JPS6064951A - （ｌ）‐１‐（４‐ヒドロキシフエノキシ）‐２‐ヒドロキシ‐３‐（イソプロピルアミノ）プロパンの製法 - Google Patents

（ｌ）‐１‐（４‐ヒドロキシフエノキシ）‐２‐ヒドロキシ‐３‐（イソプロピルアミノ）プロパンの製法

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JPS6064951A
JPS6064951A JP59171691A JP17169184A JPS6064951A JP S6064951 A JPS6064951 A JP S6064951A JP 59171691 A JP59171691 A JP 59171691A JP 17169184 A JP17169184 A JP 17169184A JP S6064951 A JPS6064951 A JP S6064951A
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hydroxy
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JP59171691A
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ヘルベルト、シユレツタ
エナル、インゲマル、カールソン
ニールズ、ヘンリ、アルフオンズ、ペルソン
グスタフ、ベニ、ロゲル、サムエルソン
キエル、イングフアル、レオポルト、ヴエタリン
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式（Ｉ）： で表わされる（Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ
）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロ
パンおよびその塩の製法に的するものである。
式（１）のフィッシャー投影式は、次式ＨＯ−Ｃ−Ｈ ０Ｈ２ＮＨ−Ｃ１（（ＯＩ工３　）２ （Ｌ） のように示され、カーノ・インゴールド・プレローブの
命名における次式 （） で示される（Ｓ）−形に相当する。
この新規化合物は、有効な薬理的性質、殊にアドレナリ
ン作動性β−受容体におよぼす作用を有している。すな
わち、この化合物は特に心臓β−受容体を刺激する。殊
にこの化合物は、摘出されたモルモット心前庭に対して
は０．００５〜０．５μＥｌ／ｍｌの濃度範囲内で、更
には麻酔ｇれた猫に対してｉｄ　Ｏ，００１〜０．１　
ｍ９／に９　（ｉ、　ｖ、　）　（Ｄ投与！範囲内で陽
性の変力性作用および変時性作用を有する。
しかるに、この新規化合物は、麻酔された猫に対する試
駆から明らかなように、変力性作用および変時性作用が
明白に陽性である投与量において。
動脈血圧におよほす血圧降下作用が全くないがまたは微
々たるものである。すなわち、この化合物は血管内のβ
−受容体に比較して、　’Ｆ￥異的に心臓β−受容体を
刺激し、従って心臓および血管、のβ−受容体を共に強
く刺激するインクロカグールとは性質土切らかに異る。
しかし、血圧降下は反射的に頻搏をもたらすため、この
新規化合物を同様に強いＩＷ性の変力作用を発揮する投
与量で人間に投与した場合に、この化合物はイソプロピ
ル−ル、！ニジもかなり少い頻搏で済むと思われる。
特に強調すべきことは、この新規化合物は麻酔された猫
に対してインクロテグールよりも著しく長時間に亘って
有効であり、しかもこの化合物はｏ、　０５　ｍｙ／ｋ
ｇの十二指腸内投与の後でも明らかな作用を発揮するこ
とである。
故に、この新規化合物を１祠性の変力作用剤、殊に心筋
不全症の治療剤として、単独でまたは強心配糖体などの
他の製剤と組合わせて使うことができる。適当な薬理学
的製剤の形でのこの化合物の投与は、経口投与の場合１
回当り１〜２５〃ｌの投与量で、静脈内投与の場合１回
当り１〜２０　ｍｅ、１ｉｌ（μＥｌ）／に９の投与量
で、または点滴静注の場合毎分０、２〜２．０　ｍｅｇ
（／（，５１）　／Ｉｗの投与量で効果が奏される。
（ト）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−（イソプロピルアミン）プロパンはそれ自
体公知の方法によって得られる。すなわち、この新規化
合物は、（Ｔ）、Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミン）プ
ロパンを分割し、この（６）−１−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（イノプロピルアミ
ノ）プロパンを場合により塩の形で即離する方法によシ
得ることができる。この分割および単離はそれ自体公知
の方法によって行われる。例えば、上記ラセミ体を塩形
成性の光学活性な酸（例えば酒石酸、ジ−ｏ−トルイル
酒石酸、リンゴ酸、マ／デル′酸、カン７アスルホン酸
、キナ酸、乳酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸の
（ロ）−および■一体などの有機カルボン酸またはスル
ホン酸）によって酸付加塩に変えることができる。得ら
れた塩の混合物は、物理化学的性質の相異（例えば、溶
解度、結晶性）に基づいてそれらのジアステレオマー塩
ニ分け１次いで、光学活性なＬ一体を場合によりこの塩
から遊離させることができる。
このσつ一体は、上記ラセミ体から適当な溶媒、場合に
より光学活性な溶媒から分別結晶化するか、または光学
活性な担体物質上でのクロマトグラフィー処理、殊に薄
層クロマトグラフィー処理によって分割することもでき
る。
製造の条件および出発物質によっては、最終生成物は遊
離形で、あるいは同じく本発明に含まれるその酸付加塩
の形で得られる。例えば、塩基性、中性または混合塩％
　Ｊｔｒ’Ｊ合によってはさらにそれらの１／２水和物
、１水和物、ｌ−水和物址たはボり水和物を得ることが
できる。これら新規化合物の酸付加塩は、それ自体公知
の方法にＪ、す、例えばアルンノリやイオン交換剤のよ
うな塩基性試剤を使って、遊離化合物に変えることがで
きる。一方得られた遊離塩基は有機または無機酸との塩
を形成することができる。酸付加塩の生成には、特に治
療上適用できる塩の生成に適するような敵が使用される
。この工５な酸としては、例えば、塩酊゛ミ、臭化水素
酸、硫ば、リン酸、硝酸、フマル酸あるいは脂肪族、脂
環式、芳香族もしくは級素Ｔｊ１式のカルボン酸または
スルホンＣ９（例えばギ１＋；（２，酢酸、プロピオン
酸、コハク酸、グリコール酸、乳酸、’Ｊ　ンコＮ　ｓ
　ａ　石酸ｓ　クエン酸、アスコルビン酸。
マレイン酸、ピルビン酸、安息香酸、アントラニル＋Ｌ
　ｐ−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、パモ酸、メタ
ンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシエタンス
ルホン酸、エチレンスルホン酸、ハロベンゼンスルホン
敢、トルエンスルホン酸、シクロヘキシルアミノスルホ
ン酸マたはスルファニル酸）がおる。
新規化合物のこれらの塩または他の塩（例えはピクリン
酸塩）を得られた遊動を塩基のイ８製に［史うこともで
きる。すなわち、退部塩基を塩に変え。
これを分離し１次いでこの塩から杓び塩基を遊離させる
のである。これら新規化合物の遊Ｎｈ形とそれらの塩の
形との間には密接な関係があるため。
本明細書の先の記載及び以下の記載において”′遊離化
合物”という用袷に［、場合によｐ、あるい−に適切な
修正を加えて、相当する塩をも意味するものであること
を理解され度い。
本発明は、反応成分を場合によってはその塩の形で存在
させるようなそれらの１′【３正され７Ｚ方法にも係わ
るものである。なお、出発物質は公知である。
新規化合物は薬理活性物質として使用され、例えば、該
新規化合物もしくはその塩を例えば経腸（例えば経口）
投与または非経腸投与に適する医薬用の有機物の固体も
しくは液体の担体物質と混合して含む医薬用製剤の形で
使うことができる。
この担体として適切な物質は、それら新規化合物と反応
しない物質であり、それらには例えば水、ゼラチン、乳
糖、でんぷん、ヌテアリン酸マグネシウム、タルク、４
ｆｉ　物油、ベンジルアルー１−ル。
ガム、ポリアルキレングリコール、ワセリン、コレステ
リンま１ヒは薬理活性物質についての他の公知の担体が
挙げられる。これらの医薬ノ［４製剤は、例えば錠剤、
糖衣錠、カプセル、坐剤、役膏又はクリームの形であっ
てもよいし、あるいｔ二ｔ、それらは溶液（例えばエリ
キシル剤またはシロップ剤）、懸濁液または乳濁液とし
ての液状の形であってもよい。場合によっては、それら
を殺菌し、および（′！ｔ′たけ）それらに防腐剤、安
定剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧を調瞥するための塩また
はＨ術剤のような助剤を含ませる。さらに、それらに他
の治療上有効な物質を含ませてもよい。それら製剤は動
物薬として使うこともできるが、それらは常法によって
得られる。体重が約７５鞄の温血動物についての１日の
投与社は約１０〜２００■（ｐ、ｏ−）、好ましくは約
２０〜４０η（ｐ−ｏ−である。
実施例に基づき本発明を具体的に説明するが。
それによって発明の範吐は何ら限定されない。
実施例　１ （±）’−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−３−（イングロビルアミン）プロパン４．５
ｇをメタノール３０−に溶かし、これに（±）−ジー０
．σ−ｐ−）ルオイルーＤ−酒石酸８、１９　ｆ：、メ
タノール２５−と水２５ｍ１に溶解した溶液を加えた。
この溶ｉを次いで室温中アスビノーター真空中で血かに
？Ｊｉｌシ始めるまで濃縮し、続いて、０℃で１５時間
放置して結晶化した。こうして析出した結晶を吸引ろ取
し、しかる後メタノールと水との１：１の混合物から２
回再結晶し、融点１３４〜１３７℃の（−）　−１−（
４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（
イングロビルアミノ）プロパン−（＋）−ジー０．σ−
ｐ−１ルオイルーＤ−酒石酸水素塩３．７ｇが得られた
。
遊離のエナンチオマー塩基を単離するために、この塩を
２Ｎの塩酸に溶かし、酢酸エチルと振盪して抽出した。
この抽出液から（十）−ジー０．σ−ｐ−トルオイルー
Ｄ−酒石酸が回収される。酸溶液を濃アンモニアでアル
カリ性に調整し、塩化ナトリウムで飽和し、酢酸エチル
と振盪して抽出した。この有機相を食塩水で洗い、硫酸
ナトリウムで乾燥し、アスピレータ−真空中で濃縮した
。
その残分を酢酸エチルから結晶化した。こうして融点１
２９〜１３０℃、〔α）、＝−０，９±０．５゜（１チ
メタノール溶液）の純粋な（−）　−１−（４−ヒドロ
キシフェノキシ）−２−ヒドロキシ−３−（イソグロビ
ルアミン）プロパン１．　Ｏｉが得しれた。これから得
られた中性のフマル酸塩をメタノールとエーテルとの混
合物から結晶化した。融点２１０〜２１１℃、〔α）ニ
ー２１．５±０．５゜（１−のメタノール溶液）。
実施例　２ 活性物質１０ηを含む錠剤を、次の組成の如く常法によ
り製造した。
成　分 （−）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒド
ロキシ−３−（イングロビ〜イレアミノ）プロパ７　１
０ｍｇ 小麦でんぷん　６０ｍ７ 乳　糖　ｓｏ′ｍｙ コロイド状ケイ酸　５ク タルク　９ク ステアリン酸マグネシウム　ｌ　ｍｇ １３５η 製　造 （→−１−（４−ヒドロキシフェノキシ）−２−ヒドロ
キシ−３−（イソプロピルアミン）プロパンを小麦でん
ぷんの一部、乳糖およびコロイド状ケイ酸と混合し、こ
の混合物を篩に通した。更に一部の小麦でんぷんを水浴
上で５倍量の水でペースト化し、粉末混合物を軟塊状の
混合物が生成するまでこのペーストと混練した。
この軟塊状の混合物を約３ｍｍのメツシュサイズの篩に
通し、次いで乾かし、得られた乾燥顆粒を再び篩に通し
た。これに残余の小麦でんぷん、タルクおよびステアリ
ン酸マグネシウムを混合し、この混合物を圧縮成形して
交叉割腺付きの重さ妙：１３５■の錠剤を製造し７た。
第１頁の続き ■多発明　者　二−ルズ、ヘンリ、ア　スウルフオンズ
、ペルソン ０発　明　者　クスタフ、ベニ、ロゲ　スウル、サムエ
ルシン ０発　明　者　キエル、イングファ　スウル、レオポル
ト、ヴ工　番 タリノ エーデン国ダルビ、ラングガタン３番

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式（Ｉ）： で表わされる（Ｌ）−１−（４−ヒドロキシフェノキシ
    ）−２−ヒドロキシ−３−（イソプロピルアミノ）プロ
    パンおよびその塩の製法であって、（Ｄ、Ｌ）−ラセミ
    体を分割し、次いでその上一体を場合により塩の形で単
    離し；更に所望ならば、得ら詐た遊離塩基をその塩に変
    え、または得られた塩を遊離塩基に変えることを特徴と
    する。 式（１）で表わされる化合物およびその塩の製法。
JP59171691A 1974-02-08 1984-08-20 （ｌ）‐１‐（４‐ヒドロキシフエノキシ）‐２‐ヒドロキシ‐３‐（イソプロピルアミノ）プロパンの製法 Pending JPS6064951A (ja)

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YU123581A (en) 1982-06-30
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