 、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリスデシル、テトラデシル等と同 一であり、一方、直鎖または分枝（Ｃ3-18）アルキレンは、例えば、２−メチル エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２−エチルエチレン、３− メチルプロピレン、１，５−ペンチレン、２−エチルプロピレン、２−メチルブ チレン、１，６−ヘキシレン、１−エチル−１−メチルプロピレン、３−メチル ペンチレン、ｎ−ヘプチレン、３−エチル−ペンチレン、ｎ−オクチレン、２， ２，４−トリメチル−ペンチレン、ｎ−ノニレン、ｎ−デシレン、ウンデシレン 、ドデシレン、トリスデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシ レン、ヘプタデシレン、オクタデシレン等を表す。（Ｃ2-10）アルキリデン基と しては、例えば、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、イソブチリデン、２ −メチル−ブチリデン、ヘキシリデン、２，３−ジメチル−ブチリデン、ｎ−ヘ プチリデン、２−または３−エチル−ペンチリデン、ｎ−オクチリデン、２，２ ，４−トリメチル−ペンチリデン、ｎ−ノニリデン、ｎ−デシリデン等を挙げる ことができる。 補正された請求の範囲 １．治療学的に活性な物質としての式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子により結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物；［但し、下記の 化合物を除く：ビス（β−ジメチルアミノエチル）カーボネート、ビス（β−ジ エチルアミノエチル）カーボネート、ビス（α−ジメチルアミノブチル）カーボ ネート、ビス（ピペリジノ）エチルカーボネート、ビス（モルホリノ）エチルカ ーボネート］ ２ ．式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子により結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す、 但し、Ｒ及びＲ1が同一で、エチレンを表す時、Ａ及びＡ’は、Ｎ−ピペリジル ではなく；Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、エチル、ブチル、ヘキシルからなる 群から選ばれた基ではなく；そして、Ｒ及びＲ1が同一で、プロピレンまたはブ チレンを表す時、Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、ブチル、ヘキシルからなる群 から選ばれた基ではない］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物を、抗ウイルス治 療及び抗炎症治療に有用な薬剤の調製に使用する方法。 ３ ．式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分 枝してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェ ニル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになっ て、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、 原子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以 上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子により結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す、 但し、Ｒ及びＲ1が同一で、エチレンを表す時、Ａ及びＡ’はＮ−ピペリジルで はなく；Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、エチル、ブチル、ヘキシルからなる群 から選ばれた基ではなく；そして、Ｒ及びＲ1が同一で、プロピレンまたはブチ レンを表す時、Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、ブチル、ヘキシルからなる群か ら選ばれた基ではない］。 それらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物。 ４ ．抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有用な薬の調製に請求の範囲第３項記載の 化合物を使用する方法。 ５．式（Ｉ’）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子で結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子で結合され、全部または一部が水素化された、１つまたはそれ 以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す］と、 製薬的に許容された有機または無機酸との塩、それらのジアステレオマー及びジ アステレオマー混合物、並びに関係する水和物形態、［但し、下記の化合物を除 く：ビス（β−ジエチルアミノエチル）カーボネート二塩酸塩、ビス（ピペリジ ノ）エチルカーボネート二塩酸塩、ビス（モルホリノ）エチルカーボネート二塩 酸塩およびビス（４−アミノフェニル）カーボネート二塩酸塩］。 ６．抗ウイルス治療および抗炎症治療に有用な薬剤の調製に、下記を使用する方 法： 式（Ｉ’）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し（但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子で結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子で結合され、全部または一部が水素化された、１つまたはそれ 以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す、と製 薬的に許容された有機または無機酸との塩、それらのジアステレオマー及びジア ステレオマー混合物、並びに関係する水和物形態。 ７．治療学的に有効な量の請求の範囲第１項、第３項、または第５項記載の化合 物の１つと、必要に応じて、すくなくとも１つの製薬的に許容された賦形剤とか らなる製薬組成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 219/20 7457−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 219/20 219/24 7457−4Ｈ 219/24 Ｃ０７Ｄ 207/12 9638−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 207/12 211/22 9284−4Ｃ 211/22 213/30 9164−4Ｃ 213/30 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)， ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＸ，Ｎ Ｌ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＥ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 パヴィケ，ジャンフランコ イタリア国 20099 セスト エス．ジョ ヴァンニ，ヴィア ジー．カルダッチ, 125 (72)発明者 マルクッチィ，ファブリツィーオ イタリア国 20099 セスト エス．ジョ ヴァンニ，ヴィア ジー．カルダッチ, 125 (72)発明者 グロモ，ジャンニ イタリア国 20099 セスト エス．ジョ ヴァンニ，ヴィア ジー．カルダッチ, 125 (72)発明者 ポッロ ジウリアナ イタリア国 20099 セスト エス．ジョ ヴァンニ，ヴィア ジー．カルダッチ, 125

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．治療学的に活性な物質としての式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し、但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子により結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物。 ２．抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有用な薬の調製に請求の範囲第１項記載の 化合物を使用する方法。 ３．式（Ｉ）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェニ ル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになって 、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、原 子数５ないし７のヘテロ環を形成し、但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以上 の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子により結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す、 但し、Ｒ及びＲ1が同一で、エチレンを表す時、Ａ及びＡ’は、Ｎ−ピペリジル ではなく；Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、エチル、ブチル、ヘキシルからなる 群から選ばれた基ではなく；そして、Ｒ及びＲ1が同一で、プロピレンまたはブ チレンを表す時、Ｒ4及びＲ5は、同時に、メチル、ブチル、ヘキシルからなる群 から選ばれた基ではない］ 並びにそれらのジアステレオマー及びジアステレオマー混合物。 ４．抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有用な薬の調製に請求の範囲第３項記載の 化合物を使用する方法。 ５．式（Ｉ’）の化合物： ［式中、 Ｒ及びＲ1は、独立して、メチレン、エチレン、分枝してもよい（Ｃ3-18）ア ルキレン、分枝してもよい（Ｃ2-10）アルキリデン、（Ｃ5-7）シクロアルキレ ン、下記式の基： （式中、Ｒ2及びＲ3は、独立して、水素または（Ｃ1-4）アルキル基であり、ｎ 及びｍは、独立して、０または１〜６の整数である）であるか、或いは、Ｒ及び Ｒ1は、独立して、存在しなくてもよく； Ａ及びＡ’は、独立して、 （ａ）式：Ｒ4（Ｒ5）Ｎ−の基（式中、Ｒ4及びＲ5は、独立して、水素、分枝 してもよい（Ｃ1-14）アルキル、（Ｃ3-7）シクロアルキル、フェニル、フェ ニル（Ｃ1-4）アルキルであるか、或いは、Ｒ4とＲ5は、窒素といっしょになっ て、Ｏ、Ｎ、Ｓからなる群から選ばれたもう一つのヘテロ原子を含んでもよい、 原子数５ないし７のヘテロ環を形成し、但し、該ヘテロ環は、１つまたはそれ以 上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい）； （ｂ）炭素原子により結合された塩基性芳香族ヘテロ環基；または （ｃ）炭素原子により結合され、全部または一部が水素化された、１つまたは それ以上の（Ｃ1-6）アルキル基で置換されてもよい塩基性ヘテロ環基を表す］ と製薬的に許容された無機または有機酸との塩、それらのジアステレオマー及び ジアステレオマー混合物、並びに相当する水和物形態。 ６．抗ウイルス治療及び抗炎症治療に有用な薬の調製に請求の範囲第５項記載の 化合物を使用する方法。 ７．治療学的に有効な量の請求の範囲第１項、第３項、または第５項記載の化合 物の１つと、必要に応じて、すくなくとも１つの製薬的に許容された賦形剤とか らなる製薬組成物。
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