JPS5823860A - 水溶性染料の製造方法 - Google Patents
水溶性染料の製造方法Info
- Publication number
- JPS5823860A JPS5823860A JP12188581A JP12188581A JPS5823860A JP S5823860 A JPS5823860 A JP S5823860A JP 12188581 A JP12188581 A JP 12188581A JP 12188581 A JP12188581 A JP 12188581A JP S5823860 A JPS5823860 A JP S5823860A
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- JP
- Japan
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- dye
- water
- soluble
- direct
- powder
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性染料の製造方法に関し、特には、水に対
して溶解性大のＣ，１，ダイレクトプラック１９タイプ
の直接染料に係る。
して溶解性大のＣ，１，ダイレクトプラック１９タイプ
の直接染料に係る。
従来よりＣ，１，ダイレクトブラック１９タイプ等の直
接染料は、記録後の耐水性に優れていることから水性イ
ンクに用いられてきた。しかしながら、ペーパークロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー等からも理解さ
れるように、直接染料は数種の色素成分より構成されて
おり、この為インクとして長時間用いた場合に、染料中
の水に対して難溶性又は不溶性色素成分によってインク
切れが生じ、継続記録が行なえないという欠点があった
。Ｃ，１，ダイレクトブラック１９タイプの直接染料の
場合には、クロマトグラフィーからも判るように主に２
つの色素成分より構成されているが、このうち難溶性成
分が多いと経時的粘度変化によってインク切れが起き易
い。そこで、特開昭５６−２２３７０号公報では、Ｃ，
１，ダイレクトブランク１９タイープの直接染料を液体
クロマトグラフィーで測定し、水に対して溶解性の色素
成分と、難溶性の色素成分とのピーク比が１．０以下の
もののみを使用することにより、インク切れを改善した
水性インクが開示されている。この方法によれば、合成
条件の相違によって特性の様々なＣ，１，ダイレクトブ
ランク１９タイプの染料のうち、前述の条件にあったも
ののみ使用するということから使用不可能となる染料が
多く、利用価値が小さい。
接染料は、記録後の耐水性に優れていることから水性イ
ンクに用いられてきた。しかしながら、ペーパークロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー等からも理解さ
れるように、直接染料は数種の色素成分より構成されて
おり、この為インクとして長時間用いた場合に、染料中
の水に対して難溶性又は不溶性色素成分によってインク
切れが生じ、継続記録が行なえないという欠点があった
。Ｃ，１，ダイレクトブラック１９タイプの直接染料の
場合には、クロマトグラフィーからも判るように主に２
つの色素成分より構成されているが、このうち難溶性成
分が多いと経時的粘度変化によってインク切れが起き易
い。そこで、特開昭５６−２２３７０号公報では、Ｃ，
１，ダイレクトブランク１９タイープの直接染料を液体
クロマトグラフィーで測定し、水に対して溶解性の色素
成分と、難溶性の色素成分とのピーク比が１．０以下の
もののみを使用することにより、インク切れを改善した
水性インクが開示されている。この方法によれば、合成
条件の相違によって特性の様々なＣ，１，ダイレクトブ
ランク１９タイプの染料のうち、前述の条件にあったも
ののみ使用するということから使用不可能となる染料が
多く、利用価値が小さい。
従って、本発明の目的は、水に対して難溶性又は不溶性
である色素成分によってインク切れを起すことのない水
溶性染料を提供するものであり、該目的の為に、通常市
販されている各種の色素成分を含有するＣ、１．ダイレ
クトブラック１９タイプの直接染料は、水性インク又は
塗料への使用に先立って、誘電率２１以下の溶剤で洗浄
処理後、薄層クロマトグラフィー等で、水に対して溶解
性大の主要黒色色素成分以外の難溶性又は不溶性の赤色
、橙色、黄色及び桃色系の色素成分を除去、減少したこ
とを確認して、水に対する溶解性を大としてから用いら
れる。
である色素成分によってインク切れを起すことのない水
溶性染料を提供するものであり、該目的の為に、通常市
販されている各種の色素成分を含有するＣ、１．ダイレ
クトブラック１９タイプの直接染料は、水性インク又は
塗料への使用に先立って、誘電率２１以下の溶剤で洗浄
処理後、薄層クロマトグラフィー等で、水に対して溶解
性大の主要黒色色素成分以外の難溶性又は不溶性の赤色
、橙色、黄色及び桃色系の色素成分を除去、減少したこ
とを確認して、水に対する溶解性を大としてから用いら
れる。
前述の洗浄処理とは、染料が粉末の時には、誘電率２１
以下の溶剤中に染料を分散して攪拌洗浄するか又はンッ
クスレー抽出すること全意味し、染料が水溶液となって
いる時には、該水溶液を前記溶剤中に滴下して、再沈澱
することを意味する。
以下の溶剤中に染料を分散して攪拌洗浄するか又はンッ
クスレー抽出すること全意味し、染料が水溶液となって
いる時には、該水溶液を前記溶剤中に滴下して、再沈澱
することを意味する。
洗浄処理に用いる溶剤としては、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類；ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、ｎ−ヘキサン等のアルキル、ハロゲン化ア
ルキル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族誘導体；ジエチルエーテル
の様なエーテル類等の常温で液体で、誘電率２１以下の
ものならばいずれも使用可能である。
チルエチルケトン等のケトン類；ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、ｎ−ヘキサン等のアルキル、ハロゲン化ア
ルキル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族誘導体；ジエチルエーテル
の様なエーテル類等の常温で液体で、誘電率２１以下の
ものならばいずれも使用可能である。
以上の様に誘電率２１以下の溶剤でＣ，１，ダイレクト
ブラック１９タイプの染料を洗浄処理し、処理前後の該
染料の薄層クロマトグラフィーを比較すると、該洗浄処
理によって、染料中に含有されていた水に対して難溶又
は不溶な一色素成分は、除去、減少し、染料の溶解性が
増大していることが判った。この為、洗浄処理後の染料
を、例えば水性インクジェット記録用インクに用いた場
合には、インク切れは生ぜず、長時間に亘って安定にイ
ンクを噴出することができる。
ブラック１９タイプの染料を洗浄処理し、処理前後の該
染料の薄層クロマトグラフィーを比較すると、該洗浄処
理によって、染料中に含有されていた水に対して難溶又
は不溶な一色素成分は、除去、減少し、染料の溶解性が
増大していることが判った。この為、洗浄処理後の染料
を、例えば水性インクジェット記録用インクに用いた場
合には、インク切れは生ぜず、長時間に亘って安定にイ
ンクを噴出することができる。
以下、本発明を詳述する為、実施例を挙げて説明するが
、本発明はこれらによって限定されるものではない。
、本発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例１
ビーカー中でジクロルメタン９．８１全スターラーで攪
拌しておき、この中にオリエント社製ダイレクトブラッ
ク１００Ｐ２００ｐｒｆｆｉ徐々に加え、５時間の攪拌
洗浄処理を行なった〇しかる後、ろ過を行ない、残留ケ
ーキを取出し、これをエアバスに入れ、０．１ Ｔｏｒ
ｒの減圧を行なった後に窒素ガスを流し、エアバス中の
空気を窒素に置換した後、８０℃４時間で乾燥した０ 乾燥後のダイレクトブラック１００Ｐ’！に再び上記の
洗浄処理操作を４度繰返し、本発明染料粉末を得た。他
方洗浄ろ液について調べたところ、橙黄色に着色してお
り、このろ液を乾固させたところ、橙黄色の粉末が得ら
れた。この粉末について水溶性試験を行なったが、水溶
液は着色されず、橙黄色の沈澱が生じて、水に対して溶
解しないことが判った０ 前述の４回の洗浄処理後と、洗浄処理前の染料粉末のそ
れぞれを１０重量％となるように水に溶解して試料液と
し、これらを担体層としてシリカゲル層を有するクロマ
トグラムシートの薄層クロマトシートにスポット状に付
着し、乾燥後、密閉容器中でクロマトシートの試料の付
いている方の一端をピリジン、水、酢酸ブチルの混合展
開液中に浸し展開させた。その結果、洗浄処理した染料
は処理前の染料に比較し、黄色色素成分、及び展開サイ
ズの減少が見られた。
拌しておき、この中にオリエント社製ダイレクトブラッ
ク１００Ｐ２００ｐｒｆｆｉ徐々に加え、５時間の攪拌
洗浄処理を行なった〇しかる後、ろ過を行ない、残留ケ
ーキを取出し、これをエアバスに入れ、０．１ Ｔｏｒ
ｒの減圧を行なった後に窒素ガスを流し、エアバス中の
空気を窒素に置換した後、８０℃４時間で乾燥した０ 乾燥後のダイレクトブラック１００Ｐ’！に再び上記の
洗浄処理操作を４度繰返し、本発明染料粉末を得た。他
方洗浄ろ液について調べたところ、橙黄色に着色してお
り、このろ液を乾固させたところ、橙黄色の粉末が得ら
れた。この粉末について水溶性試験を行なったが、水溶
液は着色されず、橙黄色の沈澱が生じて、水に対して溶
解しないことが判った０ 前述の４回の洗浄処理後と、洗浄処理前の染料粉末のそ
れぞれを１０重量％となるように水に溶解して試料液と
し、これらを担体層としてシリカゲル層を有するクロマ
トグラムシートの薄層クロマトシートにスポット状に付
着し、乾燥後、密閉容器中でクロマトシートの試料の付
いている方の一端をピリジン、水、酢酸ブチルの混合展
開液中に浸し展開させた。その結果、洗浄処理した染料
は処理前の染料に比較し、黄色色素成分、及び展開サイ
ズの減少が見られた。
実施例２
オリエント社製ダイレクトブラック１００Ｐ２０ｐｒを
ソックス中に入れ、ＭＥＫ’ｒ溶剤として、３０分に１
回の還流が行なわれる様にソックスレー抽出全２０時間
行なった。
ソックス中に入れ、ＭＥＫ’ｒ溶剤として、３０分に１
回の還流が行なわれる様にソックスレー抽出全２０時間
行なった。
ろ過、乾燥は実施例１と同様に行ない、本発明の染料粉
末を得た。他方抽出液は赤色に着色しており、この液全
乾固させると橙黄色の粉末が得られた。この橙黄色粉末
について実施例１同様の水溶性試験をしたところ、同様
の結果が得られた。
末を得た。他方抽出液は赤色に着色しており、この液全
乾固させると橙黄色の粉末が得られた。この橙黄色粉末
について実施例１同様の水溶性試験をしたところ、同様
の結果が得られた。
又、洗浄処理前及び後の染料粉末のそれぞれについて実
施例１同様に薄層クロマトグラフィー分析をしたところ
、実施例１同様の結果が得られた。
施例１同様に薄層クロマトグラフィー分析をしたところ
、実施例１同様の結果が得られた。
実施例３
オリエント社製ダイレクトブラック１００Ｌ（１０ｗｔ
チ水溶液） １００９ｒを、ビーカー中で攪拌されてい
る１、９ｔのアセトン中に徐々に滴下し、６時間の攪拌
処理を行ない、実施例１と同様の操作を施し、本発明の
染料粉末を得た。
チ水溶液） １００９ｒを、ビーカー中で攪拌されてい
る１、９ｔのアセトン中に徐々に滴下し、６時間の攪拌
処理を行ない、実施例１と同様の操作を施し、本発明の
染料粉末を得た。
ろ液は、赤褐色に着色しており、この液を乾固させると
橙色粉末が得られた。この粉末は、水に対して不溶であ
った。
橙色粉末が得られた。この粉末は、水に対して不溶であ
った。
又、洗浄処理前、後の染料粉末のそれぞれについて薄層
クロマトグラフィー分析をしたところ、処理後の染料に
は、処理前の染料に認められた橙色、黄色、ピンクの色
素成分が全く観察されなかった０ 以上のように、本発明の洗浄処理’ｔ Ｃ，１，ダイレ
クトブラック１９タイ、プの直接染料に施すと、染料の
溶解性は向上し、特に長時間記録用のインク染料として
はインク切れもなく好適なものである。
クロマトグラフィー分析をしたところ、処理後の染料に
は、処理前の染料に認められた橙色、黄色、ピンクの色
素成分が全く観察されなかった０ 以上のように、本発明の洗浄処理’ｔ Ｃ，１，ダイレ
クトブラック１９タイ、プの直接染料に施すと、染料の
溶解性は向上し、特に長時間記録用のインク染料として
はインク切れもなく好適なものである。
特許出願人 株式会社リコー
代理人弁理士 小 松 秀 岳
Claims (1)
- Ｃ，１，ダイレクトプラック１９タイプの直接染料を誘
電率２１以下の溶剤で洗浄処理することにより前記染料
中の水に対して溶解性大の主要黒色色素成分以外の難溶
性又は不溶性の色素成分を除去、減少することを特徴と
する水溶性染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12188581A JPS5823860A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | 水溶性染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12188581A JPS5823860A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | 水溶性染料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823860A true JPS5823860A (ja) | 1983-02-12 |
Family
ID=14822317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12188581A Pending JPS5823860A (ja) | 1981-08-05 | 1981-08-05 | 水溶性染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823860A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59155464A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-04 | Ricoh Co Ltd | 不純物成分不含直接アゾ染料 |
| JPS61130383A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| CN105949818A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-09-21 | 佛山科学技术学院 | 香蕉皮黑色素的提取方法 |
-
1981
- 1981-08-05 JP JP12188581A patent/JPS5823860A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59155464A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-04 | Ricoh Co Ltd | 不純物成分不含直接アゾ染料 |
| JPS61130383A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| CN105949818A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-09-21 | 佛山科学技术学院 | 香蕉皮黑色素的提取方法 |
| CN105949818B (zh) * | 2016-05-26 | 2017-07-04 | 佛山科学技术学院 | 香蕉皮黑色素的提取方法 |
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