JPS6355496B2 - - Google Patents
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- JPS6355496B2 JPS6355496B2 JP6625281A JP6625281A JPS6355496B2 JP S6355496 B2 JPS6355496 B2 JP S6355496B2 JP 6625281 A JP6625281 A JP 6625281A JP 6625281 A JP6625281 A JP 6625281A JP S6355496 B2 JPS6355496 B2 JP S6355496B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は正の誘電異方性を有する新規な液晶物
質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低粘度で、広い温度範囲で液晶
相を示す新規な液晶化合物を提供することにあ
る。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４―クロロ―4′―（トランス―4″―
アルキルシクロヘキシル）ビフエニル及び少くと
もそれを１種含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は約80〜190℃の間で液晶相を
示し、又粘度が低いので本発明の化合物を含有す
る液晶組成物は粘度が低くなり、低温での表示特
性を改善することが出来る。又本化合物の誘電異
方性は＋２程度であるにもかかわらず、本化合物
の添加により液晶組成物のしきい電圧、飽和電圧
は同等もしくは低くなる傾向にある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
４―ブロモクロロベンゼンと金属マグネシウムを
反応させて４―クロロフエニルマグネシウムブロ
ミドとし、これを４―（トランス―4′―アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキサンと反応させて４
―〔4′―（トランス―4″―アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン―1′―オール〕クロロベンゼ
ンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て４―〔4′―（トランス―4″―アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン―1′―イル〕クロロベン
ゼンを得る。ついでクロラニルで脱水素反応して
目的の４―クロロ―4′―（トランス―4″―アルキ
ルシクロヘキシル）ビフエニルを得る。以上を化
学式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例１ 〔４―クロロ―4′―（トランス―4″―
プロピルシクロヘキシル）ビフエニルの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、４―ブロモクロロベンゼン
9.4ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフランに溶か
し溶液25mlを、N2気流中で反応温度を30〜35℃
に保ちながらゆつくり滴下して行くと反応して３
時間でマグネシウムは溶けて均一になり４―クロ
ロベンゼンマグネシウムプロミドを生ずる。これ
に４―（トランス―4′―プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンの9.0ｇ（0.041モル）をテ
トラヒドロフランに溶かして50mlとしたものを、
反応温度を５〜10℃に保ちつつなるべく速かに滴
下する。滴下後、室温まで昇温し１時間撹拌し、
ついで3N塩酸100mlを加える。反応液を分液斗
にとり100mlのトルエンで３回抽出後、合わせた
トルエン層を飽和食塩水で洗液が中性になるまで
洗浄してからトルエンを減圧留去する。残留した
油状物は４―〔4′―（トランス―4″―プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン―1′―オール〕ク
ロロベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム
2.0ｇを加えN2気流中150℃で１時間脱水する。
冷却後200mlのトルエンを加えてから硫酸水素カ
リウムを別し、トルエン層を洗液が中性になる
まで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残
る油状物をエチルアルコールで再結晶して得られ
るのが４―〔4′―（トランス―4″―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン―1′―イル〕クロロ
ベンゼンである。その4.8ｇをキシレン200mlに溶
解してからクロラニル8.2ｇを加え20時間還流さ
せる。ついでトルエン200mlで抽出し、それを少
量の6N塩酸，2N水酸化ナトリウムで順次洗い、
更に洗液が中性になるまで水洗する。溶媒を減圧
留去し、トルエンで再結晶させて得られる結晶物
が、４―クロロ―4′―（トランス―4″―プロピル
シクロヘキシル）ビフエニルである。収量1.2ｇ，
収率25％，結晶―ネマチツク点（Ｃ―Ｎ点）
155.4〜159.0℃，ネマチツク―透明点（Ｎ―Ｉ
点）196.9〜197.0℃であつた。 実施例 ２，３ 実施例１と同様にして他のアルキル基を有する
４―クロロ―4′―（トランス―4″―ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル，４―クロロ―4′―（ト
ランス―4″―ヘプチルシクロヘキシル）ビフエニ
ルを製造した。その収率，物性値などを実施例１
の結果と共に第１表に示す。
質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低粘度で、広い温度範囲で液晶
相を示す新規な液晶化合物を提供することにあ
る。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４―クロロ―4′―（トランス―4″―
アルキルシクロヘキシル）ビフエニル及び少くと
もそれを１種含有する液晶組成物である。 本発明の化合物は約80〜190℃の間で液晶相を
示し、又粘度が低いので本発明の化合物を含有す
る液晶組成物は粘度が低くなり、低温での表示特
性を改善することが出来る。又本化合物の誘電異
方性は＋２程度であるにもかかわらず、本化合物
の添加により液晶組成物のしきい電圧、飽和電圧
は同等もしくは低くなる傾向にある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
４―ブロモクロロベンゼンと金属マグネシウムを
反応させて４―クロロフエニルマグネシウムブロ
ミドとし、これを４―（トランス―4′―アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキサンと反応させて４
―〔4′―（トランス―4″―アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン―1′―オール〕クロロベンゼ
ンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水し
て４―〔4′―（トランス―4″―アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン―1′―イル〕クロロベン
ゼンを得る。ついでクロラニルで脱水素反応して
目的の４―クロロ―4′―（トランス―4″―アルキ
ルシクロヘキシル）ビフエニルを得る。以上を化
学式で示すと、 以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例１ 〔４―クロロ―4′―（トランス―4″―
プロピルシクロヘキシル）ビフエニルの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、４―ブロモクロロベンゼン
9.4ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフランに溶か
し溶液25mlを、N2気流中で反応温度を30〜35℃
に保ちながらゆつくり滴下して行くと反応して３
時間でマグネシウムは溶けて均一になり４―クロ
ロベンゼンマグネシウムプロミドを生ずる。これ
に４―（トランス―4′―プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンの9.0ｇ（0.041モル）をテ
トラヒドロフランに溶かして50mlとしたものを、
反応温度を５〜10℃に保ちつつなるべく速かに滴
下する。滴下後、室温まで昇温し１時間撹拌し、
ついで3N塩酸100mlを加える。反応液を分液斗
にとり100mlのトルエンで３回抽出後、合わせた
トルエン層を飽和食塩水で洗液が中性になるまで
洗浄してからトルエンを減圧留去する。残留した
油状物は４―〔4′―（トランス―4″―プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン―1′―オール〕ク
ロロベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム
2.0ｇを加えN2気流中150℃で１時間脱水する。
冷却後200mlのトルエンを加えてから硫酸水素カ
リウムを別し、トルエン層を洗液が中性になる
まで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残
る油状物をエチルアルコールで再結晶して得られ
るのが４―〔4′―（トランス―4″―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン―1′―イル〕クロロ
ベンゼンである。その4.8ｇをキシレン200mlに溶
解してからクロラニル8.2ｇを加え20時間還流さ
せる。ついでトルエン200mlで抽出し、それを少
量の6N塩酸，2N水酸化ナトリウムで順次洗い、
更に洗液が中性になるまで水洗する。溶媒を減圧
留去し、トルエンで再結晶させて得られる結晶物
が、４―クロロ―4′―（トランス―4″―プロピル
シクロヘキシル）ビフエニルである。収量1.2ｇ，
収率25％，結晶―ネマチツク点（Ｃ―Ｎ点）
155.4〜159.0℃，ネマチツク―透明点（Ｎ―Ｉ
点）196.9〜197.0℃であつた。 実施例 ２，３ 実施例１と同様にして他のアルキル基を有する
４―クロロ―4′―（トランス―4″―ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル，４―クロロ―4′―（ト
ランス―4″―ヘプチルシクロヘキシル）ビフエニ
ルを製造した。その収率，物性値などを実施例１
の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例４ （応用例）
トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 26％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 35％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 26％ トランス―４―ペンチル―（4″―シアノビフエ
ニル）シクロヘキサン 13％ なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−６〜72.3℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.69V，飽和電圧
は2.31Vであつた。又粘度は20℃で27.6cpであつ
た。 上記の液晶組成物92.5部に本発明の化合物の１
つである４―クロロ―4′―（トランス―4″―プロ
ピルシクロヘキシル）ビフエニル7.5部を加えた
液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−５〜
58.6℃になり、これを先と同じ10μｍのセル厚の
TNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.54V，飽和電圧は2.16V，20℃での粘度は23.8cp
であつた。このように本発明の化合物を成分とし
て加えることにより駆動電圧を低くし、さらに低
温での表示特性を改善することが出来た。
ル）シクロヘキサン 26％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 35％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 26％ トランス―４―ペンチル―（4″―シアノビフエ
ニル）シクロヘキサン 13％ なる割合の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−６〜72.3℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.69V，飽和電圧
は2.31Vであつた。又粘度は20℃で27.6cpであつ
た。 上記の液晶組成物92.5部に本発明の化合物の１
つである４―クロロ―4′―（トランス―4″―プロ
ピルシクロヘキシル）ビフエニル7.5部を加えた
液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は−５〜
58.6℃になり、これを先と同じ10μｍのセル厚の
TNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.54V，飽和電圧は2.16V，20℃での粘度は23.8cp
であつた。このように本発明の化合物を成分とし
て加えることにより駆動電圧を低くし、さらに低
温での表示特性を改善することが出来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル
基を示す） で表わされる４―クロロ―4′―（トランス―4″―
アルキルシクロヘキシル）ビフエニル。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル
基を示す） で表わされる４―クロロ―4′―（トランス―4″―
アルキルシクロヘキシル）ビフエニルを少なくと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6625281A JPS57183727A (en) | 1981-05-01 | 1981-05-01 | 4-chloro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6625281A JPS57183727A (en) | 1981-05-01 | 1981-05-01 | 4-chloro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57183727A JPS57183727A (en) | 1982-11-12 |
| JPS6355496B2 true JPS6355496B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=13310479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6625281A Granted JPS57183727A (en) | 1981-05-01 | 1981-05-01 | 4-chloro-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)biphenyl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57183727A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0334298U (ja) * | 1989-08-11 | 1991-04-04 |
-
1981
- 1981-05-01 JP JP6625281A patent/JPS57183727A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0334298U (ja) * | 1989-08-11 | 1991-04-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57183727A (en) | 1982-11-12 |
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