JPS5840094A - 微生物によるテアニン関連物質の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［１’ｌ　　発明の背見 技術分野 本発明は、テアニン関連物ア１の製造法に関する。

γ−Ｌ−グルタミルエチルアミ１とであるテアニンは、
玉露の旨味の主要成分として１（重要な物〕ｉ＋ｒであ
る。また、テアニンの近縁化合物であるγ−Ｌ−グルタ
ミルメチルアミドもテアニン様の旨味を有しているのみ
でなく、むしろテアニンよりも゛＾味性は強いといわれ
る。したがって、これらテアニン関連物質は茶をはじめ
とする食品の香味物質として重要な物質であることは明
白であるが、また一方、近年ｒ−グルタミル誘導体が勅
・植物体における生理活性物質として作用することが指
摘され、それらの工業的生産法の開発が期待されている
。他方、生合成の見Ｊ（！！から考察すると、玉］ルｘ
園では光合成が抑制されているため、テアニンが茶菓乾
物あたり１．５チ前後蓄積されるが、−収態茶園では光
合成が活発であるため、はとんど／ＩＩ’　４−ｔｉｔ
されない。一方、グルタミルメチルアミｌゞけ茶樹ｌ、
「ど一部の植物体において、生育中に一時的に微１１１
１咋４１’ｊさね、るが、速やかに分Ｍγされてテアニ
ンのように￥ｔｈＴ１″／！！：ｔメｔされることはな
い。

先行技術 醗酵化学エネルギーの合成への利用ということは本発明
者らの一部がかねてより提唱してぎたとこノ）である。

たと七ば、酸酢工学会誌、即：１３６イく・、第５号、
第５０８〜５２６　ｉ、’Ｊ　（１９７８年）および有
機合成化学１ルｆ、会１１．！二、第；（９巻、第６号
、第４８７〜４９８ｔ、Ｍ　（１９旧即）参照。

また、本発明者らの一部は、このような醗酵化学エネル
ギーを利用したものとして、構造上テアニンの１ｊＪ化
合物ともいうべきグルタミンの酵素約合１ｒｌｔ法を４
ノを案し２ている。特公昭５６−１９１８号公報参照。

［＋１１　　発明の４１”ｆ９要 ｆ〃旨 小：発明渚らはテアニン関連物質の製造法についてＪｔ
ｉｌ々研究した結Ｊ４’４、微生物のｍ＋醇化学エネル
ギー　３４；ｌ団ｊすることによりグルタミン合成酵素
が糖とグルタミン酸およびメチルアミンもしくけエチル
アミンとからγ−グルタミルメチルアミドもしくはγ−
グルタミルエチルアミ１″′を合成する能力を有するこ
とを発’、Ｗ、　ｌ、た。本発明は、これらの新知見に
基くものである。

従って、本発明による微生物によるテアニン関連物質の
製造法は、微生物によ々＋　１．’ｉの醗１１１にによ
り生成する化学エネル・−一を利用１２て、グルタミン
合成酵素の存在下で１７−グルタミン酸と七）才たけジ
低級アルキルアミンとを反応さ→ト、牛成した対応γ−
Ｉ７−グルタミル低級アルギルアミ１？ケ採取すること
、を特徴とするものである。

効果 本発明は醗酵化学エネルギーの合成への利用に係るもの
であって、この場合の合成はグルタミン合成酵素による
Ｌ−グルタミン酸のアルキルアミド化である。グルタミ
ン合成酸素のＫ　ｊｕｔとして４常用いられるアンモニ
アが低級アルキルアミンに変っても、合成酵素活性が兄
現するだけでなく、醗酵エネルギー生成系がアルキルア
ミンに」一つて１（１１害されず、さらにエネルギー共
役も成立して、グＡ・タミンのＮ−アルキル誘導体であ
るテアニン関連物質が生成したという本発明者らの発見
は、工業に有利な効果をもたらすものである。

本発明においては、糖の醗酵で生成する化学エネルギー
がＡＴＰ　−ＡＩ’）Ｐ系の触ｔ！！！１作用を介して
グルタミン酸と低級アルギルアミン、特にメチルアミン
もしくはエチルアミン、とからのテアニン関連物４５の
合成にＡノ率的に利用されるので、多量の高価なＡＴｒ
’を基１ｄ＋とじて添加する必要はない。むしろ、高淵
ｒｒ＜゛のＡＴＩ）の添加は合成反応を阻害することが
ル、る。

寸だ、本発明は糖の醗酵と不可分であるから、本発明の
実施＋′ｌ：　１．Ｉ！の醗酵ｐＧ物、特にアルコール
、の生産を伴ｔ「うことになる。すなわち、本発明は、
’Ｓ２　’ｉ’ｆ　？ＩＺかつ・２イオマス工ネルギー
生産方式に係り、しかもＩｒ＋（公害化学生産方式の性
格を有している。

本発明は、微生物による糖の醗酵により生成する化学エ
ネルギーを利用して、グルタミン酸の１ｌｔｖ素的Ｎ−
アルキルアミド化を行なおうとするものである。

ここで、「微生物によるわ、１１の醗酵により牛成する
化学エネルギーを利用して」ということは、ｉ；々生物
、特に酵母、による糖の醗酵、特にアルコール醗酵、に
際して発生するＡＴＴ’をエネルギー０；１、として利
用することを章味する。アルコール醗酵によって生ずる
有効エネルギーの正味のＩｌ’Ｖ　ｔｉｎは、１モルの
グルコースがアルコールに変化する土でに消費されたＡ
、ＴＰＯ収支からＭｌ−算することができる。

すなわち、１モルのグルコースがアルコールｒｆｌｌ’
　ｆ（’；を受けてフルクトース−１，６−ニリン酸（
Ｆｌ）Ｐ）となる過程で２モルのＡＴＰが消費されるが
、このＦＤＰがさらに醗酵を受けてエタノールにまで分
解する過程で４モルのＡＴＰが回収されるから、結局１
モルのグルコースがアルコール醗酵な受けると２モルの
ＡＴＰＯ正味利得が得られるということになる。

本発明は、Ｌ−グルタミン酸とアルキルアミンとの酸素
反応に際してもともと必要であるＡ’ｌ”Ｐをこの糖醗
酵匠よって発生するＡＴＰで賄なおうとするイ、のであ
２・。従って、この酵素反応に必要なＡＴｒ’イど該反
１．１３中にｉｎ　５ｉｔｕ　で生成させることが必彼
で、し）す、また従って糖醗酵工程のうち少なくともＡ
ＴＰ発生工程、すなわちＦＤＰ生成工程より下流１の工
４１７Ｉ、をＨ’ｉＮｊ素反応と同一系で、すなわち共
役させて、実１心１−ろことが必要である。

２、−助一〇葡−酵力−４粘りテアニン関連物質の合暖
１）一般 前８１−：　Ｌ／たように、グルタミン酸と低級アルキ
ルアミンとの酵素反応によるテアニン関連物質の合成（
工、ｉ）、’ｌ醗酵工（！＋１σ）うちＡ、ＴＰ発生工
程以降と同一系で実１崩されろ。０’Ｃって、本発明の
実施態様とし＝Ｃ＆’Ｊ’　、たどえば、糖の１１が酊
開始と同時に、すなわち１．１＋と無ＬＳ　ＩＪン酸と
からＩｊ：］）ｔＩを生成させつつ、友）ろいし６１糖
の醗酵な開始させてＦＴ）Ｐを生成させたのちに、テア
ニン関連物質合成工程を開始ないし実１ｆＩＩ＋する態
様がありうる。

糖へ３酊工桿もテアニン関連物質合成工程も微生物の作
用の下に行なわれるから、両工程をＣ１１一種の微生物
、すなわちグルタミン合成酵素ないし該酵素生成能とＡ
ＴＰ生成能とを併有する微生物、によって行なうことが
できる。しかし、ｌｌ、ｌｊの醗酵系に！／４１’ｌｉ
微生物の強力なグルタミン合成１ψ（素糸を別に添加ｔ
、て行なう方が効果的である。

本発明における７１要な反応因子の一つは、リン酸の存
在でおる。ＦＤＰの醗酵中ｉ１’ρを行なつ１．−後に
ケア灼彫トヶ□ヶ５ＪＮＱｌ’ｒ＋’ｉ、ヮ１５．や−
ｒｌ＋　Ｋ：　４（、分量のリン酸化合物が存在するの
で、特別に無機リン酸を補足する必要はない。

本発明における他の重すｙ　ｌ：ｃ反応因子は、金属Ｊ
焦の存在である。塩化マグネシウムベ’　（ｉｉｌｔ酸
マグネシウムなどのマグネシウムイオンは、テアニン関
連物質の合成に必要である。さらに、塩化マンガンや塩
化コ・々ルトなどのマンガンイオン（ＭｎＩｔ　）やコ
ノセルトイオン（Ｃｏ””　）をマグネシウムイオン（
Ｍｇ”　）と共存させると、合成産物の収Ｍ２け増大す
る。

２）糖の酪シ酵 本発明における醗酌化学エネルギー生成微生物と１−て
を丁、１．’ｉの醗酵によってＦ′Ｉ）Ｐを生成すると
同時にＦＩ）ＰからＡ’ｌ’ｌ）を生成する能力を有す
るサツカロマイ七ス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ、ｅｓ　
）　属などの微生物、特に酵ｆｉｌ、が一般にイ・１１
用できる。

本発明で使用ｒ＋’ｌ’　ｒｉｌ宝な微生物の具体例を
量げれば゛サツカロマイセス・セレビシェ　ＩＦＯ０６
３５および同ＴＦＯ０２１６，サツカロマイセス・カー
ルスベルゲンシスＴＦＯ１２６／１および同ＩＦＯ０７
５１、その他か；ｔＩ）ろ。

これらの微生物の菌体を得るためには通常の培）（′ｆ
、法が用いられる。これらの微生物は溶媒処理菌体、破
砕菌体、乾燥画体、無細胞標品なと各種の形縛でイリリ
１１できイ）。

つ−（行なわれる。

この酵素反応での基質の一つであるし一グルタミン酸は
、Ｊｆ離の酸の外に塩、特に水浴性塩、就中アルカリ金
属塩、であることができる。

もう一方の基質である低級アルキルアミンは先ず、アミ
ド化反応に関与すべきところからモノアルキルアミンま
たはジアルキルアミンでｔ）ろべきである。特に、モノ
アルキルアミンが好＋Ｌい。

また、アルキル基は低級、特に炭侶数３Ｉソ下４’、ｌ
　ＩＯ゛、であるべきである。従って、本発明予々、ロ
リー１゛イ）低級アルキルアミンの好ま１〜い貝１体例
は、モノメチルアミンおよびモノエチルアミンである。

この酵素反応にはＡＴＰがノ１／？須であって、　４Ｉ
Ｙ’つてＡＴＰも基質の一つというべきで、ワ）ろが、
４〜発明ではこのＡＴＰを糖醗酵工程からＩｎ　ａｌｔ
、ｕ　　で／ｈ２“ｒされアルキルアミン（およびＡＴ
Ｐ　）を鳩質とすシ）グルタミン合成酵素の作用によっ
て行ｔ「われる。グルタミン合成酵素としては合［１的
的１．に任調のものが利用でき、またこのような酵素は
種々の微生物かも得ることができる。適当な微生物とし
２ては、マイクロコツカス−グルタミン酸（Ｍｏｇｌｕ
ｔａｍｌｃｕｓ　）ＡＴＣＣ１３０３２、マイクロコツ
カス・グルタミクスＡ’ｌ”、ＣＣ１３０６０、マイク
ロコツカス・グルタミクスＡＴＣＣ１３０５９、ゾレビ
ノ々クテリウム・フラブム（ｌｌｒｅｖｌｂａｃｔｅｒ
ｌｕｍ　ｆｌａｖｕｍ　）　ＡＴＣＣ１４０６７、ブレ
ビバクテリウム・アンモニアゲネス（Ｂｒｅｖｌｂａｃ
ｔ。

ａｍｍｏｎｌａｇｏｎｅｓ　）　ＡＴＣＣ６８７］、　
ゾレピノ々クテリウム・アンモニアゲネスＡＴＣＣ６８
７２などがあげられる。

本発明においてはこれらの微生物の各柿処理標品、たと
えば菌体磨砕物、超音波処理菌体、溶剤処理菌体、低温
乾燥菌体、無細胞抽出液、硫安塩析物、精製酵素標品、
固定化したもの、などを利用することができる。なお、
これらの微生物から効率よくグルタミン合成酵素を得ろ
方法として、本発明者らの一部による特願昭５５−１０
８９３２号記載のものがある。

基′Ｌ４と１７で添加１′るグルタミン酸の量にはｒｆ
４４に１１＋ｌｌ限はないが、反応後に未反応のグルタ
ミン酸がる。アルギルアミンを゛よ４００ｍＭレベル以
上に高濃度に添加すると、反応が阻“Ｍされる結東、生
；Ｉシ１グ１の収量が低下する。しかし、アルキルアミ
ンを数回に分割して添加する方法にＪ：　ｈば、各添加
時に４００　ｍＭ以上の濃度にならフ、「い限り、メチ
ルアミンもしくはエチルアミンの）；１ス添加１ｙｌ”
ａ′￥くすイ）こ反応は、軽い攪拌条件下で行１ようの
ｆ＋″−奸１Ｙシい。

反応温度は１０〜ｌ）０　°Ｃ１反応ｐ１１げ６〜１１
の１１釦）１（が望ましい。本発明の好ましい実Ｍ！ｉ
　ｉ（％？　Ｉτ°Ｉに従って反応をｐＨ７〜１０のア
ルカリ側で行なうと、生産収率が著しく面まる。通常３
〜〔ｊＯ時間反応を継続して行なうと、著量のテアニン
関連物辿が層積される。なお、これらの反応条件は糖の
醗酵条件ともなることはいうまでもない。

反応液からテアニン関連物質を分１ｉ１ｆｔするにｔｌ
、たとえば通常のイオン交換樹脂への吸オＶ：ｉ、Ｌｌ
−ひ酢離（たとえばアンモニア液等による）によればよ
い。溶離されたテアニン関連物質＋−＋、常法により掬
縮お、１−びｈ’ｔ　′Ｊｐ’Ｊ　ｌ、、必要に応じて
結晶として回収」４）ことができる。

３、実り例 実！血例１ １）フラクト−ス−１，６−ニリン酸（ＦＤＰ）から醗
酊化学エネルギー（ＡＴＰ）を生成する能力を有スるザ
ツカロミセス・セレビシェＩＦ’００６３５の乾燥＋Ｖ
１体を、次のようにして調和μした。肩付フラスコ（２
１Ｊツトル容）４本に、グルコース５％、（ｉｆ安０．
！５ｏり、Ｋ）１２ＰＯ４０、５％、　酵母エキス０．
２　’％、ニコ・−シ′ステイーシリカー０．５係、ペ
プトン０．２係、ＭｇＳＯ４・５Ｈ２００，０５％（ｐ
Ｈ６，０）からなる培地５００　ｍ／′を添加して殺菌
したのち、酵母を接種して、ニジ８℃で４（ｌ　ＩＱ　
１！１１　’Ｕφ当培ｉ：６シた。得られた菌体は減圧
条件Ｆで乾燥し、４℃で保存した。

２）マイクロコツカス・グルタミックスＡＴＣＣ１３０
３２のグルタミン合成ｈＶ素を、次のようにして＋＋Ａ
　ｖ＊　＋〜だ。

（１）菌体の培徐 ３（）リットル容ジャーファーメンタ−に、グルコース
１チ、グルタミン酸ソーダ１５ｍＭ、　　ｑｌ？４グエ
ギス０．２％、冊２ＰＯ４０，０５％、Ｋ２ＴＩＰＯ，
ｉ　０．０５チ、ＭｇＳＯ４・５Ｈ２００，０３係（ｐ
Ｈ７，０）を含む培地２４５リツトルを仕込んで殺菌１
−だのち、マイクロコツカス・グルタミクスな接種１し
て、２８℃で２・１時間好気培養を行なった（攪拌１５
０　ｒｐｍ　、　：ｉｌｉ↓気１ｔ１２０１！　ｚ４）
　）。

（２）グルタミン合成酵素のｔｔｌ、ＩＪ　ｉ’！！培
養後、連続遠心分離してイ（１ら槍１．六−閑体を０．
０１Ｍリン酸カリ緩イ・ＶＪ液（Ｔ）ＩＩ　６．０．０
℃）に爪千ン凧）させ、［グイノーミル−］　（Ｄｉｎ
ｏ　Ｍｉｌｌ　）で菌体を破壊したのち、遠心分離して
、無細胞抽出液を（！ｊた。

無細胞抽出液にリン酸緩価液を０．ＩＭ、塩化マンガン
を０．０２Ｍになるよう加え、５（１℃７１０分間の熱
処理を行なった。次に、遠心分離してイ１＃られた」；
澄液に硫安を加支て、６５係飽和とした。得られた沈殿
物を０．ＯＩＭ　ＩＪン酸緩（＋ｌｔｊ液に溶かし、同
緩価ｆ１〜に対して透析した。この祷析内液を、１）Ｅ
　Ａ　Ｅ−セルロースカラム（前もって０．０１　Ｍリ
ン酸緩衝液、ｐＨ６，０で平衡としたもの）に吸ン）ヶ
させたのち、同緩衝液で洗浄した。ついで、同４１衝液
中の食塩？ｒｉｈ　１（１゛を段階的に高めて、酵素を
溶出させた。グルタミン合成酵素活性は、食塩０．３〜
０．３５Ｍの両分に溶出１．た。比活性のｉＩ’ｊｊい
画分を集め、硫安７０係飽和どして懸濁状４１１１で４
℃で保存した。使用時にけＩＩＩＩ！ｌ叱ＡＪ′昌１り
なリン酸緩ｆｉｉｉｉ液に浴かし、透析して用いた。本
酵素セツ品の比活性は、１００単位／ｍ４タンノにり’
ｆ！Ｊ’　ｒｉｌｌ　ｆｊｊでｋ）つた。ただし、酵素
中位としては、３７℃で１分間に触θ１１すされる４１
が１μモルのとぎ１１１４位と１．た。

：１）γ−グルタミルメチルアミドの生成反応は、次の
ようにして省ｄ「つだ。

リン酸カリ緩イｇｉｉ７ｉｉ（（ｐＨ７，０）　　２０
０　ｆｉモル／ｒｎｌグツｌ／コース　　　　　　　　
　２００〃Ｌ−グルタミン１１ψソーダ　　　　１００
　　〃モノメチルアミン　　　　　３００〃 Ｍ、、Ｃ］２　　　　　　　　　　　　１５　　　／／
ＡＴＰ　　　　　　　　　　　　　　２　　　ｔｔ七配
反応僧に酵１＃Ｊの乾燥菌体とグルタミン合成酵素とを
添加し、〃３°Ｃで５時間振備しながら反応させたとこ
ろ、γ−グルタミルメチルアミ１１の生成量とし°Ｃ表
】に示す結果を得た。

表　１ 実施例２ 実施例１に準じて調製したｒ・＋’ｉ　ＩＩＩの＋：ｆ
、　４・Ｙ１蘭体とグルタミン合成酵素を用いた。

リン酸カリ緩衝液（ｐＨ７，０）　２００μモルＡＩｒ
　ｉグルコース　　　　　　　　２００　　ｔｔＬ−グ
ルタミン酸ソーダ　　　　１００　　〃モノメチルアミ
ン　　　　　３００〃 ＭｇＣｌ２　　　　　　　　　　　　　１５　　ｔｔル
）イ）いし、） ＭｇＣ１２１５ｔｔ ＋ ＭｎＣｌ２　　　　　　　　　　　　　５　７／Ｐｉ？
　／ｉｔの乾燥蘭体畦４０　ｒｎｔ７／ｒｎｌグルタミ
ン合成酔素Ｍ−４００単位／ｍｅ上記反応液を謔℃で４
時間反応させたところ、表２に示す結果を得た。

表２ 実施例３ 実希１例１に準じて１’ｊｌ＃製した＾ぞ母の乾燥（箔
体とｋ（ｇｌｕｔａｍｌｃ＋＋＋ｉの無細胞抽用液を用
いた。

基本反応液＃１成 リン酸カリ緩衝液（ｐＩ（７，０）　　　２００μモル
フ’＋＋＋　ｅグルコース　　　　　　　　　２００１
１モノメチルアミン　　　　　　２０Ｃ）／ｌグルタミ
ン酸ソーダ　　　　　１５０１１ＭｇＣ１２１５〃 酵ｌ廿の乾燥菌体　　　　　　　４０ｍｅ）／ｉノ＋１
細菌の無細胞抽１１１液（タン・ぞりｂｌ：　）　　　
２５　ＩＩ＋安綿上記反応液を５時間路℃で反応させＩ
、−ところ、γ−グルタミルメチルアミ１：″５μモル
／　ｒｒｌｅが生成した。

実施例４ 実施例１に準じて調製した酵１すの蕪、１Ｉｌｌ胞抽出
沿とブレビ、２クテリウム・フラブムＡＴＣＣ１４０６
７のグルタミン合成酵素標品な用いた。

リン酸カリ緩衝液　　　　　　　　　５０μモルｆｉｒ
　ｅＦＤＰ　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　
　　／／グルタミン酸ンーダ　　　　　　５０／ｌモノ
エチルアミン　　　　　　　５０〃ＡＴＰ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２μモ化／ｍｅ１’ＰＰ （１，−イアオフ、。１ＪｙＡｔｐ）　　　　”０″・
摩１厩１υの大＋＋に１１１１ｔ：１ｌｌｌｌｌｉ（＆
　（タン・ξりＭ’、　）　　　　４　ＩηｑΔａグル
タミン合成１’ｌ￥累イー”１（品（タン・ξり叶）　
　１０　ｒｎＱ／ｒｎｅｊ−ｆｔ１．：反応フイレなＴ
ＩＨ８，５に調整したのち、２８℃で：（ｎ；３間反応
をｒ’ｉ　ｌｒったどころ、テアニン（γ−グルタミル
エチルアミド”）　１０μモル／ｍｅが生成した。

実ノｄ１１１同５ ’）ｊ、　’ＩｒｆＩｉ例１に僧じ−Ｃｈ’、四ひの無
細胞抽出液とプレビックチリウム・°γンモニアゲネス
ＡＴＣＣ６８７２のグルタミンｒｉ　１ｌＶｊ’ｙ　Ｈ
（ｚ：、　ｔ、調７ｐ￥した。

第−Ｐ＋２１””＋’　　フラクト−スニリン酸の生成
反応ニリン酸カリ（ｐＨ７，０）　　　　　　　１００
　ｐモｔｖ／ｍｅグルコース　　　　　　　　　１ｏｏ
〃ＭｇＣｌ２　　　　　　　　　　　　２０Ａ’ｌ”Ｐ
　　　　　　　　　　　　　　　２ＮＡＩ）　　　　　
　　　　　　　　　５０　ｔｔｇ／ｍｅＴＰＰ　　　　
　　　　　　　　　　　　　５０μｇ　／＋：＋ｅ酵母
の無細胞抽出液（タン・ぞり暗）　　　８　Ｔｎ’ｔ／
＋ｎε上記反応液な３７°Ｃで３　＋＋！ｊ間反応さ猪
て、Ｆｌｌｌ）を生成させた。この反応液を加熱し”Ｃ
反応を市め、遠心分１璽（して上？（′ｆ液を得た。こ
の＋ｒ（ｆ液を１．５　ｍｌ！とり、グルタミン酸ソー
３’　２５　ｉｔモル、コーチルアミンδμモル、酊Ｉ
Ｉ＋の無細胞抽出液８　ｍｑ　（タンＡり）、グルタミ
ン合成酵素加ｍｔ２　（タンパク）を１１１１女、ｐＨ
を８．５に調整し、かつ余財に２ｍ＊と１７た。この反
応液を（９）℃、３時間反応させたとこ７）、デアエフ
５３モル／ｍｅが生成した。

実施例６ 実施例１に準じて？＃製したグルタミン合成酬索を常法
にしたがってポリアクリルアマイドゲル及びカラギーナ
ンで固定化酵素標品とした。

得られた固定化ｒＷ素標晶を用い、酵素源以外は実施例
１に示す反応液組成で′７８℃、８時間１辰面しながら
反応させたところ、７゛−グルタミルメチルアミｒの収
縦として表３の結果を得た。

表３ 出願人代印人　　　猪　股　　　　清

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、微生物による糖の醗酵により生成する化学二゛ネル
   ギーを利用して、グルタミン合成酵素の存在下でグルタ
   ミン酸とモノまたは・ジ低級アルキルアミンとを反応さ
   せ、生成した対応γ−Ｌ−グルタミル但級アルキルアミ
   ドを採取ちことを特徴とする、微生物によるテアニン関
   連物質の製造法っ ２、低級アルキルアミンがメチルアミンまたはエチルア
   ミンである、特許請求の範囲第１項記載の方法。