JPH10330203A - 安定な農薬分散液 - Google Patents
安定な農薬分散液Info
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- JPH10330203A JPH10330203A JP10120265A JP12026598A JPH10330203A JP H10330203 A JPH10330203 A JP H10330203A JP 10120265 A JP10120265 A JP 10120265A JP 12026598 A JP12026598 A JP 12026598A JP H10330203 A JPH10330203 A JP H10330203A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 農業用オイル中のある種の農薬の安定な分散
液を提供する。 【解決手段】 ０．５〜１０ミクロンの粒子サイズを有
し、塩素化ニトリル、トリアゾール、アルアルキルトリ
アゾール、トリアゾールアニリド、ベンズアミド、アル
キルベンズアミド、ジフェニルエーテル、ピリジンカル
ボン酸、クロロアニリン、有機ホスフェート、ホスホン
酸グリシン塩、及びこれらの混合物からなる群から選択
される農薬；農業用オイル；及び３，０００〜１２０，
０００の重量平均分子量を有し、２．５〜３５重量％の
共重合された極性モノマーを有する農業用オイル溶解性
ポリマー；を含む農業用オイル中の農薬の安定分散液。
液を提供する。 【解決手段】 ０．５〜１０ミクロンの粒子サイズを有
し、塩素化ニトリル、トリアゾール、アルアルキルトリ
アゾール、トリアゾールアニリド、ベンズアミド、アル
キルベンズアミド、ジフェニルエーテル、ピリジンカル
ボン酸、クロロアニリン、有機ホスフェート、ホスホン
酸グリシン塩、及びこれらの混合物からなる群から選択
される農薬；農業用オイル；及び３，０００〜１２０，
０００の重量平均分子量を有し、２．５〜３５重量％の
共重合された極性モノマーを有する農業用オイル溶解性
ポリマー；を含む農業用オイル中の農薬の安定分散液。
Description
【０００１】本発明は、農業用オイル中の農薬の安定な
分散液、及び該分散液を形成する方法に関する。特に、
本発明は、０．５〜１０ミクロンの粒子サイズを有し、
塩素化ニトリル、トリアゾール、アルアルキルトリアゾ
ール、トリアゾールアニリド、ベンズアミド、アルキル
ベンズアミド、ジフェニルエーテル、ピリジンカルボン
酸、クロロアニリン、有機ホスフェート、ホスホン酸グ
リシン塩、及びこれらの混合物からなる群から選択され
る農薬；農業用オイル；及び３，０００〜１２０，００
０の重量平均分子量を有し、２．５〜３５重量％の共重
合された極性モノマーを有する農業用オイル溶解性ポリ
マー；を含む、農業用オイル中の農薬の安定な分散液に
関する。また、本発明は、２〜１０ミクロンの粒子サイ
ズを有するエチレンビスジチオカルバメート；農業用オ
イル；及び３，０００〜９０，０００の重量平均分子量
を有し、０〜３５重量％の共重合された極性モノマーを
有する農業用オイル溶解性ポリマー；を含む農業用オイ
ル中の農薬の安定な分散液に関する。本発明は、また、
この安定な分散液を形成する方法に関する。
分散液、及び該分散液を形成する方法に関する。特に、
本発明は、０．５〜１０ミクロンの粒子サイズを有し、
塩素化ニトリル、トリアゾール、アルアルキルトリアゾ
ール、トリアゾールアニリド、ベンズアミド、アルキル
ベンズアミド、ジフェニルエーテル、ピリジンカルボン
酸、クロロアニリン、有機ホスフェート、ホスホン酸グ
リシン塩、及びこれらの混合物からなる群から選択され
る農薬；農業用オイル；及び３，０００〜１２０，００
０の重量平均分子量を有し、２．５〜３５重量％の共重
合された極性モノマーを有する農業用オイル溶解性ポリ
マー；を含む、農業用オイル中の農薬の安定な分散液に
関する。また、本発明は、２〜１０ミクロンの粒子サイ
ズを有するエチレンビスジチオカルバメート；農業用オ
イル；及び３，０００〜９０，０００の重量平均分子量
を有し、０〜３５重量％の共重合された極性モノマーを
有する農業用オイル溶解性ポリマー；を含む農業用オイ
ル中の農薬の安定な分散液に関する。本発明は、また、
この安定な分散液を形成する方法に関する。
【０００２】米国特許第３，７７３，９２６号には、植
物の処理方法及びそのための組成物が開示されており、
該組成物は、Ｎ−ビニル−２−ピロリジノン（４〜１５
％）／アルキルメタクリレート（８５〜９６％）コポリ
マー分散剤を用いて公知の農業用オイル中に分散したあ
る種の農薬を含む。分散剤ポリマーは、約３００，００
０〜約１，０００，０００の平均分子量を有すると開示
されている。
物の処理方法及びそのための組成物が開示されており、
該組成物は、Ｎ−ビニル−２−ピロリジノン（４〜１５
％）／アルキルメタクリレート（８５〜９６％）コポリ
マー分散剤を用いて公知の農業用オイル中に分散したあ
る種の農薬を含む。分散剤ポリマーは、約３００，００
０〜約１，０００，０００の平均分子量を有すると開示
されている。
【０００３】米国特許第３，１３１，１１９号には、親
水性基と親油性基とのバランスを有する有機溶媒可溶性
ポリマーを用いてオイル中に分散された、エチレンビス
ジチオカルバミン酸及びジメチルジチオカルバミン酸の
ようなジチオカルバミン酸の塩を含む組成物が開示され
ている。親油性基は、８〜２４個の炭素原子を有する炭
化水素基によって与えられる。親水性基は、多重エーテ
ル基、カルボニル基、カルボン酸基、カルボン酸エステ
ル基、アミド基及びアミノ基によって与えられる。有機
溶媒可溶性ポリマーは、約１００，０００〜約２，００
０，０００の分子量を有すると開示されている。
水性基と親油性基とのバランスを有する有機溶媒可溶性
ポリマーを用いてオイル中に分散された、エチレンビス
ジチオカルバミン酸及びジメチルジチオカルバミン酸の
ようなジチオカルバミン酸の塩を含む組成物が開示され
ている。親油性基は、８〜２４個の炭素原子を有する炭
化水素基によって与えられる。親水性基は、多重エーテ
ル基、カルボニル基、カルボン酸基、カルボン酸エステ
ル基、アミド基及びアミノ基によって与えられる。有機
溶媒可溶性ポリマーは、約１００，０００〜約２，００
０，０００の分子量を有すると開示されている。
【０００４】種々の農薬の安定な分散液に対する必要性
が未だ存在する。本発明者らは、驚くべきことに、従来
開示されていたものよりも低い分子量を有する農業用オ
イル溶解性ポリマーを用いて、種々の安定な分散液を調
製することができることを見出した。これらの組成物に
よって、分散液（また、濃縮物とも考えられる）を、栽
培用途において有効に用いるために、暑い気候条件下に
おいても、製造し保存することが容易になる。したがっ
て、本発明は、農業用オイル中のある種の農薬の安定な
分散液、及び該安定な分散液を形成する方法を提供す
る。
が未だ存在する。本発明者らは、驚くべきことに、従来
開示されていたものよりも低い分子量を有する農業用オ
イル溶解性ポリマーを用いて、種々の安定な分散液を調
製することができることを見出した。これらの組成物に
よって、分散液（また、濃縮物とも考えられる）を、栽
培用途において有効に用いるために、暑い気候条件下に
おいても、製造し保存することが容易になる。したがっ
て、本発明は、農業用オイル中のある種の農薬の安定な
分散液、及び該安定な分散液を形成する方法を提供す
る。
【０００５】本発明の第１の態様によれば、０．５〜１
０ミクロンの粒子サイズを有し、塩素化ニトリル、トリ
アゾール、アルアルキルトリアゾール、トリアゾールア
ニリド、ベンズアミド、アルキルベンズアミド、ジフェ
ニルエーテル、ピリジンカルボン酸、クロロアニリン、
有機ホスフェート、ホスホン酸グリシン塩、及びこれら
の混合物からなる群から選択される農薬；農業用オイ
ル；及び３，０００〜１２０，０００の重量平均分子量
を有し、２．５〜３５重量％の共重合された極性モノマ
ーを有する農業用オイル溶解性ポリマー；を含む農業用
オイル中の農薬の安定な分散液が提供される。
０ミクロンの粒子サイズを有し、塩素化ニトリル、トリ
アゾール、アルアルキルトリアゾール、トリアゾールア
ニリド、ベンズアミド、アルキルベンズアミド、ジフェ
ニルエーテル、ピリジンカルボン酸、クロロアニリン、
有機ホスフェート、ホスホン酸グリシン塩、及びこれら
の混合物からなる群から選択される農薬；農業用オイ
ル；及び３，０００〜１２０，０００の重量平均分子量
を有し、２．５〜３５重量％の共重合された極性モノマ
ーを有する農業用オイル溶解性ポリマー；を含む農業用
オイル中の農薬の安定な分散液が提供される。
【０００６】本発明の第２の態様によれば、２〜１０ミ
クロンの粒子サイズを有するエチレンビスジチオカルバ
メート；農業用オイル；及び３，０００〜９０，０００
の重量平均分子量を有し、０〜３５重量％の共重合され
た極性モノマーを有する農業用オイル溶解性ポリマー；
を含む農業用オイル中の農薬の安定な分散液が提供され
る。
クロンの粒子サイズを有するエチレンビスジチオカルバ
メート；農業用オイル；及び３，０００〜９０，０００
の重量平均分子量を有し、０〜３５重量％の共重合され
た極性モノマーを有する農業用オイル溶解性ポリマー；
を含む農業用オイル中の農薬の安定な分散液が提供され
る。
【０００７】本発明の第３の態様によれば、塩素化ニト
リル、トリアゾール、アルアルキルトリアゾール、トリ
アゾールアニリド、ベンズアミド、アルキルベンズアミ
ド、ジフェニルエーテル、ピリジンカルボン酸、クロロ
アニリン、有機ホスフェート、ホスホン酸グリシン塩か
らなる群から選択される農薬；農業用オイル；及び３，
０００〜１２０，０００の重量平均分子量を有し、２．
５〜３５重量％の共重合された極性モノマーを有する農
業用オイル溶解性ポリマー；を配合し、農薬が０．５〜
１０ミクロンの粒子サイズを有するまで、該配合物を混
合又は剪断することを含む、農業用オイル中の農薬の安
定な分散液を形成する方法が提供される。
リル、トリアゾール、アルアルキルトリアゾール、トリ
アゾールアニリド、ベンズアミド、アルキルベンズアミ
ド、ジフェニルエーテル、ピリジンカルボン酸、クロロ
アニリン、有機ホスフェート、ホスホン酸グリシン塩か
らなる群から選択される農薬；農業用オイル；及び３，
０００〜１２０，０００の重量平均分子量を有し、２．
５〜３５重量％の共重合された極性モノマーを有する農
業用オイル溶解性ポリマー；を配合し、農薬が０．５〜
１０ミクロンの粒子サイズを有するまで、該配合物を混
合又は剪断することを含む、農業用オイル中の農薬の安
定な分散液を形成する方法が提供される。
【０００８】本発明の第４の態様によれば、エチレンビ
スジチオカルバメート；農業用オイル；及び３，０００
〜９０，０００の重量平均分子量を有し、０〜３５重量
％の共重合された極性モノマーを有する農業用オイル溶
解性ポリマー；を配合し、エチレンビスジチオカルバメ
ートが２〜１０ミクロンの粒子サイズを有するまで、該
配合物を混合又は剪断することを含む、農業用オイル中
の農薬の安定な分散液を形成する方法が提供される。
スジチオカルバメート；農業用オイル；及び３，０００
〜９０，０００の重量平均分子量を有し、０〜３５重量
％の共重合された極性モノマーを有する農業用オイル溶
解性ポリマー；を配合し、エチレンビスジチオカルバメ
ートが２〜１０ミクロンの粒子サイズを有するまで、該
配合物を混合又は剪断することを含む、農業用オイル中
の農薬の安定な分散液を形成する方法が提供される。
【０００９】「農業用オイル中の農薬の安定な分散液」
という用語は、分散工程中にゲル化しなかった分散液、
即ち、例えば、農薬、ポリマー及び農業用オイルの配合
物を混合及び剪断するのに用いられるホモジナイザー、
ビーズミル又はボールミル中においてゲル化しなかった
分散液を意味する。安定な分散液は、ポリマーの不存在
下で同様の方法で調製された同一の農薬の分散液と比較
して安定である。更に下記の初期特性を満足する分散液
が好ましい。更に、５４℃で１〜２週間保持した後に以
下の特性を満足する分散液がより好ましい。測定される
特性の通常の所望の値を示す。
という用語は、分散工程中にゲル化しなかった分散液、
即ち、例えば、農薬、ポリマー及び農業用オイルの配合
物を混合及び剪断するのに用いられるホモジナイザー、
ビーズミル又はボールミル中においてゲル化しなかった
分散液を意味する。安定な分散液は、ポリマーの不存在
下で同様の方法で調製された同一の農薬の分散液と比較
して安定である。更に下記の初期特性を満足する分散液
が好ましい。更に、５４℃で１〜２週間保持した後に以
下の特性を満足する分散液がより好ましい。測定される
特性の通常の所望の値を示す。
【００１０】初期特性：外観＝ゲル物なし； 粘度＝２０００ｃｐｓ未満、最も好ましくは１０００ｃ
ｐｓ未満。 ５４℃で１〜２週間後：外観＝ゲル物なし； 粘度＝２０００ｃｐｓ未満、最も好ましくは１０００ｃ
ｐｓ未満； 分離％＝最上に明澄な液体；分離１０％未満； 沈降＝ジャーの底部の粘稠な沈降；なし。
ｐｓ未満。 ５４℃で１〜２週間後：外観＝ゲル物なし； 粘度＝２０００ｃｐｓ未満、最も好ましくは１０００ｃ
ｐｓ未満； 分離％＝最上に明澄な液体；分離１０％未満； 沈降＝ジャーの底部の粘稠な沈降；なし。
【００１１】「粒子サイズ」という用語は、例えばＣｏ
ｕｌｔｅｒ ＬＳ−３０粒径測定器のようなレーザー粒
径測定装置によって測定される容量平均直径を意味す
る。
ｕｌｔｅｒ ＬＳ−３０粒径測定器のようなレーザー粒
径測定装置によって測定される容量平均直径を意味す
る。
【００１２】ここでの農薬は、塩素化ニトリル、トリア
ゾール、アルアルキルトリアゾール、トリアゾールアニ
リド、ベンズアミド、アルキルベンズアミド、ジフェニ
ルエーテル、ピリジンカルボン酸、クロロアニリン、有
機ホスフェート、ホスホン酸グリシン塩、及びこれらの
混合物のような粒状の栽培学的に有効な殺菌剤、除草剤
及び殺虫剤を包含する。また、農薬と、他の有機又は無
機の栽培学的に活性の成分、例えばＤｉｔｈａｎｅ＋Ｉ
ｎｄａｒ、Ｄｉｔｈａｎｅ＋クロロタロニル，Ｄｉｔｈ
ａｎｅ＋サイモキサニル、及びＤｉｔｈａｎｅ＋銅ヒド
ロキシドとの混合物も包含される。代表的な農薬の例及
びその物理特性を表１に示す。
ゾール、アルアルキルトリアゾール、トリアゾールアニ
リド、ベンズアミド、アルキルベンズアミド、ジフェニ
ルエーテル、ピリジンカルボン酸、クロロアニリン、有
機ホスフェート、ホスホン酸グリシン塩、及びこれらの
混合物のような粒状の栽培学的に有効な殺菌剤、除草剤
及び殺虫剤を包含する。また、農薬と、他の有機又は無
機の栽培学的に活性の成分、例えばＤｉｔｈａｎｅ＋Ｉ
ｎｄａｒ、Ｄｉｔｈａｎｅ＋クロロタロニル，Ｄｉｔｈ
ａｎｅ＋サイモキサニル、及びＤｉｔｈａｎｅ＋銅ヒド
ロキシドとの混合物も包含される。代表的な農薬の例及
びその物理特性を表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】注：Ｄｉｔｈａｎｅ、Ｓｙｓｔｈａｎｅ、
Ｉｎｄａｒ、Ｐｕｌｓａｒ、Ｋｅｒｂ、Ｖｉｓｏｒ、Ｇ
ｏａｌ及びＳｔａｍは、ローム アンド ハース カン
パニーの商標である。ＢｒａｖｏはＩＳＫ Ｂｉｏｓｃ
ｉｅｎｃｅの商標であり、Ｇａｌｌｅｒｙはダウ エラ
ンコの商標である。ＩｍｉｄａｎはＧｏｗａｎ Ｃｏ．
の商標である。Ｒｏｕｎｄｕｐはモンサントの商標であ
る。ＲＨ−７８２１はローム アンド ハース カンパ
ニーの製品である。
Ｉｎｄａｒ、Ｐｕｌｓａｒ、Ｋｅｒｂ、Ｖｉｓｏｒ、Ｇ
ｏａｌ及びＳｔａｍは、ローム アンド ハース カン
パニーの商標である。ＢｒａｖｏはＩＳＫ Ｂｉｏｓｃ
ｉｅｎｃｅの商標であり、Ｇａｌｌｅｒｙはダウ エラ
ンコの商標である。ＩｍｉｄａｎはＧｏｗａｎ Ｃｏ．
の商標である。Ｒｏｕｎｄｕｐはモンサントの商標であ
る。ＲＨ−７８２１はローム アンド ハース カンパ
ニーの製品である。
【００１５】典型的には、本発明の安定な分散液及び安
定な分散液を形成する方法において用いる農薬は、結晶
質であり、５０℃を超える融点、２００を超える分子
量、パラフィン系溶媒中での低い、典型的には１％未満
の溶解度を有し、例えばエステル、カルボニル、ヒドロ
キシ及びシアノのような極性官能基を有するものであっ
た。
定な分散液を形成する方法において用いる農薬は、結晶
質であり、５０℃を超える融点、２００を超える分子
量、パラフィン系溶媒中での低い、典型的には１％未満
の溶解度を有し、例えばエステル、カルボニル、ヒドロ
キシ及びシアノのような極性官能基を有するものであっ
た。
【００１６】本発明の安定な分散液及び安定な分散液を
形成する方法において用いる農業用オイルは、典型的に
は高い純度で、概して単一の脂肪族化学構造を有する、
栽培用途に好適なオイルである。これらは、典型的には
Ｃ２０〜Ｃ２６の炭素鎖長を有する分岐鎖又は直鎖であ
ってよい。これらは、少ない臭気、有機及び有機金属化
合物に対する低い溶解性、生物種に対する低い植物毒
性、及び低い揮発性によって特徴付けられる。市販の農
業用オイルの例は、Ｏｒｃｈｅｘ７９６、Ｏｒｃｈｅｘ
６９２、Ｓｕｎｓｐｒａｙ７Ｎ、Ｓｕｎｓｐｒａｙ１１
Ｎ、Ｏｌｅｏ Ｂｒａｎｃｏ、Ｉｓｏｐａｒ Ｍ、Ｉｓ
ｏｐａｒ Ｖ、１００Ｎｅｕｔｒａｌ及びＥｘｘｓｏｌ
Ｄ−１３０である。鉱油、例えば植物油、ピーナッツ
油及び綿実油のようなクロップオイル（ｃｒｏｐ ｏｉ
ｌ）又は合成油のような他のオイルも許容できる。
形成する方法において用いる農業用オイルは、典型的に
は高い純度で、概して単一の脂肪族化学構造を有する、
栽培用途に好適なオイルである。これらは、典型的には
Ｃ２０〜Ｃ２６の炭素鎖長を有する分岐鎖又は直鎖であ
ってよい。これらは、少ない臭気、有機及び有機金属化
合物に対する低い溶解性、生物種に対する低い植物毒
性、及び低い揮発性によって特徴付けられる。市販の農
業用オイルの例は、Ｏｒｃｈｅｘ７９６、Ｏｒｃｈｅｘ
６９２、Ｓｕｎｓｐｒａｙ７Ｎ、Ｓｕｎｓｐｒａｙ１１
Ｎ、Ｏｌｅｏ Ｂｒａｎｃｏ、Ｉｓｏｐａｒ Ｍ、Ｉｓ
ｏｐａｒ Ｖ、１００Ｎｅｕｔｒａｌ及びＥｘｘｓｏｌ
Ｄ−１３０である。鉱油、例えば植物油、ピーナッツ
油及び綿実油のようなクロップオイル（ｃｒｏｐ ｏｉ
ｌ）又は合成油のような他のオイルも許容できる。
【００１７】農業用オイルの典型的な特性は、以下の通
りである。 ６０／６０°Ｆにおける比重：０．７５０〜０．９０
０； 引火点：＞１２０°Ｆ； １００°Ｆにおける粘度，ＳＳＵ：５０〜１５０； 非スルホン化残渣：＞９０％； 蒸留範囲：３５０°Ｆ〜４５０°Ｆ；
りである。 ６０／６０°Ｆにおける比重：０．７５０〜０．９０
０； 引火点：＞１２０°Ｆ； １００°Ｆにおける粘度，ＳＳＵ：５０〜１５０； 非スルホン化残渣：＞９０％； 蒸留範囲：３５０°Ｆ〜４５０°Ｆ；
【００１８】本発明の安定な分散液及び安定な分散液を
形成する方法において用いる農業用オイル溶解性ポリマ
ーは、典型的には、エチレン性不飽和モノマーから形成
される付加ポリマーである。そのホモポリマーが農業用
オイル中に可溶性の１以上のモノマーと、１以上の極性
モノマーとのコポリマーが好ましい。１以上のアルキル
（メタ）アクリレートと１以上の極性モノマーとのコポ
リマーがより好ましい。
形成する方法において用いる農業用オイル溶解性ポリマ
ーは、典型的には、エチレン性不飽和モノマーから形成
される付加ポリマーである。そのホモポリマーが農業用
オイル中に可溶性の１以上のモノマーと、１以上の極性
モノマーとのコポリマーが好ましい。１以上のアルキル
（メタ）アクリレートと１以上の極性モノマーとのコポ
リマーがより好ましい。
【００１９】ここで用いるアルキル（メタ）アクリレー
トとは、アルキルメタクリレート及びアルキルアクリレ
ートを意味し、アルキル基が１〜１５個の炭素原子を有
するアルキルメタクリレート及びアルキルアクリレート
の例は、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、プロピルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート（ＢＭＡ）及びアクリレート
（ＢＡ）、イソブチルメタクリレート（ＩＢＭＡ）、ヘ
キシル及びシクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
（ＥＨＡ）、２−エチルヘキシルメタクリレート、オク
チルメタクリレート、デシルメタクリレート、イソデシ
ルメタクリレート（ＩＤＭＡ、分岐鎖（Ｃ１０）アルキ
ル異性体混合物をベースとする）、ウンデシルメタクリ
レート、ドデシルメタクリレート（ラウリルメタクリレ
ートとしても知られている）、トリデシルメタクリレー
ト、テトラデシルメタクリレート（ミリスチルメタクリ
レートとしても知られている）、ペンタデシルメタクリ
レート及びこれらの組み合わせである。ドデシル−ペン
タデシルメタクリレート（ＤＰＭＡ）、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル及びペンタデシルメタクリレート
の直鎖及び分岐鎖異性体の混合物、及びラウリル−ミリ
スチルメタクリレート（ＬＭＡ）、ドデシル及びテトラ
デシルメタクリレートの混合物もまた有用である。アル
キル基が１６〜２４個の炭素原子を有するアルキル（メ
タクリレート）の例は、ヘキサデシルメタクリレート、
ヘプタデシルメタクリレート、オクタデシルメタクリレ
ート、ノナデシルメタクリレート、エイコシルメタクリ
レート、ベヘニルメタクリレート（ＢｅｈＭＡ）及びこ
れらの組み合わせである。セチル−エイコシルメタクリ
レート（ＣＥＭＡ）、ヘキサデシル、オクタデシル及び
エイコシルメタクリレートの混合物、及びセチル−ステ
アリルメタクリレート（ＳＭＡ）、ヘキサデシル及びオ
クタデシルメタクリレートの混合物もまた有用である。
トとは、アルキルメタクリレート及びアルキルアクリレ
ートを意味し、アルキル基が１〜１５個の炭素原子を有
するアルキルメタクリレート及びアルキルアクリレート
の例は、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、プロピルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート（ＢＭＡ）及びアクリレート
（ＢＡ）、イソブチルメタクリレート（ＩＢＭＡ）、ヘ
キシル及びシクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキ
シルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
（ＥＨＡ）、２−エチルヘキシルメタクリレート、オク
チルメタクリレート、デシルメタクリレート、イソデシ
ルメタクリレート（ＩＤＭＡ、分岐鎖（Ｃ１０）アルキ
ル異性体混合物をベースとする）、ウンデシルメタクリ
レート、ドデシルメタクリレート（ラウリルメタクリレ
ートとしても知られている）、トリデシルメタクリレー
ト、テトラデシルメタクリレート（ミリスチルメタクリ
レートとしても知られている）、ペンタデシルメタクリ
レート及びこれらの組み合わせである。ドデシル−ペン
タデシルメタクリレート（ＤＰＭＡ）、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル及びペンタデシルメタクリレート
の直鎖及び分岐鎖異性体の混合物、及びラウリル−ミリ
スチルメタクリレート（ＬＭＡ）、ドデシル及びテトラ
デシルメタクリレートの混合物もまた有用である。アル
キル基が１６〜２４個の炭素原子を有するアルキル（メ
タクリレート）の例は、ヘキサデシルメタクリレート、
ヘプタデシルメタクリレート、オクタデシルメタクリレ
ート、ノナデシルメタクリレート、エイコシルメタクリ
レート、ベヘニルメタクリレート（ＢｅｈＭＡ）及びこ
れらの組み合わせである。セチル−エイコシルメタクリ
レート（ＣＥＭＡ）、ヘキサデシル、オクタデシル及び
エイコシルメタクリレートの混合物、及びセチル−ステ
アリルメタクリレート（ＳＭＡ）、ヘキサデシル及びオ
クタデシルメタクリレートの混合物もまた有用である。
【００２０】上記記載のアルキルメタクリレート及びア
ルキルアクリレートは、概して、工業グレードの長鎖脂
肪族アルコールを用いた標準的なエステル化方法によっ
て調製され、これらの商業的に入手し得るアルコール
は、アルキル基中に１０〜１５個又は１６〜２０個の炭
素原子を有する種々の鎖長のアルコールの混合物であ
る。したがって、本発明の目的のためには、アルキルメ
タクリレートは、示された個々のアルキルメタクリレー
ト製品のみでなく、主要部分が示された特定のアルキル
メタクリレートであるアルキルメタクリレートの混合物
も包含するものである。これらの商業的に入手し得るア
ルコールを用いてアクリレート及びメタクリレートエス
テルを調製することにより、上記記載のＬＭＡ、ＤＰＭ
Ａ、ＳＭＡ及びＣＥＭＡモノマー混合物が得られる。
ルキルアクリレートは、概して、工業グレードの長鎖脂
肪族アルコールを用いた標準的なエステル化方法によっ
て調製され、これらの商業的に入手し得るアルコール
は、アルキル基中に１０〜１５個又は１６〜２０個の炭
素原子を有する種々の鎖長のアルコールの混合物であ
る。したがって、本発明の目的のためには、アルキルメ
タクリレートは、示された個々のアルキルメタクリレー
ト製品のみでなく、主要部分が示された特定のアルキル
メタクリレートであるアルキルメタクリレートの混合物
も包含するものである。これらの商業的に入手し得るア
ルコールを用いてアクリレート及びメタクリレートエス
テルを調製することにより、上記記載のＬＭＡ、ＤＰＭ
Ａ、ＳＭＡ及びＣＥＭＡモノマー混合物が得られる。
【００２１】極性モノマーは、例えば、ヒドロキシ基又
は窒素含有基を有していてよい。極性モノマーは、好ま
しくは、ヒドロキシル、カルボン酸、塩基性窒素又はヘ
テロ環式官能基を有する。極性モノマーの例は、ヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレート、例えばヒドロキシ
プロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）、ジアルキルアミ
ノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（メタ）アクリレート、例え
ばジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭ
Ａ）、及びジアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
（メタ）アクリルアミド、例えばジメチルアミノプロピ
ルメタクリルアミド（ＤＭＡＰＭＡｍ）、ビニルピリジ
ン、２−メチル−５−ビニルピリジン、２−エチル−５
−ビニルピリジン、３−メチル−５−ビニルピリジン、
２，３−ジメチル−５−ビニルピリジン、２−メチル−
３−エチル−５−ビニルピリジン、メチル置換キノリン
及びイソキノリン、１−ビニルイミダゾール、２−メチ
ル−１−ビニルイミダゾール（ＭＶＩ）、Ｎ−ビニルカ
プロラクタム、Ｎ−ビニルブチロラクタム及びＮ−ビニ
ルピロリドン（ＮＶＰ）である。
は窒素含有基を有していてよい。極性モノマーは、好ま
しくは、ヒドロキシル、カルボン酸、塩基性窒素又はヘ
テロ環式官能基を有する。極性モノマーの例は、ヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレート、例えばヒドロキシ
プロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）、ジアルキルアミ
ノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（メタ）アクリレート、例え
ばジメチルアミノエチルメタクリレート（ＤＭＡＥＭ
Ａ）、及びジアルキルアミノ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
（メタ）アクリルアミド、例えばジメチルアミノプロピ
ルメタクリルアミド（ＤＭＡＰＭＡｍ）、ビニルピリジ
ン、２−メチル−５−ビニルピリジン、２−エチル−５
−ビニルピリジン、３−メチル−５−ビニルピリジン、
２，３−ジメチル−５−ビニルピリジン、２−メチル−
３−エチル−５−ビニルピリジン、メチル置換キノリン
及びイソキノリン、１−ビニルイミダゾール、２−メチ
ル−１−ビニルイミダゾール（ＭＶＩ）、Ｎ−ビニルカ
プロラクタム、Ｎ−ビニルブチロラクタム及びＮ−ビニ
ルピロリドン（ＮＶＰ）である。
【００２２】典型的な農業用オイル中におけるオイル溶
解性を達成するために、アクリレート／メタクリレート
モノマーのアルキル側鎖は、平均で少なくとも約Ｃ７〜
Ｃ９であるべきである。しかしながら、典型的には、ポ
リマー中の極性モノマーの量が増加するほど、オイル溶
解性を保持するために、（メタ）アクリレートコモノマ
ー中のアルキル側鎖の平均鎖長を増加させなければなら
ない。したがって、１０重量％を超える共重合されたＤ
ＭＡＰＭＡｍ（塩基性窒素）又は共重合されたＨＰＭＡ
（遊離ヒドロキシ）を有するポリマーは、典型的には、
Ｃ７〜Ｃ９アルキルではなくＣ１６〜Ｃ１８アルキルを
有するアルキル側鎖が大量に必要である。Ｃ１２〜Ｃ
２０メタクリレートと、１０〜１５重量％のＤＭＡＰＭ
Ａｍとのコポリマーが好ましい。ステアリルメタクリレ
ート（ＳＭＡ）と１０〜２０重量％のＤＭＡＰＭＡｍと
のコポリマーがより好ましい。
解性を達成するために、アクリレート／メタクリレート
モノマーのアルキル側鎖は、平均で少なくとも約Ｃ７〜
Ｃ９であるべきである。しかしながら、典型的には、ポ
リマー中の極性モノマーの量が増加するほど、オイル溶
解性を保持するために、（メタ）アクリレートコモノマ
ー中のアルキル側鎖の平均鎖長を増加させなければなら
ない。したがって、１０重量％を超える共重合されたＤ
ＭＡＰＭＡｍ（塩基性窒素）又は共重合されたＨＰＭＡ
（遊離ヒドロキシ）を有するポリマーは、典型的には、
Ｃ７〜Ｃ９アルキルではなくＣ１６〜Ｃ１８アルキルを
有するアルキル側鎖が大量に必要である。Ｃ１２〜Ｃ
２０メタクリレートと、１０〜１５重量％のＤＭＡＰＭ
Ａｍとのコポリマーが好ましい。ステアリルメタクリレ
ート（ＳＭＡ）と１０〜２０重量％のＤＭＡＰＭＡｍと
のコポリマーがより好ましい。
【００２３】分散される農薬に応じて典型的には３，０
００〜１２０，０００又は３，０００〜９０，０００で
あるポリマーの重量平均分子量は、配合物の粘度にも影
響を与える可能性があり、分子量がより高いと、より高
い溶液粘度が導かれる。溶液粘度がより高いと、粒子の
易動性が低下して、それによって分離及び沈降が遅延す
る可能性がある。しかしながら、溶液粘度がより高い
と、農薬分散液の流動性、移動性及び容易な希釈が妨げ
られる可能性がある。１５，０００〜９０，０００の重
量平均分子量が好ましく、２０，０００〜７５，０００
の重量平均分子量がより好ましい。
００〜１２０，０００又は３，０００〜９０，０００で
あるポリマーの重量平均分子量は、配合物の粘度にも影
響を与える可能性があり、分子量がより高いと、より高
い溶液粘度が導かれる。溶液粘度がより高いと、粒子の
易動性が低下して、それによって分離及び沈降が遅延す
る可能性がある。しかしながら、溶液粘度がより高い
と、農薬分散液の流動性、移動性及び容易な希釈が妨げ
られる可能性がある。１５，０００〜９０，０００の重
量平均分子量が好ましく、２０，０００〜７５，０００
の重量平均分子量がより好ましい。
【００２４】ポリマーは、典型的には、農業用オイル中
における付加重合によって、好ましくはモノマーの逐次
付加フリーラジカル重合によって調製される。ポリマー
は、典型的には、重合開始剤、農業用オイル、及び場合
によっては連鎖移動剤の存在下で、モノマーを混合する
ことによって調製される。反応は、撹拌下、不活性雰囲
気中、約６０〜１４０℃、より好ましくは１１５〜１２
５℃の温度で行なうことができる。反応は、典型的に
は、約４〜１０時間、あるいは所望の程度の重合に到達
するまで、行なわれる。当業者に認識されているよう
に、反応の時間及び温度は、開始剤の選択に依存し、こ
れにしたがって変化させることができる。ポリマーを当
該技術において公知の方法によって調製して、グラフト
ポリマー、ブロックコポリマー、星型コポリマー或いは
変動組成コポリマー並びにランダムコポリマーを形成す
ることができる。
における付加重合によって、好ましくはモノマーの逐次
付加フリーラジカル重合によって調製される。ポリマー
は、典型的には、重合開始剤、農業用オイル、及び場合
によっては連鎖移動剤の存在下で、モノマーを混合する
ことによって調製される。反応は、撹拌下、不活性雰囲
気中、約６０〜１４０℃、より好ましくは１１５〜１２
５℃の温度で行なうことができる。反応は、典型的に
は、約４〜１０時間、あるいは所望の程度の重合に到達
するまで、行なわれる。当業者に認識されているよう
に、反応の時間及び温度は、開始剤の選択に依存し、こ
れにしたがって変化させることができる。ポリマーを当
該技術において公知の方法によって調製して、グラフト
ポリマー、ブロックコポリマー、星型コポリマー或いは
変動組成コポリマー並びにランダムコポリマーを形成す
ることができる。
【００２５】この重合に有用な開始剤は、ペルオキシ、
ヒドロペルオキシ及びアゾ開始剤、例えばアセチルペル
オキシド、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオ
キシド、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、カプロ
イルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、１，１
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサン、アゾビスイソブチロニトリル、２，
２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル）及びｔ−
ブチルペルオクトエートのような任意の周知のフリーラ
ジカル生成化合物である。開始剤濃度は、通常、モノマ
ーの全重量を基準として、０．０２５〜１重量％、より
好ましくは０．０５〜０．２５％である。また、連鎖移
動剤を重合反応に加えて、ポリマーの分子量を制御する
こともできる。好ましい連鎖移動剤は、ラウリル（ドデ
シル）メルカプタンのようなアルキルメルカプタンであ
り、用いる連鎖移動剤の濃度は、約０．１〜約１０重量
％である。
ヒドロペルオキシ及びアゾ開始剤、例えばアセチルペル
オキシド、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオ
キシド、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、カプロ
イルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、１，１
−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサン、アゾビスイソブチロニトリル、２，
２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル）及びｔ−
ブチルペルオクトエートのような任意の周知のフリーラ
ジカル生成化合物である。開始剤濃度は、通常、モノマ
ーの全重量を基準として、０．０２５〜１重量％、より
好ましくは０．０５〜０．２５％である。また、連鎖移
動剤を重合反応に加えて、ポリマーの分子量を制御する
こともできる。好ましい連鎖移動剤は、ラウリル（ドデ
シル）メルカプタンのようなアルキルメルカプタンであ
り、用いる連鎖移動剤の濃度は、約０．１〜約１０重量
％である。
【００２６】農業用オイル中における農薬の分散液は、
典型的には、原体の粒状農薬又は例えば水和剤（ｗｅｔ
ｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）及び分散性粒状物のような
配合された粒状農薬組成物のいずれかである農薬を用い
て得られる。
典型的には、原体の粒状農薬又は例えば水和剤（ｗｅｔ
ｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）及び分散性粒状物のような
配合された粒状農薬組成物のいずれかである農薬を用い
て得られる。
【００２７】原体の粒状農薬は、８０〜９８重量％の活
性成分含量を有し、室温において固体である。水和剤及
び分散性粒状物は、４５重量％〜７５重量％の活性成分
含量を有し、以下の代表的な組成：農薬４５〜７５重量
％；キャリヤ２０〜５０重量％；分散剤２〜１０重量
％；及び界面活性剤２〜１０重量％；を有していた。水
和剤及び分散剤粒状物は、典型的には、２〜１０ミクロ
ンの範囲の平均粒子サイズに粉砕されていた。
性成分含量を有し、室温において固体である。水和剤及
び分散性粒状物は、４５重量％〜７５重量％の活性成分
含量を有し、以下の代表的な組成：農薬４５〜７５重量
％；キャリヤ２０〜５０重量％；分散剤２〜１０重量
％；及び界面活性剤２〜１０重量％；を有していた。水
和剤及び分散剤粒状物は、典型的には、２〜１０ミクロ
ンの範囲の平均粒子サイズに粉砕されていた。
【００２８】本発明の分散液は、典型的には、希釈液と
して、オイル又はオイル／水／界面活性剤キャリヤ中と
して圃場に施される。スプレータンク混合物は、例えば
界面活性剤アジュバント、乳剤及び水和剤のような他の
配合された農業用組成物を含んでいてよい。施用は、粉
又は気圧スプレー装置によって行なうことができる。
して、オイル又はオイル／水／界面活性剤キャリヤ中と
して圃場に施される。スプレータンク混合物は、例えば
界面活性剤アジュバント、乳剤及び水和剤のような他の
配合された農業用組成物を含んでいてよい。施用は、粉
又は気圧スプレー装置によって行なうことができる。
【００２９】実施例１：農業用オイル溶解性ポリマーの
調製 ポリマー３の調製。５ガロンの反応容器に、熱電対、温
度制御器、パージガス導入口、パージガス出口を有する
水冷還流凝縮器、スターラー及び添加タンクを取り付け
た。添加タンクに、ステアリルメタクリレート（純度９
６．５％）４１３７．０７ｐｂｗ、ジメチルアミノプロ
ピルメタクリルアミド（純度１００％）７０４．５２ｐ
ｂｗ、ミネラルスピリット中のｔ−ブチルペルオクトエ
ートの５０％溶液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ ＰＭＳ）４０．
００ｐｂｗ、ドデシルメルカプタン３０．００ｐｂｗの
モノマー混合物４９１１．５９ｇを入れた。添加タンク
中のモノマー混合物の６０％（２９４６．９５ｇ）及び
Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイル７３６．７４ｇを、反応容
器に入れ、次に窒素で３０分フラッシュした後、熱をか
けて、反応容器の内容物を１２０℃にした。反応容器の
内容物が１２０℃に達したら、添加タンク中のモノマー
混合物の残りを、９０分かけて反応容器に一定速度で加
えた。モノマー混合物添加の終了時に、反応容器内の温
度を１００℃に低下させて、ステアリルメタクリレート
３１４．２１ｐｂｗ、ミネラルスピリット中のｔ−ブチ
ルペルオクトエートの５０％溶液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ
ＰＭＳ）６０．００ｐｂｗ、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイ
ル７５０．００ｐｂｗからなる供給流１１２４．２１ｇ
を、１２０分かけて一定速度で加えた。次に、反応容器
の内容物を１００℃で３０分保持した。保持時間の終了
時において、反応温度を１２０℃に上昇させ、ミネラル
スピリット中のｔ−ブチルペルオクトエートの５０％溶
液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ ＰＭＳ）１０．００ｐｂｗ及び
Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイル２５０．００ｐｂｗの２６
０．００ｇを反応容器に加えた。反応を１２０℃で３０
分保持した。３０分間の保持時間の終了時に、Ｏｒｃｈ
ｅｘ ７９６オイル６０００．００ｇをバッチに加え
た。次に、バッチを約１２０℃で更に３０分保持して、
均一な溶液を生成させた。形成された生成物は、３２．
６５重量％のポリマー固形分含量、１００℃（２１０°
Ｆ）において３８センチストークスの粘度を示した。ポ
リマーへのモノマー転化率は、９８％であると算出され
た。
調製 ポリマー３の調製。５ガロンの反応容器に、熱電対、温
度制御器、パージガス導入口、パージガス出口を有する
水冷還流凝縮器、スターラー及び添加タンクを取り付け
た。添加タンクに、ステアリルメタクリレート（純度９
６．５％）４１３７．０７ｐｂｗ、ジメチルアミノプロ
ピルメタクリルアミド（純度１００％）７０４．５２ｐ
ｂｗ、ミネラルスピリット中のｔ−ブチルペルオクトエ
ートの５０％溶液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ ＰＭＳ）４０．
００ｐｂｗ、ドデシルメルカプタン３０．００ｐｂｗの
モノマー混合物４９１１．５９ｇを入れた。添加タンク
中のモノマー混合物の６０％（２９４６．９５ｇ）及び
Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイル７３６．７４ｇを、反応容
器に入れ、次に窒素で３０分フラッシュした後、熱をか
けて、反応容器の内容物を１２０℃にした。反応容器の
内容物が１２０℃に達したら、添加タンク中のモノマー
混合物の残りを、９０分かけて反応容器に一定速度で加
えた。モノマー混合物添加の終了時に、反応容器内の温
度を１００℃に低下させて、ステアリルメタクリレート
３１４．２１ｐｂｗ、ミネラルスピリット中のｔ−ブチ
ルペルオクトエートの５０％溶液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ
ＰＭＳ）６０．００ｐｂｗ、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイ
ル７５０．００ｐｂｗからなる供給流１１２４．２１ｇ
を、１２０分かけて一定速度で加えた。次に、反応容器
の内容物を１００℃で３０分保持した。保持時間の終了
時において、反応温度を１２０℃に上昇させ、ミネラル
スピリット中のｔ−ブチルペルオクトエートの５０％溶
液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ ＰＭＳ）１０．００ｐｂｗ及び
Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイル２５０．００ｐｂｗの２６
０．００ｇを反応容器に加えた。反応を１２０℃で３０
分保持した。３０分間の保持時間の終了時に、Ｏｒｃｈ
ｅｘ ７９６オイル６０００．００ｇをバッチに加え
た。次に、バッチを約１２０℃で更に３０分保持して、
均一な溶液を生成させた。形成された生成物は、３２．
６５重量％のポリマー固形分含量、１００℃（２１０°
Ｆ）において３８センチストークスの粘度を示した。ポ
リマーへのモノマー転化率は、９８％であると算出され
た。
【００３０】実施例２：極性モノマーのグラフト化によ
る農業用オイル溶解性ポリマーの調製 ポリマー３８の調製（表２）。１リットルの反応容器
に、熱電対、温度制御器、パージガス導入口、パージガ
ス出口を有する水冷還流凝縮器、スターラー及び添加漏
斗を取り付けた。添加漏斗に、ステアリルメタクリレー
ト（純度９７．５％）２３０．７７重量部（ｐｂｗ）、
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（純度１００
％）１２．５０ｐｂｗ、ミネラルスピリット中のｔ−ブ
チルペルオクトエートの５０％溶液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ
ＰＭＳ）１．５０ｐｂｗ、ドデシルメルカプタン２．
１３ｐｂｗのモノマー混合物２５９．３９ｇを入れた。
添加漏斗中のモノマー混合物の３０％（７７．８２ｇ）
を反応容器に入れ、次に窒素で３０分フラッシュした
後、熱をかけて反応容器の内容物を１１５℃にした。反
応容器の内容物が１１５℃に達したら、添加漏斗中のモ
ノマー混合物の残りを、反応容器に６０分かけて一定速
度で加えた。モノマー混合物添加の終了時に、ミネラル
スピリット中のｔ−ブチルペルオクトエートの５０％溶
液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ ＰＭＳ）１．００ｐｂｗ及びＯ
ｒｃｈｅｘ ７９６オイル３７．５０ｐｂｗのチェイサ
ー供給流３８．５０ｇを、９０分かけて一定速度で加え
た。チェイサー流供給の３０分後、ジメチルアミノプロ
ピルメタクリルアミド（純度１００％）１２．５０ｇ
を、別の供給流として、１５分かけて反応容器に加え
た。チェイサー流供給の終了時に、反応容器の内容物を
１１５℃で６０分保持した。６０分の保持時間の終了時
に、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイル５２２．９４ｇをバッ
チに加えた。次に、バッチを約１１５℃で更に３０分保
持して、均一な溶液を生成させた。形成された生成物
は、２８．５３重量％のポリマー固形分含量、１００℃
（２１０°Ｆ）において２２ｃＳｔの粘度を示した。ポ
リマーへのモノマー転化率は約９５％であると算出され
た。
る農業用オイル溶解性ポリマーの調製 ポリマー３８の調製（表２）。１リットルの反応容器
に、熱電対、温度制御器、パージガス導入口、パージガ
ス出口を有する水冷還流凝縮器、スターラー及び添加漏
斗を取り付けた。添加漏斗に、ステアリルメタクリレー
ト（純度９７．５％）２３０．７７重量部（ｐｂｗ）、
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド（純度１００
％）１２．５０ｐｂｗ、ミネラルスピリット中のｔ−ブ
チルペルオクトエートの５０％溶液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ
ＰＭＳ）１．５０ｐｂｗ、ドデシルメルカプタン２．
１３ｐｂｗのモノマー混合物２５９．３９ｇを入れた。
添加漏斗中のモノマー混合物の３０％（７７．８２ｇ）
を反応容器に入れ、次に窒素で３０分フラッシュした
後、熱をかけて反応容器の内容物を１１５℃にした。反
応容器の内容物が１１５℃に達したら、添加漏斗中のモ
ノマー混合物の残りを、反応容器に６０分かけて一定速
度で加えた。モノマー混合物添加の終了時に、ミネラル
スピリット中のｔ−ブチルペルオクトエートの５０％溶
液（Ｌｕｐｅｒｓｏｌ ＰＭＳ）１．００ｐｂｗ及びＯ
ｒｃｈｅｘ ７９６オイル３７．５０ｐｂｗのチェイサ
ー供給流３８．５０ｇを、９０分かけて一定速度で加え
た。チェイサー流供給の３０分後、ジメチルアミノプロ
ピルメタクリルアミド（純度１００％）１２．５０ｇ
を、別の供給流として、１５分かけて反応容器に加え
た。チェイサー流供給の終了時に、反応容器の内容物を
１１５℃で６０分保持した。６０分の保持時間の終了時
に、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイル５２２．９４ｇをバッ
チに加えた。次に、バッチを約１１５℃で更に３０分保
持して、均一な溶液を生成させた。形成された生成物
は、２８．５３重量％のポリマー固形分含量、１００℃
（２１０°Ｆ）において２２ｃＳｔの粘度を示した。ポ
リマーへのモノマー転化率は約９５％であると算出され
た。
【００３１】実施例３：更なる農業用オイル溶解性ポリ
マーの調製 実施例１の方法にしたがって更なるポリマーを調製し
た。組成及び物理特性を下表２に示す。
マーの調製 実施例１の方法にしたがって更なるポリマーを調製し
た。組成及び物理特性を下表２に示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】実施例４：農薬の分散液の調製及び評価 試験した組成物は、典型的には、農薬固形分＝５０部；
ポリマー固形分＝０〜５．０部；Ｏｒｃｈｅｘ ７９６
オイル＝４２〜５０部であった（ポリマー固形分は、オ
イル中において固形分２７％〜７４％として供給され
た）。
ポリマー固形分＝０〜５．０部；Ｏｒｃｈｅｘ ７９６
オイル＝４２〜５０部であった（ポリマー固形分は、オ
イル中において固形分２７％〜７４％として供給され
た）。
【００３５】表３における全ての試料は、ポリマー固形
分は、「ポリマーＮｏ」の欄において「なし」として示
される０％、或いは５重量％であり、ポリマーＮｏ．１
８に関する実験に関しては２重量％のポリマー固形分を
有していた。ポリマーを、風袋秤量ステンレススチール
ビーカー中に秤量し、次にＯｒｃｈｅｘ ７９６オイル
を加えた。混合物を、スパチュラを用いて手で混合し
た。農薬を秤量紙上に秤量し、撹拌しながらポリマー／
オイル混合物にゆっくりと加えた。混合物を、スパチュ
ラを用いて十分に手で混合した。
分は、「ポリマーＮｏ」の欄において「なし」として示
される０％、或いは５重量％であり、ポリマーＮｏ．１
８に関する実験に関しては２重量％のポリマー固形分を
有していた。ポリマーを、風袋秤量ステンレススチール
ビーカー中に秤量し、次にＯｒｃｈｅｘ ７９６オイル
を加えた。混合物を、スパチュラを用いて手で混合し
た。農薬を秤量紙上に秤量し、撹拌しながらポリマー／
オイル混合物にゆっくりと加えた。混合物を、スパチュ
ラを用いて十分に手で混合した。
【００３６】直接ホモジナイズするには粘稠な試料及び
乾燥フロアブル組成物は、ホモジナイズの前に予め分散
させた。試料が十分に混合されて流動性混合物になるま
で、分散させた。
乾燥フロアブル組成物は、ホモジナイズの前に予め分散
させた。試料が十分に混合されて流動性混合物になるま
で、分散させた。
【００３７】全ての試料を、Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ Ｍｏ
ｄｅｌ Ｌ４Ｒホモジナイザーを用いてホモジナイズし
た。パワーダイアルをゆっくりと２／３パワーに増加さ
せた。原体及び水和剤から調製した試料は１０分間ホモ
ジナイズした。乾燥フロアブルは、粒状物が均一に分散
されたように見えるまでホモジナイズした。試料は、ま
た、ホモジナイズ中に、試料容器を穏やかに渦流させる
ことによって混合した。試料を、自由流動液体（ｏｋと
報告）又はゲル化（ゲルと報告）として評価した。
ｄｅｌ Ｌ４Ｒホモジナイザーを用いてホモジナイズし
た。パワーダイアルをゆっくりと２／３パワーに増加さ
せた。原体及び水和剤から調製した試料は１０分間ホモ
ジナイズした。乾燥フロアブルは、粒状物が均一に分散
されたように見えるまでホモジナイズした。試料は、ま
た、ホモジナイズ中に、試料容器を穏やかに渦流させる
ことによって混合した。試料を、自由流動液体（ｏｋと
報告）又はゲル化（ゲルと報告）として評価した。
【００３８】粗い粒子サイズの農薬から出発した組成の
ものに関しては、ビーズ（Ｅｉｇｅｒ）粉砕を行なっ
た。５０ｍｌのＥｉｇｅｒミル（Ｅｉｇｅｒ Ｍａｃｈ
ｉｎｅｒｙからのＭｏｄｅｌ Ｍ５０）のビーズ室中
に、１ｍｍのガラスビーズ４５ｍｌを装填した。冷却水
を通し、２．５４ｃｍ（１インチ）のサンプルをサンプ
ル漏斗にそそぎ入れた。試料混合物を用いて、３５００
ｒｐｍで１分間、粉砕を行なった。試料を放出容器中に
取り出し、吹き出しを行なって更に試料をミルから押出
した。残留試料を試料漏斗に加えた。試料を、３５００
ｒｐｍで１０〜３０分粉砕した。この処理は、０．５〜
１０ミクロンの粒子サイズを有する農薬の分散液を与え
るのに十分であると考えられた。激しいゲル化（ゲルと
報告）の兆候があった場合には、試料を直ちに取り出し
た。粉砕の後、試料を容器中に取り出した。満足できる
調製物に関する評価は、初期の観察、及び初期において
許容できる場合には５４℃で１週間保存後の観察に基づ
くものであった。試験は、以下のものを包含していた。
ものに関しては、ビーズ（Ｅｉｇｅｒ）粉砕を行なっ
た。５０ｍｌのＥｉｇｅｒミル（Ｅｉｇｅｒ Ｍａｃｈ
ｉｎｅｒｙからのＭｏｄｅｌ Ｍ５０）のビーズ室中
に、１ｍｍのガラスビーズ４５ｍｌを装填した。冷却水
を通し、２．５４ｃｍ（１インチ）のサンプルをサンプ
ル漏斗にそそぎ入れた。試料混合物を用いて、３５００
ｒｐｍで１分間、粉砕を行なった。試料を放出容器中に
取り出し、吹き出しを行なって更に試料をミルから押出
した。残留試料を試料漏斗に加えた。試料を、３５００
ｒｐｍで１０〜３０分粉砕した。この処理は、０．５〜
１０ミクロンの粒子サイズを有する農薬の分散液を与え
るのに十分であると考えられた。激しいゲル化（ゲルと
報告）の兆候があった場合には、試料を直ちに取り出し
た。粉砕の後、試料を容器中に取り出した。満足できる
調製物に関する評価は、初期の観察、及び初期において
許容できる場合には５４℃で１週間保存後の観察に基づ
くものであった。試験は、以下のものを包含していた。
【００３９】（１）外観：試料を、自由流動液体（ｏｋ
と報告）又はゲル化（ゲルと報告）として評価した。 （２）粘度：試料を室温に冷却した。試料を、金属スパ
チュラを用いて４０秒撹拌した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ
粘度計ＬＶＴ、Ｎｏ．３スピンドル及び６０／３での速
度設定ノブを用いて粘度を測定した。２回の読みの平均
を報告した。 （３）保存安定性：５４℃で１週間保存した後、試料を
オーブンから取り出し、室温に冷却した。試料を、ゲル
化及び分離に関して観察した。試料が分離している場合
には、表層の底層に対する比を、分離％として記録し
た。金属スパチュラを材料中に挿入し、容器の底を探索
した。スパチュラを、粘着粘稠沈殿に関して観察し、観
察された場合には記録した。激しくゲル化又は分離しな
かった試料の粘度を上記のように測定して記録した。
と報告）又はゲル化（ゲルと報告）として評価した。 （２）粘度：試料を室温に冷却した。試料を、金属スパ
チュラを用いて４０秒撹拌した。Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ
粘度計ＬＶＴ、Ｎｏ．３スピンドル及び６０／３での速
度設定ノブを用いて粘度を測定した。２回の読みの平均
を報告した。 （３）保存安定性：５４℃で１週間保存した後、試料を
オーブンから取り出し、室温に冷却した。試料を、ゲル
化及び分離に関して観察した。試料が分離している場合
には、表層の底層に対する比を、分離％として記録し
た。金属スパチュラを材料中に挿入し、容器の底を探索
した。スパチュラを、粘着粘稠沈殿に関して観察し、観
察された場合には記録した。激しくゲル化又は分離しな
かった試料の粘度を上記のように測定して記録した。
【００４０】評価した特性： 初期： 外観：液体又はゲルのいずれかの混合物；ゲル化なしが
望ましい 粘度：２０００ｃｐｓ未満、好ましくは１０００ｃｐｓ
未満が望ましい ５４℃で２週間保存の後： 外観：液体又はゲルのいずれかの混合物；ゲル化なしが
望ましい 粘度：２０００ｃｐｓ未満、好ましくは１０００ｃｐｓ
未満が望ましい 分離％：表層の明澄な液体の分離；１０％未満が望まし
い 沈殿：ジャーの底部に粘稠の沈殿；なしが望ましい
望ましい 粘度：２０００ｃｐｓ未満、好ましくは１０００ｃｐｓ
未満が望ましい ５４℃で２週間保存の後： 外観：液体又はゲルのいずれかの混合物；ゲル化なしが
望ましい 粘度：２０００ｃｐｓ未満、好ましくは１０００ｃｐｓ
未満が望ましい 分離％：表層の明澄な液体の分離；１０％未満が望まし
い 沈殿：ジャーの底部に粘稠の沈殿；なしが望ましい
【００４１】結果を以下のキーワードによって分類し
た。下記に特性が低下する順番で示す。 ｏｋ＝液体，＜粘度１０００ｃｐｓ，＜分離１０％，沈
殿なし。 ｓｅｐ＝保存後に１０％を超える分離 ｖｉｓｃ１＝保存前に１０００ｃｐｓを超える粘度 ｖｉｓｃ２＝保存後に１０００ｃｐｓを超える粘度 ｓｅｄ＝粘度に影響を与えるのに十分に激しい沈殿（流
動すれば合格） ｂｅａｄ＝ビーズ粉砕中又はその後にゲル化（試料は流
動すれば合格） ｇｅｌ＝速やか又はホモジナイズ後に（試料は流動すれ
ば合格）
た。下記に特性が低下する順番で示す。 ｏｋ＝液体，＜粘度１０００ｃｐｓ，＜分離１０％，沈
殿なし。 ｓｅｐ＝保存後に１０％を超える分離 ｖｉｓｃ１＝保存前に１０００ｃｐｓを超える粘度 ｖｉｓｃ２＝保存後に１０００ｃｐｓを超える粘度 ｓｅｄ＝粘度に影響を与えるのに十分に激しい沈殿（流
動すれば合格） ｂｅａｄ＝ビーズ粉砕中又はその後にゲル化（試料は流
動すれば合格） ｇｅｌ＝速やか又はホモジナイズ後に（試料は流動すれ
ば合格）
【００４２】ホモジナイザー中又はビーズミル中でゲル
化を示すオイル懸濁液は許容できない。他のものは全て
許容できるが、品質の程度には差がある。
化を示すオイル懸濁液は許容できない。他のものは全て
許容できるが、品質の程度には差がある。
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【表６】
【００４６】
【表７】
【００４７】
【表８】
【００４８】
【表９】
【００４９】
【表１０】
【００５０】
【表１１】
【００５１】実施例５：Ｇｏａｌ（オキシフルオルフェ
ン）オイル分散液の調製及び評価 １０％のポリマーＮｏ．５０、４２％のＧｏａｌ ９５
Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ、４３％の１００中性オイル、及
び５％のＬａｔｒｏｎ ＣＳ−７（アジュバント−界面
活性剤；ローム アンド ハース カンパニーから入
手）を、一緒にホモジナイズした後、３０分Ｅｉｇｅｒ
粉砕した。満足できる分散液が製造された。
ン）オイル分散液の調製及び評価 １０％のポリマーＮｏ．５０、４２％のＧｏａｌ ９５
Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ、４３％の１００中性オイル、及
び５％のＬａｔｒｏｎ ＣＳ−７（アジュバント−界面
活性剤；ローム アンド ハース カンパニーから入
手）を、一緒にホモジナイズした後、３０分Ｅｉｇｅｒ
粉砕した。満足できる分散液が製造された。
【００５２】実施例６：Ｇｏａｌ／Ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅオイル分散液の調製及び評価 ３．３５％のＧｏａｌ（流動性オイル）、５３．６５％
のＧｌｙｐｈｏｓａｔｅ、３．５％のポリマーＮｏ．５
１、３４．５％の１００Ｎ中性オイル、及び５％のＴｒ
ｉｔｏｎ Ｘ−１１４の混合物を、セラミックジャー中
に秤量した。次に、１／４インチのセラミック粉砕媒体
をセラミックジャーに加えた。セラミックジャーを、ロ
ーラー上に配置し、４０ｒｐｍで７０時間ボール粉砕し
た。満足できる分散液が製造された。
ｅオイル分散液の調製及び評価 ３．３５％のＧｏａｌ（流動性オイル）、５３．６５％
のＧｌｙｐｈｏｓａｔｅ、３．５％のポリマーＮｏ．５
１、３４．５％の１００Ｎ中性オイル、及び５％のＴｒ
ｉｔｏｎ Ｘ−１１４の混合物を、セラミックジャー中
に秤量した。次に、１／４インチのセラミック粉砕媒体
をセラミックジャーに加えた。セラミックジャーを、ロ
ーラー上に配置し、４０ｒｐｍで７０時間ボール粉砕し
た。満足できる分散液が製造された。
【００５３】実施例７：ＲＨ７２８１分散液の調製及び
評価 ４０％のＲＨ７２８１ベンズアミド、３％のポリマーＮ
ｏ．５２、及び５７％の１００Ｎ中性オイルの混合物
を、一緒に配合し、実施例３の方法にしたがって、ホモ
ジナイズし、Ｅｉｇｅｒ粉砕した。組成物の試料を、実
験室内において雰囲気温度で７カ月保存したところ、均
一な外観で分離は見られなかった。
評価 ４０％のＲＨ７２８１ベンズアミド、３％のポリマーＮ
ｏ．５２、及び５７％の１００Ｎ中性オイルの混合物
を、一緒に配合し、実施例３の方法にしたがって、ホモ
ジナイズし、Ｅｉｇｅｒ粉砕した。組成物の試料を、実
験室内において雰囲気温度で７カ月保存したところ、均
一な外観で分離は見られなかった。
【００５４】実施例８：Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ分散液の
調製及び評価 グリホセートイソプロピルアンモニウム塩の試料を、２
〜５ミクロンの粒子サイズにジェットエア粉砕した。グ
リホセートイソプロピルアンモニウム塩４５．０ｇ、
３．５ｇのポリマーＮｏ．５３、及び４７．８５ｇのＣ
ｈｅｖｒｏｎ１００中性オイルの試料を、ビーカー内で
混合し、ビーカー内で、Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ Ｔ
２５ホモジナイザー（Ｊａｎｋｅ＆Ｋｕｎｋｅ製）を用
いて、２〜３分ホモジナイズした。生成物分散液は、許
容できるものであり、自由流動性のオフホワイトの流体
で、ゲル化していなかった。粘度は、２５℃で３０３ｃ
ｐｓであった（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計、スピンド
ル＃１，１００ｒｐｍ）。
調製及び評価 グリホセートイソプロピルアンモニウム塩の試料を、２
〜５ミクロンの粒子サイズにジェットエア粉砕した。グ
リホセートイソプロピルアンモニウム塩４５．０ｇ、
３．５ｇのポリマーＮｏ．５３、及び４７．８５ｇのＣ
ｈｅｖｒｏｎ１００中性オイルの試料を、ビーカー内で
混合し、ビーカー内で、Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ Ｔ
２５ホモジナイザー（Ｊａｎｋｅ＆Ｋｕｎｋｅ製）を用
いて、２〜３分ホモジナイズした。生成物分散液は、許
容できるものであり、自由流動性のオフホワイトの流体
で、ゲル化していなかった。粘度は、２５℃で３０３ｃ
ｐｓであった（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計、スピンド
ル＃１，１００ｒｐｍ）。
【００５５】実施例９：Ｄｉｔｈａｎｅ／サイモキサニ
ル分散液の調製及び評価 ５０部のＤｉｔｈａｎｅ原体（活性成分８６％）、６部
のサイモキサニル（活性成分９５％）、及び５部のポリ
マー試料Ｎｏ．３６を含み、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイ
ルで１００部にした混合物を調製した。混合物を、５分
間ホモジナイズし、５分間ビーズ粉砕した。粘度２００
０ｃｐｓの均一な分散液が得られた。４０℃で１週間
後、分散液は２５００ｃｐｓの粘度を有していた。
ル分散液の調製及び評価 ５０部のＤｉｔｈａｎｅ原体（活性成分８６％）、６部
のサイモキサニル（活性成分９５％）、及び５部のポリ
マー試料Ｎｏ．３６を含み、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイ
ルで１００部にした混合物を調製した。混合物を、５分
間ホモジナイズし、５分間ビーズ粉砕した。粘度２００
０ｃｐｓの均一な分散液が得られた。４０℃で１週間
後、分散液は２５００ｃｐｓの粘度を有していた。
【００５６】実施例１０：Ｄｉｔｈａｎｅ／銅ヒドロキ
シドの調製及び評価 ３０部のＤｉｔｈａｎｅ原体（活性成分８６％）、２８
部の銅ヒドロキシド（銅６５％）、及び５部のポリマー
試料Ｎｏ．３６を含み、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイルで
１００部にした混合物を調製した。混合物を、５分間ホ
モジナイズし、５分間ビーズ粉砕した。粘度１５００ｃ
ｐｓの均一な分散液が得られた。４０℃で１週間後、分
散液は１７００ｃｐｓの粘度を有していた。
シドの調製及び評価 ３０部のＤｉｔｈａｎｅ原体（活性成分８６％）、２８
部の銅ヒドロキシド（銅６５％）、及び５部のポリマー
試料Ｎｏ．３６を含み、Ｏｒｃｈｅｘ ７９６オイルで
１００部にした混合物を調製した。混合物を、５分間ホ
モジナイズし、５分間ビーズ粉砕した。粘度１５００ｃ
ｐｓの均一な分散液が得られた。４０℃で１週間後、分
散液は１７００ｃｐｓの粘度を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/22 Ａ０１Ｎ 37/22 37/34 １０４ 37/34 １０４ 43/653 43/653 Ｂ 43/80 １０１ 43/80 １０１ 57/16 １０２ 57/16 １０２Ａ 57/20 57/20 Ｇ (72)発明者 リチャード・デービッド・ホクトン アメリカ合衆国ペンシルバニア州19438, ハーレーズビル，コベントリー・ウェイ 2302 (72)発明者 ウォレン・ハービー・マクレダー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19422, ブルー・ベル，ボックスウッド・レーン 1098 (72)発明者 ウイリアム・ディーン・マチス アメリカ合衆国ペンシルバニア州18901, ドイルズタウン，マックニール・ロード 4477 (72)発明者 ルオング・ツ・ニュエン アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、マスケット・サークル 205 (72)発明者 ブリジット・マリー・スティーブンズ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044, ホーシャム，フォレスター・ロード 23 (72)発明者 ヤン・サン アメリカ合衆国ペンシルバニア州19025, ドレシャー，キャッスルウッド・ドライブ 749
Claims (8)
- 【請求項１】 ０．５〜１０ミクロンの粒子サイズを有
し、塩素化ニトリル、トリアゾール、アルアルキルトリ
アゾール、トリアゾールアニリド、ベンズアミド、アル
キルベンズアミド、ジフェニルエーテル、ピリジンカル
ボン酸、クロロアニリン、有機ホスフェート、ホスホン
酸グリシン塩、及びこれらの混合物からなる群から選択
される農薬；農業用オイル；及び３，０００〜１２０，
０００の重量平均分子量を有し、２．５〜３５重量％の
共重合された極性モノマーを有する農業用オイル溶解性
ポリマー；を含む農業用オイル中の農薬の安定な分散
液。 - 【請求項２】 農薬が、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏ
ｔｈａｌｏｎｉｌ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂ
ｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉ
ｄｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、プロピザ
ミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉ
ａｚｏｐｙｒ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕ
ｏｒｆｅｎ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）
ソプロピルアンモニウム塩、プロパニル（ｐｒｏｐａｎ
ｉｌ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、及びこれらの
混合物からなる群から選択される請求項１に記載の分散
液。 - 【請求項３】 ポリマーが、２０，０００〜７５，００
０の重量平均分子量を有する請求項１又は２に記載の分
散液。 - 【請求項４】 ポリマーが、１０〜２０重量％の該共重
合された極性モノマーを有する請求項１又は２又は３に
記載の分散液。 - 【請求項５】 ポリマーが、８５〜９０重量％のＣ１２
〜Ｃ２０メタクリレート及び１０〜２０％のジメチルア
ミノプロピルメタクリルアミドを有する請求項１又は２
又は３に記載の分散液。 - 【請求項６】 ２〜１０ミクロンの粒子サイズを有する
エチレンビスジチオカルバメート；農業用オイル；及び
３，０００〜９０，０００の重量平均分子量を有し、０
〜３５重量％の共重合された極性モノマーを有する農業
用オイル溶解性ポリマー；を含む農業用オイル中の農薬
の安定な分散液。 - 【請求項７】 塩素化ニトリル、トリアゾール、アルア
ルキルトリアゾール、トリアゾールアニリド、ベンズア
ミド、アルキルベンズアミド、ジフェニルエーテル、ピ
リジンカルボン酸、クロロアニリン、有機ホスフェー
ト、ホスホン酸グリシン塩からなる群から選択される農
薬；農業用オイル；及び３，０００〜１２０，０００の
重量平均分子量を有し、２．５〜３５重量％の共重合さ
れた極性モノマーを有する農業用オイル溶解性ポリマ
ー；を配合し、農薬が０．５〜１０ミクロンの粒子サイ
ズを有するまで、該配合物を混合又は剪断することを含
む、農業用オイル中の農薬の安定な分散液を形成する方
法。 - 【請求項８】 エチレンビスジチオカルバメート；農業
用オイル；及び３，０００〜９０，０００の重量平均分
子量を有し、０〜３５重量％の共重合された極性モノマ
ーを有する農業用オイル溶解性ポリマー；を配合し、エ
チレンビスジチオカルバメートが２〜１０ミクロンの粒
子サイズを有するまで、該配合物を混合又は剪断するこ
とを含む、農業用オイル中の農薬の安定な分散液を形成
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4519597P | 1997-04-30 | 1997-04-30 | |
| US60/045195 | 1997-04-30 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010206431A Division JP5320364B2 (ja) | 1997-04-30 | 2010-09-15 | 安定な農薬分散液 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330203A true JPH10330203A (ja) | 1998-12-15 |
| JPH10330203A5 JPH10330203A5 (ja) | 2005-09-22 |
| JP4629810B2 JP4629810B2 (ja) | 2011-02-09 |
Family
ID=21936532
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12026598A Expired - Fee Related JP4629810B2 (ja) | 1997-04-30 | 1998-04-30 | 安定な農薬分散液 |
| JP2010206431A Expired - Fee Related JP5320364B2 (ja) | 1997-04-30 | 2010-09-15 | 安定な農薬分散液 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010206431A Expired - Fee Related JP5320364B2 (ja) | 1997-04-30 | 2010-09-15 | 安定な農薬分散液 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (2) | JP4629810B2 (ja) |
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| CN (1) | CN1180688C (ja) |
| AR (1) | AR012585A1 (ja) |
| AU (1) | AU749313B2 (ja) |
| BR (1) | BR9801492A (ja) |
| CA (2) | CA2323180C (ja) |
| CO (1) | CO5050333A1 (ja) |
| DE (1) | DE69815935T2 (ja) |
| ES (1) | ES2202744T3 (ja) |
| IL (1) | IL124124A (ja) |
| TW (1) | TW557198B (ja) |
| ZA (1) | ZA983277B (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10324601A (ja) * | 1997-04-11 | 1998-12-08 | Rohm & Haas Co | 生物活性物質の投与方法 |
| JP2001181111A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-07-03 | Rohm & Haas Co | 安定なプロパニル分散液 |
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