JPS5821914B2 - イミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ - Google Patents
イミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5821914B2 JPS5821914B2 JP9011274A JP9011274A JPS5821914B2 JP S5821914 B2 JPS5821914 B2 JP S5821914B2 JP 9011274 A JP9011274 A JP 9011274A JP 9011274 A JP9011274 A JP 9011274A JP S5821914 B2 JPS5821914 B2 JP S5821914B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- represented
- compound
- imidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イミダゾール誘導体の製造法、更に詳しくは
下式で示されるイミダゾール誘導体の製造法に関するも
のである： 〔式中、ｋは水素原子またはベンジル基を表わす〕。
下式で示されるイミダゾール誘導体の製造法に関するも
のである： 〔式中、ｋは水素原子またはベンジル基を表わす〕。
上記目的化合物（Ｉ）は、式（■）：
で示されるスルホレン化合物に
式： Ｘ、ＮＨＣＯＯＲｌまたはＸ２．ＮＣ００Ｒ１（
Ｘはハロゲン原子、Ｒ１は低級アルキル基を表わす）で
示されるハロゲノウレタン化合物を反応させ、式（■）
： で示される化合物を得、これを脱ハロゲン化剤と反応さ
せて、式（■）： で示される化合物を得、これを加水分解脱炭酸して式（
Ｖ）： で示される化合物又はその酸付加塩を得、これを式：Ｒ
ＮＣＯ（ＲはＨ，ＮＨいアルカリ金属原子またはベンジ
ル基を表わす）で示されるイソシアン酸またはその誘導
体と反応させることによって得られる。
Ｘはハロゲン原子、Ｒ１は低級アルキル基を表わす）で
示されるハロゲノウレタン化合物を反応させ、式（■）
： で示される化合物を得、これを脱ハロゲン化剤と反応さ
せて、式（■）： で示される化合物を得、これを加水分解脱炭酸して式（
Ｖ）： で示される化合物又はその酸付加塩を得、これを式：Ｒ
ＮＣＯ（ＲはＨ，ＮＨいアルカリ金属原子またはベンジ
ル基を表わす）で示されるイソシアン酸またはその誘導
体と反応させることによって得られる。
ここにおいて、式（ＩＩ）で示されるスルホレン化合物
は、無溶媒またはベンゼン、エーテル、Ｔ、ＨｏＦｌ、
ジオキサン、二硫化炭素などの溶媒中、不活性ガス下、
室温から還流温度までの温度範囲でハロゲノウレタン化
合物と反応させる。
は、無溶媒またはベンゼン、エーテル、Ｔ、ＨｏＦｌ、
ジオキサン、二硫化炭素などの溶媒中、不活性ガス下、
室温から還流温度までの温度範囲でハロゲノウレタン化
合物と反応させる。
用いられるハロゲノウレタン化合物としては、ジクロロ
ウレタン、シフロモウレタン、モノクロロウレタンなど
があげられ、それ以外にもハロゲンとシアナミドを用い
る公知の方法も実施することができる。
ウレタン、シフロモウレタン、モノクロロウレタンなど
があげられ、それ以外にもハロゲンとシアナミドを用い
る公知の方法も実施することができる。
かくして得られた式（ＩＩＩ）で示される化合物を、脱
ハロゲン化剤例えばＮａＨＣＯ３、ＮａＯＨ１Ｎａ ２
Ｃ０３あるいは第三級アミンまたは亜鉛、マグネシウ
ムなどの金属触媒などと適宜溶媒中で反応させる。
ハロゲン化剤例えばＮａＨＣＯ３、ＮａＯＨ１Ｎａ ２
Ｃ０３あるいは第三級アミンまたは亜鉛、マグネシウ
ムなどの金属触媒などと適宜溶媒中で反応させる。
かくして得られた式（ＩＶ）で示される化合物を、沃化
水素酸、臭化水素酸、塩酸、またはアルカリと反応させ
、式（Ｖ）で示される化合物またはその酸付加塩を得る
。
水素酸、臭化水素酸、塩酸、またはアルカリと反応させ
、式（Ｖ）で示される化合物またはその酸付加塩を得る
。
式（Ｖ）で示される化合物は。安定性の点で酸付加塩型
が好ましい。
が好ましい。
かくして得られた式（Ｖ）で示される化合物またはその
酸付加塩を、インシアン酸またはその誘導体ＲＮＣＯ（
ＲはＨ，ＮＨ４、アルカリ金属原子またはベンジル基を
表わす）と無溶媒で、または有機溶媒あるいは水中で加
熱反応させ、閉環させることによって本発明の目的化合
物（Ｉ）を得ることができる。
酸付加塩を、インシアン酸またはその誘導体ＲＮＣＯ（
ＲはＨ，ＮＨ４、アルカリ金属原子またはベンジル基を
表わす）と無溶媒で、または有機溶媒あるいは水中で加
熱反応させ、閉環させることによって本発明の目的化合
物（Ｉ）を得ることができる。
ここにおいて用いられるイソシアン酸誘導体としては、
ＫＮＣＯ，ＮａＮＣ０１ＮＨ４ＮＣＯ，Ｃ６Ｈ３ＣＨ２
ＮＣＯなどが挙げられ本本発明方法は、式（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）、（Ｖ）で示される新規な化合物を経由して、
式（Ｉ）で示される化合物を高収率で、且つｃｉｓ−型
の化合物として得ることができるという特徴を有してい
る。
ＫＮＣＯ，ＮａＮＣ０１ＮＨ４ＮＣＯ，Ｃ６Ｈ３ＣＨ２
ＮＣＯなどが挙げられ本本発明方法は、式（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）、（Ｖ）で示される新規な化合物を経由して、
式（Ｉ）で示される化合物を高収率で、且つｃｉｓ−型
の化合物として得ることができるという特徴を有してい
る。
本発明の目的化合物はビオチン製造の中間体として有用
な化合物であるが、本発明方法は、一般的に工業的な、
シス型の骨核を持つ化合物の製法として有用である。
な化合物であるが、本発明方法は、一般的に工業的な、
シス型の骨核を持つ化合物の製法として有用である。
次に実施例を挙げて本発明方法を説明する。
実施例１
３−クロル−４−エトキシカルボニルアミノチオファン
−１・１−ジオキシドの製造： 乾燥ベンゼン１５０１ｒＬｌ中ニスルホレン１５（１を
懸濁させ、窒素気流中攪拌しつつ反応温度を２０〜２５
℃に保ちなからＮ−Ｎジクロルウレタン２００グを徐々
に滴加する。
−１・１−ジオキシドの製造： 乾燥ベンゼン１５０１ｒＬｌ中ニスルホレン１５（１を
懸濁させ、窒素気流中攪拌しつつ反応温度を２０〜２５
℃に保ちなからＮ−Ｎジクロルウレタン２００グを徐々
に滴加する。
滴加完了後反応混合物を室温で１時間、還流状態で３．
５時間攪拌を続は室温に冷却する。
５時間攪拌を続は室温に冷却する。
次に内温を０〜５℃に冷却し２０％亜硫酸水素ナトリウ
ム水溶液４００ｒｒＬｌを攪拌しつつ５〜１０℃で１時
間以上に徐々に滴加し、さらに１時間攪拌する。
ム水溶液４００ｒｒＬｌを攪拌しつつ５〜１０℃で１時
間以上に徐々に滴加し、さらに１時間攪拌する。
目的物である沈澱を１取しベンゼンおよび水で洗浄する
。
。
ベンゼン層を水で洗浄し芒硝で乾燥する。
溶媒を除去し、得られる油状残留物を一夜放置し白色の
結晶を得る。
結晶を得る。
収量１１４．５１（収率３７．４％）、融点１９０〜１
ハ１．５℃。
ハ１．５℃。
ｕｊｏｌ
ＩＲν ｍ’：３３２０（−ＮＨ−）、ａＸ
１６８５．１５４０（−ＮＨＣＯＯＣ２Ｈ５）、１３３
０．１１３０（−８Ｏ□−）。
０．１１３０（−８Ｏ□−）。
ＮＭＲ（１０ＯＮＩＨｚ、ｄ６ ＤＭＳＯ）δｐｐｍ
：１２０（３Ｈ１三重線、Ｊ＝７−ＯＨｚ 、０−Ｃ−
ＣＦ２）、２．９９−３−４０（２Ｈ１多重線）、３．
４４−３．９０ （２Ｈ，多重線）、４．０６（２Ｈ１
四重線、Ｊ ＝７．０Ｈｚ 、０〜ＣＨ２−Ｃ）、４．
２０−４．９０ （２Ｈ１多重線）、７．５６−７．８
８（Ｉｎ２幅広い、−ＮＨ−Ｃ。
：１２０（３Ｈ１三重線、Ｊ＝７−ＯＨｚ 、０−Ｃ−
ＣＦ２）、２．９９−３−４０（２Ｈ１多重線）、３．
４４−３．９０ （２Ｈ，多重線）、４．０６（２Ｈ１
四重線、Ｊ ＝７．０Ｈｚ 、０〜ＣＨ２−Ｃ）、４．
２０−４．９０ （２Ｈ１多重線）、７．５６−７．８
８（Ｉｎ２幅広い、−ＮＨ−Ｃ。
Ｄ２０で交換）。
元素分析値（％）：
実測値：Ｃ，３４，７６；Ｈ１４，８］ ；Ｎ、５．７
８Ｓ、 ｌ ３．０３ ；Ｃ１、１４，６７８理論値
（Ｃ７Ｈ，２０４ＮＳＣＩ）： Ｃ１３４，７９；Ｈ２
Ｓ、００ ；Ｎ、 ５．８０ ； Ｓ、１３．２７；Ｃ
１，１４，６７゜ 実施例 ２ ２・３−デヒドロ−４−エトキシカルボニルアミノチオ
ファン−１・１−ジオキシドの製造：実施例１で得られ
た化合物１０１をエチルアルコール３０ｍ１、無水炭酸
ナトリウム５グと混合し、９５〜１００℃で２時間攪拌
する。
８Ｓ、 ｌ ３．０３ ；Ｃ１、１４，６７８理論値
（Ｃ７Ｈ，２０４ＮＳＣＩ）： Ｃ１３４，７９；Ｈ２
Ｓ、００ ；Ｎ、 ５．８０ ； Ｓ、１３．２７；Ｃ
１，１４，６７゜ 実施例 ２ ２・３−デヒドロ−４−エトキシカルボニルアミノチオ
ファン−１・１−ジオキシドの製造：実施例１で得られ
た化合物１０１をエチルアルコール３０ｍ１、無水炭酸
ナトリウム５グと混合し、９５〜１００℃で２時間攪拌
する。
反応混合物を減圧下濃縮乾固し、残渣を水に溶解した後
酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥する。
酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸マ
グネシウムで乾燥する。
次いで溶媒ｍｌ除去すると８．０１の油状物が得られ、
これをエーテルで処理すると結晶が析出し、吸引１過し
て７．８ Ｐ （収率９３％、融点１００〜１０３℃）
の結晶を得る。
これをエーテルで処理すると結晶が析出し、吸引１過し
て７．８ Ｐ （収率９３％、融点１００〜１０３℃）
の結晶を得る。
エーテル、酢酸エチル混液で再結晶すると融点１０６〜
１０７．５℃の精製品を得る。
１０７．５℃の精製品を得る。
Ｂｒ
ＩＲｖ ｃｒａ ’ ： ３３２０．３０６０．
１６９０、ａＸ 】５３０．１３００，１２８５．１２５５．１１００．
１０５０゜ ＮＭＲ（６ＯＭＨｚ、ｄ ６−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ ；
１．１２（３Ｈ１三重線、Ｊ＝７、ＯＨｚ、０−Ｃ−Ｃ
Ｈ５）、２．９７（ＩＨ，複線重線、ＪＡＸ＝４８Ｈｚ
、ＪＡＢ＝１３．２Ｈ２）、３．６２（ＩＨ１複二複
線重線ＢＸ ＝ ７．２ Ｈｚ 、 ＪＡＢ ＝ １３
．２Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ１四重線、Ｊ＝７．０Ｈｚ
、０−ＣＨ２−Ｃ）、４．５５−５．１０ （ＩＨ１多
重線）、６．７２（ＩＨ，複線重線、Ｊ ＡＮＸ／ ＝
２．４Ｈｚ 、 ＪＡＢ’＝ ６．６ Ｈ７）、７
．０（ＩＨ，複線重線、ＪＲ’Ｘ’＝ ２．４ Ｈ７、
ＪＡ’Ｂｙ＝ ６．６ Ｈｚ ）、７．５０−７．９５
（ＩＨ，幅広い、−ＮＨ−Ｃ。
１６９０、ａＸ 】５３０．１３００，１２８５．１２５５．１１００．
１０５０゜ ＮＭＲ（６ＯＭＨｚ、ｄ ６−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ ；
１．１２（３Ｈ１三重線、Ｊ＝７、ＯＨｚ、０−Ｃ−Ｃ
Ｈ５）、２．９７（ＩＨ，複線重線、ＪＡＸ＝４８Ｈｚ
、ＪＡＢ＝１３．２Ｈ２）、３．６２（ＩＨ１複二複
線重線ＢＸ ＝ ７．２ Ｈｚ 、 ＪＡＢ ＝ １３
．２Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ１四重線、Ｊ＝７．０Ｈｚ
、０−ＣＨ２−Ｃ）、４．５５−５．１０ （ＩＨ１多
重線）、６．７２（ＩＨ，複線重線、Ｊ ＡＮＸ／ ＝
２．４Ｈｚ 、 ＪＡＢ’＝ ６．６ Ｈ７）、７
．０（ＩＨ，複線重線、ＪＲ’Ｘ’＝ ２．４ Ｈ７、
ＪＡ’Ｂｙ＝ ６．６ Ｈｚ ）、７．５０−７．９５
（ＩＨ，幅広い、−ＮＨ−Ｃ。
Ｄ２０で交換）
元素分析値（％）二
実測値：Ｃ，４０，９］ ；Ｈ５，３６；Ｈ１６，５６
Ｓ、１５．４７゜ 理論値（Ｃ７Ｈ，，０４ＮＳ ） ： Ｃ１４０，９７
；Ｈ５，４０； Ｎ、 ６．８２’； Ｓ、 ｌ ５
．６２゜実施例 ３ ２・３−デヒドロ−４−アミノチオファン−１１−ジオ
キサイド臭化水素酸塩の製造： 実施例２で得られた化合物５ｆを４７％臭化水素酸水溶
液５０１ｎｊ！に溶解し２．５時間還流する。
Ｓ、１５．４７゜ 理論値（Ｃ７Ｈ，，０４ＮＳ ） ： Ｃ１４０，９７
；Ｈ５，４０； Ｎ、 ６．８２’； Ｓ、 ｌ ５
．６２゜実施例 ３ ２・３−デヒドロ−４−アミノチオファン−１１−ジオ
キサイド臭化水素酸塩の製造： 実施例２で得られた化合物５ｆを４７％臭化水素酸水溶
液５０１ｎｊ！に溶解し２．５時間還流する。
溶液部を分取し濃縮乾固して残渣をメタノールで処理後
１取し粗結晶５．ＯＳ’（収率９６％、融点２５８℃を
得る。
１取し粗結晶５．ＯＳ’（収率９６％、融点２５８℃を
得る。
メタノール、水の混液で再結晶すると融点２６０〜２６
２℃（分解）の精製品を得る。
２℃（分解）の精製品を得る。
Ｂｒ
ＩＲＩ／ ＣＩＩＬ ’： ３１．７５．２８００
−２５００゜ａＸ １５８０．１４８５．１２９０．１１３０．７６０゜ ＮＩＶＩＲ（ｌ ＯＯＭＨｚ、 Ｄ２０ ） δｐｐｍ
： ３．５４（ＩＨ１複二複線重線ＡＸ＝４．５Ｈ
ｚ、ＪＡＢ ＝１５、０Ｈｚ ）、３−９６（ＩＨ，複
線重線、ＪＢＸ ８．ＯＨ７，ＪＡＢ＝ １５、ＯＨｚ
）、４．８８〜５．１０（ＩＨ，多重線）、７．０７
（ＩＨ１複二複線重線Ａ’ｚｌ＝ １．８ Ｈｚ 、
ｔｌＡ’Ｂ”” ６．０ Ｈｚ ）、７．２７（ＩＨ１
複二複線重線 Ｂｌｘ／２− Ｉ Ｈｚ １ＪＡ’Ｂ’
−６−ｏ Ｈｚ ）。
−２５００゜ａＸ １５８０．１４８５．１２９０．１１３０．７６０゜ ＮＩＶＩＲ（ｌ ＯＯＭＨｚ、 Ｄ２０ ） δｐｐｍ
： ３．５４（ＩＨ１複二複線重線ＡＸ＝４．５Ｈ
ｚ、ＪＡＢ ＝１５、０Ｈｚ ）、３−９６（ＩＨ，複
線重線、ＪＢＸ ８．ＯＨ７，ＪＡＢ＝ １５、ＯＨｚ
）、４．８８〜５．１０（ＩＨ，多重線）、７．０７
（ＩＨ１複二複線重線Ａ’ｚｌ＝ １．８ Ｈｚ 、
ｔｌＡ’Ｂ”” ６．０ Ｈｚ ）、７．２７（ＩＨ１
複二複線重線 Ｂｌｘ／２− Ｉ Ｈｚ １ＪＡ’Ｂ’
−６−ｏ Ｈｚ ）。
元素分析値（％）：
実測値：Ｃ１２２，４５；Ｈ，３，７７； Ｎ、６．７
０；Ｓ、 ｌ ４．７６ ；Ｂｒ 、 ３７．２７゜
理論値（Ｃ４Ｈ，０□Ｎ５Ｂｒ ） ： Ｃ，２２，４
４； Ｈ。
０；Ｓ、 ｌ ４．７６ ；Ｂｒ 、 ３７．２７゜
理論値（Ｃ４Ｈ，０□Ｎ５Ｂｒ ） ： Ｃ，２２，４
４； Ｈ。
３．７７ ；Ｎ、 ６．５４ ： Ｓ、 １４．９７
；Ｂｒ。
；Ｂｒ。
３７．３２゜
実施例 ４
ヘキサヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−チェノ−〔３°４−
ｄ〕−イミダゾール−５・５−ジオキシドの製造： 実施例３で得られた化合物２．０ｙ、イソシアン酸カリ
ウム１．５７を水１２ｍ１に混合し３時間還流する。
ｄ〕−イミダゾール−５・５−ジオキシドの製造： 実施例３で得られた化合物２．０ｙ、イソシアン酸カリ
ウム１．５７を水１２ｍ１に混合し３時間還流する。
次いで１０℃以下に放置すると結晶が析出し、これを真
空デシケータ中で乾燥し７６７１ｎｆｉ！（収率４７％
）の結晶を得る。
空デシケータ中で乾燥し７６７１ｎｆｉ！（収率４７％
）の結晶を得る。
水で再結晶し融点３１８〜３２０℃（分解）の精製品を
得る。
得る。
Ｂｒ
ＩＲｖ 儒−１：３２００．３０６０．１７１０、ａ
ｘ １４８０．１３２５．１１７０．１１４５゜ＮＭＲ（１
００ＭＨ２，ＣＦ３ＣＯ０Ｈ）δｐｐｍ ：３．６０（
４Ｈ１多重線）、５．００（５Ｈ１多重線）、６．２〜
８．５（２Ｈ１幅広い）。
ｘ １４８０．１３２５．１１７０．１１４５゜ＮＭＲ（１
００ＭＨ２，ＣＦ３ＣＯ０Ｈ）δｐｐｍ ：３．６０（
４Ｈ１多重線）、５．００（５Ｈ１多重線）、６．２〜
８．５（２Ｈ１幅広い）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： で示される化合物またはその酸付加塩に、式二ＮＣＯ 〔式中、ＲはＨ，ＮＨいアルカリ金属原子またはベンジ
ル基を表わす〕 で示されるイソシアン酸またはその誘導体を反応させる
ことを特徴とする式： 〔式中、Ｒ′はＨまたはベンジル基を表わす〕で示され
るイミダゾール誘導体の製造法。 ２ 式： で示されるスルホレン化合物に式： Ｘ、ＮＣ０ＯＲ’ またはＸ２．ＮＣ０ＯＲ’〔式中
、Ｒ１は低級アルキル基、Ｘは）・ロゲン原子を表わす
〕 で示されるハロゲノウレタンを反応させて式：〔式中、
ＸおよびＲ１は前記と同意義である〕で示される化合物
を得、これを脱ノ・ロゲン化剤と反応させて式： 〔式中、Ｒ１は前記と同意義である〕 で示される化合物を得、これを加水分解脱炭酸して式： で示される化合物を得、次いでこの化合物またはその酸
付加塩を式： 〔式中、Ｒはｆ（、ＮＨ，、アルカリ金属原子またはベ
ンジル基を表わす〕 で示されるインシアン酸またはその誘導体と反応させる
ことを特徴とする式： 〔式中、ｋはＨまたはベンジル基を表わす〕で示される
イミダゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9011274A JPS5821914B2 (ja) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | イミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
| GB3256875A GB1473757A (en) | 1974-08-05 | 1975-08-04 | Ureylenethiophanes and their related compounds and production thereof |
| DE2534962A DE2534962C3 (de) | 1974-08-05 | 1975-08-05 | cis-3,4-Ureylenthiophan-l,l-dioxid und Verfahren zu seiner Herstellung |
| FR7524421A FR2281366A1 (fr) | 1974-08-05 | 1975-08-05 | Ureylene-thiophanes et leurs derives, et procede pour leur preparation |
| US05/602,178 US3983134A (en) | 1974-08-05 | 1975-08-05 | Ureylenethiophanes and their related compounds, and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9011274A JPS5821914B2 (ja) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | イミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5119785A JPS5119785A (en) | 1976-02-17 |
| JPS5821914B2 true JPS5821914B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=13989423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9011274A Expired JPS5821914B2 (ja) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | イミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821914B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5119789A (en) * | 1974-08-08 | 1976-02-17 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | Imidazoorujudotaino seiho |
| CN111937216B (zh) | 2018-03-30 | 2024-07-30 | 住友精化株式会社 | 非水电解液用添加剂、非水电解液及蓄电器件 |
-
1974
- 1974-08-05 JP JP9011274A patent/JPS5821914B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5119785A (en) | 1976-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| JPS5821914B2 (ja) | イミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ | |
| JPS648616B2 (ja) | ||
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| US3983134A (en) | Ureylenethiophanes and their related compounds, and production thereof | |
| JPS63258861A (ja) | ニトロエテン誘導体の製造法 | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| US3435048A (en) | Process for preparing 5-aryl-3-aminoisoxazoles | |
| US2591103A (en) | 5-substituted-5-(2-thienyl) hydantoins | |
| JPS6317837B2 (ja) | ||
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| JPS63201165A (ja) | シアノグアニジン誘導体及びその製造法 | |
| JP2659587B2 (ja) | ４―アジリジニルピリミジン誘導体及びその製造法 | |
| JPS6168455A (ja) | アミド化合物 | |
| JPWO2006106800A1 (ja) | スルファミンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| SU472504A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
| JPH033667B2 (ja) | ||
| JPS638943B2 (ja) | ||
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| JPS5835518B2 (ja) | （ｅ）−５−） ベ−タ− − チカンビニル ）−２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ | |
| JPS5821915B2 (ja) | イミダゾ−ルユウドウタイ ノ セイホウ | |
| SU612627A3 (ru) | Способ получени производных нитрохиназолинона | |
| JPS63190872A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造方法 | |
| JPH0442382B2 (ja) | ||
| JPH03193760A (ja) | イソチオシアン酸エステルの製造法 |