JPS5818364B2 - カキヨウジユウゴウタイソセイブツ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
カキヨウジユウゴウタイソセイブツ ノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5818364B2 JPS5818364B2 JP3945974A JP3945974A JPS5818364B2 JP S5818364 B2 JPS5818364 B2 JP S5818364B2 JP 3945974 A JP3945974 A JP 3945974A JP 3945974 A JP3945974 A JP 3945974A JP S5818364 B2 JPS5818364 B2 JP S5818364B2
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- Japan
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- polymerization
- vinyl
- water
- polymer
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な架橋重合体組成物の製法に関するもので
あり、さらに詳しくは高含水性、透明でかつ、高強力な
含水ゲルを与え、すぐれた重合成形性を有する架橋重合
体組成物の製造を目的とする。
あり、さらに詳しくは高含水性、透明でかつ、高強力な
含水ゲルを与え、すぐれた重合成形性を有する架橋重合
体組成物の製造を目的とする。
近年、高分子材料の医療産業分野への利用が進むにつれ
て、親水性重合体への関心が高まりと（に水不溶性で、
かつ、大きな吸水能をもつ高分子素材が各種メンプラン
、カテーテル、カニユーレ、コンタクトレンズ、血液保
存容器、酵素医薬品などの包埋材などとしてテストされ
たりあるいは用いられるようになった。
て、親水性重合体への関心が高まりと（に水不溶性で、
かつ、大きな吸水能をもつ高分子素材が各種メンプラン
、カテーテル、カニユーレ、コンタクトレンズ、血液保
存容器、酵素医薬品などの包埋材などとしてテストされ
たりあるいは用いられるようになった。
しかしこのような含水ゲル（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ ）のほ
とんどは含水率が高くなるにつれて力学的性質が急激に
低下したり、あるいは物質（水、酸素など）透過性を高
めようとすると透明性が失なわれたりしてこれまでに力
学的性質、光学的性質、物質透過性を同時に満足するよ
な含水ゲルはほとんどなかったといっても過言ではない
。
とんどは含水率が高くなるにつれて力学的性質が急激に
低下したり、あるいは物質（水、酸素など）透過性を高
めようとすると透明性が失なわれたりしてこれまでに力
学的性質、光学的性質、物質透過性を同時に満足するよ
な含水ゲルはほとんどなかったといっても過言ではない
。
本発明者らはすぐれた力学的性質、光学的性質、物質透
過性をすべて有する含水ゲルを得るべく鋭意検討を加え
て新しい架橋重合体、組成物を見出すと共にこ又にさら
にその重合成形性を著しく向上させる新しい方法を見出
し、本発明に到達した。
過性をすべて有する含水ゲルを得るべく鋭意検討を加え
て新しい架橋重合体、組成物を見出すと共にこ又にさら
にその重合成形性を著しく向上させる新しい方法を見出
し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、Ｎ−ビニルラクタム類、水不溶性ポ
リマ、単独重合した場合水不溶性ポリマを与えるビニル
モノマ及びＮ−Ｎ’−ジビニルビスラクタム類を必須成
分とする組成物を架橋重合させて、Ｎ−ビニルラクタム
類を主たるブレカーサとする架橋重合体と水不溶性成分
を主たるブレカーサとする重合体とがマクロ相分離する
ことな（共存するという新規な高分子組成物を製造する
方法を提供するものである。
リマ、単独重合した場合水不溶性ポリマを与えるビニル
モノマ及びＮ−Ｎ’−ジビニルビスラクタム類を必須成
分とする組成物を架橋重合させて、Ｎ−ビニルラクタム
類を主たるブレカーサとする架橋重合体と水不溶性成分
を主たるブレカーサとする重合体とがマクロ相分離する
ことな（共存するという新規な高分子組成物を製造する
方法を提供するものである。
本発明で得られた架橋構造を有する高分子組成物を吸水
させることによって、従来の方法ではつくりえなかった
高強力、透明かつ高透過性の含水ゲルが得られる。
させることによって、従来の方法ではつくりえなかった
高強力、透明かつ高透過性の含水ゲルが得られる。
とくに本発明の方法は重合成形性のすぐれた架橋重合体
組成物の製法を提供するものであるから、注形重合を行
なえば含水ゲルの成形品を直接得ることもできる。
組成物の製法を提供するものであるから、注形重合を行
なえば含水ゲルの成形品を直接得ることもできる。
本発明に好ましく用いうるＮ−ビニルラクタム類として
は、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ
−ビニルピロリドンなどがあり、その１種または２種以
上を同時に用いることができる。
は、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ
−ビニルピロリドンなどがあり、その１種または２種以
上を同時に用いることができる。
他方のビニルモノマはその単独ポリマが水不溶性ポリマ
であるようなビニルモノマであり、特にＮ−ビニルラク
タム類と共重合しに（いビニルモノマが望ましい。
であるようなビニルモノマであり、特にＮ−ビニルラク
タム類と共重合しに（いビニルモノマが望ましい。
このようなビニルモノマ群としては、アクリル酸あるい
はメタクリル酸またはそれらのエステル、アクリロニト
リノベメタクリレートリルのような不飽和ニトリル、ス
チレンのような芳香族オレフィン、アクリルアミド、ジ
メチルアクリルアミド、ジエチルメタクリルアミドジア
セトンアクリルアミドのようなアクリルアミド、メタク
リルアミドあるいはそれらの誘導体などの１種または２
種以上である。
はメタクリル酸またはそれらのエステル、アクリロニト
リノベメタクリレートリルのような不飽和ニトリル、ス
チレンのような芳香族オレフィン、アクリルアミド、ジ
メチルアクリルアミド、ジエチルメタクリルアミドジア
セトンアクリルアミドのようなアクリルアミド、メタク
リルアミドあるいはそれらの誘導体などの１種または２
種以上である。
この際両方のビニルモノマ群とある程度共重合しうる酢
酸ビニルのようなビニルエステル、インブチレンのよう
なオレフィン、塩化ビニルのようなハロゲン化ビニル、
ビニルメチルエーテルのようなビニルエーテルなどを全
体の１０重量％以下程度加えることもできる。
酸ビニルのようなビニルエステル、インブチレンのよう
なオレフィン、塩化ビニルのようなハロゲン化ビニル、
ビニルメチルエーテルのようなビニルエーテルなどを全
体の１０重量％以下程度加えることもできる。
なお、本発明において水不溶性ポリマ形成性ビニルモノ
マは、Ｎ−ビニルラクタム類と共重合しにくいことが望
ましいが、その選択にあたっては次のような基準をおく
こともできる。
マは、Ｎ−ビニルラクタム類と共重合しにくいことが望
ましいが、その選択にあたっては次のような基準をおく
こともできる。
すなわち、Ｎ−ビニルラクタム類をＭｌ、他方のビニル
モノマ群をＭ２とした時のモノマ反応性比（ＭＲＲ）が
１／ｒ１＞１ であり、かつ１／ｒ２く１ であるこ
とが望ましい。
モノマ群をＭ２とした時のモノマ反応性比（ＭＲＲ）が
１／ｒ１＞１ であり、かつ１／ｒ２く１ であるこ
とが望ましい。
本発明において用いられる水不溶性ポリマは上記した如
きＮ−ビニルラクタム類を共重合しにくいビニルモノマ
群を主たるプレカーサとする水手）ｒ溶性ポリマが望ま
しくかかるポリマとしてはポリスチレン、ポリメチルメ
タクリレートメチルメタクリレート・メタクリル酸共重
合物ポリメタクリロニトリル、スチレン・ブタジェン共
重合物、スチレン・アクリロニトリル共重合物、塩化ビ
ニル・メチルメタクリレート共重合物、ポリ塩化ビニリ
デンビニル系重合体あるいは共重合体があげられる。
きＮ−ビニルラクタム類を共重合しにくいビニルモノマ
群を主たるプレカーサとする水手）ｒ溶性ポリマが望ま
しくかかるポリマとしてはポリスチレン、ポリメチルメ
タクリレートメチルメタクリレート・メタクリル酸共重
合物ポリメタクリロニトリル、スチレン・ブタジェン共
重合物、スチレン・アクリロニトリル共重合物、塩化ビ
ニル・メチルメタクリレート共重合物、ポリ塩化ビニリ
デンビニル系重合体あるいは共重合体があげられる。
これらはＮ−ビニルラクタム類あるいは水不溶性ポリマ
形成性ビニルモノマ群に可溶であることが望ましい。
形成性ビニルモノマ群に可溶であることが望ましい。
本発明においてＮ−ビニルラクタム類の仕込み比率は、
全体の１５ないし９５重量％で、他方のビニルモノマ群
の仕込み比率は２ないし５０重量％、水不溶性ポリマの
仕込み比率は１ないし３５重量％であることが好ましい
が、この範囲に限定されるわけではない。
全体の１５ないし９５重量％で、他方のビニルモノマ群
の仕込み比率は２ないし５０重量％、水不溶性ポリマの
仕込み比率は１ないし３５重量％であることが好ましい
が、この範囲に限定されるわけではない。
また溶媒を重合原液に加えることもできるがこの場合は
全体の１５重量％以下の範囲内で用いることが望ましい
。
全体の１５重量％以下の範囲内で用いることが望ましい
。
本発明において主にＮ−ビニルラクタム類を架橋させる
ために用いられるＮ −Ｎ’−ジビニルビスラクタム類
は 好ましくは一般式 〔式中Ｒ，，Ｒ２は同一かまたは異なり、水素あるいは
メチルなどの低級アルキル基を表わしｍは０．２または
４で、ｍ＝ｏまたは２の時ｎ＝２であり、ｍ＝４の時ｎ
＝０でありｌはＯまたは１である〕で表わされる。
ために用いられるＮ −Ｎ’−ジビニルビスラクタム類
は 好ましくは一般式 〔式中Ｒ，，Ｒ２は同一かまたは異なり、水素あるいは
メチルなどの低級アルキル基を表わしｍは０．２または
４で、ｍ＝ｏまたは２の時ｎ＝２であり、ｍ＝４の時ｎ
＝０でありｌはＯまたは１である〕で表わされる。
なお本発明において用いられる水不溶性ポリマ形成性ビ
ニルモノマ群と共重合しやすい多感能性化合物としてグ
リセリントリメタクリレート、エチレングリコールジメ
タクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ールジメタクリレート、ビスフェノールＡビスメタクリ
レート、Ｎ−Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、トリ
ヒニルトリノリテートジビニルベンゼンなどの公知の架
橋剤を上記ビニルモノマ群に対して０．０１ないし１０
モル％の範囲で加えることができる。
ニルモノマ群と共重合しやすい多感能性化合物としてグ
リセリントリメタクリレート、エチレングリコールジメ
タクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート
、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ールジメタクリレート、ビスフェノールＡビスメタクリ
レート、Ｎ−Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、トリ
ヒニルトリノリテートジビニルベンゼンなどの公知の架
橋剤を上記ビニルモノマ群に対して０．０１ないし１０
モル％の範囲で加えることができる。
本発明の方法をさらに群しく説明すると、Ｎ−ビニルラ
クタム類、Ｎ−ビニルラクタム類と共重合しにくい水不
溶性ポリマ形成性ビニルモノマ群、水不溶性ポリマ、Ｎ
−Ｎ’−ジビニルビスラクタムを必須成分とする組成
物を混合均一溶液の状態にし、これに適宜重合触媒ない
し、増感剤あるいはその両名を加えて重合反応を行なう
ものであるが、重合様式としてはラジカル重合を用いる
のが好ましい。
クタム類、Ｎ−ビニルラクタム類と共重合しにくい水不
溶性ポリマ形成性ビニルモノマ群、水不溶性ポリマ、Ｎ
−Ｎ’−ジビニルビスラクタムを必須成分とする組成
物を混合均一溶液の状態にし、これに適宜重合触媒ない
し、増感剤あるいはその両名を加えて重合反応を行なう
ものであるが、重合様式としてはラジカル重合を用いる
のが好ましい。
重合触媒ないし増感剤は通常のラジカル重合に用いられ
るものを使用することができる。
るものを使用することができる。
なお、Ｎ−Ｎ’−ジビニルビスラクタムはＮ−ビニルラ
クタム類に対して０．００５ないし５モル％の範囲で用
いるのが望ましい。
クタム類に対して０．００５ないし５モル％の範囲で用
いるのが望ましい。
さて直接重合成形をする場合に最も問題となるのは、重
合収縮である。
合収縮である。
このためたとえば平滑で均一均質なキャスト面を得よう
としたり、膜状、チューブ状、レンズ状などの成形品を
均一な状態で得ようとしても、重合収縮をたくみに避け
ないと種々の欠陥が生じる。
としたり、膜状、チューブ状、レンズ状などの成形品を
均一な状態で得ようとしても、重合収縮をたくみに避け
ないと種々の欠陥が生じる。
本発明の方法はこの問題を解決しようとしたものであり
、Ｎ−ビニルラクタム類と、水不溶性ポリマ形成性ビニ
ルモノマ群とから成る架橋重合体組成物をつくる際、時
間差架橋重合法とも言うべきＮ−ビニルラクタム類を共
重合性のわるいビニルモノマ群を先に架橋重合させて全
体をゲル化させついでＮ−ビニルラクタム類を架橋重合
させるという方法によって、生成する組成物のマクロ相
分離を避けている。
、Ｎ−ビニルラクタム類と、水不溶性ポリマ形成性ビニ
ルモノマ群とから成る架橋重合体組成物をつくる際、時
間差架橋重合法とも言うべきＮ−ビニルラクタム類を共
重合性のわるいビニルモノマ群を先に架橋重合させて全
体をゲル化させついでＮ−ビニルラクタム類を架橋重合
させるという方法によって、生成する組成物のマクロ相
分離を避けている。
さらにＮ−ビニルラクタム類と共重合しにくいビニルモ
ノマ群を主たるプレカーサとする水不溶性ポリマを架橋
重合の開始前に系中に存在させておいてこれを架橋重合
の際に固定させるという方法をとっテ重合収縮の低減を
はかっている。
ノマ群を主たるプレカーサとする水不溶性ポリマを架橋
重合の開始前に系中に存在させておいてこれを架橋重合
の際に固定させるという方法をとっテ重合収縮の低減を
はかっている。
本発明のような多成分系の重合用組成物からマクロ相分
離の起こっていない透明な重合体組成物が得られること
、と（にそれを水で膨潤させた含水ゲルの状態でもその
透明性が保たれるというこことは全く前例を見ないこと
であり、本発明の方法がいかに新規性のあるものである
かがわかるであろう。
離の起こっていない透明な重合体組成物が得られること
、と（にそれを水で膨潤させた含水ゲルの状態でもその
透明性が保たれるというこことは全く前例を見ないこと
であり、本発明の方法がいかに新規性のあるものである
かがわかるであろう。
こうした重合ができた理由はＮ−ビニルラクタム類の架
橋剤としてＮ −Ｎ／−ジビニルビスラクタムを用いて
いること、Ｎ−ビニルラクタム類と他のビニルモノマ群
との時間差架橋重合を行なっていること、上記架橋構造
のなかに水不溶性ポリマをマクロ相分離しないように固
定していることが成功のポイントになっている。
橋剤としてＮ −Ｎ／−ジビニルビスラクタムを用いて
いること、Ｎ−ビニルラクタム類と他のビニルモノマ群
との時間差架橋重合を行なっていること、上記架橋構造
のなかに水不溶性ポリマをマクロ相分離しないように固
定していることが成功のポイントになっている。
本発明の方法で得られた高分子組成物はすでにはじめに
も述べたようにすぐれた力学的性質光学的性質、物質透
過性、重合成形性をかねそなえており、以下の実施例で
その１例を示すがこれに限定されるわけではない。
も述べたようにすぐれた力学的性質光学的性質、物質透
過性、重合成形性をかねそなえており、以下の実施例で
その１例を示すがこれに限定されるわけではない。
実施例 １
アゾビスイソブチロニトリルを触媒に用いてラジカル重
合によって調製した分子景約１１万０ホリメチルメタク
リレート１０部をＮ−ビニルピロリドン７０部とメチル
メタクリレート２０部に溶解させ、これにＮ−ビニルピ
ロリドンに対して０．５モル％のイソプロピリデン−ビ
ス−５−（Ｎ−ビニルカプロラクタム）と、メチルメタ
クリレートに対して０，０５モル％のジエチレングリコ
ールジメタクリレートと、全ビニルモノマに対して０．
２モル％のアゾビスイソブチロニトリルを加えて重合用
原液とした。
合によって調製した分子景約１１万０ホリメチルメタク
リレート１０部をＮ−ビニルピロリドン７０部とメチル
メタクリレート２０部に溶解させ、これにＮ−ビニルピ
ロリドンに対して０．５モル％のイソプロピリデン−ビ
ス−５−（Ｎ−ビニルカプロラクタム）と、メチルメタ
クリレートに対して０，０５モル％のジエチレングリコ
ールジメタクリレートと、全ビニルモノマに対して０．
２モル％のアゾビスイソブチロニトリルを加えて重合用
原液とした。
この原液を曲率半径５ｍｍで２表面をクロムメッキ後研
磨した凸型キャスト金型上で６０℃に５時間加熱し、つ
いで重合温度を７０℃、９０℃、１２０℃と上昇させる
ことによって架橋重合を行なった。
磨した凸型キャスト金型上で６０℃に５時間加熱し、つ
いで重合温度を７０℃、９０℃、１２０℃と上昇させる
ことによって架橋重合を行なった。
重合後ポリマブロックをとりはずすと、キャス１ト凹面
はきわめてヰ滑であり、ポリマブロックからディスク片
を切り出して水に膨潤させると含水率７２％、引張強度
１２ｋｇ１０Ａの透明な含水ゲルとなった。
はきわめてヰ滑であり、ポリマブロックからディスク片
を切り出して水に膨潤させると含水率７２％、引張強度
１２ｋｇ１０Ａの透明な含水ゲルとなった。
実施例１０重合用原液からインプロピリデン−）ビス−
５−（Ｎ−ビニルカプロラクタム）を除いた糸で同様の
重合を行なうと得られた含水ゲルは白濁した。
５−（Ｎ−ビニルカプロラクタム）を除いた糸で同様の
重合を行なうと得られた含水ゲルは白濁した。
また実施例１０重合用原液からポリメチルメタクリレー
トを除いて、かわりにメチルメタクリレ；−トを計３０
部とした糸で同様の重合を行なうと、得られた重合組成
物のキャスト面に気泡が入ることがあった。
トを除いて、かわりにメチルメタクリレ；−トを計３０
部とした糸で同様の重合を行なうと、得られた重合組成
物のキャスト面に気泡が入ることがあった。
実施例 ２
分子量約１３万のポリスチレン５部、Ｎ−ビニ；ルカプ
ロラクタム１５部、Ｎ−ビニルピロリドン６０部、スチ
レン２０部、から成る均一な溶液を調製し、これにＮ−
ビニルラクタムに対して０．５モル％のエチリテンービ
ス−３−（Ｎ−ビニルピロリドン）、スチレンに対して
０．８モル％のビス・フェノールＡビスメタクリレート
全ビニルモノマに対して０．５モル％のアゾビスジメチ
ルバレロニトリル、同じく全ビニルモノマに対して０．
５モル％のベンゾインを加えて重合原液とした。
ロラクタム１５部、Ｎ−ビニルピロリドン６０部、スチ
レン２０部、から成る均一な溶液を調製し、これにＮ−
ビニルラクタムに対して０．５モル％のエチリテンービ
ス−３−（Ｎ−ビニルピロリドン）、スチレンに対して
０．８モル％のビス・フェノールＡビスメタクリレート
全ビニルモノマに対して０．５モル％のアゾビスジメチ
ルバレロニトリル、同じく全ビニルモノマに対して０．
５モル％のベンゾインを加えて重合原液とした。
これをガラス製容器に注入し、アルゴン置換した後密閉
）し、１０℃の恒塩槽につげて４５０ワット高圧水銀灯
を用いて２４時間光重合せしめさらに１２０℃のオーブ
ン中で２４時間熱処理することによって重合を完結させ
た。
）し、１０℃の恒塩槽につげて４５０ワット高圧水銀灯
を用いて２４時間光重合せしめさらに１２０℃のオーブ
ン中で２４時間熱処理することによって重合を完結させ
た。
得られた重合体は透明であり、含水平衝状態では含水率
６８％、引張り強度１０．５ｋｇ／ｃａの透明な含水ゲ
ルとなった。
６８％、引張り強度１０．５ｋｇ／ｃａの透明な含水ゲ
ルとなった。
Claims (1)
- １ Ｎ−ビニルラクタム、水不溶性ポリマ及び水不溶性
ポ、リマ形成ビニルモノマを含む組成物をＮ・Ｎ′−ジ
ビニルビスラクタムの共存下に架橋重合させることを特
徴とする架橋重合体組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3945974A JPS5818364B2 (ja) | 1974-04-09 | 1974-04-09 | カキヨウジユウゴウタイソセイブツ ノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3945974A JPS5818364B2 (ja) | 1974-04-09 | 1974-04-09 | カキヨウジユウゴウタイソセイブツ ノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50133292A JPS50133292A (ja) | 1975-10-22 |
| JPS5818364B2 true JPS5818364B2 (ja) | 1983-04-12 |
Family
ID=12553615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3945974A Expired JPS5818364B2 (ja) | 1974-04-09 | 1974-04-09 | カキヨウジユウゴウタイソセイブツ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818364B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11098000B2 (en) | 2017-09-11 | 2021-08-24 | Dow Global Technologies Llc | Method for recovery of methacrolein and methanol from methacrolein dimethylacetal |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5879006A (ja) * | 1981-11-05 | 1983-05-12 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 含水ゲルの製造法 |
| JP6694309B2 (ja) * | 2016-03-30 | 2020-05-13 | 株式会社日本触媒 | 重合体複合組成物 |
-
1974
- 1974-04-09 JP JP3945974A patent/JPS5818364B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11098000B2 (en) | 2017-09-11 | 2021-08-24 | Dow Global Technologies Llc | Method for recovery of methacrolein and methanol from methacrolein dimethylacetal |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50133292A (ja) | 1975-10-22 |
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