JPH10158224A - 不飽和第４級アンモニウム塩の製造法 - Google Patents
不飽和第４級アンモニウム塩の製造法Info
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- JPH10158224A JPH10158224A JP8330191A JP33019196A JPH10158224A JP H10158224 A JPH10158224 A JP H10158224A JP 8330191 A JP8330191 A JP 8330191A JP 33019196 A JP33019196 A JP 33019196A JP H10158224 A JPH10158224 A JP H10158224A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 凝集剤、帯電防止剤などに用いられるカチオ
ン性ポリマーの製造原料となる有用な単量体である式(I
I) （但し、Ｒ1 は−Ｈまたは−ＣＨ3 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
は−ＣＨ3 または−Ｃ2Ｈ5 、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩ
を示す）で表される不飽和第４級アンモニウム塩の良質
結晶を高純度かつ工業的に有利に製造する方法の提供。 【解決手段】 式(I) （但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前と同じ。）で表される
不飽和第３級アミンとアルキルハライドＲ4 Ｘ（但し、
Ｒ4 及びＸは前と同じ。）をアセトンまたはＮ−メチル
ピロリドン中で反応させ、４級化して、上記式(II)の不
飽和第４級アンモニウム塩の良質結晶を得る。
ン性ポリマーの製造原料となる有用な単量体である式(I
I) （但し、Ｒ1 は−Ｈまたは−ＣＨ3 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
は−ＣＨ3 または−Ｃ2Ｈ5 、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩ
を示す）で表される不飽和第４級アンモニウム塩の良質
結晶を高純度かつ工業的に有利に製造する方法の提供。 【解決手段】 式(I) （但し、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前と同じ。）で表される
不飽和第３級アミンとアルキルハライドＲ4 Ｘ（但し、
Ｒ4 及びＸは前と同じ。）をアセトンまたはＮ−メチル
ピロリドン中で反応させ、４級化して、上記式(II)の不
飽和第４級アンモニウム塩の良質結晶を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式(I) （但し、Ｒ1 は−Ｈまたは−ＣＨ3 、Ｒ2 、Ｒ3 は−Ｃ
Ｈ3 または−Ｃ2 Ｈ5 を示す）で表される不飽和第３級
アミン(I) を特定の溶媒の存在下にアルキルハライドＲ
4 Ｘ（但し、Ｒ4 は−ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5 、ＸはＣ
ｌ、ＢｒまたはＩを示す）を反応させ、４級化して、式
(II) （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは前と同
じ）で表される不飽和第４級アンモニウム塩(II)の良質
結晶を高純度かつ工業的に有利に製造する方法に関す
る。本発明により得られる不飽和第４級アンモニウム塩
は、凝集剤、帯電防止剤、土壌改良剤、導電加工剤、染
色改良剤、紙力増強剤、紙の濾水性向上剤、化粧品など
に用いられるカチオン性ポリマーの製造原料となる有用
な単量体である。
Ｈ3 または−Ｃ2 Ｈ5 を示す）で表される不飽和第３級
アミン(I) を特定の溶媒の存在下にアルキルハライドＲ
4 Ｘ（但し、Ｒ4 は−ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5 、ＸはＣ
ｌ、ＢｒまたはＩを示す）を反応させ、４級化して、式
(II) （但し、式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは前と同
じ）で表される不飽和第４級アンモニウム塩(II)の良質
結晶を高純度かつ工業的に有利に製造する方法に関す
る。本発明により得られる不飽和第４級アンモニウム塩
は、凝集剤、帯電防止剤、土壌改良剤、導電加工剤、染
色改良剤、紙力増強剤、紙の濾水性向上剤、化粧品など
に用いられるカチオン性ポリマーの製造原料となる有用
な単量体である。
【０００２】
【従来の技術】第３級アミンを４級化剤により４級化し
て第４級アンモニウム塩を製造する反応は、従来、極性
の高い溶媒、例えば、水、アルコールなどの存在下に行
うのが反応が速くて有利であるとされている。しかしな
がら、前記不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライド
Ｒ4 Ｘを水、アルコールなどの存在下に反応させた場合
は、生成した不飽和第４級アンモニウム塩(II)は溶媒中
に溶解しているため、結晶として分離するには蒸留など
の手段により溶媒を除去しなければならず手間が大変で
ある。その上、単に溶媒を除去するだけでは、未反応原
料すなわち不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライド
Ｒ4 Ｘを除くことは難しい。このため、不飽和第３級ア
ミン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘの反応は、極力未反
応原料を少なくするため、多くの場合加圧下反応を行う
ことで、反応率を高めることが報告されているが、これ
も高圧ガス設備が必要であり設備上の問題となる。ま
た、水、アルコールなどの溶媒は反応性が高いため不飽
和第３級アミン(I)の一部を加溶媒分解するが、この分
解生成物を除くことも困難である。このように、水、ア
ルコールなどを溶媒として、高純度の不飽和第四級アン
モニウム塩(II)結晶を得ることは難しい。
て第４級アンモニウム塩を製造する反応は、従来、極性
の高い溶媒、例えば、水、アルコールなどの存在下に行
うのが反応が速くて有利であるとされている。しかしな
がら、前記不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライド
Ｒ4 Ｘを水、アルコールなどの存在下に反応させた場合
は、生成した不飽和第４級アンモニウム塩(II)は溶媒中
に溶解しているため、結晶として分離するには蒸留など
の手段により溶媒を除去しなければならず手間が大変で
ある。その上、単に溶媒を除去するだけでは、未反応原
料すなわち不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライド
Ｒ4 Ｘを除くことは難しい。このため、不飽和第３級ア
ミン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘの反応は、極力未反
応原料を少なくするため、多くの場合加圧下反応を行う
ことで、反応率を高めることが報告されているが、これ
も高圧ガス設備が必要であり設備上の問題となる。ま
た、水、アルコールなどの溶媒は反応性が高いため不飽
和第３級アミン(I)の一部を加溶媒分解するが、この分
解生成物を除くことも困難である。このように、水、ア
ルコールなどを溶媒として、高純度の不飽和第四級アン
モニウム塩(II)結晶を得ることは難しい。
【０００３】一方、不飽和第４級アンモニウム塩(II)は
非極性溶媒、例えば炭化水素類には溶け難いので、これ
らの存在下に不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライ
ドＲ4 Ｘを反応させた場合は、反応させただけで不飽和
第４級アンモニウム塩(II)の結晶が析出するため、反応
後、蒸留などは必要とせず、操作上有利であるが、得ら
れた結晶は粘質で取り扱い難く、溶媒との濾別その他の
操作が容易でないばかりか、未反応物、溶媒などの不純
物を結晶中に含んでいて良質なものとは言えない。特公
昭５６−４９８９７号では、アセトニトリルを溶媒とし
て良質結晶を得ることが報告されているが、アセトニト
リルは毒・劇物取締法の第２条劇物に当たり、作業上問
題である。特開昭６０−５４３４３号や特開昭６１−５
０９４７号でアセトンを溶媒とする製造法が報告されて
いるが、水との混合溶媒であり、最終的にはアセトンを
留去して水溶液を得るため、加水分解生成物や未反応原
料を除くことはできない。また、特開昭５９−１１０６
６０号でアセトンを単独溶媒とする製造法が報告されて
いるが、この方法は反応後、水を加え、水層を分離する
ことで不飽和第４級アンモニウム塩水溶液を得ているた
め、第３級アミンが加溶媒分解したような水溶性不純物
を除くことが出来ず、高純度結晶を得ることはできな
い。
非極性溶媒、例えば炭化水素類には溶け難いので、これ
らの存在下に不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライ
ドＲ4 Ｘを反応させた場合は、反応させただけで不飽和
第４級アンモニウム塩(II)の結晶が析出するため、反応
後、蒸留などは必要とせず、操作上有利であるが、得ら
れた結晶は粘質で取り扱い難く、溶媒との濾別その他の
操作が容易でないばかりか、未反応物、溶媒などの不純
物を結晶中に含んでいて良質なものとは言えない。特公
昭５６−４９８９７号では、アセトニトリルを溶媒とし
て良質結晶を得ることが報告されているが、アセトニト
リルは毒・劇物取締法の第２条劇物に当たり、作業上問
題である。特開昭６０−５４３４３号や特開昭６１−５
０９４７号でアセトンを溶媒とする製造法が報告されて
いるが、水との混合溶媒であり、最終的にはアセトンを
留去して水溶液を得るため、加水分解生成物や未反応原
料を除くことはできない。また、特開昭５９−１１０６
６０号でアセトンを単独溶媒とする製造法が報告されて
いるが、この方法は反応後、水を加え、水層を分離する
ことで不飽和第４級アンモニウム塩水溶液を得ているた
め、第３級アミンが加溶媒分解したような水溶性不純物
を除くことが出来ず、高純度結晶を得ることはできな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の欠点を改善すべくなされたもので、不飽和第３級
アミン(I) と、アルキルハライドＲ4 Ｘを、溶媒の存在
下に反応させて不飽和第４級アンモニウム塩(II)の結晶
を得るにあたり、生物に対する安全性の高い溶媒を用い
て不飽和第４級アンモニウム塩(II)の良質結晶を高収率
で製造する方法を課題とする。
技術の欠点を改善すべくなされたもので、不飽和第３級
アミン(I) と、アルキルハライドＲ4 Ｘを、溶媒の存在
下に反応させて不飽和第４級アンモニウム塩(II)の結晶
を得るにあたり、生物に対する安全性の高い溶媒を用い
て不飽和第４級アンモニウム塩(II)の良質結晶を高収率
で製造する方法を課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、アセトンまたはＮ−メ
チルピロリドンを溶媒として用いた場合は、不飽和第４
級アンモニウム塩(II)の良質結晶を高収率で析出するこ
とを見出し、本発明に到達した。
を解決すべく鋭意検討した結果、アセトンまたはＮ−メ
チルピロリドンを溶媒として用いた場合は、不飽和第４
級アンモニウム塩(II)の良質結晶を高収率で析出するこ
とを見出し、本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、式(I) （但し、Ｒ1 は−Ｈまたは−ＣＨ3 、Ｒ2 及びＲ3 は−
ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5を示す）で表される不飽和第３
級アミン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘ（但し、Ｒ4 は
−ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5 、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを
示す）をアセトンまたはＮ−メチルピロリドン中で反応
させ、四級化して、式(II) （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは前と同じ）で
表される不飽和第４級アンモニウム塩の良質結晶を高収
率で製造する方法である。
ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5を示す）で表される不飽和第３
級アミン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘ（但し、Ｒ4 は
−ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5 、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを
示す）をアセトンまたはＮ−メチルピロリドン中で反応
させ、四級化して、式(II) （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは前と同じ）で
表される不飽和第４級アンモニウム塩の良質結晶を高収
率で製造する方法である。
【０００７】本発明に用いる不飽和第３級アミン(I) と
しては、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチル
アクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレートなど
が挙げられる。
しては、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチル
アクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレートなど
が挙げられる。
【０００８】また、アルキルハライドとしては、塩化メ
チル、臭化メチル、沃化メチルのようなメチルハライ
ド、塩化エチル、臭化エチル、沃化エチルのようなエチ
ルハライドなどがあげられる。
チル、臭化メチル、沃化メチルのようなメチルハライ
ド、塩化エチル、臭化エチル、沃化エチルのようなエチ
ルハライドなどがあげられる。
【０００９】本発明の実施にあたり、不飽和第３級アミ
ン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘの反応割合としては、
等モルあるいはアルキルハライドを過剰に用いるのが好
ましく、通常、不飽和第３級アミン(I) １モルに対して
アルキルハライド１〜２モル、好ましくは１〜１．５モ
ル用いる。
ン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘの反応割合としては、
等モルあるいはアルキルハライドを過剰に用いるのが好
ましく、通常、不飽和第３級アミン(I) １モルに対して
アルキルハライド１〜２モル、好ましくは１〜１．５モ
ル用いる。
【００１０】溶媒の使用量については特に規定しない
が、通常は不飽和第３級アミン(I) １モルに対して５０
〜２０００ｍｌ用いるのが反応混合物の取り扱いの点か
らみて好ましく、２００〜１０００ｍｌが特に好まし
い。
が、通常は不飽和第３級アミン(I) １モルに対して５０
〜２０００ｍｌ用いるのが反応混合物の取り扱いの点か
らみて好ましく、２００〜１０００ｍｌが特に好まし
い。
【００１１】反応は室温でも進行するが、反応速度を速
くさせる点から室温以上の温度で行うのが好ましく、通
常、反応温度は０〜６０℃であり、特に２０〜６０℃が
適当である。
くさせる点から室温以上の温度で行うのが好ましく、通
常、反応温度は０〜６０℃であり、特に２０〜６０℃が
適当である。
【００１２】アルキルハライドＲ4 Ｘは沸点が低いの
で、反応方法としては、通常、適宜の反応器に不飽和第
３級アミン(I) と溶媒及び小量の重合禁止剤を仕込み、
その中にアルキルハライドＲ4 Ｘを気化して小量ずつ吹
き込むのが良い。
で、反応方法としては、通常、適宜の反応器に不飽和第
３級アミン(I) と溶媒及び小量の重合禁止剤を仕込み、
その中にアルキルハライドＲ4 Ｘを気化して小量ずつ吹
き込むのが良い。
【００１３】重合禁止剤は反応中に単量体成分（原料ア
ミン及び生成した第４級アンモニウム塩）が重合するの
を防止するためのものであって、通常、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、クペロン、フ
ェノチアジンなどを適量用いる。
ミン及び生成した第４級アンモニウム塩）が重合するの
を防止するためのものであって、通常、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、クペロン、フ
ェノチアジンなどを適量用いる。
【００１４】反応時間は、反応温度、アルキルハライド
Ｒ4 Ｘの添加速度などに応じて変化するが、通常は０．
５〜８時間である。
Ｒ4 Ｘの添加速度などに応じて変化するが、通常は０．
５〜８時間である。
【００１５】アルキルハライドＲ4 Ｘの添加終了後、必
要に応じて反応系を適宜熟成し、反応を完結させてから
析出結晶を濾別する。次いで得られた結晶は、アセトン
のような結晶の溶解度は低いが、不純物及び溶媒は良く
溶解する溶媒で軽く洗浄した後、加熱あるいは減圧乾燥
により残存溶媒その他の揮発分を除去することによっ
て、高純度の良質結晶として単離される。
要に応じて反応系を適宜熟成し、反応を完結させてから
析出結晶を濾別する。次いで得られた結晶は、アセトン
のような結晶の溶解度は低いが、不純物及び溶媒は良く
溶解する溶媒で軽く洗浄した後、加熱あるいは減圧乾燥
により残存溶媒その他の揮発分を除去することによっ
て、高純度の良質結晶として単離される。
【００１６】
【実施例】次に、実施例により本発明を説明するが、本
発明は以下の実施例に制約されるものではない。
発明は以下の実施例に制約されるものではない。
【００１７】実施例１ 還流冷却器、撹拌機、温度計、ガス吹き込み管が設けら
れ、かつ湿気を遮断した１０００ｍｌの反応器にジメチ
ルアミノエチルメタクリレート１５７ｇ（１モル）とア
セトン３７５ｍｌ及びハイドロキノンモノメチルエーテ
ル３．１ｇを仕込んだ。ついで、反応器を外部より４０
℃に加熱し、液相を激しく撹拌しながら、塩化メチル６
５ｇ（１．３モル）を６時間にわたって吹き込んで反応
させた。反応の進行にともない結晶の析出量が多くな
る。塩化メチルの吹き込み終了後、反応物を室温に冷却
してから析出結晶を濾別、洗浄した。ついで、濾別結晶
を６０℃の温度で乾燥して、残存溶媒その他の揮発分を
除去した。得られた結晶は無色針状非粘質で取り扱い易
く、赤外吸収スペクトルによる分析の結果、ＣＨ2 ＝Ｃ
（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｃｌで
あることが確認され、収率は９２．４％（収量１９２
ｇ）であった。
れ、かつ湿気を遮断した１０００ｍｌの反応器にジメチ
ルアミノエチルメタクリレート１５７ｇ（１モル）とア
セトン３７５ｍｌ及びハイドロキノンモノメチルエーテ
ル３．１ｇを仕込んだ。ついで、反応器を外部より４０
℃に加熱し、液相を激しく撹拌しながら、塩化メチル６
５ｇ（１．３モル）を６時間にわたって吹き込んで反応
させた。反応の進行にともない結晶の析出量が多くな
る。塩化メチルの吹き込み終了後、反応物を室温に冷却
してから析出結晶を濾別、洗浄した。ついで、濾別結晶
を６０℃の温度で乾燥して、残存溶媒その他の揮発分を
除去した。得られた結晶は無色針状非粘質で取り扱い易
く、赤外吸収スペクトルによる分析の結果、ＣＨ2 ＝Ｃ
（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｃｌで
あることが確認され、収率は９２．４％（収量１９２
ｇ）であった。
【００１８】実施例２ 実施例１で用いたのと同様の反応器にジメチルアミノエ
チルアクリレート１４３ｇ（１モル）とアセトン３７５
ｍｌ及びハイドロキノンモノメチルエーテル３．１ｇを
仕込んだ。以下、実施例１と同様の方法に従い、不飽和
第４級アンモニウム塩の結晶を製造した。その結果、実
施例１の場合と同様の良質の結晶が得られた。赤外吸収
スペクトルによる分析の結果、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｃｌであることが確認され、
収率は、９０．２％（収量１７４．７ｇ）であった。
チルアクリレート１４３ｇ（１モル）とアセトン３７５
ｍｌ及びハイドロキノンモノメチルエーテル３．１ｇを
仕込んだ。以下、実施例１と同様の方法に従い、不飽和
第４級アンモニウム塩の結晶を製造した。その結果、実
施例１の場合と同様の良質の結晶が得られた。赤外吸収
スペクトルによる分析の結果、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｎ（ＣＨ3 ）3 ・Ｃｌであることが確認され、
収率は、９０．２％（収量１７４．７ｇ）であった。
【００１９】実施例３ 実施例１で用いたのと同様の反応器にジメチルアミノエ
チルメタクリレート１５７ｇ（１モル）とＮ−メチルピ
ロリドン３７５ｍｌ及びハイドロキノンモノメチルエー
テル３．１ｇを仕込んだ。以下、実施例１と同様の方法
に従い、不飽和第４級アンモニウム塩の結晶を製造し
た。その結果、実施例１の場合と同様の良質の結晶が得
られた。赤外吸収スペクトルによる分析の結果ＣＨ2 ＝
Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｎ（ＣＨ3）3 ・Ｃｌ
であることが確認され、収率は９２．８％（収量１９３
ｇ）であった。
チルメタクリレート１５７ｇ（１モル）とＮ−メチルピ
ロリドン３７５ｍｌ及びハイドロキノンモノメチルエー
テル３．１ｇを仕込んだ。以下、実施例１と同様の方法
に従い、不飽和第４級アンモニウム塩の結晶を製造し
た。その結果、実施例１の場合と同様の良質の結晶が得
られた。赤外吸収スペクトルによる分析の結果ＣＨ2 ＝
Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｎ（ＣＨ3）3 ・Ｃｌ
であることが確認され、収率は９２．８％（収量１９３
ｇ）であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明においては、上記不飽和第３級ア
ミン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘを、アセトンまたは
Ｎ−メチルピロリドンを溶媒として反応させるが、両溶
媒ともに不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライドＲ
4 Ｘの反応には不活性であって、両原料はよく溶かす
が、目的生成物である不飽和第４級アンモニウム塩(II)
はほとんど溶かさない。したがって、アセトンまたはＮ
−メチルピロリドン溶媒の存在下に、不飽和第３級アミ
ン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘを反応させた場合は、
反応が溶媒によって阻害されることがなく、不飽和第４
級アンモニウム塩(II)の結晶が析出するばかりか、好ま
しいことには、析出結晶は非粘質性で取り扱い易く、未
反応物、溶媒などを含まず高純度で、収率も充分高いこ
とが見いだされた。しかも、加溶媒分解生成物も良く溶
かすため、析出した結晶を濾過するだけで高純度の不飽
和第４級アンモニウム塩(II)を得ることが出来る。同様
に未反応原料が残存した場合であっても、分離すること
が容易なため高純度結晶が得られる。このため、反応を
常圧で行うことも可能で、反応率を高めるための加圧反
応の設備も不必要となる。さらに、アセトン溶媒を用い
た場合は揮発性で沸点が低いので（沸点５６℃）、反応
後、アセトン溶媒を濾別し去った不飽和第４級アンモニ
ウム塩(II)になお残存する溶媒の除去が容易であって、
たとえば、結晶を単に加熱するだけで溶媒を除去するこ
とが出来る。
ミン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘを、アセトンまたは
Ｎ−メチルピロリドンを溶媒として反応させるが、両溶
媒ともに不飽和第３級アミン(I) とアルキルハライドＲ
4 Ｘの反応には不活性であって、両原料はよく溶かす
が、目的生成物である不飽和第４級アンモニウム塩(II)
はほとんど溶かさない。したがって、アセトンまたはＮ
−メチルピロリドン溶媒の存在下に、不飽和第３級アミ
ン(I) とアルキルハライドＲ4 Ｘを反応させた場合は、
反応が溶媒によって阻害されることがなく、不飽和第４
級アンモニウム塩(II)の結晶が析出するばかりか、好ま
しいことには、析出結晶は非粘質性で取り扱い易く、未
反応物、溶媒などを含まず高純度で、収率も充分高いこ
とが見いだされた。しかも、加溶媒分解生成物も良く溶
かすため、析出した結晶を濾過するだけで高純度の不飽
和第４級アンモニウム塩(II)を得ることが出来る。同様
に未反応原料が残存した場合であっても、分離すること
が容易なため高純度結晶が得られる。このため、反応を
常圧で行うことも可能で、反応率を高めるための加圧反
応の設備も不必要となる。さらに、アセトン溶媒を用い
た場合は揮発性で沸点が低いので（沸点５６℃）、反応
後、アセトン溶媒を濾別し去った不飽和第４級アンモニ
ウム塩(II)になお残存する溶媒の除去が容易であって、
たとえば、結晶を単に加熱するだけで溶媒を除去するこ
とが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 文男 東京都千代田区丸の内一丁目５番１号 日 東化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 式(I) （但し、Ｒ1 は−Ｈまたは−ＣＨ3 、Ｒ2 、Ｒ3 は−Ｃ
Ｈ3 または−Ｃ2 Ｈ5 を示す）で表される不飽和第３級
アミンとアルキルハライドＲ4 Ｘ（但し、Ｒ4 は−ＣＨ
3 または−Ｃ2 Ｈ5 、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを示す）
を反応させ、４級化して、式(II) （但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＸは前と同じ）で
表される不飽和第４級アンモニウム塩を製造するにあた
り、該反応をアセトンまたはＮ−メチルピロリドン中で
行わせることを特徴とする、前記不飽和第４級アンモニ
ウム塩の良質結晶の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8330191A JPH10158224A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8330191A JPH10158224A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158224A true JPH10158224A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=18229859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8330191A Pending JPH10158224A (ja) | 1996-11-27 | 1996-11-27 | 不飽和第４級アンモニウム塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10158224A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002543223A (ja) * | 1999-04-27 | 2002-12-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ラジカル重合の急停止法 |
| EP1512676A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-09 | Taminco N.V. | Process for the preparation of (meth)acrylate di-ammonium salts and their use as monomers for the synthesis of polymers |
-
1996
- 1996-11-27 JP JP8330191A patent/JPH10158224A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002543223A (ja) * | 1999-04-27 | 2002-12-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ラジカル重合の急停止法 |
| EP1512676A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-09 | Taminco N.V. | Process for the preparation of (meth)acrylate di-ammonium salts and their use as monomers for the synthesis of polymers |
| WO2005023754A1 (en) * | 2003-09-05 | 2005-03-17 | Taminco N.V. | Process for the preparation of (meth)acrylate di-ammonium salts and their use as monomers for the synthesis of polymers |
| JP2007504264A (ja) * | 2003-09-05 | 2007-03-01 | タミンコ エヌ．ブイ． | （メタ）アクリレートジアンモニウム塩の製造方法及びポリマー合成用モノマーとしての使用 |
| CN100443465C (zh) * | 2003-09-05 | 2008-12-17 | 塔明克股份有限公司 | 制备(甲基)丙烯酸酯二铵盐的方法及其作为合成聚合物的单体的用途 |
| US7799944B2 (en) | 2003-09-05 | 2010-09-21 | Taminco N.V. | Process for the preparation of (meth)acrylate di-ammonium salts and their use as monomers for the synthesis of polymers |
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