JPS5826848A - 除草用化合物 - Google Patents
除草用化合物Info
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- JPS5826848A JPS5826848A JP57131903A JP13190382A JPS5826848A JP S5826848 A JPS5826848 A JP S5826848A JP 57131903 A JP57131903 A JP 57131903A JP 13190382 A JP13190382 A JP 13190382A JP S5826848 A JPS5826848 A JP S5826848A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/04—Preparation of carboxylic acid amides from ketenes by reaction with ammonia or amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
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- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１９７９年７月２日に出願された出願番号第５
３，８７７号で現在米国特許第４，２４４，７３０号の
分割であり、そして、前記出願番号第５３，８７７号の
一部継続出願である１９８０年１２月１日に出願された
同時係属出願番号第２１１，６１８号の分割である１９
８０年７月２８日に出願された同時係属出願番号第１７
２．７８８号の一部継続である。出願特許のすべての開
示事項はそのまま参考としてここに取り入れられる。
３，８７７号で現在米国特許第４，２４４，７３０号の
分割であり、そして、前記出願番号第５３，８７７号の
一部継続出願である１９８０年１２月１日に出願された
同時係属出願番号第２１１，６１８号の分割である１９
８０年７月２８日に出願された同時係属出願番号第１７
２．７８８号の一部継続である。出願特許のすべての開
示事項はそのまま参考としてここに取り入れられる。
米国特許第４，１４１，９８９号は殺菌剤として、６−
（Ｎ−クロロアセチル（−Ｎ−２，６−ジアルキールフ
エニルアミノ）−ｒ−ブチロラクトン）を開示している
。
（Ｎ−クロロアセチル（−Ｎ−２，６−ジアルキールフ
エニルアミノ）−ｒ−ブチロラクトン）を開示している
。
米国特許第４，０５５，４１０号は除草剤として置換し
たブロムおよびクロロアセトアミドを開示している。
たブロムおよびクロロアセトアミドを開示している。
本発明は新規なＮ−ハロアセテルー２−アルキル６−ア
シルアニリン化合物およびその誘導体、除草剤および除
草剤組成物としてそれらを使用する方法に関する。Ｎ−
ハロアセチル−２−アルキルアニリンの６位にある種の
アシル、ケタール、オキシム、ヒドロキシアルキル、お
よびアルコキシアルキル置換基を入れると除草活性を有
する化合物になることを今回発見した。本発明の化合物
は雑草の発芽前処理に対し特に効果的である。
シルアニリン化合物およびその誘導体、除草剤および除
草剤組成物としてそれらを使用する方法に関する。Ｎ−
ハロアセチル−２−アルキルアニリンの６位にある種の
アシル、ケタール、オキシム、ヒドロキシアルキル、お
よびアルコキシアルキル置換基を入れると除草活性を有
する化合物になることを今回発見した。本発明の化合物
は雑草の発芽前処理に対し特に効果的である。
本発明の化合物は式
〔式中 Ｒ１は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
または１〜４個の炭素原子 を有スるアルコキシであり、 Ｒ２は２〜１５個、好ましくは２〜１０個、より好まし
くは２〜６個の炭 素原子を有するアルケニル、１個 または２個のヒドロキシ基または １〜４個好ましくは１個または２ 個の炭素原子を有する１個または ２個のアルコキシ基、または、２ 〜４個の炭素原子を有する１個ま たは２個のアルケニルオキシ基に より置換されている１〜１６個、 好ましくは１〜１０個、より好ま しくは１〜６個の炭素原子を有す る置換アルキルまたは１〜１５個、 好ましくは２〜１０個、より好ま しくは１〜６個の炭素原子を有す る置換アルケニル、２〜４個の炭 素原子を有するアシル、 ｎｗ ２．６または４、Ｒ４は１〜 ６個の炭素原子を有するアルキル であり、そしてＲ６は水素、また は１〜６個、の炭素原子を有するア （ただし Ｒ４は上記で定義した とおりであり、そして Ｒ６は水 素または１〜６個の炭素原子を有 するアルキルである）であり、 Ｒ３は水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｘはハロゲンであり、 Ｙは酸素または硫黄である）］ によって表わされる。
または１〜４個の炭素原子 を有スるアルコキシであり、 Ｒ２は２〜１５個、好ましくは２〜１０個、より好まし
くは２〜６個の炭 素原子を有するアルケニル、１個 または２個のヒドロキシ基または １〜４個好ましくは１個または２ 個の炭素原子を有する１個または ２個のアルコキシ基、または、２ 〜４個の炭素原子を有する１個ま たは２個のアルケニルオキシ基に より置換されている１〜１６個、 好ましくは１〜１０個、より好ま しくは１〜６個の炭素原子を有す る置換アルキルまたは１〜１５個、 好ましくは２〜１０個、より好ま しくは１〜６個の炭素原子を有す る置換アルケニル、２〜４個の炭 素原子を有するアシル、 ｎｗ ２．６または４、Ｒ４は１〜 ６個の炭素原子を有するアルキル であり、そしてＲ６は水素、また は１〜６個、の炭素原子を有するア （ただし Ｒ４は上記で定義した とおりであり、そして Ｒ６は水 素または１〜６個の炭素原子を有 するアルキルである）であり、 Ｒ３は水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｘはハロゲンであり、 Ｙは酸素または硫黄である）］ によって表わされる。
代表的なＲ１基はメチル、エチル、ｎ−７’ｏピル、１
−プロピル、メトキシ、エトキシおよび１−プロポキシ
である。好ましくはＲ１はメチルである。
−プロピル、メトキシ、エトキシおよび１−プロポキシ
である。好ましくはＲ１はメチルである。
代表的な置換アルキルおよびアシルＲ２基は１−ヒドロ
キシエチＡ＝、１．２−ビス−メトキシエチル、１−メ
チル−１−メトキシエチル、１−エチル−１−メトキシ
ゾロビル、１−プロピル−１−メトキシゾチル、１−エ
チル−１−メトキシペンチル、１−７’ロピルー１−プ
ロボキシゾテル、１−−ｆｆｋ−１−７’ロボキシベン
チル１．１−メｆ−ルー１−メトキシゾチル、１−エチ
ル−１−プロｏ −２−エニルオキシ、アセチルおよヒ
グロビオニルである。
キシエチＡ＝、１．２−ビス−メトキシエチル、１−メ
チル−１−メトキシエチル、１−エチル−１−メトキシ
ゾロビル、１−プロピル−１−メトキシゾチル、１−エ
チル−１−メトキシペンチル、１−７’ロピルー１−プ
ロボキシゾテル、１−−ｆｆｋ−１−７’ロボキシベン
チル１．１−メｆ−ルー１−メトキシゾチル、１−エチ
ル−１−プロｏ −２−エニルオキシ、アセチルおよヒ
グロビオニルである。
代表的なオキシムＲ２基は
一０＝Ｎ００Ｈ２０Ｈ５、−Ｃ＝ＮＯＯＢ５、−Ｃ＝Ｎ
ｃＥ、−０＝ＮＯＯＨ２０Ｈ３−０＝＝、Ｎ０ＣＨ，！
、Ｃ！−ＮＯＨ１１１ ａＨ２ａＨ，，０Ｈ２０Ｈ５、０Ｈ２０Ｈ。
ｃＥ、−０＝ＮＯＯＨ２０Ｈ３−０＝＝、Ｎ０ＣＨ，！
、Ｃ！−ＮＯＨ１１１ ａＨ２ａＨ，，０Ｈ２０Ｈ５、０Ｈ２０Ｈ。
である。
代表的Ｒ３基は水素、メチル、エチル、１−プロピル、
ｎ−プロピル、ｎ−エチル、１−エチルである。
ｎ−プロピル、ｎ−エチル、１−エチルである。
好ましいＲ２は
ＯＨ’
−Ｃ−Ｎ０ＣＨ２ＣＨ，または
某
（ただし、Ｗおよび２０１つは１
〜６個、好ましくは１〜４個、よ
り好ましくは１個または２個の炭
素原子を有するアルキル基または
２〜４個の炭素原子を有するアル
ケニルであり、他は水素または１
〜６個、好ましくは１〜４個、よ
り好ましくは１個または２個の炭
素原子を有するアルキルであり、
Ｒ７は１〜６個、好ましくは、１
〜４個の炭素原子、（より好まし
くはＣ工またはＣ２）を有するアル
キルまたは２〜６個、°好ましくは
２〜４個の炭素原子を有するアル
ケニルである）
である。Ｒ′およびＷ′が水素以外である化合物は一般
にそれらがビおよびＲ′の１つまたは両者が水素である
化合物より実質上すぐれた除草活性を有するから好まし
い。
にそれらがビおよびＲ′の１つまたは両者が水素である
化合物より実質上すぐれた除草活性を有するから好まし
い。
代表的なＸ基は塩素、臭素、フッ素、ヨク索である。好
ましいＸは塩素である。好ましいＹは酸素である。
ましいＸは塩素である。好ましいＹは酸素である。
上記式ｌの化合物は草に対し良い発芽前除草活性を有す
るけれども、この種属内で、以下に示す式 （１つ （式中 Ｒ／およびＲ“は独立的に異なったメチルまた
はエチルであり、 ＲＦは水素またはメチルである） で示される補充種属の化合物は草に対し驚異的にすぐれ
た発芽前除草活性を有していることを更に今回発見した
。
るけれども、この種属内で、以下に示す式 （１つ （式中 Ｒ／およびＲ“は独立的に異なったメチルまた
はエチルであり、 ＲＦは水素またはメチルである） で示される補充種属の化合物は草に対し驚異的にすぐれ
た発芽前除草活性を有していることを更に今回発見した
。
式１′の化合物は非常に低い赦布量で有効であり、大豆
、木綿および南京玉農作物に対し安全である。
、木綿および南京玉農作物に対し安全である。
Ｒ３がメチルである式（１つの化合物はＲ３が水素であ
る化合物よりわずかに活性が低いけれども、上記の農作
物に対し、わずかに商い安全係数を有している。単位価
格当りの草に対する発芽前除草活用することにより最良
の結果が得られる。
る化合物よりわずかに活性が低いけれども、上記の農作
物に対し、わずかに商い安全係数を有している。単位価
格当りの草に対する発芽前除草活用することにより最良
の結果が得られる。
本発明の化合物は次の反応式により製造することができ
る。
る。
−四 −
奮
ト
ビ
酊
′ 悄
奮
ト
田
１
Ｃ＠ 二
〇
ΦＩＩＩＩＩ
…＋ 十 ■国 上記の反応は通常の脱アセチル化（Ｉ）、還元（１ａ１
ｌｂ、４ａ）、グリニヤール（２）、エーテル化（２
ａおよび４ｃ）、アセチル化（３，３ａｓ３ｂｓ３ｃｍ
４ｂおよび３ｅＬ）、脱水（２ｃ）オヨびケタール化（
４）反応であり、既知の方法により行うことができる。
ΦＩＩＩＩＩ
…＋ 十 ■国 上記の反応は通常の脱アセチル化（Ｉ）、還元（１ａ１
ｌｂ、４ａ）、グリニヤール（２）、エーテル化（２
ａおよび４ｃ）、アセチル化（３，３ａｓ３ｂｓ３ｃｍ
４ｂおよび３ｅＬ）、脱水（２ｃ）オヨびケタール化（
４）反応であり、既知の方法により行うことができる。
反応（２ｂ）は一般に実質上等モル量のカルざニル化合
物（Ｂ）とアルコキシアミンとを不活性希釈剤の液体相
中温度０°〜１００’Ｃで反応を行う。一般にアルコキ
シアミンは該当するアルコキシアミノ塩酸塩またはメト
キシアミン塩酸塩と塩基、たとえば、無機アルカリ金属
炭酸塩、たとえば、炭酸カリウムまたはトリアルキルア
きン、たとえば、トリエチルアばンとからその場所で発
生させる。また、便宜上、好ましいため、塩化クロロア
セチルがアセチル化剤として示されているけれど亀、他
のハロアセチルハロゲン化物（たとえば、臭化ブロムア
セチル）もまた使用できる。
物（Ｂ）とアルコキシアミンとを不活性希釈剤の液体相
中温度０°〜１００’Ｃで反応を行う。一般にアルコキ
シアミンは該当するアルコキシアミノ塩酸塩またはメト
キシアミン塩酸塩と塩基、たとえば、無機アルカリ金属
炭酸塩、たとえば、炭酸カリウムまたはトリアルキルア
きン、たとえば、トリエチルアばンとからその場所で発
生させる。また、便宜上、好ましいため、塩化クロロア
セチルがアセチル化剤として示されているけれど亀、他
のハロアセチルハロゲン化物（たとえば、臭化ブロムア
セチル）もまた使用できる。
代表的にはアシル化は温度２０℃〜１５０℃、好ましく
は１０℃〜５０℃で１０分〜７２時間、好ましくは６〜
２４時間、アニリノ反応体１モル当りアセチル北側０．
５〜１０モル、好ましくは１〜３モルを使用して行う。
は１０℃〜５０℃で１０分〜７２時間、好ましくは６〜
２４時間、アニリノ反応体１モル当りアセチル北側０．
５〜１０モル、好ましくは１〜３モルを使用して行う。
代表的にはアシル化は適当な不活性有機溶剤、たとえば
、アルキルエーテル、たとえば、エチルエーテル、芳香
族（たとエバ、ベンゼン、トルエン）、ハロゲン化アル
カン（塩化メチレン）、アルキルエステル（たとえば、
酢酸エチル）、液体アルカン（たとえば、ヘキサン）お
よび類似物中で行う。
、アルキルエーテル、たとえば、エチルエーテル、芳香
族（たとエバ、ベンゼン、トルエン）、ハロゲン化アル
カン（塩化メチレン）、アルキルエステル（たとえば、
酢酸エチル）、液体アルカン（たとえば、ヘキサン）お
よび類似物中で行う。
また、単純化するためアニｙノ反応体は反応式にはＮ位
が未置換であるとして示されているけれども、Ｎ−ＲＢ
置換化合物は適当なＲ３置換出発材料を使用して同じ方
法で製造することができる。
が未置換であるとして示されているけれども、Ｎ−ＲＢ
置換化合物は適当なＲ３置換出発材料を使用して同じ方
法で製造することができる。
一般に上記の反応は液体相反応で行われ、それ故、圧力
は反応温度を還流で行うと影響がある場合を除いて一般
に重要でない。たとえば、反応は２００〜５０００Ｉ３
ＩＨｇの範囲の圧力で行うことができ、都合のよいのは
、大気圧または環境圧力で行う。
は反応温度を還流で行うと影響がある場合を除いて一般
に重要でない。たとえば、反応は２００〜５０００Ｉ３
ＩＨｇの範囲の圧力で行うことができ、都合のよいのは
、大気圧または環境圧力で行う。
本発明の化合物は発芽前および、後の両者の適用で一般
に除草効果があるが、特に発芽前に適用すると有効であ
る。望ましくない植物の生長を発芽前に抑制するために
は、植物が生長する場所または生長媒質、たとえば、そ
のような植物の種子および（または）実生で荒らされる
土に除草効果のある量を適用する。そのように適用する
と種子の生長を妨止し、枯死させ、そして、種子および
実生の発芽を妨止し、枯死させる。発芽後に適用するた
めには、除草化合物は葉および他の植物の部分に直接適
用する。一般に、本発明の除草化合物は雑草ならびに広
葉雑草に有効である。ある化合物は適用方式および（ま
たは）雑草の型に対し選択的である。本発明の化合物は
特に雑草に対し発芽前の除草剤として有効である。
に除草効果があるが、特に発芽前に適用すると有効であ
る。望ましくない植物の生長を発芽前に抑制するために
は、植物が生長する場所または生長媒質、たとえば、そ
のような植物の種子および（または）実生で荒らされる
土に除草効果のある量を適用する。そのように適用する
と種子の生長を妨止し、枯死させ、そして、種子および
実生の発芽を妨止し、枯死させる。発芽後に適用するた
めには、除草化合物は葉および他の植物の部分に直接適
用する。一般に、本発明の除草化合物は雑草ならびに広
葉雑草に有効である。ある化合物は適用方式および（ま
たは）雑草の型に対し選択的である。本発明の化合物は
特に雑草に対し発芽前の除草剤として有効である。
化合物が有益な植物を枯死させないような量で土の上の
生長する植物に適用する時、化合物はまた効果的な植物
生長抑制または遅延効果を示し、植物の側生芽の生長を
防ぎ、または遅らせ、そして、種々の果物の木の不必要
な果物をやせさせるのを促進するために有利に使用して
もよい。
生長する植物に適用する時、化合物はまた効果的な植物
生長抑制または遅延効果を示し、植物の側生芽の生長を
防ぎ、または遅らせ、そして、種々の果物の木の不必要
な果物をやせさせるのを促進するために有利に使用して
もよい。
化合物はいかなる種々の組成物で適用することができる
。一般には、化合物は使用され、そして、不活性固体、
水および有機液体のような本技術上通常関係のある種類
の担体材料でうすめることができる。
。一般には、化合物は使用され、そして、不活性固体、
水および有機液体のような本技術上通常関係のある種類
の担体材料でうすめることができる。
化合物が除草または生長抑制効果を及ばずことができる
のく十分な量で、化合物はそのような組成物に含有され
る。通常、化合物は約０．５〜９５重量係でそのような
組成物中に含有される。
のく十分な量で、化合物はそのような組成物に含有され
る。通常、化合物は約０．５〜９５重量係でそのような
組成物中に含有される。
固体組成物は不活性粉末と共に製造することができる。
組成物は、それ自体で、不活性固体で希釈し、粉体な形
成させ、または噴霧して適用するため適当な液体媒質に
懸濁させて使用することができる均一な粉末にすること
ができる。粉末は通常少量の条件調整剤と混合した活性
成分を含有する。天然粘土である吸収性、たとえば、ア
タパルガイドまたは相対的に非牧収性、たとえば、陶土
、珪藻土、合成微細シリカ、ケイ酸カルシウムおよび粉
末化除草組成物で通常使用される種類の他の不活性固体
担体を使用することができる。活性成分は通常これら粉
末組成物の０．５〜９０％を占める。固体は通常非常に
微細に粉砕しなければならない。粉末を微細粒子に変換
するためには、タルク、葉ろう石および類似物を慣例的
に使用する。
成させ、または噴霧して適用するため適当な液体媒質に
懸濁させて使用することができる均一な粉末にすること
ができる。粉末は通常少量の条件調整剤と混合した活性
成分を含有する。天然粘土である吸収性、たとえば、ア
タパルガイドまたは相対的に非牧収性、たとえば、陶土
、珪藻土、合成微細シリカ、ケイ酸カルシウムおよび粉
末化除草組成物で通常使用される種類の他の不活性固体
担体を使用することができる。活性成分は通常これら粉
末組成物の０．５〜９０％を占める。固体は通常非常に
微細に粉砕しなければならない。粉末を微細粒子に変換
するためには、タルク、葉ろう石および類似物を慣例的
に使用する。
上記活性化合物を包含する液体組成物は化合物と適当な
液体希釈媒質とを混合して製造することができる。通常
使用される液体媒質の代表例はメタノール、ベンゼン、
トルエンおよび類似物である。活性成分は通常これら液
体組成物の０．５〜５０チを占める。これら組成物のあ
るものはそれ自体で、そして大量の水で希釈される別の
型で使用するように選定する。
液体希釈媒質とを混合して製造することができる。通常
使用される液体媒質の代表例はメタノール、ベンゼン、
トルエンおよび類似物である。活性成分は通常これら液
体組成物の０．５〜５０チを占める。これら組成物のあ
るものはそれ自体で、そして大量の水で希釈される別の
型で使用するように選定する。
湿潤可能な粉末または液体の形の組成物は１種またはそ
れ以上の表面活性剤、たとえば、湿潤剤、分散または乳
化剤を包含することもできる。表面活性剤は湿潤可能な
粉末または水で容易に分散または乳化する液体の組成物
とし、水性噴霧液にする。
れ以上の表面活性剤、たとえば、湿潤剤、分散または乳
化剤を包含することもできる。表面活性剤は湿潤可能な
粉末または水で容易に分散または乳化する液体の組成物
とし、水性噴霧液にする。
使用する表面活性剤はアニオン性、カチオン性または非
イオン性型であることができる。それらはたとえば、長
鎖カルざン酸ナトリウム、アルキルアリールスルホナー
ト、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリエチレンオキシド、
リグニンスルホナートおよび他の表面活性剤を包含する
。
イオン性型であることができる。それらはたとえば、長
鎖カルざン酸ナトリウム、アルキルアリールスルホナー
ト、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリエチレンオキシド、
リグニンスルホナートおよび他の表面活性剤を包含する
。
発芽前処理用として使用する時、肥料、殺虫剤、殺菌剤
または他の除草剤を包含するのが望ましい。
または他の除草剤を包含するのが望ましい。
散布する化合物または組成物の量は接触させるべき特別
な植物の部分または植物生長媒質、適用する一般面な場
所、すなわち、野原のような露出した地域に匹敵する温
室のような遼蔽された地域、ならびに制御する所望の型
によって変れる。一般に、発芽前および後の除草制御に
対しては本発明の化合物は０．２〜６０ｋｇ／ｈａの量
で適用し、好ましい量は０．５〜４０ Ｋ９／ ｈａの
範囲である。植物生長調整または遅延活性に対しては、
植物を枯らす程高くない濃度でオキシム化合物を適用す
ることが絶対必要である。それ故、植物生長調整または
遅延活性に対する適用量は一般に植物を枯らすのに使用
する量より少ない。一般に、そのような量は０．１〜ｓ
ＩＣｌ１Ｉ／ ｈａ ％好ましくは０．１〜３ ｋｇ
／ ｈａで変わるＴ 本発明の代表的化合物の除草試験は次の方法を使用して
行った。
な植物の部分または植物生長媒質、適用する一般面な場
所、すなわち、野原のような露出した地域に匹敵する温
室のような遼蔽された地域、ならびに制御する所望の型
によって変れる。一般に、発芽前および後の除草制御に
対しては本発明の化合物は０．２〜６０ｋｇ／ｈａの量
で適用し、好ましい量は０．５〜４０ Ｋ９／ ｈａの
範囲である。植物生長調整または遅延活性に対しては、
植物を枯らす程高くない濃度でオキシム化合物を適用す
ることが絶対必要である。それ故、植物生長調整または
遅延活性に対する適用量は一般に植物を枯らすのに使用
する量より少ない。一般に、そのような量は０．１〜ｓ
ＩＣｌ１Ｉ／ ｈａ ％好ましくは０．１〜３ ｋｇ
／ ｈａで変わるＴ 本発明の代表的化合物の除草試験は次の方法を使用して
行った。
発芽前の除草試験
試験化合物のアセトン溶液は化合物６７５■、非イオン
性界面活性剤１１８〜およびアセトン１Ｂ−を混合して
調製した。この溶液１０ｍを水４０ｓＺに加え試験溶液
を得た。
性界面活性剤１１８〜およびアセトン１Ｂ−を混合して
調製した。この溶液１０ｍを水４０ｓＺに加え試験溶液
を得た。
試験植物の種子を土のポットに蒔き、試験溶液を２７．
５μｇ／Ｃ１１ｌ”の散布量で土の表面に均一に噴霧し
た。ボッ）Ｋ水をやり、温室に入れた。ポットに継続的
に水をやり、種子の発芽、発芽種子の健康状態などを６
週間観察した。この期間の最後に化合物の除草効果を生
理学的に観察して判定した。０から１００までの尺度を
使用し、０は植物毒性がないことを示し、１ｏｏは完全
に枯らすことを示す。これらの試験結果をＪｉ１表およ
び第１Ａ表に示す。
５μｇ／Ｃ１１ｌ”の散布量で土の表面に均一に噴霧し
た。ボッ）Ｋ水をやり、温室に入れた。ポットに継続的
に水をやり、種子の発芽、発芽種子の健康状態などを６
週間観察した。この期間の最後に化合物の除草効果を生
理学的に観察して判定した。０から１００までの尺度を
使用し、０は植物毒性がないことを示し、１ｏｏは完全
に枯らすことを示す。これらの試験結果をＪｉ１表およ
び第１Ａ表に示す。
発芽後の除草試験
試験化合物は発芽前の試験用と同じ方法で上記のように
組成物を調製した。この組成物を２７．５μｍ１／Ｃ１
ｌ”の散布量で２４日間生長した植物の２個の類似のポ
ット（ポット当り大体１５〜２５本の植物）Ｋ均一に噴
霧した。植物を乾燥した後、それらを温室に入れ、それ
らの根元に必要に応じて継続的に水をやった。植物は処
理に対する植物毒性効果および生理学的および形態学的
反応を定期的ＫＩ！察した。６週間後、化合物の除草効
果をこれらの観察に基づいて判定した。０から１００１
での尺度を使用し、０は植物毒性がないことを示し、１
００は完全に枯らすことを示す。これらの試験結果は第
１表に示す。
組成物を調製した。この組成物を２７．５μｍ１／Ｃ１
ｌ”の散布量で２４日間生長した植物の２個の類似のポ
ット（ポット当り大体１５〜２５本の植物）Ｋ均一に噴
霧した。植物を乾燥した後、それらを温室に入れ、それ
らの根元に必要に応じて継続的に水をやった。植物は処
理に対する植物毒性効果および生理学的および形態学的
反応を定期的ＫＩ！察した。６週間後、化合物の除草効
果をこれらの観察に基づいて判定した。０から１００１
での尺度を使用し、０は植物毒性がないことを示し、１
００は完全に枯らすことを示す。これらの試験結果は第
１表に示す。
人、水（３００ｍ）中のＮ−アセチル−２−メチル−６
−アセチルアニリン（７６，１９） 、エタノール（６
００鮮）、濃塩酸（３００ｄ）および濃塩酸（３００ｄ
）および濃硫酸（１５Ｊ）を２４時間還流させた。溶液
を冷却し、濃水酸化アンモニウムを加え、ＰＪ′１１ｏ
にした。溶液をシクロロメタンで抽出した。抽出物を乾
燥しく Ｍｇ８０４）、そして、溶剤を蒸発させた。２
−メチル−６−アセチルアニリン（４９，３ｌｉ＋ ）
が黄褐色固体で得られた。
−アセチルアニリン（７６，１９） 、エタノール（６
００鮮）、濃塩酸（３００ｄ）および濃塩酸（３００ｄ
）および濃硫酸（１５Ｊ）を２４時間還流させた。溶液
を冷却し、濃水酸化アンモニウムを加え、ＰＪ′１１ｏ
にした。溶液をシクロロメタンで抽出した。抽出物を乾
燥しく Ｍｇ８０４）、そして、溶剤を蒸発させた。２
−メチル−６−アセチルアニリン（４９，３ｌｉ＋ ）
が黄褐色固体で得られた。
Ｂ、１ｊｌの塩化メチレン中の２−メチル−６−アセチ
ルアニリン（２５ｇ）およびビリシン（２６，５ｇ）を
氷アセトン浴中で冷却した。１００ｄ塩化メチレン中の
塩化クロロアセチル（３７，９ｇ）の溶液をゆっくりと
滴下した。溶液を室温で２時間かきまぜ、Ｉ Ｑ ｑ６
Ｈａ（１，，１０％ ＮａＯＨで洗浄し、乾燥しく
Ｍｇ８０４）、そして溶剤を蒸発させた。白色の固体で
ｍ、ｐ、が８８°〜８９℃である表題の生成物を得た。
ルアニリン（２５ｇ）およびビリシン（２６，５ｇ）を
氷アセトン浴中で冷却した。１００ｄ塩化メチレン中の
塩化クロロアセチル（３７，９ｇ）の溶液をゆっくりと
滴下した。溶液を室温で２時間かきまぜ、Ｉ Ｑ ｑ６
Ｈａ（１，，１０％ ＮａＯＨで洗浄し、乾燥しく
Ｍｇ８０４）、そして溶剤を蒸発させた。白色の固体で
ｍ、ｐ、が８８°〜８９℃である表題の生成物を得た。
ベンゼン２００１中の実施例１（１０，６ｇ）からの生
成物、２，６−ジヒドロキシブタン（８，５ｇ’）およ
びｐ−トルエンスルホン酸（１，５１）を２時間還流さ
せ、ディーン スターク トラップ（Ｄｅａｎ ５ｔａ
ｒｋ Ｔｒａｐ ） Ｋより水を除去した。１０ｑｂＮ
ａＯＨで洗浄した溶液洗浄液を乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、
そして、溶剤を蒸発させた。生成物はシリカゾルカラム
のクロマトグラフで６０係エチルエーテル：ヘキサンに
より溶離した。ｍ、ｐ、が５５°〜５７℃である表題の
生成物６．８ｇを得た。
成物、２，６−ジヒドロキシブタン（８，５ｇ’）およ
びｐ−トルエンスルホン酸（１，５１）を２時間還流さ
せ、ディーン スターク トラップ（Ｄｅａｎ ５ｔａ
ｒｋ Ｔｒａｐ ） Ｋより水を除去した。１０ｑｂＮ
ａＯＨで洗浄した溶液洗浄液を乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、
そして、溶剤を蒸発させた。生成物はシリカゾルカラム
のクロマトグラフで６０係エチルエーテル：ヘキサンに
より溶離した。ｍ、ｐ、が５５°〜５７℃である表題の
生成物６．８ｇを得た。
２−メチル−６−アセチルアニリン（実施例ＩＡ−から
）をエタノール中のメトキシアミン塩酸塩と共に還流し
、（６′−メチル−２−アミノ）アセトフェノン。−メ
チルオキシム（１）を得た。
）をエタノール中のメトキシアミン塩酸塩と共に還流し
、（６′−メチル−２−アミノ）アセトフェノン。−メ
チルオキシム（１）を得た。
塩化メチレン３５ｍ中の化合物１ （１，７２，９’）
とトリエチルアミン１ｇとを水浴中で冷却し、塩化クロ
ロアセチル１．１ｇをゆっくりと加えた。
とトリエチルアミン１ｇとを水浴中で冷却し、塩化クロ
ロアセチル１．１ｇをゆっくりと加えた。
溶液を室温で一夜間かぎまぜ、１０％ＨＣ１，，１０チ
Ｎ ａＨＯＯ５、水で洗浄し、乾燥した（ＭｇＳ０４）
。
Ｎ ａＨＯＯ５、水で洗浄し、乾燥した（ＭｇＳ０４）
。
溶剤を蒸発させ、ｍ、Ｉ）、 １１９°Ｃ〜１２０℃の
表題の化合物１，２ｇを得た。
表題の化合物１，２ｇを得た。
來ｊＩ！Ｌｇ４ ２−ニムヱ−と一支二−Ｌ−ｆ；−乞
４ｉμこの実施例では、６−メチル−２−二トロ安息香
酸２．１４モルを塩化チオニル６．４３モル（４６８ｄ
）と６時間還流させ、次いで一夜間放置した。
４ｉμこの実施例では、６−メチル−２−二トロ安息香
酸２．１４モルを塩化チオニル６．４３モル（４６８ｄ
）と６時間還流させ、次いで一夜間放置した。
次いで混合物が暗茶色に変わるまで混合物をふたたび還
流させた。過剰の塩化チオニルを蒸発させて除去し、表
題の生成物４３４．４ 、！ｉ’を得た。
流させた。過剰の塩化チオニルを蒸発させて除去し、表
題の生成物４３４．４ 、！ｉ’を得た。
この実施例では、エチルエーテル２００ｄ中の２−メチ
ル−６−クロロカルボニル−ニトロベンゼン１．００２
モルおよび少量の塩化メチレンを含有する溶液をメタノ
ール１．５モルＣ６０，８ｄ）、トリエチルアミン１．
００２モル（１３９，７ｄ）およびエチルエーテル２０
０１を含有する混合物に約０℃で加えた。生成混合物を
１時間かきまぜ、次いで一夜間放置した。混合物を次い
で口過し、響渡を希薄水性酸で洗浄し、次いで重炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した。洗浄した響渡を乾燥し、蒸
発させ、表題の生成物１８３．３ ｇを得た。
ル−６−クロロカルボニル−ニトロベンゼン１．００２
モルおよび少量の塩化メチレンを含有する溶液をメタノ
ール１．５モルＣ６０，８ｄ）、トリエチルアミン１．
００２モル（１３９，７ｄ）およびエチルエーテル２０
０１を含有する混合物に約０℃で加えた。生成混合物を
１時間かきまぜ、次いで一夜間放置した。混合物を次い
で口過し、響渡を希薄水性酸で洗浄し、次いで重炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄した。洗浄した響渡を乾燥し、蒸
発させ、表題の生成物１８３．３ ｇを得た。
同様にメタノールの代わりに適当なアルカノールを使用
することにより、第Ａ表および第３表に示す咳当する生
成物の出発材料として使用される表題の化合物の該当す
る相似物を製造することができる。
することにより、第Ａ表および第３表に示す咳当する生
成物の出発材料として使用される表題の化合物の該当す
る相似物を製造することができる。
この実施例では、酢酸２５−中の２−メチル−６−メド
キシーカルポニルー二トロベンゼン０．０２モルを水２
５ｄ中に懸濁させた亜鉛末６．５ｇを含有するスラリに
６０〜３５℃で滴下した加えた。
キシーカルポニルー二トロベンゼン０．０２モルを水２
５ｄ中に懸濁させた亜鉛末６．５ｇを含有するスラリに
６０〜３５℃で滴下した加えた。
生成発熱反応は混合物を外部冷却により約呈温（約２０
℃〜２５℃）に保持して制御する。反応生成混合物は口
過し、亜鉛末を除去し、響渡を塩化メチレンと水で順次
洗浄し、次いで塩化メチレンで抽出した。抽出物を水酸
化アンモニウム水溶液、次いで水で洗浄し、珪藻土を通
して口過した。
℃〜２５℃）に保持して制御する。反応生成混合物は口
過し、亜鉛末を除去し、響渡を塩化メチレンと水で順次
洗浄し、次いで塩化メチレンで抽出した。抽出物を水酸
化アンモニウム水溶液、次いで水で洗浄し、珪藻土を通
して口過した。
響渡を乾燥し、蒸発させ、油である表題の生成物２．７
ｇを得た。
ｇを得た。
実施例７ ｚ−メチル−６’−（１−ヒドロキシ造
この実施例では、エチルエーテル５００ｄ中のヨウ化メ
チル３８１．４６９を含有する溶液にエチルエーテル中
に沈めたマグネシウム６５．５１を室温で窒素気流中に
おいて滴下して加えた。混合物をエチルエーテル５００
１中の２−メチル−６１−メトキシカルポニルアニリン
０．６７モルを含有する溶液を滴下して加えた。混合物
を２時間３０分還流させ、冷却し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液７５０ｄを注意しながら滴下して加えた。追加
の塩化アンモニウムを加え、生成混合物を珪藻土を通し
て口遇した。響渡中の水層をエーテル層からデカントし
、エーテルで洗浄した。エーテル洗浄液を混合し、エー
テル層を水で洗浄し、乾燥し、乾燥するまで蒸発させ、
表題の生成物を得た。
チル３８１．４６９を含有する溶液にエチルエーテル中
に沈めたマグネシウム６５．５１を室温で窒素気流中に
おいて滴下して加えた。混合物をエチルエーテル５００
１中の２−メチル−６１−メトキシカルポニルアニリン
０．６７モルを含有する溶液を滴下して加えた。混合物
を２時間３０分還流させ、冷却し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液７５０ｄを注意しながら滴下して加えた。追加
の塩化アンモニウムを加え、生成混合物を珪藻土を通し
て口遇した。響渡中の水層をエーテル層からデカントし
、エーテルで洗浄した。エーテル洗浄液を混合し、エー
テル層を水で洗浄し、乾燥し、乾燥するまで蒸発させ、
表題の生成物を得た。
同様に同じ方法に従うが適当なヨウ化アルキルまたはア
ルケニルおよび置換アニリン出発材料を使用し、以下の
第８表に示す該当する生成物に対し出発材料として必要
とする表題の化合物の＃幽するアルキルおよびアルケニ
ル相似物を製造した。
ルケニルおよび置換アニリン出発材料を使用し、以下の
第８表に示す該当する生成物に対し出発材料として必要
とする表題の化合物の＃幽するアルキルおよびアルケニ
ル相似物を製造した。
造
この実施例では、三７）化ホウ素エチルエーテル０．０
６モルをエタノール５０ｍと塩化メチレン５０ｄ中の２
′−メチル−６’−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）アニリン０．０６モルを含有する混合物に滴下して
加えた。混合物を２時間還流させ、２日間放置した。混
合物を飽和重炭酸ナトリウム水浴液約７００ｄＫかきま
ぜながら注入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を珪
藻土を通して口遇し、乾燥し、蒸発させ、油である表題
の生成物５．４ｇを得た。
６モルをエタノール５０ｍと塩化メチレン５０ｄ中の２
′−メチル−６’−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチ
ル）アニリン０．０６モルを含有する混合物に滴下して
加えた。混合物を２時間還流させ、２日間放置した。混
合物を飽和重炭酸ナトリウム水浴液約７００ｄＫかきま
ぜながら注入し、塩化メチレンで抽出した。抽出物を珪
藻土を通して口遇し、乾燥し、蒸発させ、油である表題
の生成物５．４ｇを得た。
同様に同じ方法に従うが、適当なアルカノールまたはア
ルケノール出発材料および三フッ化ホウ素エーテルを使
用し、以下の第８表に示す生成物に対し該当する中間体
を製造した。
ルケノール出発材料および三フッ化ホウ素エーテルを使
用し、以下の第８表に示す生成物に対し該当する中間体
を製造した。
実施例９２′−メチル−６’−（１−エトキシ−この実
施例では、塩化クロロアセチル１．４５ｇ（１，０３ｍ
）を塩化メチレン中のトリエチルアミｙ １．４４．９
（２ｄ）ｔｄヨヒ２’−１＋ルー ６’−（１−エト
キシ−１−メチルエチル）アニリン０．０１２９モルを
含有する溶液に約２０℃であるが、それ以下で滴下して
加えた。混合物を還流させ、室温で一夜間放置した。別
の塩化クロロアセチル０．５１ｄおよびトリエチルアミ
ン１ｄを滴下して加えた。混合物をふたたび還流させ、
室温で一夜間放置した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム
溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発させ、茶色の油である表題
の化合物を得た。
施例では、塩化クロロアセチル１．４５ｇ（１，０３ｍ
）を塩化メチレン中のトリエチルアミｙ １．４４．９
（２ｄ）ｔｄヨヒ２’−１＋ルー ６’−（１−エト
キシ−１−メチルエチル）アニリン０．０１２９モルを
含有する溶液に約２０℃であるが、それ以下で滴下して
加えた。混合物を還流させ、室温で一夜間放置した。別
の塩化クロロアセチル０．５１ｄおよびトリエチルアミ
ン１ｄを滴下して加えた。混合物をふたたび還流させ、
室温で一夜間放置した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム
溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発させ、茶色の油である表題
の化合物を得た。
この実施例では、２−メチル−６’−（１−ヒドロキシ
−１−メチルゾロビル）−アニリン０．００３９モルの
混合物にガス状塩化水素を飽和させ、次いで１時間還流
させた。混合物を水酸化ナトリウム１０優（重り水溶液
に注入した。有機相を分離し、水酸化す） ＩＪウム１
０ｑｂ（重量）水溶液で洗浄し、塩化メチレンで抽出し
た。抽出物を乾燥し、蒸発させ油である２−メチル−６
′−（１−メチルゾロイー１−エニル）−７ニリンのシ
スとトランス異性体の混合物を得た。
−１−メチルゾロビル）−アニリン０．００３９モルの
混合物にガス状塩化水素を飽和させ、次いで１時間還流
させた。混合物を水酸化ナトリウム１０優（重り水溶液
に注入した。有機相を分離し、水酸化す） ＩＪウム１
０ｑｂ（重量）水溶液で洗浄し、塩化メチレンで抽出し
た。抽出物を乾燥し、蒸発させ油である２−メチル−６
′−（１−メチルゾロイー１−エニル）−７ニリンのシ
スとトランス異性体の混合物を得た。
塩化クロロアセチル肌００７モルを塩化メチレン中の２
−メチル−６’−、Ｃ１−メチルプロペ−１−ニル）ア
ニリン０．００７モルとトリエチルアミン０．００８モ
ル（１，１５ｇｊ）の混合物に約２０°Ｃであるがそれ
以下で滴下して加えた。混合物を還流させ、次いで室温
で一夜間放置した。混合物をふたたび還流させ、２日間
（週末の関）室温に放置した。薄層クロマトグラフ（平
板）分析は少量の出発材料が存在することを示した。別
のトリエチルアミン０．５５ｍおよび塩化クロロアセチ
ル０．３１を加え、混合物をふたたび還流し、室温で一
夜間放置した。混合物を重炭酸ナトリウム水浴液で洗浄
し、乾燥し、蒸発させ、わずかに結晶化した油（ｍ、ｐ
、 ７１〜７４°Ｃ）である表題の化合物１．７ｇを得
た。
−メチル−６’−、Ｃ１−メチルプロペ−１−ニル）ア
ニリン０．００７モルとトリエチルアミン０．００８モ
ル（１，１５ｇｊ）の混合物に約２０°Ｃであるがそれ
以下で滴下して加えた。混合物を還流させ、次いで室温
で一夜間放置した。混合物をふたたび還流させ、２日間
（週末の関）室温に放置した。薄層クロマトグラフ（平
板）分析は少量の出発材料が存在することを示した。別
のトリエチルアミン０．５５ｍおよび塩化クロロアセチ
ル０．３１を加え、混合物をふたたび還流し、室温で一
夜間放置した。混合物を重炭酸ナトリウム水浴液で洗浄
し、乾燥し、蒸発させ、わずかに結晶化した油（ｍ、ｐ
、 ７１〜７４°Ｃ）である表題の化合物１．７ｇを得
た。
ｍ−ｐ・
−ｃ−ａＨ３
９０Ｈ，Ｈ−０ＲＯＲ，７７−ンソ
Ｈ
１０Ｃ寓ａ、 Ｈ−ｃａｃＨ３１１３−１１４
Ｈ 元 素 分 析 ６０．１３５９．７６５．８９６．０５ ５．８４ ５
．６９６１．５３５９．０７６．６６６．０８ ５．５
２ ５．１２５８．０２５５．７ ６．２０６，１４
６．１５ ６．０５９．６２５８．８９６．６７６，７
５５．８０ ６．０５８．５４５４．５３５．３６４．
９５ ６，２１ ５，７６１．５３５６．７１６．５６
５．５９ ５．５２ ４．２９６５．７６４．．５ ６
．８６．７ ５．９ ５．２第１Ａ表 １３１００６０ ６０ １００ １００ ８８６０ ６
０１４１００８５１００ １００ １００１００８０９
８１５７０６０ ７０ １００ １００ ９９６３１０
０１６７５６５ ７０ １００ １００ ８８１５１０
０１７８５６５ ７５ １００ １００ ９８５０１０
０１８６５６０ ８０ １００ １００ ９３４０１０
０１９１００９８１００ １００ １００ ９６８５１
００２０９５７２ ８８ １００ １００ ９５８０１
００２１９９７３ ８５ １００ １００ ９３８３１
０００＝野生のからす麦（Ｗｉｌｄ ０ａｔｓ）アベニ
ウファテイユアＳ二 大豆 Ｒ： ドクムイ（Ｒｙｅｇｒａｓａ） 上記の表から明らかなように１この表に示した化合物は
卓越した発芽前除重活性を有し、特に１４〔すなわち、
クーメチル−６’−（１−メチル−１−メトキシエチル
）−Ｎ−クロロアセチルアニリン〕および１９〔すなわ
ち、２′−メチル−６′＝（１−エチル−１−メトキシ
プロピル）−Ｎ−クロロアセチルアニリン〕の化合物が
卓越している。
Ｈ 元 素 分 析 ６０．１３５９．７６５．８９６．０５ ５．８４ ５
．６９６１．５３５９．０７６．６６６．０８ ５．５
２ ５．１２５８．０２５５．７ ６．２０６，１４
６．１５ ６．０５９．６２５８．８９６．６７６，７
５５．８０ ６．０５８．５４５４．５３５．３６４．
９５ ６，２１ ５，７６１．５３５６．７１６．５６
５．５９ ５．５２ ４．２９６５．７６４．．５ ６
．８６．７ ５．９ ５．２第１Ａ表 １３１００６０ ６０ １００ １００ ８８６０ ６
０１４１００８５１００ １００ １００１００８０９
８１５７０６０ ７０ １００ １００ ９９６３１０
０１６７５６５ ７０ １００ １００ ８８１５１０
０１７８５６５ ７５ １００ １００ ９８５０１０
０１８６５６０ ８０ １００ １００ ９３４０１０
０１９１００９８１００ １００ １００ ９６８５１
００２０９５７２ ８８ １００ １００ ９５８０１
００２１９９７３ ８５ １００ １００ ９３８３１
０００＝野生のからす麦（Ｗｉｌｄ ０ａｔｓ）アベニ
ウファテイユアＳ二 大豆 Ｒ： ドクムイ（Ｒｙｅｇｒａｓａ） 上記の表から明らかなように１この表に示した化合物は
卓越した発芽前除重活性を有し、特に１４〔すなわち、
クーメチル−６’−（１−メチル−１−メトキシエチル
）−Ｎ−クロロアセチルアニリン〕および１９〔すなわ
ち、２′−メチル−６′＝（１−エチル−１−メトキシ
プロピル）−Ｎ−クロロアセチルアニリン〕の化合物が
卓越している。
明らかなように上記および特許請求の範囲に記述した本
発明の多くの修正および変更は本発明の本質および範囲
を離れることなく可能である。
発明の多くの修正および変更は本発明の本質および範囲
を離れることなく可能である。
代理人 浅 村 皓
外４名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中、Ｒ１は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
または１〜４個の炭素原子 を有するアルコキシであり、 Ｒ２は２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル、１個
または２個のヒド ロキシ基または１〜４個の炭素原 子を有する１〜２個のアルコキシ 基または２〜４個の炭素原子を有 する１個または２個のアルケニル オキシ基で置換されている１〜 １０個の炭素原子を有する置換ア ルキシまたは１〜１０個の炭素原 子を有する置換アルケニル、２〜 ４個の炭素原子を有するアシル、 または式 ％式％ （ただし、Ｒ′は１〜３個の炭素原 子を有するアルキルであり、Ｒ６は 水素または１〜６個の炭素原子を 有するアルキルである）を有する 基であり、 Ｒ３は水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｘはハロゲンであるコ な有する化合物。 （２１Ｒ３が水素である特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 （３）Ｘが塩素である特許請求の範囲第２項記載の化合
物。 （４１Ｒ１がメチルである特許請求の範囲第５項記載の
化合物。 （５１Ｒ”が１個または２個のヒドロキシ基または１〜
６個の炭素原子を有する１〜２個のアルコキシ基により
置換されている１〜６個の炭素原子を有する置換アルキ
ルまたは１〜６個の炭素原子を有する置換アルケニル、
２鴎４個の炭素原子を有は前記第１項で定義したとおり
である）を有する基である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 （６１Ｒ３が水素であり、Ｘが塩素である特許請求の範
囲第５項記載の化合物。 ４ ｔ７１ Ｒ３が水素であり、Ｒ２が １ ６（ただし
、０−Ｎ０Ｒ Ｒ４とＲ６は前記第１項に定義したとおりである）であ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ｆ８１ Ｒ１がメチルであり、Ｘが塩素であり、そし
て、Ｒ４とＲ６がメチルである特許請求の範囲第７項記
載の化合物。 （９１Ｒ２が２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル
、１個または２個のヒドロキシ基または１〜４個の炭素
原子を有する１個または２個のアルコキシ基または２〜
４個の炭素原子を有する１個または２個のアルケニルオ
キシ基により置換されている１〜１０個の炭素原子を有
する置換アルキルまたは２〜１０個の炭素原子を有する
置換アルケニル、または２〜４個の炭素原子を有するア
シルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 σＩ Ｒ２が１個または２個のヒドロキシ基または１〜
３個の炭素原子を有する１〜２個のアルコキシ基により
置換されている１〜６個の炭素原子を有する置換アルキ
ルまたは１〜６個の炭素原子を有する置換アルケニル、
２〜４個の炭素原子を有するアシルである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 Ｇ１）ｘが塩素である特許請求の範囲第９項または第１
０項記載の化合物。 （式中、Ｒ１は１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
または１〜４個の炭素原子 を有するアルコキシでアリ、 Ｒ′またはＲ′の１つは１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルまたは２〜６個 の炭素原子を有するアルケニルで あり、そして、他が水素または１ 〜６個の炭素原子を有するアルキ ルであり、 ｌが１〜６個の炭素原子を有するアル キルまたは２〜６個の炭素原子を 有するアルケニルであり、 Ｒ３が水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキル
であり、 Ｘがハロゲンである） を有する特許請求の範囲第９項記載の化合物。 （１３Ｘが塩素である特許請求の範囲第１２項記載の化
合物。 Ｇ４） Ｒ１がメチルであり、Ｒ３が水素である特許
請求の範囲第１６項記載の化合物。 （：ｒ５ Ｒ／およびＲ′が独立的にメチルまたはエ
チルである特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 （１６Ｒ１がメチルまたはエチルである特許請求の範囲
第１５項記載の化合物。 （Ｉ７）前記化合物が２−メチル−６’−（１−メチル
−１−メトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチルア二ＩＪ
ンである特許請求の範囲第１６項記載の化合物。 ａＦｊ 前記化合物が２′−メチル−６’−（１−エ
チル−１−メトキシプロピル）−Ｎ−クロロアセチルア
ニリンである特許請求の範囲第１６項記載の化合物。 ｒｉ！ＩＲ′″が２〜４個の炭素原子を有するアルケニ
ル基である特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 ■ Ｒ′またはｌの１つが１〜４個の炭素原子を有する
アルキルまたは２〜４個の炭素原子を有するアルケニル
であり、他が１〜４個の炭素原子を有するアルキルであ
る特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 Ｇ１１ｌ Ｒ２が２〜１０個の炭素原子を有するアル
ケニル基である特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ＋２３ Ｒ”が２〜６個の炭素原子を有するアルケニ
ルである特許請求の範囲第２１項記載の化合物。 （至）式 （式中、Ｒ′およびｆは独立的にメチルまたはエチルで
あり、 Ｒ３′は水素またはメチルである） を有する化合物。 ＣＩ！４） Ｒ”がメチルであり、ＩおよびＲ“がそ
れぞれメチルである特許請求の範囲第２３項記載の化合
物。 ■ 生理学的に不活性な担体および特許請求の範囲第１
項記載の化合物の除草剤として有効な量からなる除草剤
組成物。 ■ 生理学的に不活性な担体および特許請求の範囲第１
４項記載の化合物の除草剤として有効な量からなる除草
剤組成物。 （５）生理学的に不活性な担体および特許請求の範囲第
１６項記載の化合物の除草剤として有効な量からなる除
草剤組成物。 （慢 特許請求の範囲第１項記載の化合物の除草剤とし
て有効な量を植物またはその生長環境に適用することか
らなる植物の枯死方法。 ＠ 特許請求の範囲第１４項記載の化合物の除草剤とし
て有効な量を植物またはその生長環境に適用することか
らなる植物の枯死方法。 （至）特許請求の範囲第１６項記載の化合物の除草剤と
して有効な量を植物またはその生長環境に適用すること
からなる植物の枯死方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28761781A | 1981-07-28 | 1981-07-28 | |
| US287617 | 1999-04-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826848A true JPS5826848A (ja) | 1983-02-17 |
Family
ID=23103673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57131903A Pending JPS5826848A (ja) | 1981-07-28 | 1982-07-28 | 除草用化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826848A (ja) |
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| CA (1) | CA1213289A (ja) |
| CH (1) | CH649760A5 (ja) |
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| GB (1) | GB2103612B (ja) |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| BE882415A (fr) * | 1980-03-25 | 1980-09-25 | Monsanto Co | Procede de preparation de 2-haloacetanilides a substitution alcoxy en position ortho, nouveaux produits ainsi obtenus et leur utilisation comme herbicides |
-
1982
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- 1982-07-27 GB GB08221642A patent/GB2103612B/en not_active Expired
- 1982-07-28 DE DE19823228168 patent/DE3228168A1/de not_active Withdrawn
- 1982-07-28 MX MX8210214U patent/MX7193E/es unknown
- 1982-07-28 JP JP57131903A patent/JPS5826848A/ja active Pending
Also Published As
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| CH649760A5 (de) | 1985-06-14 |
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| FR2510561A1 (fr) | 1983-02-04 |
| DE3228168A1 (de) | 1983-02-17 |
| GB2103612A (en) | 1983-02-23 |
| KR840000476A (ko) | 1984-02-22 |
| FR2510561B1 (fr) | 1985-09-27 |
| GB2103612B (en) | 1985-08-21 |
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