JPS5859971A - ４−ブロム−３−ヒドロキシキノフタロンの製造法 - Google Patents
４−ブロム−３−ヒドロキシキノフタロンの製造法Info
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- JPS5859971A JPS5859971A JP12968482A JP12968482A JPS5859971A JP S5859971 A JPS5859971 A JP S5859971A JP 12968482 A JP12968482 A JP 12968482A JP 12968482 A JP12968482 A JP 12968482A JP S5859971 A JPS5859971 A JP S5859971A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテトラメチレンスルホンを反応嬉媒とする３−
ヒドロキシキノフターン化合物類の製造法Ｋｌｌする。
ヒドロキシキノフターン化合物類の製造法Ｋｌｌする。
サラに詳しくは、６−ヒドｖＩ＋シー２−メチルシンコ
ニン酸と、無水フタール酸とを、テトラメチレンスルホ
ンの存在下に縮合反応を行い、得られた６−ヒドｐキシ
キノフターンを分離することなく、引続き臭素化反応を
行い、式（ボン で示される４−ブロム−３−ヒトルキシキノフタｐ／、
または、Ｓ−ヒトｐｊ？シー２−メチルシンコニン酸と
、無水トリメリット酸とを、テトラメチレンスルホンの
存在下に縮合反応を行い、得られた式（ｍ）、で示され
る ３−ヒトーキシキノフタロン鱒尋体を分離すること
なく、引続き式（■）、化金物のカルボキシル基なメト
キシエトキシカルボニル基または工）−？ジェトキシカ
ルボニル基へエステル化を行５．式（ＩＩ）、υ （式■中、Ｒはメチル、またはエチル基）で示される
６−ヒドロキシキノフタロン化合物類の製造法に関する
。
ニン酸と、無水フタール酸とを、テトラメチレンスルホ
ンの存在下に縮合反応を行い、得られた６−ヒドｐキシ
キノフターンを分離することなく、引続き臭素化反応を
行い、式（ボン で示される４−ブロム−３−ヒトルキシキノフタｐ／、
または、Ｓ−ヒトｐｊ？シー２−メチルシンコニン酸と
、無水トリメリット酸とを、テトラメチレンスルホンの
存在下に縮合反応を行い、得られた式（ｍ）、で示され
る ３−ヒトーキシキノフタロン鱒尋体を分離すること
なく、引続き式（■）、化金物のカルボキシル基なメト
キシエトキシカルボニル基または工）−？ジェトキシカ
ルボニル基へエステル化を行５．式（ＩＩ）、υ （式■中、Ｒはメチル、またはエチル基）で示される
６−ヒドロキシキノフタロン化合物類の製造法に関する
。
本発明方法にお−・て、式（１）で示される４−プーム
−６−七ドｔｚｊＰシキノフタロ／、または式（■）で
示される ３〜しドルキシキノフタロン化合物類はナイ
ロン、ポリエステル、セルロースアセテート、ポリオレ
フィン、ポリウレタンなどのような各種繊維の染色並び
にポリスチレン（Ｐｇ掬脂）、アク替ρニドシルースチ
レンの共重合ｈｃＡＢｍ脂）％７クリｐニトリルーズク
ジエアースチレン共重合物（ＡＢ８４１ｔｌ脂→ホリオ
レフィン樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂およびボリアミド
樹脂等の着色にきわめて有用な公知化合物である。
−６−七ドｔｚｊＰシキノフタロ／、または式（■）で
示される ３〜しドルキシキノフタロン化合物類はナイ
ロン、ポリエステル、セルロースアセテート、ポリオレ
フィン、ポリウレタンなどのような各種繊維の染色並び
にポリスチレン（Ｐｇ掬脂）、アク替ρニドシルースチ
レンの共重合ｈｃＡＢｍ脂）％７クリｐニトリルーズク
ジエアースチレン共重合物（ＡＢ８４１ｔｌ脂→ホリオ
レフィン樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂およびボリアミド
樹脂等の着色にきわめて有用な公知化合物である。
これからの化合物は、一般に３−ヒトルキシー２−メチ
Ａキノジ）または、３−しトーキシー２−メチルシンコ
ニン鐙と無水フタール鹸の縮合反応を行い、得られた３
−ヒト−キシキノフタロンを単一して、これ材 を臭素化反応に鰐して式（１）の化合物を得るが、６−
ヒドｐキシ−２−メチルキノシンもＬ＜は３−ヒトｐｌ
？シー２−メチルジノ：＋五ノーと無水トリメリット酸
の縮合反応を行い、得られた前記式（ｎｌ）化合物の縮
合反応物を単一して、これをセーンルプ類でエステル化
して対応する式（ＩＩ）の化合物が得られている。
Ａキノジ）または、３−しトーキシー２−メチルシンコ
ニン鐙と無水フタール鹸の縮合反応を行い、得られた３
−ヒト−キシキノフタロンを単一して、これ材 を臭素化反応に鰐して式（１）の化合物を得るが、６−
ヒドｐキシ−２−メチルキノシンもＬ＜は３−ヒトｐｌ
？シー２−メチルジノ：＋五ノーと無水トリメリット酸
の縮合反応を行い、得られた前記式（ｎｌ）化合物の縮
合反応物を単一して、これをセーンルプ類でエステル化
して対応する式（ＩＩ）の化合物が得られている。
縮合反応に３−ヒト−キシ−２−メチルキノリンを用い
て、１合反応物を萄る方法はたとえば米国特許第２００
６０２２号に５−ヒト−キシ−２メチルキノリンと無水
フタ＄１１１とを縮会し、３−Ｌドρキシキノ７りｐノ
を調造することが開示されているが、この方法はｍ−状
態で綜合反応が起こるが、反応終了後、水へ排出する際
、冷却により＃ｌ融状の反応物が大きな固まりを生じか
きまぜが困難となり、また縮合反応に３−しトーキシー
２−メチルシンコ＋−７酸とＯ−シカにボン酸の無水物
たとえば無水７タル酸との反応をＯ−ジｆｖｘルベンゼ
ン、トリタールベンゼンおヨヒ二トロベンゼンのような
各種不活性溶媒を用いて縮合させる方法（米国特許第３
０２３２１３号、＃ｉＩＪ第３０２３２１４号）も提示
されているが、これらの方法でも反応終了後固まりを生
じかきま−Ｊｔ困難となり縮合反応塊状物をあらたな有
機溶媒を用いて精製する必費があり、また縮合反応物を
このままさらに反応させることは困難で合反応時の溶媒
に用い反応終了後反応物な低級アルプールで処理して分
離する方法も特開昭４８−５６７２２に開示されている
。この方法は縮合反応時のカヤマゼ困難を軽減すること
はできるが、縮合反応時の反応が遅く、また長時間反応
させても収率が低い欠点があった。
て、１合反応物を萄る方法はたとえば米国特許第２００
６０２２号に５−ヒト−キシ−２メチルキノリンと無水
フタ＄１１１とを縮会し、３−Ｌドρキシキノ７りｐノ
を調造することが開示されているが、この方法はｍ−状
態で綜合反応が起こるが、反応終了後、水へ排出する際
、冷却により＃ｌ融状の反応物が大きな固まりを生じか
きまぜが困難となり、また縮合反応に３−しトーキシー
２−メチルシンコ＋−７酸とＯ−シカにボン酸の無水物
たとえば無水７タル酸との反応をＯ−ジｆｖｘルベンゼ
ン、トリタールベンゼンおヨヒ二トロベンゼンのような
各種不活性溶媒を用いて縮合させる方法（米国特許第３
０２３２１３号、＃ｉＩＪ第３０２３２１４号）も提示
されているが、これらの方法でも反応終了後固まりを生
じかきま−Ｊｔ困難となり縮合反応塊状物をあらたな有
機溶媒を用いて精製する必費があり、また縮合反応物を
このままさらに反応させることは困難で合反応時の溶媒
に用い反応終了後反応物な低級アルプールで処理して分
離する方法も特開昭４８−５６７２２に開示されている
。この方法は縮合反応時のカヤマゼ困難を軽減すること
はできるが、縮合反応時の反応が遅く、また長時間反応
させても収率が低い欠点があった。
こりように公知方法では、縮合反応物３−ヒトー中シキ
ノフターン、及び式（厘）で示される３−＋−ドーキシ
キノフターン誘導体の製造法ＩＣおいて、満足できる方
法は得られなかった。さらに３−把ドー中シキノフター
ンの臭素化反応、または式（１）の化合物を式（１）の
化食物へ反応させるためには、夫々の反応において不活
性の溶−を選択使用して式（Ｉ）、式（１）の化合物へ
の反応が実施されていた。
ノフターン、及び式（厘）で示される３−＋−ドーキシ
キノフターン誘導体の製造法ＩＣおいて、満足できる方
法は得られなかった。さらに３−把ドー中シキノフター
ンの臭素化反応、または式（１）の化合物を式（１）の
化食物へ反応させるためには、夫々の反応において不活
性の溶−を選択使用して式（Ｉ）、式（１）の化合物へ
の反応が実施されていた。
本発明は高純度の３−にドー中シ中７７ターン化金物類
を工業的にきわめて有利に製造する方法を提供するもの
であや、３−ヒドーキシキノフターン及び式（璽）化合
物の縮合反応生成物製造時に用いた溶媒をそのま五使用
して、引続き、式（Ｉ）、式（１）の化合物への製造を
実施するものである。
を工業的にきわめて有利に製造する方法を提供するもの
であや、３−ヒドーキシキノフターン及び式（璽）化合
物の縮合反応生成物製造時に用いた溶媒をそのま五使用
して、引続き、式（Ｉ）、式（１）の化合物への製造を
実施するものである。
次に本発明方法の実施の態様を説明する。総合反応時の
溶媒としてテトラメチレンスルホンの存在下で３−ヒト
−キシ−２−メチルシンツエン１１１４ルに対し、無水
フタール酸、または無水トリメリッジ酸な０．５〜３そ
ル比使用し、溶媒のテトラメチレンスルホンは３−ヒト
−キシ−２−メチルシン：Ｉニン酸 １モル当す４〜１
０モル量使用する。さら會こ必吹に応じニトロベンゼン
、トリタロルベンゼン、０−ジクールベンゼン、０−エ
ト−トルエン、クールナフタリン、テトラｂｙロナフタ
リン等の不活性溶媒な縮合反応時または総合反応後に併
用することも可能である。
溶媒としてテトラメチレンスルホンの存在下で３−ヒト
−キシ−２−メチルシンツエン１１１４ルに対し、無水
フタール酸、または無水トリメリッジ酸な０．５〜３そ
ル比使用し、溶媒のテトラメチレンスルホンは３−ヒト
−キシ−２−メチルシン：Ｉニン酸 １モル当す４〜１
０モル量使用する。さら會こ必吹に応じニトロベンゼン
、トリタロルベンゼン、０−ジクールベンゼン、０−エ
ト−トルエン、クールナフタリン、テトラｂｙロナフタ
リン等の不活性溶媒な縮合反応時または総合反応後に併
用することも可能である。
縮合反応においては出発物質をかきまぜ装置付きの反応
機に入れ、１７５〜２２０℃の温度で縮合すると１〜１
２時間で反応が完結する。反応にきわめて好ましい温度
は２００〜２０５℃で、反応中生成した水は冷却器から
反応系外に留出させる分離する。
機に入れ、１７５〜２２０℃の温度で縮合すると１〜１
２時間で反応が完結する。反応にきわめて好ましい温度
は２００〜２０５℃で、反応中生成した水は冷却器から
反応系外に留出させる分離する。
！！倉反応終了後は得られた反応液は８０〜１５０℃に
冷却し、引続き、式（１）の化合物を得るため臭素化反
応、または式（Ｉｆ）の化合物を得るため、脱塩反応、
もしくは酸タロリド化経由により、メチルセロソルブ、
メチルセロソルブのエステル化す行う。
冷却し、引続き、式（１）の化合物を得るため臭素化反
応、または式（Ｉｆ）の化合物を得るため、脱塩反応、
もしくは酸タロリド化経由により、メチルセロソルブ、
メチルセロソルブのエステル化す行う。
臭素化反応は、８０〜１２０℃で１、θ〜２０モル比／
３−ｋＦ−中シー２−メチルシンコニン酸、の臭素を徐
Ａに加えた後、同温度で１〜５時間保温する。反応終了
後反応滉合物にメタノールもしくは水を加え、析出した
結晶を一過、水洗、乾燥すれば高純度の４−プーム３−
ヒト−キシキノ７ターンが高収率で得うレる。
３−ｋＦ−中シー２−メチルシンコニン酸、の臭素を徐
Ａに加えた後、同温度で１〜５時間保温する。反応終了
後反応滉合物にメタノールもしくは水を加え、析出した
結晶を一過、水洗、乾燥すれば高純度の４−プーム３−
ヒト−キシキノ７ターンが高収率で得うレる。
また脱塩反応によるエステル化は式（璽）の化合物の縮
合反応液を１００”〜１５０℃に冷却し、巌酸カリ、ソ
ーダ灰等のアルカすを加えてカルボン酸のカー９ムもし
くはナトψウム塩に転化後、１．０〜２０４ル比／ ３
− ＊ Ｆ ｗヤシ−２−メチルシンコニン酸、のＰ−
シルエンスルホン酸メトキシエチルエステルまた＆ｉＰ
−トルエンスルホン酸エトキシエチルエステルを加え、
１００℃〜１５０℃で２〜１０時間保温し、エステル化
を終了させる。
合反応液を１００”〜１５０℃に冷却し、巌酸カリ、ソ
ーダ灰等のアルカすを加えてカルボン酸のカー９ムもし
くはナトψウム塩に転化後、１．０〜２０４ル比／ ３
− ＊ Ｆ ｗヤシ−２−メチルシンコニン酸、のＰ−
シルエンスルホン酸メトキシエチルエステルまた＆ｉＰ
−トルエンスルホン酸エトキシエチルエステルを加え、
１００℃〜１５０℃で２〜１０時間保温し、エステル化
を終了させる。
酸ターライドを轟由するエステル化を行う為には、式（
曹）化合物の縮合反応液を８０〜１２０＠まで冷却し１
．０〜２０螢ル比／３−ヒト−キシ−２−メチルシンコ
墨ン酸、の塩化チオ恩ル、オキシ塩化りん等の酸ターラ
イド他剤を加え、１ｉｉｌｌ温度で１〜５時間保温し酸
クーψド反応を終了させる。この際少量のジメチルホル
ムアミドの添加が反応の促進に効果がある。この反応液
にさらにＬＯ〜３．０モル比のメチルセロソルブまたは
メチルセロソルブを加え、１００〜１３０℃で１〜５時
間保温し、エステル化を終了させる。
曹）化合物の縮合反応液を８０〜１２０＠まで冷却し１
．０〜２０螢ル比／３−ヒト−キシ−２−メチルシンコ
墨ン酸、の塩化チオ恩ル、オキシ塩化りん等の酸ターラ
イド他剤を加え、１ｉｉｌｌ温度で１〜５時間保温し酸
クーψド反応を終了させる。この際少量のジメチルホル
ムアミドの添加が反応の促進に効果がある。この反応液
にさらにＬＯ〜３．０モル比のメチルセロソルブまたは
メチルセロソルブを加え、１００〜１３０℃で１〜５時
間保温し、エステル化を終了させる。
いずれの場合もエステル化反応が終了後、メタノールも
しくは水を加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥すれ
ば高純度の式（１）で示されるキノフターン化合物類が
高収率で得られる。
しくは水を加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥すれ
ば高純度の式（１）で示されるキノフターン化合物類が
高収率で得られる。
このようにして得られた式（１）、式（１）の化金物を
分離後、Ｖ液から、アルコールおよびテトラメチレンス
ルホンを回収すれば、はとんど廃液を外部放出すること
なく製造しうるので、水質汚染問題を生じることはない
。また本発明方法で得られる式（Ｉ）、及び式（ＩＩ）
の化合物は、高純度で得ることができるのでなんら精製
する必要もく、樹脂着色材料として用−・れば、きわめ
て鮮明に着色できる。
分離後、Ｖ液から、アルコールおよびテトラメチレンス
ルホンを回収すれば、はとんど廃液を外部放出すること
なく製造しうるので、水質汚染問題を生じることはない
。また本発明方法で得られる式（Ｉ）、及び式（ＩＩ）
の化合物は、高純度で得ることができるのでなんら精製
する必要もく、樹脂着色材料として用−・れば、きわめ
て鮮明に着色できる。
以下実施例を示す。
実施例１
反応機に３−ヒドロヤシ−２−メチルシンコニン酸１５
Ｉ、無水７タール酸２２Ｎおよびテトラメチレンスルホ
ン４５ｇを入れ２００℃まで徐々に昇温し、３時間この
温度で攪熊ながら保った。その間昇温および保温時に生
成した水は冷却器から反応系外に留出させ分離した。
Ｉ、無水７タール酸２２Ｎおよびテトラメチレンスルホ
ン４５ｇを入れ２００℃まで徐々に昇温し、３時間この
温度で攪熊ながら保った。その間昇温および保温時に生
成した水は冷却器から反応系外に留出させ分離した。
縮合反応終了後、反応液を１２０℃まで冷却し。
懸濁状になった反応ｌｌ！に良案１１３Ｉを徐ＡＣ加え
、量温度で２時間保温した。８０％メタノール水５〇−
を加え、６５〜７０℃でかきまぜた後、室温で一過、水
洗、乾燥し、ダイダイ色粉末２ａｌｊ （収率：９６％
ｊｌｔ３−にドー中シー２−メチルシンコニン酸）を得
た・ ｍＰ、２２ｓ 〜２３０℃、臭素含有量 ２α５％（理
論臭素含有量：２Ｌ７％）０本化金物は次の構造を有し
ていた。
、量温度で２時間保温した。８０％メタノール水５〇−
を加え、６５〜７０℃でかきまぜた後、室温で一過、水
洗、乾燥し、ダイダイ色粉末２ａｌｊ （収率：９６％
ｊｌｔ３−にドー中シー２−メチルシンコニン酸）を得
た・ ｍＰ、２２ｓ 〜２３０℃、臭素含有量 ２α５％（理
論臭素含有量：２Ｌ７％）０本化金物は次の構造を有し
ていた。
δ
実施例２
反応機に無水トψメーット酸２１．１Ｆおよびテトツメ
チレンス＾ホン９０１を入れ、かきまぜながら１９０〜
２００℃に加熱溶解した。３−ｔトーキシー２−メチル
シンクエン酸２α３Ｉを１９０〜２００℃で１時間かけ
て侠人後、２００℃で３時間かきまぜた。その量弁温時
および保温時に生成した水は冷却器から反応系外に留出
させ分離した。縮合反応終了後反応溶液にトリタロルベ
ンゼン６５１ｉを加え、１００℃まで冷却し、ジメチル
ホルム７４Ｆｏ、ａｊ’を触媒として加え、塩化チオニ
ル３１．ｆを９０℃で加えた後、１２５〜１３０℃で３
時間かきまぜ酸ターリド化反応を行なった。−チルセー
ンルプ１６６ｇを加え、１２５℃で２時間かきまぜ後、
８０℃まで冷却し、メタノール２００ｇ中に排出した。
チレンス＾ホン９０１を入れ、かきまぜながら１９０〜
２００℃に加熱溶解した。３−ｔトーキシー２−メチル
シンクエン酸２α３Ｉを１９０〜２００℃で１時間かけ
て侠人後、２００℃で３時間かきまぜた。その量弁温時
および保温時に生成した水は冷却器から反応系外に留出
させ分離した。縮合反応終了後反応溶液にトリタロルベ
ンゼン６５１ｉを加え、１００℃まで冷却し、ジメチル
ホルム７４Ｆｏ、ａｊ’を触媒として加え、塩化チオニ
ル３１．ｆを９０℃で加えた後、１２５〜１３０℃で３
時間かきまぜ酸ターリド化反応を行なった。−チルセー
ンルプ１６６ｇを加え、１２５℃で２時間かきまぜ後、
８０℃まで冷却し、メタノール２００ｇ中に排出した。
２５“○まで冷却後、濾過、メタノール１００１１で洗
浄後、水洗、乾燥しダイダイ色粉末３０．１ Ｎを得た
。（収率； ７６．８％対３−にドロキシ−２−メチル
シンクエン酸）０本染料は、次の構造式を有し、アセテ
ート繊維やポリエステル繊維を赤味の黄色に鮮ＩＪ１に
染色した。
浄後、水洗、乾燥しダイダイ色粉末３０．１ Ｎを得た
。（収率； ７６．８％対３−にドロキシ−２−メチル
シンクエン酸）０本染料は、次の構造式を有し、アセテ
ート繊維やポリエステル繊維を赤味の黄色に鮮ＩＪ１に
染色した。
崗、本実施例中の縮合反応終了後の反応液を１２０℃に
冷却し、炭酸力！１４Ｉを加え、さらＥｐ−）ルエンス
ルホン酸のメト午ジエチルエステル２ａＯを加えて１２
０℃で、２時間反応後、室温まで冷却し、８０％メタノ
ール２００Ｉを加え、−過、水洗、乾燥して上記と同一
構造式の染料３３ＪＦが得られた。
冷却し、炭酸力！１４Ｉを加え、さらＥｐ−）ルエンス
ルホン酸のメト午ジエチルエステル２ａＯを加えて１２
０℃で、２時間反応後、室温まで冷却し、８０％メタノ
ール２００Ｉを加え、−過、水洗、乾燥して上記と同一
構造式の染料３３ＪＦが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １３−ヒト−キシ−２−メチルシンコニンａと、ｍ水フ
タール厳とを、テトラメチレンスルホンの存在下に縮合
反応を行い、得られた３−ヒドロキシキノフタ−７を分
離することな（、引続き臭素化反応を行うことを特徴と
する式 で示される４−プｐムー５−ｗドｐキシキノフタｐンの
製造法。 ２．３−ヒト−キシ−２−メチルシンコニン酸と、無水
ト替メリット酸とを、テトラメチレンスルホンの存在下
に縮合反応を行い、得られた式（ｍ）υ で示される５−ヒト−キシキノフタロン誘導体を分離す
ることなく、引続き式（ｍ）化合物のカルボキシル基を
メトキシュトキシカルボニル基またはエトキシエトキシ
カルボニル基へエステル化を行つことを特徴とする式（
ｎ） ［式（ｎ）中、Ｒはメチル、またはエチル基］で示され
る３−ヒドロキシキノフターン化合物類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12968482A JPS595623B2 (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ４−ブロム−３−ヒドロキシキノフタロンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12968482A JPS595623B2 (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ４−ブロム−３−ヒドロキシキノフタロンの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8844277A Division JPS597736B2 (ja) | 1977-07-25 | 1977-07-25 | キノフタロン化合物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17434783A Division JPS59108769A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ３−ヒドロキシキノフタロン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859971A true JPS5859971A (ja) | 1983-04-09 |
| JPS595623B2 JPS595623B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=15015616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12968482A Expired JPS595623B2 (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | ４−ブロム−３−ヒドロキシキノフタロンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595623B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118421104A (zh) * | 2024-04-22 | 2024-08-02 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种分散黄染料的合成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111138356A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-05-12 | 南京金浩医药科技有限公司 | 一种分散黄64的制备方法 |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP12968482A patent/JPS595623B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118421104A (zh) * | 2024-04-22 | 2024-08-02 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种分散黄染料的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS595623B2 (ja) | 1984-02-06 |
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