JPH1025210A - 殺菌性ピラゾール類 - Google Patents

殺菌性ピラゾール類

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JPH1025210A
JPH1025210A JP9089873A JP8987397A JPH1025210A JP H1025210 A JPH1025210 A JP H1025210A JP 9089873 A JP9089873 A JP 9089873A JP 8987397 A JP8987397 A JP 8987397A JP H1025210 A JPH1025210 A JP H1025210A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 菌類または細菌の攻撃から植物を保護する方
法。 【解決手段】 １−フェニル−ピラゾールまたは１−
（２−ピリジル）ピラゾールを適用して成る植物の保護
方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、菌類または細菌の
攻撃に対し植物または樹木を処理する方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、菌類または細菌の病気を治療的にまたは予防的に防
除することである。
【０００３】本発明の別の目的は、菌類または細菌の攻
撃または病気から植物または樹木を保護することであ
る。
【０００４】本発明の他の目的は、菌類または細菌の攻
撃または病気からイネ作物、トウモロコシ作物、禾穀類
（ｃｅｒｅａｌｓ）およびワタ作物を保護することであ
る。
【０００５】本発明の他の目的は、菌類による攻撃から
植物または樹木を保護することであり、これらの攻撃
は、おそらく、昆虫による攻撃と連結している。
【０００６】本発明の他の目的は、単一の生成物を用い
た処理によって、菌類による攻撃および昆虫または節足
動物による攻撃の両方から植物または樹木を保護するこ
とである。
【０００７】換言すれば、本発明の他の目的は、菌類に
よる攻撃および昆虫または節足動物による攻撃の両方に
効果的な単一の生成物を用い、単一の処理により、植物
または樹木を保護することである。
【０００８】本発明の他の目的は、以下の表に示すもの
から成る群から選ばれる菌類または細菌の攻撃または病
気から植物を保護することである：
【０００９】
【表１】
【００１０】イネ葉鞘腐敗病は、上記表に記載の種々の
菌類の１種または他の種または１種以上による有害な影
響に相当する。
【００１１】穀類変色は、菌類および病原細菌の複合的
組合せの破壊的影響の結果に相当し、有害な結果は、上
記表に記載の種々の菌類または細菌の１種または他の種
または１種以上に起因する可能性がある。
【００１２】本発明の他の目的は、以下の表に示すもの
から成る群から選ばれる菌類または細菌の攻撃または病
気から植物を保護することである：
【００１３】
【表２】
【００１４】これらの目的は、本発明の方法により全部
または一部達成することができることを見い出した。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、１−フェニル
ピラゾールまたは１−（２−ピリジル）ピラゾールを適
用して成る、菌類または細菌の攻撃から植物、例えば作
物植物、または樹木を保護する方法を提供する。
【００１６】本発明による方法の対象となる作物は、特
に、イネ、トウモロコシ、コムギおよびオオムギのよう
な禾穀、ならびにワタである。
【００１７】イネは、本発明による方法の実施に好まし
い作物である。
【００１８】樹木に付与される上記保護は、一方で家具
用木材もしくは建造物用材木を対象にする場合も、また
は他方でフェンス用木材、ブドウの杭もしくは鉄道の枕
木のような悪天候にさらされる木材を対象とする場合で
も有利である。
【００１９】更に正確には、本発明は、更に、菌類また
は細菌の攻撃および節足動物または昆虫による攻撃から
作物および樹木を保護する方法に関し、これらの２種類
の攻撃は同時であり、又はこれら２種類の攻撃が同時に
あることは起り得ることであり、又はこれら２種類の攻
撃は、同じ期間に起こり得ると予期される。
【００２０】本発明は、更に、 −イネ作物を、紋枯病、褐斑病、穂いもち病、葉いもち
病または葉やけのような菌類または細菌の攻撃から； −トウモロコシ作物を、特に黒穂病および根腐病から； −コムギ作物を、特に根腐病及びさび病から； −オオムギ作物を、特に斑葉病から； −ワタ作物を、特に立枯病から保護するための方法に関
する。
【００２１】また、本発明は、樹木を変質させる菌類、
特に、ナミダタケ（Serpula lacrymans）およびイドタ
ケ(Conicophora puteana)ならびにキカイガラタケ(Gloe
ophyllum trabeum)から樹木を保護する方法に関する。
【００２２】実際、１−フェニルピラゾール類または１
−（２−ピリジル）ピラゾール類によって作物または樹
木に付与される保護は、昆虫または節足動物に関して、
通常、より良好である。菌類または細菌の攻撃に関し
て、本発明による生成物により付与される保護は、完全
ではないかもしれないが、おおむね満足でき、いずれに
しても、非常に多種にわたる外部攻撃に対する最大の可
能な保護を作物および樹木に与える上で、殺虫または殺
節足動物活性に対する非常に価値ある補足を提供する。
【００２３】本発明に用いることのできる１−フェニル
ピラゾール類または１−（２−ピリジル）ピラゾール類
は、有利には一般式（Ｉ）の化合物である：
【００２４】
【化２】
【００２５】（ここで、Ｒ1は、ＣＮまたはメチルであ
り、Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＲ3であり、Ｒ3は、アルキルまた
はハロアルキルであり、Ｒ4は、水素もしくはハロゲン
原子またはＮＲ5Ｒ6、Ｓ（Ｏ）mＲ7、Ｃ（Ｏ）Ｒ7、Ｃ
（Ｏ）Ｏ−Ｒ7、アルキル、ハロアルキルもしくはＯＲ8
基または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ9）（Ｒ10）基を表し、Ｒ5および
Ｒ6は、独立に、水素原子またはアルキル、ハロアルキ
ル、Ｃ（Ｏ）アルキルもしくはＳ（Ｏ）rＣＦ3基を表す
か又は、Ｒ5およびＲ6は、一緒になって、酸素または硫
黄のような１個または２個の二価のヘテロ原子により中
断されてもよい二価のアルキレン基を形成することがで
き、Ｒ7は、アルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ8
は、アルキルもしくはハロアルキル基または水素原子を
表し、Ｒ9は、アルキル基または水素原子を表し、Ｒ10
は、１つ以上の、ハロゲン原子またはＯＨ，−Ｏ−アル
キル、−Ｓ−アルキル、シアノもしくはアルキルのよう
な基により任意に置換されたフェニルまたはヘテロアリ
ール基を表し、Ｘは、三価の窒素原子またはＣ−Ｒ12基
を表し、炭素原子の他の３つの原子価は芳香族環の一部
を形成し、Ｒ11およびＲ12は、相互に独立して水素また
はハロゲン原子を表し、Ｒ13は、ハロゲン原子またはハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）qＣＦ3もしくは
ＳＦ5基を表し、ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、相互に独立し
て０、１または２に等しい整数を表すが、但し、Ｒ1が
メチルである場合、Ｒ3はハロアルキルであり、Ｒ4はＮ
Ｈ2であり、Ｒ11はＣｌであり、Ｒ13はＣＦ3であり、Ｘ
はＮである）。
【００２６】一般式（Ｉ）の定義におけるアルキル基
は、通常、１個から６個の炭素原子を有する。
【００２７】Ｒ5およびＲ6が、それらが結合している窒
素原子と共に環を形成する場合、環は、通常、５または
６員である。
【００２８】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）の化合物の好ましい
クラスは、Ｒ1がＣＮであり、および／またはＲ3がハロ
アルキルであり、および／またはＲ4がＮＨ2であり、お
よび／またはＲ11がハロゲン原子であり、および／また
はＲ12がハロゲン原子であり、および／またはＲ13がハ
ロアルキルであるような化合物から成る。
【００２９】本発明において特に非常に好ましい一般式
（Ｉ）の化合物は、以後、化合物Ａと称する、１−
［２，６−Ｃｌ2−４−ＣＦ3フェニル］−３−ＣＮ−４
−［ＳＯ−ＣＦ3］−５−ＮＨ2ピラゾールである。
【００３０】一般式（Ｉ）の化合物は、国際特許出願Ｗ
Ｏ ８７／３７８１、９３／６０８９もしくは９４／２
１６０６またはヨーロッパ特許出願２９５，１１７に記
載のいずれかの方法、または化学合成分野の当業者の能
力の範囲内で考案される他のいずれかの方法により調製
することができる。
【００３１】本発明に用いることのできる製剤は、特
に、国際特許出願ＷＯ ８７／３７８１、９３／６０８
９もしくは９４／２１６０６およびヨーロッパ特許出願
２９５，１１７に記載されている。先行技術において述
べられている製剤を、特に、適切なアジュバントの添加
により、地域的条件による特異的用途に適合させること
ができる。
【００３２】本発明に用いる１−アリールピラゾール類
は、流体もしくは液体組成物、水和剤またはマイクロエ
マルション剤として有利に製剤することができる。この
ような製剤は、通常、農耕区域への散布において、農学
的に許容される１種以上の固形または液体の、不活性な
賦形剤または希釈剤を含む。
【００３３】本発明による方法の実行に好適な製剤は、
通常、０．０００１から９５重量％の一般式（Ｉ）の活
性物質を含む。商業的用途（貯蔵、販売または輸送）用
濃縮製剤に関しては、有利には、０．１から１５重量％
の活性物質を含む。散布者により用いられるような組成
物は、通常、もっと希釈した組成物である。この活性物
質に加えて、本発明による組成物は、固形または液体で
あってもよい種々の賦形剤、表面活性剤および農学的に
許容される極めて多岐にわたる他のアジュバントを含有
することができる。
【００３４】水和剤または濃縮顆粒製剤は、一般式
（Ｉ）の１−アリールピラゾールと約１から２０重量％
の陰イオン性固形表面活性剤とを粉砕することにより調
製することができる。好適な陰イオン性表面活性剤は、
スルホコハク酸のナトリウム塩のジオクチルエステルで
ある。モンモリロナイト、アタパルジャイト、チョー
ク、タルク、カオリン、珪藻土、軽石、珪酸塩または他
の同様の産物のような不活性な希釈剤約８５から９５重
量％、更に上記の他のアジュバントをこのような製剤中
に含有することができる。
【００３５】上記の顆粒および水和剤に加え、流動性製
剤、および特に農業において散布場所一面への分散を容
易にするために、水に容易に分散することのできる製剤
を特に使用することができる。
【００３６】本発明に用いるピラゾール類は、溶解度が
低いが、低薬量で用いることができる。従って、これら
は、溶液もしくは乳濁液または、好ましくは適切なアジ
ュバントおよび／または共溶媒を含む水性もしくは非水
性懸濁液の形態で用いることができる。アセトンおよび
メチルエチルケトンを、共溶媒として用いることができ
る。植物または環境のいずれにも毒性ではないいずれの
液体媒体も用いることができる。活性物質に溶解性がほ
とんどない場合、共溶媒および／または湿潤剤もしくは
分散剤を用いることができる。タルクのような他の添加
物も用いることができる。一般式（Ｉ）の活性物質は、
特に顆粒剤を形成するために、賦形剤、例えば、バーミ
キュライト、粘土、タルク、カオリン又はその他に吸収
させることができる。
【００３７】本発明の１−アリールピラゾール類は、植
物の場合、葉処理または土壌処理または、好ましくは種
子処理において用いることができる。用いるアリールピ
ラゾールの正確な量は、数少ない実験により決定するこ
とができる。その様な量は、薬害を示す量であってはな
らない。
【００３８】本発明の１−アリールピラゾール類は、樹
木の場合、それ自体公知の方法による注入、含浸または
噴霧により用いることができる。施用する１−アリール
ピラゾールの薬量は、１０から８００ｇ／ｍ3樹木、好
ましくは５０から５００ｇ／ｍ3である。
【００３９】実際、直接茎葉もしくは土壌のいずれかを
介して、又は種子処理により植物に適用する薬量は、通
常、５から５００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から２００
ｇ／ｈａであり、更に好ましくは２０から８０ｇ／ｈａ
である。種子に適用する薬量は、播種量に依存する。播
種した後、処理した穀粒により土壌に付与された薬量
が、上記薬量に相当する。イネの場合、播種量は、１ヘ
クタール当たり約０．５から３キンタルの桁である。
【００４０】種子は、液体またはペースト状製剤中でコ
ーティング、被覆、含浸または浸積により処理すること
ができる。このような製剤は、それ自体公知である。通
常、引き続いて乾燥を行う。
【００４１】処理した種子は、通常、１００ｋｇの種子
につき約１から１０００ｇの１−アリールピラゾール、
好ましくは２から８００ｇ／１００ｋｇ、更に好ましく
は５から５００ｇ／１００ｋｇを含む。
【００４２】本発明の好ましい別の態様によれば、処理
した種子がイネの種子であり、この種子は、有利には、
１００ｋｇの種子につき約２から２００ｇの１−アリー
ルピラゾール、好ましくは５から８０ｇ／１００ｋｇを
含む。
【００４３】禾穀類の場合、処理した種子は、通常、１
００ｋｇの種子につき５から２５０ｇの１−アリールピ
ラゾール、好ましくは１０から１００ｇ／１００ｋｇを
含む。
【００４４】トウモロコシの場合、処理した種子は、通
常、１００ｋｇの種子につき５０から１０００ｇの１−
アリールピラゾール、好ましくは１００から５００ｇ／
１００ｋｇを含む。
【００４５】ワタの場合、処理した種子は、通常、１０
０ｋｇの種子につき５０から５００ｇの１−アリールピ
ラゾール、好ましくは１００から２５０ｇ／１００ｋｇ
を含む。
【００４６】
【実施例】以下の実施例により、本発明を具体的に説明
し、如何に実行することができるかを示すが、本発明
は、これらに制限されるわけではない。これらの実施例
で用いた活性物質は、化合物Ａである。
【００４７】実施例１：イネの種子を、１００ｋｇ当た
り活性物質４０ｇの割合で処理した。種子を、乾いた地
面に１５０ｋｇ／ｈａの割合で播き、種子を細かい層の
土で覆った。
【００４８】これらの播いた穀粒を発芽するままにし
た。数週間後、そこの温度は２５℃から３５℃であった
が、雨により土壌は水で覆われた。結果を２ヶ月後に観
察した。それぞれ１０ｍ2の２０の区画で試験を繰り返
した（約１０５日後収穫）。
【００４９】表１に示した結果（パーセンテージとして
表した）が得られ、これらの結果は、慣用の殺虫剤（実
際にはカルボフランまたはピレスロイド類）を通常の活
性な薬量で用いて処理した耕作地の同様の区画から成る
対照に対する視覚的評価により測定した。
【００５０】実施例２：２００ｋｇ／ｈａの割合で種子
を播いたことを除いては実施例１を繰り返した。
【００５１】表１に示した結果が得られた。
【００５２】実施例３:イネ種子の予備発芽を行ったこ
とを除いては実施例１を繰り返した。
【００５３】表１に示した結果が得られた。
【００５４】実施例４:イネ種子の予備発芽を行ったこ
とを除いては実施例２を繰り返した。
【００５５】表１に示した結果が得られた。
【００５６】
【表３】
【００５７】実施例５：黒穂病（Sphacelotheca reilia
na）に対する適用： トウモロコシの種子（品種Adonis）を、種子１００ｋｇ
につき活性物質２５０ｇの割合で処理した。
【００５８】これらの種子を、２種類の感染薬量（基体
１ｋｇにつき胞子０．１２５および０．２５）でSphace
lotheca reiliana胞子の混合により予め汚染しておいた
コンポストと粒の粗い砂との混合物を入れた９ｘ９ｃｍ
の鉢に播いた。それぞれの鉢に５個のトウモロコシの種
子を播いた。
【００５９】これらの鉢を、次いで、２０℃の温度およ
び６０％の相対湿度の、規則的散水により湿り気を保っ
た砂上、ガラス下に置いた。
【００６０】播種３ヶ月後、病気に感染している実生苗
（トウモロコシの花序における黒穂病のある無し）を計
数し、下記の表に示した結果（パーセンテージとして表
した）を得た。対照の実生苗は、未処理のトウモロコシ
種子を播いた、病気に汚染された基体を入れた鉢に相当
する。
【００６１】
【表４】
【００６２】実施例６：根腐病（Fusarium moniliform
e)に対する適用： トウモロコシの種子（品種Pinnacle）を、種子１００ｋ
ｇにつき活性物質１２５および２５０ｇの割合で処理し
た。
【００６３】これらの種子を、１鉢当たり５個の種子の
割合で、バーミキュライトを入れた７×７ｃｍの鉢に播
いた。１ｍｌ当たりFusarium moniliformeの４００００
０個の胞子を含む１０ｍｌの水性懸濁液を、基体の上
部、種子付近に導入することにより汚染を行った。
【００６４】これらの鉢を、次いで、８０％の湿度で、
８℃で３週間、次いで、１６℃で２週間維持した。
【００６５】病気に感染している実生苗（未出芽の実生
苗および成長が遅くて形の悪い実生苗）を、次いで、計
数し、下記の表に示した結果（パーセンテージとして表
した）を得た。対照の実生苗は、病気に感染させた未処
理のトウモロコシ種子を播いた鉢に相当する。
【００６６】
【表５】
【００６７】実施例７：紅色雪腐病（Microdochium niv
ale）に対する適用： 自然にMicrodochium nivaleに感染したコムギ種子（品
種Ixos）を、種子１００ｋｇ当たり活性物質５、１０、
２５、５０および１００ｇの割合で処理した。
【００６８】これらの種子を、１鉢当たり２５個の種子
の割合で、ピート／ポゾラン混合物を入れた７×７ｃｍ
の鉢に播いた。
【００６９】これらの鉢を、５℃の暗所で３週間維持
し、次いで、１０℃の人工灯下に１週間置いた。これら
を、最後に、２０℃の温度および６０％の相対湿度の、
規則的散水により湿り気を保った砂上、ガラス下に１週
間置いた。
【００７０】病気に感染している実生苗（未出芽の実生
苗および形の悪い実生苗）を、次いで、計数し、下記の
表に示した結果（パーセンテージとして表した）を得
た。対照の実生苗は、自然に病気に感染した未処理コム
ギ種子を播いた鉢に相当する。
【００７１】
【表６】
【００７２】実施例８：コムギの赤さび病（Puccinia r
econdita forma speciae tritici）に対する適用： コムギ種子（品種Theseus）を、種子１００ｋｇ当たり
活性物質１０、２５、５０および１００ｇの割合で処理
した。
【００７３】これらの種子を、１鉢当たり４０から５０
個の種子の割合で、ピート／ポゾラン混合物を入れた７
ｘ７ｃｍの鉢に播いた。
【００７４】これらの鉢を、１−２葉期として知られる
成長段階に到達するように１０℃の人工灯下に３週間置
いた。
【００７５】次いで、１ｍｌ当たりPuccinia recondita
の１０００００個の胞子を含む水性懸濁液を噴霧するこ
とにより感染を行った。
【００７６】鉢を、次いで、２０℃で１００％の相対湿
度に２４時間、次いで、２０℃で８０％の相対湿度の、
規則的散水により湿り気を保った砂上、ガラス下に１０
日間置いた。
【００７７】第一葉の感染した葉の面積を、次いで、視
覚的に定量化した。
【００７８】下記の表に示した結果（パーセンテージと
して表した）を得た。対照の実生苗は、病気に感染した
未処理のコムギ種子を播いた鉢に相当する。
【００７９】
【表７】
【００８０】実施例９：斑葉病（Pyrenophora gramine
a）に対する適用： 自然にPyrenophora gramineaに感染したオオムギ種子
（品種Agneta）を、種子１００ｋｇ当たり活性物質１０
０ｇの割合で処理した。
【００８１】これらの種子を、１鉢当たり２５個の種子
の割合で、ピート／ポゾラン混合物を入れた７×７ｃｍ
の鉢に播いた。
【００８２】これらの鉢を、５℃の暗所で３週間維持
し、次いで、１０℃の人工灯下に１週間置いた。これら
を、最後に、２０℃の温度および６０％の相対湿度の、
規則的散水により湿り気を保った砂上、ガラス下に３週
間置いた。
【００８３】病気に感染している実生苗（葉に沿ってオ
フホワイトの筋がある実生苗）を、次いで、計数し、以
下の結果（パーセンテージとして表した）を得た。対照
の実生苗は、自然に病気に感染した未処理オオムギ種子
を播いた鉢に相当する。２回の連続する調査を行った。
【００８４】
【表８】
【００８５】実施例１０：立枯病（Rhizoctonia solan
i）に対する適用： ワタ種子（品種DP 50）を、種子１００ｋｇ当たり活性
物質１２５、２５０および５００ｇの割合で処理した。
【００８６】これらの種子を、基体１６００部中に、粉
砕したRhizoctonia solani 菌糸体を含有する水性懸濁
液１部の混合により予め汚染したピート／ポゾラン混合
物を入れた７×７ｃｍの鉢に播いた。各鉢には、５個の
ワタの種子を入れた。
【００８７】これらの鉢を、次いで、温度２５℃、相対
湿度８０％のガラス下に１７日間置いた。
【００８８】出芽しない実生苗（いわゆる出芽前立枯
病）および頭領のつけ根に褐色のネクロシス（いわゆる
出芽後立枯病）を示す実生苗の数を、次いで、計数し
た。初期の立枯病（出芽前）および全ての立枯病の攻撃
（出芽前＋出芽後）に関する結果を、下記の表（パーセ
ンテージとして表した）に示す。対照の実生苗は、未処
理のワタの種子を播いた病気に汚染した基体を入れた鉢
に相当する。
【００８９】
【表９】
【００９０】実施例１１：樹木を変質させる菌類に対す
る適用： 試験しようとする活性物質の異なる薬量を含有する寒天
培養培地をペトリ皿に入れた。
【００９１】活性物質を含まない同じ培養培地を入れた
ペトリ皿を、対照として機能させるために調製した。
【００９２】これらのペトリ皿の調製の１日後、菌類培
養を支持する寒天移植片を、各ペトリ皿の中央に置い
た。試験した菌類は：ナミダタケ（Serpula lacryman
s）、イドタケ（Coniophora puteana）（乾腐および軟
腐病）およびキカイガラタケ（Gleophyllum trabeum）
である。
【００９３】次いで、ペトリ皿を、結果を記録するまで
２０℃に置いた。未処理の対照の培養が、実質的に全て
の皿でコロニーを作った時点で結果を読み取った。次い
で、菌類培養の直径を測定し、菌類の成長の５０％阻害
を引き起こす活性物質の濃度（ＩＣ50と呼ばれる）を算
定した。
【００９４】得られた結果は、次の通りである：
【００９５】
【表１０】
【００９６】これらの結果は、試験した活性物質が、樹
木の菌類防除に効果的であることを示している。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 菌類または細菌の攻撃から植物または樹
    木を保護する方法であって、一般式（Ｉ） 【化１】 （ここで、 Ｒ1は、ＣＮまたはメチルであり、 Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＲ3であり、 Ｒ3は、アルキルまたはハロアルキルであり、 Ｒ4は、水素もしくはハロゲン原子またはＮＲ5Ｒ6、Ｓ
    （Ｏ）mＲ7、Ｃ（Ｏ）Ｒ7、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ7、アルキ
    ル、ハロアルキルもしくはＯＲ8基または−Ｎ＝Ｃ
    （Ｒ9）（Ｒ10）基を表し、 Ｒ5およびＲ6は、独立に、水素原子またはアルキル、ハ
    ロアルキル、Ｃ（Ｏ）アルキルもしくはＳ（Ｏ）rＣＦ3
    基を表すか又は、Ｒ5およびＲ6は、一緒になって、酸素
    または硫黄のような１個または２個の二価のヘテロ原子
    により中断されてもよい二価のアルキレン基を形成する
    ことができ、 Ｒ7は、アルキルまたはハロアルキル基を表し、 Ｒ8は、アルキルもしくはハロアルキル基または水素原
    子を表し、 Ｒ9は、アルキル基または水素原子を表し、 Ｒ10は、１つ以上の、ハロゲン原子またはＯＨ，−Ｏ−
    アルキル、−Ｓ−アルキル、シアノもしくはアルキルの
    ような基により任意に置換されたフェニルまたはヘテロ
    アリール基を表し、 Ｘは、三価の窒素原子またはＣ−Ｒ12基を表し、炭素原
    子の他の３つの原子価は芳香族環の一部を形成し、 Ｒ11およびＲ12は、相互に独立して水素またはハロゲン
    原子を表し、 Ｒ13は、ハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコ
    キシ、Ｓ（Ｏ）qＣＦ3もしくはＳＦ5基を表し、 ｍ、ｎ、ｑおよびｒは、相互に独立して０、１または２
    に等しい整数を表すが、 但し、Ｒ1がメチルである場合、Ｒ3はハロアルキルであ
    り、Ｒ4はＮＨ2であり、Ｒ11はＣｌであり、Ｒ13はＣＦ
    3であり、ＸはＮである）の化合物を適用して成ること
    を特徴とする前記方法。
  2. 【請求項２】 植物が、イネ作物、トウモロコシ作物、
    禾穀類またはワタ作物である、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 植物がイネ作物である、請求項１または
    ２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 菌類または細菌の攻撃および節足動物ま
    たは昆虫による攻撃の両方から植物または樹木を保護す
    るための請求項１から３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 −イネ作物を、紋枯病、褐斑病、穂いも
    ち病、葉いもち病または葉やけのような菌類または細菌
    の攻撃から； −トウモロコシ作物を、特に黒穂病および根腐病から； −コムギ作物を、特に根腐病及びさび病から； −オオムギ作物を、特に斑葉病から；または −ワタ作物を、特に立枯病から保護するための請求項１
    から４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 シュードモナス（Pseudomonas）または
    エルウイニア（Erwinia）種による攻撃のような細菌の
    攻撃から植物または樹木を保護するための請求項１から
    ５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ1がＣＮであり、および／またはＲ3が
    ハロアルキルであり、および／またはＲ4がＮＨ2であ
    り、および／またはＲ11がハロゲン原子であり、および
    ／またはＲ12がハロゲン原子であり、および／またはＲ
    13がハロアルキルである、請求項１から６のいずれか１
    項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）の化合物が、１−［２，６
    −Ｃｌ2−４−ＣＦ3フェニル］−３−ＣＮ−４−［ＳＯ
    −ＣＦ3］−５−ＮＨ2ピラゾールである、請求項１から
    ７のいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 植物の処理を、茎葉または土壌または種
    子に一般式（Ｉ）の化合物を適用することにより行う、
    請求項１から８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 植物の処理を、５〜５００ｇ／ヘクタ
    ール、好ましくは１０〜２００ｇ／ヘクタールの割合で
    一般式（Ｉ）の化合物を適用することにより行う、請求
    項１から９のいずれか１項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 植物の処理を、２０〜８０ｇ／ヘクタ
    ールの割合で一般式（Ｉ）の化合物を適用することによ
    り行う、請求項１から１０のいずれか１項に記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】 一般式（Ｉ）の化合物を、１ｍ3当た
    り１０〜８００ｇ、好ましくは５０〜５００ｇ／ｍ3の
    薬量で樹木を保護するために用いる、請求項１に記載の
    方法。
  13. 【請求項１３】 一般式（Ｉ）の化合物を、種子１００
    ｋｇにつき１〜１０００ｇ、好ましくは２〜８００ｇ／
    １００ｋｇおよび更に好ましくは５〜５００ｇ／１００
    ｋｇの割合で種子処理に適用する、請求項１から９のい
    ずれか１項に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 一般式（Ｉ）の化合物を、種子１００
    ｋｇにつき２〜２００ｇ、好ましくは５〜８０ｇ／１０
    ０ｋｇの割合でイネ種子処理に適用する、請求項１から
    ９のいずれか１項に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 一般式（Ｉ）の化合物を、種子１００
    ｋｇにつき５〜２５０ｇ、好ましくは１０〜１００ｇ／
    １００ｋｇの割合で禾穀類種子処理に適用する、請求項
    １から９のいずれか１項に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 一般式（Ｉ）の化合物を、種子１００
    ｋｇにつき５０〜１０００ｇ、好ましくは１００〜５０
    ０ｇ／１００ｋｇの割合でトウモロコシ種子処理に適用
    する、請求項１から９のいずれか１項に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 一般式（Ｉ）の化合物を、種子１００
    ｋｇにつき５０〜５００ｇ、好ましくは１００〜２５０
    ｇ／１００ｋｇの割合でワタ種子処理に適用する、請求
    項１から９のいずれか１項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ０．０００１〜９５重量％の一般式
    （Ｉ）の活性物質を含んで成ることを特徴とする、請求
    項１から１７のいずれか１項に記載の方法を実施するた
    めの組成物。
  19. 【請求項１９】 菌類または細菌の攻撃から植物を保護
    することを意図した組成物の製造のための、請求項１で
    定義した一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  20. 【請求項２０】 菌類または細菌の攻撃から樹木を保護
    することを意図した組成物の製造のための、請求項１で
    定義した一般式（Ｉ）の化合物の使用。
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