JPS5832850A - スルホシステイン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 犀角は広範囲な解毒作用を有する漢方薬として古くから
用いられており、その成分の一つとしてスルホシスティ
ンがあることが報告されている（滝浦潔、中用京子、薬
学研究３４巻。

５７頁、１９６２年）。本発明者らは犀角の解毒作用と
、その成分であるスルホシスティンに注目し研究を行っ
た結果、一般式〔Ｉ〕で示されるシステイニルアミノ酸
誘導体が解毒作用を有し、肝疾患に有効な化合物である
ことを見い出し本発明を完成した。

Ｃ０ＮＨ−Ａ−ＣＯＯＨ ■ 〔式中、Ａはアミノ酸残基な示す。〕 本発明化合物は必要に応じて、ナトリウム、カリウム、
カルシウム、アルミニウム、ジエチルアミンやトリエタ
ノールアミンなどの医薬として慣用される塩とすること
ができる。以下に実施例を示すが９本発明は下記実施例
に限定されるものではない。

実施例１゜ Ｓ−スルホ−Ｌ−システイニルグリシンの製造Ｌ−シス
テイニルクリシン（１７，８ｙ）ｌｋ酢酸（３５０ｄ）
に懸濁し、室温で撹拌しながらクロルスルホン酸（２３
，３ｙ）を滴下する。滴下終了後室温で３０分間撹拌す
る。エーテル（５００ｍｅ　）を加えて析出する沈殿物
をＦ取する。この沈殿物を水に溶解し、陽イオン交換樹
脂（アンバーライ）ＣＧ−１２０，Ｈ型）ｆ用いて精製
した後凍結乾燥し標記化合物１４．２　ｙ（収率５５％
）を得る。

融点９５〜９８℃（分解） Ｃ（１〕：、、”　＋　２４．４°（ｃ　＝　２．２　
、　Ｈ，０）ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　） １７３５．１６８４，１５６０，１２２０，１０２５゜
３４ ＮＭＲ（Ｄ、Ｏ、ａ　） ３．７３（ＩＨ，ＡＢｑ（Ａ　ｐａｒｔ）ｄ、Ｊ＝１６
．０゜７．５Ｈｚ　、−８−ＣＨ，−ＣＨ−）、３．４
１　（ＩＨ。

　１ ＡＢｑ　（Ｂ　　ｐａｒｔ　）ｄ　、　Ｊ＝１６．０　
、５．５Ｈｚ　。

−８−ＣＨ，−ＣＨ−）　、　４．０７　（２Ｈ、ｓ　
。

−ＮＨＣＨ，Ｃ００Ｈ）、４．５１（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
実施例２゜ Ｓ−スルホ−Ｌ−システイニルグリシン・ナトリウム塩
の製造 Ｓ−スルホ−し−システイニルアラニゲリシン（２，６
ｙ）ｆｒ水（５０Ｗｄりに溶解し、炭酸水素ナトリウム
（０，８４ｆ　）を加えたのち、凍結乾燥し標記化金物
２．８７　（収率１００％）を得る。

融点１７３℃（分解） ［α）ワ＋２７．８°（ｃ＝１．８　、　Ｈ，０）ＩＲ
（ＫＢｒ、ｃＩｎ−１） １６９０．１６００，１３９５．１２３０，１１９５゜
１１１０．１０１０ ２６Ｎ　（Ｄ、Ｏ、δ） ３．４２　（ＩＨ，ＡＢｑ　（Ａ　ｐａｒｔ　）ｄ　、
Ｊ＝１６．０゜８．０Ｈｚ　、　−８−ＣＨ，−ＣＨ−
）　、　３．７２　（ＩＨ。

ＡＢｑ　（Ｂ　ｐａｒｔ　）ｄ　、Ｊ＝１６．０．６．
０Ｈｚ　。

−５−Ｃ当−ＣＨ−）、３．８０および３．８５　（２
Ｈ。

― 夫々ｓ　、　−ＮＨＣ！！、−ＣＯＯＨ）　、　４．４
４　（Ｉ　Ｈ。

実施例３゜ Ｓ−スルホ−Ｌ−システイニルアラニンの製造Ｌ−シス
テイニルアラニン（１，９ｙ）とクロルスルホン酸（２
，３１’）を用い実施例１と同様に操作し標記化合物１
．３ｙ（収率４８％）を得る。

実施例４゜ Ｓ−スルホ−し−システイニルフェニルアラニンの製造 Ｌ−システイニルフェニルアラニン（２，７ｙ＞とクロ
ルスルホン酸（２，３９）を用い実施例１と同様に操作
し標記化合物２．２ｙ（収率６３％）を得る。

実施例５゜ Ｓ−スルホ−Ｌ−システイニルグルタミン酸の製造 Ｌ−システイニルグルタミン酸（２，５？　）とクロル
スルホン酸（２，３ｆ　）を用い実施例１と同様に操作
し標記化合物１．Ｏｆ　（収率３０％）を得る。

出願人　参天製薬株式会社 代理人　滝　川　敏　雄 　５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｃ０ＮＨ−Ａ−ＣＯＯＨ ８８０、Ｈ 一般式〔Ｉ〕で示される化合物計よびその塩類。 〔式中、Ａはアミノ酸残基を示す。〕