JPH1095771A - アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に
使用できる農園芸用殺菌剤となる新規化合物の提供。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは置換されてもよいヘテロ環を示し、Ｒは置
換されてもよいＣ1-4 アルキル基、置換されてもよいＣ
2-4 アルケニル基または置換されてもよいＣ1-4アルキ
ニル基を示し、Ｂは置換されてもよいフェニル基または
置換されてもよいヘテロ環を示し、ｒ1 、ｒ2 は、それ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルチオ基またはアミノ基を示し、またｒ1 、
ｒ2 は、一緒になってカルボニル基を形成してもよ
い。）で表されるアミドオキシム誘導体で解決できる。
使用できる農園芸用殺菌剤となる新規化合物の提供。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは置換されてもよいヘテロ環を示し、Ｒは置
換されてもよいＣ1-4 アルキル基、置換されてもよいＣ
2-4 アルケニル基または置換されてもよいＣ1-4アルキ
ニル基を示し、Ｂは置換されてもよいフェニル基または
置換されてもよいヘテロ環を示し、ｒ1 、ｒ2 は、それ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルチオ基またはアミノ基を示し、またｒ1 、
ｒ2 は、一緒になってカルボニル基を形成してもよ
い。）で表されるアミドオキシム誘導体で解決できる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミドオキ
シム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来より、農園芸作物の栽培に当り、作
物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、
その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の
出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害
や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強
かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは
言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少な
い安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園
芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供することにあ
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１） 【化７】 （式中、Ａは置換されてもよいヘテロ環を示し、Ｒは置
換されてもよいＣ1-4 アルキル基、置換されてもよいＣ
2-4 アルケニル基または置換されてもよいＣ2-4アルキ
ニル基を示し、Ｂは置換されてもよいフェニル基または
置換されてもよいヘテロ環を示し、ｒ1 、ｒ2 は、それ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルチオ基またはアミノ基を示し、またｒ1 、
ｒ2 は、一緒になってカルボニル基を形成してもよ
い。）で表されるアミドオキシム誘導体、その製造法及
び農園芸用殺菌剤である。 【０００５】 【発明の実施の形態】本発明において、Ａの置換されて
もよいヘテロ環基のヘテロ環としては、次式のようなピ
リジン環、フラン環、チオフェン環、ピリミジン環、チ
アゾール環、ピラゾール環を例示することができる。 【０００６】 【化８】 【０００７】Ａの置換基であるＸ1 〜Ｘ14はハロゲン原
子として、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などを例示する
ことができ、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 アルキル基としては、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，ｓ−ブチル基，ｔ−ブチル基などを例示す
ることができ、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 ハロアルキル基とし
ては、クロロメチル基，ジクロロメチル基、トリクロロ
メチル基、ジフロロメチル基、トリフルオロメチル基、
ブロモメチル基、ジブロモメチル基、クロロエチル基、
フロロエチル基、ジクロロエチル基，ジフロロエチル
基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基，
ペンタフルオロエチル基、クロロプロピル基、フロロプ
ロピル基、パーフロロプロピル基、クロロイソプロピル
基、フロロイソプロピル基、パーフロロイソプロピル
基、クロロブチル基、フロロブチル基，パーフロロブチ
ル基、クロロイソブチル基、フロロイソブチル基、パー
フロロイソブチル基、クロロ−ｓ−ブチル基、フロロ−
ｓ−ブチル基、パーフロロ−ｓ−ブチル基、クロロ−ｔ
−ブチル基、フロロ−ｔ−ブチル基、パーフロロ−ｔ−
ブチル基などの直鎖もしくは分枝のＣ1-4 ハロアルキル
基などを例示することができ、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 アル
コキシ基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロピル
オキシ基，イソプロピルオキシ基，ブチルオキシ基，イ
ソブチルオキシ基，ｔ−ブチルオキシ基などを例示する
ことができる。Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 アルキルチオ基とし
ては、メチルチオ基，エチルチオ基，プロピルチオ基，
イソプロピルチオ基，ブチルチオ基，イソブチルチオ
基，ｔ−ブチルチオ基などを例示することができる。さ
らに、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 ハロアルコキシ基として、ジ
フルオロメトキシ基，トリフルオロメトキシ基，トリク
ロロメトキシ基，トリフルオロメエトキシ基，テトラフ
ルオロエトキシ基などを例示することができる。そして
水素原子である。 【０００８】本発明において、Ｒの置換されてもよいＣ
1-4 アルキル基のＣ1-4 アルキル基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチ
ル基，イソブチル基，ｓ−ブチル，ｔ−ブチル基などを
例示することができる。Ｒの置換されてもよいＣ2-4 ア
ルケニル基のＣ2-4 アルケニル基としては、ビニル基，
１−プロペニル基，２−プロペニル基，イソプロペニル
基，１−ブテニル基，２−ブテニル基，３−ブテニル基
などを例示することができる。Ｒの置換されてもよいＣ
2-4 アルキニル基のＣ2-4 アルキニル基としては、エチ
ニル基，プロパギル基，２−ブチニル基，３−ブチニル
基などを例示することができる。 【０００９】また、Ｒの置換されてもよいＣ1-4 アルキ
ル基、置換されてもよいＣ2-4 アルケニル基、置換され
てもよいＣ2-4 アルキニル基において、Ｃ1-4 アルキル
基、Ｃ2-4 アルケニル基およびＣ2-4 アルキニル基を置
換する基としては、シクロプロピル基，シクロブチル
基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基，シクロブチ
ル基，シクロヘプチル基などのＣ3-8 のシクロアルキル
基、１−フルオロシクロプロピル基，２−フルオロシク
ロプロピル基，１−クロロシクロプロピル基，２−クロ
ロシクロプロピル基，２，２−ジフルオロシクロプロピ
ル基，２，２−ジクロロシクロプロピル基，２−フルオ
ロシクロペンチル基，３−フルオロシクロペンチル基，
２−クロロシクロペンチル基，３−クロロシクロペンチ
ル基，３，４−ジフルオロシクロヘキシル基，３，４−
ジクロロヘキシル基，３，４−ジブロモシクロヘキシル
基等のＣ3-8 のハロシクロアルキル基、２−シクロヘキ
セニル基，３−シクロヘキセニル基等のＣ3-8 のシクロ
アルケニル基、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲ
ン原子、メトキシ基，エトキシ基，プロピルオキシ基，
イソプロピルオキシ基，ブチルオキシ，イソブチルオキ
シ基，ｔ−ブチルオキシ基等のＣ1-4 アルコキオシ基、
アミノ基，メチルアミノ基，ジメチルアミノ基等のＣ
1-4 アルキル基でモノないしジ置換されてもよいアミノ
基、カルバモイル基，メチルカルバモイル基，ジメカル
バモイル基等のＣ1-4 アルキル基でモノないしジ置換さ
れてもよいカルバモイル基、メチルチオ基，エチルチオ
基，プロピル基，イソプロピルチオ基等のＣ1-4 アルキ
ルチオ、メチルスルフィニル基，エチルスルフィニル基
等のＣ1-4 アルキルスルフィニル基、メチルスルホニル
基，エチルスルホニル基等のＣ1-4 アルキルスルホニル
基、メトキシカルボニル基，エトキシカルボニル基等の
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、カルボキシ基やシアノ
基等を例示することができる。 【００１０】より好ましいＲの例としては、置換されて
もよい直鎖または分枝のＣ1-4 アルキル基を挙げること
ができる。より具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，ｓ−ブチル基，ｔ
−ブチル基等の直鎖または分枝のＣ1-4 アルキル基のほ
か、一般式Ｒ1 ＣＨ2 （ここで、Ｒ1 はＣ3-8 のシクロ
アルキル基、Ｃ1-3 ハロアルキル基、Ｃ1-3 アルコキシ
基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、Ｃ1-3 アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ1-3 アルキルスルホニル基、Ｃ1-3 アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-3 モノアルキ
ルアミノ基、Ｃ1-3 ジアルキルアミノ基、アシルアミノ
基等を表す。）で表される基、例えば、シクロプロピル
メチル基，シクロブチルメチル基，シクロペンチルメチ
ル基，シクロヘキシルメチル基などのＣ4-8 シクロアル
キルメチル基、２−フルオロシクロプロピルメチル基，
１−フルオロシクロプロピルメチル基，１，２−ジフル
オロシクロプロピルメチル基，３，４−ジブロモシクロ
ヘキシル基などのＣ4-8 ハロシクロアルキルメチル基、
２−クロロエチル基，２−フルオロエチル基，２，２−
ジクロロエチル基，２，２−ジフルオロエチル基，２，
２，２−トリフルオロエチルなどのＣ1-4 ハロアルキル
基、メトキシメチル基，エトキシメチル基，プロポキシ
メチル基などのＣ1-4 アルコキシメチル基、プロパルギ
ル基などのＣ2-4 アルキニル基、アリル基，２−ブテニ
ル基などのＣ2-4 アルケニル基、メトキシカルボニルカ
ルボニルメチル基，エトキシカルボニルメチル基などの
アルコキシカルボニルメチル基、メチルチオメチル基，
エチルチオメチル基などのアルキルチオメチル基、メチ
ルスルフィニルメチル基，エチルスルフィニルメチル基
などのアルキルスルフィニルメチル基、メチルスルホニ
ルメチル基，エチルスルホニルメチル基などのアルキル
スルホニルメチル基、アミノメチル基，Ｎ−メチルアミ
ノメチル基，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−ア
セチルアミノメチル基，Ｎ−ベンゾイルアミノメチル基
などの置換アミノメチル基、シアノメチル基等を例示す
ることができる。 【００１１】Ｂの置換されてもよいヘテロ環基のヘテロ
環としては、ピリジン環，フラン環，チオフェン環，ピ
ラゾール環，イミダゾール環，トリアゾール環，ピロー
ル環，ピラジン環，ピリミジン環，ピリダジン環，オキ
サゾール環，イソオキサゾーール環またはチアゾール環
などのＮ，Ｏ，Ｓ等のヘテロ原子を１〜４個含む５〜６
員の芳香族ヘテロ環を例示することができる。 【００１２】Ｂのフェニル基およびヘテロ環基の置換基
は、ベンゼン環あるいはヘテロ環の任意の位置に、１ま
たは２個以上置換していてもよく、２個以上置換してい
るときは、それらは相異なっていてもよい。好ましい置
換基として、例えば、フッ素，塩素，臭素などのハロゲ
ン原子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ｎ
−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-4 アルキ
ル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキ
シ，ブトキシ，ｔ−ブトキシなどのＣ1-4 アルコキシ
基、アリルオキシ，クロチルオキシなどのＣ2-4 アルケ
ニルオキシ基、プロパギルオキシなどのＣ2-4 アルキニ
ルオキシ基、クロロメチル，フロロメチル，ブロモメチ
ル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメ
チル，トリフルオロメチル，トリブロモメチルなどのＣ
1-4 ハロアルキル基、クロロメトキシ，フロロメトキ
シ，ブロモメトキシ，ジクロロメトキシ，ジフルオロメ
トキシ，トリクロロメトキシ，トリフルオロメトキシ，
トリブロモエトキシ，トリフルオロエトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシなどのＣ1-4 ハロアルコキシ基等を挙げ
ることができる。 【００１３】ｒ1 およびｒ 2として、同一または相異な
って、水素原子、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロ
ゲン原子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，
ｎ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-4 アル
キル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポ
キシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシなどのＣ1-4 アルコキシ
基、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプロ
ピルチオ，ブチルチオ，ｔ−ブチルチオなどのＣ1-4 ア
ルキルチオ基、クロロメチル，フロロメチル，トリフロ
オロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
リフルオロメチル，ペンタフルオロエチルなどのＣ1-4
ハロアルキル基およびアミノ基を例示することができ
る。さらに、ｒ1 およびｒ 2は一緒になってカルボニル
基を形成してもよい。 【００１４】本発明化合物は次の方法によって製造する
ことができる。 【００１５】 【化９】 【００１６】（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、
Ａ，Ｒ，Ｂ、ｒ1 およびｒ 2は前記と同じ意味を示
す。） 反応は（２）と化合物（３）を有機溶媒中、所望によ
り、塩基の存在下、０℃から用いられる溶媒の沸点まで
の温度範囲で、１０分から数１０時間反応させることに
よって行われる。ここで用いることができる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類，ＴＨ
Ｆ，ジエチルエーテル等のエーテル類、クロロホルム，
ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦなど
のアミド類、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等、あるいはこ
れらの混合物が挙げられる。塩基としては、ピリジン，
トリエチルアミン，ＤＢＵ，水素化ナトリウム，炭酸ナ
トリウム，炭酸カリウム等があげられる。反応終了後は
通常の後処理を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等にて精製することにより目的物を得ることができ
る。 【００１７】また、本発明の原料化合物（２）は、例え
ば、以下の方法で合成することができる。 【００１８】 【化１０】【００１９】（式中、Ｌはパラトルエンスルホニルオキ
シ基，メチルスルホニルオキシ基，ハロゲン原子などの
脱離基を表し、Ａ，Ｒは前記と同じ意味を示す。）。
（ａ）の一段階目の反応は、不活性溶媒中、ニトリル化
合物（４）と塩酸ヒドロキシルアミンとを、塩基存在
下、０℃から用いられる溶媒の沸点までの温度範囲で１
０分から数１０時間反応させることにより、アミドオキ
シム化合物（５）を得るものである。反応に用いられる
溶媒としては、メタノール，エタノール，プロパノール
等のアルコール類、ＴＨＦ，ジエチルエーテル等のエ−
テル類、ＤＭＦ等のアミド類、ＤＭＳＯ，水等あるいは
これらの混合物が挙げられる。また、反応に用いられる
塩基としては、炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム，
炭酸カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，ト
リエチルアミン，ピリジン等を例示することができる。
次の反応は、溶媒中、塩基存在下、化合物（５）とＲ−
Ｌで表される化合物とを、−１５℃から用いられる溶媒
の沸点までの温度範囲で１０分から数１０時間反応させ
ることにより、原料化合物（２）を得る。用いることの
できる塩基としては、ナトリウムメトキシド，ナトリウ
ムエトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウ
ム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム
等の無機塩基、トリエチルアミン，ピリジン等の有機塩
基を例示することができる。また、溶媒および塩基によ
っては、所望により、クラウンエーテル類、４級アンモ
ニウム塩、ホスホニウム塩等の触媒を用いることができ
る。 【００２０】（ｂ）の１段階目の反応は、必要により塩
基の存在下、（ａ）の化合物（４）から化合物（５）の
反応と同様にして化合物（７）を得る。次いで化合物
（７）から化合物（８）の反応は、溶媒中、氷冷下、Ｎ
−クロロこはく酸イミド，塩素等の塩素化剤を反応させ
る。化合物（８）から化合物（９）の反応は、溶媒中、
室温付近の温度で、アンモニアもしくはアンモニア水を
反応させて、化合物（５）を得る。化合物（５）から原
料化合物（２）への反応は（ａ）の場合と同様である。
塩基、溶媒などは（ａ）の方法のものが適宜選択して用
いられる。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡ
ＳＳ等から決定した。 【００２１】 【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。 【００２２】実施例 Ｎ’−シクロプロピルメチルオキシ−Ｎ−フェニルアセ
チル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキ
サミジンの合成 【００２３】 【化１１】【００２４】Ｎ’−シクロプロピルメチルオキシ−４−
トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミジン0.
４ｇをトルエン５ｍｌに溶かし、室温で塩化フェニルア
セチル0.２９ｇを滴下した。これを攪拌下約４時間加熱
還流した。反応終了後、反応液を冷水に注ぎ、これを酢
酸エチルにて抽出し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製して、目
的物0.５０ｇを得た。融点８５−８７℃。 【００２５】実施例と同様にして製造される本発明化合
物を第１表に示す。なお、第１表中、Ａ，Ｒ，Ｂ，ｒ1
およびｒ2 は前記一般式（１）で表される化合物中の
Ａ，Ｒ，Ｂ，ｒ1 およびｒ2 に対応する。また、Ｘ1 〜
Ｘ14はＡの置換されてもよいヘテロ環の記載の置換基に
対応する。また、第１表中、Ａ欄のヘテロ環について
は、次のような略記を行った。3-pyrid(3-pyridyl),4-p
yrid(4-pyridyl),2-pyrid(2-pyridyl),5-pyrim(pyrimid
in-5-yl),4-pyrim(pyrimidin-4-yl),3-thien(3-thieny
l),2-thien(2-thienyl),3-furyl,2-furyl,4-thiaz(thia
zol-4-yl),5-thiaz(thiazol-5-yl),4-pyraz(pyrazol-4-
yl),3-pyraz(pyrazol-3-yl)。また、Ｘ1 〜Ｘ14におい
て、それぞれ水素原子である場合は表示を省略した。 【００２６】 【表１００１】【００２７】 【表１００２】【００２８】 【表１００３】【００２９】 【表１００４】【００３０】 【表１００５】【００３１】 【表１００６】【００３２】 【表１００７】【００３３】 【表１００８】【００３４】 【表１００９】【００３５】 【表１０１０】 【００３６】 【表１０１１】【００３７】 【表１０１２】【００３８】 【表１０１３】【００３９】 【表１０１４】【００４０】 【表１０１５】【００４１】 【表１０１６】【００４２】 【表１０１７】【００４３】 【表１０１８】【００４４】 【表１０１９】【００４５】 【表１０２０】【００４６】 【表１０２１】【００４７】 【表１０２２】【００４８】 【表１０２３】【００４９】 【表１０２４】【００５０】 【表１０２５】【００５１】 【表１０２６】【００５２】 【表１０２７】【００５３】 【表１０２８】【００５４】 【表１０２９】【００５５】 【表１０３０】【００５６】 【表１０３１】【００５７】 【表１０３２】【００５８】 【表１０３３】【００５９】 【表１０３４】【００６０】 【表１０３５】【００６１】 【表１０３６】【００６２】 【表１０３７】【００６３】本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌に
対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、
芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の
病害の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ いもち病 （Pyricularia oryzae） 紋枯病 （Rhizoctonia solani） 馬鹿苗病 （Gibberella fujikuroi） ごま葉枯病 （Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 褐黒穂病 （Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 （Gibberella zeae) 赤さび病 （Puccinia recondita） 眼紋病 （Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 （Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 （Erysiphe graminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 （Micronectriella nivalis) ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans） ラッカセイ 褐斑病 （Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 （Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 （Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 （Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 （Botrytis cinerea) べと病 （Pseudoperonospora cubensis） トマト 葉かび病 （Cladosporium fulvum) 疫病 （Phytophthora infestans） ナス 黒枯病 （Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 （Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 （Sohaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 （Podosphaera leucotricha) 黒星病 （Venturia inaequalis) モニリア病 （Monilinia mali) カキ 炭そ病 （Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 （Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 （Uncinula necator) べと病 （Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 （Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 （Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 （Pestalotia theae) 炭そ病 （Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 （Elisinoe fawcetti) 青かび病 （Pennisillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 （Sclerotinia borealis) などの防除に使用することが出来る。 【００６４】また、近年種々の病原菌においてベンツイ
ミダゾール剤やエルゴステロール生合成阻害剤に対する
抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、
抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が望まれている。本
発明化合物は感受性系統のみならず、ベンツイミダゾー
ル剤やエルゴステロール生合成阻害剤抵抗性系統の病原
菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。適用がより
好ましい病害としては、コムギうどんこ病、キュウリう
どんこ病、イチゴうどんこ病等の各種うどんこ病が挙げ
られる。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水
中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使
用することも出来る。また、本発明化合物を塗料や繊維
などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服
の防菌、防黴剤として使用することもできる。また本発
明化合物の中には、殺虫、殺ダニ活性や除草活性を示す
ものもある。 【００６５】このようにして得られた本発明化合物を実
際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、
懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。 【００６６】また有効成分量は好ましくは５〜７０％で
ある。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブ
ル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使
用される。なお、本発明化合物は単独でも十分な効力を
発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または共
力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。 【００６７】本発明化合物と混合して使用できる殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤とし
ては以下のようなものが挙げられる。 殺菌剤： 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等 硫黄剤：チウラム、マンネブ、マンコゼブ、ポリカーバ
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等 有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル、
ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等 ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノール、ビテル
タノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピ
コナゾール、トリフミゾール、プロクロラズ、ペフラゾ
エート、フェナリモル、ピリフェノックス、トリホリ
ン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコ
ナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、イマザ
リル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベー
ト等 抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カス
ガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等 【００６８】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。 ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シペルメトリ
ン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパ
トリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レ
スメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリ
ン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハ
ロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シ
クロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、
ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。 【００６９】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。 【００７０】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。 【００７１】 【発明の効果】次に、本発明の組成物の実施例を若干示
すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広範囲に変化させることが可能で
ある。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。 【００７２】 【実施例】 〔殺菌剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。 【００７３】 実施例２ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。 【００７４】 実施例３ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。 【００７５】 実施例４ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。 【００７６】 実施例５ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。 【００７７】 実施例６ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。 【００７８】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有功成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の状態、すなわち葉や茎等に
出現する病斑の程度を肉眼で観察した。 【００７９】試験例１ コムギうどんこ病防除試験（予
防） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」）
に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍの濃度
で十分量散布した。散布後室温で自然乾燥し、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉａ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２０℃前後の温室で７日間発病させた。葉上の発斑
出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。そ
の結果、以下の化合物に顕著な防除効果が認められた。 化合物Ｎｏ．１，３５，３５７，３５６，４００，４０
２ 【００８０】試験例２ キュウリうどんこ病防除試験
（予防） 素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半
白」）に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍ
の濃度で散布した。散布後室温で自然乾燥し、キュウリ
うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）の分生胞子を振り払い接種し、２５℃前後の
恒温室で１１日間発病させた。葉上の病斑出現状態を無
処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、以下
の化合物に優れた防除効果が認められた。 化合物Ｎｏ．４００，４０２ 【００８１】以上から、本発明の化合物は、対照薬剤に
比してコムギうどんこ病のみならずキュウリうどんこ病
に対しても優れた予防効果を有することがわかる。 【表１００１０】
シム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来より、農園芸作物の栽培に当り、作
物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、
その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の
出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害
や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強
かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは
言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少な
い安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園
芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供することにあ
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１） 【化７】 （式中、Ａは置換されてもよいヘテロ環を示し、Ｒは置
換されてもよいＣ1-4 アルキル基、置換されてもよいＣ
2-4 アルケニル基または置換されてもよいＣ2-4アルキ
ニル基を示し、Ｂは置換されてもよいフェニル基または
置換されてもよいヘテロ環を示し、ｒ1 、ｒ2 は、それ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-4 アルキ
ル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルチオ基またはアミノ基を示し、またｒ1 、
ｒ2 は、一緒になってカルボニル基を形成してもよ
い。）で表されるアミドオキシム誘導体、その製造法及
び農園芸用殺菌剤である。 【０００５】 【発明の実施の形態】本発明において、Ａの置換されて
もよいヘテロ環基のヘテロ環としては、次式のようなピ
リジン環、フラン環、チオフェン環、ピリミジン環、チ
アゾール環、ピラゾール環を例示することができる。 【０００６】 【化８】 【０００７】Ａの置換基であるＸ1 〜Ｘ14はハロゲン原
子として、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などを例示する
ことができ、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 アルキル基としては、
メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，ｓ−ブチル基，ｔ−ブチル基などを例示す
ることができ、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 ハロアルキル基とし
ては、クロロメチル基，ジクロロメチル基、トリクロロ
メチル基、ジフロロメチル基、トリフルオロメチル基、
ブロモメチル基、ジブロモメチル基、クロロエチル基、
フロロエチル基、ジクロロエチル基，ジフロロエチル
基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基，
ペンタフルオロエチル基、クロロプロピル基、フロロプ
ロピル基、パーフロロプロピル基、クロロイソプロピル
基、フロロイソプロピル基、パーフロロイソプロピル
基、クロロブチル基、フロロブチル基，パーフロロブチ
ル基、クロロイソブチル基、フロロイソブチル基、パー
フロロイソブチル基、クロロ−ｓ−ブチル基、フロロ−
ｓ−ブチル基、パーフロロ−ｓ−ブチル基、クロロ−ｔ
−ブチル基、フロロ−ｔ−ブチル基、パーフロロ−ｔ−
ブチル基などの直鎖もしくは分枝のＣ1-4 ハロアルキル
基などを例示することができ、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 アル
コキシ基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロピル
オキシ基，イソプロピルオキシ基，ブチルオキシ基，イ
ソブチルオキシ基，ｔ−ブチルオキシ基などを例示する
ことができる。Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 アルキルチオ基とし
ては、メチルチオ基，エチルチオ基，プロピルチオ基，
イソプロピルチオ基，ブチルチオ基，イソブチルチオ
基，ｔ−ブチルチオ基などを例示することができる。さ
らに、Ｘ1 〜Ｘ14はＣ1-4 ハロアルコキシ基として、ジ
フルオロメトキシ基，トリフルオロメトキシ基，トリク
ロロメトキシ基，トリフルオロメエトキシ基，テトラフ
ルオロエトキシ基などを例示することができる。そして
水素原子である。 【０００８】本発明において、Ｒの置換されてもよいＣ
1-4 アルキル基のＣ1-4 アルキル基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチ
ル基，イソブチル基，ｓ−ブチル，ｔ−ブチル基などを
例示することができる。Ｒの置換されてもよいＣ2-4 ア
ルケニル基のＣ2-4 アルケニル基としては、ビニル基，
１−プロペニル基，２−プロペニル基，イソプロペニル
基，１−ブテニル基，２−ブテニル基，３−ブテニル基
などを例示することができる。Ｒの置換されてもよいＣ
2-4 アルキニル基のＣ2-4 アルキニル基としては、エチ
ニル基，プロパギル基，２−ブチニル基，３−ブチニル
基などを例示することができる。 【０００９】また、Ｒの置換されてもよいＣ1-4 アルキ
ル基、置換されてもよいＣ2-4 アルケニル基、置換され
てもよいＣ2-4 アルキニル基において、Ｃ1-4 アルキル
基、Ｃ2-4 アルケニル基およびＣ2-4 アルキニル基を置
換する基としては、シクロプロピル基，シクロブチル
基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基，シクロブチ
ル基，シクロヘプチル基などのＣ3-8 のシクロアルキル
基、１−フルオロシクロプロピル基，２−フルオロシク
ロプロピル基，１−クロロシクロプロピル基，２−クロ
ロシクロプロピル基，２，２−ジフルオロシクロプロピ
ル基，２，２−ジクロロシクロプロピル基，２−フルオ
ロシクロペンチル基，３−フルオロシクロペンチル基，
２−クロロシクロペンチル基，３−クロロシクロペンチ
ル基，３，４−ジフルオロシクロヘキシル基，３，４−
ジクロロヘキシル基，３，４−ジブロモシクロヘキシル
基等のＣ3-8 のハロシクロアルキル基、２−シクロヘキ
セニル基，３−シクロヘキセニル基等のＣ3-8 のシクロ
アルケニル基、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲ
ン原子、メトキシ基，エトキシ基，プロピルオキシ基，
イソプロピルオキシ基，ブチルオキシ，イソブチルオキ
シ基，ｔ−ブチルオキシ基等のＣ1-4 アルコキオシ基、
アミノ基，メチルアミノ基，ジメチルアミノ基等のＣ
1-4 アルキル基でモノないしジ置換されてもよいアミノ
基、カルバモイル基，メチルカルバモイル基，ジメカル
バモイル基等のＣ1-4 アルキル基でモノないしジ置換さ
れてもよいカルバモイル基、メチルチオ基，エチルチオ
基，プロピル基，イソプロピルチオ基等のＣ1-4 アルキ
ルチオ、メチルスルフィニル基，エチルスルフィニル基
等のＣ1-4 アルキルスルフィニル基、メチルスルホニル
基，エチルスルホニル基等のＣ1-4 アルキルスルホニル
基、メトキシカルボニル基，エトキシカルボニル基等の
Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基、カルボキシ基やシアノ
基等を例示することができる。 【００１０】より好ましいＲの例としては、置換されて
もよい直鎖または分枝のＣ1-4 アルキル基を挙げること
ができる。より具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，イソプロピル基，ブチル基，ｓ−ブチル基，ｔ
−ブチル基等の直鎖または分枝のＣ1-4 アルキル基のほ
か、一般式Ｒ1 ＣＨ2 （ここで、Ｒ1 はＣ3-8 のシクロ
アルキル基、Ｃ1-3 ハロアルキル基、Ｃ1-3 アルコキシ
基、Ｃ1-3 アルキルチオ基、Ｃ1-3 アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ1-3 アルキルスルホニル基、Ｃ1-3 アルコキシ
カルボニル基、シアノ基、アミノ基、Ｃ1-3 モノアルキ
ルアミノ基、Ｃ1-3 ジアルキルアミノ基、アシルアミノ
基等を表す。）で表される基、例えば、シクロプロピル
メチル基，シクロブチルメチル基，シクロペンチルメチ
ル基，シクロヘキシルメチル基などのＣ4-8 シクロアル
キルメチル基、２−フルオロシクロプロピルメチル基，
１−フルオロシクロプロピルメチル基，１，２−ジフル
オロシクロプロピルメチル基，３，４−ジブロモシクロ
ヘキシル基などのＣ4-8 ハロシクロアルキルメチル基、
２−クロロエチル基，２−フルオロエチル基，２，２−
ジクロロエチル基，２，２−ジフルオロエチル基，２，
２，２−トリフルオロエチルなどのＣ1-4 ハロアルキル
基、メトキシメチル基，エトキシメチル基，プロポキシ
メチル基などのＣ1-4 アルコキシメチル基、プロパルギ
ル基などのＣ2-4 アルキニル基、アリル基，２−ブテニ
ル基などのＣ2-4 アルケニル基、メトキシカルボニルカ
ルボニルメチル基，エトキシカルボニルメチル基などの
アルコキシカルボニルメチル基、メチルチオメチル基，
エチルチオメチル基などのアルキルチオメチル基、メチ
ルスルフィニルメチル基，エチルスルフィニルメチル基
などのアルキルスルフィニルメチル基、メチルスルホニ
ルメチル基，エチルスルホニルメチル基などのアルキル
スルホニルメチル基、アミノメチル基，Ｎ−メチルアミ
ノメチル基，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−ア
セチルアミノメチル基，Ｎ−ベンゾイルアミノメチル基
などの置換アミノメチル基、シアノメチル基等を例示す
ることができる。 【００１１】Ｂの置換されてもよいヘテロ環基のヘテロ
環としては、ピリジン環，フラン環，チオフェン環，ピ
ラゾール環，イミダゾール環，トリアゾール環，ピロー
ル環，ピラジン環，ピリミジン環，ピリダジン環，オキ
サゾール環，イソオキサゾーール環またはチアゾール環
などのＮ，Ｏ，Ｓ等のヘテロ原子を１〜４個含む５〜６
員の芳香族ヘテロ環を例示することができる。 【００１２】Ｂのフェニル基およびヘテロ環基の置換基
は、ベンゼン環あるいはヘテロ環の任意の位置に、１ま
たは２個以上置換していてもよく、２個以上置換してい
るときは、それらは相異なっていてもよい。好ましい置
換基として、例えば、フッ素，塩素，臭素などのハロゲ
ン原子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ｎ
−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-4 アルキ
ル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキ
シ，ブトキシ，ｔ−ブトキシなどのＣ1-4 アルコキシ
基、アリルオキシ，クロチルオキシなどのＣ2-4 アルケ
ニルオキシ基、プロパギルオキシなどのＣ2-4 アルキニ
ルオキシ基、クロロメチル，フロロメチル，ブロモメチ
ル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，トリクロロメ
チル，トリフルオロメチル，トリブロモメチルなどのＣ
1-4 ハロアルキル基、クロロメトキシ，フロロメトキ
シ，ブロモメトキシ，ジクロロメトキシ，ジフルオロメ
トキシ，トリクロロメトキシ，トリフルオロメトキシ，
トリブロモエトキシ，トリフルオロエトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシなどのＣ1-4 ハロアルコキシ基等を挙げ
ることができる。 【００１３】ｒ1 およびｒ 2として、同一または相異な
って、水素原子、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロ
ゲン原子、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，
ｎ−ブチル，ｓ−ブチル，ｔ−ブチルなどのＣ1-4 アル
キル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポ
キシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシなどのＣ1-4 アルコキシ
基、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプロ
ピルチオ，ブチルチオ，ｔ−ブチルチオなどのＣ1-4 ア
ルキルチオ基、クロロメチル，フロロメチル，トリフロ
オロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
リフルオロメチル，ペンタフルオロエチルなどのＣ1-4
ハロアルキル基およびアミノ基を例示することができ
る。さらに、ｒ1 およびｒ 2は一緒になってカルボニル
基を形成してもよい。 【００１４】本発明化合物は次の方法によって製造する
ことができる。 【００１５】 【化９】 【００１６】（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、
Ａ，Ｒ，Ｂ、ｒ1 およびｒ 2は前記と同じ意味を示
す。） 反応は（２）と化合物（３）を有機溶媒中、所望によ
り、塩基の存在下、０℃から用いられる溶媒の沸点まで
の温度範囲で、１０分から数１０時間反応させることに
よって行われる。ここで用いることができる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類，ＴＨ
Ｆ，ジエチルエーテル等のエーテル類、クロロホルム，
ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦなど
のアミド類、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等、あるいはこ
れらの混合物が挙げられる。塩基としては、ピリジン，
トリエチルアミン，ＤＢＵ，水素化ナトリウム，炭酸ナ
トリウム，炭酸カリウム等があげられる。反応終了後は
通常の後処理を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等にて精製することにより目的物を得ることができ
る。 【００１７】また、本発明の原料化合物（２）は、例え
ば、以下の方法で合成することができる。 【００１８】 【化１０】【００１９】（式中、Ｌはパラトルエンスルホニルオキ
シ基，メチルスルホニルオキシ基，ハロゲン原子などの
脱離基を表し、Ａ，Ｒは前記と同じ意味を示す。）。
（ａ）の一段階目の反応は、不活性溶媒中、ニトリル化
合物（４）と塩酸ヒドロキシルアミンとを、塩基存在
下、０℃から用いられる溶媒の沸点までの温度範囲で１
０分から数１０時間反応させることにより、アミドオキ
シム化合物（５）を得るものである。反応に用いられる
溶媒としては、メタノール，エタノール，プロパノール
等のアルコール類、ＴＨＦ，ジエチルエーテル等のエ−
テル類、ＤＭＦ等のアミド類、ＤＭＳＯ，水等あるいは
これらの混合物が挙げられる。また、反応に用いられる
塩基としては、炭酸ナトリウム，炭酸水素ナトリウム，
炭酸カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，ト
リエチルアミン，ピリジン等を例示することができる。
次の反応は、溶媒中、塩基存在下、化合物（５）とＲ−
Ｌで表される化合物とを、−１５℃から用いられる溶媒
の沸点までの温度範囲で１０分から数１０時間反応させ
ることにより、原料化合物（２）を得る。用いることの
できる塩基としては、ナトリウムメトキシド，ナトリウ
ムエトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウ
ム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム
等の無機塩基、トリエチルアミン，ピリジン等の有機塩
基を例示することができる。また、溶媒および塩基によ
っては、所望により、クラウンエーテル類、４級アンモ
ニウム塩、ホスホニウム塩等の触媒を用いることができ
る。 【００２０】（ｂ）の１段階目の反応は、必要により塩
基の存在下、（ａ）の化合物（４）から化合物（５）の
反応と同様にして化合物（７）を得る。次いで化合物
（７）から化合物（８）の反応は、溶媒中、氷冷下、Ｎ
−クロロこはく酸イミド，塩素等の塩素化剤を反応させ
る。化合物（８）から化合物（９）の反応は、溶媒中、
室温付近の温度で、アンモニアもしくはアンモニア水を
反応させて、化合物（５）を得る。化合物（５）から原
料化合物（２）への反応は（ａ）の場合と同様である。
塩基、溶媒などは（ａ）の方法のものが適宜選択して用
いられる。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，ＭＡ
ＳＳ等から決定した。 【００２１】 【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。 【００２２】実施例 Ｎ’−シクロプロピルメチルオキシ−Ｎ−フェニルアセ
チル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキ
サミジンの合成 【００２３】 【化１１】【００２４】Ｎ’−シクロプロピルメチルオキシ−４−
トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミジン0.
４ｇをトルエン５ｍｌに溶かし、室温で塩化フェニルア
セチル0.２９ｇを滴下した。これを攪拌下約４時間加熱
還流した。反応終了後、反応液を冷水に注ぎ、これを酢
酸エチルにて抽出し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製して、目
的物0.５０ｇを得た。融点８５−８７℃。 【００２５】実施例と同様にして製造される本発明化合
物を第１表に示す。なお、第１表中、Ａ，Ｒ，Ｂ，ｒ1
およびｒ2 は前記一般式（１）で表される化合物中の
Ａ，Ｒ，Ｂ，ｒ1 およびｒ2 に対応する。また、Ｘ1 〜
Ｘ14はＡの置換されてもよいヘテロ環の記載の置換基に
対応する。また、第１表中、Ａ欄のヘテロ環について
は、次のような略記を行った。3-pyrid(3-pyridyl),4-p
yrid(4-pyridyl),2-pyrid(2-pyridyl),5-pyrim(pyrimid
in-5-yl),4-pyrim(pyrimidin-4-yl),3-thien(3-thieny
l),2-thien(2-thienyl),3-furyl,2-furyl,4-thiaz(thia
zol-4-yl),5-thiaz(thiazol-5-yl),4-pyraz(pyrazol-4-
yl),3-pyraz(pyrazol-3-yl)。また、Ｘ1 〜Ｘ14におい
て、それぞれ水素原子である場合は表示を省略した。 【００２６】 【表１００１】【００２７】 【表１００２】【００２８】 【表１００３】【００２９】 【表１００４】【００３０】 【表１００５】【００３１】 【表１００６】【００３２】 【表１００７】【００３３】 【表１００８】【００３４】 【表１００９】【００３５】 【表１０１０】 【００３６】 【表１０１１】【００３７】 【表１０１２】【００３８】 【表１０１３】【００３９】 【表１０１４】【００４０】 【表１０１５】【００４１】 【表１０１６】【００４２】 【表１０１７】【００４３】 【表１０１８】【００４４】 【表１０１９】【００４５】 【表１０２０】【００４６】 【表１０２１】【００４７】 【表１０２２】【００４８】 【表１０２３】【００４９】 【表１０２４】【００５０】 【表１０２５】【００５１】 【表１０２６】【００５２】 【表１０２７】【００５３】 【表１０２８】【００５４】 【表１０２９】【００５５】 【表１０３０】【００５６】 【表１０３１】【００５７】 【表１０３２】【００５８】 【表１０３３】【００５９】 【表１０３４】【００６０】 【表１０３５】【００６１】 【表１０３６】【００６２】 【表１０３７】【００６３】本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌に
対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、
芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の
病害の防除に使用することが出来る。例えば、 イネ いもち病 （Pyricularia oryzae） 紋枯病 （Rhizoctonia solani） 馬鹿苗病 （Gibberella fujikuroi） ごま葉枯病 （Cochliobolus miyabeanus) オオムギ 褐黒穂病 （Ustilago nuda) コムギ 赤かび病 （Gibberella zeae) 赤さび病 （Puccinia recondita） 眼紋病 （Pseudocercosporella herpotrichoides) ふ枯病 （Leptosphaeria nodorum) うどんこ病 （Erysiphe graminis f. sp. tritici) 紅色雪腐病 （Micronectriella nivalis) ジャガイモ 疫病 （Phytophthora infestans） ラッカセイ 褐斑病 （Mycosphaerella arachidis) テンサイ 褐斑病 （Cercospora beticola) キュウリ うどんこ病 （Sphaerotheca fuliginea) 菌核病 （Sclerotinia sclerotiorum) 灰色かび病 （Botrytis cinerea) べと病 （Pseudoperonospora cubensis） トマト 葉かび病 （Cladosporium fulvum) 疫病 （Phytophthora infestans） ナス 黒枯病 （Corynespora melongenae) タマネギ 灰色腐敗病 （Botrytis allii) イチゴ うどんこ病 （Sohaerotheca humuli) リンゴ うどんこ病 （Podosphaera leucotricha) 黒星病 （Venturia inaequalis) モニリア病 （Monilinia mali) カキ 炭そ病 （Gloeosporium kaki) モモ 灰星病 （Monilinia fructicola) ブドウ うどんこ病 （Uncinula necator) べと病 （Plasmopara viticola) ナシ 赤星病 （Gymnosporangium asiaticum) 黒斑病 （Alternaria kikuchiana) チャ 輪斑病 （Pestalotia theae) 炭そ病 （Colletotrichum theae-sinensis) カンキツ そうか病 （Elisinoe fawcetti) 青かび病 （Pennisillium italicum) 西洋シバ 雪腐大粒菌核病 （Sclerotinia borealis) などの防除に使用することが出来る。 【００６４】また、近年種々の病原菌においてベンツイ
ミダゾール剤やエルゴステロール生合成阻害剤に対する
抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足を生じており、
抵抗性系統の病原菌にも有効な薬剤が望まれている。本
発明化合物は感受性系統のみならず、ベンツイミダゾー
ル剤やエルゴステロール生合成阻害剤抵抗性系統の病原
菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。適用がより
好ましい病害としては、コムギうどんこ病、キュウリう
どんこ病、イチゴうどんこ病等の各種うどんこ病が挙げ
られる。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水
中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使
用することも出来る。また、本発明化合物を塗料や繊維
などに混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服
の防菌、防黴剤として使用することもできる。また本発
明化合物の中には、殺虫、殺ダニ活性や除草活性を示す
ものもある。 【００６５】このようにして得られた本発明化合物を実
際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用でき
るし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり
得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、
懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。
添加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、
大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。 【００６６】また有効成分量は好ましくは５〜７０％で
ある。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブ
ル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液
として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使
用される。なお、本発明化合物は単独でも十分な効力を
発揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または共
力剤の１種類以上と混合して使用することもできる。 【００６７】本発明化合物と混合して使用できる殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物成長調整剤とし
ては以下のようなものが挙げられる。 殺菌剤： 銅剤：塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等 硫黄剤：チウラム、マンネブ、マンコゼブ、ポリカーバ
メート、プロピネブ、ジラム、ジネブ等 ポリハロアルキルチオ剤：キャプタン、ジクロルフルア
ニド、フォルペット等 有機塩素剤：クロロタロニル、フサライド等 有機リン剤：ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロホスメチル、
ピラゾホス、ホセチル等 ベンツイミダゾール剤：チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダジム、チアベンダゾール等 ジカルボキシイミド剤：イプロジオン、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、フルオルイミド等 カルボキシアミド剤：オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等 アシルアラニン剤：メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等 ＳＢＩ剤：トリアジメホン、トリアジメノール、ビテル
タノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピ
コナゾール、トリフミゾール、プロクロラズ、ペフラゾ
エート、フェナリモル、ピリフェノックス、トリホリ
ン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコ
ナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、イマザ
リル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベー
ト等 抗生物質剤：ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カス
ガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等 その他：プロパモカルブ塩酸塩、キントゼン、ヒドロキ
シイソオキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、
イソプロチオラン、プロベナゾール、キノメチオネー
ト、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、メパニピリ
ム、フェリムゾン、フルアジナム、ピロキロン、トリシ
クラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノク
タジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メタ
スルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、レ
シチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモル
フ、フェナジンオキシド等 【００６８】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、カルタップ、チオ
シクラム、ベンスルタップ等。 ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シペルメトリ
ン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパ
トリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レ
スメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリ
ン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハ
ロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シ
クロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、
ブロフェンプロクス、アクリナスリ等。 【００６９】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。 【００７０】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物成長調整剤：ジベレリン類（例えばジベレリンＡ3
、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ。 【００７１】 【発明の効果】次に、本発明の組成物の実施例を若干示
すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広範囲に変化させることが可能で
ある。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。 【００７２】 【実施例】 〔殺菌剤〕次に、本発明の組成物の実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広範囲に変化させることが可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。 【００７３】 実施例２ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。 【００７４】 実施例３ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。 【００７５】 実施例４ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。 【００７６】 実施例５ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。 【００７７】 実施例６ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。 【００７８】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有功成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の状態、すなわち葉や茎等に
出現する病斑の程度を肉眼で観察した。 【００７９】試験例１ コムギうどんこ病防除試験（予
防） 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」）
に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍの濃度
で十分量散布した。散布後室温で自然乾燥し、コムギう
どんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉａ
ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種
し、２０℃前後の温室で７日間発病させた。葉上の発斑
出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。そ
の結果、以下の化合物に顕著な防除効果が認められた。 化合物Ｎｏ．１，３５，３５７，３５６，４００，４０
２ 【００８０】試験例２ キュウリうどんこ病防除試験
（予防） 素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半
白」）に本発明化合物の乳剤を有効成分１２．５ｐｐｍ
の濃度で散布した。散布後室温で自然乾燥し、キュウリ
うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）の分生胞子を振り払い接種し、２５℃前後の
恒温室で１１日間発病させた。葉上の病斑出現状態を無
処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、以下
の化合物に優れた防除効果が認められた。 化合物Ｎｏ．４００，４０２ 【００８１】以上から、本発明の化合物は、対照薬剤に
比してコムギうどんこ病のみならずキュウリうどんこ病
に対しても優れた予防効果を有することがわかる。 【表１００１０】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ
43/78 43/78 Ａ
Ｃ０７Ｄ 231/14 Ｃ０７Ｄ 231/14
239/28 239/28
277/30 277/30
307/68 307/68
333/24 333/24
(72)発明者 山中 誉
神奈川県小田原市高田345 日本曹逹株式
会社小田原研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａは、化２ 【化２】 （式中、Ｘ1 〜Ｘ14は、互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル
基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 ハロアルコキシ基、Ｃ
1-4 アルキルチオ基、Ｃ1-4 アルキルスルフィニル基、
Ｃ1-4 アルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基また
はＣ1-4 アルキルカルボニルアミノ基を表す。）で表さ
れるヘテロ環群から選ばれる一種のヘテロ環基を表し、
Ｒは置換されてもよいＣ1-4 アルキル基、置換されても
よいＣ2-4 アルケニル基または置換されてもよいＣ1-4
アルキニル基を示し、Ｂは置換されてもよいフェニル基
または置換されてもよいヘテロ環を示し、ｒ1 、ｒ
2 は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
1-4 アルキル基、Ｃ1-4 ハロアルキル基、Ｃ1-4 アルコ
キシ基、Ｃ1-4 アルキルチオ基またはアミノ基を示し、
またｒ1 、ｒ2 は、一緒になってカルボニル基を形成し
てもよい。〕で表されるアミドオキシム誘導体。 【請求項２】一般式（２） 【化３】 （式中、Ａ、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される
化合物と、一般式（３） 【化４】 （式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｂ，ｒ1 、ｒ2
は前記と同じ意味を示す。）で表される化合物とを反応
させることを特徴とする一般式（１） 【化５】 （式中、Ａ、Ｒ、Ｂ、ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示
す。）で表される化合物の製造法。 【請求項４】一般式（１） 【化６】 （式中、Ａ、Ｒ、Ｂ、ｒ1 、ｒ2 は前記と同じ意味を示
す。）で表されるアミドオキシム誘導体の１種または２
種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園
用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26930896A JPH1095771A (ja) | 1996-09-19 | 1996-09-19 | アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26930896A JPH1095771A (ja) | 1996-09-19 | 1996-09-19 | アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1095771A true JPH1095771A (ja) | 1998-04-14 |
Family
ID=17470538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26930896A Pending JPH1095771A (ja) | 1996-09-19 | 1996-09-19 | アミドオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1095771A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
| US6291514B1 (en) | 1998-02-09 | 2001-09-18 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors |
| WO2001025187A3 (de) * | 1999-10-06 | 2001-11-01 | Basf Ag | Benzylamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
-
1996
- 1996-09-19 JP JP26930896A patent/JPH1095771A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6291514B1 (en) | 1998-02-09 | 2001-09-18 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors |
| US6403633B2 (en) | 1998-02-09 | 2002-06-11 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, and use thereof as protease inhibitors |
| US6562840B1 (en) | 1998-02-09 | 2003-05-13 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, and the use thereof as protease inhibitors |
| WO2001025187A3 (de) * | 1999-10-06 | 2001-11-01 | Basf Ag | Benzylamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide |
| US6881742B1 (en) | 1999-10-06 | 2005-04-19 | Basf Aktiengesellschaft | Benzyl amidoxime derivatives, intermediate products and method for their production and use as fungicides |
| US7101900B2 (en) | 1999-10-06 | 2006-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | Benzyl amidoxime derivatives, intermediate products and method for their production and use as fungicides |
| EP1125931A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-22 | Hunan Research Institute of Chemical Industry | Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof |
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