JPS5824571A - トリアゾ−ル類およびその昆虫害に対する用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ・本発明は、抗餌摂取作用を有するｌ−フェニル−１，
２，３−１−リアゾール類、これらの化合物を用いて植
物上で昆虫の餌摂取力を減殺する方法、その方法に使用
できる組成物、一群の新規化合物およびその製造法に関
する。

種々の１−フェニル−１，２，３−トリアゾール類は知
らレテイル（ｘ、Ｔｈ　、Ｆｉｎｌｅｙ　、　）　、　
Ａ、Ｍｃｌｎｔｇｏ−ｍｅｒｙ、　’　）リアゾール類
：１，２．３“、１０−１２頁。

１９８０　、ジョン・ウィリー・エンド・ソンズ出版参
照）。また、１−モノハロフェニル−１，２，３−トリ
アゾール類が抗カビ作用および殺ダニ作用を有すること
が知られている（米国特許第３，５７９．５　’Ａ　１
号）。ある種の１−フェニル−１，２，３−トリアゾー
ル類が昆虫の餌摂取力を減殺するために使用できること
がここに発見された。本発明の目的は昆虫により植物に
もたらされる被害を実質的に減殺することである。

従って、本発明は、抗餌摂取有効量の４，５粒末置換で
、１位にフェニル基を有する１、２．３−　）　！Ｊア
ゾール類（以下、本発明の１−フェニル−１，２゜３−
トリアゾール類という）を植物に施用することを特徴と
する植物上の昆虫の餌摂取力を減殺する方法を提供する
が、上記フェニル基がモノハロフェニルのとき、昆虫は
昆虫綱である。

植物とは、例えば、木材−や穀粒、種子等の如き植、物
源の貯蔵物を含むいかなる植物性物質をいう。

本発明方法の耕作物における使用が好ましい。

本発明方法の使用に適した１−フェニル−１，２゜３−
トリアゾール類の１−フェニル基は未置換であってもよ
いが、殺虫剤の分野で許容される１または２個以上の置
換基で置換されていてもよい。

かかるフェニル基の適当な置換基は、例えば、ハロゲン
二〇Ｎ；ＮＯ２ンＣＩ″−５アルキルで置換されたＣｉ
−ｓアルキル；Ｃｌ−５フルキルチオ；ＣＩ−５アルキ
ルスルフィニル；Ｃｌ−５アルキルスルホニル：Ｃ１−
５アルコ７キ、シ；ノＡロゲンで置換すしたＣｌ−５ア
ルコキシ；フェニルまたはフェノキシ：ハロゲン、ＣＩ
−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシおよび／またはＮＯ
。により置換されたフェニルまたはフェノキシ；Ｃ２−
５アルカノイルアミノ；ベンゾイルアミノ：Ｃ７−１２
　　フェニルアルキルから選ばれる。

本発明の１−フェニル−１．　２．　３−トリアゾール
類に存在し得る置換基としての／％ロゲンはＦ，ＣＩ。

Ｂｒ　から選ばれる。

ここで使用される昆虫なる用語は広義に使用さａｎｙｃ
ｈｉｄａｅの如きダニ類）の生物を含み得る。

本発明方法に使用されるのにとくに適したｌ−フェニル
−１．２．３−）リアゾール類は一般式Ｉ：〔式中、 ＸはＨ　；　Ｆ，（Ｊ，Ｂｒから選ばれた〕１０ゲ７：
ＣＮ；Ｎ０２；Ｃ１−５アルキ）Ｌｚ；　Ｆ，ＣＪ，Ｂ
ｒから漣ばれたハロゲンにより置換された”１−５アル
キル；００−５アルキルチオ：Ｃ１−５アルキルスルフ
ィニル；Ｃｘ−ｓアルキルスルホニル：Ｃ１−５アルコ
キシ：Ｆ，ＣＩ，Ｂｒから選ばれたノ１０ゲンにより置
換されたＣｌ−５“アルデキシ：フェニルまたはフェノ
キシ；Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、ＮＯ２
および／またはハロゲンにより置換されたフェニルまた
はフェノキシ：Ｃ２−５アルカノイルアミ／；ベンゾイ
ルアミノ；　Ｃ７−１２フェニルアルキル；ＹはＨ　：
　Ｆ　、　Ｃ４，Ｄｒから選ばれたハＣｌゲン；Ｎｏ２
；Ｃ１−５アルキル：　Ｆ，ＣＩ，Ｂｒから選ばれたノ
１０ゲンにより置換されたＣｌ　−　５アルキル：Ｃ１
−５アルコキシまたはＦ，ＣＩ，Ｂｒ　から選ばれたノ
１０ゲンにより置換されたＣ１　−　５アルコキシ：Ｚ
はＩＩ　：　Ｆ　、Ｃ／！，Ｂｒから選ばれたハ（ｌゲ
ン；Ｃ１−５アルキルまたはＣＩ−５アルコキシ：には
１１またはＦ，Ｃ）、Ｂｒから選ばれたノ１０ゲンをそ
れぞれ表わす。〕 で示される。

Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒのいずれかがハロゲンであるかまたはハ
ロゲンを含有するとき、ハロゲンとしてＦまたはＣＩが
好ましい。

Ｘ，Ｙ，ＺのいずれかがＣＩ−５アルキルであるか。

あるいはＣＩ−５アルキルを含有するとへ例えば、メチ
ルなどのＣｌ−３アルキルが好ましい。

Ｘ，Ｙのいずれかがハロゲンに韮り置換されたＣＩ−５
アルキルまたＣ１−５アルコキシであるとき、これらＣ
１−５アルキルまたはＣＩ−５アルコキシはモノ−、ジ
ーまたはトリー置換であってもよい。

かかる置換基としてはＣＨ２Ｃノ，ＣＦ３，ＯＣＦ３な
どが例示される。

本発明方法は、試験濃度２０〜２５００ＰＰｍにて葉お
よび／または根を処理したのち、ヨトウ幼虫がはびこっ
た綿などの作物に昆虫によりもたらされる損害の減殺を
示す試験により例示されるように有用である。−昆虫の
餌摂取は直ちに止み、このことは、例えば２４時間とい
った所定の時間後に部公的にまだ被害を受けていない、
既処理葉表面と未処理葉表面との比較から明白である。

処理検体をなめた昆虫は、その後木処理検体上に移され
ても、通常餓死してしまう。従って、本発明の１−フェ
ニル−１，２，３−）　！Ｊアゾール類は技研摂取剤（
単に昆虫をよせつけない忌避剤に対比して）と考えられ
る。本発明の１−フェニル−１，２，３−トリアゾール
類は全身的技研摂取剤であるという特殊な利点を有する
。この全身作用は特に、その根部のみが処理されている
植物（例えば、綿）の葉ニオいて本発明の１−フエニ／
ｌｚ−１，２，３−）　’ｌアゾール類がその技研摂取
作用を発揮する試験により示される。

本発明の１−フェニル−１，２，３−）　’）アゾール
類の技研摂取用途のため、所望の効果を達成するために
施用される量は、特定の昆虫、農業用に使用される場合
、植物およびその他の標準変異子、例えば、使用される
化合物、施用方法、処理条件などに依存する。適当な使
用量ｉまこの分野の専門家による通常の操作により決定
され得る。一般に農業用使用に際しては、作付面積ｈａ
当り約５０〜５ｏｏｏｙ、とくに１００〜２０００グの
割合で１−フェニル−１，２，３−）　ＩＪアゾール化
合物を施用し、必要に応じて反復施用するときに通常満
足な結果が得られる。

本発明の好ましい態様は、綿およびアブラナ科作物、例
えば、ブロッコリ、芽キャベツ、キャベツなどにおける
本発明方法の使用である。技研摂取作用は昆虫綱の昆虫
、さらに詳しくはかむ昆虫、とくに鞘翅目昆虫、例えば
Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅなどの鞘翅目
ハムシ科および鱗翅目昆虫、例えば、コナが種（具体的
にＰｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）など
の鱗翅目スガ科および、例えば、ヨトウ種などの鱗翅目
ヤガ科に対してとくに有効である。

１−フェニル基が、例えば、２置換または３置換と複数
置換されているとき、とくに有効な技研摂取作用が認め
られる。

１−フェニル基が２置換されているとき、とくに好まし
い置換基はＣＦ　ａおよびハロゲン（例えば、Ｃ））：
その際、これら置換基は３−および４−位または３〜お
よび５−位に存在するのが好ましく、とくに３−および
５〜位に存在するのがよい。すなわち、１−（３，４〜
ジクロロフエニル）−１，２゜３−トリアゾールおよび
１−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２，３−１１
アゾールが優れた技研摂取作用を示す。

１−フェニル基が３置換されているとき、その好ましい
置換基は２−１４−および６−位に存在し、トリーハロ
ゲン、とくにトリクロロ体が好ましい。

本発明の１−フェニル−１，２，３−）リアゾール類は
農業用として許容される希釈剤とともに技研摂取組成物
として使用される。かかる技研摂取組成物もまた本発明
の一部をなす。典型的な製剤は、農業として許容される
希釈剤のほかに、場合によっては農業用として許容され
る界面活性剤および場合によっては他の活性成分ととも
に有効成分組成物を含有する。一般式■の化合物を含有
する農薬製剤は、一般式■においてＹ、　ＺおよびＲが
水素であるときＸがハロゲンでない限り、新規である。

適当な製剤は顆粒および粉剤などの固形状または液状で
ある。すなわち、活性成分は種々の大きさの顆粒、粉剤
、水和剤、乳化用濃縮液、溶液、分散剤、徐放性製剤な
どとして処方され得る。かかる製剤は常法により、例え
ば、活性成分に希釈剤および、場合によっては、界面活
性剤などの他の製剤用成分を混合して得られる。典型的
な製剤は、使用される特定の活性成分、希釈剤および界
面活性剤、他の活性成分および所望の施用方法に依存し
て、活性成分の濃度を種々変イビさせＣ処方される。こ
れらの要素を正当に考察して、典型的製剤、における活
性成分は、例えば、製剤に対して濃度的０．０１〜約９
５重量％存在するのが適当である。農業用として許容さ
れる希釈剤の含量は製剤に対して約９９．９９重量％〜
約５重量％である。

共存できる農業用として許容される界面活性剤は種々の
濃度で存在でき、製剤に対して０〜３０重量％が適当で
ある。水分散用濃縮物または水和剤などの散布用剤型と
して施用するために、湿潤剤や分散剤などの界面活性剤
をとくに製剤中に添加される。適当な界面活性剤として
は、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホナートとの縮
合生成物、アルキルアリールスルホナート、リグニンス
ルホナート、脂肪酸アルキルスル７アート、エトキシ化
アルキルフェノールおよびエトキシ化脂肪族アルコール
などか例示される。

製剤はそのまままたは農業用として許容される希釈剤に
て所望の用時希釈度に希釈して使用される。用時希釈に
おける活性成分の濃度は約０．０１〜約１０ｍ１ｉ％で
ある。ここで使用される希釈剤なる用語は、活性成分に
添加してこれをより容易または改良され、た使用形態に
してそれぞれ使用可能または所望の活性強度とするいか
なる液体または固体の農業用として許容される物質をい
う。希釈剤としては、例えば、タルク、カオリン、けい
そう土、キシレン、油または水が挙げられる。

従来知られた種々の噴霧剤、ふりかけ剤および徐放性製
剤は、既知のまたは技術上明白な組成物に対して本発明
の１−フェニル−１，２，３−）リアゾール類を置換え
るかまたは添加して使用される。

一般式１ａ Ｃ１−５アルキル；Ｆ、Ｃノ、Ｂｒから選ばれたハロゲ
ンにより置換されたＣ１−５アルキル：Ｃ１−５アルキ
ルチオ；Ｃ１−５アルキルスルフィニル：　Ｃ１−ｓア
ルキルスルホニル；Ｃ１−５アルコキシ；　Ｆ　、　Ｃ
）２、Ｂｒから選ばれたハロゲンにより置換されたＣ０
−５アルコキシ；フェニルまたはフエノキシ二Ｃ１−５
アルキル、Ｃ１−５アルコキシ、　ＮＯ２および／また
はＦ、Ｃノ、Ｂｒから選ばれたハロゲンにより置換され
たフェニルまたはフェノキシ：Ｃ３−５アルカノイルア
ミノ；ベンゾイルアミノまたはＣ７−１２フェニルアル
キル； ゾはＦ、Ｃノ、Ｂｒから選ばれたハロゲン＊　ｃｌ　−
５アルキル；　Ｆ、Ｃノ、Ｂｒから選ばれたハロゲンに
より置換されたＣ１−５アルキル；Ｃ１−５アルコキシ
またはＦ、Ｃノ、Ｂｒから選ばれたハロゲンにより置換
されたＣ１−５アルコキシをそれぞれ表わし、Ｚおよび
ｋは前記と同意義を有する。ただし、Ｘ′およびＹ′が
いずれもハロゲンである場合、Ｚｉよびｋの少くとも一
方がＨとは異なるとき、マおよびＹ′は２，４−位また
は２，５−位にのみ存在する。〕 で示される化合物は新規であって、また本発明の一部を
なす。

一般式■３の化合物の好ましいものは下記の特長を少く
とも一つ有する： ａ）　Ｘ’はハロゲン（とくに塩素）またはハロアルキ
ル（とくにＣＦ３）から選ばれる； ｂ）Ｙ’はハロゲン（とくに塩素）またはハロアルキル
（とくにＣＦ３）から選ばれる； ｃ）Ｚは水素、 ｄ）Ｒは水素または塩素、 ｅ）マおよびＹ′は２，４−位または３，４−位または
３．５−位に存在する。

本発明はまた 〔式中、Ｘ’、Ｙ’、　ＺおよびＲは前記と同意義を有
する。〕 で示されるフェニルアジドにＣ１−４アルカン酸ビニル
エステルを反応させることを特徴とする一般式■３の化
合物を製造する方法を提供する。

上記方法は１−フェニル−１，２，３−トリアゾール類
の製造のための既知の条件、例えば、米国特許第３，５
７９，５３１号に記載の方法など常法により実施される
。

ビニルエステルは試剤として、また溶媒として使用され
、その場合過剰に使用される。好ましいビニルエステル
は酢酸ビニルである。本反応は還流温度、一般には約５
０〜約１５０℃にて好都合に実施される。

一般式ｉａの化合物は、既に確立された操作に従って後
処理することにより得られる反応混合物から採取される
。

いかなる原料物質もその製造法がとくに記載されていな
い限り、これらの化合物は既知であるか、または既知方
法または既知方法に類似の方法によって製造され、精製
され得る。

技研摂取組成物の実施例を以下に示す。

実施例Ａ：　水和剤 一般式■の化合物、例えば、１−（３，５−ジ−トリフ
ルオロメチルフェニル）　−１，２，３−）リアゾール
２５部、ホルムアルデヒドおよびナフタレンスルホナー
トの縮合生成物５部、ア）Ｌ／、　４　／Ｌ／　ヘ７ゼ
ンスルホナート２部、デキストリン５部、アンモニウム
カゼイネート１部およびけいそう土６２部を均質な混合
物となるまで混合し、次いで粒子が平均４５ミクロンよ
りかなり小さくなるまで粉砕する。

実施例Ｂ：　乳剤濃縮物 一般式工の化合物、例えば、１−（３，５−ジ−トリフ
ルオロメチルフェニル）　−１，２，３−）リアゾール
２５部、キシレン６５部、アルキルフェノールとエチレ
ンオキシドとの反応生成物とカルシウムドデシルベンゼ
ンスルホナ７トとの混合物１０部を均質な混合物となる
まで混合する。得られる乳剤濃縮物を用時水で希釈する
。

実施例Ｃ：　粒剤 一般式■の化合物、例えば１−（３，５−ジ−トリフル
オロメチルフェニル）−１，２，３−）！Ｊアゾール５
Ｋｇを塩化メチレン２５ノに溶解する。次いで、溶液を
細粉化したアタパルジャイ）（：’４／４８メツシュ／
インチ）９５Ｋｌｉ’に加え、十分に混合する。加熱下
に溶媒を減圧留去する。

部およびパーセントは全て電析に関し、９温渡は℃であ
る、下記の実施例を挙げてさらに本発明を説明する。

ル スルホン化用フラスコ（３５０ｍ／）に３，５−ジ−ト
リフルオロメチルフェニルアジド１８．８９　および酢
酸ビニル１２０−を導入し、混合物を２４゜時間還流（
７１〜７３°；大気圧）し、濃縮し、析出する結晶性生
成物をメタノールから再結晶し、純粋な表題−化合物ｍ
ｐ、１０２−１０３°を得る。

実施例■ 実施例工の一方法によるが、適当な一般式■の化合物を
使用して、下記一般式１の化合物を得る：技研摂取試験 ムラサキツユクサ植物体を実施例Ｉまたは実施例■のい
ずれかによる化合物２５００．５００．１００および２
０　ｐｐｍを含む溶液で表面流水となるまで処理する。

堆積物が乾燥したのち、１枚の葉をヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｅｒａｌｉｓ）　ノ幼虫１匹（長
さ８ｍ）とともに小さいカップ（幅５０ｒｒｍ、、高さ
３０膿）に入れ、ポリスチレンのふたで覆う。

１投与量当りカップ２４個を使用する。処理の技研摂取
作用は、幼虫に接触させる前と２４時間後に各葉の表面
積を電気面積計で測定することにより決定される。

実施例工の化合物は表１に示されるように有意義な技研
摂取作用を示す。

表　　１ ＊ａ）幼虫２４匹により食べられた量（単位Ｃｌ１）ｂ
）葉消費量の減少率；（未処理葉＝減少率θ％） 実施例■の化合物は同様の技研摂取作用を示す。

／綿 線種物体を実施例Ｉまたは■のいずれかのイビ合物５０
０．１００．２０ｐｐｍを含む溶液で表面流水となるま
で処理する。堆積物が乾燥したのち、葉１枚をポリスチ
レン′・カップ（幅７５璽、高さ５０ｍ）に入れ、金属
製格子で覆う。綿花で栓をした、カップ底部の穴を通し
て、葉柄は吸水を受ける。

各カップ中にヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｔ
ｏｒａｌｉｓ）（研究室の種）の幼虫（長さ８馴）を入
れる：１投与量当りカップ４個を使用する。

技研摂取作用は幼虫との接触から４８時間後に決定され
、試験１の場合と同様に表示される。実施例工の化合物
は表■で示されるようにイ意義な技研摂取作用を示す。

表■ り試験１の場合と同様。

実施例■の化合物も同様の技研摂取作用を示す。

／ハクサイ 試験２と同′様に操作するが、綿の代りにハクサイ（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）を使用し、試験
昆虫はヨト’＞１７）代りニコナガ（ＰＩ　ｕ　ｔｅｌ
　ｌａ　ｍａｃｕｌ　１ｐｅｎｎｉｓ）（長さ８ｓｍ）
である。

実施例工の化合物について下記の技研摂取作用が認めら
れる。

表■ り試験１の場合と同様。

実施例■の化合物、についても同様の技研摂取作用が認
められる。

試験４：　ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅｃｒ
ｉａｅ）／ハクサイ 試験２と同様に操作を行うが、試験植物としてハクサイ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）を使用し、
試験昆虫としてハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅ
ｃｒｉａｅ）成虫を使用する。各カップに処理葉１枚お
よび未処理葉１枚を入れる。

実施例工の化合物について得られる結果は次のとおりで
ある： 表■ り試験ｌの場合と同様。

実施例■の化合物についても同様の技研摂取作用が認め
られる。

鉢植綿植物体（高さ２０　ｃｍ　）を、土壌に試験溶液
（植物体当り５０ｍ／）でやり水することにより処理す
る。使用する濃度は実施例■または■の化合物５００．
１００．２０．４ＰＰｍである。

処理から３．５．１０および１９日後に葉を植物体から
切り、試験２の場合と同じ試験に付す。

実施例■の化合物について得られた結果は以下に示す： 表　Ｖ り試験ｌの場合−と同様。

実施例Ｈの化合物についても同様の技研摂取作用が認め
られる。

線種物体（高さ、約２０　ｃｍ　）を実施例Ｉまたは■
の化合物１”０００および２００ｐｐｍを含む試験溶液
にて表面流水状となるまで処理する。

処理から２２日後に、処理した葉を植物体から切り離し
、試験２に記載の試験に付す。

実施例Ｉの化合物について得られた結果は以下に示され
る： ｖｌ り試験１の場合と同意義。

実施例■の化合物についても同様の技研摂取作用がＳ忍
められる。

試験７ 試験２と同様に操作する。植物体の処理から３時間後に
、葉を切り離し、ポリ”スチレン製ペトリ皿に入れた湿
った戸紙上゛に移す。次いで、幼虫（または成虫）を葉
の上にのせ、一定の接触時間（例えば、２，３または５
日）後に、食べられた葉裏面は同様に幼虫に接触させた
未処理対照の葉と比較して決定され、さらに技研摂取作
用は葉消費量の減少率襲（未処理対照−０％）で表わさ
れる（表■参照）。

試験８：　野外試験 単位ｈａ当り活性成分０．６　Ｋｐに対し水１２００ノ
の使用量で本発明の１−フェニル−１，２，３−）　！
Ｊアゾール、例えば、実施例Ｉの化合物（実施例Ａによ
り製剤化）８こて数区画の線種物体を処理する。

処理後、種々の段階で処理した線種物体の葉を切り離し
、試験７の方法により、実験室においてヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）幼虫に接触さ
せる。

実施例Ｉの化合物について、散布から２１日後でも食べ
られた葉裏面（未処理対照と対比して）の有意義な減少
が認められる。

実施例■の化合物、例えば実施例［Ａ、ｕＢおよび■Ｚ
９の化合物の場合も同様の技研摂取作用が認められる。

試験９二　野外試験 ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ
）の卵の房が群がった細裁培地に単位ｈａ当り水１００
０ノ中活性成分１１９の割合で本発明の１−フェニル−
１゜２．３−）リアゾールを噴霧する。幼虫が卵からふ
化すると直ちに処理を行う。保護の程度は未処理対照と
比較して確立される。試験化合物、すなわち実施例工、
ｎＡ、ｕＢおよび■Ｚ９の化合物は有意義に植物体の損
害を減少する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）４および５位が未置換であって、１位にフェニル基
   を有する１、２．３−　）　ＩＪアゾールを抗餌摂取性
   量だけ植物に施用するが、前記フェニル基がモノハロフ
   ェニルであるとき、昆虫が昆虫綱であることを特徴とす
   る植物上で昆虫の餌摂取力を減殺する方法。 ２）植物が耕作物であり、耕作面積１　ｈａ当り５０〜
   ５０００ｙの使用量で化合物を施用する特許請求の範囲
   第１項による方法。 ３）　１．２．３−トリアゾールが一般式■〔式中、 ＸはＨ：Ｆ、Ｃ）、Ｂｒから選ばれたハロゲン；ＣＮ；
   ＮＯ２；Ｃ１−５アルキル；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ　がら選ば
   れたハロゲンにより置換されたＣ１−５アルキル；Ｃ１
   −５アルキルチオ；Ｃ１−５アルキルスルフィニル；Ｃ
   １−５アルキルスルホニル；Ｃ１−５アルコキシ；　Ｆ
   、Ｃｌ、Ｂｒ　から選ばれたハロゲンにより置換された
   Ｃ１−５アルコキシ；フェニルまたはフェノキシ；Ｃ１
   −５アルキル、Ｃｌ−５アルコキシ、Ｎ０２および／ま
   たはハロゲンにより置換されたフェニルまたはフェノキ
   シ；Ｃ２−５アルカノイルアミノ；ベンゾイルアミノま
   たはＣ７−１２フェニルアルキル； ＹはＨ；ｊ、Ｃｌ、Ｂｒ　から選ばれたハロゲン：Ｎ０
   ２：Ｃ１−５アルキ／Ｌ、；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ　　から選
   ばれたハロゲンにより置換されたＣ１−５アルキル：Ｃ
   １−５アルコキシまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたハ
   ロゲンにより置換されたＣ１−５アルコキシ；ＺはＨ；
   　Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたハロゲン；ヘー５アルキ
   ルまたはＣ１−５アルコキシ；ＲはＨまたはＦ、Ｃｌ、
   Ｂｒから選ばれたノ）ロゲンをそれぞれ表わす。〕 で示される特許請求の範囲第２項による方法。 ４）昆虫が昆虫綱である特許請求の範囲第３項による方
   法。 ５）昆虫綱が鞘翅目または鱗翅目である特許請求の範囲
   第４項による方法。 ６）作物が綿またはアブラナ科作物である特許請求の範
   囲第４または５項による方法。 ７）一般式Ｉａ Ｘ′はＦ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたハロゲン；ＣＮ；Ｃ
   １−５アルキル：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたハロゲン
   により置換されたＣｌ−５アルキル；Ｃ１−５アルキル
   チオ；Ｃ１−５アルキルスルフィニル；Ｃ１−５アルキ
   ルスルホニル；Ｃ１−５アルコキシＨＦ。 Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたハロゲンにより置換されたＣ１
   −５アルコキシ；フェニルまたはフェノキシ；Ｃ１−５
   アルキル、Ｃ１，、，５アルコキシ、Ｎ　Ｏ２および／
   またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたノ１０ゲンにより置
   換されたフェニルまたはフェノキシ；Ｃ３−５アルカノ
   イルアミノ；ベンゾイルアミノまたはＣ７−１２フェニ
   ルアルキル； 一ゾはＦ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれた／１０ゲン；ｃｌ−
   ５アルキル：Ｆ、Ｃｌ、　Ｂｒ、から選ばれたノ１０ゲ
   ンにより置換されたＣ１−５アルキル；Ｃ１−５アルコ
   キシまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれたノ１０ゲンから
   置換されたＣ１−５アルコキシをそれぞれ表わし、およ
   びｌおよびｋは特許請求の範囲第３項の場合と同意義を
   有する。 ただし、Ｘ′およびＹ′がともにノ・ロゲンである場合
   、Ｚおよびｋの少くとも一方がＨとは異なるとき、Ｘ′
   およびＹ′は２，４−位または２，５−位にのみ存在す
   る。〕 で示される化合物。 ８）Ｘ′およびＹ′がハロゲンまたはハロアルキル、ｋ
   がＨまにはＣｌ、ＺはＨである特許請求の範囲第７項に
   よる化合物。 ９）Ｘ、Ｙおよびｋが ａ）それぞれ３−ＣＦ３．５−ＣＦ３およびＨｂ）それ
   ぞれ３−Ｃｌ、５−ｃノおよびＨＣ）それぞれ３−ｃノ
   、４−ｃノおよび１１ｄ）それぞれ２−Ｃｌ、４−ｃノ
   および６−ｃノのいずれかである特許請求の範囲第８項
   による化合物。 １０）一般式■ ｘ’、ｙ’、ｚおよびｋは特許請求の範囲第７項の場合
   と同意義である。〕 で示されるフェニルアジドに６１−４アルカン酸ビニル
   エステルを反応させることを特徴とする特許請求の範囲
   第７項に規定する一般式Ｉａの化合物を製造する方法。 １１）　ｙ　、　ｚおよびｋがＨであるとき、Ｘはハロ
   ゲンではない、特許請求の範囲第３項に定義した一般式
   Ｉの化合物および農業用として許容される希釈剤を含有
   する抗餌摂取剤。 １２）一般式１の化合物が特許請求の範囲第７〜９項の
   いずれかによる化合物である特許請求の範囲第１１項に
   よる抗餌摂取剤。