JPH09188737A - ウレトジオン基含有ポリ付加生成物、その製法及びそれからなるポリウレタン−粉末塗料製造用架橋剤成分 - Google Patents

ウレトジオン基含有ポリ付加生成物、その製法及びそれからなるポリウレタン−粉末塗料製造用架橋剤成分

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JPH09188737A
JPH09188737A JP8330589A JP33058996A JPH09188737A JP H09188737 A JPH09188737 A JP H09188737A JP 8330589 A JP8330589 A JP 8330589A JP 33058996 A JP33058996 A JP 33058996A JP H09188737 A JPH09188737 A JP H09188737A
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グラース ライナー
Felix Dr Schmitt
シュミット フェリックス
Elmar Dr Wolf
ヴォルフ エルマール
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Huels AG
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Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ウレトジオン基含有ポリ付加生成物並びにポ
リウレタン−粉末塗料系でのその使用を提供する。 【解決手段】 イソホロンイソシアネート−ウレトジオ
ン（ＩＰＤＩ−ウレトジオン）とジ−２級ジアミンとの
反応により得られる、一般式Ｉ ［式中、Ｒは、下記式（II）： に相応し、かつＲ１は、Ｒと同じか又は、２〜１６個の
Ｃ−原子を有する脂環式又は脂肪族線状又は分枝鎖アル
キレン基を表し、Ｒ２は、１〜１２個のＣ−原子を有す
る脂環式又は脂肪族炭化水素基又は下記式（III）： の基を表し、Ｒ３、Ｒ４及び５は、１〜１４個のＣ−原
子を有する同じ又は異なる炭化水素基を表し、ｎは、同
じで、１〜１５を表す］のウレトジオン基含有ポリ付加
生成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の目的は、遊離の、部
分的に又は完全に遮断されたイソシアネート基を有する
ウレトジオン基含有ポリ付加生成物、その製法並びにポ
リウレタン−粉末塗料系でのその使用である。
【０００２】
【従来の技術】ウレトジオン基含有ジイソシアネート−
ジオール−付加生成物は、ドイツ特許公開（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第３０３０５７２号明細書から公知である。ポリウ
レタン−粉末塗料中にそれを使用することは、ドイツ特
許公開（ＤＥ−ＯＳ）第３０３０５５４号明細書中に記
載されている。この化合物の欠点は、その製造に必要な
長い反応時間（０．５〜５時間；ドイツ特許公開（ＤＥ
−ＯＳ）第３０３０５７２号明細書５頁、１１行）であ
り、それというのも、この条件下では、ウレトジオン環
の分解を考慮すべきであるためである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、公知のウレトジオン基含有ポリ付加生成物の欠点を
有さないウレトジオン基含有ポリ付加生成物を提供する
ことであった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、特許請求に
記載の方法で解決された。
【０００５】従って、本発明の目的は、イソホロンジイ
ソシアネート−ウレトジオン（ＩＰＤＩ−ウレトジオ
ン）とジ−２級ジアミンとの反応により得られる、一般
式Ｉ：
【０００６】
【化４】
【０００７】[式中、Ｒは、式ＩＩ：
【０００８】
【化５】
【０００９】に相応し、かつＲ1は、Ｒと同じか又は、
２〜１６個のＣ−原子を有する脂環式又は脂肪族線状又
は分枝鎖アルキレン基を表し、Ｒ2は、１〜１２個のＣ
−原子を有する脂環式又は脂肪族炭化水素基又は式ＩＩ
Ｉ：
【００１０】
【化６】
【００１１】の基を表し、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、１〜１
４個のＣ−原子を有する同じか、又は異なる炭化水素基
を表し、かつｎは、同じで、１〜１５を表す]のウレト
ジオン基含有ポリ付加生成物である。
【００１２】本発明の化合物は、０．５〜６重量％、有
利に１〜３重量％の遊離のＮＣＯ−基含有率、１．３〜
１．７ミリモル／ｇのウレトジオン基含有率並びに０〜
１．７ミリモル／ｇの（可逆的又は不可逆的に）遮断さ
れたＮＣＯ−基含有率を有する。その融点は、６０〜１
７０℃の範囲で変動する。これらは、主として、ポリウ
レタン−粉末被覆物質の製造のために好適である。
【００１３】本発明のもう１つの目的は、次の反応式：
【００１４】
【化７】
【００１５】に相応する本発明の化合物の製法である。
【００１６】本発明で使用されるウレトジオンは、ドイ
ツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第３０３０５１３号明細書及
び同第３７３９５４９号明細書中に記載されているよう
な、１７〜１８％の遊離のＮＣＯ−含有率を有する、即
ち、多かれ少なかれ、反応生成物中にＩＰＤＩの高いポ
リウレトジオン含分が存在するはずであるイソホロンジ
イソシアネート−ウレトジオン（ＩＰＤＩ−ウレトジオ
ン）である。モノマー含有率は、≦１％である。１８０
〜２００℃（０．５時間）の加熱の後に、ＩＰＤＩ−ウ
レトジオンの全ＮＣＯ−含有率は、３７．５〜３７．８
％である。
【００１７】本発明で使用されるジアミンは、市場で入
手可能なジ−２級ジアミンであるか、又はこれを２工程
で製造し、その際、第１の工程で、２つの１級ＮＨ2−
基を有する（シクロ）脂肪族ジアミンを、アルデヒド又
はケトンと縮合させてシッフ塩基にし、かつ第２の工程
でシッフ塩基の水素化を行う。シッフ塩基への縮合のた
めには、原則的に全ての（シクロ）脂肪族ジアミン、例
えばエチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、２
−メチル−ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、２，２，４（２，４，４）−トリメチル−ヘキ
サメチレンジアミン、イソホロンジアミン（ＩＰＤ）、
１，２−ジアミノシクロヘキサン並びに１，３−ビス
（アミノメチル）ベンゼンが、これに該当する。シッフ
塩基の製造のために使用されるカルボニル化合物には、
原則的に、全ての（シクロ）脂肪族アルデヒド及びケト
ンが、これに該当するが、イソブチルアルデヒド、２−
エチルヘキサナール、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン
及び３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを使用す
るのが有利である。本発明の方法の特に有利な変法で
は、ジ−１級ジアミンとアルキル酸エステル、例えば、
アクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステ
ル、アクリル酸ブチルエステル２−エチルヘキシルエス
テルとの反応により得られるようなジ−２級ジアミンを
使用する。ジアミンとアクリル酸エステルとの反応を、
６０〜８０℃で、モル比１：２で行う。
【００１８】大抵、ウレトジオン基含有ポリ付加生成物
の遊離のＮＣＯ−基を遮断するのが有利であると判明し
ている。ＮＣＯ基を不可逆的に遮断する、即ち、焼き入
れ処理で遮断剤が離脱しない場合には、ウレトジオン−
ジアミン−付加生成物の遊離のＮＣＯ−基を、モノアル
コール、例えば、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、２−エチルヘキサノール、又は２級モノアミン、例
えば、ジブチルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミ
ン、メチルシクロヘキシルアミンと反応させる。遊離の
ＮＣＯ−基の可逆的な遮断のためには、ケトキシム、例
えば、アセトンオキシム、メチルエチルケトキシム、ア
セトフェノンオキシム及びシクロヘキサノンオキシムを
使用する。
【００１９】本発明のウレトジオン基含有ポリ付加生成
物を、次に説明する方法で製造する。この製造を、ＩＰ
ＤＩ−ウレトジオンｎ＋１モルとジ−２級ジアミンｎモ
ルとを反応させ、その際、温度が、４０℃を上回らない
ように行う。本発明では、ジ−２級ジアミンとの反応の
前又は後に、遊離のＮＣＯ−基と遮断剤とを反応させる
ことができる。
【００２０】この反応は、それぞれ溶剤を用いて、又は
用いずに行うことができる。溶剤を使用する場合には、
群、芳香族炭化水素、エステル又はケトン、例えば、ト
ルエン、酢酸エチル又は酢酸ブチル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、並びにこれら
の溶剤の任意の混合物から選択することができる。有利
な溶剤は、アセトンである。
【００２１】有利な１実施形では、本発明の化合物の製
造を、ＩＰＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶液に、室温
で、ジ−２級ジアミンを、反応溶液の温度が４０℃を上
回らないように配量して行う。ジアミン添加の終了の後
に、反応が終了する。次いで、アセトンを留去させる
が、これは、反応生成物が、なお遊離のＮＣＯ−基を有
すべき場合である。しかし、反応生成物が、遊離のＮＣ
Ｏ−基を有すべきではない場合には、遮断剤との反応
を、約６０℃で続ける。遮断剤としてアルコールを使用
する場合には、ＩＰＤＩウレトジオンを、約７０℃で、
アルコールと溶剤不含で反応させ、かつ室温でＯＨ／Ｎ
ＣＯ−反応を行った後に、ジ−２級ジアミンとの反応
を、アセトン中で実施するのが有利であることが判明し
ている。
【００２２】溶剤を放棄する場合には、反応を、連続的
に、強力ニーダー中で行い、その際、二軸押出機を使用
するのが有利である。
【００２３】本発明のもう１つの目的は、本発明の化合
物を、ポリウレタン−粉末塗料の製造のために使用する
ことである。本発明のポリウレタン−粉末塗料系は、本
発明のウレトジオン基含有ポリ付加生成物とヒドロキシ
ル基含有ポリマーとの組み合わせからなる。
【００２４】本発明のＰＵＲ−粉末塗料の製造のための
ポリオール成分としては、原則的に全てのＯＨ−基含有
ポリマー、例えば、エポキシド樹脂、ヒドロキシアクリ
レートがこれに該当するが、２〜５、有利に３〜４．２
のＯＨ−官能性、１８００〜５０００、有利に２３００
〜４５００の平均分子量、２５〜１２０ｍｇＫＯＨ／
ｇ、有利に３０〜９０ｍｇＫＯＨ／ｇのＯＨ−数及び≧
７０〜≦１２０℃、有利に≧７５〜≦１００℃の融点を
有するヒドロキシル基含有ポリエステルが有利である。
【００２５】このポリエステルの製造のために有利なカ
ルボン酸は、脂肪族、脂環式、芳香族及び／又はヘテロ
環状物質であってよく、かつ場合によりハロゲン原子に
より置換されており、かつ／又は不飽和であってよい。
このための例としては：コハク酸、アジピン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタ
ル酸、イソフタル酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、テ
トラヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタ
ル酸、グルタル酸、マレイン酸及びフマル酸もしくは、
入手可能であれば、それらのアルデヒド、テレフタル酸
ジメチルエステル、更に、環状モノカルボン酸、例えば
安息香酸、ｐ−ｔ−ブチル安息香酸又はヘキサヒドロ安
息香酸を挙げることができる。
【００２６】本発明の方法で使用されるポリエステルを
製造するための多価アルコールとしては、例えば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール−１，２及びプ
ロピレングリコール−１，３、ブチレングリコール−
１，４及びブチレングリコール−２，３、ヘキサンジオ
ール−１，６、オクタンジオール−１，８、ネオペンチ
ルグリコール、シクロヘキサンジオール、ビス−（１，
４−ヒドロキシメチル）−シクロヘキサン、２，２−ビ
ス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン、
２，２−ビス−[４−（β−ヒドロキシエトキシ）−フ
ェニル]−プロパン、２−メチル−プロパンジオール−
１，３、３−メチル−ペンタンジオール−１，５、２，
２，４（２，４，４）−トリメチルヘキサンジオール−
１，６、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールエタン、ヘキサントリオール−１，２，６、ブ
タントリオール−１，２，４、トリス−（β−ヒドロキ
シエチル）−イソ−シアヌレート、ペンタエリトリッ
ト、マンニット及びソルビット並びにジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ポリブチレングリコール、キシリレングリコール
及びヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルが、これに該当する。
【００２７】ポリエステルは、自体公知の方法で、例え
ば、Methoden der Organischen Chemie(Houben-Weyl),
Bd.14/2, 1-5,21-23,40-44(Georg Thieme Verlag, Stut
tgart, 1963)中に記載されているように、不活性雰囲気
下に、１００〜２６０℃、有利に１３０〜２２０℃の温
度で、溶融物の形で、又は共沸法で縮合させることによ
り得ることができる。
【００２８】ＯＨ成分として使用することができる有利
なアクリレート樹脂は、ホモポリマー又はコポリマーで
あり、その際、例えば、次のモノマーを出発生成物とし
て選択することができる：アクリル酸及びメタクリル酸
と２〜８個のＣ原子を有する二価の、飽和脂肪族アルコ
ールとのエステル、例えば、２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−
ヒドロキシブチルアクリレート及び相応するメタクリル
酸エステル。
【００２９】勿論、ヒドロキシル基含有ポリマーとし
て、数種の物質の混合物も使用することができる。
【００３０】ヒドロキシル基含有ポリマーとウレトジオ
ン基含有ポリイソシアネートとの混合比を一般に、ＯＨ
基に対して、ＮＣＯ−基０．６〜１．２、有利に０．８
〜１．１、特に有利に１．０であるように選択する。
【００３１】その他の助剤及び添加剤としては、触媒、
顔料、填料、及び流転剤を、本発明の方法に使用するこ
とができる。
【００３２】イソシアネート成分を、ＰＵＲ−粉末塗料
の製造のために、適当なヒドロキシル基含有ポリマー及
び場合により触媒並びに顔料及び慣用の助剤、例えば填
料及び流転剤、例えばシリコーン油、アクリレート樹脂
と一緒に混合し、かつ溶融状態で均質化する。これを、
適当な装置、例えば、加熱可能なニーダー中で、有利に
押し出しにより行い、その際、１３０〜１４０℃の温度
限界を越えるべきではない。押し出された材料を、室温
まで冷却し、かつ適当に破砕した後に、噴霧可能な粉末
に粉砕する。噴霧可能な粉末の適当な基材への施与は、
公知の方法、例えば、静電粉末噴霧、流動浸漬塗装、静
電流動浸漬塗装により行うことができる。粉末施与の後
に、被覆された材料を硬化させるために、１５０〜２２
０℃の温度に６０〜４分間、有利に、１６０〜２００℃
に３０〜６分間加熱する。
【００３３】
【実施例】次に、本発明の目的を、例に基づき詳述す
る。
【００３４】例 Ａ）本発明の化合物のための出発化合物の製造 １．ＮＣＯ−成分 ＮＣＯ−成分として、ドイツ特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第
３７３９５４９号明細書に記載されているＩＰＤＩ−ウ
レトジオンを使用する。２工程で製造し、その際、第１
工程でＩＰＤＩを、４−ジメチルアミノピリジン１％と
共に、室温で約７２時間放置する。その後、触媒を予め
失活化させずに、未反応のＩＰＤＩを触媒と一緒に、１
２０℃／０．１ミリバールでの薄層蒸留により分離除去
する。残留物は、遊離のＮＣＯ１７〜１８％及び遊離の
ＩＰＤＩ０．５〜１％の含有率を有し、残留触媒含有率
は、０．０１〜０．１％である。
【００３５】２．ジ−２級ジアミンの製造 一般的な製造処方 Ｎ，Ｎ′−二置換されたジアミンの製造を、２工程で行
う：第１の工程で、激しい撹拌下に、アルデヒド又はケ
トンを、ジアミンに（モル比２：１）、反応混合物の温
度が４０℃を上回らないように滴加する。アルデヒドも
しくはケトンの添加を行った後に、なお４０℃で１時間
撹拌する。引き続き、水相を、有機相から分離除去す
る。残留水の分離除去のために、有機相を、６０℃及び
１０ミリバールで、水がもはや留出しなくなるまで加熱
する。第２の工程で、ジシッフ塩基の水素化を、Ｃｏ−
接触で、１２５℃及び３００ａｔで行う。引き続き、粗
製生物を蒸留する。
【００３６】
【表１】
【００３７】Ｂ：本発明の化合物の製造 一般的な製造処方 ＩＰＤＩ−ウレトジオンのアセトン溶液に、室温で、激
しい撹拌下にジ−２級ジアミンを、反応溶液の温度が、
４０℃を上回らないように配量する。ジアミンの添加の
終了の後に、反応が実際に終了し、アセトン除去を行
う。ＩＰＤＩ−ウレトジオン／ジアミン−付加生成物
（モル比：ＩＰＤＩ−ウレトジオン：ジアミン＝（ｎ＋
１）：ｎ）の遊離のＮＣＯ−基をオキシム又は２級モノ
アミンで遮断すべき場合には、ＩＰＤＩ−ウレトジオン
／ジアミン−反応の後に、遮断剤を、約４０℃で、少量
づつ配量し、かつ更に、６０℃で約１時間加熱して処理
する。この後、アセトン除去を行う。ＩＰＤＩ−ウレト
ジオン／ジアミン−付加生成物の遊離のＮＣＯ−基を、
アルコール（ＨＯ−Ｒ5）で遮断すべき場合には、次の
処理法が有利であることが判明している： ａ）塊状での約７０℃（０．５時間）でのＩＰＤＩ−ウ
レトジオンとアルコールとの反応、 ｂ）引き続く冷却及びアセトン中への溶解、 ｃ）このアセトン溶液とジ−２級ジアミンとの反応。
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】Ｃ）ポリウレタン−粉末塗料 Ｃ）１．ポリオール成分 Ｃ）２に記載の粉末塗料の製造のために、オキシエステ
ルのポリオール成分として、次のデータを有するHoechs
t社のALFTALAT AN 739を使用した： ＯＨ−数： ５５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇ 酸価： ２〜４ 溶融範囲： ８２〜９０℃ ガラス転移温度： ＞５０℃ 粘度（１６０℃）： ２４〜２９０００ｍＰａ・ｓ。
【００４１】Ｃ）２．ＰＵＲ−粉末塗料の製造 −一般
的な製造処方 破砕された生成物、架橋剤（Ｂ）、ポリエステルＣ）
１．、流転剤−マスターバッチ、触媒−マスターバッチ
を、白色顔料と共に、エッジミル中で完全混和し、引き
続き、押出機中で最大１３０℃までで均質化する。冷却
の後に、押出物を破砕し、かつピンディスクミル(Stift
muehle)で、粒度＜１００μｍに粉砕する。こうして製
造された粉末を、静電粉末噴射装置を用いて６０ＫＶ
で、脱脂された、もしくは前処理された薄板鉄上に施与
し、かつ空気循環乾燥箱中で、１８０〜２００℃の温度
で焼き入れする。
【００４２】流転剤−マスターバッチ 流転剤（アクリル酸ブチル及びアクリル酸２−エチルヘ
キシルの市販のコポリマー）１０重量％を、ポリエステ
ルＣ）１中に溶融状態で均質化させ、硬化の後に破砕す
る。
【００４３】触媒−マスターバッチ 触媒（ジブチルスズジラウレート（ＤＢＴＬ））５重量
％を、ポリエステルＣ）１中に、溶融状態で均質化し、
かつ硬化の後に破砕する。
【００４４】次の表に記載のＰＵＲ−粉末塗料は、Ｔｉ
Ｏ2（白色顔料）４０重量％並びに流転剤及びベンゾイ
ンそれぞれ０．５重量％及びＤＢＴＬ０．１５重量％を
含有する。ＯＨ：ＮＣＯ−比は、１：１である。
【００４５】次の表中の略記号は、次の意味を有する： ＳＤ＝層圧（μｍ）、 ＨＫ＝Koenigによる硬度（ＤＩＮ５３１５７）、 ＨＢ＝Buchholzによる硬度（ＤＩＮ５３１５３）、 ＥＴ＝Erichsenによる深度（ＤＩＮ５３１５６）、 ＧＧ６０°＝Gardnerによる光沢の測定（ＡＳＴＭ−Ｄ
５２３３）、 ＫＳｄ＝球衝撃（直接）、 ＫＳｉ＝球衝撃（間接）。
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ウレトジオン基含有ポリ付加生成物にお
    いて、イソホロンジイソシアネート−ウレトジオン（Ｉ
    ＰＤＩ−ウレトジオン）とジ−２級ジアミンとの反応に
    より得られる、一般式Ｉ： 【化１】 [式中、Ｒは、式ＩＩ： 【化２】 に相応し、かつＲ1は、Ｒと同じか又は、２〜１６個の
    Ｃ−原子を有する脂環式又は脂肪族線状又は分枝鎖アル
    キレン基を表し、 Ｒ2は、１〜１２個のＣ−原子を有する脂環式又は脂肪
    族炭化水素基又は式ＩＩＩ： 【化３】 の基を表し、 Ｒ3、Ｒ4及び5は、１〜１４個のＣ−原子を有する同じ
    又は異なる炭化水素基を表し、かつｎは、同じで、１〜
    １５を表す]のウレトジオン基含有ポリ付加生成物。
  2. 【請求項２】 ＮＣＯ−基が、部分的に又は完全に遮断
    剤で遮断されている、請求項１に記載のウレトジオン基
    含有ポリ付加生成物。
  3. 【請求項３】 可逆的に又は不可逆的に遮断されてい
    る、請求項１又は２に記載のウレトジオン基含有ポリ付
    加生成物。
  4. 【請求項４】 可逆的遮断剤として、ケトキシムを使用
    する、請求項３に記載のウレトジオン基含有ポリ付加生
    成物。
  5. 【請求項５】 アセトンオキシム、メチルエチルケトキ
    シム、アセトフェノンオキシム又はシクロヘキサノンオ
    キシムを使用する、請求項４に記載のウレトジオン基含
    有ポリ付加生成物。
  6. 【請求項６】 不可逆的遮断剤として、モノアルコール
    及び／又は２級アミンを使用する、請求項３に記載のウ
    レトジオン基含有ポリ付加生成物。
  7. 【請求項７】 メタノール、エタノール、ブタノール、
    ２−エチルヘキサノール、ジブチルアミン、ジ−２−エ
    チルヘキシルアミン又はメチルシクロヘキシルアミンを
    使用する、請求項６に記載のウレトジオン基含有ポリ付
    加生成物。
  8. 【請求項８】 ジ−２級ジアミンとして、ジ−１級ジア
    ミンとカルボニル化合物とを縮合させてシッフ塩基に
    し、引き続き水素化することにより、又はジ−１級ジア
    ミンとアクリル酸エステルとを反応させることにより得
    られるようなものを使用する、請求項１から７のいずれ
    かに記載のウレトジオン基含有ポリ付加生成物。
  9. 【請求項９】 ジ−１級ジアミンとして、エチレンジア
    ミン、１，２−ジアミノプロパン、２−メチル−ペンタ
    メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、２，２，
    ４（２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジアミ
    ン、イソホロンジアミン（ＩＰＤ）、１，２−ジアミノ
    シクロヘキサン又は１，３−ビス（アミノメチル）ベン
    ゼンを使用する、請求項８に記載のウレトジオン基含有
    ポリ付加生成物。
  10. 【請求項１０】 カルボニル化合物として、アルデヒド
    及びケトンを使用する、請求項８に記載のウレトジオン
    基含有ポリ付加生成物。
  11. 【請求項１１】 イソブチルアルデヒド、２−エチルヘ
    キサナール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
    トン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン又は３，
    ５，５−トリメチルシクロヘキサノンを使用する、請求
    項１０に記載のウレトジオン基含有ポリ付加生成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１から１１のいずれかに記載の
    化合物の製法において、ＩＰＤＩ−ウレトジオンｎ＋１
    モルとジ−２級ジアミンｎモルとを、温度が４０℃を上
    回らないように反応させ、その際、ｎは、同じで、１〜
    １５であってよい、請求項１から１１のいずれかに記載
    の化合物の製法。
  13. 【請求項１３】 遊離のＮＣＯ−基を、ジ−２級ジアミ
    ンとの反応の前又は後に遮断剤と反応させる、請求項１
    ２に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１から１１のいずれかに記載の
    化合物を含有する、ポリウレタン−粉末塗料製造用架橋
    剤成分。
JP8330589A 1995-12-14 1996-12-11 ウレトジオン基含有ポリ付加生成物、その製法及びそれからなるポリウレタン−粉末塗料製造用架橋剤成分 Pending JPH09188737A (ja)

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