JPS5831920B2 - Fr−900012物質 - Google Patents
Fr−900012物質Info
- Publication number
- JPS5831920B2 JPS5831920B2 JP51036548A JP3654876A JPS5831920B2 JP S5831920 B2 JPS5831920 B2 JP S5831920B2 JP 51036548 A JP51036548 A JP 51036548A JP 3654876 A JP3654876 A JP 3654876A JP S5831920 B2 JPS5831920 B2 JP S5831920B2
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- JP
- Japan
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- substance
- streptomyces
- culture
- medium
- strain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な抗菌性物質であるFR
900012物質に関するものである。
この発明の目的はダラム陽性および陰性菌に対して抗菌
作用を有する新規な抗生物質、FR900012物質を
提供することにある。
作用を有する新規な抗生物質、FR900012物質を
提供することにある。
この発明のFR−900012物質の理化学的性質は次
の通りである。
の通りである。
■ 元素分析値■:
C: 45.47 、H: 5.14 、N: 17.
48■分子量: マススペクトル法および蒸気圧降下法では測定できなか
った。
48■分子量: マススペクトル法および蒸気圧降下法では測定できなか
った。
■融 点
198〜202°C
■ 比旋光度
〔α〕Dニー28.0°(C=0.15.溶媒:水)■
紫外線吸収スペクトル(第1図) ■λ0°01NNaOH−215.2720m(実線)
aX O,0INHCA ◎ λ 二215nm(破線) aX ■ 赤外線吸収スペクトル(第2図) シ8ジ3 ” : 3380,3080,2940.2
750aX ■ 2650.2480.2260.21201660.1
635,1610,15051460.1410,13
80,13551248.1142,1070,975
゜920.830,800,735cm−1溶剤に対す
る溶解性 ■易溶:水 ◎ 難 溶:メタノール、ジメチルスルホキサイド、ジ
メチルホルムアミド、ピリジン 0 不 溶:アセトン、クロロホルム、酢酸エチル ■ 呈色反応 ■ 陽 性:ニンヒドリン、過マンガン酸カリウム、エ
ールリッヒおよび塩化第 2鉄の各反応。
紫外線吸収スペクトル(第1図) ■λ0°01NNaOH−215.2720m(実線)
aX O,0INHCA ◎ λ 二215nm(破線) aX ■ 赤外線吸収スペクトル(第2図) シ8ジ3 ” : 3380,3080,2940.2
750aX ■ 2650.2480.2260.21201660.1
635,1610,15051460.1410,13
80,13551248.1142,1070,975
゜920.830,800,735cm−1溶剤に対す
る溶解性 ■易溶:水 ◎ 難 溶:メタノール、ジメチルスルホキサイド、ジ
メチルホルムアミド、ピリジン 0 不 溶:アセトン、クロロホルム、酢酸エチル ■ 呈色反応 ■ 陽 性:ニンヒドリン、過マンガン酸カリウム、エ
ールリッヒおよび塩化第 2鉄の各反応。
◎ 陰 性: ドラーゲンドルフ反応。
■ 物質の性質
両性物質
[相] 物質の形状および色
無色針状晶
0 薄層クロマトグラフィー
吸着剤:イーストマン・クロマグラム・シート・132
54・セルロース (商標、イーストマン・コダック社製) 次に、FR−900012物質の生物学的性質を示す。
54・セルロース (商標、イーストマン・コダック社製) 次に、FR−900012物質の生物学的性質を示す。
■抗菌スペクトル
直径10CrrLのペトリ皿に被検菌(106細胞、数
11rL0を含むミューラーヒントン寒天培地を注入し
、寒天平板を作成する。
11rL0を含むミューラーヒントン寒天培地を注入し
、寒天平板を作成する。
この平板上にFR−900012物質を5 mVTLl
の割合で溶解させた水溶液に浸した直径8m′IILの
ペーパーディスクを置き、37℃で16時間培養後、阻
止円の直径を測定した。
の割合で溶解させた水溶液に浸した直径8m′IILの
ペーパーディスクを置き、37℃で16時間培養後、阻
止円の直径を測定した。
■ 急性毒性
FR〜900012物質をマウスに静脈内注射(投与量
: 500■/ky)した結果異常は認められなかった
。
: 500■/ky)した結果異常は認められなかった
。
以上のような理化学的性質および生物学的性質からFR
−900012物質は新規物質であることが確認された
。
−900012物質は新規物質であることが確認された
。
この発明のFR−900012物質は、例えばストレプ
トマイセス属に属するPR−900012物質生産菌を
培地に培養し、得られる培養物からFR−900012
物質を分離、採取することにより製造することができる
。
トマイセス属に属するPR−900012物質生産菌を
培地に培養し、得られる培養物からFR−900012
物質を分離、採取することにより製造することができる
。
ここで使用するストレプトマイセス属に属するPR−9
00012物質生産菌のうち、この発明者等が岡山糸の
土壌から新たに分離した菌株(嵐1668と番号を付す
)は、次のような菌学的性質を有する。
00012物質生産菌のうち、この発明者等が岡山糸の
土壌から新たに分離した菌株(嵐1668と番号を付す
)は、次のような菌学的性質を有する。
■ 形態学的性質
シュークロース、硝酸塩寒天培地上で30℃、10日間
生育したA1668株の気菌糸を顕微鏡で観察した結果
を次に示す。
生育したA1668株の気菌糸を顕微鏡で観察した結果
を次に示す。
(イ)胞子形成菌糸の分枝法:単純分枝。
(ロ)胞子形成菌糸の形態二曲〜らせん状(ハ)胞子の
数:数10個 に)胞子の表面構造および大きさ:平滑、0.4〜0.
7x0.9〜1.2ミクロン。
数:数10個 に)胞子の表面構造および大きさ:平滑、0.4〜0.
7x0.9〜1.2ミクロン。
(ホ)鞭毛胞子の有無:認められない。
(へ)胞子のうの有無:認められない。
(ト)胞子柄の着生位置:気菌糸上。
■ 各種培地上の生育状態
下記の各種培地上の性状は特記しない限り、30℃で1
0〜14日間培養後の観察結果である。
0〜14日間培養後の観察結果である。
■ 生理学的性質
(イ)生育温度範囲(ベネット寒天培地上)20〜40
℃、最適温度:28°C (ロ)ゼラチンの液化(グルコース°ペプトン・ゼラチ
ン培地上) 陽性 (ハ)でん粉の加水分解(スターチ・無機塩寒天培地上
) 陽性 に)脱脂牛乳の凝固、ペプトン化 凝固:陽性、ペプトン化:陽性 (ホ)メラニン様色素の生成(チロシン寒天培地、ペプ
トン、イースト・鉄寒天培地 およびトリプトン・イーストブロス上) 陰性 (へ)細胞壁組成 Ig(LL−ジアミノピメリン酸を含む。
℃、最適温度:28°C (ロ)ゼラチンの液化(グルコース°ペプトン・ゼラチ
ン培地上) 陽性 (ハ)でん粉の加水分解(スターチ・無機塩寒天培地上
) 陽性 に)脱脂牛乳の凝固、ペプトン化 凝固:陽性、ペプトン化:陽性 (ホ)メラニン様色素の生成(チロシン寒天培地、ペプ
トン、イースト・鉄寒天培地 およびトリプトン・イーストブロス上) 陰性 (へ)細胞壁組成 Ig(LL−ジアミノピメリン酸を含む。
)■ 各種炭素源の同化性(プリドハム・ゴツトリーブ
寒天培地上) L−アラビノース D−キシロース D−グルコース 冊 D−フラクトース + シュークロース イノシトール + L−ラムノース ラフィノース ± D−マンニトール マンノース + サリシン (十°よく同化する・1°わず力゛″′′同化・):同
化しない。
寒天培地上) L−アラビノース D−キシロース D−グルコース 冊 D−フラクトース + シュークロース イノシトール + L−ラムノース ラフィノース ± D−マンニトール マンノース + サリシン (十°よく同化する・1°わず力゛″′′同化・):同
化しない。
以上のような菌学的性質を有する菌について、イー・ビ
ー・シャーリングおよびディ・ゴットリ−ブ(E、 B
、 Shi rl ing and D、 Gottl
ieb )共著のISP (インターナショナル・ス
トレプトマイセス・プロジェクト)報告(インターナシ
ョナル・ジャーナル・オブ・システマテイツク・バクテ
リオロジー第18巻第69頁および279頁(1968
年)、第19巻第391頁(1969年)、第22巻第
265頁(1972年))に記載されている中から検索
した。
ー・シャーリングおよびディ・ゴットリ−ブ(E、 B
、 Shi rl ing and D、 Gottl
ieb )共著のISP (インターナショナル・ス
トレプトマイセス・プロジェクト)報告(インターナシ
ョナル・ジャーナル・オブ・システマテイツク・バクテ
リオロジー第18巻第69頁および279頁(1968
年)、第19巻第391頁(1969年)、第22巻第
265頁(1972年))に記載されている中から検索
した。
その結果41668株に類縁する菌としては、ストレプ
トマイセス・アブラビエンシス(Streptomyc
es aburaviensis )、ストレプトマイ
セス・カルノサス(S t reptomycesca
rnosus ) 、ストレプトマイセス・アベラネウ
ス(S treptomyces avel 1ane
us )、ストレプトマイセス°ナラエンシス(Str
eptomyces naraensis )およびス
トレプトマイセス・シオヤエンシス(Streptom
yces 5ioyaensis )が挙げられる。
トマイセス・アブラビエンシス(Streptomyc
es aburaviensis )、ストレプトマイ
セス・カルノサス(S t reptomycesca
rnosus ) 、ストレプトマイセス・アベラネウ
ス(S treptomyces avel 1ane
us )、ストレプトマイセス°ナラエンシス(Str
eptomyces naraensis )およびス
トレプトマイセス・シオヤエンシス(Streptom
yces 5ioyaensis )が挙げられる。
これらの菌について更に詳細に検討すると、次の様な点
で上記菌とA1668株とは相違する。
で上記菌とA1668株とは相違する。
(1) ストレプトマイセス・アブラビエンシス:気
菌糸がオープン・スパイラルを形成しない。
菌糸がオープン・スパイラルを形成しない。
キシロースを利用する。
イノシトールを利用しない。
(2) ストレプトマイセス・カルノサス:グリセリ
ン・アスパラギン寒天培地およびスターチ・無機塩寒天
培地上で生育がよくない。
ン・アスパラギン寒天培地およびスターチ・無機塩寒天
培地上で生育がよくない。
イースト・麦芽寒天培地で拡散性色素を生成しない。
ラムノースを利用する。(3)ストレプトマイセス・ア
ベラネウス:気菌糸がオープン・スパイラルを形成しな
い。
ベラネウス:気菌糸がオープン・スパイラルを形成しな
い。
イノシトールを利用しない。
シュークロスを利用する。
(4) ストレプトマイセス・ナラエンシス:オート
ミール寒天培地で生育がよくない。
ミール寒天培地で生育がよくない。
キシロース、ラムノース、シュークロースを利用する。
(5) ストレプトマイセス・シオヤエンシス:イー
スト・麦芽寒天培地およびスターチ・無機塩寒天培地で
の生育が遅い。
スト・麦芽寒天培地およびスターチ・無機塩寒天培地で
の生育が遅い。
キシロース、マンニトールおよびシュークロースを利用
する。
する。
以上のような相違点のうち、気菌糸の形態および五収糖
であるキシロースの利用性は分類学上特に重要な分類基
準であることを考慮すると、雁1668株は上記類縁菌
のうち、ストレプトマイセス・カルノサス以外の菌とは
種が異なる。
であるキシロースの利用性は分類学上特に重要な分類基
準であることを考慮すると、雁1668株は上記類縁菌
のうち、ストレプトマイセス・カルノサス以外の菌とは
種が異なる。
次にA1668株とストレプトマイセス・カルノサスと
は上記若干の相違点以外のすべての検討項目で一致し、
しかも上記相違点は分類学上重要な分類基準ではないこ
とを考慮すると、A1668株はストレプトマイセス・
カルノサスに属すると判断するのが妥当であるので、A
1668株をストレプトマイセス・カルノサスの御所菌
株と認め、ストレプトマイセス・カルノサスA1668
と命名した。
は上記若干の相違点以外のすべての検討項目で一致し、
しかも上記相違点は分類学上重要な分類基準ではないこ
とを考慮すると、A1668株はストレプトマイセス・
カルノサスに属すると判断するのが妥当であるので、A
1668株をストレプトマイセス・カルノサスの御所菌
株と認め、ストレプトマイセス・カルノサスA1668
と命名した。
このストレプトマイセス・カルノサスA1668株は、
工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第347
2号として寄託されている。
工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第347
2号として寄託されている。
この発明者等が分離したストレプトマイセス・カルノサ
ス嵐1668株は前記の新規な抗菌性物質、PR−90
0012物質を生産するが、ストレプトマイセス属に属
する菌がFR−900012物質を生産することは知ら
れていない。
ス嵐1668株は前記の新規な抗菌性物質、PR−90
0012物質を生産するが、ストレプトマイセス属に属
する菌がFR−900012物質を生産することは知ら
れていない。
また、この発明で使用するストレプトマイセス属に属す
るPR−900012物質生産菌は例えば紫外線、X線
等の照射処理、N−メチル−N′ニトロ−N−ニトロソ
グアニジン(NTG)5−ブロモウラシル、2−アミノ
プリン等の薬剤による処理、形質転換、形質導入、接合
等の通常用いられる菌株変異処理方法によってFR−9
00012物質の生産を高めることができる。
るPR−900012物質生産菌は例えば紫外線、X線
等の照射処理、N−メチル−N′ニトロ−N−ニトロソ
グアニジン(NTG)5−ブロモウラシル、2−アミノ
プリン等の薬剤による処理、形質転換、形質導入、接合
等の通常用いられる菌株変異処理方法によってFR−9
00012物質の生産を高めることができる。
この発明によるPR−900012物質の生産は、例え
ばストレプトマイセス属に属するFR900012物質
生産菌を培地に培養することによって行なわれる。
ばストレプトマイセス属に属するFR900012物質
生産菌を培地に培養することによって行なわれる。
培養方法は原則的には一般微生物の培養方法に準するが
、通常は液体培地による深部培養法が有利である。
、通常は液体培地による深部培養法が有利である。
培養に用いられる培地としては、ストレプトマイセス属
に属するPR=900012物質生産菌が利用する栄養
源を含有する培地であればよい。
に属するPR=900012物質生産菌が利用する栄養
源を含有する培地であればよい。
すなわち、合成培地、半合成培地あるいは天然培地が用
いられ、培地の組成としては、たとえばグルコース、シ
ュークロース、グリセリン、デキストリン、でん粉等が
炭素源として用いられ、また、肉エキス、ペプトン、カ
ゼイン加水分解物、グルテンミール、コーンミール、綿
実粕、大豆粉、コーンスチープリカー、乾燥酵母、硫酸
アンモニウム、りん酸アンモニウム、尿素等の有機また
は無機の窒素源が用いられる。
いられ、培地の組成としては、たとえばグルコース、シ
ュークロース、グリセリン、デキストリン、でん粉等が
炭素源として用いられ、また、肉エキス、ペプトン、カ
ゼイン加水分解物、グルテンミール、コーンミール、綿
実粕、大豆粉、コーンスチープリカー、乾燥酵母、硫酸
アンモニウム、りん酸アンモニウム、尿素等の有機また
は無機の窒素源が用いられる。
また、炭酸カルシウム等の金属の炭酸塩、りん酸2水素
カリウム、りん酸水素2ナトリウム等の金属のりん酸塩
、硫酸マグネシウム等の金属の硫酸塩、塩化マグネシウ
ム等の金属の塩化物が適宜、添加される。
カリウム、りん酸水素2ナトリウム等の金属のりん酸塩
、硫酸マグネシウム等の金属の硫酸塩、塩化マグネシウ
ム等の金属の塩化物が適宜、添加される。
培養中発泡の著しい時には高級アルコール類、植物油、
シリコン化合物等の消泡剤を添加するとよい。
シリコン化合物等の消泡剤を添加するとよい。
またこれらの消泡剤のうち、植物油は炭素源と兼ねて使
用してもよい。
用してもよい。
培養温度は30°C前後が適当であり、培養容量の増大
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い。
に従って適宜種培養を行なうと好結果が得られることが
多い。
本培養の培養時間は50〜100時間位が適当であり、
培地の濃厚化に従って、培養時間をさらに延長してもよ
い。
培地の濃厚化に従って、培養時間をさらに延長してもよ
い。
以上述べた培養条件は使用生産菌株の特性に応じてそれ
ぞれ最適の条件を選択して適用される。
ぞれ最適の条件を選択して適用される。
このようにして培養物中に蓄積されたPR−90001
2物質は主に培養液中に含有されているので、遠心分離
またはろ過により菌体を除去した後、ろ液から一般抗生
物質の製造に用いられる手段によって有効物質を分離、
採取、精製する。
2物質は主に培養液中に含有されているので、遠心分離
またはろ過により菌体を除去した後、ろ液から一般抗生
物質の製造に用いられる手段によって有効物質を分離、
採取、精製する。
すなわち減圧濃縮、凍結乾燥、溶媒抽出、液性変換、例
えは陰イオン交換樹脂、陽イオン交換樹脂、非イオン性
吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば活性炭、けい酸、
シリカゲル、セルロース、アルミナ等の吸着剤による処
理、結晶化、再結晶等の手段を単独、あるいは任意の順
序に組合わせ、また反復してろ液から有効物質の分離、
採取、精製を行う。
えは陰イオン交換樹脂、陽イオン交換樹脂、非イオン性
吸着樹脂等の樹脂による処理、例えば活性炭、けい酸、
シリカゲル、セルロース、アルミナ等の吸着剤による処
理、結晶化、再結晶等の手段を単独、あるいは任意の順
序に組合わせ、また反復してろ液から有効物質の分離、
採取、精製を行う。
上記のように、この発明のFR−900012物質は新
規物質であり、抗菌作用を有し、医薬として有用である
。
規物質であり、抗菌作用を有し、医薬として有用である
。
次に、この発明を実施例により説明する。
実施例
でん粉2%、綿実粕1%、コーンスチープリカー0.5
%、乾燥酵母05%、りん酸2水素カリウム1%、りん
酸水素2ナトリウム(12水化物)1.1%の組成の培
地を100TLlずつ500mA容坂ロフラスコ10本
に分注し、120℃で20分間滅菌した後、これらにス
トレプトマイセス・カルノサスA 1668株の斜面培
養物を1白金耳接種し、次いで30℃で48時間振とう
培養する。
%、乾燥酵母05%、りん酸2水素カリウム1%、りん
酸水素2ナトリウム(12水化物)1.1%の組成の培
地を100TLlずつ500mA容坂ロフラスコ10本
に分注し、120℃で20分間滅菌した後、これらにス
トレプトマイセス・カルノサスA 1668株の斜面培
養物を1白金耳接種し、次いで30℃で48時間振とう
培養する。
別に上記と同じ組成の培地201を301容ジャーファ
ーメンタ−に注入し、120℃で20分間滅菌する。
ーメンタ−に注入し、120℃で20分間滅菌する。
これに上記培養物の全量を接種し、30°Cで72時間
培養する。
培養する。
培養中の通気は毎分201に、また攪拌は毎分300回
転に保つ。
転に保つ。
培養終了後、得られた培養物にけい藻土を3%の割合で
添加し、次いでろ過する。
添加し、次いでろ過する。
ろ液201を非イオン性吸着樹脂ダイヤイオンHP−2
0(商標、三菱化成社製)を充てんしたカラムに通過さ
せる。
0(商標、三菱化成社製)を充てんしたカラムに通過さ
せる。
通過液を陽イオン交換樹脂デュオライトC−20(H+
型)(商標、ダイアモンド・ジャムロック・ケミカル社
製)を充てんしたカラムに通過させる。
型)(商標、ダイアモンド・ジャムロック・ケミカル社
製)を充てんしたカラムに通過させる。
このカラムを水洗後、目的物質を0.5N塩酸81で溶
出する。
出する。
目的物質を含む溶出液21を集め、これを陰イオン交換
樹脂デュオライトA6(OH型)(商標、ダイヤモンド
、ジャムロック、ケミカル社製)でpH8,0に調整し
た後、陽イオン交換樹脂アンバーライトIRC50(I
(+型)(商標、ローム・アンド・ハース社製)を充て
んしたカラムに通過させる。
樹脂デュオライトA6(OH型)(商標、ダイヤモンド
、ジャムロック、ケミカル社製)でpH8,0に調整し
た後、陽イオン交換樹脂アンバーライトIRC50(I
(+型)(商標、ローム・アンド・ハース社製)を充て
んしたカラムに通過させる。
通過液を減圧濃縮し、得られる残渣を凍結乾燥して淡黄
色粉末5gを得る。
色粉末5gを得る。
この粉末を少量の水に溶解し、セルロース粉末10.9
と混合して乾燥する。
と混合して乾燥する。
これをセルロース粉末を充てんしたカラム(内径:5c
rfL1セルロース粉末を充てんした高さ:30Crr
L)の上部に充てんし、このカラムを80%プロパツー
ル水で展開する。
rfL1セルロース粉末を充てんした高さ:30Crr
L)の上部に充てんし、このカラムを80%プロパツー
ル水で展開する。
目的物質を含む溶出液を減圧濃縮し、乾固して白色粉末
1gを得る。
1gを得る。
この粉末を50%メタノール水10Tulより結晶化し
てFR−900012物質の無色針状晶700mグを得
る。
てFR−900012物質の無色針状晶700mグを得
る。
第1図はこの発明のFR−900012物質の紫外線吸
収スペクトルを、第2図はその赤外線吸収スペクトルを
それぞれ示す。
収スペクトルを、第2図はその赤外線吸収スペクトルを
それぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 元素分析値(至): C45,47;N5.14
;N1748融 点:198〜2026C 比旋光度:〔α)D−−28,0°(C= 0.15
、溶媒:水)紫外線吸収スペクトル:λ0°0IN−N
aOHaX 215.272nm、 λ0.01N−HC7= 2
15nm。 aX ヌジョール 赤外線吸収スペクトルニジ =3380 。 aX 3080.2940,2750.2650.2480
。 2260.2120,1660,1635,1610゜
1505.1460,1410,1380,1365゜
1248.1142,1070,975,920゜83
0.800,735cIrL’ 溶剤に対する溶解性:水に易溶、メタノール、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびピリジンに
難溶、アセトン、クロロホルムおよび酢酸エチルに不溶
。 呈色反応:ニンヒドリン、過マンガン酸カリウム、エー
ルリッヒおよび塩化第2鉄の各反応は陽性、ドラーゲン
ドルフ反応は陰性。 物質の性質:両性物質 物質0色および結晶形:無色針状晶 上記の理化学的性質を有することを特徴とするFR−9
00012物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51036548A JPS5831920B2 (ja) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | Fr−900012物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51036548A JPS5831920B2 (ja) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | Fr−900012物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52118402A JPS52118402A (en) | 1977-10-04 |
| JPS5831920B2 true JPS5831920B2 (ja) | 1983-07-09 |
Family
ID=12472809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51036548A Expired JPS5831920B2 (ja) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | Fr−900012物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5831920B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02144228U (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-06 |
-
1976
- 1976-03-31 JP JP51036548A patent/JPS5831920B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02144228U (ja) * | 1989-05-02 | 1990-12-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52118402A (en) | 1977-10-04 |
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