JPH11228545A - 新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤 - Google Patents
新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤Info
- Publication number
- JPH11228545A JPH11228545A JP403996A JP403996A JPH11228545A JP H11228545 A JPH11228545 A JP H11228545A JP 403996 A JP403996 A JP 403996A JP 403996 A JP403996 A JP 403996A JP H11228545 A JPH11228545 A JP H11228545A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- nhch
- group
- iso
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 8
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title abstract description 3
- -1 (substituted) phenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 164
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 125
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 13
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VGEHIOOBJNXRIE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-[4-chloro-2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-1-cyclopropylmethanamine Chemical compound ClC1=NC(C(F)F)=NC=C1C(C1CC1)NCC1=CC=CC=C1 VGEHIOOBJNXRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 127
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 41
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 29
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 22
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 15
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 14
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 13
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 5
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- 241000238711 Pyroglyphidae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940046533 house dust mites Drugs 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- DJCOWAVUZNIWBW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-[chloro(cyclopropyl)methyl]-2-(difluoromethyl)pyrimidine Chemical compound ClC1=NC(C(F)F)=NC=C1C(Cl)C1CC1 DJCOWAVUZNIWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- RFNLHXQTEFVMQX-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-cyclopropylmethanone Chemical compound ClC1=NC(C(F)F)=NC=C1C(=O)C1CC1 RFNLHXQTEFVMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DLWCTVKFNXZPDL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]butan-1-amine Chemical compound ClC1=NC(=NC=C1C(CCC)NCCC1=C(C=CC=C1)F)C(F)F DLWCTVKFNXZPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYFMMRQDDRNSX-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-chloro-2-(difluoromethyl)pyrimidin-5-yl]methyl]cyclopropan-1-ol Chemical compound C=1N=C(C(F)F)N=C(Cl)C=1CC1(O)CC1 DQYFMMRQDDRNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropylethanone Chemical compound CC(=O)C1CC1 HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJPGAMCQJNLTJC-UHFFFAOYSA-N 2,3-Heptanedione Chemical compound CCCCC(=O)C(C)=O FJPGAMCQJNLTJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKUOLJPJNVTEP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1F RIKUOLJPJNVTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPHYLKIMOZPR-FIYGWYQWSA-K 2-[4-[2-[[(2r)-1-[[(4r,7s,10s,13r,16s,19r)-10-(4-aminobutyl)-4-[[(2r,3r)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]carbamoyl]-7-[(1r)-1-hydroxyethyl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1h-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-19-yl] Chemical compound [68Ga+3].C([C@H](C(=O)N[C@H]1CSSC[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)NC(=O)[C@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)NC1=O)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C)NC(=O)CN1CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC1)C1=CC=CC=C1 PZBPHYLKIMOZPR-FIYGWYQWSA-K 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-Methylquinoline Natural products C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000984 3-chloro-4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241001163841 Albugo ipomoeae-panduratae Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000266416 Alternaria japonica Species 0.000 description 1
- 241000323752 Alternaria longipes Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241001658057 Cercospora kikuchii Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001451061 Choanephora cucurbitarum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- DVLXDAAQYFHRPH-UHFFFAOYSA-N ClC(C(C(C(=O)C1CC1)=COCC)=O)(F)F Chemical compound ClC(C(C(C(=O)C1CC1)=COCC)=O)(F)F DVLXDAAQYFHRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUCGUFQIKUZPMT-UHFFFAOYSA-N ClC(C(C(C(CCC)=O)=COCC)=O)(F)F Chemical compound ClC(C(C(C(CCC)=O)=COCC)=O)(F)F SUCGUFQIKUZPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- 241000152100 Colletotrichum horii Species 0.000 description 1
- 241000222235 Colletotrichum orbiculare Species 0.000 description 1
- 241000998302 Colletotrichum tabaci Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241000489972 Diabrotica barberi Species 0.000 description 1
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 241000663351 Diplocarpon rosae Species 0.000 description 1
- 241000992429 Drechslera erythrospila Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000901048 Elsinoe ampelina Species 0.000 description 1
- 241001568757 Elsinoe glycines Species 0.000 description 1
- 241000336797 Eoeurysa flavocapitata Species 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241001489205 Erysiphe pisi Species 0.000 description 1
- 241001411323 Exobasidium reticulatum Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241001194823 Gymnosporangium asiaticum Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241001555627 Melonis Species 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001433116 Mycosphaerella nawae Species 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241001480007 Phomopsis Species 0.000 description 1
- 241001557902 Phomopsis sp. Species 0.000 description 1
- 241000257732 Phomopsis vexans Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000301598 Pseudocercospora kaki Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001246058 Puccinia allii Species 0.000 description 1
- 241000587468 Puccinia graminicola Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241000312975 Puccinia horiana Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001622893 Pythium periplocum Species 0.000 description 1
- 241001622888 Pythium vanterpoolii Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000700141 Rotifera Species 0.000 description 1
- 241000555744 Sciurus lis Species 0.000 description 1
- 241001300361 Sclerotinia borealis Species 0.000 description 1
- 241001518640 Sclerotinia homoeocarpa Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241000336765 Septoria chrysanthemella Species 0.000 description 1
- 241000093909 Septoria obesa Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 241000227724 Sphaceloma Species 0.000 description 1
- 241001051088 Sphaerotheca humuli Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000051572 Typhula sp. Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 244000291414 Vaccinium oxycoccus Species 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 241001512566 Valsa mali Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPOLVIIHTDKJRY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methanimidamide Chemical compound NC=N.CC(O)=O XPOLVIIHTDKJRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000009937 cyclo 3 Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- GVCAWQUJCHZRCB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-2,2-difluoroacetate Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)Cl GVCAWQUJCHZRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006187 phenyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003625 skull Anatomy 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規殺菌、殺虫剤の提供。
【解決手段】式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、Ｘは塩素原子等を表し、Ｒ１は水素原子、Ｃ1
−Ｃ6 アルキル基等を表し、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル基、置換されていても良いフェニル基等を表
し、またＲ１とＲ２は炭素原子、酸素原子、水素原子、
硫黄原子および窒素原子を含んでも良い３〜８員環を形
成していても良く、Ｒ３はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基等を表す。〕で表される化合物
を有効成分として含有する殺菌、殺虫剤。
−Ｃ6 アルキル基等を表し、Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキル基、置換されていても良いフェニル基等を表
し、またＲ１とＲ２は炭素原子、酸素原子、水素原子、
硫黄原子および窒素原子を含んでも良い３〜８員環を形
成していても良く、Ｒ３はＣ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基等を表す。〕で表される化合物
を有効成分として含有する殺菌、殺虫剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なピリミジン誘
導体および該誘導体を有効成分として含有する殺菌、殺
虫剤に関するものである。
導体および該誘導体を有効成分として含有する殺菌、殺
虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】従来から、重要作物、例えば
イネ、果樹、野菜、小麦、トウモロコシ、大豆、棉、ビ
ート等を病原菌から守り、これらの重要作物の生産性を
高める為に多くの殺菌剤が実用化されてきた。これらの
剤は、作用機構の特異性によって、非選択的殺菌剤と選
択的殺菌剤の２つに大別することができる。さらに、各
々の中で、薬の施用方法によって種子処理型、水面施用
型、土壌施用（土壌混和処理、土壌潅注処理）型、茎葉
散布型等に分類することができる。
イネ、果樹、野菜、小麦、トウモロコシ、大豆、棉、ビ
ート等を病原菌から守り、これらの重要作物の生産性を
高める為に多くの殺菌剤が実用化されてきた。これらの
剤は、作用機構の特異性によって、非選択的殺菌剤と選
択的殺菌剤の２つに大別することができる。さらに、各
々の中で、薬の施用方法によって種子処理型、水面施用
型、土壌施用（土壌混和処理、土壌潅注処理）型、茎葉
散布型等に分類することができる。
【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる病害を経済的、か
つ効率良く予防、治病あるいは防除できる殺菌剤の開発
は、以前に比べて増々必要となっている。 このような
殺菌剤として以下のような条件を備えた薬剤の開発が切
望されている。
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる病害を経済的、か
つ効率良く予防、治病あるいは防除できる殺菌剤の開発
は、以前に比べて増々必要となっている。 このような
殺菌剤として以下のような条件を備えた薬剤の開発が切
望されている。
【０００４】低薬量で高い殺菌効果を有するもの（特に
環境保護の観点から出来るだけ低薬量施用によって病原
菌を防除、阻止することが必要である。）、適度な残効
性を有するもの（近年、残留の長い薬物が問題となって
おり、施用後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、ＥＢＩｓ耐性菌に効力を示すもの（現在、多く
使用されているエルゴステロール阻害剤に対する耐性菌
出現が問題となっており、これらに効くことは重要であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な防除作業の回数をできるだけ少くすることは重要
である。）、病原菌防除対象が広範なもの（多くの菌に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、予防及び治病効果を併せ持つもの（両者を併
せ持つことにより、より強力な殺菌効果が得られ
る。）、さらに浸透移行的防除効力を有することが好ま
しい。しかしながら、既存の殺菌剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
環境保護の観点から出来るだけ低薬量施用によって病原
菌を防除、阻止することが必要である。）、適度な残効
性を有するもの（近年、残留の長い薬物が問題となって
おり、施用後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、ＥＢＩｓ耐性菌に効力を示すもの（現在、多く
使用されているエルゴステロール阻害剤に対する耐性菌
出現が問題となっており、これらに効くことは重要であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な防除作業の回数をできるだけ少くすることは重要
である。）、病原菌防除対象が広範なもの（多くの菌に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。）、予防及び治病効果を併せ持つもの（両者を併
せ持つことにより、より強力な殺菌効果が得られ
る。）、さらに浸透移行的防除効力を有することが好ま
しい。しかしながら、既存の殺菌剤はこれらの条件を全
て満たしているものではない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
る為に研究を続けた結果、式（Ｉ）：
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
る為に研究を続けた結果、式（Ｉ）：
【０００６】
【化７】
【０００７】〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ
6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 ア
ルキニル基またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、置換されてい
ても良いフェニル基〔置換基はハロゲン原子、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、フェノキシ基、フェニ
ル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、
ベンゼンスルホニル基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1
−Ｃ4 アルキル）基から任意に選択される〕、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、−Ｑ−置換フェニル基（Ｑ
はＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン
原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、ＳＣＦ3基、Ｃ1 −
Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホ
ニル基、ＣＮ、ＣＯ 2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基から
任意に選択される。）、−Ｑ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾー
ル環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラ
ゾール環、イソオキサゾール環またはイミダゾール環を
表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、フェニル基、フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、
ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 基、ＳＣＨ3 、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＳＯ2 ＣＨ 3 から任意に選択され
る。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の
分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フ
ェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ 8 ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8
アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ
基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベン
ゾイル基、ベンゼンスルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）基から任意に選択される。）、−Ｑ
−Ｏ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても
良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジ
ン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリダジン環、ピ
ラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イソオキサゾ
ール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基
はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、
フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）基、ＳＣＨ 3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはＳＯ2
ＣＨ3から任意に選択される。）、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルケ
ニル基、−Ｑ−Ｎ（Ｒ８）−置換フェニル基（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基から任
意に選択され、Ｒ８は水素原子またはＣ1 −Ｃ4アルキ
ル基を表す。）、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基または
素原子を表し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ
6 アルキル基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 ア
ルキニル基またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、置換されてい
ても良いフェニル基〔置換基はハロゲン原子、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、フェノキシ基、フェニ
ル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、
ベンゼンスルホニル基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1
−Ｃ4 アルキル）基から任意に選択される〕、ピリジル
基、チエニル基、フリル基、−Ｑ−置換フェニル基（Ｑ
はＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン
原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、ＳＣＦ3基、Ｃ1 −
Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ（ＣＨ
3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホ
ニル基、ＣＮ、ＣＯ 2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基から
任意に選択される。）、−Ｑ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾー
ル環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラ
ゾール環、イソオキサゾール環またはイミダゾール環を
表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル基、フェニル基、フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、
ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 基、ＳＣＨ3 、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＳＯ2 ＣＨ 3 から任意に選択され
る。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の
分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フ
ェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ 8 ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8
アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ
基、フェニル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベン
ゾイル基、ベンゼンスルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル）基から任意に選択される。）、−Ｑ
−Ｏ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても
良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジ
ン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリダジン環、ピ
ラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イソオキサゾ
ール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基
はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、
フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）基、ＳＣＨ 3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはＳＯ2
ＣＨ3から任意に選択される。）、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルケ
ニル基、−Ｑ−Ｎ（Ｒ８）−置換フェニル基（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基から任
意に選択され、Ｒ８は水素原子またはＣ1 −Ｃ4アルキ
ル基を表す。）、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基または
【０００８】
【化８】
【０００９】を表す（但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５はそれ
ぞれ独立して分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1
−Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立し
てハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1
−Ｃ6アルコキシ基を表す。）。 尚、Ｒ１とＲ２は炭
素原子、酸素原子、水素原子、硫黄原子および窒素原子
を含んでも良い３〜８員環を形成していても良い。Ｒ３
はＣ1 −Ｃ10 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
キル（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10 アル
ケニル基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ10 アル
キニル基、Ｃ1 −Ｃ2 スルホニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基ま
たはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアル
キル基を表す。〕で示される新規ピリミジン化合物及び
これらの塩（但し、これらの化合物に光学異性体、ジア
ステレオマー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞ
れの混合物及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包
含する。）を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤を見出すにいたった。
ぞれ独立して分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1
−Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立し
てハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1
−Ｃ6アルコキシ基を表す。）。 尚、Ｒ１とＲ２は炭
素原子、酸素原子、水素原子、硫黄原子および窒素原子
を含んでも良い３〜８員環を形成していても良い。Ｒ３
はＣ1 −Ｃ10 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アル
キル（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10 アル
ケニル基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ10 アル
キニル基、Ｃ1 −Ｃ2 スルホニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基ま
たはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアル
キル基を表す。〕で示される新規ピリミジン化合物及び
これらの塩（但し、これらの化合物に光学異性体、ジア
ステレオマー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞ
れの混合物及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包
含する。）を有効成分として含有することを特徴とする
殺菌剤を見出すにいたった。
【００１０】また驚くべきことに本発明化合物は殺菌活
性の他に優れた殺虫活性も奏する。従来このような化学
構造を持った殺虫剤は全く知られておらず、本発明化合
物は新規殺虫剤としても大変有用である。本発明化合物
は優れた殺微生物作用を示し、植物保護及び物質貯蔵で
殺菌殺カビ剤として使用することができる。多くの植物
病害に対して予防的、治病的あるいは浸透移行的防除効
力を有する。
性の他に優れた殺虫活性も奏する。従来このような化学
構造を持った殺虫剤は全く知られておらず、本発明化合
物は新規殺虫剤としても大変有用である。本発明化合物
は優れた殺微生物作用を示し、植物保護及び物質貯蔵で
殺菌殺カビ剤として使用することができる。多くの植物
病害に対して予防的、治病的あるいは浸透移行的防除効
力を有する。
【００１１】次に、本発明化合物の対象となる植物病害
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gram
inis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyrenoph
ora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤かび
病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia striiformi
s, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typh
ula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustilag
o tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporell
a herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeri
a nodorum)、
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gram
inis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyrenoph
ora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤かび
病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia striiformi
s, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typh
ula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustilag
o tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporell
a herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeri
a nodorum)、
【００１２】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otiniamali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (P
odosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria ma
li)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuchia
na) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、ブ
ドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (Elsi
noe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、う
どんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora amp
elopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otiniamali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病 (P
odosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria ma
li)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuchia
na) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、ブ
ドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (Elsi
noe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、う
どんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora amp
elopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、
【００１３】ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cuben
sis)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infesta
ns) 、萎ちょう病(Fusarium oxysporum)、輪紋病 (Alte
rnaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病 (Erysip
he cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病 (Cerc
ospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒
点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Co
lletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病
(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola) 、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
sis)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、トマトの疫病(Phytophthora infesta
ns) 、萎ちょう病(Fusarium oxysporum)、輪紋病 (Alte
rnaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam) 、ナ
スの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病 (Erysip
he cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Altern
aria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病 (Cerc
ospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒
点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病 (Co
lletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病
(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora ara
chidicola) 、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
【００１４】ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solan
i)、イチゴのうどんこ病(Sphaerothecahumuli) 、チャ
の網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsin
oe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria longipe
s)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)
、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病
(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia
horiana) 、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoctoni
a solani)、ピシウムブライト(Pythium spp.)、ダラー
スポット(Sclerotinia homoeocarpa) 、各種雪腐病(Typ
hula spp, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)
、ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum) 、ノシバ、コウライシバの
各種ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola,
P. vanterpoolii) 、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。
i)、イチゴのうどんこ病(Sphaerothecahumuli) 、チャ
の網もち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsin
oe leucospila)、タバコの赤星病 (Alternaria longipe
s)、うどんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病
(Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cerco
spora beticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)
、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病
(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia
horiana) 、ベントグラスのブラウンパッチ(Phizoctoni
a solani)、ピシウムブライト(Pythium spp.)、ダラー
スポット(Sclerotinia homoeocarpa) 、各種雪腐病(Typ
hula spp, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)
、ヘルミントスポリウム病(Helminthosporium soroki
nianum, H. erythrospilum) 、ノシバ、コウライシバの
各種ピシウム病(Pythium periplocum, P. graminicola,
P. vanterpoolii) 、葉腐病(Rhizoctonia solani)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。
【００１５】従って、本発明化合物は、畑地、水田、芝
生地、果樹園、牧草地、温室その他非耕地の農園芸用殺
菌剤の有効成分として用いることができる。また前述の
ように本発明化合物は低い薬剤濃度で各種の有害な害虫
に対して効力を示す。その害虫としては、例えば、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、
ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノメイ
ガ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、
チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、タバコバッドワ
ーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミー
ワーム、コーンイヤーワーム、サザンコーンルートワー
ム、ノーザンコーンルートワーム、ウェスタンコーンル
ートワーム等の農業害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、
カンザワハダニ等のハダニ類、アカイエカ、イエバエ、
チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、
コクゾウムシ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガ等
の貯穀害虫、シロアリのような家屋害虫、ダニ、ノミ、
シラミ等の家畜害虫、コナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダ
ニ等の屋内塵性ダニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動
物等が挙げられる。すなわち、本発明化合物は直翅目、
半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目
およびダニ・シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除でき
る本発明化合物の多くは1995年5月11日国際公開のPCT特
許出願、WO95/12582号公報に優れた除草作用を有する化
合物として記載されているが、当該公報にはこれら化合
物が優れた殺菌、殺虫作用を有するという知見は全く開
示されておらず、本発明の用途は当該公報からは到底予
期しえないものである。また本願明細書には当該明細書
に開示されていない多くの新規化合物も包含されてい
る。
生地、果樹園、牧草地、温室その他非耕地の農園芸用殺
菌剤の有効成分として用いることができる。また前述の
ように本発明化合物は低い薬剤濃度で各種の有害な害虫
に対して効力を示す。その害虫としては、例えば、ツマ
グロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、
ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノメイ
ガ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、
チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、タバコバッドワ
ーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミー
ワーム、コーンイヤーワーム、サザンコーンルートワー
ム、ノーザンコーンルートワーム、ウェスタンコーンル
ートワーム等の農業害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、
カンザワハダニ等のハダニ類、アカイエカ、イエバエ、
チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、
コクゾウムシ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガ等
の貯穀害虫、シロアリのような家屋害虫、ダニ、ノミ、
シラミ等の家畜害虫、コナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダ
ニ等の屋内塵性ダニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動
物等が挙げられる。すなわち、本発明化合物は直翅目、
半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目
およびダニ・シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除でき
る本発明化合物の多くは1995年5月11日国際公開のPCT特
許出願、WO95/12582号公報に優れた除草作用を有する化
合物として記載されているが、当該公報にはこれら化合
物が優れた殺菌、殺虫作用を有するという知見は全く開
示されておらず、本発明の用途は当該公報からは到底予
期しえないものである。また本願明細書には当該明細書
に開示されていない多くの新規化合物も包含されてい
る。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明化合物は例えばスキーム１
〜３に示す方法によって合成できる
〜３に示す方法によって合成できる
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】（スキーム１〜３のＸまたはＲ３は前記と
同様の意味を表し、Ｒａ、ＲｂはそれぞれＣ1 −Ｃ3 ア
ルキル基を表す。Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｌはメ
タンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリフ
ルオロメチルスルホニル基等の脱離基を表し、Ｎｕ：は
窒素原子を含む求核剤を表す。）。 （１） スキーム１の合成経路は、２，４−ジカルボニ
ル化合物（II）にオルトギ酸エステル誘導体を反応させ
て３−アルコキシメチレン−２，４−ジカルボニル誘導
体（III)とし、これにホルムアミジン類を反応させ５−
アシルピリミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。
同様の意味を表し、Ｒａ、ＲｂはそれぞれＣ1 −Ｃ3 ア
ルキル基を表す。Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｌはメ
タンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリフ
ルオロメチルスルホニル基等の脱離基を表し、Ｎｕ：は
窒素原子を含む求核剤を表す。）。 （１） スキーム１の合成経路は、２，４−ジカルボニ
ル化合物（II）にオルトギ酸エステル誘導体を反応させ
て３−アルコキシメチレン−２，４−ジカルボニル誘導
体（III)とし、これにホルムアミジン類を反応させ５−
アシルピリミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。
【００２１】（２） スキーム２の合成経路は、２，４
−ジカルボニル化合物（II）にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドジアルキルアセタール又はｔｅｒｔ−ブトキシ−
ビス（ジメチルアミノ）メタンを反応させて３−ジメチ
ルアミノメチレン−２，４−ジカルボニル誘導体（IV）
とし、これにホルムアミジン類を反応させ５−アシルピ
リミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。
−ジカルボニル化合物（II）にＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドジアルキルアセタール又はｔｅｒｔ−ブトキシ−
ビス（ジメチルアミノ）メタンを反応させて３−ジメチ
ルアミノメチレン−２，４−ジカルボニル誘導体（IV）
とし、これにホルムアミジン類を反応させ５−アシルピ
リミジン誘導体（Ｖ）を製造する方法を表す。
【００２２】（３） スキーム３の合成経路（Ｖ→VI→
VII →IX）は、５−アシルピリミジン誘導体（Ｖ）を適
当な還元方法、例えばＮａＢＨ4 、ＢＨ3 、ＢＨ3 アミ
ン錯体等の試薬還元あるいは不斉還元剤によって対応す
るアルコール（VI）を製造する方法を示す。得られたア
ルコール（VI）がラセミ体の場合、必要に応じて、適当
な不斉分割手段によって、それぞれの光学活性アルコー
ルを得ることができる。アルコール（VI）は、脱離基を
塩基存在下導入し化合物（VII)へと導かれる。VII と求
核剤Ｎｕ：を反応させ化合物（IX）を製造する方法を示
す。
VII →IX）は、５−アシルピリミジン誘導体（Ｖ）を適
当な還元方法、例えばＮａＢＨ4 、ＢＨ3 、ＢＨ3 アミ
ン錯体等の試薬還元あるいは不斉還元剤によって対応す
るアルコール（VI）を製造する方法を示す。得られたア
ルコール（VI）がラセミ体の場合、必要に応じて、適当
な不斉分割手段によって、それぞれの光学活性アルコー
ルを得ることができる。アルコール（VI）は、脱離基を
塩基存在下導入し化合物（VII)へと導かれる。VII と求
核剤Ｎｕ：を反応させ化合物（IX）を製造する方法を示
す。
【００２３】合成経路（VI→VIII→IX）は、アルコール
（VI）を適当なハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、
５−塩化リン、塩化チオニル、濃塩酸などと反応させ対
応するハロゲン化合物（VIII）を合成する方法を示す。
VIIIと求核剤Ｎｕ：を反応させ化合物（IX）を製造する
方法を示す。以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
（VI）を適当なハロゲン化剤、例えばオキシ塩化リン、
５−塩化リン、塩化チオニル、濃塩酸などと反応させ対
応するハロゲン化合物（VIII）を合成する方法を示す。
VIIIと求核剤Ｎｕ：を反応させ化合物（IX）を製造する
方法を示す。以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
【００２４】
【実施例】〔実施例１〕 １−クロル−４−シクロプロピル−１，１−ジフルオロ
−２，４−ブタンジオンの合成
−２，４−ブタンジオンの合成
【００２５】
【化１２】
【００２６】１リットルのエーテル中にナトリウムメト
キシド７４．８ｇを加え、０℃で撹拌しながらエチルク
ロルジフルオロアセテート２００ｇの３００ｍｌエーテ
ル溶液を滴下した。次にシクロプロピルメチルケトン１
０６ｇの３００ｍｌエーテル溶液を前記反応溶液にゆっ
くり滴下し、滴下終了後、室温で８時間撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に６規定塩酸３００ｍｌを加え酢酸
エチルで抽出を行った。抽出層を水洗し溶媒を減圧留去
し淡黄色液状の目的物２３５．９ｇを得た。
キシド７４．８ｇを加え、０℃で撹拌しながらエチルク
ロルジフルオロアセテート２００ｇの３００ｍｌエーテ
ル溶液を滴下した。次にシクロプロピルメチルケトン１
０６ｇの３００ｍｌエーテル溶液を前記反応溶液にゆっ
くり滴下し、滴下終了後、室温で８時間撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣に６規定塩酸３００ｍｌを加え酢酸
エチルで抽出を行った。抽出層を水洗し溶媒を減圧留去
し淡黄色液状の目的物２３５．９ｇを得た。
【００２７】ｎD 20.6 １．４７８８ 〔実施例２〕 １−クロル−４−シクロプロピル−３−エトキシメチレ
ン−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオンの合成
ン−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオンの合成
【００２８】
【化１３】
【００２９】１−クロル−４−シクロプロピル−１，１
−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２３５．９ｇ、オ
ルトギ酸エチル２６６．４ｇ、無水酢酸３６７．２ｇの
混合物を１２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し２８
０．３ｇの目的物（粗物）を得た。これをそのまま次の
反応に用いた。 〔実施例３〕 ４−クロルジフロルメチル−５−シクロプロピルカルボ
ニルピリミジンの合成
−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２３５．９ｇ、オ
ルトギ酸エチル２６６．４ｇ、無水酢酸３６７．２ｇの
混合物を１２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し２８
０．３ｇの目的物（粗物）を得た。これをそのまま次の
反応に用いた。 〔実施例３〕 ４−クロルジフロルメチル−５−シクロプロピルカルボ
ニルピリミジンの合成
【００３０】
【化１４】
【００３１】１リットルのエタノール中にナトリウムメ
トキシド７１．９ｇを加え、次にホルムアミジン酢酸塩
１２１．２ｇを加えた。その混合物に氷冷下、１−クロ
ル−４−シクロプロピル−３−エトキシメチレン−１，
１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２８０ｇをゆっ
くり滴下した。１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去
し、残渣に水５００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行っ
た。抽出層の溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキ
サン＝１／１）で精製し、１０１ｇの目的物を得た。
トキシド７１．９ｇを加え、次にホルムアミジン酢酸塩
１２１．２ｇを加えた。その混合物に氷冷下、１−クロ
ル−４−シクロプロピル−３−エトキシメチレン−１，
１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン２８０ｇをゆっ
くり滴下した。１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去
し、残渣に水５００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出を行っ
た。抽出層の溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキ
サン＝１／１）で精製し、１０１ｇの目的物を得た。
【００３２】ｎD 20.5 １．４９９８ 〔実施例４〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ヒドロキシ−シ
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成
【００３３】
【化１５】
【００３４】エタノール１００ｍｌ中に４−クロルジフ
ロルメチル−５−シクロプロピルカルボニルピリミジン
７０ｇを加え、更に水冷下でｔ−ブチルアミン・ボラン
錯体１５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。次にアセト
ン３０ｍｌを加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧
留去し、残渣に水１００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空
乾燥し４５ｇの目的物を得た。 ｎD 20.5 １．５０２
０ 〔実施例５〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シ
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成
ロルメチル−５−シクロプロピルカルボニルピリミジン
７０ｇを加え、更に水冷下でｔ−ブチルアミン・ボラン
錯体１５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。次にアセト
ン３０ｍｌを加え室温で１時間撹拌した後、溶媒を減圧
留去し、残渣に水１００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空
乾燥し４５ｇの目的物を得た。 ｎD 20.5 １．５０２
０ 〔実施例５〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シ
クロプロピルメチル）ピリミジンの合成
【００３５】
【化１６】
【００３６】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
ヒドロキシ−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン７
ｇ、塩化チオニル１０ｍｌ、クロロホルム５０ｍｌの混
合物を１時間加熱還流した。次に溶媒および過剰の塩化
チオニルを減圧下で留去して得られた粗物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／
ヘキサン＝１／１）で精製し、粘性液体の目的物を５ｇ
得た。
ヒドロキシ−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン７
ｇ、塩化チオニル１０ｍｌ、クロロホルム５０ｍｌの混
合物を１時間加熱還流した。次に溶媒および過剰の塩化
チオニルを減圧下で留去して得られた粗物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／
ヘキサン＝１／１）で精製し、粘性液体の目的物を５ｇ
得た。
【００３７】ｎD 21.3 １．５０７６ 〔実施例６〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−モルホリノ−１
−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．
２）の合成
−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎｏ．
２）の合成
【００３８】
【化１７】
【００３９】４−クロロジフルオロメチル−５−（１−
クロル−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン０．５
ｇ、モルホリン１ｇ、イソプロピルアルコール２０ｍｌ
の混合物を１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、粘性液体の目的物０．４５ｇを得た。 〔実施例７〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ベンジルアミノ
−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の合成
クロル−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン０．５
ｇ、モルホリン１ｇ、イソプロピルアルコール２０ｍｌ
の混合物を１時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去し
た。得られた粗物を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、粘性液体の目的物０．４５ｇを得た。 〔実施例７〕 ４−クロルジフロルメチル−５−（１−ベンジルアミノ
−１−シクロプロピルメチル）ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の合成
【００４０】
【化１８】
【００４１】イソプロピルアルコール２０ｍｌ中に４−
クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シクロ
プロピルメチル）ピリミジン０．５ｇを溶かす。ベンジ
ルアミン２ｍｌを加え１時間加熱還流を行った。溶媒を
減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、０．５７ｇの目的物を得た。 〔実施例８〕 １−クロル−３−エトキシメチレン−１，１−ジフルオ
ロ−２，４−ヘプタンジオンの合成
クロルジフロルメチル−５−（１−クロル−１−シクロ
プロピルメチル）ピリミジン０．５ｇを溶かす。ベンジ
ルアミン２ｍｌを加え１時間加熱還流を行った。溶媒を
減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（アル
ミナ、展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝７／３）で
精製し、０．５７ｇの目的物を得た。 〔実施例８〕 １−クロル−３−エトキシメチレン−１，１−ジフルオ
ロ−２，４−ヘプタンジオンの合成
【００４２】
【化１９】
【００４３】１−クロル−１，１−ジフルオロ−２，４
−ヘプタンジオン５ｇ、オルトギ酸エチル４．５ｇ、無
水酢酸５．４ｇの混合物に触媒量の塩化亜鉛を添加し、
１２５℃で１．５時間加熱還流後、ディーンスタークで
溶媒を留去しながらさらに４時間反応を続けた。反応終
了後、溶媒を減圧留去し、５．３ｇの目的物（粗物）を
得た。 〔実施例９〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（２−フルオ
ロフェネチルアミノ）ブチル〕ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．９６）の合成
−ヘプタンジオン５ｇ、オルトギ酸エチル４．５ｇ、無
水酢酸５．４ｇの混合物に触媒量の塩化亜鉛を添加し、
１２５℃で１．５時間加熱還流後、ディーンスタークで
溶媒を留去しながらさらに４時間反応を続けた。反応終
了後、溶媒を減圧留去し、５．３ｇの目的物（粗物）を
得た。 〔実施例９〕 ４−クロルジフルオロメチル−５−〔１−（２−フルオ
ロフェネチルアミノ）ブチル〕ピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．９６）の合成
【００４４】
【化２０】
【００４５】２−フルオロフェネチルアミン０．５４
ｇ、トリエチルアミン２ｍｌを乾燥したメタノール１０
ｍｌに溶かした後、４−クロロジフルオロメチル−５−
（１−クロロブチル）ピリミジン０．９ｇを加え、室温
で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を
加え酢酸エチルで抽出を行った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去し、粗物を分取薄層クロマトグ
ラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム）で精
製し目的物０．８４ｇを液体で得た。
ｇ、トリエチルアミン２ｍｌを乾燥したメタノール１０
ｍｌに溶かした後、４−クロロジフルオロメチル−５−
（１−クロロブチル）ピリミジン０．９ｇを加え、室温
で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を
加え酢酸エチルで抽出を行った。無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去し、粗物を分取薄層クロマトグ
ラフィー（シリカゲル、展開溶媒：クロロホルム）で精
製し目的物０．８４ｇを液体で得た。
【００４６】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式、スペクトルデータ及び物性を前記実施例を含
め第１−１，１−２表に示す。 〔第１−１表〕
の構造式、スペクトルデータ及び物性を前記実施例を含
め第１−１，１−２表に示す。 〔第１−１表〕
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── １ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo ２ Ｃｌ morphorino Ｐｒcyclo ３ Ｃｌ ４−phenylpiperazinyl Ｐｒcyclo ４ Ｃｌ heptamethyleneimino Ｐｒcyclo ５ Ｃｌ 2,6 −dimethylmorphorino Ｐｒcyclo ６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−benzyl Ｐｒcyclo ７ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−benzyl Ｐｒcyclo ８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｐｒcyclo ９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ−benzyl Ｐｒcyclo １０ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−phenetyl Ｐｒcyclo １１ Ｃｌ Ｈ 2,4 −Cl2 −benzyl Ｐｒcyclo １２ Ｃｌ 3,3 −Me2 −piperidino Ｐｒcyclo １３ Ｃｌ Ｈ ＣＨ（Ｐｈ）2 Ｐｒcyclo １４ Ｃｌ Ｍｅ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo １５ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒ １６ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｐｒcyclo １７ Ｃｌ Ｈ Ｅｔ Ｐｒcyclo １８ Ｃｌ Ｈ・ＨＣｌ Ｍｅ Ｐｒcyclo １９ Ｃｌ Ｈ Ｍｅ Ｐｒcyclo ２０ Ｃｌ Ｍｅ Ｍｅ Ｐｒcyclo ２１ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒiso ２２ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒcyclo ２３ Ｃｌ Ｈ ４−ＣＦ3 −benzyl Ｐｒcyclo ────────────────────────────────────
【００４９】
【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物NO. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ２４ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｕtert−benzyl Ｐｒcyclo ２５ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ２６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｐｒcyclo ２７ Ｃｌ Ｈ CH2CH20-(2,4,6-Cl3-Ph) Ｐｒcyclo ２８ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒcyclo ２９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒcyclo ３０ Ｃｌ Ｈ ３，４−(MeO)2−phenethyl Ｐｒcyclo ３１ Ｃｌ Ｈ （２−pyridyl)methyl Ｐｒcyclo ３２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−benzyl Ｐｒcyclo ３３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ2 Ｎ−benzyl Ｐｒcyclo ３４ Ｃｌ Ｈ ３−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒcyclo ３５ Ｃｌ Ｈ ４−ＮＯ2 −benzyl Ｐｒcyclo ３６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｍｅ−benzyl Ｐｒcyclo ３７ Ｃｌ Ｈ trans-cynnamyl Ｐｒcyclo ３８ Ｃｌ Ｈ ２，４−Ｃｌ2 −phenethyl Ｐｒcyclo ３９ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒcyclo ４０ Ｃｌ Ｈ （３−pyridyl)methyl Ｐｒcyclo ４１ Ｃｌ Ｈ （４−pyridyl)methyl Ｐｒcyclo ４２ Ｃｌ Ｈ ２，５−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒcyclo ４３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ４４ Ｃｌ Ｈ ４−ＣＦ3 Ｏ−benzyl Ｐｒcyclo ４５ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒcyclo ４６ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ────────────────────────────────────
【００５０】
【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ４７ Ｃｌ Ｈ ３−ＣＦ3 −benzyl Ｐｒcyclo ４８ Ｃｌ Ｈ ２，３−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒcyclo ４９ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨＰｈ Ｐｒcyclo ５０ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｐｒiso ５１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｐｒiso ５２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒiso ５３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｕtert−benzyl Ｐｒiso ５４ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒiso ５５ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒiso ５６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ−benzyl Ｐｒiso ５７ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−benzyl Ｐｒiso ５８ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−benzyl Ｐｒiso ５９ Ｃｌ Ｈ ２，４−Ｃｌ2 −phenethyl Ｐｒiso ６０ Ｃｌ Ｈ ４−ＣＦ3 −benzyl Ｐｒiso ６１ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−pyridyl) Ｐｒiso ６２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｐｒiso ６３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒiso ６４ Ｃｌ Ｈ CH2CH2O-(4-Cl-Ph） Ｐｒcyclo ６５ Ｃｌ Ｈ CH2CH2O-(2,4-Cl2-Ph) Ｐｒcyclo ６６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ６７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ６８ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｆ2 −benzyl Ｐｒcyclo ６９ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−４−Ｆ−benzyl Ｐｒcyclo ────────────────────────────────────
【００５１】
【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ７０ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−phenethyl Ｐｒcyclo ７１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｐｒ ７２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｐｒ ７３ Ｃｌ Ｈ ３−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒcyclo ７４ Ｃｌ Ｈ ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｐｒcyclo ７５ Ｃｌ Ｈ CH2CH2O-(3-Cl-Ph） Ｐｒcyclo ７６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｐｒ ７７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒ ７８ Ｃｌ Ｈ 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl Ｐｒcyclo ７９ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−benzyl Ｐｒ ８０ Ｃｌ Ｈ ４−Ｅｔ−phenethyl Ｐｒcyclo ８１ Ｃｌ Ｈ ４−ＮＯ2 −phenethyl Ｐｒcyclo ８２ Ｃｌ Ｈ ２−ｉｎｄａｎｙｌ Ｐｒcyclo ８３ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−phenethyl Ｂｕiso ８４ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｂｕiso ８５ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｂｕiso ８６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−benzyl Ｂｕiso ８７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−benzyl Ｂｕiso ８８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｒ−benzyl Ｂｕiso ８９ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−phenethyl Ｐｒiso ９０ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−phenethyl Ｐｒiso ９１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−phenethyl Ｐｒiso ９２ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｐｒiso ────────────────────────────────────
【００５２】
【表５】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── ９３ Ｃｌ Ｈ ４−Ｍｅ−phenethyl Ｐｒiso ９４ Ｃｌ Ｈ ３−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒiso ９５ Ｃｌ Ｈ ４−ＭｅＯ−phenethyl Ｐｒiso ９６ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−phenethyl Ｐｒ ９７ Ｃｌ Ｈ ３−Ｆ−phenethyl Ｐｒ ９８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−phenethyl Ｐｒ ９９ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −phenethyl Ｐｒiso １００ Ｃｌ Ｈ ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ Ｐｒiso １０１ Ｃｌ Ｈ ４−Ｂｕtert−benzyl Ｐｒ １０２ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−２−Ｆ−benzyl Ｐｒ １０３ Ｃｌ Ｈ ３，４−Ｃｌ2 −benzyl Ｐｒ １０４ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−phenethyl Ｈｅｘcyclo １０５ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−phenethyl Ｈｅｘcyclo １０６ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−phenethyl Ｐｒiso １０７ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−phenethyl Ｐｒiso １０８ Ｃｌ Ｈ ２−Ｆ−phenethyl Ｐｒcyclo １０９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｆ−phenethyl Ｐｒcyclo １１０ Ｃｌ Ｈ α−ＣＯ2 Ｍｅ−phenethyl Ｐｒcyclo １１１ Ｃｌ Ｈ α−ＣＯ2 Ｍｅ−phenethyl Ｐｒcyclo １１２ Ｃｌ Ｈ 4-Cl−α-CO2Me-phenethyl Ｐｒcyclo １１３ Ｃｌ Ｈ 4-Cl−α-CO2Me-phenethyl Ｐｒcyclo １１４ Ｃｌ Ｈ (L)-α-CO2Me-phenethyl Ｐｒiso １１５ Ｃｌ Ｈ (L)-α-CO2Me-phenethyl Ｐｒiso ────────────────────────────────────
【００５３】
【表６】 ──────────────────────────────────── 化合物No. Ｘ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ──────────────────────────────────── １１６ Ｃｌ Ｈ (R)-4-Br−α-Me-benzyl Ｐｒiso １１７ Ｃｌ Ｈ (R)-4-Br−α-Me-benzyl Ｐｒiso １１８ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−benzyl Ｐｒiso １１９ Ｃｌ Ｈ ４−Ｃｌ−α−Ｍｅ−benzyl Ｐｒiso １２０ Ｃｌ Ｈ ２−Ｃｌ−ｂｅｎｚｙｌ Ｐｒ １２１ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−ｂｅｎｚｙｌ Ｐｒ １２２ Ｃｌ Ｈ ３−Ｃｌ−ｐｈｅｎｅｔｈｙｌ Ｐｒ ────────────────────────────────────
【００５４】
【表７】 〔第１−２表〕 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── １ 0.23-0.72(m,4H), 0.94-1.32(m,1H), 1.70-1.90(m,1H), 3.55-3.70(m,3H), 7.15(s,5H), 9.03(s,1H), 9.28(s,1H ) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.3 1.5478 ──────────────────────────────────── ２ 0.17-0.50(m,4H), 0.72-1.12(m,1H), 2.09-2.83(m,4H) 2.93-3.12(m,1H), 3.53-3.74(m,4H), 9.08(s,1H), 9.19(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.2 1.5132 ──────────────────────────────────── ３ 0.15-1.15(m,5H), 2.50-3.35(m,9H), 6.51-7.35(m,5H), 9.05(s,1H ) 9.18(s,1H) 〔CDCl3 〕 mp 75-79℃ ──────────────────────────────────── ４ 0.10-1.20(m,5H), 1.48(br s,10H), 2.15-3.55(m,5H), 9.10(s,1H) 9.27(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.0 1.5168 ──────────────────────────────────── ５ 0.12-0.63(m,4H), 0.63-1.40(m,1H), 1.00(d,J=6Hz,3H), 1.18(d,J=6Hz,3H), 1.53-2.49(m,3H), 2.63-4.01(m,4H), 9.11(s,1H) 9.19(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 19.8 1.5008 ──────────────────────────────────── ６ 0.21-0.82(m,4H), 0.82-1.50(m,1H), 2.4-3.0(m,1H), 3.17-3.84(m,3H) 7.17(br d,J=2Hz,4H), 9.12(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.2 1.5503 ────────────────────────────────────
【００５５】
【表８】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── ７ 0.22-0.8(m,4H), 0.8-1.42(m,1H), 1.82(br s,1H), 3.58(d,J=5Hz,2H) 3.33-3.75(m,1H), 6.92-7.34(m,4H), 9.08(s,1H), 9.3(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5337 ──────────────────────────────────── ８ 0.25-0.85(m,4H), 0.85-1.49(m,1H), 1.88(br s,1H), 3.45-3.85(m,1H) 3.63(br d,J=6Hz,2H), 7.19(s,4H), 9.16(s,1H), 9.38(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.31.5419 ──────────────────────────────────── ９ 0.22-0.75(m,4H), 0.75-1.42(m,1H), 1.8(br s,1H), 2.28(s,3H) 3.34-3.85(m,1H), 3.56(d,J=4Hz,2H), 7.04(s,4H), 9.10(s,1H) 9.34(s,1H),〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 10 0.2-0.77(m,4H ), 0.77-1.3(m,1H), 1.58(br s,1H), 2.5-3.25(m,4H ) 3.5-3.82(m,1H), 7.0-7.5(m,4H), 9.19(s,1H), 9.27(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5302 ──────────────────────────────────── 11 0.18-0.79(m,4H), 0.79-1.53(m,1H), 1.88(br s,1H), 3.29-3.83(m,3H) 7.05-7.38(m,3H), 9.09(s,1H), 9.30(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.2 1.5499 ──────────────────────────────────── 12 0.13-0.63(m,4H), 0.88(s,6H), 0.63-3.75(m,10H), 9.20(s,1H) 9.34(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.1 1.4914 ────────────────────────────────────
【００５６】
【表９】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 13 0.12-0.82(m,4H), 0.82-1.47(m,1H), 1.79-2.52(br s,1H) 3.52-3.81(m,1H), 4.73(s,1H), 7.18(s,5H), 7.29(s,5H) 9.16(s,1H), 9.45(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.0 1.5538 ──────────────────────────────────── 14 0.10-1.45(m,5H), 2.20(s,3H), 3.10-3.70(m,3H), 7.18(s,5H) 9.08(s,1H), 9.33(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.3 1.5245 ──────────────────────────────────── 15 0.67-1.17(m,3H), 1.17-2.07(m,5H), 3.57(br s,2H), 4.14-4.56(br s,1H), 7.17(s,5H), 9.06(s,1H), 9.23(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.4 1.5274 ──────────────────────────────────── 16 0.23-0.78(m,4H), 1.03-1.37(m,1H), 1.69(s,2H), 3.81(m,1H) 9.13(s,1H), 9.26(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 21.4 1.5095 ──────────────────────────────────── 17 0.34-0.74(m,4H ), 0.87-1.36(m,1H), 1.04(t,J=7Hz,3H ) 1.60(br s,1H), 2.17-2.82(m,2H ), 3.42-3.62(m,1H), 9.07(s,1H) 9.24(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.4 1.4947 ──────────────────────────────────── 18 0.37-1.26(m,4H), 1.47-2.12(m,1H), 2.50-2.86(m,3H ), 9.29(s,1H) 9.90(s,1H), 10.27-10.67(m,2H), 〔DMSO-d6+CDCl3 〕 mp 197-199℃ ────────────────────────────────────
【００５７】
【表１０】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 19 0.20-0.74(m,4H), 0.86-1.29(m,1H),1.64(br s,1H), 2.29(s,3H), 3.29-3.55(m,1H), 9.07(s,1H), 9.18(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 21.5 1.5002 ──────────────────────────────────── 20 0.18-0.62(m,4H), 0.95-1.33(m,1H), 2.31(s,6H), 2.91(d,J=8Hz,1H) 9.15(s,1H), 9.23(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 21.2 1.4975 ──────────────────────────────────── 21 0.90(d,J=6Hz,3H), 1.00(d,J=6Hz,3H), 1.70(br s,1H), 1.95(qq,J=6Hz,1H), 3.52(s,2H), 3.99-4.20(m,1H), 6.72(s,5H) 9.09(s,1H), 9.21(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 19.7 1.5285 ──────────────────────────────────── 22 0.35-1.5(m,5H), 1.7-2.0(m,1H), 3.5-3.7(m,3H), 3.80(s,3H) 6.8-7.2(m,4H), 9.25(s,1H), 9.49(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.5 1.5421 ──────────────────────────────────── 23 0.35-1.4(m,5H), 1.7-2.2(m,1H), 3.5-3.9(m,3H), 7.3-7.8(m,4H) 9.22(s,1H), 9.44(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.5 1.5070 ──────────────────────────────────── 24 0.35-1.1(m,5H), 1.30(s,9H), 1.85-2.0(m,1H), 3.5-3.7(m,3H) 7.2-7.4(m,4H), 9.20(s,1H), 9.49(s,1H) 〔CDCl3 〕ｎD 20.7 1.5285 ──────────────────────────────────── 25 0.2-1.4(m,5H), 1.7-2.1(m,1H), 3.4-3.8(m,3H), 6.6-7.3(m,4H) 9.08(s,1H), 9.29(s,1H), 〔CDCl3 〕 ｎD 20.1 1.5309 ────────────────────────────────────
【００５８】
【表１１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 26 0.3-1.5(m,5H), 1.8-2.2(m,1H), 3.3-4.0(m,3H), 6.8-7.6(m,4H) 9.21(s,1H), 9.44(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 20.4 1.5188 ──────────────────────────────────── 27 0.2-1.5(m,5H), 2.50(s,1H), 2.7-3.1(m,2H),3.73(br d, J=8.5Hz,1H) 3.8-4.3(m,2H), 7.36(s,2H), 9.28(s,1H), 9.50(s,1H) 〔CDCl3 〕 ｎD 19.9 1.5568 ──────────────────────────────────── 28 0.2-1.5(m,5H), 2.02(br s,1H), 3.5-4.2(m,3H), 7.0-7.9(m,3H), 9.27(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] ｎD 25.1 1.5566 ─────────────────────────────────── 29 0.17-0.77(m,4H), 0.77-1.43(m,1H), 1.63(br s,1H), 2.57-2.87(m,4H) , 3.50(dd, J=1Hz, J=9Hz,1H), 6.91(d, J=9Hz,2H),7.13(d,J=9Hz,2H), 9.04(s,1H), 9.13(s,1H)[CDCl3] ｎD 25.1 1.5448 ─────────────────────────────────── 30 0.23-0.76(m,4H), 0.76-1.24(m,1H), 1.57(br s,1H), 2.42-2.99(m,4H) , 3.53(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 3.80(s,6H),6.51-6.83(m,3H), 9.04(s,1H ), 9.15(s,1H) [CDCl3] ｎD 25.0 1.5401 ─────────────────────────────────── 31 0.20-0.84(m,4H), 0.84-1.33(m,1H), 2.25-2.77(br s,1H), 3.36-3.65(m,1H), 3.65-3.85(m,2H), 6.85-7.35(m,2H), 7.35-7.73(m,1H), 8.30-8.53(m,1H), 9.09(s,1H), 9.25(s,1H) [CDCl3] ｎD 24.9 1.5405 ───────────────────────────────────
【００５９】
【表１２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm)〔solvent〕 物理的性質 ──────────────────────────────────── 32 0.15-0.80(m,4H), 0.80-1.30(m,1H), 1.37(d, J=7Hz,3H), 1.99(br s,1H), 3.39-4.05(m,2H), 6.85-7.40(m,4H), 9.10(s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] mp 94-97℃ ─────────────────────────────────── 33 0.26-0.72(m,4H), 0.85-1.40(m,1H), 1.90(br s,1H), 2.89(s,6H), 3.40-3.75(m,3H), 6.57(d,J=7.8Hz,2H), 7.04(d,J=7.8Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.4794 ─────────────────────────────────── 34 0.29-0.75(m,4H), 0.85-1.40(m,1H), 2.00(br s,1H),3.55-3.90(m,3H ), 3.75(s,3H), 6.55-7.25(m,4H), 9.08(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4148 ─────────────────────────────────── 35 0.4-0.9(m,4H), 1.0-1.5(m,H), 2.25(br s,1H), 3.3-4.2(m,3H), 7.49(d, J=9Hz,2H), 8.14(d, J=9Hz,2H), 9.22(s,1H), 9.48(s,1H) [CDCl3] mp 76-78℃ ─────────────────────────────────── 36 0.2-0.8(m,4H), 0.8-1.4(m,1H), 2.0-2.4(m,1H), 2.25(s,3H), 3.42(d, J=13Hz,1H), 3.81(d,J=13Hz,1H), 3.5-3.9(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.21(s,1H), 9.45(s,1H)[CDCl3] ｎD 20.4 1.4219 ─────────────────────────────────── 37 0.2-1.4(m,5H), 1.7-2.0(m,1H), 3.0-3.6(m,2H), 3.6-4.0(m,1H), 6.0-6.7(m,2H), 7.0-7.5(m,5H), 9.21(s,1H), 9.43(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4111 ───────────────────────────────────
【００６０】
【表１３】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 38 0.2-0.8(m,4H), 0.8-1.7(m,1H), 1.77(br s,1H), 2.3-3.4(m,4H), 3.5-3.8(m,1H), 7.0-7.3(m,3H), 9.21(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.3797 ─────────────────────────────────── 39 0.13-0.75(m,4H), 0.75-1.34(m,1H), 1.67(br s,1H),2.37-3.15 (m,4H), 3.51(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 6.7-7.5(m,4H),9.07(s,1H), 9.14(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.0 1.5282 ─────────────────────────────────── 40 0.22-0.85(m,4H), 0.85-1.58(m,1H), 1.98-3.08(m,1H), 3.45(d, J=12Hz,1H), 3.78(d,J=12Hz,1H), 3.4-3.8(m,1H), 6.98-7.28(m,1H), 7.37-7.67(m,1H), 8.24-8.58(m,2H),9.07(s,1H), 9.28(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5314 ─────────────────────────────────── 41 0.25-0.85(m,4H), 0.85-1.45(m,1H), 2.40(br s,1H),3.40-4.05(m, 3H), 7.27(d,J=5.8Hz,2H), 8.54(d,J=5.8Hz,2H), 9.26(s,1H), 9.50 (s,1H) [CDCl3] ｎD 23.1 1.5205 ─────────────────────────────────── 42 0.25-0.90(m,4H), 1.05-1.32(m,1H), 2.00-2.60(m,1H), 3.29-4.25(m,3H), 7.17-7.50(m,3H), 9.28(s,1H), 9.50(s,1H), [CDCl3] ｎD 23.2 1.5412 ───────────────────────────────────
【００６１】
【表１４】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 43 0.25-1.40(m,5H), 1.85-2.35(m,1H), 3.40-4.05(m,3H), 6.80-7.45(m ,3H), 9.28(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] mp 45.0-47.0℃ ─────────────────────────────────── 44 0.25-1.45(m,5H), 2.20(br s,1H), 3.35-3.96(m,3H), 7.11(d,J=10.3Hz,2H), 7.34(d,J=10.3Hz,2H), 9.21(s,1H),9.44(s, 1H) [CDCl3] ｎD 25.8 1.4928 ─────────────────────────────────── 45 0.14-0.71(m,4H), 0.71-1.29(m,1H), 1.48-1.81(br s,1H),2.38-3.08 (m,4H), 3.52(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H), 3.73(s,3H),6.99(d, J=9Hz, 2H),6.72(d, J=9Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.18(s,1H) [CDCl3] mp 60-61℃ ─────────────────────────────────── 46 0.16-0.79(m,4H), 0.84-1.39(m,1H), 2.22(br s,1H),3.46-3.76(m, 1H), 3.47(d,J=13Hz,1H), 3.77(d,J=13Hz,1H),6.74-7.3(m,4H), 9.07(s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.5219 ─────────────────────────────────── 47 0.21-0.8(m,4H,), 0.86-1.41(m,1H,), 2.32(br s,1H), 3.49-3.81(m, 1H,), 3.53(d, J=13Hz,1H), 3.84(d, J=13Hz,1H), 7.22-7.61(m,4H), 9.06(s,1H), 9.29(s,1H)[CDCl3] ｎD 20.7 1.5028 ─────────────────────────────────── 48 0.25-0.81(m,4H), 0.85-1.41(m,1H), 2.17(br s,1H), 3.45-4.12(m,3H), 7.08-7.50(m,3H), 9.25(s,1H), 9.47(s,1H) [CDCl3] ｎD 25.5 1.5518 ───────────────────────────────────
【００６２】
【表１５】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 49 0.20-1.47(m,5H), 2.25-3.36(m,6H), 3.40-3.68(m,1H), 6.36-6.80(m,3H), 6.92-7.30(m,2H), 9.10(s,1H), 9.24(s,1H), [CDCl3] ｎD 20.4 1.5564 ─────────────────────────────────── 50 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.03(d, J=7Hz,3H), 1.85(br s,1H), 1.7-2.5(m,1H), 3.55(br s,2H), 4.0-4.3(m,1H), 7.1-7.3(m,4H), 9.21(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] mp 49-51℃ ─────────────────────────────────── 51 0.91(d, J=7Hz,3H), 1.02(d, J=7Hz,3H), 1.71(br s,1H), 1.7-2.2(m,1H), 3.54(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.3(m,4H), 9.21(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4468 ─────────────────────────────────── 52 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.48(br s,1H), 2.3-2.8(m,4H), 3.7-4.0(m,1H), 7.06(d, J=8Hz,2H), 7.28(d, J=8Hz ,2H), 9.15(s,1H), 9.20(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.4583 ─────────────────────────────────── 53 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.02(d, J=6Hz,3H), 1.30(s,9H), 1.69(br s, 1H), 1.7-2.3(m,1H), 3.54(d, J=1Hz,2H), 4.1-4.5(m,1H), 7.0-7.5 (m,4H), 9.1(s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] mp 48-50℃ ───────────────────────────────────
【００６３】
【表１６】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 54 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.71(br s,1H), 1.7-2.4(m,1H), 3.3-3.6(m,2H), 3.78(s,3H), 4.0-4.3(m,1H), 6.83(d, J=9Hz,2H), 7.19(d, J=9Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4534 ─────────────────────────────────── 55 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.04(d, J=7Hz,3H), 1.5-1.8(m,1H), 1.8-2.4(m,1H), 3.54(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.8-7.5(m,3H), 9.24(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] mp 57-59℃ ─────────────────────────────────── 56 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.69(m,1H),1.8-2.2(m,1H), 2.32(s,3H), 3.52(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 6.9-7.3(m,4H), 9.21 (s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4346 ─────────────────────────────────── 57 0.90(d, J=6Hz,3H), 1.00(d, J=6Hz,3H), 1.6-2.3(m,1H), 1.80(br s,1H), 3.65(d,J=3Hz,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.24(s, 1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4426 ─────────────────────────────────── 58 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.04(d, J=7Hz,3H), 1.6-2.5(m,2H), 3.56(br s,2H), 3.9-4.2(m,1H), 7.0-7.4(m,4H), 9.24(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4016 ───────────────────────────────────
【００６４】
【表１７】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 59 0.88(d, J=7Hz,3H), 0.97(d, J=7Hz,3H), 1.67(br s,1H), 1.6-2.4(m,1H), 2.4-3.0(m,4H), 3.8-4.4(m,1H), 7.0-7.5(m,3H), 9.15(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4396 ─────────────────────────────────── 60 0.93(d, J=7Hz,3H), 1.05(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.5(m,1H), 2.02(br s,1H), 3.67(br s,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.37(d, J=8Hz,2H) , 7.56(d, J=8Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.33(s,1H) [CDCl3] mp 55-57℃ ─────────────────────────────────── 61 0.86(d, J=7Hz,3H), 0.97(d, J=7Hz,3H), 1.0-2.0(m,1H), 2.0-3.0(m,5H), 4.0-4.4(m,1H), 7.0-8.5(m,3H), 8.5-8.8(m,1H), 9.23(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.0 1.3982 ─────────────────────────────────── 62 0.92(d, J=7Hz,3H), 1.03(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.4(m,1H), 1.74(br s,1H), 3.53(br s,2H), 3.9-4.3(m,1H), 7.14(d, J=8Hz,2H), 7.43(d, J=8Hz,2H), 9.24(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] mp 58-60℃ ─────────────────────────────────── 63 0.91(d, J=6Hz,3H), 1.01(d, J=6Hz,3H), 1.6-2.4(m,1H), 1.83(br s,1H), 3.58(br s,2H), 4.0-4.3(m,1H), 6.8-7.3(m,3H), 9.23(s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.2 1.4594 ───────────────────────────────────
【００６５】
【表１８】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 64 0.23-0.87(m,4H), 0.87-1.42(m,1H), 2.2(br s,1H), 2.42-3.28(m,2H ),3.62(br d, J=8Hz,1H), 3.9(t,J=6Hz,2H), 6.24(d, J=9Hz,2H), 7.16(d, J=9Hz,2H), 9.15(s,1H), 9.3(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5446 ─────────────────────────────────── 65 0.31-0.77(m,4H), 0.83-1.38(m,1H), 2.18(br s,1H),2.38-3.31(m,2H ),3.61(br d, J=8Hz,1H), 4.0(t,J=6Hz,2H), 6.56-7.39(m,3H), 9.08 (s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5422 ─────────────────────────────────── 66 0.23-0.76(m,4H), 0.83-1.38(m,1H), 2.01(br s,1H),3.46-3.75(m,1H), 3.48(d,J=13Hz,1H), 3.81(d,J=13Hz,1H), 6.73-7.43(m,4H), 9.08 (s,1H), 9.31(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5311 ─────────────────────────────────── 67 0.23-0.8(m,4H), 0.8-1.39(m,1H), 1.97(br s,1H), 3.49-3.81(m,1H), 3.47(d,J=14Hz,1H), 3.82(d,J=14Hz,1H), 7.0-7.34(m,3H), 9.14(s, 1H), 9.35(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5492 ─────────────────────────────────── 68 0.23-0.81(m,4H), 0.81-1.41(m,1H), 2.01(br s,1H),3.47-3.75(m,1H), 3.41(d,J=13Hz,1H), 3.74(d,J=13Hz,1H), 6.76-7.25(m,3H), 9.08 (s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5191 ───────────────────────────────────
【００６６】
【表１９】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 69 0.25-0.80(m,4H), 0.80-1.45(m,1H), 2.00(br s,1H), 3.40-4.00(m,3 H), 7.00-7.49(m,3H), 9.27(s,1H), 9.48(s,1H), [CDCl3] ｎD 19.7 1.5368 ─────────────────────────────────── 70 0.20-0.81(m,4H), 0.82-1.45(m,1H), 1.66(br s,1H),2.49-3.11(m,4H), 3.58(d,J=8.2Hz,1H), 6.70-7.50(m,4H),9.23(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.1 1.5064 ─────────────────────────────────── 71 0.70-1.21(m,3H), 1.21-2.00(m,4H), 1.84(br s,1H), 3.54(dd,J=13Hz,J=15Hz,2H), 4.13-4.50(m,1H), 7.15(s,4H), 9.09(s,1H), 9.23(m,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5307 ─────────────────────────────────── 72 0.68-1.10(m,3H), 1.10-2.00(m,4H), 1.70(br s,1H),3.41-3.68(m,2H), 4.09-4.54(m,1H), 6.64-7.44(m,4H), 9.08(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.5150 ─────────────────────────────────── 73 0.2-1.5(m,5H), 1.65(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.3-3.6(m,1H), 3.79(s,3H), 6.6-7.3(m,4H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.8 1.4501 ─────────────────────────────────── 74 0.2-1.4(m,5H), 1.61(br s,1H), 1.5-2.1(m,2H), 2.1-2.8(m,4H), 3.3-3.8(m,1H), 6.9-7.3(m,5H), 9.20(s,1H), 9.36(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.8 1.4021 ───────────────────────────────────
【００６７】
【表２０】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 75 0.2-0.82(m,4H), 0.82-1.39(m,1H), 2.1(br s 1H), 2.5-3.1(m,2H), 3.59(br d, J=8Hz,1H), 3.94(t, J=5Hz,2H), 6.5-7.3(m,4H), 9.09(s, 1H), 9.25(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.1 1.5350 ─────────────────────────────────── 76 0.78-1.21(m,3H), 1.21-2.07(m,5H), 3.51(br s,2H), 4.00-4.50(m,1H), 7.02(d,J=8Hz,2H), 7.34(d, J=8Hz,2H), 9.08(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] mp 68-70℃ ─────────────────────────────────── 77 0.64-1.08(m,3H), 1.08-1.85(m,5H), 2.47-3.17(m,4H), 3.97-4.46(m,1H), 6.94(d,J=8Hz,2H), 7.15(d, J=8Hz,2H), 9.03(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.7 1.5306 ─────────────────────────────────── 78 0.18-0.81(m,4H), 0.82-1.46(m,1H), 1.46-2.21(m,2H),1.76(br s,1H), 2.51-3.12(m,5H), 3.63-3.93(m,1H), 7.03(br s,4H), 9.17(s,1H), 9.43(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.7 1.5489 ─────────────────────────────────── 79 0.70-1.05(m,3H), 1.05-2.00(m,5H), 3.48(br s,2H), 3.72(s,3H), 4.03-4.50(m,1H), 6.70(d,J=8Hz,2H), 7.06(d, J=8Hz,2H), 9.04(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.5301 ───────────────────────────────────
【００６８】
【表２１】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 80 0.18-0.74(m,4H), 0.75-1.40(m,1H), 1.21(t,J=7.4Hz,3H), 1.75(br s,1H), 2.58-3.11(m,4H), 2.62(q,J=7.4Hz,2H), 3.40-3.80(m,1H), 7.09(br s,4H), 9.22(s,1H), 9.35(s,1H) [CDCl3] ｎD 21.9 1.5306 ─────────────────────────────────── 81 0.18-0.77(m,4H), 0.77-1.36(m,1H), 1.76(br s,1H),2.46-3.13(m,4H), 3.53(dd, J=1Hz, J=8Hz,1H),7.22(d, J=8Hz,2H), 8.04(d, J=8Hz,2H), 9.08(s,1H), 9.15(s,1H) [CDCl3] mp 58-61℃ ─────────────────────────────────── 82 0.17-0.75(m,4H), 0.75-1.35(m,1H), 2.05(br s,1H),2.35-3.53(m,5H), 3.67(br d, J=8Hz,1H), 7.05(s,4H), 9.08(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.8 1.5420 ─────────────────────────────────── 83 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.13-1.77(m,4H), 2.33-2.91(m,4H), 4.07-4.45 (m,1H), 6.95-7.3(m,4H), 9.04(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.5223 ─────────────────────────────────── 84 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.17-1.63(m,4H), 2.45-2.89(m,4H),4.08-4.5 (m,1H), 6.94-7.27(m,4H), 9.07(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.8 1.5258 ─────────────────────────────────── 85 0.89(d, J=6Hz,6H), 1.18-1.68(m,4H), 2.35-2.92(m,4H), 4.05-4.45(m,1H), 6.96(d,J=8Hz,2H), 7.18(d, J=8Hz,2H), 9.06(s,2H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.5234 ───────────────────────────────────
【００６９】
【表２２】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 86 0.93(d, J=6Hz,6H), 1.3-1.9(m,4H), 3.53(s,2H), 4.14-4.55(m,1H), 6.65-7.35(m,4H), 9.17(s,1H), 9.34(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.5116 ─────────────────────────────────── 87 0.92(d, J=6Hz,6H), 1.27-2.04(m,4H), 3.50(s,2H),4.13-4.51(m,1H), 7.11(s,4H), 9.03(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.5267 ─────────────────────────────────── 88 0.93(d, J=6Hz,6H), 1.26-1.91(m,4H), 3.49(s,2H), 4.11-4.61(m,1H), 7.02(d,J=8Hz,2H), 7.33(d, J=8Hz,2H), 9.07(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.9 1.5422 ─────────────────────────────────── 89 0.86(d, J=7Hz,3H), 0.94(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.5(m,2H), 2.6-3.0(m,4H), 3.9-4.2(m,1H), 6.8-7.4(m,4H), 9.16(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4934 ─────────────────────────────────── 90 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.54(br s, 1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.8-4.2(m,1H), 6.6-7.3(m,4H), 9.14(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.4417 ─────────────────────────────────── 91 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.53(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.8-4.4(m,1H), 6.8-7.3(m,4H), 9.18(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4240 ───────────────────────────────────
【００７０】
【表２３】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 92 0.84(d, J=6Hz,3H), 0.94(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.58(br s,1H), 2.5-3.0(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.8-7.3(m,4H), 9.18(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4522 ─────────────────────────────────── 93 0.83(d, J=6Hz,3H), 0.94(d, J=6Hz,3H), 1.2-2.2(m,1H), 1.54(br s, 1H), 2.32(s,1H), 2.6-2.9(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.9-7.1(m,4H), 9.18(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.4 1.4511 ─────────────────────────────────── 94 0.82(d, J=6Hz,3H), 0.93(d, J=6Hz,3H), 1.57(br s,1H), 1.6-2.5(m, 1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.79(s,3H), 3.8-4.1(m,1H), 6.6-7.2(m,4H), 9.16(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4410 ─────────────────────────────────── 95 0.82(d, J=6Hz,3H), 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.1-2.3(m,1H), 2.03(br s,1H), 2.5-2.8(m,4H), 3.79(s,1H), 3.9-4.2(m,1H), 6.79(d, J=8Hz,2H), 7.08(d, J=8Hz,2H), 9.18(s,1H), 9.21(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4278 ─────────────────────────────────── 96 0.6-1.1(m,3H), 1.1-1.9(m,5H), 2.8-3.0(m,4H), 4.05-4.46(m,1H), 6.69-7.49(m,4H), 9.08(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.9 1.5128 ─────────────────────────────────── 97 0.62-1.05(m,3H), 1.05-1.85(m,5H), 2.39-2.95(m,4H), 3.92-4.52(m, 1H), 6.55-7.34(m,4H), 8.95(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.9 1.5154 ───────────────────────────────────
【００７１】
【表２４】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 98 0.65-1.1(m,3H), 1.1-1.85(m,5H), 2.4-2.95(m,4H), 3.94-4.42(m,1H), 6.78-7.35(m,4H), 9.20(s,2H) [CDCl3] ｎD 19.8 1.5087 ─────────────────────────────────── 99 0.84(d, J=6Hz,3H), 0.95(d, J=6Hz,3H), 1.3-2.3(m,1H), 1.53(br s,1H), 2.6-2.8(m,4H), 3.9-4.2(m,1H), 6.7-7.3(m,3H), 9.16(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] ｎD 21.2 1.4422 ─────────────────────────────────── 100 0.81(d, J=6Hz,3H), 0.92(d, J=6Hz,3H), 1.3-2.3(m,1H), 1.51(br s,1H), 2.5-2.9(m,4H), 3.8-4.1(m,1H), 6.9-7.4(m,5H), 9.13(s,1H), 9.19(s,1H) [CDCl3] ｎD 21.2 1.4884 ─────────────────────────────────── 101 0.66-2.30(m,8H), 1.30(s,9H), 3.40(d, J=12Hz,1H), 3.75(d, J=12Hz,1H), 4.12-4.52(m,1H), 6.95-7.45(m,4H), 9.04(s,1H), 9.22(s,1H) [CDCl3] mp 62-63℃ ─────────────────────────────────── 102 0.60-1.14(m,3H), 1.14-1.96(m,4H), 1.71(br s,1H),3.51-3.72(m,2H), 3.80-4.65(m,1H), 6.83-7.55(m,3H), 9.11(s,1H), 9.23(s,1H) [CDCl3] mp 64-65℃ ─────────────────────────────────── 103 0.71-1.15(m,3H), 1.15-1.93(m,4H), 1.23(br s,1H),3.26-3.75(m,2H), 4.07-4.45(m,1H), 6.84-7.13(m,1H), 7.13-7.44(m,2H), 9.05(s,1H), 9.13(s,1H), [CDCl3] mp 79-80℃ ───────────────────────────────────
【００７２】
【表２５】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 104 0.8-2.1(m,12H), 2.37-2.9(m,4H), 3.8-4.15(m,1H), 6.7-7.3(m,4H), 9.0(s,1H), 9.08(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.0 1.5298 ─────────────────────────────────── 105 0.73-2.0(m,12H), 2.43-2.93(m,4H), 3.85-4.14(m,1H), 6.95(d, J=8 Hz,2H), 7.17(d, J=8Hz,2H), 9.01(s,1H), 9.07(s,1H) [CDCl3] ｎD 19.9 1.5297 ─────────────────────────────────── 106 0.6-2.0(m,11H), 2.2-3.0(m,3H), 3.9-4.2(m,1H), 6.94(d, J=8Hz,2H), 7.23(d, J=8Hz,2H), 8.69(s,1H), 9.15(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.4019 ─────────────────────────────────── 107 0.7-1.3(m,9H), 1.4-2.2(m,2H), 2.3-3.1(m,3H), 3.8-4.2(m,1H), 7.07(d, J=8Hz,2H), 7.28(d, J=8Hz,2H), 9.21(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.4106 ─────────────────────────────────── 108 0.17-0.76(m,4H), 0.77-1.47(m,1H), 1.66(br s,1H), 2.44-3.11(m,4 H), 3.44-3.74(m,1H), 6.78-7.43(m,4H), 9.21(s,1H), 9.29(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.8 1.5278 ─────────────────────────────────── 109 0.17-0.72(m,4H), 0.73-1.39(m,1H), 1.63(br s,1H), 2.42-3.02(m,4 H), 3.43-3.69(m,1H), 6.72-7.31(m,4H), 9.20(s,1H), 9.30(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.7 1.5250 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表２６】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 110 0.29-0.81(m,4H), 0.82-1.59(m,1H), 2.33(br s,1H), 2.53-3.27(m,3 H), 3.29-3.61(m,1H), 3.68(s,3H), 6.88-7.48(m,5H), 8.92(s,1H), 9.11(s,1H) [CDCl3] mp 76.0-77.0℃ ─────────────────────────────────── 111 0.13-0.55(m,4H), 0.56-1.31(m,1H), 2.03(br s,1H), 2.82-3.09(m,2 H), 3.41-3.99(m,2H), 3.56(s,3H), 7.02-7.41(m,5H), 9.19(s,1H), 9.24(s,1H) [CDCl3] ｎD 22.0 1.5240 ─────────────────────────────────── 114 0.86(d, J=6Hz,3H), 0.96(d, J=6Hz,3H), 1.4-2.6(m,1H), 2.6-3.5(m, 4H), 3.66(s,3H), 3.8-4.1(m,1H), 6.8-7.6(m,5H), 8.68(s,1H), 9.09(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.3 1.3894 ［α］D 19.1 -31.7°(c=1.02,CHCl3) ─────────────────────────────────── 115 0.72(d, J=7Hz,3H), 0.86(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.4(m,2H), 2.7-3.1(m, 2H), 3.39(s,3H), 3.4-4.2(m,2H), 6.9-7.5(m,5H), 9.17(s,2H) [CDCl3] ［α］D 19.1 -115.3°(c=1.01,CHCl3) ｎD 20.5 1.4037 ─────────────────────────────────── 116 0.94(d, J=7Hz,3H), 1.00(d, J=7Hz,3H), 1.36(d, J=7Hz,3H), 1.5-2.2(m,2H), 3.62(q, J=7Hz,1H), 3.9-4.3(m,1H), 6.98(d, J=9Hz, 2H), 7.27(d, J=9Hz,2H), 9.09(s,1H), 9.12(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4030 ［α］D 19.3 -52.1°(c=1.02,CHCl3) ───────────────────────────────────
【００７４】
【表２７】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 117 0.87(d, J=7Hz,3H), 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.23(d,J=7Hz,3H), 1.5-2.2(m,2H,), 3.1-3.7(m,1H), 3.7-4.3(m,1H), 7.07(d, J=8Hz,2H), 7.43(d, J=8Hz,2H), 9.23(s,1H),9.27(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.5 1.4442 ［α］D 19.1 +30.2°(c=0.99,CHCl3) ─────────────────────────────────── 118 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.01(d, J=7Hz,3H), 1.37(d, J=7Hz,3H), 1.6-2.2(m,2H), 3.62(q, J=7Hz,1H), 4.0-4.3(m,1H), 6.9-7.8(m,4H), 9.10(s,1H), 9.14(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.4038 ─────────────────────────────────── 119 0.87(d, J=7Hz,3H), 0.95(d, J=7Hz,3H), 1.23(d, J=6Hz,3H), 1.5-2.3(m,1H), 1.82(br s,1H), 3.39(q, J=6Hz,1H), 3.6-4.3(m,1H), 7.0-7.5(m,4H), 9.27(s,1H), 9.32(s,1H) [CDCl3] ｎD 20.6 1.3992 ─────────────────────────────────── 120 0.66-1.12(m,3H), 0.66-2.00(m,4H), 1.88(br s,1H),3.49(d, J=13H z,1H), 3.76(d,J=13Hz,1H), 4.06-4.53(m,1H),7.00-7.48(m,4H), 9.06(s,1H), 9.24(s,1H) [CDCl3] mp 42-43℃ ───────────────────────────────────
【００７５】
【表２８】 ─────────────────────────────────── 化合物No. スペクトルデータ 1H-NMR δ(ppm) [solvent] 物理的性質 ─────────────────────────────────── 121 0.71-1.15(m,3H), 1.15-2.15(m,4H), 1.71(br s,1H), 3.32-3.80(m,2 H), 4.12-4.52(m,1H), 6.95-7.32(m,4H), 9.12(s,1H), 9.27(s,1H) [CDCl3] mp 60-61℃ ─────────────────────────────────── 122 0.63-1.09(m,3H), 1.09-1.95(m,4H), 1.39(br s,1H), 2.32-2.96(m,4 H), 4.03-4.40(m,1H), 6.78-7.31(m,4H), 9.09(s,2H) [CDCl3] mp 33-34℃ ─────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第２−１
表に示すが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。 〔第２−１表〕但し、表中のＲ１１はＮ（Ｒ１）Ｒ２を
意味する。
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第２−１
表に示すが、本発明は、これらによって限定されるもの
ではない。 〔第２−１表〕但し、表中のＲ１１はＮ（Ｒ１）Ｒ２を
意味する。
【００７６】
【化２２】
【００７７】
【化２３】
【００７８】
【化２４】
【００７９】
【化２５】
【００８０】
【化２６】
【００８１】
【化２７】
【００８２】
【化２８】
【００８３】
【化２９】
【００８４】
【化３０】
【００８５】
【化３１】
【００８６】
【化３２】
【００８７】
【化３３】
【００８８】
【化３４】
【００８９】
【表２９】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ────────────────────────────
【００９０】
【表３０】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ ｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｒｉｎｏ ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｏ ａｚｉｒｉｄｙｌ ２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｚｉｒｉｄｙｌ ｐｙｒｒｏｌｙｌ ｐｙｒｒｏｌｙｄｙｌ ４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ２−ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒａｄｙｌ ４−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｄｙｌ ｈｅｐｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｏ ────────────────────────────
【００９１】
【表３１】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｉｍｉｎｏ ｉｍｉｄａｚｏｌｅ−１−ｙｌ ｐｙｒａｚｏｌｅ−１−ｙｌ １，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌ ４−ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｂｅｎｚｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ４−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ｐｅｒｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydroquinoline −１−ｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydro−２−methylquinoline −１−ｙｌ 1, 2, 3, 4−tetrahydro−2, 2−dimethylquinoline −１−ｙｌ ４−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｙｌ 1, 2−dihydro −2, 2−dimethylquinoline −１−ｙｌ 1, 2−dihydro −2, 2−dimethyl−６−chloroquinoline-１−yl Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｈ）2 ＮＨＣＨ2 −（２−ｔｈｉｅｎｙｌ） ────────────────────────────
【００９２】
【表３２】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨ2 ＮＨＭｅ ＮＨＭｅ・ＨＣｌ ＮＨＥｔ ＮＭｅ2 ＮＨＰｒn ＮＨＰｒiso ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────
【００９３】
【表３３】 ──────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＣｌ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【００９４】
【表３４】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【００９５】
【表３５】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【００９６】
【表３６】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【００９７】
【表３７】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ2 −４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【００９８】
【表３８】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【００９９】
【表３９】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｍｅ）ＣＨ（Ｍｅ）−４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕsec −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｒiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕn Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【０１００】
【表４０】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕsec Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｂｕiso Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＢｕtertＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｐｒn −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｐｒiso −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＯ2 Ｂｕtert−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【０１０１】
【表４１】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｃｌ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｒ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｍｅ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＭｅＯ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−ＣＦ3 Ｏ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｅｔ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｅｔ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【０１０２】
【表４２】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −４−Ｐｒiso −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕtert−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕtert−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕiso −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −４−Ｂｕsec −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ────────────────────────────────────
【０１０３】
【表４３】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，３，４−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，４，６−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−２，３，４，５，６−Ｆ5 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ（trans, trans） ────────────────────────────────────
【０１０４】
【表４４】 ──────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ──────────────────────────────────── ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｃｌ（trans, cis） ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 Ｃｌ（cis, cis） ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans, trans） ＮＨＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（cis, cis） ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans) ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans, trans） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｅｔ）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）Ｈ（trans, trans） ＮＨＣＨ＝ＣＨＣＨ2 −Ｐｈ（trans) ＮＨＣＨ＝ＣＨＣＨ2 −３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ（trans) ＮＨＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ（Ｍｅ）2 （trans) ＮＨＣＨ2ＣＨ2０-(5-Cl-2-Pyridyl) ＮＨＣＨ2ＣＨ2０-(5-CF3-2-Pyridyl) ＮＨＣＨ2-(2-Cl-5-Pyridyl) ────────────────────────────────────
【０１０５】
【表４５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨ−（cyclo−Ｐｒ） ＮＨ−Ｂｕ ＮＨ−（iso−Ｂｕ） ＮＨ−（sec−Ｂｕ） ＮＨ−（tert−Ｂｕ） ＮＨ−Ｐｎ ＮＨ−（tert−Ｐｎ） ＮＨ−（neo−Ｐｎ） ＮＨ−Ｈｅｘ Ｎ（Ｅｔ)2 Ｎ（Ｐｒ)2 Ｎ（iso−Ｐｒ)2 Ｎ（Ｂｕ)2 Ｎ（iso−Ｂｕ)2 Ｎ（sec−Ｂｕ)2 Ｎ（tert−Ｂｕ）2 ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ ＮＨＣＨ2 ＣＦ3 ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ＝ＣＨ2 ＮＨ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１０６】
【表４６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨ−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨ−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） Ｎ（Ｐｒ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（iso−Ｐｒ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（sec−Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（iso−Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｒ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｃｌ−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１０７】
【表４７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−６−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−６−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −６−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−５−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｆ−５−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−６−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｆ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｒ−５−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（５−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−５−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｃｌ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ2 ＨＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，５−（ＣＦ3 ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｆ−６−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −６−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１０８】
【表４８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，４−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，５−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，５−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，３−（Ｍｅ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１０９】
【表４９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−Ｏｃｔｙｌｏｘｙｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，４，６−（ＭｅＯ）3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，４，５−（ＭｅＯ）3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，３−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２，６−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（２−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１０】
【表５０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 −（２−Ｃｌ−６−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（３−（Ｍｅ）2 Ｎ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 −（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１１】
【表５１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−sec−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１２】
【表５２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−iso−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−iso−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−iso−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−sec−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−sec−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−sec−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１３】
【表５３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＨＣＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｓ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４，５−（ＭｅＯ）3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（５−Ｂｒ−２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｂｒ−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−（ＥｔＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１４】
【表５４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＮＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＳ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＳＯ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＯ2 Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１５】
【表５５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＯ2 Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＯ2 −（tert−Ｂｕ）−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＯ2 −（tert−Ｂｕ）−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＯ2 −（tert−Ｂｕ）−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＮ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ｉｓｏ−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ｉｓｏ−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１６】
【表５６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１７】
【表５７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＣＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＣＨ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１８】
【表５８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１１９】
【表５９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２０】
【表６０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２１】
【表６１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２２】
【表６２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２３】
【表６３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２４】
【表６４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２５】
【表６５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２６】
【表６６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２７】
【表６７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２８】
【表６８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１２９】
【表６９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３０】
【表７０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３１】
【表７１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３２】
【表７２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３３】
【表７３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３４】
【表７４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３５】
【表７５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３６】
【表７６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３７】
【表７７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３８】
【表７８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１３９】
【表７９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４０】
【表８０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４１】
【表８１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４２】
【表８２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４３】
【表８３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−sec −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−tert−Ｂｕ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４４】
【表８４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−iso −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−sec −ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−tert−ＢｕＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４５】
【表８５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４６】
【表８６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｅｔ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４７】
【表８７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＥｔＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＰｒＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３，４−Methylendioxyphenyl ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ)2−４−Ｂｒ−Phenyl） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ)2−４−Ｍｅ−Phenyl） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ)2−４−Ｉ−Phenyl） ───────────────────────────────────
【０１４８】
【表８８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１４９】
【表８９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｐｒ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ───────────────────────────────────
【０１５０】
【表９０】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５１】
【表９１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（sec −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（iso −Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５２】
【表９２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（tert−Ｂｕ）ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５３】
【表９３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）−（４−ＰｈＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｅｔ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５４】
【表９４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５５】
【表９５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｐｒ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５６】
【表９６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（iso −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５７】
【表９７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ（sec −Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（tert−Ｂｕ）−（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５８】
【表９８】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１５９】
【表９９】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−（ＭｅＯ）2 −Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｐｈ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６０】
【表１００】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６１】
【表１０１】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（Ｍｅ）2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６２】
【表１０２】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 Ｐｈ ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｍｅ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ＮＨＣＨ（ＣＯ2 Ｅｔ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６３】
【表１０３】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 Ｏ−Ｐｈ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｂｒ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｉ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ───────────────────────────────────
【０１６４】
【表１０４】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，３，４−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，４，６−Ｃｌ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，６−Ｃｌ2 −４−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２−Ｆ−４，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｏ−２，３，４，５，６−Ｆ5 −Ｐｈｅｎｙｌ −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６５】
【表１０５】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−Ｂｒ−２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 ─Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−ＣＦ3 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−iso−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−tert−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−tert−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−tert−Ｐｒ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（２−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（３−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 −（４−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６６】
【表１０６】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｃｌ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，３−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２，６−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，４−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３，５−Ｆ2 −Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｍｅ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６７】
【表１０７】 ─────────────────────────────────── Ｒ１１（＝Ｎ（Ｒ１）Ｒ２） ─────────────────────────────────── −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−ＭｅＯＣＨ2 Ｏ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（２−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（３−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −Ｎ（ＣＨＯ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −（４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ） −ＮＨ−（２−Ｐｙｒｉｄｙｌ） −ＮＨ−（３−Ｐｙｒｉｄｙｌ） −ＮＨ−（４−Ｐｙｒｉｄｙｌ） −ＮＨ−（２−ｔｈｉｅｎｙｌ） −ＮＨ−（３−ｔｈｉｅｎｙｌ） −ＮＨ−（３−ｆｕｒｙｌ） −ＮＨＣＨ（iso-Pr）ＣＨ2 −（４−ＰｈＯ−Ｐｈｅｎｙｌ） ───────────────────────────────────
【０１６８】
【化３５】
【０１６９】
【化３６】
【０１７０】
【化３７】
【０１７１】
【化３８】
【０１７２】
【化３９】
【０１７３】但し、第１−１表及び第２−１表中の記号
は以下の意味を表す。 Ｐｈ：Ｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5 Ｐｒ，Ｐｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｒiso ：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2 Ｂｕn，Ｂｕ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｂｕsec ：ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｂｕtert：Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｂｕcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）3 Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4 Ｐｎiso ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｈｅｘ：ＣＨ2（ＣＨ2 ）4ＣＨ3 Ｈｅｘcyclo：ＣＨ（ＣＨ2 ）5 本発明化合物を殺菌剤あるいは殺虫剤として施用するに
あたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
は以下の意味を表す。 Ｐｈ：Ｐｈｅｎｙｌ Ｍｅ：ＣＨ3 Ｅｔ：Ｃ2 Ｈ5 Ｐｒ，Ｐｒn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｒiso ：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｒcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）2 Ｂｕn，Ｂｕ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｂｕsec ：ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 Ｂｕiso ：ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｂｕtert：Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｂｕcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）3 Ｐｎn ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｐｎcyclo ：ＣＨ（ＣＨ2 ）4 Ｐｎiso ：ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｐｎneo ：ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）3 Ｈｅｘ：ＣＨ2（ＣＨ2 ）4ＣＨ3 Ｈｅｘcyclo：ＣＨ（ＣＨ2 ）5 本発明化合物を殺菌剤あるいは殺虫剤として施用するに
あたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【０１７４】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い殺菌、殺虫効果が期待できる。この際、同時に
複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化
合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９５年版に記載さ
れている化合物などがある。
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農薬と混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡大や、
より高い殺菌、殺虫効果が期待できる。この際、同時に
複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化
合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファ
ーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９５年版に記載さ
れている化合物などがある。
【０１７５】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
０１〜１００ｋｇ程度、好ましくは０．００１〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で稀釈して施用する場合、その施用濃度は１−１０，
０００ｐｐｍ、好ましくは５−１，０００ｐｐｍであ
り、粒剤、粉剤などは、稀釈することなくそのまま施用
する。
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
０１〜１００ｋｇ程度、好ましくは０．００１〜５０ｋ
ｇ程度が適当である。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で稀釈して施用する場合、その施用濃度は１−１０，
０００ｐｐｍ、好ましくは５−１，０００ｐｐｍであ
り、粒剤、粉剤などは、稀釈することなくそのまま施用
する。
【０１７６】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物────────０．１〜８０部 固体担体 ────────１０〜９０部 界面活性剤 ────────１〜１０部 その他 ────────１〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１７７】〔乳 剤〕 本発明化合物────────０．１〜３０部 液体担体 ────────３０〜９５部 界面活性剤 ────────５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物────────０．１〜７０部 液体担体 ────────１５〜６５部 界面活性剤 ────────５〜１２部 その他 ────────５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
る。
【０１７８】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物────────０．１〜９０部 固体担体 ────────１０〜７０部 界面活性剤 ────────１〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物────────０．０００１〜１０部 固体担体 ────────９０〜９９．９９９９部 その他 ────────０．１〜１０部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．２ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１７９】〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１８０】〔配合例３〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．３９───────５０部 ジークライトＰＦＰ ─────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール５０５０ ─────────２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１８１】〔配合例４〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────３部 キシレン ─────────７６部 イソホロン ─────────１５部 ソルポール３００５Ｘ ────────６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１８２】〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．２３ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１８３】〔配合例６〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．３９ ──────３５部 アグリゾールＳ−７１１ ───────８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ────────０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ─────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）───８部 水 ─────────２８．５部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１８４】〔配合例７〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．２４───────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．２４───────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１８５】〔配合例８〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────７５部 イソバンＮｏ．１ ─────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ─────────５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１８６】〔配合例９〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．８ ───────０．１部 ベントナイト ─────────５０．０部 タルク ─────────４４．９部 トキサノンＧＲ−３１Ａ ───────５部 （アニオン性界面活性剤：三洋化成工業（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１８７】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００１
〜５０ｋｇになるように散布する。本発明化合物の有用
性について、以下の試験例において、具体的に説明す
る。但し、これらのみに限定されるものではない。試験例１ キュウリうどんこ病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００１
〜５０ｋｇになるように散布する。本発明化合物の有用
性について、以下の試験例において、具体的に説明す
る。但し、これらのみに限定されるものではない。試験例１ キュウリうどんこ病防除効果試験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１８８】散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液
（３×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積の接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出
した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。
ｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液
（３×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積の接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出
した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価１００を示した。
【０１８９】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．８、Ｎｏ．２
２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．２
６、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−２９、Ｎｏ．３２、Ｎ
ｏ．３４、Ｎｏ．３７−３９、Ｎｏ．４２−４５、Ｎ
ｏ．４７−４８、Ｎｏ．５０−６０、Ｎｏ．６２−７
０、Ｎｏ．７２−９８試験例２ 大麦うどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、本発明化合物乳剤を水で希
釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり２０ｍｌ散布した。
２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．２
６、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−２９、Ｎｏ．３２、Ｎ
ｏ．３４、Ｎｏ．３７−３９、Ｎｏ．４２−４５、Ｎ
ｏ．４７−４８、Ｎｏ．５０−６０、Ｎｏ．６２−７
０、Ｎｏ．７２−９８試験例２ 大麦うどんこ病防除効果試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、本発明化合物乳剤を水で希
釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１９０】散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどん
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子
を直接接種した。その後、温室におき、接種９日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
こ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子
を直接接種した。その後、温室におき、接種９日後に形
成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記
の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
【０１９１】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．６、Ｎｏ．７、
Ｎｏ．８、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．
１５、Ｎｏ．２２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
５、 Ｎｏ．２６、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−７１、Ｎ
ｏ．７３−９８試験例３ コムギ赤さび病防除試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈
して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
Ｎｏ．８、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．
１５、Ｎｏ．２２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
５、 Ｎｏ．２６、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−７１、Ｎ
ｏ．７３−９８試験例３ コムギ赤さび病防除試験 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈
して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１９２】散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０
5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０
5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れ
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。 防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積
率）〕×１００ その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示し
た。
【０１９３】化合物 Ｎｏ．２、Ｎｏ．３、Ｎｏ．６、
Ｎｏ．８、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．
２２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．２
６、 Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−９８試験例４ キュウリうどんこ病防除効果試験（低濃度） 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、それぞれ以下の本発明化合物乳
剤を水で希釈して１００ｐｐｍに調製した薬液を、スプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
Ｎｏ．８、Ｎｏ．９、Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１５、Ｎｏ．
２２、Ｎｏ．２３、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２５、Ｎｏ．２
６、 Ｎｏ．２７、Ｎｏ．２８−９８試験例４ キュウリうどんこ病防除効果試験（低濃度） 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、それぞれ以下の本発明化合物乳
剤を水で希釈して１００ｐｐｍに調製した薬液を、スプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１９４】化合物 Ｎｏ．８、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．４
４、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５ 散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（３×１０5
個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、温室におき、
接種９日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
４、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５ 散布翌日キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（３×１０5
個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、温室におき、
接種９日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合
を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０１９５】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供された化合物はすべて防除価９０以
上を示した。試験例５ 大麦うどんこ病防除効果試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、それぞれ以下の本発明化合
物乳剤を水で希釈して２５ｐｐｍに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供された化合物はすべて防除価９０以
上を示した。試験例５ 大麦うどんこ病防除効果試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期の大麦
（品種：埼玉関取２号）に、それぞれ以下の本発明化合
物乳剤を水で希釈して２５ｐｐｍに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１９６】化合物Ｎｏ．８、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
８、Ｎｏ．２９、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．７
３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５、 散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
８、Ｎｏ．２９、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．７
３、Ｎｏ．７４、Ｎｏ．７５、 散布翌日罹病葉上に形成された大麦うどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室におき、接種９日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。
【０１９７】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての化合物が防除価９０
以上を示した。試験例６ コムギ赤さび病防除試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、それぞれ以下の本発明化合物
乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての化合物が防除価９０
以上を示した。試験例６ コムギ赤さび病防除試験（低濃度） 直径５．５ｃｍのポットで育成した３．５葉期のコムギ
（品種：農林６１号）に、それぞれ以下の本発明化合物
乳剤を水で希釈して５０ｐｐｍに調製した薬液をスプレ
ーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
【０１９８】化合物 Ｎｏ．８、Ｎｏ．２４、Ｎｏ．２
８、Ｎｏ．２９、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．７
１、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７
４、 散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０5 個／ｍｌ）
を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５
℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。
８、Ｎｏ．２９、Ｎｏ．３９、Ｎｏ．４４、Ｎｏ．７
１、Ｎｏ．７５、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．７３、Ｎｏ．７
４、 散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（３×１０5 個／ｍｌ）
を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５
℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、
温室におき、接種９日後に形成された病斑面積を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。
【０１９９】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての以下の化合物が防除
価９０以上を示した。 試験例７ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容
し、６日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は２区制で行なった。
理区病斑面積率）〕×１００ その結果、試験に供されたすべての以下の化合物が防除
価９０以上を示した。 試験例７ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容
し、６日間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は２区制で行なった。
【０２００】 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。 本発明化合物：Ｎｏ．８，１４，１６，１７，２３，２
４，２５試験例８ トビイロウンカに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よって２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。
た。 本発明化合物：Ｎｏ．８，１４，１６，１７，２３，２
４，２５試験例８ トビイロウンカに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よって２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。
【０２０１】この薬液を１／２０，０００アールのポッ
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾燥後、円
筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり、
１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日
経過後に行い死虫率を試験例７と同様の計算式から求め
た。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化
合物が８０％以上の死虫率を示した。
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾燥後、円
筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり、
１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日
経過後に行い死虫率を試験例７と同様の計算式から求め
た。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化
合物が８０％以上の死虫率を示した。
【０２０２】本発明化合物：Ｎｏ．７，８，９，１１，
１４，２２，２３，２５試験例９ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の乳化液中の稲の茎葉
を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６
日後の死虫数を調査し、試験例７と同様の計算式から死
虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
１４，２２，２３，２５試験例９ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の乳化液中の稲の茎葉
を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を
放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６
日後の死虫数を調査し、試験例７と同様の計算式から死
虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
【０２０３】本発明化合物：Ｎｏ．６，７，８，９，試験例１０ コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭
を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、５日間経過
後の死虫率を調査し、試験例７と同様の計算式から死虫
率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭
を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、５日間経過
後の死虫率を調査し、試験例７と同様の計算式から死虫
率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結
果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
【０２０４】本発明化合物：Ｎｏ．６，８，１１，１
４，１６，１７，２３，２５試験例１１ ウリハムシに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１
０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、５日間
経過後の死虫率を調査し、試験例７と同様の計算式から
死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その
結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
４，１６，１７，２３，２５試験例１１ ウリハムシに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中
にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１
０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、５日間
経過後の死虫率を調査し、試験例７と同様の計算式から
死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その
結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
【０２０５】本発明化合物：Ｎｏ．６，７，８，９，１
４，１６，２３，２４，２５
４，１６，２３，２４，２５
【０２０６】
【発明の効果】本発明化合物は殺菌剤及び殺虫剤として
優れた効果を奏する。
優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三ケ島 巧 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ6 アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基
またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、Ｒ２は水素
原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基、置換されていても良いフ
ェニル基〔置換基はハロゲン原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣ
Ｈ3 、Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、フェノキシ基、フェニル基、
ベンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼ
ンスルホニル基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4
アルキル）基から任意に選択される〕、ピリジル基、チ
エニル基、フリル基、−Ｑ−置換フェニル基（ＱはＣ1
−Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原子、
ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1
−Ｃ8 ハロアルコキシ基、ＳＣＦ3基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコ
キシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ（ＣＨ3 ）2 、Ｎ
Ｏ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベンジル基、ベンジ
ルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、Ｃ
Ｎ、ＣＯ 2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基から任意に選択
される。）、−Ｑ−置換ヘテロ環（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分
岐していても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、ヘテ
ロ環はピリジン環、チオフェン環、チアゾール環、ピリ
ダジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、
イソオキサゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテ
ロ環の置換基はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、
Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、
フェニル基、フェノキシ基、ＮＯ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −
（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル） 基、ＳＣＨ3 、Ｎ（ＣＨ3 ）
2 、ＳＯ2 ＣＨ 3 から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ
−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良
い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基
は水素原子、ハロゲン原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3 、
Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ 8 ハロアルコキシ基、
Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼン
スルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）
基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換ヘテロ環
（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽
和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン
環、チアゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミ
ジン環、ピラゾール環、イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ 8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基、ＳＣ
Ｈ 3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはＳＯ2 ＣＨ3から任意に選
択される。）、Ｃ3 −Ｃ8ハロアルケニル基、−Ｑ−Ｎ
（Ｒ８）−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐して
いても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し、フェニル基
の置換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ基から任意に選択され、Ｒ
８は水素原子またはＣ1 −Ｃ4アルキル基を表す。）、
Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基または 【化２】 を表す（但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立して
分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1 −Ｃ6アルキ
ル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立してハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1 −Ｃ6アルコキ
シ基を表す。）。 尚、Ｒ１とＲ２は炭素原子、酸素原
子、水素原子、硫黄原子および窒素原子を含んでも良い
３〜８員環を形成していても良い。Ｒ３はＣ1 −Ｃ10
アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ6
シクロアルキル（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6
ハロシクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキル（Ｃ3 −Ｃ
8 ）シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10 アルケニル基、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ10 アルキニル基、Ｃ1
−Ｃ2 スルホニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6
アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基またはＣ1 −Ｃ4
アルキルチオ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキル基を表
す。〕で示される新規ピリミジン化合物及びこれらの塩
（但し、これらの化合物に光学異性体、ジアステレオマ
ー、幾何学異性体が存在する場合は、それぞれの混合物
及び単離されたそれぞれの異性体の双方を包含する。）
を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。 - 【請求項２】請求項１記載の有効成分を含有することを
特徴とする殺虫剤。 - 【請求項３】式（Ｉ） 【化３】 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
し、Ｒ１は水素原子、ホルミル基、Ｃ1−Ｃ6 アルキル
基、Ｃ1−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルケニル
基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ3 −Ｃ8 アルキニル基
またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表し、Ｒ２は置換
されていても良いフェニル基〔置換基はＣ1 −Ｃ8 アル
コキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、ベンジルオキシ基
から任意に選択される〕、−Ｑ−置換フェニル基（Ｑは
Ｃ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽和炭素
鎖を表し、フェニル基の置換基はＳＣＦ3基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ基、ベンジルオ
キシ基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェ
ニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和また
は不飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原
子、ハロゲン原子、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＳＣＨ3 、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ基、、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ8 ）アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル基、Ｎ
（ＣＨ3 ）2 、ＮＯ2 、フェノキシ基、フェニル基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、ベンゾイル基、ベンゼン
スルホニル基、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）
基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換ヘテロ環
（ＱはＣ1 −Ｃ6 の分岐していても良い飽和または不飽
和炭素鎖を表し、ヘテロ環はピリジン環、チオフェン
環、チアゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ピリミ
ジン環、ピラゾール環、イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基はハロゲン原子、
Ｃ1 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ8アルコキシ基、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、Ｎ
Ｏ2、ＣＮ、ＣＯ2 −（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）基、ＳＣ
Ｈ3 、Ｎ（ＣＨ3 ）2 または、ＳＯ2 ＣＨ3基から任意
に選択される。）、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルケニル基、Ｃ2
−Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ8 ハロアルキニル基ま
たは 【化４】 を表す（但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５はそれぞれ独立して
分岐していても良い飽和または不飽和Ｃ1 −Ｃ6アルキ
ル基を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立してハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ 6アルキル基またはＣ1 −Ｃ6アルコキ
シ基を表す。）。Ｒ３はＣ1 −Ｃ10 アルキル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル
（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 ハロシクロアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ4アルキル（Ｃ3 −Ｃ8 ）シクロアル
キル基、Ｃ3 −Ｃ10 アルケニル基、Ｃ1 −Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ3 −Ｃ10 アルキニル基、Ｃ1 −Ｃ2 スルホ
ニル（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、Ｃ1 −Ｃ6アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ6）アルキル基またはＣ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ（Ｃ3 −Ｃ6 ）シクロアルキル基を表す。〕で示され
る新規ピリミジン化合物及びこれらの塩（但し、これら
の化合物に光学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性
体が存在する場合は、それぞれの混合物及び単離された
それぞれの異性体の双方を包含する。）。 - 【請求項４】式（Ｉ） 【化５】 〔式中、Ｒ１は水素原子またはＣ1 −Ｃ4 アルキル基を
表し、Ｒ２は−Ｑ−置換フェニル基（ＱはＣ1 −Ｃ6 の
分岐していても良い飽和炭素鎖を表し、フェニル基の置
換基は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、フェニル基、フェノ
キシ基から任意に選択される。）、−Ｑ−Ｏ−置換フェ
ニル基（ＱはＣ1 −Ｃ5 の分岐していても良い飽和炭素
鎖を表し、フェニル基の置換基は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
基、Ｃ 1 −Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
基、フェニル基、フェノキシ基から任意に選択され
る。）または 【化６】 （但し上記式中、Ｒ４，Ｒ５は分岐していても良いＣ1
−Ｃ3飽和炭素鎖を表し、Ｒ６、Ｒ７はそれぞれ独立し
て水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4アルキル基、Ｃ
1 −Ｃ4ハロアルキル基またはＣ1 −Ｃ4アルコキシ基を
表す。）を表し、Ｒ３はＣ2 −Ｃ8 アルキル基、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキル基を表す。〕で示される新規ピリミ
ジン化合物及びこれらの塩（但し、これらの化合物に光
学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性体が存在する
場合は、それぞれの混合物及び単離されたそれぞれの異
性体の双方を包含する。）を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP403996A JPH11228545A (ja) | 1995-01-27 | 1996-01-12 | 新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤 |
| AU44960/96A AU4496096A (en) | 1995-01-27 | 1996-01-25 | Novel pyrimidine derivatives, bactericide and insecticide |
| PCT/JP1996/000129 WO1996022980A1 (en) | 1995-01-27 | 1996-01-25 | Novel pyrimidine derivatives, bactericide and insecticide |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-11894 | 1995-01-27 | ||
| JP1189495 | 1995-01-27 | ||
| JP22813095 | 1995-09-05 | ||
| JP7-228130 | 1995-09-05 | ||
| JP403996A JPH11228545A (ja) | 1995-01-27 | 1996-01-12 | 新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228545A true JPH11228545A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=27276080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP403996A Pending JPH11228545A (ja) | 1995-01-27 | 1996-01-12 | 新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228545A (ja) |
| AU (1) | AU4496096A (ja) |
| WO (1) | WO1996022980A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999044997A1 (en) * | 1998-03-06 | 1999-09-10 | Ube Industries, Ltd. | 6-(α-FLUOROALKYL)-4-PYRIMIDONES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
| US6806230B1 (en) | 1999-09-09 | 2004-10-19 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicides containing them |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUT63941A (en) * | 1992-05-15 | 1993-11-29 | Hoechst Ag | Process for producing 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilide derivatives, and fungicidal compositions comprising same |
| JPH0873441A (ja) * | 1993-11-01 | 1996-03-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤 |
-
1996
- 1996-01-12 JP JP403996A patent/JPH11228545A/ja active Pending
- 1996-01-25 WO PCT/JP1996/000129 patent/WO1996022980A1/ja not_active Ceased
- 1996-01-25 AU AU44960/96A patent/AU4496096A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1996022980A1 (en) | 1996-08-01 |
| AU4496096A (en) | 1996-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3881443T2 (de) | Imidazol-Verbindung und diese enthaltende biozide Zusammensetzungen. | |
| EP0556396B1 (en) | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide | |
| JP6447627B2 (ja) | 芳香族化合物及びその用途 | |
| WO2015147336A1 (ja) | 芳香族化合物及びその用途 | |
| JP3726306B2 (ja) | ピラゾールカルボン酸誘導体および植物病害防除剤 | |
| HU205604B (en) | Composition against arthropodal and plant-parasytic nematode worms containing n-phenyl-pyrazol derivatives, process for producing the active components and process for killing arthropodal and plant-parasytic nematode worms | |
| JP3596032B2 (ja) | セミカルバゾン誘導体 | |
| KR100349484B1 (ko) | 식물병해방제제 | |
| JPH11228545A (ja) | 新規ピリミジン誘導体及び殺菌、殺虫剤 | |
| JPS6069067A (ja) | フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| ES2274553T3 (es) | Derivados de acido pirazolil acrilico y de acido pirazolil oximino-acetico, su preparacion y su utilizacion como fungicidas. | |
| JPH02229157A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤 | |
| JPH06192252A (ja) | ピラジン誘導体および除草剤 | |
| JP3966933B2 (ja) | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP3498372B2 (ja) | セミカルバゾン化合物 | |
| JP4039707B2 (ja) | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびその誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP3966929B2 (ja) | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP6631510B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
| JP6551397B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
| JPH0873436A (ja) | セミカルバゾン誘導体 | |
| JP2001151770A (ja) | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0812653A (ja) | カルボン酸オキシムエステル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09169736A (ja) | ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 | |
| JPH09227528A (ja) | イミノ−含窒素ヘテロ環誘導体及び有害生物防除剤 | |
| JPH11228567A (ja) | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 |