JPH1045752A - イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法 - Google Patents
イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法Info
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- JPH1045752A JPH1045752A JP8201637A JP20163796A JPH1045752A JP H1045752 A JPH1045752 A JP H1045752A JP 8201637 A JP8201637 A JP 8201637A JP 20163796 A JP20163796 A JP 20163796A JP H1045752 A JPH1045752 A JP H1045752A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応収率に優れ、しかも製品収量が多く釜効
率が大幅に向上し、経済的に有利なイミダゾール−イソ
シアヌル酸付加物の製造方法の提供。 【解決手段】 ７０℃以上に加熱された均一なイソシア
ヌル酸水溶液中に、下記一般式（Ｉ）で表されるイミダ
ゾール化合物を含有する均一な水溶液を添加し、付加反
応させることを特徴とするイミダゾール−イソシアヌル
酸付加物の製造方法 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、β−シアノエチル基、ベンジ
ル基またはβ−｛３，５−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル
−（１）｝−エチル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜２０の
アルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3 は水素原子ま
たはメチル基を示す。］
率が大幅に向上し、経済的に有利なイミダゾール−イソ
シアヌル酸付加物の製造方法の提供。 【解決手段】 ７０℃以上に加熱された均一なイソシア
ヌル酸水溶液中に、下記一般式（Ｉ）で表されるイミダ
ゾール化合物を含有する均一な水溶液を添加し、付加反
応させることを特徴とするイミダゾール−イソシアヌル
酸付加物の製造方法 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、β−シアノエチル基、ベンジ
ル基またはβ−｛３，５−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル
−（１）｝−エチル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜２０の
アルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3 は水素原子ま
たはメチル基を示す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂の硬
化剤及び促進剤として有用な、イミダゾール−イソシア
ヌル酸付加物の製造方法に関するものである。
化剤及び促進剤として有用な、イミダゾール−イソシア
ヌル酸付加物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、イミダゾール−イソシアヌル酸付
加物を得る方法は、溶媒として、水、酢酸水溶液または
ジメチルホルムアミドを使用し、イミダゾール化合物及
びイソシアヌル酸を固体のままで前記溶媒中に仕込み、
付加反応させた後、冷却結晶化させて、イミダゾール−
イソシアヌル酸付加物を得ている。（特開昭５３−１１
６３９１号公報参照）
加物を得る方法は、溶媒として、水、酢酸水溶液または
ジメチルホルムアミドを使用し、イミダゾール化合物及
びイソシアヌル酸を固体のままで前記溶媒中に仕込み、
付加反応させた後、冷却結晶化させて、イミダゾール−
イソシアヌル酸付加物を得ている。（特開昭５３−１１
６３９１号公報参照）
【０００３】しかし、かかる製造方法は、生成するイミ
ダゾール−イソシアヌル酸付加物が、溶剤への溶解性に
極端に劣るため、原料が溶解する前にイミダゾール−イ
ソシアヌル酸付加物の結晶が析出し、原料を取り込んで
しまうために、純度の高い製品を得るには再結晶等の煩
雑な操作が必要となるという問題があった。また、純度
の高い製品を１回の操作で得るには、大量の溶剤を使用
し、均一系で反応を行った後、結晶を析出させる方法で
製造している。しかし、この方法は、得られる製品収量
が少なく、釜効率が非常に悪い。更に、反応収率も低い
ため、経済的な点で不利であるという問題をかかえてい
る。
ダゾール−イソシアヌル酸付加物が、溶剤への溶解性に
極端に劣るため、原料が溶解する前にイミダゾール−イ
ソシアヌル酸付加物の結晶が析出し、原料を取り込んで
しまうために、純度の高い製品を得るには再結晶等の煩
雑な操作が必要となるという問題があった。また、純度
の高い製品を１回の操作で得るには、大量の溶剤を使用
し、均一系で反応を行った後、結晶を析出させる方法で
製造している。しかし、この方法は、得られる製品収量
が少なく、釜効率が非常に悪い。更に、反応収率も低い
ため、経済的な点で不利であるという問題をかかえてい
る。
【０００４】また、ポリエポキシ樹脂と、イミダゾール
化合物及びイソシアヌル酸を、ロール等を用いて、直接
混合する方法が記載されている。（特開昭６１−２３５
４２６号公報参照）しかし、この方法は、エポキシ樹脂
中にイソシアヌル酸が溶解しにくいため、イソシアヌル
酸がイミダゾール化合物と付加反応しにくく、イミダゾ
ール−イソシアヌル酸付加物本来の硬化剤としての性能
が発揮できないという欠点を有している。
化合物及びイソシアヌル酸を、ロール等を用いて、直接
混合する方法が記載されている。（特開昭６１−２３５
４２６号公報参照）しかし、この方法は、エポキシ樹脂
中にイソシアヌル酸が溶解しにくいため、イソシアヌル
酸がイミダゾール化合物と付加反応しにくく、イミダゾ
ール−イソシアヌル酸付加物本来の硬化剤としての性能
が発揮できないという欠点を有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記問題点
を解決した、製造が容易で、反応収率に優れ、しかも製
品収量が多く釜効率が大幅に向上し、経済的に有利なイ
ミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法を提供し
ようとするものである。
を解決した、製造が容易で、反応収率に優れ、しかも製
品収量が多く釜効率が大幅に向上し、経済的に有利なイ
ミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法を提供し
ようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記の課
題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、イソシアヌ
ル酸水溶液中にイミダゾール化合物水溶液を添加するこ
とによりその目的を達成したものである。すなわち、本
発明のイミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法
は、７０℃以上に加熱された均一なイソシアヌル酸水溶
液中に、下記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール化合
物を含有する均一な水溶液を添加し、付加反応させるこ
とを特徴とするイミダゾール−イソシアヌル酸付加物の
製造方法である。
題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、イソシアヌ
ル酸水溶液中にイミダゾール化合物水溶液を添加するこ
とによりその目的を達成したものである。すなわち、本
発明のイミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法
は、７０℃以上に加熱された均一なイソシアヌル酸水溶
液中に、下記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール化合
物を含有する均一な水溶液を添加し、付加反応させるこ
とを特徴とするイミダゾール−イソシアヌル酸付加物の
製造方法である。
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｒ1 は水素原子、β−シアノエチ
ル基、ベンジル基またはβ−｛３，５−ジアミノ−Ｓ−
トリアジニル−（１）｝−エチル基を示し、Ｒ2 は炭素
数１〜２０のアルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはメチル基を示す。］
ル基、ベンジル基またはβ−｛３，５−ジアミノ−Ｓ−
トリアジニル−（１）｝−エチル基を示し、Ｒ2 は炭素
数１〜２０のアルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3
は水素原子またはメチル基を示す。］
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる一般式
（Ｉ）で表されるイミダゾール化合物としては、例え
ば、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、１−（β−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾ
ール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２，４
−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ
−６−〔２′−ウンデシルイミダゾリル−（１′）〕エ
チル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２′
−エチル−４′（５′）−メチル−イミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン等が挙げられる。
（Ｉ）で表されるイミダゾール化合物としては、例え
ば、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、１−（β−シアノエチル）−２−フェニルイミダゾ
ール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、２，４
−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ
−６−〔２′−ウンデシルイミダゾリル−（１′）〕エ
チル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２′
−エチル−４′（５′）−メチル−イミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン等が挙げられる。
【００１０】本発明の実施におけるイミダゾール−イソ
シアヌル酸付加物の製造方法としては、イミダゾール化
合物及びイソシアヌル酸を、水溶媒中へ完全に溶解させ
た水溶液を、それぞれ別々に用意しておくところに特徴
がある。イソシアヌル酸水溶液は、温度が７０℃以上、
好ましくは７０〜１００℃の範囲内に加熱されており、
イソシアヌル酸が完全に溶解されている状態でなければ
ならない。
シアヌル酸付加物の製造方法としては、イミダゾール化
合物及びイソシアヌル酸を、水溶媒中へ完全に溶解させ
た水溶液を、それぞれ別々に用意しておくところに特徴
がある。イソシアヌル酸水溶液は、温度が７０℃以上、
好ましくは７０〜１００℃の範囲内に加熱されており、
イソシアヌル酸が完全に溶解されている状態でなければ
ならない。
【００１１】イソシアヌル酸水溶液の温度が７０℃未満
であると、イソシアヌル酸の溶解性が極端に悪くなり結
晶化してしまうため好ましくない。この時のイソシアヌ
ル酸の濃度は、１〜１０重量％であるのが好ましい。イ
ソシアヌル酸の濃度が１重量％未満であると、得られる
イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の収量が悪くなる
ため好ましくない。また、１０重量％を越えると、均一
なイソシアヌル酸水溶液を得るには、１００℃以上の温
度で、かなり高い圧力が必要となり、特殊な反応設備が
必要となるため、好ましくない。
であると、イソシアヌル酸の溶解性が極端に悪くなり結
晶化してしまうため好ましくない。この時のイソシアヌ
ル酸の濃度は、１〜１０重量％であるのが好ましい。イ
ソシアヌル酸の濃度が１重量％未満であると、得られる
イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の収量が悪くなる
ため好ましくない。また、１０重量％を越えると、均一
なイソシアヌル酸水溶液を得るには、１００℃以上の温
度で、かなり高い圧力が必要となり、特殊な反応設備が
必要となるため、好ましくない。
【００１２】イミダゾール水溶液は、温度が０〜１００
℃、好ましくは、５０〜１００℃に加熱されており、イ
ミダゾール化合物が完全に溶解されている状態でなけれ
ばならない。この時のイミダゾール化合物の濃度は、５
〜５０重量％であるのが好ましい。５重量％未満である
と製品収量が悪くなるため好ましくない。また、５０重
量％を越えると、反応系中のイミダゾール−イソシアヌ
ル酸付加物の濃度が高くなりすぎ、撹拌等の操作が困難
となり、純度の良いイミダゾール−イソシアヌル酸付加
物が得られなくなるため、好ましくない。
℃、好ましくは、５０〜１００℃に加熱されており、イ
ミダゾール化合物が完全に溶解されている状態でなけれ
ばならない。この時のイミダゾール化合物の濃度は、５
〜５０重量％であるのが好ましい。５重量％未満である
と製品収量が悪くなるため好ましくない。また、５０重
量％を越えると、反応系中のイミダゾール−イソシアヌ
ル酸付加物の濃度が高くなりすぎ、撹拌等の操作が困難
となり、純度の良いイミダゾール−イソシアヌル酸付加
物が得られなくなるため、好ましくない。
【００１３】反応方法は、イソシアヌル酸１モルに対し
て、イミダゾール化合物を０．９５〜１．０５モルの範
囲内で用い、前記条件で溶解したイソシアヌル酸水溶液
中に、前記条件で溶解したイミダゾール水溶液を、反応
系内の温度を７０℃以上、好ましくは、７０〜１００℃
の範囲内に保持したまま、０．５〜３時間かけて滴下し
付加反応を行う。この時、イソシアヌル酸水溶液中に、
イミダゾール水溶液を滴下するのが好ましいが、イミダ
ゾール水溶液中に、イソシアヌル酸水溶液を滴下する方
法を用いても構わない。
て、イミダゾール化合物を０．９５〜１．０５モルの範
囲内で用い、前記条件で溶解したイソシアヌル酸水溶液
中に、前記条件で溶解したイミダゾール水溶液を、反応
系内の温度を７０℃以上、好ましくは、７０〜１００℃
の範囲内に保持したまま、０．５〜３時間かけて滴下し
付加反応を行う。この時、イソシアヌル酸水溶液中に、
イミダゾール水溶液を滴下するのが好ましいが、イミダ
ゾール水溶液中に、イソシアヌル酸水溶液を滴下する方
法を用いても構わない。
【００１４】滴下終了後、７０℃以上、好ましくは、７
０〜１００℃の温度を保持したまま、０．５〜３時間熟
成反応を行った後、５０℃以下まで冷却し、析出するイ
ミダゾール−イソシアヌル酸付加物の結晶を濾別し、５
０〜１３０℃の温度範囲内で、１〜５０時間、乾燥する
ことにより、目的とするイミダゾール−イソシアヌル酸
付加物が得られる。
０〜１００℃の温度を保持したまま、０．５〜３時間熟
成反応を行った後、５０℃以下まで冷却し、析出するイ
ミダゾール−イソシアヌル酸付加物の結晶を濾別し、５
０〜１３０℃の温度範囲内で、１〜５０時間、乾燥する
ことにより、目的とするイミダゾール−イソシアヌル酸
付加物が得られる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例、比較例、応用例及び比較応
用例をあげて、本発明をさらに詳しく説明する。 実施例１ 撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた１Ｌの
四つ口フラスコ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１
モル）及び純水４３０ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一なイソシアヌル酸の水溶液を得、系内を９５
℃に保持した。（イソシアヌル酸濃度２．９重量％）
用例をあげて、本発明をさらに詳しく説明する。 実施例１ 撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた１Ｌの
四つ口フラスコ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１
モル）及び純水４３０ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一なイソシアヌル酸の水溶液を得、系内を９５
℃に保持した。（イソシアヌル酸濃度２．９重量％）
【００１６】また、５００ｍｌのフラスコ中に、２，４
−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン２１．９ｇ（０．１
モル）及び純水２１９ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一に溶解したイミダゾール水溶液（イミダゾー
ル濃度９．１重量％）を保温装置を備えた滴下ロートに
移し、内温を９５℃に保持した。
−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン２１．９ｇ（０．１
モル）及び純水２１９ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一に溶解したイミダゾール水溶液（イミダゾー
ル濃度９．１重量％）を保温装置を備えた滴下ロートに
移し、内温を９５℃に保持した。
【００１７】次いで、上記の９５℃に保持したイソシア
ヌル酸の水溶液中に、イミダゾール水溶液を１時間かけ
て滴下し、滴下終了後、更に９５℃の温度で１時間付加
反応を行った。反応終了後、反応溶液を４０℃まで冷却
し、析出した結晶を濾別した後、８０℃の温度で２４時
間乾燥を行い、白色粉末のイミダゾール−イソシアヌル
酸付加物３６．９ｇを得た（収率９６．１％）。この物
をＩＲ分析及びマススペクトル分析を行い、目的物であ
ることを確認した。また、この物のアミン価は２８８で
あった。
ヌル酸の水溶液中に、イミダゾール水溶液を１時間かけ
て滴下し、滴下終了後、更に９５℃の温度で１時間付加
反応を行った。反応終了後、反応溶液を４０℃まで冷却
し、析出した結晶を濾別した後、８０℃の温度で２４時
間乾燥を行い、白色粉末のイミダゾール−イソシアヌル
酸付加物３６．９ｇを得た（収率９６．１％）。この物
をＩＲ分析及びマススペクトル分析を行い、目的物であ
ることを確認した。また、この物のアミン価は２８８で
あった。
【００１８】比較例１ 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた１Ｌの四つ口フラス
コ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１モル）、２，
４−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン２１．９ｇ（０．１
モル）及び純水６４９ｇを仕込み、撹拌しながら１００
℃の温度まで昇温した。反応系内は、原料が溶解せずに
不均一系で進行し、８０℃付近から系内が粥状となり始
め、イミダゾール−イソシアヌル酸付加物が析出してき
たと推察した。系内が１００℃の温度に到達してから、
更に１時間、不均一系で撹拌を継続した。反応終了後、
反応溶液を４０℃まで冷却し、粥状の内容物を濾別した
後、得られたケークを２．５Ｌの純水で再結晶を行い、
結晶を８０℃の温度で２４時間乾燥を行い、白色粉末の
イミダゾール−イソシアヌル酸付加物２３．２ｇを得た
（収率６０．４％）。この物のアミン価は２８６であっ
た。
コ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１モル）、２，
４−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン２１．９ｇ（０．１
モル）及び純水６４９ｇを仕込み、撹拌しながら１００
℃の温度まで昇温した。反応系内は、原料が溶解せずに
不均一系で進行し、８０℃付近から系内が粥状となり始
め、イミダゾール−イソシアヌル酸付加物が析出してき
たと推察した。系内が１００℃の温度に到達してから、
更に１時間、不均一系で撹拌を継続した。反応終了後、
反応溶液を４０℃まで冷却し、粥状の内容物を濾別した
後、得られたケークを２．５Ｌの純水で再結晶を行い、
結晶を８０℃の温度で２４時間乾燥を行い、白色粉末の
イミダゾール−イソシアヌル酸付加物２３．２ｇを得た
（収率６０．４％）。この物のアミン価は２８６であっ
た。
【００１９】比較例２ 撹拌機、温度計及び冷却管を備えた５Ｌの四つ口フラス
コ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１モル）、２，
４−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン２１．９ｇ（０．１
モル）及び純水３５００ｇを仕込み、撹拌しながら１０
０℃の温度まで昇温した。反応系内が均一になってか
ら、更に１時間、１００℃の温度で撹拌を継続し付加反
応を行った。反応終了後、反応溶液を４０℃まで冷却
し、結晶を析出させ、濾別した後、８０℃の温度で２４
時間乾燥を行い、白色粉末のイミダゾール−イソシアヌ
ル酸付加物２７．６ｇを得た（収率７１．９％）。この
物のアミン価は２８９であった。
コ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１モル）、２，
４−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン２１．９ｇ（０．１
モル）及び純水３５００ｇを仕込み、撹拌しながら１０
０℃の温度まで昇温した。反応系内が均一になってか
ら、更に１時間、１００℃の温度で撹拌を継続し付加反
応を行った。反応終了後、反応溶液を４０℃まで冷却
し、結晶を析出させ、濾別した後、８０℃の温度で２４
時間乾燥を行い、白色粉末のイミダゾール−イソシアヌ
ル酸付加物２７．６ｇを得た（収率７１．９％）。この
物のアミン価は２８９であった。
【００２０】実施例２ 撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた１Ｌの
四つ口フラスコ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１
モル）及び純水４３０ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一なイソシアヌル酸の水溶液を得、系内を９５
℃に保持した。（イソシアヌル酸濃度２．９重量％） 一方、２−メチルイミダゾール８．２ｇ（０．１モル）
を、純水３０ｇに５０℃の温度で均一に溶解したイミダ
ゾール水溶液（イミダゾール濃度２１．５重量％）を滴
下ロートに移し、内温を５０℃に保持した。その後の操
作は実施例１と同様にして、白色粉末のイミダゾール−
イソシアヌル酸付加物２０．１ｇを得た（収率９５．３
％）。この物をＩＲ分析及びマススペクトル分析を行
い、目的物であることを確認した。また、この物のアミ
ン価は５３０であった。
四つ口フラスコ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１
モル）及び純水４３０ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一なイソシアヌル酸の水溶液を得、系内を９５
℃に保持した。（イソシアヌル酸濃度２．９重量％） 一方、２−メチルイミダゾール８．２ｇ（０．１モル）
を、純水３０ｇに５０℃の温度で均一に溶解したイミダ
ゾール水溶液（イミダゾール濃度２１．５重量％）を滴
下ロートに移し、内温を５０℃に保持した。その後の操
作は実施例１と同様にして、白色粉末のイミダゾール−
イソシアヌル酸付加物２０．１ｇを得た（収率９５．３
％）。この物をＩＲ分析及びマススペクトル分析を行
い、目的物であることを確認した。また、この物のアミ
ン価は５３０であった。
【００２１】実施例３ 撹拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた１Ｌの
四つ口フラスコ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１
モル）及び純水４３０ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一なイソシアヌル酸の水溶液を得、系内を９５
℃に保持した。（イソシアヌル酸濃度２．９重量％） 一方、２−フェニルイミダゾール１４．４ｇ（０．１モ
ル）を、純水２１６ｇに９５℃の温度で均一に溶解した
イミダゾール水溶液（イミダゾール濃度６．２５重量
％）を滴下ロートに移し、内温を９５℃に保持した。そ
の後の操作は実施例１と同様にして、白色粉末のイミダ
ゾール−イソシアヌル酸付加物２６．５ｇを得た（収率
９７．１％）。この物をＩＲ分析及びマススペクトル分
析を行い、目的物であることを確認した。また、この物
のアミン価は４０８であった。
四つ口フラスコ内にイソシアヌル酸１２．９ｇ（０．１
モル）及び純水４３０ｇを仕込み、９５℃の温度で撹拌
して、均一なイソシアヌル酸の水溶液を得、系内を９５
℃に保持した。（イソシアヌル酸濃度２．９重量％） 一方、２−フェニルイミダゾール１４．４ｇ（０．１モ
ル）を、純水２１６ｇに９５℃の温度で均一に溶解した
イミダゾール水溶液（イミダゾール濃度６．２５重量
％）を滴下ロートに移し、内温を９５℃に保持した。そ
の後の操作は実施例１と同様にして、白色粉末のイミダ
ゾール−イソシアヌル酸付加物２６．５ｇを得た（収率
９７．１％）。この物をＩＲ分析及びマススペクトル分
析を行い、目的物であることを確認した。また、この物
のアミン価は４０８であった。
【００２２】応用例１ 実施例１で得られたイミダゾール−イソシアヌル酸付加
物５ｇ、エポキシ樹脂としてエピコート８２８（油化シ
ェルエポキシ社製）１００ｇ及び沈殿防止剤として、ア
エロジル＃３００（日本アエロジル社製）２ｇを自動乳
鉢を使用して、２時間混合した。得られた配合物の物性
を表１に示す。
物５ｇ、エポキシ樹脂としてエピコート８２８（油化シ
ェルエポキシ社製）１００ｇ及び沈殿防止剤として、ア
エロジル＃３００（日本アエロジル社製）２ｇを自動乳
鉢を使用して、２時間混合した。得られた配合物の物性
を表１に示す。
【００２３】比較応用例１ 比較例１で得られたイミダゾール−イソシアヌル酸付加
物５ｇを用いた以外は、応用例１と同様にして配合物を
得た。物性値を表１に示す。 比較応用例２ イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の代わりに、イソ
シアヌル酸１．９ｇ及び２，４−ジアミノ−６−〔２′
−メチルイミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリア
ジン３．１ｇを用い、エポキシ樹脂としてエピコート８
２８（油化シェルエポキシ社製）１００ｇ及び沈殿防止
剤として、アエロジル＃３００（日本アエロジル社製）
２ｇを自動乳鉢を使用して、２時間混合した。得られた
配合物の物性を表１に示す。
物５ｇを用いた以外は、応用例１と同様にして配合物を
得た。物性値を表１に示す。 比較応用例２ イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の代わりに、イソ
シアヌル酸１．９ｇ及び２，４−ジアミノ−６−〔２′
−メチルイミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリア
ジン３．１ｇを用い、エポキシ樹脂としてエピコート８
２８（油化シェルエポキシ社製）１００ｇ及び沈殿防止
剤として、アエロジル＃３００（日本アエロジル社製）
２ｇを自動乳鉢を使用して、２時間混合した。得られた
配合物の物性を表１に示す。
【００２４】
【表１】 ＊１ ： １００ｇスケール、初期の粘度の２倍になるまでの時間 ＊２ ： １００℃ ２時間 ＋ １５０℃ ４時間（硬化条件）
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造方法により、イミダゾール
−イソシアヌル酸付加物が高収率で容易に製造でき、か
つ、得られる製品収量も大幅に向上しているため、経済
的に優れた製法である。また、得られるイミダゾール−
イソシアヌル酸付加物は、エポキシ樹脂用硬化剤として
使用可能であり、電気絶縁粉体材料、接着剤、及び成形
材料等の広範な用途がある。
−イソシアヌル酸付加物が高収率で容易に製造でき、か
つ、得られる製品収量も大幅に向上しているため、経済
的に優れた製法である。また、得られるイミダゾール−
イソシアヌル酸付加物は、エポキシ樹脂用硬化剤として
使用可能であり、電気絶縁粉体材料、接着剤、及び成形
材料等の広範な用途がある。
Claims (6)
- 【請求項１】 ７０℃以上に加熱された均一なイソシア
ヌル酸水溶液中に、下記一般式（Ｉ）で表されるイミダ
ゾール化合物を含有する均一な水溶液を添加し、付加反
応させることを特徴とするイミダゾール−イソシアヌル
酸付加物の製造方法。 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、β−シアノエチル基、ベンジ
ル基またはβ−｛３，５−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル
−（１）｝−エチル基を示し、Ｒ2 は炭素数１〜２０の
アルキル基またはフェニル基を示し、Ｒ3 は水素原子ま
たはメチル基を示す。］ - 【請求項２】 イソシアヌル酸水溶液が、７０〜１００
℃の温度に加熱されている請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 イソシアヌル酸水溶液中のイソシアヌル
酸の濃度が、１〜１０重量％である請求項１記載の製造
方法。 - 【請求項４】 イミダゾールを含有する均一な水溶液中
のイミダゾール化合物の濃度が、５〜５０重量％である
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 イミダゾールを含有する均一な水溶液
が、５０〜１００℃の温度に加熱されている請求項１記
載の製造方法。 - 【請求項６】 イソシアヌル酸１モルに対し、イミダゾ
ール化合物が０．９５〜１．０５モルの範囲内で付加反
応させる請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8201637A JPH1045752A (ja) | 1996-07-31 | 1996-07-31 | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法 |
| US08/903,703 US5869664A (en) | 1996-07-31 | 1997-07-31 | Process for preparing adduct of imidazole-isocyanuric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8201637A JPH1045752A (ja) | 1996-07-31 | 1996-07-31 | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045752A true JPH1045752A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16444388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8201637A Pending JPH1045752A (ja) | 1996-07-31 | 1996-07-31 | イミダゾール−イソシアヌル酸付加物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869664A (ja) |
| JP (1) | JPH1045752A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4205156A (en) * | 1977-03-18 | 1980-05-27 | Shikoku Chemicals Corporation | Novel imidazole-isocyanuric acid adducts and utilization thereof |
| JPS53116391A (en) * | 1977-03-18 | 1978-10-11 | Shikoku Kasei Kougiyou Kk | Novel imidazoleisocyanuric adduct synthesizing method thereof polyepoxy hardening method containing same as main component polyepoxy hardening method using same as hardening improver and method of pur |
| JPS61235426A (ja) * | 1985-04-11 | 1986-10-20 | Shikoku Chem Corp | ポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
-
1996
- 1996-07-31 JP JP8201637A patent/JPH1045752A/ja active Pending
-
1997
- 1997-07-31 US US08/903,703 patent/US5869664A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5869664A (en) | 1999-02-09 |
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