JPS5832860A - シスチン誘導体 - Google Patents

シスチン誘導体

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JPS5832860A
JPS5832860A JP57114763A JP11476382A JPS5832860A JP S5832860 A JPS5832860 A JP S5832860A JP 57114763 A JP57114763 A JP 57114763A JP 11476382 A JP11476382 A JP 11476382A JP S5832860 A JPS5832860 A JP S5832860A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はシスチン誘導体及びその塩、これらの製造法並
びにこれら化合物を含有する桑叩絹成物にｌｌＱする。 本発明によれば、一般式 （式中１くはベンジルオキシカルボニル基又はトシル基
を示す）
【゛表わされるシスチン誘導体及びその薬理的に許容される酸（＋Ｉ加塩が提供される。 また本発明ににれば、一般式 〔式中Ｒは上記に同じ〕
で表ね（′５れるシスヂルジク［１ライドど、２．／Ｉ
−ジゾｒｌ’ｌニー６−（Ｎ−メブルーＮ−シクロヘキ
シルーツ７ミノメヂル）り、アニリン（以下「ブに１ム
ヘキシン（１）ｒｏｍｈｅｘｉｎｃ）　Ｊという）とを
反応させることにＪ、る、上記一般式（’Ｉ　）で表わ
されるシスチン誘導体の製造方法が提供される。 一般式（Ｉｆ）で表わされるシスデルジクロライドは、
対応する酸より、酸をそのクロライドに変換する通常の
各種方法、例えばクロロボルム又はジエチルエーテル等
の適当な溶媒中で７−１塩化燐で・　処理する方法によ
り得ることができる。得られるジクロライドは、本発明
に従う方法に用いる前に分離又は精製する必要はない。 適当な方法どしては、例えばリグロイン（ジエチルエー
テル溶液どして）又はジエチルエーテル（クロロホルム
溶液として）の添加により反応混合物からジクｌ】ライ
ドを沈澱させ、濾取し、これに適当な溶媒例えばクロロ
ホルム又は酢酸エヂルに溶解さ１！たブ［１ムヘキシン
の溶液を添加号−る１）法を挙げることができる。上記
ブ［］ムヘキシンどの反応は、室温下に進行する。必要
に応じて還流しでもよい。得られる本発明のシスチン誘
導体は、甲頗、精製Ｊることができる。また溶媒中適当
な酸で直接処理する等の通常の方法にＪ：り薬理的に許
容される酸（−ｔ　）ＩＩ＋塩とづることができる。好
ましいＩＢとしては、塩５− 酸塩、鶏化臭素Ｍ塩、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、フ
マール酸塩、マレイン酸塩、燐酸塩、グリ：１−ル酸塩
、乳１’１１ｉ塩、す′リチル酸塩、コハク酸塩、トル
エン−ｐ−スルホン酸塩、酒石酸塩、酢酸塩、り１ン酸
塩、メタンスル小ン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、マロン
酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホ
ン酸塩等を例示することができる。 本発明のシスチン誘導体及びその酸付加塩は、優れた去
痰作用、鎮咳作用及び気道流動活性（ｒ（！５ｐｆｒａ
ｊＯｒｙＩｒａＣ１，ｆｌｕｉｄ　　ｆｌＬｌｌｄ！ｆ
■ｔｎ（１ａｃｔｉｖｉｌ’、ｙ）を有し、また低毒性
である。マウス及びラットで決定されたＬＤ５０値は、
すべての本発明化合物につぎ腹腔内及び経口投与でそれ
ぞれ３０００１＋１（１／Ｋｑ以上である。 ボイド法（１３ｏｙｄ　ｍｅｔｈｏｄ）　　（Ｂ　ｏｙ
ｄ　ａｎｄＳ　Ｍｐｐａｒｄ、　Ａ　ｒｃｈ、　ｌ　ｎ
ｔ、　Ｐ　ｈａｒｍ、　１９Ｇ６，１６３，２８４　）
に従い、ウサギについで測定された去痰活性値（ＩＥＤ
５０値）は、１００１１１（１／Ｋ（１（一般式（Ｉ）
、Ｒ−ベンジルオキシカルボニル基）であった。 ６− 改良されたマバタリー法（Ｍ　ａｖａｔ；ｉｒｉ　ｍｅ
ｔｈｏｄ）（Ｇｒａｚｉａｎｉ、Ｃａｚｚｕｌａｎｉ、
　　ＩＩ　　Ｆａｒｍａｃｏ、　　［ｄ　。 Ｐ　ｒａｔ、、　１９８１　、Ｘ　Ｘ　Ｘ　ＶＴ　、３
，１６７）に貸いンウスにつき測定された同活性（ｉｒ
ｌ　（１’、Ｆ、　Ｄ　！ｉＯ値）は、ぞれぞれ１．２
ｍｏ／Ｋｏ　　（一般式（１Ｎ、Ｒ−ベンジルオキシカ
ルボニル基）及び３．７１１１！＋／Ｋ（１（一般式（
Ｉ）、Ｒ＝１−シル基）であった。 化合物（１）（［＜−ベンジルオキシカルボニル基）は
、モル七ツ１へに対してり゛１ニンＭ　１アゾールの吸
入を通じて、３０ｍ１＋／Ｋｇの腹腔両投！ｊ（ｆｙｌ
ｅｔｈｏｄ　　ｏｆ　　Ｃｈａｒｌｉｅｒ、Ｐｒｏｓｌ
：　　ａｔ　　ａｌ、。 Ａ　ｒｃｈ、　Ｉ　ｎｔ、　Ｐ　ｈａｒｎ＋、　、１９
６１，１３４．：ＨＩ３）で、去咳剤として活性を示す
。上記桔ｆ１は咳の抑制を試験りることにより求められ
た。 去咳活竹を評価Ｊるための他の試験を？）’Ｊつだ。 即ち迷走神経を刺激し、製品注入４りの咳の抑制を記録
した（　ｐ　ｉｃｋｅｒｉｎｇ　　ａｎｔｉ　　、Ｊ　
ｏｎｅｓ、Δｒ７ｎ。 Ｆ　ｏｒｓｃｈ、、１９７９，２９，２８７）　、化合
物（１）（Ｒ−ベンジルオキシカルボニル基及び１ヘシ
ル基）の［１］５０値はそれぞれ８８及び７／Ｉｍｏ／
Ｋｎであった。。 本発明はまた本発明のシスチン誘導体又はその塩を、（
も埋的に許容される希釈剤又は担体と共に混合してなる
薬理組成物を提供するものである。 以下本発明の実施例を挙げる。 実施例　１ Ｎ、Ｎ＝−シトシル−シスデル　ビス［２，４−ジブ口
Ｅ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへ１シル−アミツメ
プル）−アニリド］ Ｎ、Ｎ−−ジ１〜シル−Ｌ−シスチン１７．２００をジ
：■−プルＩ−−デル１８５ｍ１に溶かした液に、万塩
化燐１８．５ｏを２０〜２５℃下に徐々に添加１ノだ１
．混合物を３０分間攪拌し、次いでリグロイン６５０１
を添加した。生成する沈澱を濾取し、これにブロムヘキ
シン２７．５２０をクロ［１ホルム７／１１に溶解した
溶液を２０〜２５℃下で加えた。混合物を十記温庶下に
３６時間放冒した。り１］［コホルム抽出し、Ｊ：ず炭
酸ナトリウムで、次いで水で洗浄した。有ＩＩ′層を１
ｎ化力ルシウｌ＼で乾燥し、溶媒を蒸発除去し、残渣を
シリカカラムクロン１〜グシ′ノイー（展開溶媒：クロ
ロホルｌ＼：酢酸エチルー３：２容積）でｔｌ′Ｉ製し
ｌｃｏ未反応ブ■ムヘキシンを分−【した。生成物（Ｔ
ＩＩＩＩＩＩ塩！ス）を乾燥し、イソプロパツールに溶
解し、塩酸のイソブ［−１パノール溶液及び次いでジエ
ヂル］ニーアルを加えることにより、直接ぞの塩酸塩の
形態に変換さ０た。 沈澱を９５％エタノール及びジエブルー１−チルから結
晶化させた。融点１９１〜１９２℃。 元素分析値（Ｃ４８Ｈａ　ｏ　ｒ３ｒ　ａ　Ｎｅ　０６
Ｓａ　　”２　ＨＣｌ　　・２１−１□０どして）目粋
値（％）　実測（ｉｒｉ　（％） Ｃ４１，９６４１，９１ ｔｌ　　　　　　４．６６　　　　’１．８３Ｎ　　　
　　　６．１１　　　５．９６ＣＩ　　　　　　５．１
６　　　５．３Ｏ８９，３３９，５４ Ｂｒ　　　　２３．２６　　２３．２巳）Ｈ２Ｏ２，７
６２，６２ 実施例　２ Ｎ、Ｎ′−ジベンジルＡ：（ジカルボニル−シスデル　
ビス［２，／Ｉ−ジブロモ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シ
クロへギシルーアミノメチル）ーアニリドコ 無水り［Ｉ［１ホルム５６＋ｎｌに溶解したＮ．Ｎ−−
ジベンジルΔ１ニジカルボニル−Ｌ−シスチンめ１０、
１６０に、−１０°Ｃ〜−５℃下で五塩化燐１００を徐
々に加えた。 混合物を１０分間攪拌し、次いでジエヂルエーテル６０
１を添加し、全体を１時間冷却した。生成する沈澱を濾
取し、これにブロムヘキシン１４。 ８８（Ｉを酢Ｍ　Ｉデル４０ｎ＋ｌに溶解した溶液を２
２℃十に加えた。混合物を−１−記温度下に１日撹拌し
、次いで１時間５ψ流した。 反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、炭酸すｈリ
ウム溶液で洗浄し、水洗し、無水硫酸す１〜リウムで乾
燥した。溶媒を留去し、残渣をヘキリ゛ンで処理した。 生成物を錨爪し、エタノールから結晶化しｌ、：。融点
１６８℃。 塩酸のエタノール溶液を加えて、融点１９５〜１９７℃
〈分ｌｌＩ１１′）の対応Ｊる堪を得た。 １０− 元素分析値（Ｃ５ｏ　１−１ｅ　ｏ　ｒ３ｒ　ａ　Ｎｅ
　００　Ｓ２　・２　＋−Ｉ　ＣＩでして） 計０値（％）　実測値（％） Ｃ４６，２８４５，９／Ｉ ＩＩ　　　　　　／１．８１　　　　／１．７９Ｎ　　
　　　　６．／１７　　　６．２７ＣＩ　　　　　５．
４６　　　５．１３Ｓ　　　　　　４．９／１．　　　
４．８２Ｂｒ　　　　２’１．６３　　２４．９７塩形
成のための酸の種類を変え、同様にして下記各地を得た
。 臭化水素酸１３２Ｆ１１点１９０・−１９５℃ギ酸塩　
　　　　　融点１６７〜１６９℃マンデル酸塩　　　融
点１４８・〜１／１９℃１／１　　　　　　融点１６９
へ・１７１℃酒石？１ｌｊｕ　　　　　　１点１３１〜
１３／Ｉ℃１　　　　　　　（以　　−ト　） −１１−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 〔式中ＩＲはベンジルオキシカルボニル基又は１〜シル
    基を示す〕 で表わされるシスヂン誘導体及び該誘導体の薬理的に許
    容される酸付加塩。 ■　Ｎ、Ｎ＝−シトシル−シスプル　じス〔２゜４−ジ
    ブロモ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル−アミ
    ツメデル）−アニリド〕である特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。 ■　Ｎ、Ｎ−−ジベンジル第４−ジカルボニル−シスチ
    ル　ビス〔２，４−ジブロモ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−
    シフ０ヘキシルーアミノメチル）−アニリド〕である特
    許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ■−一般 式式中Ｒはベンジル第４ジカルボニル基又はトシル基を
    示す〕 で表わされるシスチルジクロライドと、２．／Ｉ−ジブ
    ロモ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへ４−シル−アミ
    ノメチル）−アニリンとを反応さ１！ることを特徴とす
    る一般式 〔式中Ｒは上記に同じ〕 で表わされるシスチン誘導体の製造方法。 ■　一般式 〔式中Ｒはベンジルオキシカルボニル基又はトシル基を
    示す〕 で表わされるシスチン誘導体及び該誘導体の薬理的に許
    容される酸付加塩から選ばれた少なくとも１種の化合物
    を薬理担体と共に含有することを特徴とする去痰、鎮咳
    及び気道流ａ剤。
JP57114763A 1981-07-07 1982-06-30 シスチン誘導体 Granted JPS5832860A (ja)

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GB8120907 1981-07-07

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AR (1) AR231532A1 (ja)
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GB (1) GB2102792B (ja)
GR (1) GR76215B (ja)
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NZ (1) NZ200923A (ja)
PT (1) PT75167B (ja)
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