JPH03128303A - 植物生長調節剤 - Google Patents

植物生長調節剤

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JPH03128303A
JPH03128303A JP24586890A JP24586890A JPH03128303A JP H03128303 A JPH03128303 A JP H03128303A JP 24586890 A JP24586890 A JP 24586890A JP 24586890 A JP24586890 A JP 24586890A JP H03128303 A JPH03128303 A JP H03128303A
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白川 憲夫
Hiromi Tomioka
富岡 博実
Yoshitaka Iwane
吉孝 岩根
Yasushi Murakami
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 級アルキル基を示し、R2は水素原子または水酸基を示
し、Xはハロゲン原子または炭素数l〜2の低級アルキ
ル基を示し、nはOから2の整数を示し、Zは水素原子
またはハロゲン原子を示す。)で表わされる化合物の1
種または2種以上と、チオリン酸S−ベンジル0,0−
ジイソプロピル(以下r I B PJ )、2.4−
ジクロルベンジルトリブチルスルフォスフオニウムクロ
ライド スフオンDJ)もL<は2−クロルエチルフォスフオニ
ツクアシド(以下「エスレル」)との混合物を有効成分
として含有する植物生長調整剤に関するもので、とくに
イネ科植物の芝生、イネなどを有効に燐化させることを
目的としており、適用範囲が広く、実用価値の高い植物
生育抑制剤を提供するものである。
上記一般式[エコで表わされるイソニコチン酸アニリド
系化合物は、植物の生育抑制剤として、例えばイネに対
しては箱育苗および苗代での徒長防止、老化防止、移植
水田の倒伏防止などに巾広く活用することができる。作
用としては、あらゆる草種に対して有効であるが、とく
にイネ科の植物に対して高い生育抑制効果を発現する。
有効な植物としては、上記のイネをはじめムギ類、トウ
モロコシ、シバ類などが例としてあげられるが、広葉植
物にも安定した効果を発現する。
一方、IBP、フォスフオンDならびにエスレルは、植
物生長調節剤として公知の物質であり、すでに芝生の生
育抑制、イネ倒伏防止剤、花舟燐化剤として有用な薬剤
であるが、単用では効果がおとり、また高薬量では有用
植物の葉を褐変化させたり、新葉の発育を遅らし美観を
損ったりする欠点がある。
本発明者らは、これらの問題点を補足する目的で種々研
究の結果、上記一般式[I]に示されるイソニコチン酸
アニリド系化合物と上記公知の生長調節剤とを組合せ、
植物に処理することにより、有用植物に全く害を与えず
、すぐれた生長調節効果をあげることを見出した。すな
わち、相加的効果により、とくにイネ科植物の芝、イネ
に対し強い生育抑制作用を示し、処理時期が拡大したう
えに意外にも相乗的効果の発現が認められた。
すなわち、これらの化合物は各単剤で使用する場合より
もいちじるしく植物生育抑制力が増大して、たとえばサ
ッチ層が完成している芝生などに対しても強力な生育抑
制作用を示し、イネの倒伏防止剤として出穂前いかなる
処理時期においても全く減収はみられない。
本発明は、上記のごとくイソニコチン酸アニリド系化合
物[エコにIBP、フォスフオンDもしくはエスレルな
どの植物生長調節剤を配合してなる植物生長抑制剤およ
び倒伏防止剤に関するもので、有効成分の配合にもとづ
く相乗的効果により、植物生長調節剤としての性能をい
ちじるしく改善したことを特徴とするものである。本発
明の混合に用いられた上記の各植物生長調節剤は、植物
生長調節剤もしくは除草剤として、公知の植物生理活性
物質であるが、一般式[エコで表わされる化合物と配合
し植物生長調節剤の相乗効果の発現は新規である。なお
、上記以外の公知の植物生長調節剤と本発明に用いられ
るイソニコチン酸アニリド系化合物との混用による植物
生長調節作用も検討したが、はとんどの組合わせで有用
性がみられた。しかし、上記薬剤との組合わせはもっと
も実用価値の高いものであった。
一般式[I]で表わされる本発明化合物は新規であり、
以下に示す方法により製造することができる。
(1)一般式[■] [■コ (式中Yはハロゲン原子を示す。)で表わされるイソニ
コチン酸ハライドを適当な溶媒中、一般(式中RIIR
21Xl  nおよびZは前記と同一の意味を示す。)
で表わされるアニリン誘導体とを反応させて一般式[I
]で表わされる化合物を製造する。この場合、適当な脱
酸剤を用いると反応はより円滑に進行する。また、適当
な溶媒としてハ、ヒリシン、メタノール、ベンゼン、ト
ルエン。
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド等があげられる。脱酸剤としてはピリジン、トリエチ
ルアミン、力性ソーダ、力性カリ、炭酸ソーダ、炭酸カ
リ等があげられる。反応温度は室温においても進行する
が場合によっては冷却あるいは加熱して行ってもよい。
好ましくは0〜60℃がよい。反応時間は条件の選定に
もよるが、1から8時間で完結する。反応終了後、常法
により分離・精製することにより目的物を得ることがで
きる。
(2)一般式[■コ C−0[■コ (式中Rt+X+  nおよびZは前記と同一の意味を
示す。)で表わされるイソニコチン酸誘導体を適当な還
元剤で還元することにより容易に一般式[Iコで表わさ
れる化合物を製造することができる。還元剤としては例
えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリ
ウム等があげられる。実施に際しては各還元剤の常用の
方法を用いることにより容易に製造することができる。
以下に製造例をあげて説明する。
製造例1゜ N−メチル−イソニコチン酸−(4−クロロ−2−(α
−ヒドロキシベンジル))アニリド(化合物番号3) 2−メチルアミノ−5−クロロベンツヒトロール15g
をピリジン30i+1に溶解し、この溶液を撹拌しなが
ら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸塩1.4g
を少量ずつ加える。この間約30分を必要とする。更に
3時間室温で撹拌した後、この反応液に水200■1を
加えると結晶が析出した。
この結晶を集めメタノール−アセトン混合溶媒から再結
晶するとN−メチル−イソニコチン酸−(4−クロロ−
2−(α−ヒドロキシベンジル))アニリド 1.7g
を得る。融点199〜201℃元素分析値:C20H1
7C父N202(分子量351.81として) CHN 計算値m   68.08  4.8G    7.9
4実測値(%)   87.9G   4.98   
7.79なお、溶媒をピリジンに換えてベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、ジメチルホル
ムアミドを用いても目的物を得た。
製造例2゜ イソニコチン酸−(4−クロロ−2−(α−ヒドロキシ
ベンジル))アニリド(化合物番号4) イソニコチン酸−(4−クロロ−2−ベンゾイル)アニ
リド1.9gをメタノール20m1に溶解した溶液に攪
拌下水素化ホウ素ナトリウム0.2gを少量ずつ加える
。この間約30分を要す。更に室温で2時間撹拌を続け
た。反応終了後、水2GGmlを加えると結晶が析出し
た。この結晶を濾取し、ジメチルホルムアミド−メタノ
ール混合溶媒より再結晶スルトイソニコチン酸−(4−
10ロー2−(α−ヒドロキシベンジル)アニリド 1
.8gを得る。融点210〜212℃。
元素分析値: Cl9HI5C受N202(分子量 3
38.79として) HN 計算値(%)   87.38  4.4G    8
.27実測値(%)   87.18  4,58  
 8.29なお、溶媒をメタノールに換えてピリジン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン。
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トン、ジメチルホルムアミドを用いて目的物を得た。
製造例3゜ イソニコチン酸−<4−クロロ−2−ベンジル)アニリ
ド(化合物番号1) 4−クロロ−2−ペンシルアニリン1.3gヲl:”リ
ジン30■1に溶解し、この溶液を氷で冷却し撹拌下、
イソニコチン酸クロリド塩酸塩1.4gを少量ずつ加え
る。この間約30分を要する。更に室温で3時間攪拌を
続は反応を完結させる。この反応溶液に水200■lを
加えると結晶が析出した。この結晶を集めエタノールで
再結晶するとイソニコチン酸−(4−クロロ−2−ベン
ジル)アニリド IJgを得る。融点!78〜179℃ 元素分析値: C19H15C父N20(分子量322
.79として) CHN 計’It (ti(%)   70.70  4J8 
  8.68実測値(%)   ?0.75  4.7
9   8.85次に、このようにして得られた一般式
[Iコで表わされる化合物の代表例を第1表に示す。本
発明はこれら例示化合物のみに限定されるものではない
。なお、化合物番号は以下の実施例および実弟 表 本発明の植物生長調節剤は、前記一般式[I]で示され
る化合物の1種または2種以上と前記各植物生長調節剤
との混合物をlOアール当り通常100〜3000 g
 1好ましくは150〜2000 gの割合で使用する
のが適当であるが、植物の栽培条件、生育状況、種類に
より適宜に薬量を調節し得ることはいうまでもない。例
えば、草葉処理するときはlOアール当り !50〜2
000 gが適当であり、育苗箱(30cm X 60
cm X 3 cm )に処理するときはlOアール当
り(20箱)2〜150 gの割合で使用する。
また、製剤化に当っては、一般の農薬の調剤に用いられ
る個体、液体の各種担体と屋台して、水和剤、乳剤、粉
剤、粒剤等に製造することができる。さらに薬剤に分散
剤、希釈剤、乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加
してもよい。また、使用目的に応じて上記構成成分を他
の殺草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、肥料など
と併用することができる。
ここにいう担体とは個体、液体のいづれでもよい。これ
らの例を列記すればタルク、クレー、カリオン、珪藻土
、炭酸カルシウム、木粉、澱粉。
アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
ジロール、キシレン、シクロヘキサノン。
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があり、さら
に薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤1分散剤、湿展剤等として非イオン系(ポリオキシエ
チレンアルキルフェニールエーテル、エチレンオキシド
プロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、
ソルビタンエステル類等)、アニオン系(石けん類、硫
酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホネー
ト類、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アルキルア
リールスルホン酸塩類等)、カチオン系(脂肪族アミン
塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム
塩類等)および両性系(アルキルアミノエチルグリシン ベタイン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミ
ンスルホン酸等)の界面活性剤などがあげられる。
但し、本発明の実施態様は必ずしも上述の剤型に限定さ
れるものではないということはいうまでもない。
また、製剤化に当り、混合割合は一般式CI]で表わさ
れる化合物5〜45%:前記植物生長調節剤1〜25%
:界面活性剤0−15%:担体30〜34%が最適であ
る。なお、剤型によっては界面活性剤を添加しなくとも
よい。
また、本発明においては各種殺虫剤,殺菌剤。
除草剤,植物生長調整剤,殺ダニ剤,殺線虫剤。
誘引剤,忌避剤,植物栄養剤,肥料等と混用することに
より、より広範囲の効果を期待することもできる。
本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播種期,幼
苗期,生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布,水面または土壌、浸漬等の処理を
することができる。
次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明する。
実験例1。
1 75000アールのプラスチックポットに砂壌土を
つめ、ケンタラキーブルーグラスを播種し、3年間慣行
法により育成した芝生を草丈0.5cmに刈取ったのち
、後記実施例1に示される製剤化法で水和剤となしくイ
ソニコチン酸性アニリド系化合物、エスレルおよびフォ
スフオンD単用の場合も同様に製剤化し、クレーを増減
して組成分中の有効成分濃度を一定にした。)たものを
、所定薬量となるように100 、Q/10aの割合で
、水で希釈し処理した。以後はガラス温室内で調査日ま
で管理した。効果の調査は、薬剤処理後30日0に芝の
草丈を測定すると同時に、地上部0.5cmを残し刈取
り、その生体重を測定した。
その結果は第2表に示すとおりである。
第2表つづき 実験例2゜ ベントグラス養成しているゴルフ場のグリーン(5年間
育成)を1区2mX2mに区切り、地上部を0.5cm
の高さに刈取ったのち、後記実施例2に示される製剤化
法で乳剤となしくイソニコチン酸アニリド系化合物、エ
スレルおよびフォスフオンD車用の場合も同様に製剤化
しキシレンを増減して、組織分中の有効成分濃度を一定
にした。)たちのを所定量となるように水で希釈して、
茎葉部に十分付着するように小型ふんむ器を用いて10
0 (2/loaの割合で散布した。効果の調査は、薬
剤処理後30日0に芝の草丈および地上部の生体重(草
丈0.5cmに刈取ったもの)を測定した。
その結果は第3表に示すとおりである。
実験例3゜ 水田で稚苗イネ(品種:コシヒカリ)を慣行法により機
械移植しく昭和56年5月20日)、出穂42日前に、
1区ioI/に区切り、後記実施例3に示される製剤化
法で粒剤となしくイソニコチン酸アニリド系化合物およ
びIBP単用の場合も同様に製剤化し、ベントナイトを
増減して組成分中の有効成分濃度を一定にした。)たも
のを所定量子まき処理した。以後は水深を3〜5 cm
に、保った。効果の調査は8月30日に稈長を、またl
0810日に倒伏の程度を調査した。
第4表 イネ短稈作用および倒伏防止効果 つぎに、本発明の実施例を示すが、化合物、担体および
使用割合は本実施例に限定されるものではない。
実施例1゜ 化合物Na4         40重量部IBP  
          20//アルキル硫酸ソーダー 
    5 〃クレー            35 
〃これらを均一になるまでよく混合し、微粉砕して水和
剤を得る。これを使用時に水で所定76度に希釈して散
布する。
実施例2゜ 化合物陰1        20重量部フォスフオン[
)         5  ttポリオキシエチレンフ
ェニル エーテル            7 〃アルキルベン
ゼンスルフォン酸 カルシウム           3 〃キシレン  
        40//シクロヘキサノン     
 25 〃これらを均一になるまでよく混合溶解して乳
剤を得る。これを使用時に水で所定濃度に希釈して散布
する。
実施例3゜ 化合物N115         10   重量部エ
スレル           1.5 〃ベントナイト
          53    〃ケイソウ土   
      35.5//これらを均一になるまで混合
し、微粉砕して常法により造粒し、粒剤として用いる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R1は水素原子または低級アルキル基を示し、R
    2は水素原子または水酸基を示し、Xはハロゲン原子ま
    たは低級アルキル基を示し、nは0から2の整数を示し
    、Zは水素原子またはハロゲン原子を示す。)で表わさ
    れる化合物の1種または2種以上と、チオリン酸S−ベ
    ンジル0,0−ジイソプロピル、2,4−ジクロルベン
    ジルトリブチルフォスフォニウムクロライドもしくは2
    −クロルエチルフォスフォニックアシッドとの混合物を
    有効成分として含有することを特徴とする植物生長調節
    剤。
JP24586890A 1982-03-26 1990-09-14 植物生長調節剤 Granted JPH03128303A (ja)

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