JPS58109472A - オキシムエ−テル、その製造法及び使用法 - Google Patents
オキシムエ−テル、その製造法及び使用法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｌ−ビリツルー３−ペンタノンのオキシムエ
ーテル、その製造法及びその薬剤としての使用法に関す
る。
ーテル、その製造法及びその薬剤としての使用法に関す
る。
本発明による化合物は、一般式■
ＣＨ。
〔式中、Ｒ１はシクロヘキンル基或いは随時ハロダン原
子により又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル基
によシｌｔ挨されたフェニル又はベンツル基から選択さ
れ、Ｒ２はピリジル基であシ、 Ｒ８及びＲ４の各々は、同一でおっても異 ６− なってもよく且つ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を表わし、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって随時酸素又は窒素へテロ原
子を含有していてもよい炭素数４〜７のアルキレン鎖を
表わし、及びｎは１〜４の整数である〕 のもの、或いはそのようなオキシムエーテルの塩、四級
アンモニウム誘導体又は可能な立体異性体或いはこれら
の混合物である。
子により又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル基
によシｌｔ挨されたフェニル又はベンツル基から選択さ
れ、Ｒ２はピリジル基であシ、 Ｒ８及びＲ４の各々は、同一でおっても異 ６− なってもよく且つ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を表わし、或いは Ｒ３及びＲ４は一緒になって随時酸素又は窒素へテロ原
子を含有していてもよい炭素数４〜７のアルキレン鎖を
表わし、及びｎは１〜４の整数である〕 のもの、或いはそのようなオキシムエーテルの塩、四級
アンモニウム誘導体又は可能な立体異性体或いはこれら
の混合物である。
好適な化合物はｎが２又は３のものである。最も特に好
適な化合物は、ｎが２又は３であ如、Ｒ，及びＲ４が一
緒になって炭素数５のアルキレン鎖を表わし、またＲ１
がフェニル基であるものである。
適な化合物は、ｎが２又は３であ如、Ｒ，及びＲ４が一
緒になって炭素数５のアルキレン鎖を表わし、またＲ１
がフェニル基であるものである。
同様に本発明によるオキシ公エーテルはｆべての可能な
立体異性体及びそれらの混合物を含む。
立体異性体及びそれらの混合物を含む。
式ｌの化合物は次の方法で製造することができ ７−
る：
第１の方法によれは、一般式■
〔式中、Ｒ３及びＲ２は上述と同義である〕のケトンを
、好ましくは反応に不活性な溶媒例えばエタノール又は
ピリジノの存在下に、一般式■〔式中、Ｒ８、Ｒ２及び
ｎは上述と同義である〕 のヒドロキシルアミン誘導体と反応させる。
、好ましくは反応に不活性な溶媒例えばエタノール又は
ピリジノの存在下に、一般式■〔式中、Ｒ８、Ｒ２及び
ｎは上述と同義である〕 のヒドロキシルアミン誘導体と反応させる。
第２の方法によれば、一般式■
〔式中、Ｒ１及びＲ１は上述と同義である〕のオキシム
を式Ｖ 〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びｎは上述と同義である〕 のアルキルアミンの含塩素誘導体と反応させる。
を式Ｖ 〔式中、Ｒ３、Ｒ４及びｎは上述と同義である〕 のアルキルアミンの含塩素誘導体と反応させる。
この反応は、不活性な溶媒、例えばツメチルホルムアミ
ド、トルエン又はキュメン中、塩基性縮合剤、例えばア
ルカリ金属のヒドリド又はアミド例えはナトリウムヒド
リドの存在下に起こる。
ド、トルエン又はキュメン中、塩基性縮合剤、例えばア
ルカリ金属のヒドリド又はアミド例えはナトリウムヒド
リドの存在下に起こる。
式■のケトンは、式■
１
Ｒ，−ＣＢ＝Ｃ１ｉ−Ｃ−Ｃ（ＣＨ３） 、
（４）のケトンに、式■ Ｒ，Ｍ ｇ ｌｉａ ｌ （Ｍ
） ９− の有機マグネシウム化合物を作用させることによって得
ることができる。
（４）のケトンに、式■ Ｒ，Ｍ ｇ ｌｉａ ｌ （Ｍ
） ９− の有機マグネシウム化合物を作用させることによって得
ることができる。
式■のケトンは、そのいくつかが第２２５３５０５号と
して公開された仏画特許第７３４３９４θ号に記述され
ているが、水性又はアルコール性媒体中においてビナコ
リン（３，３−ツメチルブタノン）を式■ Ｒ−ＣＨｏ （ｖＩｌ ！ のアルデヒドと縮合させることによって製造できる。式
■〜■において、Ｒ１及びＲ１は上述と同義であり、Ｒ
αｌはハロダン原子を表わす。
して公開された仏画特許第７３４３９４θ号に記述され
ているが、水性又はアルコール性媒体中においてビナコ
リン（３，３−ツメチルブタノン）を式■ Ｒ−ＣＨｏ （ｖＩｌ ！ のアルデヒドと縮合させることによって製造できる。式
■〜■において、Ｒ１及びＲ１は上述と同義であり、Ｒ
αｌはハロダン原子を表わす。
式１の化合物は公知の方法によりその酸付加塩又はその
四級アンモニウム塩に転化□することかできる。
四級アンモニウム塩に転化□することかできる。
この酸付加塩は生理学的にｉｆ！１′容しうる敵例えば
クエン酸、フマル酸、酢酸などを用いて製造される。
クエン酸、フマル酸、酢酸などを用いて製造される。
ｌＯ−
四級アンモニウム塩を製造するためには、一般式ｌの化
合物を、四級銹導体への転化に適当な化合物、例えばア
ルキルハライド又はメタンスルホン酸のエステルと反応
させる。
合物を、四級銹導体への転化に適当な化合物、例えばア
ルキルハライド又はメタンスルホン酸のエステルと反応
させる。
本発明による化合物並びにその生理学的に許容しうる付
加塩は、特にその鎮痙及び抗ヒスタミン作用に関する桑
畑として、向えば心臓血管の変調の処置に使用できる。
加塩は、特にその鎮痙及び抗ヒスタミン作用に関する桑
畑として、向えば心臓血管の変調の処置に使用できる。
本発明は、本発明による化合物受くとも１種を、鎮痙又
は抗ヒスタミン有効量で患者に投与することを含んでな
る人間の患者を処置する方法を提供する。
は抗ヒスタミン有効量で患者に投与することを含んでな
る人間の患者を処置する方法を提供する。
本発明による化合物は、例えば錠剤、ロゼンソ又はカブ
セル剤の形での経口投与に、可溶性化合物に対する注射
液剤の形での非経口投与に、及び生栗の形での直腸投与
に製薬学的に適合しうる賦形剤と組合せて使用すること
ができる。
セル剤の形での経口投与に、可溶性化合物に対する注射
液剤の形での非経口投与に、及び生栗の形での直腸投与
に製薬学的に適合しうる賦形剤と組合せて使用すること
ができる。
１日の投薬量は、経口投与の場合５０〜２５ＯｑＮ度及
び注射での投与の場合約５〜５０〜である。
び注射での投与の場合約５〜５０〜である。
鎮痙作用を知るためには、ＭＡＧＮＵＳの方法が使用さ
れる（ Ｖｇｒｓｕｃｈｔｔ ａｍ ｕｂｅｒｂｕｎｄ
ｅｎｌ）ｒＬｎｎｄａｒｒｎ ｖｏｎ Ｓａｕｇｇｔｉ
ａｒｅｎ、 Ａｒｃｈ、 Ｇａｓ。
れる（ Ｖｇｒｓｕｃｈｔｔ ａｍ ｕｂｅｒｂｕｎｄ
ｅｎｌ）ｒＬｎｎｄａｒｒｎ ｖｏｎ Ｓａｕｇｇｔｉ
ａｒｅｎ、 Ａｒｃｈ、 Ｇａｓ。
Ｐｈ１１８ｉ０１． １９０４ 、１０２〜１２３）。
鎮痙活性は、ラットの分離した十二脂暢におけるアセチ
ルコリン又は塩化バリウムで誘発された痙申に関して測
定される。
ルコリン又は塩化バリウムで誘発された痙申に関して測
定される。
ラットを殺し、腹部全切開した後十二脂腸の一部′ｆｃ
取り出し、チロード＜ １゛ｖｒｏｃｔｇ ＞ 溶液で
３７Ｃで注意深く洗浄する。この腸のＮ分を分離試料の
ための浴（ｕｎ ｂａｉｎ ａ ｏｒｇａｎｅ １ｓｏ
ｌｅ ）中で３７Ｃで固定し、酸素化する。次いで浴に
添加した時に器官の収縮応答を誘発するアセチルコリン
又は塩化バリウムの投与量をモル／！で決定する。
取り出し、チロード＜ １゛ｖｒｏｃｔｇ ＞ 溶液で
３７Ｃで注意深く洗浄する。この腸のＮ分を分離試料の
ための浴（ｕｎ ｂａｉｎ ａ ｏｒｇａｎｅ １ｓｏ
ｌｅ ）中で３７Ｃで固定し、酸素化する。次いで浴に
添加した時に器官の収縮応答を誘発するアセチルコリン
又は塩化バリウムの投与量をモル／！で決定する。
なおこの応答は記碌計の記録紙にその軌跡が記録される
。更に器官を洗浄した後に、アセチルコリン又は塩化バ
リウムの投与前の１分間に浴に添加した時に半分たす痙
牽を減する本発明の化合物の投与量を決定する。同一の
方法で参照化合物、即ちアセチルコリンに対してアトロ
ピン及び塩化バリウムに対してパ・ぐベリンの効果を決
定する。このようにして試験化合物及び参照化合物に対
する有効投与量５０を決定する。
。更に器官を洗浄した後に、アセチルコリン又は塩化バ
リウムの投与前の１分間に浴に添加した時に半分たす痙
牽を減する本発明の化合物の投与量を決定する。同一の
方法で参照化合物、即ちアセチルコリンに対してアトロ
ピン及び塩化バリウムに対してパ・ぐベリンの効果を決
定する。このようにして試験化合物及び参照化合物に対
する有効投与量５０を決定する。
抗ヒスタミン作用は、同一の方法に従い、モルモットの
分離した回腸を用いて示される。方法は使用する試剤を
変えるだけで厳密に同一でるる。□この試験に対して、
試剤はヒスタミンでろり、参照化合物はグロメサジンで
ある。
分離した回腸を用いて示される。方法は使用する試剤を
変えるだけで厳密に同一でるる。□この試験に対して、
試剤はヒスタミンでろり、参照化合物はグロメサジンで
ある。
本発明の他の利点及び特徴は、γり示の目的で示す次の
実施例において明らかになるであろう。
実施例において明らかになるであろう。
実施例１
１３−
１−フェニル−１−（２−ビリツル）−４、４−エーテ
ル１３０ｒＩｌｔ中ブロムベンゼン０．１７モル、マグ
ネシウム０．１７グラム原子から製造したフェニルマグ
ネシウムブロマイドの溶液に、１−（２−ピリジル）−
４，４−ジメチル−ベント−１−エン−３−オン０．１
３モルのエーテルｉｓｓ液ｖ少しずつ添加した。これを
還流下に３０分間維持した。得られた生成物を敵性の水
中で分解し、エーテルで抽出し、乾燥し、次いで凝縮し
、石油エーテルから再結晶した。収率は８７％であった
。
ル１３０ｒＩｌｔ中ブロムベンゼン０．１７モル、マグ
ネシウム０．１７グラム原子から製造したフェニルマグ
ネシウムブロマイドの溶液に、１−（２−ピリジル）−
４，４−ジメチル−ベント−１−エン−３−オン０．１
３モルのエーテルｉｓｓ液ｖ少しずつ添加した。これを
還流下に３０分間維持した。得られた生成物を敵性の水
中で分解し、エーテルで抽出し、乾燥し、次いで凝縮し
、石油エーテルから再結晶した。収率は８７％であった
。
対応するｌ−フェニル−１−（２−ビリツル）−４，４
−ツメチル−３−ペンタノンオキシムを、ヒドロキシル
アミン塩酸塩０．１モルを炭酸ナトリウム０．５モルの
存在下にケト７０１モルと反ＡＶ、させることによって
製造した。
−ツメチル−３−ペンタノンオキシムを、ヒドロキシル
アミン塩酸塩０．１モルを炭酸ナトリウム０．５モルの
存在下にケト７０１モルと反ＡＶ、させることによって
製造した。
実施例２〜６
１４−
実施例１１ｃ記述したものと同様のｂ法に従い、一般式
］の出発ケトン及び一般式■の対応するオキシムを製造
した。これらのケトン並びに一般式■の対応するオキシ
ムの化学式を、その物理定数と共に１表１に示す。
］の出発ケトン及び一般式■の対応するオキシムを製造
した。これらのケトン並びに一般式■の対応するオキシ
ムの化学式を、その物理定数と共に１表１に示す。
すべての化合４１！１１〜６が、その物理定数と共に下
表１に示される。
表１に示される。
第１表
実施例７
第１法
実施例１のケト７０１モル、ツメチルアミノ−エトキシ
アミン塩酸塩０．１モルを、無水エタノール１５０−の
溶液として、ピリジン７５＊ｅの存在下に３時問屋流さ
せた。これを濃縮し、アルカリ性にし、ベンゼンで抽出
した。収率は６５％であった。
アミン塩酸塩０．１モルを、無水エタノール１５０−の
溶液として、ピリジン７５＊ｅの存在下に３時問屋流さ
せた。これを濃縮し、アルカリ性にし、ベンゼンで抽出
した。収率は６５％であった。
第２法
実施例１のオキシム０．０３モルの、ツメチルホルムア
ミド中溶液に、油中５０％ナトリウムヒドリド１．４２
を徐々に添加した。次いで２−クロル−エチルソエチル
アミン０．０３モルを添加した。
ミド中溶液に、油中５０％ナトリウムヒドリド１．４２
を徐々に添加した。次いで２−クロル−エチルソエチル
アミン０．０３モルを添加した。
７０Ｃで６時間攪拌した後、浴液を水中へ注いた。
１７−
これをエーテルで抽出し、乾燥し、濃縮した。収率は５
１％であった。得られた生成物の式、物理定数及び鎮痙
及び抗ヒスタミン作用に関する試験結果を下表１１に示
す。
１％であった。得られた生成物の式、物理定数及び鎮痙
及び抗ヒスタミン作用に関する試験結果を下表１１に示
す。
実施例８〜１８
実施例１〜６のケトン又はオキシム及び対応するアミノ
−アルコキシアミン訪導体から始める以外実権例７の方
法に従った。式、物理定数及び鎮痙及び抗ヒスタミン作
用に関する試験結果を下表■に示す。
−アルコキシアミン訪導体から始める以外実権例７の方
法に従った。式、物理定数及び鎮痙及び抗ヒスタミン作
用に関する試験結果を下表■に示す。
得られた化合物は次の通りである：
実施例８
１−フェニル−１−（２−ビリノル）−４，４−ツメチ
ル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ツメチルアミノ
エチル）−エーテル。
ル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ツメチルアミノ
エチル）−エーテル。
実施例９
１−フェニル−１−（２−ピリジル）−４，４−１８−
ヅメチル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ソイシク
ロビルアミンエチル）−エーテル。
ロビルアミンエチル）−エーテル。
実施例１０
１−フェニル−１−（２−ビリツル）−４、４−ツメチ
ル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ピロリジノエチ
ル）−エーテル。
ル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ピロリジノエチ
ル）−エーテル。
実施例１１
１−フェニル−１−（２−ビリツル） −４、４−ツメ
チル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ソメテルアミ
ノグロビル）−エーテル。
チル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ソメテルアミ
ノグロビル）−エーテル。
実施例１２
１−（４−クロルフェニル）−１−（２−ビリツル）−
４，４−ジメチル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（
ソエチルアミノエチル）−エーテル。
４，４−ジメチル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（
ソエチルアミノエチル）−エーテル。
実施しｊｌ １３
１−フェニル−１−（２−ビリツル）−４，４−ツメチ
ル−３−ペンタノンのオキシムの０− （＃−モルフォ
リノエチル）−エーテル。
ル−３−ペンタノンのオキシムの０− （＃−モルフォ
リノエチル）−エーテル。
実施例１４
１−フェニル−１−（２−ピリジル）−４，４−ツメチ
ル−３−ペンタノンのオキシムの０−（Ｎ−メチルビペ
ラソノエチル）−エーテル。
ル−３−ペンタノンのオキシムの０−（Ｎ−メチルビペ
ラソノエチル）−エーテル。
実施例１５
１−シクロヘキシル−１−（２−ピリジル）−４゜４−
ツメチル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ソエチル
アミンエチル）−エーテル。
ツメチル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ソエチル
アミンエチル）−エーテル。
実施例１６
１−ベンジル−１−（２−ビリツル）−４，４−ツメチ
ル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ソエチルアミノ
エチル）−エーテル。
ル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ソエチルアミノ
エチル）−エーテル。
実施例１７
１−フェニル−１、−（３−ビリツル）−４，４−ツメ
チル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ソエチルアミ
ンエチル）−エーテル。
チル−３−ペンタノンのオキシムの０−（ソエチルアミ
ンエチル）−エーテル。
実施例１８
１−フェニル−１−（４−ピリジル）−４，４−ツメチ
ル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ソエチルアミノ
エチル）−エーテル。
ル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（ソエチルアミノ
エチル）−エーテル。
第１＋表の薬理学的試験の結果から、本発明の化合物は
興味ある活性を示すことが理解できる。
興味ある活性を示すことが理解できる。
２１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式ｌ 〔式中、Ｒ１はシクロヘキシル基或いハ＋ｍｔｅハロｒ
ン原子により又は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基に工り置侠されたフェニル又はベンツル基から選択
され、Ｒ２はビリツル基であり、 Ｒ１及びＲ１の各々は、四−であっても異なってもよく
且つ炭素数１〜４の直鎮又は分岐鎖アルキル基を表わし
、或いは Ｒ５及びＲ１は一緒になって随時酸素又は窒素へテロ原
子を含有していてもよい炭素数４〜７のアルキレン鎖を
表わし、及びｎは１〜４の整数である〕 のオキシムエーテル、或いはそのようなオキシムエーテ
ルの塩、四級アンモニウム誘導体又は可能な立体異性体
或いはこれらの混合物。 ２ ｎが２又は３である特許請求の範囲第１項６ピ載の
オキ７ムエーテル。 ３ 特許請求の範
囲第１項記載の１−フェニル−１−（２−ピリジル）ｙ
ｔ、４−ツメチル−３−ペンタノンのオキシムのＯ−（
ピロリソノエチル）−エーテル。 ４、％許請求の範囲第１項Ｍｅ戦の１−フェニル−１−
（２−ビリノル）、、−４、４−ツメチル−３。 −ぺ／タノンのオキシムの０−（ジエチルア、、ミノ
、エチル）−エーテル。 ５、特許請求の範囲第１項記載の１−フェニル−１−（
２−ビリノル）−４，４−ジメチル−３−ペンタノンの
オキシムのＯ−（ツメチルアミノプロピル）−エーテル
。 ６、軸杵請求の範囲第１項記載の１−フェニル−１−（
２−ビリツル）−４，４−ジメチル−３−ペンタノ／の
オキシムのＯ−（ツメチルアミノエチル）−エーテル。 ７、一般式■ 〔式中、Ｒｏ及びＲ，は、特許請求の範囲第１項記載と
同義でおる〕 のケトンを、一般式胤 〔式中、Ｒ８、Ｒ４及び−η、は特許請求の範囲第１項
記載と同義である〕 のヒドロキシルアミン誘導体と反応させることを含んで
なる特許請求の範囲第１項記載の一般式■のオキシムエ
ーテルの製造法。 ８、一般式■ 〔式中、Ｒ１及びＲ１は特許請求の範囲第１項ｄ己載と
同義でるる〕 のオキシムを、不活性な溶媒中塩基性相合剤の存在下に
一般式Ｖ 〔式中、Ｒ５、Ｒ，及びｎは％ｆｌｆ請求の範囲第１項
記載と同義である〕 のアルキルアミンの含塩］？ｉ導体と反応させることを
含んでなる特許請求の範囲第１ｙｉ記載の一般パこｌの
オキシムエーテルの製造法。 ９、 ｔＦ！ｆ許曲求の範囲第１〜６項記載のいずれ
か１つの化合物受くとも１種を活性成分として薬理学的
有効量で含んでなる薬剤。 １０、 特許請求の顧２囲第９項記載の薬剤を製薬学
的に許容しうる賦形剤と組合せて含んでなる製薬学的組
成物。 １１、 特許請求の範囲第１〜６項記載のいずれか１
つの化合物受くとも１桶を、鎮痙又は抗ヒスタミン有効
量で患者に投与することを含んでなる人間の患者を処！
する方法。 ５−
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8123147A FR2518089A1 (fr) | 1981-12-11 | 1981-12-11 | Ethers d'oximes de pyridyl-1 pentanone-3, leur procede de preparation et leur utilisation comme medicament |
| FR8123147 | 1981-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109472A true JPS58109472A (ja) | 1983-06-29 |
Family
ID=9264898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57215633A Pending JPS58109472A (ja) | 1981-12-11 | 1982-12-10 | オキシムエ−テル、その製造法及び使用法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4477453A (ja) |
| EP (1) | EP0082058B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58109472A (ja) |
| DE (1) | DE3265291D1 (ja) |
| FR (1) | FR2518089A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS595447A (ja) * | 1982-06-21 | 1984-01-12 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 消去可能な光記録媒体 |
| WO1990010622A1 (fr) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Derives de pyridine et leurs sels, et agent insecticide/acaricide les contenant en tant qu'ingredient actif |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506633A1 (de) * | 1985-02-26 | 1986-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyridinderivate und diese enthaltende fungizide |
| US5231106A (en) * | 1988-05-18 | 1993-07-27 | Novo Nordisk A/S | Azacyclic carboxylic acid derivatives and their preparation and use |
| HUT67314A (en) * | 1993-04-09 | 1995-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for prepg. new trisubstituted cykloalkane deriv.s and pharmaceutical compn.s contg. them |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH368169A (de) * | 1957-11-11 | 1963-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Aminoalkoxyverbindungen |
| CH455386A (de) * | 1965-01-22 | 1968-07-15 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| FR2253505A2 (en) * | 1973-12-10 | 1975-07-04 | Unicler | Alpha ethylenic alcohol and ketone derivs of pinacoline - modifiers of hexobarbital narcosis and anticonvulsants |
| US4297359A (en) * | 1978-07-25 | 1981-10-27 | Acf Chemiefarma Nv | Anti-ulcer compositions containing certain pyridyl oxime ethers |
-
1981
- 1981-12-11 FR FR8123147A patent/FR2518089A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-09-24 US US06/423,104 patent/US4477453A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-06 DE DE8282402222T patent/DE3265291D1/de not_active Expired
- 1982-12-06 EP EP82402222A patent/EP0082058B1/fr not_active Expired
- 1982-12-10 JP JP57215633A patent/JPS58109472A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS595447A (ja) * | 1982-06-21 | 1984-01-12 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 消去可能な光記録媒体 |
| WO1990010622A1 (fr) * | 1989-03-10 | 1990-09-20 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Derives de pyridine et leurs sels, et agent insecticide/acaricide les contenant en tant qu'ingredient actif |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0082058B1 (fr) | 1985-08-07 |
| US4477453A (en) | 1984-10-16 |
| EP0082058A1 (fr) | 1983-06-22 |
| FR2518089A1 (fr) | 1983-06-17 |
| FR2518089B1 (ja) | 1984-03-16 |
| DE3265291D1 (en) | 1985-09-12 |
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