JPH101496A - アベルメクチンの精製法 - Google Patents
アベルメクチンの精製法Info
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- JPH101496A JPH101496A JP8152596A JP15259696A JPH101496A JP H101496 A JPH101496 A JP H101496A JP 8152596 A JP8152596 A JP 8152596A JP 15259696 A JP15259696 A JP 15259696A JP H101496 A JPH101496 A JP H101496A
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- avermectin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロマトグラフィーを用いない簡便・安価か
つ精製効率が高いアベルメクチンＢ1aの精製法の提供。 【解決手段】 アベルメクチン含有物を水と混ざり合う
溶媒と接触させてアベルメクチンを抽出した後、該抽出
液を濃縮し、次いで再度水と混ざり合う溶媒および塩を
添加し、不溶物を取得することを特徴とするアベルメク
チンＢ1aの精製法を提供する。
つ精製効率が高いアベルメクチンＢ1aの精製法の提供。 【解決手段】 アベルメクチン含有物を水と混ざり合う
溶媒と接触させてアベルメクチンを抽出した後、該抽出
液を濃縮し、次いで再度水と混ざり合う溶媒および塩を
添加し、不溶物を取得することを特徴とするアベルメク
チンＢ1aの精製法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アベルメクチンの
発酵培養液から、工業的に煩雑なクロマトグラフィーを
用いずに簡便に高純度のアベルメクチンＢ1aを精製する
方法に関する。
発酵培養液から、工業的に煩雑なクロマトグラフィーを
用いずに簡便に高純度のアベルメクチンＢ1aを精製する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アベルメクチンは、寄生虫薬イベルメク
チン等のアベルメクチン誘導体を合成する際の合成原料
として、またそれ自体家畜動物用の寄生虫薬として広く
使用されている。アベルメクチンを得る際、アベルメク
チンの発酵培養液中には、抗寄生虫活性が高いアベルメ
クチンＢ1a以外にも類縁体および他の不純物が多く含ま
れている。
チン等のアベルメクチン誘導体を合成する際の合成原料
として、またそれ自体家畜動物用の寄生虫薬として広く
使用されている。アベルメクチンを得る際、アベルメク
チンの発酵培養液中には、抗寄生虫活性が高いアベルメ
クチンＢ1a以外にも類縁体および他の不純物が多く含ま
れている。
【０００３】一般的なアベルメクチンの精製方法として
は、アベルメクチンの発酵培養液、または発酵培養液を
遠心分離、濾過等に付して得られるアベルメクチンを含
む不溶物に有機溶媒を添加してアベルメクチンを抽出し
た後、シリカゲル、酸化アルミナ、デキストランゲル等
の担体を用いたクロマトグラフィーに付してアベルメク
チンを含む画分を濃縮乾固する方法が知られている。ま
た、濃縮乾固して得られる残渣にメタノール−エチレン
グリコール混合溶媒を加え、メタノールを濃縮留去し、
冷却後結晶を得る方法も知られている（特公平２−１７
５５８）。しかしながら、これらのクロマトグラフィー
を用いる方法では、担体への負荷量が低いため多量のク
ロマト単体および有機溶媒を使用しなければならず、生
産性も低く、得られたアベルメクチン精製品は高価なも
のとなり、工業的には必ずしも満足のいく精製法ではな
い。
は、アベルメクチンの発酵培養液、または発酵培養液を
遠心分離、濾過等に付して得られるアベルメクチンを含
む不溶物に有機溶媒を添加してアベルメクチンを抽出し
た後、シリカゲル、酸化アルミナ、デキストランゲル等
の担体を用いたクロマトグラフィーに付してアベルメク
チンを含む画分を濃縮乾固する方法が知られている。ま
た、濃縮乾固して得られる残渣にメタノール−エチレン
グリコール混合溶媒を加え、メタノールを濃縮留去し、
冷却後結晶を得る方法も知られている（特公平２−１７
５５８）。しかしながら、これらのクロマトグラフィー
を用いる方法では、担体への負荷量が低いため多量のク
ロマト単体および有機溶媒を使用しなければならず、生
産性も低く、得られたアベルメクチン精製品は高価なも
のとなり、工業的には必ずしも満足のいく精製法ではな
い。
【０００４】また、アベルメクチンの発酵培養液を遠心
分離、濾過等に付して得られるアベルメクチンを含む不
溶物に水と混ざり合う溶媒を添加してアベルメクチンを
抽出した後、抽出液に水および塩化ナトリウム等の無機
塩等を添加して析出した沈殿物を取得するアベルメクチ
ンの精製方法が知られている（ＷＯ９５／０３４１
９）。しかしながら、この方法では、沈殿物を固液分離
するときの容量が多くなり、工業的製造法とはなり難
い。
分離、濾過等に付して得られるアベルメクチンを含む不
溶物に水と混ざり合う溶媒を添加してアベルメクチンを
抽出した後、抽出液に水および塩化ナトリウム等の無機
塩等を添加して析出した沈殿物を取得するアベルメクチ
ンの精製方法が知られている（ＷＯ９５／０３４１
９）。しかしながら、この方法では、沈殿物を固液分離
するときの容量が多くなり、工業的製造法とはなり難
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に煩雑なクロマトグラフィーを用いない簡便・安価か
つ精製効率が高いアベルメクチンＢ1aの精製法を提供す
ることにある。
的に煩雑なクロマトグラフィーを用いない簡便・安価か
つ精製効率が高いアベルメクチンＢ1aの精製法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、アベルメクチ
ン含有物を水と混ざり合う溶媒と接触させてアベルメク
チンを抽出した後、該抽出液を濃縮し、次いで再度水と
混ざり合う溶媒および塩を添加し、不溶物を取得するこ
とを特徴とするアベルメクチンＢ1aの精製法に関する。
取得した不溶物を水と混ざり合う溶媒と接触させた後、
残留不溶物を除いた溶液を濃縮し、沈殿物を取得するこ
とにより、さらに純度の高いアベルメクチンＢ1aを得る
ことができる。なお、上記塩は、再度水と混ざり合う溶
媒を添加する前に加えても後に加えても同時に加えても
よい。
ン含有物を水と混ざり合う溶媒と接触させてアベルメク
チンを抽出した後、該抽出液を濃縮し、次いで再度水と
混ざり合う溶媒および塩を添加し、不溶物を取得するこ
とを特徴とするアベルメクチンＢ1aの精製法に関する。
取得した不溶物を水と混ざり合う溶媒と接触させた後、
残留不溶物を除いた溶液を濃縮し、沈殿物を取得するこ
とにより、さらに純度の高いアベルメクチンＢ1aを得る
ことができる。なお、上記塩は、再度水と混ざり合う溶
媒を添加する前に加えても後に加えても同時に加えても
よい。
【０００７】
【発明の実施の形態】アベルメクチン含有物としては、
アベルメクチンの発酵培養液中の不溶物、合成アベルメ
クチン等があげられる。本発明に用いるアベルメクチン
の発酵培養液は、アベルメクチン生産能を有する微生物
を栄養培地で培養した培養液である。アベルメクチン生
産能を有する微生物としては、アベルメクチンＢ体を主
として生産する微生物が好ましく、例えばストレプトミ
セス・アベルミチルス（Streptomyces avermitilis ）
K2038 （FERM BP-2775; 特開平３−２５４６７８）等が
あげられる。栄養培地は、アベルメクチン生産能を有す
る微生物を培養するのに通常用いられる培地であればい
ずれでもよく、例えば、特公平２−１７５５８に記載さ
れている培地でもよい。培養は、振盪培養、通気攪拌培
養等の好気的条件下で行う。培養温度は、２０〜４０℃
で、ｐＨは、６．０〜８．０、好ましくは７．０〜７．
５に調整して行う。発酵培養液中のアベルメクチン濃度
としては、通常０．４ｇ／ｌ以上が好ましく、０．５ｇ
／ｌ以上が特に好ましい。発酵培養液中のアベルメクチ
ンＢ1a濃度は、０．２ｇ／ｌ以上であることが好まし
く、総アベルメクチン中のアベルメクチンＢ1a量は３０
％以上であることが好ましい。なかでも、発酵培養液中
のアベルメクチンＢ1a濃度は、０．３ｇ／ｌ以上である
ことが特に好ましく、総アベルメクチン中のアベルメク
チンＢ1a量は３５％以上であることが特に好ましい。
アベルメクチンの発酵培養液中の不溶物、合成アベルメ
クチン等があげられる。本発明に用いるアベルメクチン
の発酵培養液は、アベルメクチン生産能を有する微生物
を栄養培地で培養した培養液である。アベルメクチン生
産能を有する微生物としては、アベルメクチンＢ体を主
として生産する微生物が好ましく、例えばストレプトミ
セス・アベルミチルス（Streptomyces avermitilis ）
K2038 （FERM BP-2775; 特開平３−２５４６７８）等が
あげられる。栄養培地は、アベルメクチン生産能を有す
る微生物を培養するのに通常用いられる培地であればい
ずれでもよく、例えば、特公平２−１７５５８に記載さ
れている培地でもよい。培養は、振盪培養、通気攪拌培
養等の好気的条件下で行う。培養温度は、２０〜４０℃
で、ｐＨは、６．０〜８．０、好ましくは７．０〜７．
５に調整して行う。発酵培養液中のアベルメクチン濃度
としては、通常０．４ｇ／ｌ以上が好ましく、０．５ｇ
／ｌ以上が特に好ましい。発酵培養液中のアベルメクチ
ンＢ1a濃度は、０．２ｇ／ｌ以上であることが好まし
く、総アベルメクチン中のアベルメクチンＢ1a量は３０
％以上であることが好ましい。なかでも、発酵培養液中
のアベルメクチンＢ1a濃度は、０．３ｇ／ｌ以上である
ことが特に好ましく、総アベルメクチン中のアベルメク
チンＢ1a量は３５％以上であることが特に好ましい。
【０００８】アベルメクチンの発酵培養液中の不溶物と
しては、上記製造法で得られるアベルメクチンの発酵培
養液を遠心分離して得られる沈殿物、アベルメクチンの
発酵培養液を濾過して得られる残渣等があげられる。水
と混ざり合う溶媒としては、水より沸点の低いメタノー
ル、アセトン、エタノール等があげられる。アベルメク
チンの発酵培養液中の不溶物を水と混ざり合う溶媒と接
触させてアベルメクチンを抽出する際には、水と混ざり
合う溶媒の濃度を７５％以上とし、２０〜４０℃で１５
分〜２時間かけて抽出を行うのが好ましい。抽出液を濃
縮する際には、水と混ざり合う溶媒の濃度が３０％以下
となるまで濃縮するのが好ましく、再度水と混ざり合う
溶媒を添加する際には、水と混ざり合う溶媒の濃度が５
０〜７０％となるまで添加するのが好ましい。
しては、上記製造法で得られるアベルメクチンの発酵培
養液を遠心分離して得られる沈殿物、アベルメクチンの
発酵培養液を濾過して得られる残渣等があげられる。水
と混ざり合う溶媒としては、水より沸点の低いメタノー
ル、アセトン、エタノール等があげられる。アベルメク
チンの発酵培養液中の不溶物を水と混ざり合う溶媒と接
触させてアベルメクチンを抽出する際には、水と混ざり
合う溶媒の濃度を７５％以上とし、２０〜４０℃で１５
分〜２時間かけて抽出を行うのが好ましい。抽出液を濃
縮する際には、水と混ざり合う溶媒の濃度が３０％以下
となるまで濃縮するのが好ましく、再度水と混ざり合う
溶媒を添加する際には、水と混ざり合う溶媒の濃度が５
０〜７０％となるまで添加するのが好ましい。
【０００９】塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム等があげられ、なかでも、塩化ナトリウムが好ま
しい。塩濃度は、水と混ざり合う溶媒および塩を添加し
た後に１０％以上であるのが好ましい。取得した不溶物
を水と混ざり合う溶媒と接触させる際には、アベルメク
チンＢ1a濃度が１〜１０ｇ／ｌとなるようにするのが好
ましく、なかでも、４〜１０ｇ／ｌとなるようにするの
が特に好ましい。また、残留不溶物を除いた溶液を濃縮
する際には、アベルメクチンＢ1a濃度が５０〜１５０ｇ
／ｌとなるように濃縮するのが好ましい。なお、残留不
溶物の除去は、遠心分離、濾過等により行うことができ
る。
ム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム等があげられ、なかでも、塩化ナトリウムが好ま
しい。塩濃度は、水と混ざり合う溶媒および塩を添加し
た後に１０％以上であるのが好ましい。取得した不溶物
を水と混ざり合う溶媒と接触させる際には、アベルメク
チンＢ1a濃度が１〜１０ｇ／ｌとなるようにするのが好
ましく、なかでも、４〜１０ｇ／ｌとなるようにするの
が特に好ましい。また、残留不溶物を除いた溶液を濃縮
する際には、アベルメクチンＢ1a濃度が５０〜１５０ｇ
／ｌとなるように濃縮するのが好ましい。なお、残留不
溶物の除去は、遠心分離、濾過等により行うことができ
る。
【００１０】得られた不溶物あるいは沈澱物の単離は、
遠心分離、濾過等により行うことができる。以下に、実
施例によって本発明の態様を具体的に説明する。
遠心分離、濾過等により行うことができる。以下に、実
施例によって本発明の態様を具体的に説明する。
【００１１】
【実施例】胞子形成平板培地および生産培地としては、
下記の組成のものを用いた。胞子形成平板培地 麦芽エキス（Difco ） １０ｇ 酵母エキス（Difco ） ４ｇ 可溶性澱粉（Difco ） ４ｇ 寒天 ２０ｇ 蒸留水 １Ｌ 2N水酸化カリウム水溶液でpH7.2 とした後、121 ℃で15
分間オートクレーブにかけた。滅菌終了後、塩化マグネ
シウムおよび硝酸カリウムを、それぞれ10mM、8mM とな
るように加えた。生産培地 グルコース ４５ｇ ペプトン化牛乳 ２４ｇ 酵母自己消化物 ２．５ｍｌ ポリプロピレングリコール（平均分子量２０００） ２０ｇ 蒸留水 １Ｌ 2N水酸化カリウム水溶液でpH7.2 とした後、121 ℃で15
分間オートクレーブにかけた。
下記の組成のものを用いた。胞子形成平板培地 麦芽エキス（Difco ） １０ｇ 酵母エキス（Difco ） ４ｇ 可溶性澱粉（Difco ） ４ｇ 寒天 ２０ｇ 蒸留水 １Ｌ 2N水酸化カリウム水溶液でpH7.2 とした後、121 ℃で15
分間オートクレーブにかけた。滅菌終了後、塩化マグネ
シウムおよび硝酸カリウムを、それぞれ10mM、8mM とな
るように加えた。生産培地 グルコース ４５ｇ ペプトン化牛乳 ２４ｇ 酵母自己消化物 ２．５ｍｌ ポリプロピレングリコール（平均分子量２０００） ２０ｇ 蒸留水 １Ｌ 2N水酸化カリウム水溶液でpH7.2 とした後、121 ℃で15
分間オートクレーブにかけた。
【００１２】また、それぞれの精製段階における総アベ
ルメクチン量およびアベルメクチンＢ1a量の分析は、純
品を標準品として、以下の条件の高速液体クロマトグラ
フィーで行った。 ガードカラム；Inertsil ODS-2〔ＧＬサイエンス
（株）〕（５μｍ，４×１０ｍｍ） 分離カラム；Inertsil ODS-2〔ＧＬサイエンス（株）〕
（５μｍ，４×２５０ｍｍ） カラム温度；５５℃ 移動相；アセトニトリル：メタノール：水＝５：３：２ 流速；０．６ｍｌ／分 検出；ＵＶ ２４３ｎｍ 試料注入量；０．２ｇ／ｌで１０μｌ
ルメクチン量およびアベルメクチンＢ1a量の分析は、純
品を標準品として、以下の条件の高速液体クロマトグラ
フィーで行った。 ガードカラム；Inertsil ODS-2〔ＧＬサイエンス
（株）〕（５μｍ，４×１０ｍｍ） 分離カラム；Inertsil ODS-2〔ＧＬサイエンス（株）〕
（５μｍ，４×２５０ｍｍ） カラム温度；５５℃ 移動相；アセトニトリル：メタノール：水＝５：３：２ 流速；０．６ｍｌ／分 検出；ＵＶ ２４３ｎｍ 試料注入量；０．２ｇ／ｌで１０μｌ
【００１３】実施例１ 胞子形成平板培地で28℃で７日間培養したストレプトミ
セス・アベルミチルス（Streptomyces avermitilis ）
K2038 (FERM BP-2775)株の胞子を生産培地30mlを含む30
0ml フラスコ20本に移植し、28℃で210rpm、振幅2.5cm
の条件下で168時間培養した。上記で得られたアベルメ
クチンの発酵培養液500ml(Ｂ1a体0.6g、Ｂ2a体0.62g 含
有) を濾過し、菌体と共に不溶化しているアベルメクチ
ン混合物を水で洗浄した。得られた固形物(135ml) にメ
タノール470ml を加えて60分間混合した後、濾過を行
い、抽出液 (Ｂ1a体0.58g 、Ｂ2a体0.6g含有；Ｂ1a体の
総アベルメクチンに対する割合45％) を得た。この抽出
液を100ml になるまで濃縮した後、塩化ナトリウム15g
を添加した。このとき、メタノール濃度は15％であり、
上澄み液中のアベルメクチンＢ1a濃度およびアベルメク
チンＢ2a濃度はともに0.5g/l以下であった。次いで、メ
タノール150ml を加え、遠心分離により粗アベルメクチ
ンＢ1aと塩化ナトリウムの混合物 (アベルメクチンＢ1a
含量100mg/g ；Ｂ1a体の総アベルメクチンに対する割合
90％) を得た。得られた混合物にメタノール100ml を加
えて溶解した後、不溶物を濾過し、20mlになるまで濃縮
することにより、純度98％以上のアベルメクチンＢ1a,4
50mgを得た。
セス・アベルミチルス（Streptomyces avermitilis ）
K2038 (FERM BP-2775)株の胞子を生産培地30mlを含む30
0ml フラスコ20本に移植し、28℃で210rpm、振幅2.5cm
の条件下で168時間培養した。上記で得られたアベルメ
クチンの発酵培養液500ml(Ｂ1a体0.6g、Ｂ2a体0.62g 含
有) を濾過し、菌体と共に不溶化しているアベルメクチ
ン混合物を水で洗浄した。得られた固形物(135ml) にメ
タノール470ml を加えて60分間混合した後、濾過を行
い、抽出液 (Ｂ1a体0.58g 、Ｂ2a体0.6g含有；Ｂ1a体の
総アベルメクチンに対する割合45％) を得た。この抽出
液を100ml になるまで濃縮した後、塩化ナトリウム15g
を添加した。このとき、メタノール濃度は15％であり、
上澄み液中のアベルメクチンＢ1a濃度およびアベルメク
チンＢ2a濃度はともに0.5g/l以下であった。次いで、メ
タノール150ml を加え、遠心分離により粗アベルメクチ
ンＢ1aと塩化ナトリウムの混合物 (アベルメクチンＢ1a
含量100mg/g ；Ｂ1a体の総アベルメクチンに対する割合
90％) を得た。得られた混合物にメタノール100ml を加
えて溶解した後、不溶物を濾過し、20mlになるまで濃縮
することにより、純度98％以上のアベルメクチンＢ1a,4
50mgを得た。
【００１４】実施例２ 胞子形成平板培地で28℃で７日間培養したストレプトミ
セス・アベルミチルス（Streptomyces avermitilis ）
K2038 (FERM BP-2775)株の胞子を生産培地300ml を含む
2Lフラスコ28本に移植し、28℃で210rpm、振幅2.5cm の
条件下で192 時間培養した。上記で得られたアベルメク
チンの発酵培養液15L(Ｂ1a体24g 、Ｂ2a体26g 含有) を
濾過し、菌体と共に不溶化しているアベルメクチン混合
物を水で洗浄した。得られた固形物(5L)にメタノール15
L を加えて２時間撹拌した後、濾過を行い、抽出液 (Ｂ
1a体21g 、Ｂ2a体23g 含有；Ｂ1a体の総アベルメクチン
に対する割合48％) を得た。この抽出液に塩化ナトリウ
ム400gを添加した後、1.5Lになるまで濃縮した。メタノ
ール2Lを加えて１時間撹拌後、遠心分離により粗アベル
メクチンＢ1aと塩化ナトリウムの混合物 (アベルメクチ
ンＢ1a含量120mg/g；Ｂ1a体の総アベルメクチンに対す
る割合91％) を得た。得られた混合物にメタノール3Lを
加えて１時間撹拌した後、不溶物を濾過し、600ml にな
るまで濃縮することにより、純度97％以上のアベルメク
チンＢ1a,18g (発酵培養液からの回収率75％）を得た。
セス・アベルミチルス（Streptomyces avermitilis ）
K2038 (FERM BP-2775)株の胞子を生産培地300ml を含む
2Lフラスコ28本に移植し、28℃で210rpm、振幅2.5cm の
条件下で192 時間培養した。上記で得られたアベルメク
チンの発酵培養液15L(Ｂ1a体24g 、Ｂ2a体26g 含有) を
濾過し、菌体と共に不溶化しているアベルメクチン混合
物を水で洗浄した。得られた固形物(5L)にメタノール15
L を加えて２時間撹拌した後、濾過を行い、抽出液 (Ｂ
1a体21g 、Ｂ2a体23g 含有；Ｂ1a体の総アベルメクチン
に対する割合48％) を得た。この抽出液に塩化ナトリウ
ム400gを添加した後、1.5Lになるまで濃縮した。メタノ
ール2Lを加えて１時間撹拌後、遠心分離により粗アベル
メクチンＢ1aと塩化ナトリウムの混合物 (アベルメクチ
ンＢ1a含量120mg/g；Ｂ1a体の総アベルメクチンに対す
る割合91％) を得た。得られた混合物にメタノール3Lを
加えて１時間撹拌した後、不溶物を濾過し、600ml にな
るまで濃縮することにより、純度97％以上のアベルメク
チンＢ1a,18g (発酵培養液からの回収率75％）を得た。
【００１５】
【発明の効果】本発明により、クロマトグラフィーを用
いない簡便・安価かつ精製効率が高いアベルメクチンＢ
1aの精製法が提供される。
いない簡便・安価かつ精製効率が高いアベルメクチンＢ
1aの精製法が提供される。
Claims (8)
- 【請求項１】アベルメクチン含有物を水と混ざり合う溶
媒と接触させてアベルメクチンを抽出した後、該抽出液
を濃縮し、次いで再度水と混ざり合う溶媒および塩を添
加し、不溶物を取得することを特徴とするアベルメクチ
ンＢ1aの精製法。 - 【請求項２】アベルメクチン含有物を水と混ざり合う溶
媒と接触させてアベルメクチンを抽出した後、該抽出液
を濃縮し、次いで再度水と混ざり合う溶媒および塩を添
加して不溶物を取得し、さらに該不溶物を水と混ざり合
う溶媒と接触させた後、残留不溶物を除いた溶液を濃縮
し、沈殿物を取得することを特徴とするアベルメクチン
Ｂ1aの精製法。 - 【請求項３】アベルメクチン含有物がアベルメクチンの
発酵培養液中の不溶物である請求項１または２記載のア
ベルメクチンＢ1aの精製法。 - 【請求項４】水と混ざり合う溶媒および塩を添加した後
の塩濃度を１０％以上とする請求項１〜３記載のアベル
メクチンＢ1aの精製法。 - 【請求項５】アベルメクチンの発酵培養液中の不溶物を
水と混ざり合う溶媒と接触させる際、水と混ざり合う溶
媒の濃度を７５％以上とする請求項１〜４記載のアベル
メクチンＢ1aの精製法。 - 【請求項６】抽出液を濃縮する際、水と混ざり合う溶媒
の濃度が３０％以下となるまで濃縮する請求項１〜５記
載のアベルメクチンＢ1aの精製法。 - 【請求項７】再度水と混ざり合う溶媒を添加する際、水
と混ざり合う溶媒の濃度が５０〜７０％となるまで添加
する請求項１〜６記載のアベルメクチンＢ1aの精製法。 - 【請求項８】水と混ざり合う溶媒がメタノール、アセト
ンまたはエタノールである請求項１〜７記載のアベルメ
クチンＢ1aの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8152596A JPH101496A (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | アベルメクチンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8152596A JPH101496A (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | アベルメクチンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101496A true JPH101496A (ja) | 1998-01-06 |
Family
ID=15543891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8152596A Withdrawn JPH101496A (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | アベルメクチンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH101496A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100419554B1 (ko) * | 1999-10-29 | 2004-02-19 | 주식회사유한양행 | 아버멕틴의 정제방법 |
| EP2886640A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-24 | Riga Technical University | Process for isolation of milbemycins A3 and A4 |
| CN106632552A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 宁夏泰益欣生物科技有限公司 | 一种阿维菌素B1a的提取方法 |
-
1996
- 1996-06-13 JP JP8152596A patent/JPH101496A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100419554B1 (ko) * | 1999-10-29 | 2004-02-19 | 주식회사유한양행 | 아버멕틴의 정제방법 |
| EP2886640A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-24 | Riga Technical University | Process for isolation of milbemycins A3 and A4 |
| CN106632552A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-10 | 宁夏泰益欣生物科技有限公司 | 一种阿维菌素B1a的提取方法 |
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