JPH1036483A - 重付加化合物及びその製造方法 - Google Patents

重付加化合物及びその製造方法

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JPH1036483A
JPH1036483A JP9058184A JP5818497A JPH1036483A JP H1036483 A JPH1036483 A JP H1036483A JP 9058184 A JP9058184 A JP 9058184A JP 5818497 A JP5818497 A JP 5818497A JP H1036483 A JPH1036483 A JP H1036483A
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Elmar Dr Wolf
ヴォルフ エルマール
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Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＰＵＲ−粉末硬化剤として適したＨＤＩ−ウ
レトジオンベースの重付加化合物を提供すること 【解決手段】 少なくとも４０モル％〜最大で８０モル
％のウレトジオン基含有のイソホロンジイソシアネート
からなるウレトジオン基含有のジイソシアネート−混合
物を、ジ二級ジアミンと、１：０．５〜１：０．９のＮ
ＣＯ／ＮＨ−比で、室温〜６０℃で、イソシアネートに
対して不活性の溶剤中で反応させることにより得られ
る、ウレトジオン基含有のヘキサメチレンジイソシアネ
ート／イソホロンジイソシアネート−混合物とジ二級ジ
アミンとからなるウレトジオン基含有の重付加化合物

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジ二級ジアミン、
及びヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）並びに
イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）をベースとす
るウレトジオンジイソシアネートからなるポリイソシア
ネート混合物からなる新規重付加化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドイツ国特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第
３０３０５７２号明細書には、ウレトジオン基含有の重
付加化合物（uretdiongruppehaltige Polyadditionspro
dukte）が記載されており、この化合物は遮断剤（Block
ierungsmittel）不含のＰＵＲ−粉末の製造のために経
済的に重要である。このドイツ国特許出願公開（ＤＥ−
ＯＳ）第３０３０５７２号明細書で請求された化合物
は、イソシアヌレート基不含のウレトジオン基含有のイ
ソホロンジイソシアネートとジオールとからなる重付加
化合物であり、この場合、こうして得られた付加生成物
は完全に又は部分的にモノアルコールもしくはモノアミ
ンと反応させられる。
【０００３】ヘキサメチレンジイソシアネートのＮＣＯ
基含有のウレトジオン（以後、省略してＨＤＩ−ウレト
ジオンとする）をベースとする相応する重付加生成物
は、例えば欧州特許（ＥＰ）第０４７８９９０号明細書
（第２頁、３８〜４０行）に記載されているように不可
能である。
【０００４】このような生成物は既存のＰＵＲ−粉末硬
化剤の歓迎される改善となるはずである、それというの
もこの硬化剤を用いて簡単な方法でＰＵＲ−粉末の場合
の柔軟性に関する仕立（Massschneiderung）てが可能で
あるためである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明による
課題は、ＰＵＲ−粉末硬化剤として適したＨＤＩ−ウレ
トジオンベースの重付加化合物を提供することであっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、次に記載
する本発明による重付加化合物により解決された。
【０００７】従って、本発明の対象は、最少で４０モル
％〜最大で８０モル％のウレトジオン基含有のイソホロ
ンジイソシアネートからなるウレトジオン基含有のジイ
ソシアネート−混合物を、ジ二級ジアミン（disekundae
ren Diaminen）と、１：０．５〜１：０．９のＮＣＯ／
ＮＨ−比で、室温〜６０℃で、イソシアネートに対して
不活性の溶剤中で反応させることにより得られるウレト
ジオン基含有のヘキサメチレンジイソシアネート／イソ
ホロンジイソシアネート−混合物及びジ二級ジアミンか
らなるウレトジオン基含有の重付加化合物である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明により使用されるウレトジ
オン基含有のジイソシアネート−混合物は、少なくとも
４０モル％、最大で８０モル％のウレトジオン基含有の
イソホロンジイソシアネート（以後ＩＰＤＩ−ウレトジ
オンと省略する）及び最大で６０モル％、最少で２０モ
ル％のＨＤＩ−ウレトジオンからなる、有利に５０モル
％のＩＰＤＩ−ウレトジオンと５０モル％のＨＤＩ−ウ
レトジオンからなる。
【０００９】ＩＰＤＩ−ウレトジオンはドイツ国特許出
願公開（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４９号明細書からの
教示に従って製造される；これはＩＰＤＩ≦１％及びＮ
ＣＯ１７〜１８％を含有し、その際、１８０℃に（１
ｈ）加熱した後、ＮＣＯ含有率は３７．６％である。Ｈ
ＤＩ−ウレトジオンはドイツ国特許出願公開（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第１６７０７２０号明細書の教示に従って製造され
る；これはＨＤＩ≦１％及びＮＣＯ２２〜２３％を含有
し、その際、１８０℃に（１ｈ）加熱した後、ＮＣＯ含
有率は３５〜３６％である。ＩＰＤＩ−ウレトジオン自
体は製造したが、ＨＤＩ−ウレトジオンは市販された製
品（DESMODUR N 3400, Fa Bayer社）を使用した。
【００１０】ＩＰＤＩ／ＨＤＩ−ウレトジオンとジ二級
ジアミンとの反応は溶液中で、有利に室温で行われる。
溶解したＩＰＤＩ／ＨＤＩ−ウレトジオンに、ジ二級ジ
アミンを室温で前記した量比で少量づつ、反応混合物の
温度が４０℃を上回らないように添加する。ジアミンの
添加が完了した後、この反応は完了し、反応生成物が遊
離ＮＣＯ−基を含有する場合には、溶剤（一般にアセト
ンである）の除去を蒸発管中での留去、フィルム蒸発又
は噴霧乾燥により行う。反応生成物の遊離ＮＣＯ−基を
完全に又は部分的にモノアミンと反応させるべき場合に
は、ジ二級ジアミンを用いた鎖長延長の直後にモノアミ
ン添加を室温で行う。モノアミン添加の後、溶剤は前記
したように除去される。しかしながら、その逆で行うこ
ともできる、つまり、最初にモノアミンを供給し、引き
続きジ二級ジアミンの添加を行うこともできる。アミン
を混合物としてＩＰＤＩ／ＨＤＩ−ウレトジオンに一緒
に添加するのが特に有利であることが示された。反応生
成物の遊離ＮＣＯ−基を完全に又は部分的にモノアルコ
ールと反応させるべき場合には、ジアミン添加の後にモ
ノアルコールを反応生成物に添加し、使用したＯＨ当量
あたり、１ＮＣＯ−当量が反応するまで６０℃で加熱す
る。溶剤の除去は前記したと同様に行う。
【００１１】本発明により使用すべきジアミンは、２段
階で製造されるジ二級ジアミンであり、第１段階では２
個の第１級アミノ基を有する脂肪族又は（環式）脂肪族
ジアミンを、アルデヒド又はケトンと縮合させてシッフ
塩基にし、第２段階でこのシッフ塩基の水素化を行う。
シッフ塩基への縮合のために原則として全ての脂肪族及
び環式脂肪族ジアミン、例えばエチレンジアミン、１，
２−ジアミノプロパン、２−メチルペンタメチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、２，２，４−（２，
４，４−）トリメチルヘキサメチレンジアミン、イソホ
ロンジアミン（ＩＰＤ）、１，２−ジアミノシクロヘキ
サン並びに１，３−ビス（アミノメチル）ベンゼンが挙
げられる。
【００１２】シッフ塩基の製造のために使用すべきカル
ボニル化合物は、原則として全ての脂肪族及び（環式）
脂肪族のアルデヒド及びケトンが挙げられるが、有利に
イソブチルアルデヒド、２−エチルヘキサナール、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン及び３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノンが使用される。本発明による方法の
特に有利な態様は、ジ一級ジアミンのアクリル酸エステ
ル、例えばアクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチ
ルエステル、アクリル酸ブチルエステル、アクリル酸−
２−エチルヘキシルエステルとの反応により得られるジ
二級ジアミンを使用することである。
【００１３】ジアミンとアクリル酸エステルとの反応
は、６０〜８０℃で、１：２のモル比で行われる。
【００１４】本発明のもう一つの対象は、ウレトジオン
基含有のヘキサメチレンジイソシアネート／イソホロン
ジイソシアネート−混合物及びジ二級ジアミンからなる
重付加化合物であり、これは全部又は部分的にモノアル
コール及び／又はモノアミンで遮断されている。
【００１５】本発明により製造された重付加化合物の遊
離ＮＣＯ−基の末端遮断のために、基本的に全ての脂肪
族及び（環式）脂肪族モノアルコール並びにモノアミン
が挙げられるが；有利にｎ−ブタノール、２−エチルヘ
キサノール、ブチルアミン、ヘキシルアミン、２−エチ
ルヘキシルアミン、ジブチルアミン及びジヘキシルアミ
ンが使用される。
【００１６】本発明による重付加生成物、つまり １． 末端の遊離ＮＣＯ−基を有する付加物； ２． このＮＣＯ−基が完全に又は部分的にモノアルコ
ール又はモノアミンと反応されているものは、一般に、
１２００〜１００００、有利に２５００〜６５００の分
子量範囲を有する化合物である。この重付加生成物は、
７０〜１５０℃、有利に８０〜１３０℃の融点を有し；
その潜在的ＮＣＯ−含有率、加熱の際に生じるＮＣＯ含
有率は８〜１８％、有利に１０〜１６％である。
【００１７】本発明による化合物は、特にツェレウィチ
ノフ活性水素原子を有する比較的高い官能性の（熱可塑
性）化合物のための硬化剤として適している。この種の
化合物との組合せで、本発明による重付加生成物は１６
０℃より高く、有利に１８０℃より高くで高価なプラス
チックに高価可能な系を形成する。この種の系の最も重
要な適用分野は、ＰＵＲ−粉末塗料のための使用であ
る。
【００１８】
【実施例】
Ａ） 本発明による化合物のための出発物質の製造 １． ＮＣＯ−成分 ジ二級ジアミンを用いた製造のために、 ａ） １ＮＣＯ−当量のＩＰＤＩ−ウレトジオン（ドイ
ツ国特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４９号明
細書の特許請求の範囲に記載された方法により製造し、
１７．６％のＮＣＯ−含有率を有する；１８０℃（１
ｈ）に加熱後にＮＣＯ−含有率は３７．５％である） ｂ） １ＮＣＯ−当量のＨＤＩ−ウレトジオン（DESMOD
UR 3400）（２２％のＮＣＯ−含有量を有し、１８０℃
（ｈ）に加熱した後にＮＣＯ−含有率は３６％である）
からなるＩＰＤＩ／ＨＤＩ−ウレトジオン−混合物を使
用した。
【００１９】次の表中のＨＤＩ／ＩＰＤＩ−ウレトジオ
ン−混合物の分子量は、両方のＮＣＯ−当量の合計であ
る（Ｄｅｆ．；４２９）。
【００２０】２． ジ二級ジアミンの製造 一般的製造手順 Ｎ，Ｎ′−二置換のジアミンの製造方法は２段階で行っ
た：第１段階では、強力に撹拌しながら、アルデヒド又
はケトンを、反応混合物の温度が４０℃より高く上昇し
ない程度でジアミンに滴加した（モル比２：１）。アル
デヒド添加もしくはケトン添加が終了した後、なお１時
間４０℃で撹拌した。引き続き水相を有機相から分離し
た。残留水を分離した後、有機相を６０℃で、１０ｍｂ
ａｒで、Ｈ2Ｏがもはや留出されなくなるまで加熱し
た。第２段階でＣｏ接触を用いたジ−シッフ塩基の水素
化を１２５℃で３００ｂａｒで行った。引き続きこの組
成生成物を蒸留した。
【００２１】
【表１】
【００２２】Ｂ） 本発明による化合物の製造 一般的製造手順 ＩＰＤＩ／ＨＤＩ−ウレトジオン−混合物のアセトン性
溶液（約５０％）に、室温でジ二級ジアミンを強力に撹
拌しながら、反応溶液の温度が４０℃を上回らない程度
に添加した。ジアミン添加が完了した後、この反応は実
際に完了し、引き続きアセトン除去を行う。ＨＤＩ／Ｉ
ＰＤＩ−ウレトジオン／ジアミン−付加生成物（モル
比：ＨＤＩ／ＩＰＤＩ−ウレトジオン：ジアミン＝（ｎ
＋１）：ｎ）の遊離ＮＣＯ−基をモノアミンで遮断すべ
き場合には、ジアミン添加に引き続き、すぐにモノアミ
ンの添加を行う。モノアミン添加が完了した後、アセト
ンを除去する。
【００２３】ＨＤＩ／ＩＰＤＩ−ウレトジオン／ジアミ
ン−付加生成物の遊離ＮＣＯ−基をモノアルコールで遮
断すべき場合、次の方法が有利であることが示された：
ジアミン添加が完了した後、モノアルコール並びにＤＢ
ＴＬ０．０５重量％（溶液に対して）の添加を行った；
ＯＨ当量あたり１のＮＣＯ当量が反応するまで６０℃で
加熱した。
【００２４】Ｂ． 本発明による重付加化合物
【００２５】
【表２】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 最少で４０モル％〜最大で８０モル％の
    ウレトジオン基含有のイソホロンジイソシアネートから
    なるウレトジオン基含有のジイソシアネート−混合物
    を、ジ二級ジアミンと、１：０．５〜１：０．９のＮＣ
    Ｏ／ＮＨ−比で、室温〜６０℃で、イソシアネートに対
    して不活性の溶剤中で反応させることにより得られる、
    ウレトジオン基含有のヘキサメチレンジイソシアネート
    ／イソホロンジイソシアネート−混合物とジ二級ジアミ
    ンとからなるウレトジオン基含有の重付加化合物。
  2. 【請求項２】 重付加化合物が場合により完全に又は部
    分的にモノアルコール及び／又はモノアミンで遮断され
    ている、請求項１記載のウレトジオン基含有の重付加化
    合物。
  3. 【請求項３】 エチレンジアミン、１，２−ジアミノプ
    ロパン、２−メチルペンタメチレンジアミン、ヘキサメ
    チレンジアミン、２，２，４（２，４，４）−トリメチ
    ルヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン（ＩＰ
    Ｄ）、１，２−ジアミノシクロヘキサン又は１，３−ビ
    ス（アミノメチル）ベンゼンを、イソブチルアルデヒ
    ド、２−エチルヘキサナール、メチルエチルケトン、メ
    チルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘ
    キサノン又は３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
    と縮合させ、、引き続きシッフ塩基を水素化することに
    より得られたジ二級アミンを使用する、請求項１又は２
    記載のウレトジオン基含有の付加重合化合物。
  4. 【請求項４】 ジ一級ジアミンとアクリル酸エステルと
    の反応により得られたジ二級ジアミンを使用する、請求
    項１又は２記載のウレトジオン基含有の付加重合化合
    物。
  5. 【請求項５】 アクリル酸メチルエステル、アクリル酸
    エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、アクリル
    酸−２−エチルヘキシルエステルを使用する、請求項４
    記載のウレトジオン基含有の付加重合化合物。
  6. 【請求項６】 １２００〜１００００、有利に２５００
    〜６５００の分子量範囲、７０〜１５０℃、有利に８０
    〜１３０℃の融点、及び８〜１８％、有利に１０〜１６
    ％の潜在的ＮＣＯ含有率を有する、請求項１から５まで
    のいずれか１項記載のウレトジオン基含有の付加重合化
    合物。
  7. 【請求項７】 遮断剤として、ｎ−ブタノール、２−エ
    チルヘキサノール、ブチルアミン、ヘキシルアミン、２
    −エチルヘキシルアミン、ジブチルアミン及びジへキシ
    リルアミンを使用する、請求項１から６までのいずれか
    １項記載の方法。
  8. 【請求項８】 ウレトジオン基含有のヘキサメチレンジ
    イソシアネート／イソホロンジイソシアネート−混合物
    及びジ二級ジアミンからウレトジオン基含有の重付加化
    合物を製造する方法において、最少で４０モル％〜最大
    で８０モル％のウレトジオン基含有のイソホロンジイソ
    シアネートからなるウレトジオン基含有のジイソシアネ
    ート混合物を、ジ二級ジアミンと、１：０．５〜１：
    ０．９のＮＣＯ／ＮＨ比で、室温〜６０℃で、イソシア
    ネートに対して不活性の溶剤中で反応させ、得られた重
    付加化合物を、場合により完全に又は部分的にモノアル
    コール及び／又はモノアミンと反応させることを特徴と
    する、ウレトジオン含有の重付加化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】 請求項１から７までのいずれか１項記載
    の重付加化合物を含有する、ツェレウィチノフ活性水素
    原子を有する少なくとも二官能性の化合物のための硬化
    剤。
  10. 【請求項１０】 請求項１から７までのいずれか１項記
    載の重付加化合物を含有する、ポリウレタン粉末塗料。
JP9058184A 1996-03-16 1997-03-13 重付加化合物及びその製造方法 Pending JPH1036483A (ja)

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