JPH0959600A - 帯電防止剤及びそれを含有するスチレン系樹脂組成物 - Google Patents
帯電防止剤及びそれを含有するスチレン系樹脂組成物Info
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- JPH0959600A JPH0959600A JP22036195A JP22036195A JPH0959600A JP H0959600 A JPH0959600 A JP H0959600A JP 22036195 A JP22036195 A JP 22036195A JP 22036195 A JP22036195 A JP 22036195A JP H0959600 A JPH0959600 A JP H0959600A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 帯電防止効果の発現に優れ、さらには熱変形
温度を低下させる事なくアイゾット衝撃強度を向上させ
る機能を有する帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有
するスチレン系樹脂組成物。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンか
らなる帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有するスチ
レン系樹脂組成物。 【化１】 （式中、R1，R2及びR3は炭素数４〜22の脂肪族炭化水素
基、n は０〜５の整数を示す。）
温度を低下させる事なくアイゾット衝撃強度を向上させ
る機能を有する帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有
するスチレン系樹脂組成物。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンか
らなる帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有するスチ
レン系樹脂組成物。 【化１】 （式中、R1，R2及びR3は炭素数４〜22の脂肪族炭化水素
基、n は０〜５の整数を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂用の練り
込み型帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有するスチ
レン系樹脂組成物に関する。更に詳しくは、スチレン系
樹脂用帯電防止剤として用いた場合、添加後の帯電防止
効果の発現に優れ、さらには熱変形温度（ＨＤＴ）を低
下させることなくアイゾット衝撃強度を向上させる機能
も有する帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有するス
チレン系樹脂組成物に関する。
込み型帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有するスチ
レン系樹脂組成物に関する。更に詳しくは、スチレン系
樹脂用帯電防止剤として用いた場合、添加後の帯電防止
効果の発現に優れ、さらには熱変形温度（ＨＤＴ）を低
下させることなくアイゾット衝撃強度を向上させる機能
も有する帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有するス
チレン系樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
スチレン系樹脂はその優れた特性により広範囲な分野で
使用されている。しかしこれらスチレン系樹脂は帯電し
やすい性質を有するため、ほこり付着等の問題がある。
そこで従来よりアミン系帯電防止剤等が使用されてい
る。かかるアミン系帯電防止剤として、例えば、式（I
I）
スチレン系樹脂はその優れた特性により広範囲な分野で
使用されている。しかしこれらスチレン系樹脂は帯電し
やすい性質を有するため、ほこり付着等の問題がある。
そこで従来よりアミン系帯電防止剤等が使用されてい
る。かかるアミン系帯電防止剤として、例えば、式（I
I）
【０００３】
【化３】
【０００４】（式中、R4は炭素数６〜20のアルキル基ま
たはアルケニル基を示す。）で表されるモノエタノール
ヒドロキシルアルキルアミン（ミヨシ油脂（株）製ダス
パー125B等）や、式（ＩＩＩ）
たはアルケニル基を示す。）で表されるモノエタノール
ヒドロキシルアルキルアミン（ミヨシ油脂（株）製ダス
パー125B等）や、式（ＩＩＩ）
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ５は炭素数８〜22のアルキル基
またはアルケニル基を示す。）で表されるジエタノール
アルキルアミン系の帯電防止剤が使用されている。しか
し、スチレン系樹脂のガラス転移点（Ｔｇ）が室温より
高いため、これらの帯電防止剤を用いても成型加工後の
帯電防止効果の発現が遅く、また製品の表面を濡れタオ
ルなどで拭き取ると帯電防止効果の復元が期待できない
という問題がある。
またはアルケニル基を示す。）で表されるジエタノール
アルキルアミン系の帯電防止剤が使用されている。しか
し、スチレン系樹脂のガラス転移点（Ｔｇ）が室温より
高いため、これらの帯電防止剤を用いても成型加工後の
帯電防止効果の発現が遅く、また製品の表面を濡れタオ
ルなどで拭き取ると帯電防止効果の復元が期待できない
という問題がある。
【０００７】また、最近使用量の増加している 3.5イン
チマイクロフロッピーディスクやデジタルオーディオテ
ープ（ＤＡＴ）などはシェルハーフにスチレン系樹脂が
用いられているが、記録密度が高まるにつれてほこり付
着によるエラーレートの増加が問題となっている。この
ようなほこり付着を防止するには帯電防止剤の添加量を
増やすことで可能であるが、帯電防止剤の添加量を増や
すとアイゾット衝撃強度が上がるが、熱変形温度が低下
するという問題もある。
チマイクロフロッピーディスクやデジタルオーディオテ
ープ（ＤＡＴ）などはシェルハーフにスチレン系樹脂が
用いられているが、記録密度が高まるにつれてほこり付
着によるエラーレートの増加が問題となっている。この
ようなほこり付着を防止するには帯電防止剤の添加量を
増やすことで可能であるが、帯電防止剤の添加量を増や
すとアイゾット衝撃強度が上がるが、熱変形温度が低下
するという問題もある。
【０００８】従って、本発明の目的は、スチレン系樹脂
用帯電防止剤として用いた場合、添加後の帯電防止効果
の発現に優れ、さらには熱変形温度を低下させることな
くアイゾット衝撃強度を向上させる機能も有する帯電防
止剤を提供することにある。
用帯電防止剤として用いた場合、添加後の帯電防止効果
の発現に優れ、さらには熱変形温度を低下させることな
くアイゾット衝撃強度を向上させる機能も有する帯電防
止剤を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、特定の多鎖型アミンをスチレン系樹脂用帯電防止
剤として用いると、上記課題が解決できることを見いだ
し、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、一般
式（Ｉ）で表される多鎖型アミンからなることを特徴と
する帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有することを
特徴とするスチレン系樹脂組成物を提供するものであ
る。
結果、特定の多鎖型アミンをスチレン系樹脂用帯電防止
剤として用いると、上記課題が解決できることを見いだ
し、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、一般
式（Ｉ）で表される多鎖型アミンからなることを特徴と
する帯電防止剤、及びこの帯電防止剤を含有することを
特徴とするスチレン系樹脂組成物を提供するものであ
る。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、R1，R2及びR3はそれぞれ同一又は
異なって、炭素数４〜22の脂肪族炭化水素基を示し、n
は０〜５の整数を示し、n 個のR2は同一でも異なってい
ても良い。）
異なって、炭素数４〜22の脂肪族炭化水素基を示し、n
は０〜５の整数を示し、n 個のR2は同一でも異なってい
ても良い。）
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の帯電防止剤として用いら
れる上記一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンにおい
て、R1，R2及びR3はそれぞれ同一又は異なって、炭素数
４〜22の脂肪族炭化水素基を示す。R1, R2及びR3の炭素
数が４より短いアミンは、ガス状のため合成する際に好
ましくなく、R1, R2及びR3の炭素数が22より長いアミン
は、入手が困難である。かかる炭素数４〜22の脂肪族炭
化水素基の具体例としては、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ラウリル、
ミリスチル、セチル、ステアリル、エイコシル、ドコシ
ル、オレイル等の基が挙げられる。これらの中で炭素数
４〜18のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に
ヘキシル基、オクチル基が好ましい。また nは０〜５の
整数を示すが、好ましくは０〜３、特に好ましくは０で
ある。n が５を超えると帯電防止効果を付与することが
できない。
れる上記一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンにおい
て、R1，R2及びR3はそれぞれ同一又は異なって、炭素数
４〜22の脂肪族炭化水素基を示す。R1, R2及びR3の炭素
数が４より短いアミンは、ガス状のため合成する際に好
ましくなく、R1, R2及びR3の炭素数が22より長いアミン
は、入手が困難である。かかる炭素数４〜22の脂肪族炭
化水素基の具体例としては、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ラウリル、
ミリスチル、セチル、ステアリル、エイコシル、ドコシ
ル、オレイル等の基が挙げられる。これらの中で炭素数
４〜18のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特に
ヘキシル基、オクチル基が好ましい。また nは０〜５の
整数を示すが、好ましくは０〜３、特に好ましくは０で
ある。n が５を超えると帯電防止効果を付与することが
できない。
【００１３】かかる多鎖型アミンとしては、下記式（Ｉ
−１）で表される多鎖型アミンが常温で固体で、使用時
のハンドリング性が良好であるので特に好ましい。
−１）で表される多鎖型アミンが常温で固体で、使用時
のハンドリング性が良好であるので特に好ましい。
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、ｍは５〜７の整数を示す。） 一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンのうち、 n＝０の
ものは、例えば、以下の反応式に示すような方法に従っ
て製造することができる。
ものは、例えば、以下の反応式に示すような方法に従っ
て製造することができる。
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、R1, R3は前記と同じ意味を示し、
X はハロゲン原子を示す。） 即ち、式 (IV) で表されるアミンと式（Ｖ）で表される
エピハロヒドリンとを反応させて、式 (VI) で表される
ハロヒドリン化合物を得、これにNaOH等の塩基性化合物
を作用させて式(VII) で表されるエポキシ化合物を得、
さらに式(VIII)で表されるアミンを反応させることによ
り、本発明の目的化合物の一つである式(IX)で表される
多鎖型アミンを得ることができる。この式(IX)で表され
る多鎖型アミンに、更にエピハロヒドリンを反応させ、
同様に塩基性化合物を作用させてエポキシ化合物を得、
更にアミンを反応させ、この反応を繰り返すことによ
り、上記一般式（Ｉ）における nが１〜５の多鎖型アミ
ンを製造することができる。
X はハロゲン原子を示す。） 即ち、式 (IV) で表されるアミンと式（Ｖ）で表される
エピハロヒドリンとを反応させて、式 (VI) で表される
ハロヒドリン化合物を得、これにNaOH等の塩基性化合物
を作用させて式(VII) で表されるエポキシ化合物を得、
さらに式(VIII)で表されるアミンを反応させることによ
り、本発明の目的化合物の一つである式(IX)で表される
多鎖型アミンを得ることができる。この式(IX)で表され
る多鎖型アミンに、更にエピハロヒドリンを反応させ、
同様に塩基性化合物を作用させてエポキシ化合物を得、
更にアミンを反応させ、この反応を繰り返すことによ
り、上記一般式（Ｉ）における nが１〜５の多鎖型アミ
ンを製造することができる。
【００１８】上記のような一般式（Ｉ）で表される多鎖
型アミンはスチレン系樹脂の帯電防止剤として特に有用
である。本発明で用いられるスチレン系樹脂としては、
ポリスチレン（ＰＳ）、ハイインパクトポリスチレン
（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルとブタジエンとスチレ
ンが共重合したＡＢＳ樹脂、アクリロニトリル−スチレ
ン共重合樹脂、アクリロニトリル−ＥＰＤＭ−スチレン
共重合樹脂、メチルメタクリレート−ブタジエン系ゴム
−スチレン共重合樹脂（ＭＢＳ樹脂）、アクリロニトリ
ル−エチレンプロピレン系ゴム−スチレン共重合樹脂
（ＡＥＳ樹脂）、アクリロニトリル−アクリル系ゴム−
スチレン共重合樹脂（ＡＡＳ樹脂）等のスチレンと他の
ゴム成分等との共重合樹脂やポリスチレンとのポリマー
アロイ等が挙げられ、このうちＨＩＰＳとＡＢＳ樹脂が
好ましく用いられる。
型アミンはスチレン系樹脂の帯電防止剤として特に有用
である。本発明で用いられるスチレン系樹脂としては、
ポリスチレン（ＰＳ）、ハイインパクトポリスチレン
（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルとブタジエンとスチレ
ンが共重合したＡＢＳ樹脂、アクリロニトリル−スチレ
ン共重合樹脂、アクリロニトリル−ＥＰＤＭ−スチレン
共重合樹脂、メチルメタクリレート−ブタジエン系ゴム
−スチレン共重合樹脂（ＭＢＳ樹脂）、アクリロニトリ
ル−エチレンプロピレン系ゴム−スチレン共重合樹脂
（ＡＥＳ樹脂）、アクリロニトリル−アクリル系ゴム−
スチレン共重合樹脂（ＡＡＳ樹脂）等のスチレンと他の
ゴム成分等との共重合樹脂やポリスチレンとのポリマー
アロイ等が挙げられ、このうちＨＩＰＳとＡＢＳ樹脂が
好ましく用いられる。
【００１９】本発明のスチレン系樹脂組成物中の、前記
一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンからなる帯電防止
剤の配合量は、ポリスチレン系樹脂100重量部に対し
て、0.5〜５重量部が好ましく、特に１〜３重量部が好
ましい。この配合量が0.5 重量部未満では充分な帯電防
止効果が得られず、また５重量部を越えると成形加工性
や分散不良による成形品の耐衝撃性などの機械的特性の
低下が生じ、さらに成形品の表面がべた付くなどの表面
特性が不良となるので好ましくない。また、本発明のス
チレン系樹脂組成物には、上記一般式（Ｉ）で表される
多鎖型アミン以外の帯電防止剤を併用しても構わない。
併用される帯電防止剤としては、グリセリン脂肪酸エス
テル、アルキルアミン・エチレンオキサイド付加物、脂
肪酸ジエタノールアミド、ソルビタン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル・エチレンオキサイド付加
物、アルカンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンからなる帯電防止
剤の配合量は、ポリスチレン系樹脂100重量部に対し
て、0.5〜５重量部が好ましく、特に１〜３重量部が好
ましい。この配合量が0.5 重量部未満では充分な帯電防
止効果が得られず、また５重量部を越えると成形加工性
や分散不良による成形品の耐衝撃性などの機械的特性の
低下が生じ、さらに成形品の表面がべた付くなどの表面
特性が不良となるので好ましくない。また、本発明のス
チレン系樹脂組成物には、上記一般式（Ｉ）で表される
多鎖型アミン以外の帯電防止剤を併用しても構わない。
併用される帯電防止剤としては、グリセリン脂肪酸エス
テル、アルキルアミン・エチレンオキサイド付加物、脂
肪酸ジエタノールアミド、ソルビタン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル・エチレンオキサイド付加
物、アルカンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
【００２０】本発明のスチレン系樹脂組成物には、上記
帯電防止剤以外に、酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、
難燃剤、着色剤、顔料などを必要に応じて添加すること
ができる。本発明のスチレン系樹脂組成物は、前記一般
式（Ｉ）で表される多鎖型アミンを配合し、通常の方法
に従って製造することができる。また、本発明のスチレ
ン系樹脂組成物は、通常の方法に従って成形することに
より、スチレン系樹脂成形体とすることができる。これ
により、スチレン系樹脂成形体に優れた帯電防止性を付
与することができる。
帯電防止剤以外に、酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、
難燃剤、着色剤、顔料などを必要に応じて添加すること
ができる。本発明のスチレン系樹脂組成物は、前記一般
式（Ｉ）で表される多鎖型アミンを配合し、通常の方法
に従って製造することができる。また、本発明のスチレ
ン系樹脂組成物は、通常の方法に従って成形することに
より、スチレン系樹脂成形体とすることができる。これ
により、スチレン系樹脂成形体に優れた帯電防止性を付
与することができる。
【００２１】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００２２】実施例１〜８及び比較例１〜４ 粉末状ＡＢＳ樹脂（セビアン−ＶＨ：ダイセル化学工業
（株）製）と表１に示す帯電防止剤を、樹脂：帯電防止
剤＝90：10（重量比）で混合した後、二軸押出機（200
℃）にて、帯電防止剤を10重量％含有するマスターバッ
チを調製した。ＡＢＳ樹脂（東レ（株）製トヨラック＃
100 ）と上記マスターバッチを、帯電防止剤の配合量が
ＡＢＳ樹脂100 重量部に対して２重量部となるような割
合で混合した後、射出成形機（シリンダー設定温度 230
℃、金型設定温度50℃）で成型して、帯電防止効果及び
物性測定用のテストピースを得た。得られたテストピー
スを室温で１日放置後、下記方法で帯電防止剤効果、ア
イゾット衝撃強度および熱変形温度（ＨＤＴ）を測定し
た。結果を表１に示す。
（株）製）と表１に示す帯電防止剤を、樹脂：帯電防止
剤＝90：10（重量比）で混合した後、二軸押出機（200
℃）にて、帯電防止剤を10重量％含有するマスターバッ
チを調製した。ＡＢＳ樹脂（東レ（株）製トヨラック＃
100 ）と上記マスターバッチを、帯電防止剤の配合量が
ＡＢＳ樹脂100 重量部に対して２重量部となるような割
合で混合した後、射出成形機（シリンダー設定温度 230
℃、金型設定温度50℃）で成型して、帯電防止効果及び
物性測定用のテストピースを得た。得られたテストピー
スを室温で１日放置後、下記方法で帯電防止剤効果、ア
イゾット衝撃強度および熱変形温度（ＨＤＴ）を測定し
た。結果を表１に示す。
【００２３】＜測定方法＞ ・帯電防止効果 25℃、50％RHに調整された恒温・恒湿室にて、高抵抗計
（ヒューレット・パッカード社製4329Ａ型）を用いて表
面固有抵抗値を測定し、宍戸静電気（株）製スタチック
オネストメーターを用いて、帯電圧半減期を測定した。 ・アイゾット衝撃強度 （株）東洋精機製作所製アイゾット衝撃強度試験機No.6
12型を用い、JIS K-7110に従って、アイゾット衝撃強度
を測定した。 ・ＨＤＴ （株）東洋精機製作所製ＨＤＴテスターを用い、JIS K-
7207に従って熱変形温度を測定した。
（ヒューレット・パッカード社製4329Ａ型）を用いて表
面固有抵抗値を測定し、宍戸静電気（株）製スタチック
オネストメーターを用いて、帯電圧半減期を測定した。 ・アイゾット衝撃強度 （株）東洋精機製作所製アイゾット衝撃強度試験機No.6
12型を用い、JIS K-7110に従って、アイゾット衝撃強度
を測定した。 ・ＨＤＴ （株）東洋精機製作所製ＨＤＴテスターを用い、JIS K-
7207に従って熱変形温度を測定した。
【００２４】
【表１】
【００２５】注） *1 ダスパー125B：ミヨシ油脂（株）製 *2 エレクトロストリッパーEA：花王（株）製 表１から明らかなように、本発明の帯電防止剤は、帯電
防止効果の発現に優れ、熱変形温度を低下させることな
くアイゾット衝撃強度を向上させる機能を有することが
わかる。
防止効果の発現に優れ、熱変形温度を低下させることな
くアイゾット衝撃強度を向上させる機能を有することが
わかる。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミンか
らなることを特徴とする帯電防止剤。 【化１】 （式中、R1，R2及びR3はそれぞれ同一又は異なって、炭
素数４〜22の脂肪族炭化水素基を示し、n は０〜５の整
数を示し、n 個のR2は同一でも異なっていても良い。） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）におけるR1，R2及びR3が炭
素数４〜18のアルキル基又はアルケニル基であり、n が
０〜３の整数である請求項１記載の帯電防止剤。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される多鎖型アミン
が、下記式（Ｉ−１）で表される化合物である請求項１
記載の帯電防止剤。 【化２】 （式中、ｍは５〜７の整数を示す。） - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の帯
電防止剤を含有することを特徴とするスチレン系樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22036195A JPH0959600A (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | 帯電防止剤及びそれを含有するスチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22036195A JPH0959600A (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | 帯電防止剤及びそれを含有するスチレン系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959600A true JPH0959600A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16749939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22036195A Pending JPH0959600A (ja) | 1995-08-29 | 1995-08-29 | 帯電防止剤及びそれを含有するスチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959600A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194171A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-07-10 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 帯電防止性樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-08-29 JP JP22036195A patent/JPH0959600A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194171A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-07-10 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 帯電防止性樹脂組成物 |
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