JPS6351142B2 - - Google Patents
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- JPS6351142B2 JPS6351142B2 JP55158526A JP15852680A JPS6351142B2 JP S6351142 B2 JPS6351142 B2 JP S6351142B2 JP 55158526 A JP55158526 A JP 55158526A JP 15852680 A JP15852680 A JP 15852680A JP S6351142 B2 JPS6351142 B2 JP S6351142B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Description
本発明は、式
で表わされるＮ―（３―クロロ―４―ジフルオロ
メトキシフエニル）―１―メチルシクロプロパン
カルボキサミド、その製造法およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。 ワタ、イネ、コムギなどは世界的に重要な作物
である。これら作物の栽培にあたつては雑草害に
よる収量減を防ぐため除草剤は欠かすことができ
ない。この目的に用いられる除草剤で最も望まれ
る性質は、作物に対し高度の選択性を有するこ
と、および多種類の雑草に高い除草効力を有する
ことである。雑草も作物も共に高等植物であるか
ら、多種類の雑草を枯殺し、目的とする作物のみ
には害を与えないような除草剤を創出することは
容易なことではない。また、ある種の作物に選択
性を示す除草剤が、分類学上その作物と同じカテ
ゴリーに属する雑草を枯殺しにくいという事例が
良くある。そのような植物は生理的にも生化学的
にも比較的類似していると考えられ、除草剤に対
しても似たような挙動を示すであろうことは容易
に推察される。実例をあげると、ワタ畑で使用さ
れている主要な除草剤としてジユウロン〔３―
（３，４―ジクロロフエニル）―１，１―ジメチ
ルウレア〕とフルオメチユロン〔１，１―ジメチ
ル―３―（３―トリフルオロメトキシフエニル）
ウレア〕があるが、これらの除草剤はワタ畑の問
題雑草であるアメリカキンゴジカに対し十分な効
果を示さない。これは、ワタもアメリカキンゴジ
カも共に分類学的にはアオイ科に属するという事
実に関連していると考えられる。したがつて今後
ワタ用の新しい選択性除草剤を開発するために
は、ワタに対しては害を示さないが、アメリカキ
ンゴジカに対しては高度の効力を示す化合物を創
出しなければならない。さらには、作物と雑草の
茎葉部全面に薬剤を散布して用いることのできる
高度選択性の茎葉処理型除草剤を創出することは
技術的に最も困難な問題の１つである。これらの
問題は、既知化合物からの単なる類推によつて容
易に達成しうることではなく、試行錯誤をくり返
す詳細な研究の蓄積が必要である。 本発明者らは、上に述べた観点から、ワタに対
して高度な選択性を持ち、アメリカキンゴジカを
含むワタ畑の問題雑草に広い殺草スペクトルを示
す茎葉処理型除草剤の研究を進めてきた結果、本
発明化合物がこれらの条件を満足するという驚く
べき事実を見出した。また、本発明化合物が、コ
ムギに対して茎葉処理で選択性を示し、さらに湛
水条件下では雑草に対して強い除草効果を示す
が、イネに対しては薬害を与えないというすぐれ
た性質をも持つていることを見出し本発明を完成
させるに至つた。 本発明化合物の除草活性についてさらに言え
ば、特に対象となる雑草として次のようなものが
ある。双子葉植物としては、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa），オナモミ（Xanthium spp.），
マルバアサガオ（Ipomoea purpurea），エビス
グサ（Cassia obtusifolia），チヨウセンアサガオ
（Datura stramonium），イヌホウズキ
（Solanum nigrum），イチビ（Abutilon
theophrasti），アオビユ（Amarantus
retroflexus），タデ（Polygonum spp.）シロザ
（Chenopodium album），ハコベ（Stellaria
media），ソバカズラ（Polygonum
convolvulus），パンジー（Viola tricolor），ノ
ボロギク（Senecio vulgaris），ヤエムグラ
（Galium aparine），ホトケノザ（Lamium
amplexicaule），オロシヤギク（Matricaria
matricarioides），キカシグサ（Rotala spp.），
アゼナ（Lindernia pyxidaria），ノハラガラシ
（Sinapis avvensis），フランスギク
（Chrysanthemum segetum），ヒナゲシ
（Papaver rhoeas），スミレ（Viola arvensis）
などがあげられる。単子葉植物としては、イヌビ
エ（Echinocloa crusgalli），エノコログサ
（Setaria viridis），カラスムギ（Avena fatua），
スズメノテツボウ（Alopecuvus spp.），スズメ
ノカタビラ（Poa annua），ネズミムギ（Lolium
spp.），ヤセチヤヒキ（Bromus tectorum），ヒ
メカモジグサ（Agropyron repeus），コナギ
（Monochoria vaginalis）のようなものである。
また、タマガヤツリ、コゴメカヤツリなどのカヤ
ツリグサ科（Cyperus spp.）の雑草にも有効で
あるが、もちろんこれらに限定されるものではな
い。 本発明化合物は、３―クロロ―４―ジフルオロ
メトキシアニリンと１―メチルシクロプロパンカ
ルボン酸またはその反応性誘導体と反応させるこ
とにより製造される。ここでいう反応性誘導体と
しては、酸ハライド、酸無水物またはエステルな
どがあげられる。 この反応は無溶媒またはアセトン、アセトニト
リル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸
エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒あるいは水など
またはその混合物中において、１―メチルシクロ
プロパンカルボン酸を遊離酸の状態で使用する場
合には、脱水剤あるいは縮合剤の存在下で、酸ハ
ライドの状態で使用する場合には、脱ハロゲン化
水素剤の存在下または非存在下で、冷却下、室温
あるいは加熱することにより行なう。ここでいう
脱水剤としては、たとえばＮ，N′―ジシクロヘ
キシルカルボジイミドのようなカルボジイミド
が、縮合剤としては、たとえばオキシ塩化燐、塩
化チオニル、ホスゲンなどが、また脱ハロゲン化
水素剤としては、たとえば炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピ
リミジンなどを使用するのが好適である。反応時
間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、瞬時ないしは10時間程度である。反
応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物
から取得される。 次に本発明化合物の代表的な合成例を記載する
が、出発原料である３―クロロ―４―ジフルオロ
メトキシアニリンは、T.G.Millerらの文献J.Drg.
Chem.25 2009（1960）に記載された方法に従つ
て２―クロロ―４―ニトロフエノールをジフルオ
ロメチル化し、その後ニトロ基を還元することに
より容易に得られる。 合成例 １ ３―クロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン
1.95ｇを50c.c.の塩化メチレンに溶解し、トリエチ
ルアミン1.1ｇを加え、氷水で冷却下撹拌しなが
ら1.2ｇの１―メチルシクロプロパンカルボン酸
クロリドの塩化メチレン溶液を滴下した。反応混
合物を室温でさらに１時間撹拌する。反応終了後
水を加えエーテルで抽出、1N塩酸、重曹水、飽
和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後溶媒を留去すると粗結晶2.6ｇを得る。こ
のものをエタノールから再結晶して、Ｎ―（３―
クロロ―４―ジフルオロメトキシフエニル）―１
―メチルシクロプロパンカルボキサミド2.2ｇを
得る。融点59〜60℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Cl(%) 計算値 52.27 4.39 5.08 12.86 （C12H12ClF2NO2として） 実測値 52.51 4.34 5.16 12.60 NMRデータ δCDCl3（ppm） 0.65（2H，m.）、1.20（2H，ｍ）、1.40（3H，
S.）、6.38（1H，t.J＝74Hz）、6.90（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz）、7.20（1H，d.d.J＝８Hz，２Hz）、
7.59（1H，d.J＝２Hz）、7.96（1H，br.S.） IRデータ νnujol （cm-1） 3280，1640，1585，1490，1130，1030，870，
815，785 合成例 ２ ３―クロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン
1.95ｇと1.2ｇの１―メチルシクロプロパンカル
ボン酸クロリドを用い、脱塩化水素剤としてピリ
ジン0.8ｇ、溶媒として酢酸エチルを使用して、
合成例１と同様の操作により、Ｎ―（３―クロロ
―４―ジフルオロメトキシフエニル）―１―メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド2.1ｇを得る。 合成例 ３ トルエン50c.c.とピリジン4.2ｇとの混液を０℃
に冷却し、これに塩化チオニル1.3ｇを加えた後、
１―メチルシクロプロパンカルボン酸1.0ｇのト
ルエン溶液を０℃で撹拌下に滴下する。発熱を伴
つて塩が生じるが、さらにこの反応液に、３―ク
ロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン1.95ｇの
トルエン溶液を適下する。滴下終了後室温で３時
間撹拌する。反応終了後反応混合物に５％塩酸20
c.c.を加え分液し、ついで１％の水酸化ナトリウム
溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後溶媒を留去すると粗結晶2.2ｇを得
る。このものをエタノールから再結晶して、Ｎ―
（３―クロロ―４―ジフルオロメトキシフエニル）
―１―メチルシクロプロパンカルボキサミド1.9
ｇを得る。 合成例 ４ １―メチルシクロプロパンカルボン酸1.0ｇを
テトラヒドロフラン50c.c.に溶かし、これに３―ク
ロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン1.95ｇを
加え、撹拌しながらＮ，N′―ジシクロヘキシル
カルボジイミド（D.C.C.）2.2ｇのテトラヒドロ
フラン溶液を滴下する。数分後にＮ，N′―ジシ
クロヘキシルウレア（D.C.U.）が析出してくる。
室温で２時間撹拌の後D.C.U.を別する。液
に酢酸２c.c.を加え過剰のD.C.C.を分解し、再度D.
C.U.を別した後エーテルで抽出する。1N塩酸、
重曹水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、溶媒を留去すると粗結晶2.35ｇを得
る。これをエタノールから再結晶して、Ｎ―（３
―クロロ―４―ジフルオロメトキシフエニル）―
１―メチルシクロプロパンカルボキサミド2.1ｇ
を得る。 合成例 ５ １―メチルシクロプロパンカルボン酸無水物
1.8ｇをピリジン50c.c.に溶かし、氷冷し３―クロ
ロ―４―ジフルオロメトキシアニリン1.95ｇを含
むピリジン溶液10c.c.を撹拌しながら滴下する。室
温で10時間撹拌の後反応液に水を加えエーテルで
抽出する。1N塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄
後無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去する
と粗結晶2.2ｇを得る。これをエタノールから再
結晶して、Ｎ―（３―クロロ―４―ジフルオロメ
トキシフエニル）―１―メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド２ｇを得る。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物である
が、これに化学構造的に関連した化合物は既に知
られている。たとえばＮ―（３―クロロ―４―イ
ソプロポキシフエニル）―１―メチルシクロプロ
パンカルボキサミド〔対照化合物(a)〕がアメリカ
特許第4166735号明細書に開示されている。 この明細書には該化合物のワタに対する選択性
に関して記述がないし、また実際に本発明者らの
実験によれば、対照化合物(a)は茎葉処理でワタに
対して薬害を生じ、また除草効果に関しても本発
明化合物の方が著しくすぐれていた。一方、Ｎ―
（３，４―ジクロロフエニル）―１―メチルシク
ロプロパンカルボキサミド〔対照化合物(b)〕はア
メリカ特許第3277171号明細書に開示されている
化合物であるが、この対照化合物と比較しても、
ワタに対する選択性の高さおよび問題雑草である
アメリカキンゴジカやオナモミ、エビスグサなど
に対する除草効力で本発明化合物の方が明らかに
すぐれていた。 すでに述べたように、本発明化合物はワタ、コ
ムギ、イネに選択性を示すので、これらの作物用
除草剤として有用である。特にワタ畑の問題雑草
であるアメリカキンゴジカに対して市販のワタ用
除草剤ジユウロン、フルオメチユロンより格段に
すぐれた効力を示す点において有用である。ま
た、コムギ畑で使用されている茎葉処理型除草剤
のブロモキシニル（３，５―ジブロモ―４―ヒド
ロキシベンゾニトリル）では枯殺できないハコベ
やパンジーにも高い除草効力を示すことおよび湛
水条件下では、水稲用除草剤として使われている
MCP（４―クロロ―２―メチルフエノキシ酢酸）
に比べ、イネ科雑草に対しても有効である点な
ど、本発明化合物の有用性をあげることができ
る。さらには、本発明化合物は、その高い除草効
力と広い殺草スペクトルを利用することにより、
牧草地、果樹園、森林および非農耕地用の除草剤
として使用することも可能である。 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また、水和剤、乳
剤、粒剤、微粒剤、粉剤、懸濁製剤等いずれの製
剤形態のものでも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぶん、
結晶セルローズなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。また、必
要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補
助剤として用いることができる。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは５〜80％を含有さ
せるのがよい。 以下に本発明除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物80重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル５重量部および合成酸化
ケイ素水和物15重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 配合例 ２ 本発明化合物30重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル７重量部、アルキルアリ
ールスルホン酸塩３重量部およびキシレン60重量
部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 本発明化合物１重量部、ホワイトカーボン１重
量部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレ
ー93重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し活性成分を含まない粒状物
を得る。この粒状物に本発明化合物５重量部のア
セトン溶解液を含浸させ、乾燥して粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物３重量部、リン酸イソプロピル
0.5重量部、クレー66.5重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 配合例 ６ 本発明化合物20重量部をポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラクテートを３重量％含む水溶液60
重量部と混合し、有効成分の粒度が3μ以下にな
るまで湿式粉砂した上に、分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを３重量％含む水溶液20重量部
を混合することにより、懸濁製剤100重量部を得
る。 また、本発明化合物は、除草剤としての効力向
上を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、
場合によつては相乗効果を期待することもでき
る。この例としては、たとえば２，４―ジクロロ
フエノキシ酢酸、５―〔２―クロロ―４―（トリ
フルオロメチル）フエノキシ〕―２―ニトロ安息
香酸ナトリウム、２―クロロ―４―エチルアミノ
―６―イソプロピルアミノ―Ｓ―トリアジン、２
―メチルチオ―４，６―ビス（イソプロピルアミ
ノ）―Ｓ―トリアジン、３―（３，４―ジクロロ
フエニル）―１，１―ジメチルウレア、３―〔４
―（４―クロロフエノキシ）フエニル〕―１，１
―ジメチルウレア、３―（α，α，α―トリフル
オロ―ｍ―トリル）―１，１―ジメチルウレア、
イソプロピル―Ｎ―（３―クロロフエニル）カー
バメート、３，４―ジクロロプロピオンアニリ
ド、３―シクロヘキシル―５，６―トリメチレン
ウラシル、Ｏ―エチル―Ｏ―（２―ニトロ―５―
メチルフエニル）―Ｎ―sec―ブチルフオスフオ
ロアミドチオエート、３―イソプロピル―1H―
２，１，３―ベンゾチアジアジン―(4)―3H―オ
ン―２，２―ジオキシド、メタンアルソン酸二ナ
トリウムなどをあげることができるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。 本発明化合物はまた殺菌剤、微生物農薬、有機
リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロ
イド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調節
剤、肥料との混用も可能である。 本発明化合物を除草剤として使用する場合、薬
剤形態、適用作物、適用雑草あるいは気象条件等
によつても異なるが、有効成分として１アールあ
たり約0.5〜50ｇの割合で用いることができるが、
好ましくは２〜20ｇである。 以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はもちろんこれらのみに限定され
るものではない。 除草剤としての以下の各実施例において栽培植
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草とについて下表のよ
うな基準にもとづき薬害と除草効力を０から５ま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値０
または１あるいは雑草に対する評価値５または４
は一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防
除効果とみなされる。なお湛水試験の場合のみ、
植物体の乾燥重量により評価値を算出している。
メトキシフエニル）―１―メチルシクロプロパン
カルボキサミド、その製造法およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。 ワタ、イネ、コムギなどは世界的に重要な作物
である。これら作物の栽培にあたつては雑草害に
よる収量減を防ぐため除草剤は欠かすことができ
ない。この目的に用いられる除草剤で最も望まれ
る性質は、作物に対し高度の選択性を有するこ
と、および多種類の雑草に高い除草効力を有する
ことである。雑草も作物も共に高等植物であるか
ら、多種類の雑草を枯殺し、目的とする作物のみ
には害を与えないような除草剤を創出することは
容易なことではない。また、ある種の作物に選択
性を示す除草剤が、分類学上その作物と同じカテ
ゴリーに属する雑草を枯殺しにくいという事例が
良くある。そのような植物は生理的にも生化学的
にも比較的類似していると考えられ、除草剤に対
しても似たような挙動を示すであろうことは容易
に推察される。実例をあげると、ワタ畑で使用さ
れている主要な除草剤としてジユウロン〔３―
（３，４―ジクロロフエニル）―１，１―ジメチ
ルウレア〕とフルオメチユロン〔１，１―ジメチ
ル―３―（３―トリフルオロメトキシフエニル）
ウレア〕があるが、これらの除草剤はワタ畑の問
題雑草であるアメリカキンゴジカに対し十分な効
果を示さない。これは、ワタもアメリカキンゴジ
カも共に分類学的にはアオイ科に属するという事
実に関連していると考えられる。したがつて今後
ワタ用の新しい選択性除草剤を開発するために
は、ワタに対しては害を示さないが、アメリカキ
ンゴジカに対しては高度の効力を示す化合物を創
出しなければならない。さらには、作物と雑草の
茎葉部全面に薬剤を散布して用いることのできる
高度選択性の茎葉処理型除草剤を創出することは
技術的に最も困難な問題の１つである。これらの
問題は、既知化合物からの単なる類推によつて容
易に達成しうることではなく、試行錯誤をくり返
す詳細な研究の蓄積が必要である。 本発明者らは、上に述べた観点から、ワタに対
して高度な選択性を持ち、アメリカキンゴジカを
含むワタ畑の問題雑草に広い殺草スペクトルを示
す茎葉処理型除草剤の研究を進めてきた結果、本
発明化合物がこれらの条件を満足するという驚く
べき事実を見出した。また、本発明化合物が、コ
ムギに対して茎葉処理で選択性を示し、さらに湛
水条件下では雑草に対して強い除草効果を示す
が、イネに対しては薬害を与えないというすぐれ
た性質をも持つていることを見出し本発明を完成
させるに至つた。 本発明化合物の除草活性についてさらに言え
ば、特に対象となる雑草として次のようなものが
ある。双子葉植物としては、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa），オナモミ（Xanthium spp.），
マルバアサガオ（Ipomoea purpurea），エビス
グサ（Cassia obtusifolia），チヨウセンアサガオ
（Datura stramonium），イヌホウズキ
（Solanum nigrum），イチビ（Abutilon
theophrasti），アオビユ（Amarantus
retroflexus），タデ（Polygonum spp.）シロザ
（Chenopodium album），ハコベ（Stellaria
media），ソバカズラ（Polygonum
convolvulus），パンジー（Viola tricolor），ノ
ボロギク（Senecio vulgaris），ヤエムグラ
（Galium aparine），ホトケノザ（Lamium
amplexicaule），オロシヤギク（Matricaria
matricarioides），キカシグサ（Rotala spp.），
アゼナ（Lindernia pyxidaria），ノハラガラシ
（Sinapis avvensis），フランスギク
（Chrysanthemum segetum），ヒナゲシ
（Papaver rhoeas），スミレ（Viola arvensis）
などがあげられる。単子葉植物としては、イヌビ
エ（Echinocloa crusgalli），エノコログサ
（Setaria viridis），カラスムギ（Avena fatua），
スズメノテツボウ（Alopecuvus spp.），スズメ
ノカタビラ（Poa annua），ネズミムギ（Lolium
spp.），ヤセチヤヒキ（Bromus tectorum），ヒ
メカモジグサ（Agropyron repeus），コナギ
（Monochoria vaginalis）のようなものである。
また、タマガヤツリ、コゴメカヤツリなどのカヤ
ツリグサ科（Cyperus spp.）の雑草にも有効で
あるが、もちろんこれらに限定されるものではな
い。 本発明化合物は、３―クロロ―４―ジフルオロ
メトキシアニリンと１―メチルシクロプロパンカ
ルボン酸またはその反応性誘導体と反応させるこ
とにより製造される。ここでいう反応性誘導体と
しては、酸ハライド、酸無水物またはエステルな
どがあげられる。 この反応は無溶媒またはアセトン、アセトニト
リル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸
エチル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶媒あるいは水など
またはその混合物中において、１―メチルシクロ
プロパンカルボン酸を遊離酸の状態で使用する場
合には、脱水剤あるいは縮合剤の存在下で、酸ハ
ライドの状態で使用する場合には、脱ハロゲン化
水素剤の存在下または非存在下で、冷却下、室温
あるいは加熱することにより行なう。ここでいう
脱水剤としては、たとえばＮ，N′―ジシクロヘ
キシルカルボジイミドのようなカルボジイミド
が、縮合剤としては、たとえばオキシ塩化燐、塩
化チオニル、ホスゲンなどが、また脱ハロゲン化
水素剤としては、たとえば炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピ
リミジンなどを使用するのが好適である。反応時
間は主に反応温度、使用される試薬の種類によつ
て異なるが、瞬時ないしは10時間程度である。反
応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物
から取得される。 次に本発明化合物の代表的な合成例を記載する
が、出発原料である３―クロロ―４―ジフルオロ
メトキシアニリンは、T.G.Millerらの文献J.Drg.
Chem.25 2009（1960）に記載された方法に従つ
て２―クロロ―４―ニトロフエノールをジフルオ
ロメチル化し、その後ニトロ基を還元することに
より容易に得られる。 合成例 １ ３―クロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン
1.95ｇを50c.c.の塩化メチレンに溶解し、トリエチ
ルアミン1.1ｇを加え、氷水で冷却下撹拌しなが
ら1.2ｇの１―メチルシクロプロパンカルボン酸
クロリドの塩化メチレン溶液を滴下した。反応混
合物を室温でさらに１時間撹拌する。反応終了後
水を加えエーテルで抽出、1N塩酸、重曹水、飽
和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後溶媒を留去すると粗結晶2.6ｇを得る。こ
のものをエタノールから再結晶して、Ｎ―（３―
クロロ―４―ジフルオロメトキシフエニル）―１
―メチルシクロプロパンカルボキサミド2.2ｇを
得る。融点59〜60℃ 元素分析値 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) Cl(%) 計算値 52.27 4.39 5.08 12.86 （C12H12ClF2NO2として） 実測値 52.51 4.34 5.16 12.60 NMRデータ δCDCl3（ppm） 0.65（2H，m.）、1.20（2H，ｍ）、1.40（3H，
S.）、6.38（1H，t.J＝74Hz）、6.90（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz）、7.20（1H，d.d.J＝８Hz，２Hz）、
7.59（1H，d.J＝２Hz）、7.96（1H，br.S.） IRデータ νnujol （cm-1） 3280，1640，1585，1490，1130，1030，870，
815，785 合成例 ２ ３―クロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン
1.95ｇと1.2ｇの１―メチルシクロプロパンカル
ボン酸クロリドを用い、脱塩化水素剤としてピリ
ジン0.8ｇ、溶媒として酢酸エチルを使用して、
合成例１と同様の操作により、Ｎ―（３―クロロ
―４―ジフルオロメトキシフエニル）―１―メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド2.1ｇを得る。 合成例 ３ トルエン50c.c.とピリジン4.2ｇとの混液を０℃
に冷却し、これに塩化チオニル1.3ｇを加えた後、
１―メチルシクロプロパンカルボン酸1.0ｇのト
ルエン溶液を０℃で撹拌下に滴下する。発熱を伴
つて塩が生じるが、さらにこの反応液に、３―ク
ロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン1.95ｇの
トルエン溶液を適下する。滴下終了後室温で３時
間撹拌する。反応終了後反応混合物に５％塩酸20
c.c.を加え分液し、ついで１％の水酸化ナトリウム
溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後溶媒を留去すると粗結晶2.2ｇを得
る。このものをエタノールから再結晶して、Ｎ―
（３―クロロ―４―ジフルオロメトキシフエニル）
―１―メチルシクロプロパンカルボキサミド1.9
ｇを得る。 合成例 ４ １―メチルシクロプロパンカルボン酸1.0ｇを
テトラヒドロフラン50c.c.に溶かし、これに３―ク
ロロ―４―ジフルオロメトキシアニリン1.95ｇを
加え、撹拌しながらＮ，N′―ジシクロヘキシル
カルボジイミド（D.C.C.）2.2ｇのテトラヒドロ
フラン溶液を滴下する。数分後にＮ，N′―ジシ
クロヘキシルウレア（D.C.U.）が析出してくる。
室温で２時間撹拌の後D.C.U.を別する。液
に酢酸２c.c.を加え過剰のD.C.C.を分解し、再度D.
C.U.を別した後エーテルで抽出する。1N塩酸、
重曹水、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、溶媒を留去すると粗結晶2.35ｇを得
る。これをエタノールから再結晶して、Ｎ―（３
―クロロ―４―ジフルオロメトキシフエニル）―
１―メチルシクロプロパンカルボキサミド2.1ｇ
を得る。 合成例 ５ １―メチルシクロプロパンカルボン酸無水物
1.8ｇをピリジン50c.c.に溶かし、氷冷し３―クロ
ロ―４―ジフルオロメトキシアニリン1.95ｇを含
むピリジン溶液10c.c.を撹拌しながら滴下する。室
温で10時間撹拌の後反応液に水を加えエーテルで
抽出する。1N塩酸、重曹水、飽和食塩水で洗浄
後無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去する
と粗結晶2.2ｇを得る。これをエタノールから再
結晶して、Ｎ―（３―クロロ―４―ジフルオロメ
トキシフエニル）―１―メチルシクロプロパンカ
ルボキサミド２ｇを得る。 本発明化合物は文献未記載の新規化合物である
が、これに化学構造的に関連した化合物は既に知
られている。たとえばＮ―（３―クロロ―４―イ
ソプロポキシフエニル）―１―メチルシクロプロ
パンカルボキサミド〔対照化合物(a)〕がアメリカ
特許第4166735号明細書に開示されている。 この明細書には該化合物のワタに対する選択性
に関して記述がないし、また実際に本発明者らの
実験によれば、対照化合物(a)は茎葉処理でワタに
対して薬害を生じ、また除草効果に関しても本発
明化合物の方が著しくすぐれていた。一方、Ｎ―
（３，４―ジクロロフエニル）―１―メチルシク
ロプロパンカルボキサミド〔対照化合物(b)〕はア
メリカ特許第3277171号明細書に開示されている
化合物であるが、この対照化合物と比較しても、
ワタに対する選択性の高さおよび問題雑草である
アメリカキンゴジカやオナモミ、エビスグサなど
に対する除草効力で本発明化合物の方が明らかに
すぐれていた。 すでに述べたように、本発明化合物はワタ、コ
ムギ、イネに選択性を示すので、これらの作物用
除草剤として有用である。特にワタ畑の問題雑草
であるアメリカキンゴジカに対して市販のワタ用
除草剤ジユウロン、フルオメチユロンより格段に
すぐれた効力を示す点において有用である。ま
た、コムギ畑で使用されている茎葉処理型除草剤
のブロモキシニル（３，５―ジブロモ―４―ヒド
ロキシベンゾニトリル）では枯殺できないハコベ
やパンジーにも高い除草効力を示すことおよび湛
水条件下では、水稲用除草剤として使われている
MCP（４―クロロ―２―メチルフエノキシ酢酸）
に比べ、イネ科雑草に対しても有効である点な
ど、本発明化合物の有用性をあげることができ
る。さらには、本発明化合物は、その高い除草効
力と広い殺草スペクトルを利用することにより、
牧草地、果樹園、森林および非農耕地用の除草剤
として使用することも可能である。 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また、水和剤、乳
剤、粒剤、微粒剤、粉剤、懸濁製剤等いずれの製
剤形態のものでも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぶん、
結晶セルローズなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシ脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンオキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレ
ンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステ
ル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。また、必
要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補
助剤として用いることができる。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは５〜80％を含有さ
せるのがよい。 以下に本発明除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物80重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル５重量部および合成酸化
ケイ素水和物15重量部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 配合例 ２ 本発明化合物30重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル７重量部、アルキルアリ
ールスルホン酸塩３重量部およびキシレン60重量
部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 本発明化合物１重量部、ホワイトカーボン１重
量部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレ
ー93重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練
り合わせた後、造粒、乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し活性成分を含まない粒状物
を得る。この粒状物に本発明化合物５重量部のア
セトン溶解液を含浸させ、乾燥して粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物３重量部、リン酸イソプロピル
0.5重量部、クレー66.5重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 配合例 ６ 本発明化合物20重量部をポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラクテートを３重量％含む水溶液60
重量部と混合し、有効成分の粒度が3μ以下にな
るまで湿式粉砂した上に、分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを３重量％含む水溶液20重量部
を混合することにより、懸濁製剤100重量部を得
る。 また、本発明化合物は、除草剤としての効力向
上を目指し、他の除草剤との混用も可能であり、
場合によつては相乗効果を期待することもでき
る。この例としては、たとえば２，４―ジクロロ
フエノキシ酢酸、５―〔２―クロロ―４―（トリ
フルオロメチル）フエノキシ〕―２―ニトロ安息
香酸ナトリウム、２―クロロ―４―エチルアミノ
―６―イソプロピルアミノ―Ｓ―トリアジン、２
―メチルチオ―４，６―ビス（イソプロピルアミ
ノ）―Ｓ―トリアジン、３―（３，４―ジクロロ
フエニル）―１，１―ジメチルウレア、３―〔４
―（４―クロロフエノキシ）フエニル〕―１，１
―ジメチルウレア、３―（α，α，α―トリフル
オロ―ｍ―トリル）―１，１―ジメチルウレア、
イソプロピル―Ｎ―（３―クロロフエニル）カー
バメート、３，４―ジクロロプロピオンアニリ
ド、３―シクロヘキシル―５，６―トリメチレン
ウラシル、Ｏ―エチル―Ｏ―（２―ニトロ―５―
メチルフエニル）―Ｎ―sec―ブチルフオスフオ
ロアミドチオエート、３―イソプロピル―1H―
２，１，３―ベンゾチアジアジン―(4)―3H―オ
ン―２，２―ジオキシド、メタンアルソン酸二ナ
トリウムなどをあげることができるが、もちろん
これらのみに限定されるものではない。 本発明化合物はまた殺菌剤、微生物農薬、有機
リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロ
イド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調節
剤、肥料との混用も可能である。 本発明化合物を除草剤として使用する場合、薬
剤形態、適用作物、適用雑草あるいは気象条件等
によつても異なるが、有効成分として１アールあ
たり約0.5〜50ｇの割合で用いることができるが、
好ましくは２〜20ｇである。 以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はもちろんこれらのみに限定され
るものではない。 除草剤としての以下の各実施例において栽培植
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草とについて下表のよ
うな基準にもとづき薬害と除草効力を０から５ま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値０
または１あるいは雑草に対する評価値５または４
は一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防
除効果とみなされる。なお湛水試験の場合のみ、
植物体の乾燥重量により評価値を算出している。
【表】
また、実施例中に使用された対照化合物は次の
とおりである。 対照化合物 (a) （アメリカ特許第4166735号明細書記載） 対照化合物 (b) （アメリカ特許第3277171号明細書に記載） 対照化合物 ジユウロン （市販除草剤） 対照化合物 フルオメチユロン （市販除草剤） 対照化合物 ブロモキシニル （市販除草剤） 対照化合物 MCP （市販除草剤） 実施例１ ワタ、温室試験 たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、ワタ、アメリカキン
ゴジカ、マルバアサガオ、オナモミ、チヨウセン
アガサオ、エビスグサおよびイヌビエを播種し、
温室内で19日間育生したあと、所定量の薬剤を植
物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理した。薬剤
処理後、さらに３週間温室内で育生したあと、各
植物について除草効力を調査した。その結果を第
１表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、所
定量を水に分散させ、１アールあたり５散布の
割合で供試した。薬剤処理時のワタは本葉１葉
期、雑草は種類によつて異なるが、ほぼ２〜４葉
期であつた。
とおりである。 対照化合物 (a) （アメリカ特許第4166735号明細書記載） 対照化合物 (b) （アメリカ特許第3277171号明細書に記載） 対照化合物 ジユウロン （市販除草剤） 対照化合物 フルオメチユロン （市販除草剤） 対照化合物 ブロモキシニル （市販除草剤） 対照化合物 MCP （市販除草剤） 実施例１ ワタ、温室試験 たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、ワタ、アメリカキン
ゴジカ、マルバアサガオ、オナモミ、チヨウセン
アガサオ、エビスグサおよびイヌビエを播種し、
温室内で19日間育生したあと、所定量の薬剤を植
物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理した。薬剤
処理後、さらに３週間温室内で育生したあと、各
植物について除草効力を調査した。その結果を第
１表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、所
定量を水に分散させ、１アールあたり５散布の
割合で供試した。薬剤処理時のワタは本葉１葉
期、雑草は種類によつて異なるが、ほぼ２〜４葉
期であつた。
【表】
実施例２ コムギ、温室試験
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、コムギ、シロザ、イ
ヌホウズキ、ソバカズラ、ハコベ、パンジーを播
種し、温室内で３週間育生したあと、所定量の薬
剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理し
た。薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生した
あと、各植物について除草効力を調査した。その
結果を第２表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製
剤し、所定量を水に分散させ、１アールあたり５
散布の割合で供試した。薬剤処理時の植物の大
きさは、コムギ３葉、雑草はほぼ２〜４葉であつ
た。
クトレーに畑地土壌を詰め、コムギ、シロザ、イ
ヌホウズキ、ソバカズラ、ハコベ、パンジーを播
種し、温室内で３週間育生したあと、所定量の薬
剤を植物体の上方から小型噴霧器で茎葉処理し
た。薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生した
あと、各植物について除草効力を調査した。その
結果を第２表に示す。なお、処理薬剤は乳剤に製
剤し、所定量を水に分散させ、１アールあたり５
散布の割合で供試した。薬剤処理時の植物の大
きさは、コムギ３葉、雑草はほぼ２〜４葉であつ
た。
【表】
実施例３ 水稲、温室試験
1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を詰
め、土壌表層深さ２cmまでの部分に、タイヌビ
エ、コナギ、アゼナ、キカシグサの種子を加えて
よく混和したあと、水深が４cmになるまで水を加
え、さらに３葉期のイネ苗を移植して10日間温室
で育生した。乳剤に製剤した所定量の薬剤を水に
分散させ、１アールあたり10の割合でポツト内
に潅注処理した。薬剤処理後さらに、20日間温室
内で育生したあと、除草効力とイネに対する薬害
を調査した。その結果を第３表に示す。
め、土壌表層深さ２cmまでの部分に、タイヌビ
エ、コナギ、アゼナ、キカシグサの種子を加えて
よく混和したあと、水深が４cmになるまで水を加
え、さらに３葉期のイネ苗を移植して10日間温室
で育生した。乳剤に製剤した所定量の薬剤を水に
分散させ、１アールあたり10の割合でポツト内
に潅注処理した。薬剤処理後さらに、20日間温室
内で育生したあと、除草効力とイネに対する薬害
を調査した。その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
実施例４ ワタ、圃場試験
整地、施肥した圃場を１区２平方メートルの大
きさに区切り、ワタ、オナモミ、マルバアサガ
オ、エビスグサ、アメリカキンゴジカ、イヌビエ
の種子を播き、３週間育生した。ワタの本葉が１
枚、雑草が２〜４葉になつたとき、乳剤に製剤し
た薬剤の所定量を水に乳化させ、１アールあたり
５の割合で小型噴霧器で植物体の上方から試験
区全面に均一にスプレー処理した。さらに３週間
育生したあと、ワタに対する薬害と雑草に対する
効力とを調査した。この結果を第４表に示す。
きさに区切り、ワタ、オナモミ、マルバアサガ
オ、エビスグサ、アメリカキンゴジカ、イヌビエ
の種子を播き、３週間育生した。ワタの本葉が１
枚、雑草が２〜４葉になつたとき、乳剤に製剤し
た薬剤の所定量を水に乳化させ、１アールあたり
５の割合で小型噴霧器で植物体の上方から試験
区全面に均一にスプレー処理した。さらに３週間
育生したあと、ワタに対する薬害と雑草に対する
効力とを調査した。この結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ―（３―クロロ―４―ジフルオロメトキシ
フエニル）―１―メチルシクロプロパンカルボキ
サミド。 ２ ３―クロロ―４―ジフルオロメトキシアニリ
ンと１―メチルシクロプロパンカルボン酸または
その反応性誘導体とを反応させることを特徴とす
る、Ｎ―（３―クロロ―４―ジフルオロメトキシ
フエニル）―１―メチルシクロプロパンカルボキ
サミドの製造法。 ３ Ｎ―（３―クロロ―４―ジフルオロメトキシ
フエニル）―１―メチルシクロプロパンカルボキ
サミドを有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158526A JPS5781449A (en) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | Cyclopropanecarboxamide derivative, its preparation and herbicide containinig said derivative as active component |
| US06/319,100 US4447260A (en) | 1980-11-10 | 1981-11-06 | N-Substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, and their herbicidal use |
| DE8181305331T DE3165708D1 (en) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | N-substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, their production and use |
| EP81305331A EP0052473B1 (en) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | N-substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, their production and use |
| BR8107288A BR8107288A (pt) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Composto processo para sua preparacao composicao herbicida processo para exterminacao de ervas daninhas e compostos intermediarios para o dito composto |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158526A JPS5781449A (en) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | Cyclopropanecarboxamide derivative, its preparation and herbicide containinig said derivative as active component |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5781449A JPS5781449A (en) | 1982-05-21 |
| JPS6351142B2 true JPS6351142B2 (ja) | 1988-10-13 |
Family
ID=15673654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55158526A Granted JPS5781449A (en) | 1980-11-10 | 1980-11-10 | Cyclopropanecarboxamide derivative, its preparation and herbicide containinig said derivative as active component |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447260A (ja) |
| EP (1) | EP0052473B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5781449A (ja) |
| BR (1) | BR8107288A (ja) |
| DE (1) | DE3165708D1 (ja) |
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