JPS58138731A - 改質ポリエステルの製造法 - Google Patents
改質ポリエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS58138731A JPS58138731A JP2128782A JP2128782A JPS58138731A JP S58138731 A JPS58138731 A JP S58138731A JP 2128782 A JP2128782 A JP 2128782A JP 2128782 A JP2128782 A JP 2128782A JP S58138731 A JPS58138731 A JP S58138731A
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- Japan
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- compound
- polyester
- alkali metal
- modified polyester
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩基性染料により１００℃以下の染色温度で十
分に濃色に染色される改質ポリエステルの製造方法に関
するものであり、詳しくは紡糸時のパック内圧の上昇が
小さく、ジエチレングリコールの副生量、およびポリエ
ステルに不溶性の粗大粒子が少々い塩基性染料可染型改
質ポリエステルの製造法に関するものである。
分に濃色に染色される改質ポリエステルの製造方法に関
するものであり、詳しくは紡糸時のパック内圧の上昇が
小さく、ジエチレングリコールの副生量、およびポリエ
ステルに不溶性の粗大粒子が少々い塩基性染料可染型改
質ポリエステルの製造法に関するものである。
ポリエステル繊組、特にポリエチレンテレフタレート繊
維は高融点、高強度、高ヤング率、良好な電気的性質、
耐薬品性等の優れた物性を有し、衣料用、工業用として
広く使用されている。しかし、染色性が不十分であり、
そのため高温染色を要し、また分散染料、アゾイック染
料でしか染色できないため鮮明かつ深みのある色相が得
にくい欠点を有している。
維は高融点、高強度、高ヤング率、良好な電気的性質、
耐薬品性等の優れた物性を有し、衣料用、工業用として
広く使用されている。しかし、染色性が不十分であり、
そのため高温染色を要し、また分散染料、アゾイック染
料でしか染色できないため鮮明かつ深みのある色相が得
にくい欠点を有している。
これらを解決する手段として特公昭５４−１０４９７号
公報に代表される各種塩基性染料可染型ポリエステルが
提案され、その結果、鮮明性を有する塩基性染料の使用
が可能となっている。
公報に代表される各種塩基性染料可染型ポリエステルが
提案され、その結果、鮮明性を有する塩基性染料の使用
が可能となっている。
なかでもポリエステルに５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸成分を２〜３モル嘱共重合する方法が塩基性染料に
可染にする好ましい方法として知られている。
ル酸成分を２〜３モル嘱共重合する方法が塩基性染料に
可染にする好ましい方法として知られている。
しかしながら、かかる方法によって得られるポリエステ
ル繊維もその染色性は十分でなく、１１０〜１４０℃の
高温、高圧で染色するか、又は常圧ではキャリアーを使
用する必要があるため染色コストが高くなる等の欠点を
有している。
ル繊維もその染色性は十分でなく、１１０〜１４０℃の
高温、高圧で染色するか、又は常圧ではキャリアーを使
用する必要があるため染色コストが高くなる等の欠点を
有している。
本発明者らはキャリアーを使用しないで１００℃以下の
染色温度で十分濃色に染色するには得られるポリエステ
ルに対して３．５モルチ以上の５−スルホイソフタル酸
成分を添加共重合せしめる必要があることがわかった。
染色温度で十分濃色に染色するには得られるポリエステ
ルに対して３．５モルチ以上の５−スルホイソフタル酸
成分を添加共重合せしめる必要があることがわかった。
このような改質ポリエステル自体は前述した特公昭′５
４−１０４９７号公報ですでに公知ではあるが、かかる
多量の５−スルホイソフタル酸成分を含む改質ポリエス
テルは通常のポリエステルの紡糸温度、紡糸パックのサ
ンド構成、口金孔径、吐出量で紡糸すると紡糸パック内
圧の上昇が激しく、操業性が著しく低下する欠点を有し
ていることが本発明者らの検討により知られた。
４−１０４９７号公報ですでに公知ではあるが、かかる
多量の５−スルホイソフタル酸成分を含む改質ポリエス
テルは通常のポリエステルの紡糸温度、紡糸パックのサ
ンド構成、口金孔径、吐出量で紡糸すると紡糸パック内
圧の上昇が激しく、操業性が著しく低下する欠点を有し
ていることが本発明者らの検討により知られた。
又、多量の５−スルホイソフタル酸成分を共重合すると
、多量のジエチレングリコールに代表されるエーテル結
合を含む化合物が副生じやすくなり、そのため改質ポリ
エステルの物理的特性が著しく損われやすくなることが
知られている。
、多量のジエチレングリコールに代表されるエーテル結
合を含む化合物が副生じやすくなり、そのため改質ポリ
エステルの物理的特性が著しく損われやすくなることが
知られている。
この難点ｔこ対しては、特開昭４８−８９２９Ｓ号公報
、特開昭４９−３６７９８号公報等に開示された塩基性
アルカリ金属化合物の添加によって回避できるが、多量
の５′−スルホイソフタル酸成分 合物の多量の添加を行なうとポリエステルに不溶の粗大
粒子が多発することが本発明者らの検討によって知られ
てきた。
、特開昭４９−３６７９８号公報等に開示された塩基性
アルカリ金属化合物の添加によって回避できるが、多量
の５′−スルホイソフタル酸成分 合物の多量の添加を行なうとポリエステルに不溶の粗大
粒子が多発することが本発明者らの検討によって知られ
てきた。
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、上記した問題点の
改良、す力わち、パック内圧上昇が低く、副生ジエチレ
ングリコール量、およびポリエステルに不溶性の粗大粒
子が少ない塩基性染料可染型のポリエステルの発明に到
達したものである。
改良、す力わち、パック内圧上昇が低く、副生ジエチレ
ングリコール量、およびポリエステルに不溶性の粗大粒
子が少ない塩基性染料可染型のポリエステルの発明に到
達したものである。
すなわち、本発明は構成単位の少なくとも８０モルチが
エチレンテレフタレートであり。
エチレンテレフタレートであり。
３．５モルチから１０モルチが金属スルホネート基を有
するエチレンイソフタレートであるポリエステルを製造
するに当抄、アルカリ金属化合物とリン含有化合物を下
記の式で示される如く添加することを特徴とする改質ポ
リエステルの製造法である。
するエチレンイソフタレートであるポリエステルを製造
するに当抄、アルカリ金属化合物とリン含有化合物を下
記の式で示される如く添加することを特徴とする改質ポ
リエステルの製造法である。
０．２９≧Ｍ／Ｓ＞０．１［＋
０．３０≧ｐ／Ｍ≧０．０７
本発明において使用される金属スルホネート基を含有す
るインフタレート成分（以下Ｓ成分と略す）とは具体的
ｔこはジメチル（５−ナトリウムスルホ）イソフタレー
ト、ビス−２−ヒドロキシエチル（５−ナトリウムスル
ホ）イソフタレート、ビス−４−ヒドロキシブチル（５
−１−トリウムスルホ）インフタレート等であり、一般
式で示せば、次式のものである。
るインフタレート成分（以下Ｓ成分と略す）とは具体的
ｔこはジメチル（５−ナトリウムスルホ）イソフタレー
ト、ビス−２−ヒドロキシエチル（５−ナトリウムスル
ホ）イソフタレート、ビス−４−ヒドロキシブチル（５
−１−トリウムスルホ）インフタレート等であり、一般
式で示せば、次式のものである。
なかでも好ましいＳ成分としてはジメチル（５−ナトリ
ウムスルホ）インフタレート、ビス−２−ヒドロキシエ
チル（５−ナトリウムスルホ）インフタレートが挙げら
れる。
ウムスルホ）インフタレート、ビス−２−ヒドロキシエ
チル（５−ナトリウムスルホ）インフタレートが挙げら
れる。
Ｓ成分は得られるポリエステルに対し３．５モル％〜１
０モルチ共重合させることが好ましく、特をこ好ましく
は４．０モルチル６．５モルチでアル。
０モルチ共重合させることが好ましく、特をこ好ましく
は４．０モルチル６．５モルチでアル。
Ｓ成分が３．５モルチより少ないと１００℃の染色温度
ではキャリアーを使用しなければ十分に濃色に染色する
ことかできず％ １０モルチを越えると染色に対する効
果が飽和するばかりでなく、ポリエステル特有の優れた
特性が損なわれ。
ではキャリアーを使用しなければ十分に濃色に染色する
ことかできず％ １０モルチを越えると染色に対する効
果が飽和するばかりでなく、ポリエステル特有の優れた
特性が損なわれ。
かつ該ポリエステルの製造コストが大巾にアップするの
で好ましくない。
で好ましくない。
Ｓ成分の添加時期は重縮合反応が完結するまでであれば
いつでもよいが、特に好ましい添加時期はビス−２−ヒ
ドロキシエチル（５−ナトリウムスルホ）インフタレー
トの如きビスグリコールエステルの場合はエステル交換
反応終了後、またはエステル化反応終了後から重縮合反
応開始以前の工程であり、ジメチル（５−ナトリウムス
ルホ）イソフタレートの如き低級アルキルエステルの場
合はエステル交換反応開始以前の工程である。
いつでもよいが、特に好ましい添加時期はビス−２−ヒ
ドロキシエチル（５−ナトリウムスルホ）インフタレー
トの如きビスグリコールエステルの場合はエステル交換
反応終了後、またはエステル化反応終了後から重縮合反
応開始以前の工程であり、ジメチル（５−ナトリウムス
ルホ）イソフタレートの如き低級アルキルエステルの場
合はエステル交換反応開始以前の工程である。
また、本発明の改質ポリエステルはエチレンテレフタレ
ートおよび金属スルホネート基を有するエチレンイソフ
タレート以外の構成単位を含んでいてもよく、具体的に
はイソフタル酸、ナフタリン−２，６−ジカルボン酸な
どの芳香族ジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸など
の脂肪族ジカルボン酸、Ｐ−オキシ安息香酸、Ｐ−β−
オキシエトキシ安息香酸などのオキシカルボン酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸力どの脂環式ジカルボン酸、１
．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレイグリコールなどの脂肪族ジオール、シクロヘキサ
ンジメタツールなどの脂環式ジオール、ポリエチレング
リコール、ポリオキシエチレンホリオキシプロピレンラ
ンダム共重合体などの高分子ジオールなどすでに知られ
た共重合成分を用 （シ いることができる。
ートおよび金属スルホネート基を有するエチレンイソフ
タレート以外の構成単位を含んでいてもよく、具体的に
はイソフタル酸、ナフタリン−２，６−ジカルボン酸な
どの芳香族ジカルボン酸、アジピン酸、セバシン酸など
の脂肪族ジカルボン酸、Ｐ−オキシ安息香酸、Ｐ−β−
オキシエトキシ安息香酸などのオキシカルボン酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸力どの脂環式ジカルボン酸、１
．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエ
チレイグリコールなどの脂肪族ジオール、シクロヘキサ
ンジメタツールなどの脂環式ジオール、ポリエチレング
リコール、ポリオキシエチレンホリオキシプロピレンラ
ンダム共重合体などの高分子ジオールなどすでに知られ
た共重合成分を用 （シ いることができる。
本発明において使用されるアルカリ金属化合物としては
アルカリ金属のカルボン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物、
酸化物等であし、好ましいものとしてはアルカリ金属の
カルボン酸塩、炭酸塩、塩化物、臭化物があげられ、一
方アルカリ金属はリチウム、ナトリウム、カリウムであ
る。特に好ましいアルカリ金属化合物は炭酸リチウムお
よび酢酸リチウム、テレフタル酸リチウムなどのカルボ
ン酸のリチウム塩である。
アルカリ金属のカルボン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物、
酸化物等であし、好ましいものとしてはアルカリ金属の
カルボン酸塩、炭酸塩、塩化物、臭化物があげられ、一
方アルカリ金属はリチウム、ナトリウム、カリウムであ
る。特に好ましいアルカリ金属化合物は炭酸リチウムお
よび酢酸リチウム、テレフタル酸リチウムなどのカルボ
ン酸のリチウム塩である。
添加量はＳ成分１モルに対して０，１０モルより多（，
０，２９モル以下の範囲であり、好ましくは０．１３モ
ル以上０．２５モル以下である。
０，２９モル以下の範囲であり、好ましくは０．１３モ
ル以上０．２５モル以下である。
０．１０モル以下であるとパック内圧上昇に対する減少
効果が小さく、一方り、２９より多くすると紡糸パック
内圧の上昇の減少効果が飽和するとともにポリマの着色
や熱安定性の低下などの欠点を誘起するので好ましくな
い。
効果が小さく、一方り、２９より多くすると紡糸パック
内圧の上昇の減少効果が飽和するとともにポリマの着色
や熱安定性の低下などの欠点を誘起するので好ましくな
い。
かかるアルカリ金属化合物の添加時期は重縮合反応初期
以前であればいつでもよく、数回に分けて添加してもよ
い。
以前であればいつでもよく、数回に分けて添加してもよ
い。
本発明において使用されるリン含有化合物としてはリン
酸や亜リン酸等のように酸性基を１個以上有するものか
、またはそれらのエステルであれば特に制限はないが、
特に好ましくはリン酸、亜リン酸、トリメチルフォスフ
エイトである。
酸や亜リン酸等のように酸性基を１個以上有するものか
、またはそれらのエステルであれば特に制限はないが、
特に好ましくはリン酸、亜リン酸、トリメチルフォスフ
エイトである。
リン含有化合物の添加量はアルカリ金属化合物１モルに
対して０．０７〜０．３０モルの範囲であり、好ましく
は０．０７〜０．２５モルの範囲である。０，０７より
少ないとポリエステルに不溶性の粗大粒子が多発し、０
．５０より多いとポリマ中にジエチレングリコールが多
量に生成し、ポリマの耐熱性が低下する。この粗大粒子
は、それ自身パックの内圧上昇にはほとんど寄与しない
が、粗大粒子の多いポリマから得られる繊維は不均一な
部分が多いため、通常の条件下の延伸時に毛羽が多発し
、衣料用繊維としては用いることが出来ない。
対して０．０７〜０．３０モルの範囲であり、好ましく
は０．０７〜０．２５モルの範囲である。０，０７より
少ないとポリエステルに不溶性の粗大粒子が多発し、０
．５０より多いとポリマ中にジエチレングリコールが多
量に生成し、ポリマの耐熱性が低下する。この粗大粒子
は、それ自身パックの内圧上昇にはほとんど寄与しない
が、粗大粒子の多いポリマから得られる繊維は不均一な
部分が多いため、通常の条件下の延伸時に毛羽が多発し
、衣料用繊維としては用いることが出来ない。
この粗大粒子がパックの内圧上昇をこほとんど寄与しな
い理由は定かではないが、パック内で微分散されるため
と考えられる。
い理由は定かではないが、パック内で微分散されるため
と考えられる。
この粗大粒子はＳ成分多弁重合系にのみ発生するもので
あって、Ｓ成分を共重合していないか、もしくは少量共
重合系では起らないものである。
あって、Ｓ成分を共重合していないか、もしくは少量共
重合系では起らないものである。
かかるリン含有化合物の添加時期はエステル交換反応も
しくは脱水エステル化反応終了後が好ましい。リン含有
化合物はそのまま添加してもよいし、適当なグリコール
、具体的にはポリエステルの原料として用いられるグリ
コールに溶解して添加してもよい。
しくは脱水エステル化反応終了後が好ましい。リン含有
化合物はそのまま添加してもよいし、適当なグリコール
、具体的にはポリエステルの原料として用いられるグリ
コールに溶解して添加してもよい。
かかるポリマの極限粘度に規制はないが、０．３０〜０
．５０が好ましい。
．５０が好ましい。
また、前記添加物成分の他ｔこ通常のエステル交換触媒
、エステル化触媒、重合触媒、二酸化チタンなどのつや
消し剤、着色防止剤および酸化分解防止剤などを添加し
てもよい。以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
、エステル化触媒、重合触媒、二酸化チタンなどのつや
消し剤、着色防止剤および酸化分解防止剤などを添加し
てもよい。以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
なお、ポリマ中のジエ埃レンゲリコール成分の定量分析
はポリマをアミン分解したのちガスクロマトグラフィを
用いて行なった。
はポリマをアミン分解したのちガスクロマトグラフィを
用いて行なった。
極限粘度はオルンクロロフェノール中２５℃で測定した
値とする。
値とする。
粗大粒子数は重合体の一定量をプレパラート中で融解さ
せた後、顕微鏡観察で見られる粒径２０μ以上の個数と
した。
せた後、顕微鏡観察で見られる粒径２０μ以上の個数と
した。
実施例１
ジメチルテレフタレート１５０ｋｆ、エチレングリコー
ル９７に９、酢酸リチウム２水塩６００ｆ１酢酸マンガ
ン４水塩１５ｆ１三酸化アンチモン６０９の混合物にジ
メチル（５−ナトリウムスルホ）インフタレート１２ｋ
ｇを加え、大気圧下で１４０℃から２３５℃まで攪拌し
ながら４時間かけて昇温しエステル交換反応を終了した
。
ル９７に９、酢酸リチウム２水塩６００ｆ１酢酸マンガ
ン４水塩１５ｆ１三酸化アンチモン６０９の混合物にジ
メチル（５−ナトリウムスルホ）インフタレート１２ｋ
ｇを加え、大気圧下で１４０℃から２３５℃まで攪拌し
ながら４時間かけて昇温しエステル交換反応を終了した
。
次いでトリメチルフォスフエイト６４．５ ｆおよび二
酸化チタンを１６重量％含有したエチレングリコールス
ラリーを６５６２添加した後、系内を５００ ｍｌ’Ｈ
ｇに減圧し、３０助のエチレン １イ グリコールを留去した。その後、１．５時間かけて２４
０℃から２８０℃に昇温し、かつ１時間かけて７６０
ｇＨｇから１麿Ｈｇまで減圧し、１顛Ｈｇ 以下の減圧
を維持して２８０’Ｃで１時間重縮合反応させた。得ら
れたポリマの極限粘度は０．４２、ジエチレングリコー
ル含有量は１．７重量％であり、ポリマ中の粗大粒子数
は５コ／１０ｗ９であった。
酸化チタンを１６重量％含有したエチレングリコールス
ラリーを６５６２添加した後、系内を５００ ｍｌ’Ｈ
ｇに減圧し、３０助のエチレン １イ グリコールを留去した。その後、１．５時間かけて２４
０℃から２８０℃に昇温し、かつ１時間かけて７６０
ｇＨｇから１麿Ｈｇまで減圧し、１顛Ｈｇ 以下の減圧
を維持して２８０’Ｃで１時間重縮合反応させた。得ら
れたポリマの極限粘度は０．４２、ジエチレングリコー
ル含有量は１．７重量％であり、ポリマ中の粗大粒子数
は５コ／１０ｗ９であった。
次いで、このポリエステルを乾燥後、４６メツシユ％６
０メッシュモランダムのサン）”２００ｔを用いた、ヂ
過面積４４ｃｌｌｉのパックおよび０．２５１１１φの
丸孔口金を用いて吐出量３１ｆ／分、紡糸温度３００℃
で溶融紡糸した。紡出糸の極限粘度は０．４０であった
。紡糸パックの内圧の経時変化を下記に示す。
０メッシュモランダムのサン）”２００ｔを用いた、ヂ
過面積４４ｃｌｌｉのパックおよび０．２５１１１φの
丸孔口金を用いて吐出量３１ｆ／分、紡糸温度３００℃
で溶融紡糸した。紡出糸の極限粘度は０．４０であった
。紡糸パックの内圧の経時変化を下記に示す。
実施例２．３および比較実施例１〜４
酢酸リチウム２水塩の添加量およびトリメチルフォスフ
エイトの添加量を変更した以外は実上記結果から明らか
な通りｓ Ｍ ／ Ｓが本発明の範囲より小さいと、紡
糸パックの内圧上昇量が大きく、又、Ｐ／Ｍが本発明の
範囲より小さいとポリマ中の粗大粒子の数が増加する。
エイトの添加量を変更した以外は実上記結果から明らか
な通りｓ Ｍ ／ Ｓが本発明の範囲より小さいと、紡
糸パックの内圧上昇量が大きく、又、Ｐ／Ｍが本発明の
範囲より小さいとポリマ中の粗大粒子の数が増加する。
又、Ｐ ／ Ｍが本発明の範囲より太きいとポリマ中の
副生ジエチレングリコール量が増加することがわかる。
副生ジエチレングリコール量が増加することがわかる。
特許出願人 東し株式会社
Claims (2)
- （１） 構成単位の少なくとも８０モモル係エチレン
テレフタレートであり、３．５モル係から１０モモル係
金属スルホネート基を有するエチレンインフタレートで
あるポリエステルを製造するにあたり、アルカリ金属化
合物とリン含有化合物を下記の式で示される如く添加す
ることを特徴とする改質ポリエステルの製造法。 ０．２９≧Ｍ／Ｓ＞０．１０ ０．３０≧Ｐ／Ｍ≧０．０７ - （２） アルカリ金属化合物が炭酸リチウム又はカル
ボン酸のリチウム塩から選ばれた化合物であることを特
徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の改質ポリエス
テルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2128782A JPS58138731A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 改質ポリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2128782A JPS58138731A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 改質ポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58138731A true JPS58138731A (ja) | 1983-08-17 |
Family
ID=12050911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2128782A Pending JPS58138731A (ja) | 1982-02-15 | 1982-02-15 | 改質ポリエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58138731A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6289725A (ja) * | 1985-10-15 | 1987-04-24 | Teijin Ltd | 改質ポリエステルの製造方法 |
| JP2002322247A (ja) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Nippon Ester Co Ltd | 改質されたポリエステル樹脂 |
| KR100841175B1 (ko) | 2007-05-02 | 2008-06-24 | 주식회사 효성 | 상압 카치온 염료 가염성 코폴리에스터 중합물, 그 제조 방법 및 이를 이용한 상압 카치온 염료 가염성 코폴리에스터 섬유 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4889293A (ja) * | 1972-02-29 | 1973-11-21 | ||
| JPS4936798A (ja) * | 1972-08-10 | 1974-04-05 | ||
| JPS50101493A (ja) * | 1974-01-11 | 1975-08-12 | ||
| JPS51112860A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-05 | Toray Ind Inc | Polyesten composition |
-
1982
- 1982-02-15 JP JP2128782A patent/JPS58138731A/ja active Pending
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| JPS50101493A (ja) * | 1974-01-11 | 1975-08-12 | ||
| JPS51112860A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-05 | Toray Ind Inc | Polyesten composition |
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| JP2002322247A (ja) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Nippon Ester Co Ltd | 改質されたポリエステル樹脂 |
| KR100841175B1 (ko) | 2007-05-02 | 2008-06-24 | 주식회사 효성 | 상압 카치온 염료 가염성 코폴리에스터 중합물, 그 제조 방법 및 이를 이용한 상압 카치온 염료 가염성 코폴리에스터 섬유 |
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