JPH0967314A - ４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製方法 - Google Patents
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製方法Info
- Publication number
- JPH0967314A JPH0967314A JP24256695A JP24256695A JPH0967314A JP H0967314 A JPH0967314 A JP H0967314A JP 24256695 A JP24256695 A JP 24256695A JP 24256695 A JP24256695 A JP 24256695A JP H0967314 A JPH0967314 A JP H0967314A
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- acid dimethyl
- biphenyldicarboxylic acid
- organic solvent
- biphenyldicarboxylic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規高機能性樹脂原料として有用なカルボン
酸含有量の少ない４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルを得るための精製方法を提供する。 【解決手段】 粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルを精製するにあたり、カルボキシル基を
持つ不純物をアルカリ水溶液で抽出すると共に、有機溶
剤を添加して４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルを溶解させ、引き続き、油水分離、有機溶剤
相からの４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルの析出、回収を行う。
酸含有量の少ない４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルを得るための精製方法を提供する。 【解決手段】 粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルを精製するにあたり、カルボキシル基を
持つ不純物をアルカリ水溶液で抽出すると共に、有機溶
剤を添加して４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルを溶解させ、引き続き、油水分離、有機溶剤
相からの４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルの析出、回収を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規高機能性樹脂原
料として有用な４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの精製方法に関するものである。
料として有用な４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの精製方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの合成方法としては、安息香酸メチルエス
テル又はその誘導体をニッケル、パラジウウム等を触媒
に用いてカップリングする方法あるいはビフェニルジ置
換体を液相酸化して得られる４，４’−ビフェニルジカ
ルボン酸を酸触媒を用いてエステル化する方法等が知ら
れている。前者によって生成した粗４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸ジメチルエステル中には安息香酸メチル
エステル、触媒金属等の不純物が含まれ、また、後者に
よって生成した粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルには酸化反応中間体からくるエステル化
物、触媒金属、未反応カルボン酸等の不純物が含まれ
る。いずれも高純度が要求されるポリマー原料としては
不適切であり、粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステル精製法の確立は重要な課題であった。。
チルエステルの合成方法としては、安息香酸メチルエス
テル又はその誘導体をニッケル、パラジウウム等を触媒
に用いてカップリングする方法あるいはビフェニルジ置
換体を液相酸化して得られる４，４’−ビフェニルジカ
ルボン酸を酸触媒を用いてエステル化する方法等が知ら
れている。前者によって生成した粗４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸ジメチルエステル中には安息香酸メチル
エステル、触媒金属等の不純物が含まれ、また、後者に
よって生成した粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルには酸化反応中間体からくるエステル化
物、触媒金属、未反応カルボン酸等の不純物が含まれ
る。いずれも高純度が要求されるポリマー原料としては
不適切であり、粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステル精製法の確立は重要な課題であった。。
【０００３】４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルは４，４’−ビフェニルジカルボン酸に比べ
有機溶剤に溶解しやすいために、粗４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸の精製法としては有機溶剤による通常の
再結晶が知られている。例えば、特開昭４９−１３１５
７号公報にはクロロベンゼンを、特開昭５３−４０７５
０号公報には酢酸を、特開平７−２７３９号公報にはメ
タノ−ルを、それぞれ用いた粗４，４’−ビフェニルジ
カルボン酸ジメチルエステルの再結晶による精製が記載
されている。しかしながら、上記の有機溶剤による再結
晶のみでは、微量のカルボン酸が残存し、４，４’−ビ
フェニルジカルボン酸ジメチルエステルをポリマー原料
として用いた際、この微量に残存したカルボン酸がポリ
マー性能に大きな影響を与えるため、問題であった。
ルエステルは４，４’−ビフェニルジカルボン酸に比べ
有機溶剤に溶解しやすいために、粗４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸の精製法としては有機溶剤による通常の
再結晶が知られている。例えば、特開昭４９−１３１５
７号公報にはクロロベンゼンを、特開昭５３−４０７５
０号公報には酢酸を、特開平７−２７３９号公報にはメ
タノ−ルを、それぞれ用いた粗４，４’−ビフェニルジ
カルボン酸ジメチルエステルの再結晶による精製が記載
されている。しかしながら、上記の有機溶剤による再結
晶のみでは、微量のカルボン酸が残存し、４，４’−ビ
フェニルジカルボン酸ジメチルエステルをポリマー原料
として用いた際、この微量に残存したカルボン酸がポリ
マー性能に大きな影響を与えるため、問題であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる状況に
鑑み、その目的とするところは、カルボン酸を完全に除
去できる４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルの精製方法を提供することにある。
鑑み、その目的とするところは、カルボン酸を完全に除
去できる４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルの精製方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記方法を
確立するため、鋭意研究を行った結果、粗４，４’−ビ
フェニルジカルボン酸ジメチルエステル中の不純物とし
てのカルボン酸を、アルカリ水溶液と接触させ、これを
水溶液中に抽出することにより、カルボン酸含有量の極
めて低い４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルが得られることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は、不純物としてカルボン酸を含有する
粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル
を精製するに当たり、粗４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸ジメチルエステルをアルカリ水溶液と接触させるこ
とを特徴とする４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの精製方法である。
確立するため、鋭意研究を行った結果、粗４，４’−ビ
フェニルジカルボン酸ジメチルエステル中の不純物とし
てのカルボン酸を、アルカリ水溶液と接触させ、これを
水溶液中に抽出することにより、カルボン酸含有量の極
めて低い４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルが得られることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は、不純物としてカルボン酸を含有する
粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル
を精製するに当たり、粗４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸ジメチルエステルをアルカリ水溶液と接触させるこ
とを特徴とする４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの精製方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下本発明方法について、詳細に
説明する。本発明で使用するアルカリ水溶液の種類とし
ては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
アンモニウム等の通常のアルカリ水溶液であれば何でも
よいが、入手の容易さ等から、ナトリウム又はカリウム
をアルカリ金属イオンとして有するアルカリ水溶液が好
ましい。また、後に記載するｐＨとの関係から、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどの水溶液を用いるのがより好ましい。
説明する。本発明で使用するアルカリ水溶液の種類とし
ては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
アンモニウム等の通常のアルカリ水溶液であれば何でも
よいが、入手の容易さ等から、ナトリウム又はカリウム
をアルカリ金属イオンとして有するアルカリ水溶液が好
ましい。また、後に記載するｐＨとの関係から、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどの水溶液を用いるのがより好ましい。
【０００７】アルカリ水溶液のｐＨとしては、ｐＨ７．
５〜１３が好ましい。ｐＨが７．５より酸性であればカ
ルボン酸の水溶液への溶解が充分ではないし、ｐＨが１
３よりアルカリ性であれば、水溶液への抽出操作中にエ
ステルの加水分解が起こり好ましくない。
５〜１３が好ましい。ｐＨが７．５より酸性であればカ
ルボン酸の水溶液への溶解が充分ではないし、ｐＨが１
３よりアルカリ性であれば、水溶液への抽出操作中にエ
ステルの加水分解が起こり好ましくない。
【０００８】アルカリ水溶液の使用量は、精製すべき粗
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル中
に含まれるカルボン酸のカルボキシル基量に対し、アル
カリ量が１．２〜１０当量倍となる量である。粗４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル中のカ
ルボキシル基量は、酸価により計算することができる。
酸価は、通常、ＫＯＨ水溶液の滴定により求めることが
できる。アルカリ水溶液のアルカリ濃度としては、０．
１重量％から３０重量％の範囲でよい。
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル中
に含まれるカルボン酸のカルボキシル基量に対し、アル
カリ量が１．２〜１０当量倍となる量である。粗４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル中のカ
ルボキシル基量は、酸価により計算することができる。
酸価は、通常、ＫＯＨ水溶液の滴定により求めることが
できる。アルカリ水溶液のアルカリ濃度としては、０．
１重量％から３０重量％の範囲でよい。
【０００９】本発明での操作方法としては、粗４，４’
−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルに直接、ア
ルカリ水溶液を添加してスラリー状態で接触させ、不純
物のカルボン酸を抽出する方法が取り得る。カルボン酸
を抽出したのちは、固液分離、洗浄又は再結晶等の公知
の手段で精製された４，４’−ビフェニルジカルボン酸
ジメチルエステルを回収することができる。しかし、カ
ルボン酸を抽出したのち、これに有機溶剤を添加して
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
溶解した有機溶剤の相と、アルカリ水溶液の相とを形成
させ、引き続き、相分離、有機溶剤相からの４，４’−
ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの析出、回収
を行うことが有利である。
−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルに直接、ア
ルカリ水溶液を添加してスラリー状態で接触させ、不純
物のカルボン酸を抽出する方法が取り得る。カルボン酸
を抽出したのちは、固液分離、洗浄又は再結晶等の公知
の手段で精製された４，４’−ビフェニルジカルボン酸
ジメチルエステルを回収することができる。しかし、カ
ルボン酸を抽出したのち、これに有機溶剤を添加して
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
溶解した有機溶剤の相と、アルカリ水溶液の相とを形成
させ、引き続き、相分離、有機溶剤相からの４，４’−
ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの析出、回収
を行うことが有利である。
【００１０】また、別の操作方法としては、粗４，４’
−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルに対しアル
カリ水溶液と有機溶剤を添加し、カルボン酸は水溶液相
に、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルは有機溶剤相にそれぞれ抽出、溶解して、しかる後、
相分離し、有機溶剤相より４，４’−ビフェニルジカル
ボン酸ジメチルエステルを析出、固液分離する方法も可
能である。粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステル中のカルボン酸含有量が多い場合には、後者
の操作方法が有効である。
−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルに対しアル
カリ水溶液と有機溶剤を添加し、カルボン酸は水溶液相
に、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルは有機溶剤相にそれぞれ抽出、溶解して、しかる後、
相分離し、有機溶剤相より４，４’−ビフェニルジカル
ボン酸ジメチルエステルを析出、固液分離する方法も可
能である。粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステル中のカルボン酸含有量が多い場合には、後者
の操作方法が有効である。
【００１１】本発明での操作温度は室温〜２５０℃、好
ましくは室温〜２００℃である。水または有機溶剤の沸
点以上の温度で行う場合は、加圧条件下で行う。有機溶
剤を共存させて精製する場合は、使用する有機溶剤に
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルが
全量溶解する温度を選ぶことが好ましい。必要以上に温
度を高めると、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの加水分解量が多くなり好ましくない。
ましくは室温〜２００℃である。水または有機溶剤の沸
点以上の温度で行う場合は、加圧条件下で行う。有機溶
剤を共存させて精製する場合は、使用する有機溶剤に
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルが
全量溶解する温度を選ぶことが好ましい。必要以上に温
度を高めると、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステルの加水分解量が多くなり好ましくない。
【００１２】有機溶剤を使用する場合の溶剤種として
は、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルを溶解し、水と２層分離する溶剤であれば何でもよ
く、ヘキサン、ヘプタン等のパラフィン、トルエン、キ
シレン等のアルキルベンゼン類、ニトロベンゼン、クロ
ルベンゼン等の置換ベンゼン類を挙げることができる
が、適度な溶解能力であり工業的な取扱いも容易である
等の点から、トルエン、キシレンが好ましい。有機溶剤
の使用量は、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルを溶解するに十分な量であることがよい。
は、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステ
ルを溶解し、水と２層分離する溶剤であれば何でもよ
く、ヘキサン、ヘプタン等のパラフィン、トルエン、キ
シレン等のアルキルベンゼン類、ニトロベンゼン、クロ
ルベンゼン等の置換ベンゼン類を挙げることができる
が、適度な溶解能力であり工業的な取扱いも容易である
等の点から、トルエン、キシレンが好ましい。有機溶剤
の使用量は、４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルを溶解するに十分な量であることがよい。
【００１３】４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルを溶解した有機溶剤の相から４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸ジメチルエステルを回収する方法と
しては、必要により洗浄や濃縮をしたのち、冷却して析
出させ、これを濾過等により分離する方法がある。
ルエステルを溶解した有機溶剤の相から４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸ジメチルエステルを回収する方法と
しては、必要により洗浄や濃縮をしたのち、冷却して析
出させ、これを濾過等により分離する方法がある。
【００１４】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。なお、実施例における部および％はそれぞれ
重量部および重量％を示す。
説明する。なお、実施例における部および％はそれぞれ
重量部および重量％を示す。
【００１５】実施例１ 電磁攪拌器付きオ−トクレ−ブに、４，４’−ジアルキ
ルビフェニルを液相酸化およびエステル化して得られた
純度９６％の粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステル１０部に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液
２０部、キシレン異性体混合物１００部を加え、１３０
℃にて粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルを完全に溶解させた。溶解後も３０分攪拌しなが
ら１３０℃に保持し、しかる後、油水分離により水相を
除去した。油相に２０部の水を加え、１３０℃にて１時
間保持したのち、再度、油水分離により水相を除去し
た。油相を３０℃まで冷却し、析出した結晶を固液分
離、キシレンで洗浄、乾燥し、純度９９．９％以上の
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
９部得た。得られた４，４’−ビフェニルジカルボン酸
ジメチルエステルの酸価は０．００５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ
であり、残存するカルボキシル基の量は極めて少なかっ
た。
ルビフェニルを液相酸化およびエステル化して得られた
純度９６％の粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメ
チルエステル１０部に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液
２０部、キシレン異性体混合物１００部を加え、１３０
℃にて粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルを完全に溶解させた。溶解後も３０分攪拌しなが
ら１３０℃に保持し、しかる後、油水分離により水相を
除去した。油相に２０部の水を加え、１３０℃にて１時
間保持したのち、再度、油水分離により水相を除去し
た。油相を３０℃まで冷却し、析出した結晶を固液分
離、キシレンで洗浄、乾燥し、純度９９．９％以上の
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
９部得た。得られた４，４’−ビフェニルジカルボン酸
ジメチルエステルの酸価は０．００５ｍｇ・ＫＯＨ／ｇ
であり、残存するカルボキシル基の量は極めて少なかっ
た。
【００１６】比較例１ 攪拌器付きガラス製フラスコに、実施例１と同一の純度
９６％粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステル１０部、キシレン２００部を加え１００℃で１時
間攪拌し４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルを溶解させた。主にカルボン酸からなる少量の不
溶分を除去するために１００℃で濾過し、しかる後３０
℃まで冷却して、析出した結晶を固液分離、キシレンで
洗浄、乾燥し、純度９９．９％の４，４’−ビフェニル
ジカルボン酸ジメチルエステルを８部得た。得られた
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの
酸価は０．１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであり、このカルボキシ
ル基残存量ではポリマー原料として用いた際、ポリマー
性能に大きな悪影響を与える。
９６％粗４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステル１０部、キシレン２００部を加え１００℃で１時
間攪拌し４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエ
ステルを溶解させた。主にカルボン酸からなる少量の不
溶分を除去するために１００℃で濾過し、しかる後３０
℃まで冷却して、析出した結晶を固液分離、キシレンで
洗浄、乾燥し、純度９９．９％の４，４’−ビフェニル
ジカルボン酸ジメチルエステルを８部得た。得られた
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの
酸価は０．１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであり、このカルボキシ
ル基残存量ではポリマー原料として用いた際、ポリマー
性能に大きな悪影響を与える。
【００１７】実施例２ 電磁攪拌器付きオ−トクレ−ブに、純度９９．７％の粗
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル２
０部に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液２００部を加
え、５０℃にて４時間攪拌した。固液分離後の固体を水
洗、乾燥し、純度９９．９％以上の４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸ジメチルエステルを９部得た。得られた
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの
酸価は０．０１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであり、残存するカル
ボキシル基の量は少なかった。
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル２
０部に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液２００部を加
え、５０℃にて４時間攪拌した。固液分離後の固体を水
洗、乾燥し、純度９９．９％以上の４，４’−ビフェニ
ルジカルボン酸ジメチルエステルを９部得た。得られた
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの
酸価は０．０１ｍｇ・ＫＯＨ／ｇであり、残存するカル
ボキシル基の量は少なかった。
【００１８】
【発明の効果】以上の様に本発明によれば、新規高機能
性樹脂原料として有用な、カルボン酸含有量の少ない
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
製造することができ、工業的に有意義である。
性樹脂原料として有用な、カルボン酸含有量の少ない
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
製造することができ、工業的に有意義である。
Claims (5)
- 【請求項１】 不純物としてカルボン酸を含有する粗
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
精製するに当たり、粗４，４’−ビフェニルジカルボン
酸ジメチルエステルをアルカリ水溶液と接触させること
を特徴とする４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルの精製方法。 - 【請求項２】 不純物としてカルボン酸を含有する粗
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
アルカリ水溶液と接触させてカルボン酸を抽出したの
ち、有機溶剤を添加して４，４’−ビフェニルジカルボ
ン酸ジメチルエステルを溶解した有機溶剤の相と、アル
カリ水溶液の相とを形成させ、引き続き、相分離、有機
溶剤相からの４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチ
ルエステルの析出、回収を行うことを特徴とする４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製
方法。 - 【請求項３】 不純物としてカルボン酸を含有する粗
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステル
に、アルカリ水溶液と有機溶剤を添加して接触させ、
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルを
溶解した有機溶剤の相と、抽出したカルボン酸分を含む
アルカリ水溶液の相とを形成させ、引き続き、相分離、
有機溶剤相からの４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
メチルエステルの析出、回収を行うことを特徴とする
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの
精製方法。 - 【請求項４】 アルカリ水溶液が炭酸水素ナトリウム水
溶液及び炭酸水素カリウム水溶液から選ばれる１種又は
２種である請求項１、２又は３記載の４，４’−ビフェ
ニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製方法。 - 【請求項５】 有機溶剤がキシレン又はトルエンである
請求項２、３又は４記載の４，４’−ビフェニルジカル
ボン酸ジメチルエステルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24256695A JPH0967314A (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24256695A JPH0967314A (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967314A true JPH0967314A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=17090990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24256695A Withdrawn JPH0967314A (ja) | 1995-08-28 | 1995-08-28 | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジメチルエステルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967314A (ja) |
-
1995
- 1995-08-28 JP JP24256695A patent/JPH0967314A/ja not_active Withdrawn
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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