JPS58113176A - Ｏ−アミノメチルフエニル酢酸ラクタムの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、’Ｎ、Ｎ’−メチレンビスフェニルアセトア
ミドを加熱分解して０−アミンメチルフェニル酢酸ラク
タムを製造する方法に関するものである。

０−アミンメチルフェニル酢酸ラクタムは加水分解する
ことにより容易に０−アミンメチルフェニル酢酸に変換
され、セファロスポリン系抗生物質の中間体として有用
である。

本発明者は、メチルフェニルアセトアミドとバラホルム
アルデヒド又はＮ−ヒドロキシメチルフェニルアセトア
ミドをポリリン酸溶液中で、脱水してｏ−アミノメチル
フェニル酢酸ラクタムを得（１） る方法を提案してきた。

しかしながら、従来の方法によると脱水反応が進行する
につれてポリリン酸溶液中に水分が包含されその作用が
低下し、さらに脱水反応により生成した水分が反応系中
に蓄積し、原料を加水分解するなどの欠点があった。

そこで１本発明者はこれらの点を改善することを種々検
討した結果１本発明に到達した。

すなわち１本発明は、　　Ｎ、Ｎ’−メチレンビスフェ
ニルアセトアミドを酸溶液中で加熱することによって、
０〜アミンメチルフエニル酢酸ラクタムを製造する方法
に関するものである。

本発明の方法に使用する原料であるＮ、Ｎ’−メチレン
ビスフェニルアセトアミドは、２モルのメチすることが
できる。Ｎ、Ｎ’−メチレンビスフェニルアセトアミド
は粉末として、また反応に使用する酸溶解した状態でも
使用することができる。

酸溶液として、ビロリン酸、ポリリン酸、スル（２） ホン酸、ハロゲン化カルボン酸、ギ酸のように反応条件
において薬液を呈する化合物があげられる。

これらの酸溶液の使用預け、　　Ｎ、Ｎ’−メチレンビ
スフェニルアセトアミドに対して１〜２０ｉｌｉｉ倍。

好ましくは２〜１５重量倍である。こり、より使用量が
少ないと反応操作が困難であり、これより使用量が多い
と反応後の分離工程が複雑になる。

反応温度は８０〜１’？’Ｏ℃、好寸しくは９０〜１５
０℃である。これより低いと反応速度が小さく、これよ
り高いとタール状高沸物の副生が多くなり目的生成物の
収率が低下する。

反応圧力は常圧、加圧のいず丸でもよい。丑だ反応時間
は１〜３０時間である。

本発明の方法による反応は下式によって進行すＮ、Ｎ’
−）チレンビスフェニルアセトアミドを加（３） 熱すると目的生成物の０−アミノメチルフェニル酢酸ラ
クタムとメチルフェニルアセトアミドを副生成物として
生成する。したがって、この両者を抽出、蒸留などの手
段により分離し、０−アミノメチルフェニル酢酸ラクタ
ムを取得する。一方のメチルフェニルアセＩ・アミドは
回収され、公知の方法により酸の存在下にＩｉ、Ｎ’−
メチレンビスフェニルアセトアミドを生成し１本発明の
方法の原料として再使用される。

本発明の方法を実施することによって、　　Ｎ、Ｎ’−
メチレンビスフェニルアセトアミドから冒収率でＯ−ア
ミノメチルフェニル酢酸ラクタムを取得することができ
る。

実施例１〜１１ 第１表に示すような酸を、谷３０１１反応器に入れて約
９０℃に加熱、攪拌しながら、この中にＮ、　Ｎ’−メ
チレンビスフェニルアセトアミド２．８２１（１０ｍｍ
ｏｌ　）　　を粉末状で加えた。反応液の温度’１１３
５〜１４０℃に保ちながら７時間反応させた。（ただし
、実施例６だけは１５０″Ｃ，１時（４） 間反応させた） 反応液を冷却した後、液体クロマトグラフィーで分析し
、未反応のＮ、Ｎ’−メチレンビスフェニルアセトアミ
ド、生成した０−アミノメチルフェニル酢酸ラクタム、
メチルフェニルアセトアミドをそれぞれ定量した。結果
を第１表に示す。

なお１反応率、収率は次式によって計算した。

（５） 特許出願人　宇部興産株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｎ、Ｎ’−）チレンビスフェニルアセトアミドを酸溶液
   中で、加熱することを特徴とする０〜アミンメチルフエ
   ニル酢酸ラクタムの製造方法。