JPH0971525A - メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 美白効果及び色素沈着症の予防・改善効果に
優れた安定で安全なメラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤
を提供する。 【解決手段】 メラニン産生抑制剤はファルネシルイソ
プロパノール誘導体からなり、皮膚外用剤はこのメラニ
ン産生抑制剤を有効成分として好適には０．０５〜１０
重量％含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はメラニン産生抑制剤
及び皮膚外用剤に関し、詳しくは、皮膚の色素沈着を防
止するメラニン産生抑制剤、及び美白効果に優れた皮膚
外用剤を提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】シミ・ソバカスや日焼け後の色素沈着
は、皮膚内に存在する色素細胞の活性化によりメラニン
生成が著しく亢進したものであり、中高年令層の肌の悩
みの一つになっている。一般に、メラニンは色素細胞の
中で生合成された酵素チロジナ−ゼの働きによってチロ
シンからド−パ、ドーパからド−パキノンに変化し、つ
いで５，６−ジヒドロキシインドフェノ−ル等の中間体
を経て形成されるものとされている。

【０００３】従って、色黒を防止又は改善するためには
メラニン生成過程を阻害すること、あるいは既に生成し
たメラニンを淡色漂白することが考えられる。このよう
な考え方に基づき、従来から種々の美白（又は色白）成
分が提案されてきた。例えば、チロジナ−ゼ活性を阻害
してメラニン生成を抑制するものとして、グルタチオン
に代表される硫黄化合物が挙げられる。又、生成したメ
ラニンを淡色漂白化するものとしては、過酸化水素、ヒ
ドロキノンやビタミンＣ等が用いられてきた。

【０００４】

【発明の解決しようとする課題】ところが、これら従来
の美白成分は、処方系中での安定性が極めて悪く、分解
による着色、異臭を生じたり、細胞あるいは生体レベル
における効果は、未だ不十分であった。又、ヒドロキノ
ンについては、強い色白作用を有する一方、非可逆的白
班、かぶれを引き起こす等安全性面で問題がある。

【０００５】このように、従来から用いられている美白
成分は効果、安定性、安全性のいずれの点においても、
真に実用的に満足できるものではない。本発明はこのよ
うな実状に鑑みなされたものであって、メラニン産生抑
制剤、及びこのメラニン産生抑制剤を有効成分として用
いた、充分な皮膚色素沈着症の改善・治療効果を有する
と共に、安全性、安定性を実用的に満足し得る皮膚外用
剤を提供することを課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、特定のファルネ
シルイソプロパノール誘導体が生きた色素細胞のメラニ
ン生成に対し強力な抑制効果を有することを突き止め、
更にこれを基剤中に一定濃度以上で配合し、皮膚外用剤
として使用すると、皮膚に対する優れた色白効果を発現
することを見いだし、本発明に至った。

【０００７】すなわち、本発明は、下記化２の一般式
（Ｉ）で表されるファルネシルイソプロパノール誘導体
からなるメラニン産生抑制剤に関するものである。

【０００８】また本発明は、このメラニン産生抑制剤を
有効成分として皮膚外用剤全量に対して好ましくは０．
０５〜１０重量％含有することを特徴とする皮膚外用剤
に関するものである。

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ｒは水素、単糖類残基、二糖類残
基又はアセチル基を表す。）以下、本発明を詳細に説明
する。

【００１１】＜１＞メラニン産生抑制剤 本発明のメラニン産生抑制剤は、前記一般式（Ｉ）で表
されるファルネシルイソプロパノール誘導体からなる。

【００１２】前記一般式（Ｉ）のＲ基としては、水素、
単糖類残基又は二糖類残基例えばグルコース、ガラクト
ース、マンノース、キシロース、フルクトース、マルト
ース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオー
ス、コージビオース、ラミナリビオース、ニゲロース、
サンブビオース、ネオヘスペリドース等の残基、または
アセチル基などが挙げられ、好ましくは水素、グルコー
ス残基、マルトース残基、アセチル基が挙げられる。

【００１３】本発明に係るファルネシルイソプロパノー
ル誘導体は、ファルネシルアセトンから合成することが
できる。以下にその合成方法の一例を説明する。

【００１４】１）ファルネシルアセトンと水素化ホウ素
ナトリウムを２−プロパノ−ル中において２０分間室温
で反応させ、アセトンを加える。溶媒除去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−で反応物を分画単離するこ
とによりファルネシルイソプロパノ−ルを得た。

【００１５】次に、ファルネシルイソプロパノ−ル配糖
体の合成法を、マルトシドを例にとって説明する。 ２）ファルネシルイソプロパノ−ルとオクタアセチル−
β−Ｄ−マルト−スをルイス酸を触媒として、ジクロロ
メタン中において、室温で一昼夜反応させる。その後、
ジクロロメタン層を蒸発乾固させ、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−で反応物を分画単離した後、脱アセチ
ル化することにより、ファルネシルイソプロパノ−ルマ
ルトシドを得た。

【００１６】その他の配糖体も、相当するアセチル化糖
誘導体を用いて上記方法に準じて製造することができ
る。

【００１７】３）ファルネシルイソプロパノ−ルアセテ
ートは、ファルネシルイソプロパノ−ルとｐ−トルエン
スルホン酸、酢酸、無水酢酸を室温において４分間攪拌
し、水で反応を止める。それを酢酸エチルで抽出し、得
られた酢酸エチル層を蒸発乾固させ、シリカゲルカラム
クロマトグラフィ−で反応物を分画単離すると、ファル
ネシルイソプロパノ−ルアセテートを得た。

【００１８】＜２＞皮膚外用剤 本発明の皮膚外用剤には、上記メラニン産生抑制剤の１
種又は２種以上を、外用剤全量に対し、好ましくは０．
０５〜１０重量％、更に好ましくは０．１〜５重量％の
範囲で含有する。皮膚外用剤の内でも、特に日焼けによ
るシミ、雀斑、色黒の増悪の予防改善を目的とした物で
は、含有量は０．１重量％以上であることが好ましい。

【００１９】含有量が０．０５重量％より少なくなる
と、メラニン生成抑制作用に基づく美白効果が低下し、
また１０重量％を越える量を用いても、効果が頭打ちに
なるので、上記範囲で含有することが好ましい。

【００２０】本発明の皮膚外用剤には、前述の有効成分
の他に、医薬品、化粧品などに一般に用いられる各種成
分、即ち水性成分、油性成分、粉末成分、界面活性剤
（乳化剤として）、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸
化剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは紫外
線防御剤、抗炎症剤等の薬剤を１種又は２種以上を配合
する事ができる。

【００２１】水性成分としては、例えば水（精製水）、
低級アルコール（エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール）等が挙げられる。

【００２２】油性成分としては、例えば高級脂肪酸類
（ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリ
ン酸、およびそれらのエステル等）、高級アルコール類
（セタノール、ラノリンアルコール、ステアリルアルコ
ール、セトステアリルアルコール等）及びワックス類
（固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、セ
レシンワックス、ポリエチレンワックス、蜜ロウ、木ロ
ウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等）、天然又は
合成油状物質（スクワラン、流動パラフィン、ラノリン
またはその誘導体、オリーブ油、椿油、綿実油、オレイ
ルアルコール、ひまし油、ワセリン、アジピン酸ジエト
キシエチルエステル、シリコンオイル、弗素オイル等）
が挙げられる。

【００２３】粉末成分としては、例えばアルミニウム粉
末、酸化チタン粉末、酸化亜鉛粉末、酸化鉄粉末、アク
リル粉体、シリカビーズ、タルク、セリサイト等が挙げ
られる。

【００２４】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンモノオレエート、ポリオキシエチレンセチルエー
テル、ステアリン酸アルミニウム、オクチルドデカノー
ル、新油型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリ
ン酸プロピレングリコール等が挙げられる。

【００２５】保湿剤としては、例えばグリセリン、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、エチレングリコール、１，４−ブ
チレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリン、ソ
ルビット及びその誘導体、ポリエチレングリコール等の
多価アルコール；グルコース、マルトース、マルチトー
ル、ショ糖、フルクトース、スレイトール、エリスリト
ール、ソルビット、澱粉分解糖、ヒアルロン酸、コンド
ロイチン硫酸、加水分解コラーゲン、カルボキシメチル
キチン等が挙げられる。

【００２６】増粘剤としては、例えばカルボキシビニル
ポリマー、ＣＰゼリー、カルボキシメチルセルロース、
カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、
ビーガム、合成ヘクトライト等が挙げられる。

【００２７】抗酸化剤としては、例えばジブチル化ヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソ
ール（ＢＨＡ）、トコフェロ−ルピロ亜硫酸ナトリウ
ム、ソジウムビサルフェート、酢酸トコフェロール、ビ
タミンＥ、ローズマリーエキス等が挙げられる。

【００２８】ｐＨ調整剤としては、例えばクエン酸、乳
酸、酒石酸、燐酸等が挙げられる。キレート剤として
は、例えばＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸）、
チオグリコ−ル酸、チオ乳酸、チオグリセリン等が挙げ
られる。

【００２９】防腐剤としては、例えばｐ−オキシ安息香
酸のメチル、エチル、プロピル、ブチルエステル（それ
ぞれメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベ
ン、ブチルパラベンと呼ばれている）、ｏ−フェニルフ
ェノール、デヒドロ酢酸及びその塩、ｐ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｏ−クロル−ｍ−キシレノール等が挙
げられる。

【００３０】紫外線防御剤としては、例えばアスコルビ
ン酸又はその誘導体、イソフェルラ酸又はその塩、オキ
シベンゾン又はその誘導体、ｐ−アミノ安息香酸又はそ
の誘導体、ウロカニン酸又はその誘導体、コウジ酸、ジ
ベンゾイルメタン又はその誘導体、ｐ−メトキシ桂皮酸
又はその誘導体、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、
微粒子酸化鉄等が挙げられる。

【００３１】抗炎症剤としては、例えばグリチルレチン
酸またはその誘導体、グリチルリチン酸またはその誘導
体、ビサボロール、ゲラニイン、マロニエ抽出物、アロ
エ抽出物等が挙げられる。

【００３２】これらの各成分又は薬剤はそれぞれ単独で
又は２種以上混合して使用することができる。

【００３３】本発明の皮膚外用剤には前記一般式（Ｉ）
で示されるファルネシルイソプロパノール誘導体以外の
他の美白成分（又は美白剤）の一種又は二種以上を配合
してもよい。他の美白成分としては、例えば、パンテテ
イン−Ｓ−スルフォン酸、イソフェルラ酸、アスコルビ
ン酸及びその燐酸マグネシウム塩、アルブチン、コウジ
酸、リノール酸、トラネキサム酸、エスクリン、ビタミ
ンＡ酸、レチノール等が挙げられる。

【００３４】本発明の皮膚外用剤の剤型には特に制限は
なく、通常医薬品、医薬部外品、化粧品などに用いられ
ているもの、例えば軟膏、クリ−ム、乳液、ロ−ショ
ン、パック、浴用剤などの剤型が挙げられる。

【００３５】

【発明の実施の形態】以下に、本発明で使用される一般
式（Ｉ）で示されるファルネシルイソプロパノール誘導
体の作用を、実験例に基づいて説明する。

【００３６】（１）色素細胞に対するメラニン産生抑制
作用 プラスチック培養フラスコ（７５ｃｍ²）に５×１０⁴個
のＢ−１６メラノ−マ細胞を播種し、１０％血清を含む
イ−グルＭＥＭ培地中で、５％二酸化炭素の存在下、３
７℃の温度で培養した。２日後、ファルネシルイソプロ
パノール誘導体のテスト試料を培地中の濃度で５、１
０、１５、２０μＭになるように添加し、更に４日間培
養した。

【００３７】培養終了後、培地を除去し、リン酸緩衝塩
溶液（以下、ＰＢＳという）で洗浄後、トリプシン及び
ＥＤＴＡ含有培地を使用して細胞をフラスコから剥離さ
せ、細胞懸濁液から遠心分離により細胞を回収した。得
られた細胞をＰＢＳで２回洗浄した後、一定量のＰＢＳ
を加え、細胞をフラッシングによる混合後、細胞懸濁液
の一定量を採り、コールターカウンターで細胞数を計測
した。また、残りの懸濁液を再度遠心分離し、沈渣の白
色度を目視観察した。その結果を下記の基準により表１
に示す。尚、表中の細胞数（％）は、テスト試料の代わ
りに溶媒を用いた場合（溶媒対照）の細胞数を１００と
した時の細胞数（％）を表す。

【００３８】− ：溶媒対照と同等 ＋ ：溶媒対照より僅かに白色化 ＋＋：溶媒対照より明らかに白色化

【００３９】

【表１】

【００４０】その後、更に沈渣に１Ｎ水酸化ナトリウム
を加え加熱溶解し、冷却後クロロホルムを加えて再び遠
心分離した。得られた上清を４００ｎｍの吸光度を測定
し、予め合成メラニンを用いて作成した検量線よりメラ
ニン量を求めた。尚、メラニン量は１０⁴個の細胞あた
りの量として求めた。その結果を表２に示す。尚、表中
の抑制率は、下記式により求めた。 抑制率（％）＝［（コントロール品のメラニン量−テス
ト試料添加品のメラニン量）］×１００／（コントロー
ル品のメラニン量）

【００４１】

【表２】

【００４２】これらの結果から明らかなように、ファル
ネシルイソプロパノール誘導体は、溶媒対照（コントロ
ール）に比し、色素細胞を白色化する作用を有し、さら
に色素細胞内のメラニン産生を顕著に抑制する作用を有
することが示された。

【００４３】（２）紫外線による色素沈着の抑制作用
（動物試験） 茶色モルモット（７匹）の背部皮膚を電気バリカンとシ
ェ−バ−で除毛、剃毛し、この部位を１.５×１.５ｃｍ
の照射窓を左右対照に計６個有する黒布で覆い、この布
の上からＦＬ２０Ｓ・Ｅ ３０ランプを光源として１ｍ
Ｗ／ｃｍ²／ｓｅｃの紫外線を４分２０秒間照射した。

【００４４】この操作を１日１回の割合で３日間連続し
て行った。照射終了翌日からエタノ−ルを溶媒として所
定量のファルネシルイソプロパノール誘導体を溶解した
試験溶液を２０μｌを１日１回、計２０日間連続塗布し
た。また、エタノールのみを対照として同様に実験を行
った。実験開始２１日目に処置部の色素沈着の程度を下
記の判定基準に従い、肉眼観察により判定した。結果を
平均値として表３に示す。

【００４５】 ０ ：色素沈着なし ０．５ ：境界不明瞭な微弱な色素沈着あり １ ：境界明瞭な弱度の色素沈着あり ２ ：境界明瞭な中等度の色素沈着あり ３ ：境界明瞭な強度の色素沈着あり

【００４６】

【表３】

【００４７】表３に示したように、ファルネシルイソプ
ロパノール誘導体は、皮膚に塗布した場合、溶媒対照を
塗布した場合と比較して０．５％濃度で紫外線によるメ
ラニン色素の沈着を明らかに抑制した。

【００４８】以上に示したように、本発明に係るファル
ネシルイソプロパノール誘導体は、メラニン産生を抑制
する作用、紫外線照射後の色素沈着を抑制する作用を有
する。その結果、これを皮膚外用剤基剤中に一定割合以
上に配合したものは、皮膚に対し優れた美白効果をもた
らし、シミ、ソバカス、日焼けによる色黒等の局所性色
素沈着症ばかりでなく、アジソン氏病等の全身性色素沈
着症の改善、治療に利用できる。しかも、前記化合物は
安全性や安定性にも優れるため、長期連続使用が可能で
ある。

【００４９】

【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。尚、実
施例中の配合量は重量部である。

【００５０】 実施例１．水中油型クリーム (Ａ) ＰＯＥ（３０）セチルエ−テル ２．０ グリセリンモノステアレ−ト １０．０ 流動パラフィン １０．０ ワセリン ４．０ セタノール ５．０ γ−トコフェロ−ル ０．０５ ＢＨＴ ０．０１ ブチルパラベン ０．１ ファルネシルイソプロパノールグルコシド ０．５ (Ｂ) プロピレングリコ−ル １０．０ 精製水 ５８．３４

【００５１】（製法）(Ａ)，(Ｂ)の各成分を、８０℃で
それぞれ撹拌しながら溶解する。これらを加えて撹拌乳
化し、その後冷却する。

【００５２】＜色素沈着改善効果の実使用テスト＞上記
で得られたクリームと比較品のクリーム（実施例１のク
リームにおいてファルネシルイソプロパノールグルコシ
ドを水に置き換えたもの）とを、統計的に同等な４０名
の色黒、シミ、ソバカスに悩む女性集団に３ヶ月連用さ
せ、実使用による色素沈着改善効果を評価した。その結
果を表４に示す。

【００５３】

【表４】

【００５４】この結果から明らかなように、ファルネシ
ルイソプロパノールグルコシドを含む本発明品は、この
化合物を含有しない比較品に対し、格段に有効な色素沈
着改善効果を有することが確認された。尚、本発明品の
塗布部位において、皮膚に好ましくない反応は全く観察
されなかった。

【００５５】 実施例２．水中油型クリーム (Ａ) ＰＯＥ（３０）セチルエ−テル ２．０ グリセリンモノステアレ−ト １０．０ 流動パラフィン １０．０ ワセリン ４．０ セタノール ５．０ γ−トコフェロ−ル ０．０５ ＢＨＴ ０．０１ ブチルパラベン ０．１ ファルネシルイソプロパノールマルトシド ３．０ (Ｂ) プロピレングリコ−ル １０．０ 精製水 ５５．８４

【００５６】（製法）(Ａ)，(Ｂ)の各成分を、８０℃で
それぞれ撹拌しながら溶解する。これらを加えて撹拌乳
化し、その後冷却する。

【００５７】 実施例３．乳液 (Ａ) 合成ゲイロウ ２．５ セタノール １．０ スクワラン ４．０ ステアリン酸 １．０ ＰＯＥ(25)モノステアリン酸エステル ２．２ モノステアリン酸グリセリン ０．５ ブチルパラベン ０．１ γ−トコフェロール ０．０５ ＢＨＴ ０．０１ ファルネシルイソプロパノールアセテート １．０ (Ｂ) １，３−ブチレングリコール ３．０ プロピレングリコール ７．０ 苛性カリ ０．２ 精製水 ７７．４４

【００５８】（製法）(Ａ)及び(Ｂ)の成分を７０℃で各
々攪拌しながら溶解する。(Ｂ)の成分に(Ａ)の成分を加
え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化
後かき混ぜながら３０℃まで冷却する。

【００５９】 実施例４．乳液 (Ａ) 合成ゲイロウ ２．５ セタノール １．０ スクワラン ４．０ ステアリン酸 １．０ ＰＯＥ（２５）モノステアリン酸エステル ２．２ モノステアリン酸グリセリン ０．５ ブチルパラベン ０．１ γ−トコフェロール ０．０５ ＢＨＴ ０．０１ ファルネシルイソプロパノールマルトシド １．０ (Ｂ) １，３−ブチレングリコール ３．０ プロピレングリコール ７．０ 苛性カリ ０．２ 精製水 ７７．４４

【００６０】（製法）(Ａ)及び(Ｂ)の成分を７０℃で各
々攪拌しながら溶解する。(Ｂ)の成分に(Ａ)の成分を加
え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化し、乳化
後かき混ぜながら３０℃まで冷却する。

【００６１】 実施例５．化粧水 (Ａ) ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル １．５ ＰＯＥ（２０）ラウリルエステル ０．５ エタノール １０．０ γ−トコフェロール ０．０２ ファルネシルイソプロパノール ０．５ (Ｂ) グリセリン ５．０ プロピレングリコール ４．０ クエン酸 ０．１５ クエン酸ナトリウム ０．１ 精製水 ７８．２３

【００６２】（製法）(Ａ)の各成分を合わせ、室温下で
溶解する。一方、(Ｂ)の各成分も室温下で溶解し、これ
を(Ａ)の成分に加えて可溶化する。

【００６３】 実施例６．化粧水 (Ａ) ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル １．５ ＰＯＥ（２０）ラウリルエステル ０．５ エタノール １０．０ γ−トコフェロール ０．０２ ファルネシルイソプロパノールグルコシド ０．０５ (Ｂ) グリセリン ５．０ プロピレングリコール ４．０ クエン酸 ０．１５ クエン酸ナトリウム ０．１ 精製水 ７８．６８

【００６４】（製法）(Ａ)の各成分を合わせ、室温下で
溶解する。一方、(Ｂ)の各成分も室温下で溶解し、これ
を(Ａ)の成分に加えて可溶化する。

【００６５】 実施例７．パック料 (Ａ) ポリビニルアルコ−ル １５．０ 精製水 ４０．０ (Ｂ) エタノ−ル ４．０ １，３−ブチレングリコ−ル ４．０ ポリオキシエチレン（８）ポリオキシ プロピレングリコ−ル（５５） ３．０ ビサボロ−ル ０．５ トコフェロ−ル ０．０２ ファルネシルイソプロパノールガラクトシド １．５ 精製水 ３１．９８

【００６６】（製法）(Ａ)の成分を室温にて分散溶解す
る。これに(Ｂ)の成分を加えて均一に溶解する。

【００６７】 実施例８．パック料 (Ａ) ポリビニルアルコ−ル １５．０ 精製水 ４０．０ (Ｂ) エタノ−ル ４．０ １，３−ブチレングリコ−ル ４．０ ポリオキシエチレン（８）ポリオキシ プロピレングリコ−ル（５５） ３．０ ビサボロ−ル ０．５ トコフェロ−ル ０．０２ ファルネシルイソプロパノールセロビオシド ２．０ 精製水 ３１．４８

【００６８】（製法）(Ａ)の成分を室温にて分散溶解す
る。これに(Ｂ)の成分を加えて均一に溶解する。

【００６９】尚、実施例２〜８についても色素沈着改善
効果の実使用テストを行い、実施例１と同様な結果が得
られた。

【００７０】

【発明の効果】本発明により、美白効果に優れ、且つ安
定性、安全性の高いメラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤
を提供することができる。また本発明の皮膚外用剤は、
シミ、ソバカス、日焼けによる色黒等の局所性色素沈着
症ばかりでなく、アジソン氏病等の全身性色素沈着症の
予防、改善、治療に利用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/23 Ａ６１Ｋ 31/23 31/70 ＡＥＤ 31/70 ＡＥＤ // Ｃ０７Ｃ 33/02 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 33/02 (72)発明者 横山 由紀子 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ 化成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記化１の一般式（Ｉ）で表されるファ
   ルネシルイソプロパノール誘導体からなるメラニン産生
   抑制剤。 【化１】 （式中、Ｒは水素、単糖類残基、二糖類残基又はアセチ
   ル基を表す。）
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）のＲで表される単糖類
   残基、二糖類残基が、グルコース、ガラクトース、マン
   ノース、キシロース、フルクトース、マルトース、イソ
   マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、コージ
   ビオース、ラミナリビオース、ニゲロース、サンブビオ
   ース、ネオヘスペリドースから選ばれる１種であること
   を特徴とする請求項１記載のメラニン産生抑制剤。
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２の何れかに記載の
   メラニン産生抑制剤を含有することを特徴とする皮膚外
   用剤。
4. 【請求項４】 請求項１又は請求項２の何れかに記載の
   メラニン産生抑制剤の含有量が、全量に対して０．０５
   〜１０重量％である請求項３記載の皮膚外用剤。