JPS585163B2 - サツソウザイ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 （ただし、Ｒは 、ＯＲ３，またはＳ Ｒ４基を示し、Ｒ１はハロゲン化
エチル、ヒドロキシエチル、または低級アルキル基を、
Ｒ２はハロゲン化エチル、ヒドロキシエチル、またはシ
アンエチル基を、Ｒ３ハハロゲン化エチル、ベンジル、
または低級アルコキシ置換ベンジル基を、Ｒ４は低級ア
ルキル、低級アルコキシカルボニルメチル、ベンジル
ハロゲン置換ベンジル、またはフェニル基をそれぞれ表
わす。

）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
特徴とする新規の殺草剤に関するものである。

本発明の目的は水稲に害を与えることなく、水田雑草を
選択的に防除する殺草剤を提供するにある。

本発明殺草剤の有効成分である一般式（１）で示される
化合物は、イネ科雑草に対してはほとんど殺草効果を有
しないが、イネ科以外の１年少および多年生の広葉雑草
ならびにカヤツリグサ科雑草に対して顕著な殺草効果を
示す。

しかも、これらの雑草を防除する薬量では、水稲に対し
て奇形葉その他の薬害は、全く認められない。

従来、水田のイネ科以外の雑草の防除には、フェノキシ
系除草剤の２．４−ＤｇよびＭＣＰＡが広く使われてい
たが、使用時期、土壌または気象の条件によっては、往
々にして水稲薬害を併発する場合があり、決め手となる
的確な除草剤の開発が強く要望されている。

本発明の化合物は、上記のようないづれの条件でも水稲
に何ら害を与えることなく、広葉雑草およびカヤツリグ
サ科雑草を的確に防除できる極めて安全性の高い除草剤
である。

本発明化合物は、農薬に用いられる通常の担体に配合し
て適用するが、その他肥効性物質もしくは、農薬、例え
ば、同一分野−と使用する除草剤などとの混合使用はも
ちろん、混合製剤として使用することもできる。

次に、本発明殺草剤の有効成分である前記一般式〔■〕
で示される化合物の代表的な合成例を以下に述べる。

合成例 Ｉ Ｎ−シアンエチル−Ｎ−ｎ−プロピル−α−（β−ナフ
トキシ）プロピオンアミド〔化合物２〕の合成 α−（β−ナフトキシ）プロピオン酸８．６ｇ（０，０
４モル）および塩化チオニル１０．８ｇ（０，１モル）
をベンゼン２００ｍｌに溶解し、還流状態で１時間かき
まぜながら塩素化反応を行なった。

反応終了後、反応液より未反応の塩化チオニルおよびベ
ンゼンを減圧下で留去してα−（β−ナフトキシ）プロ
ピオン酸クロリドを得た。

ついでこれをベンゼン５０ｍ１ｔと溶解したのち、あら
かじめ用意したＮ−シアノエチルＮ−ｎ−プロピルアミ
ン１１．２ｇ（０，１モル）をベンゼン２００ｍ１に溶
解した液に、かきまぜながら冷却状態でこれを滴下した
。

この液を還流状態で１時間かきまぜて縮合反応させたの
ち、冷却して冷水中に排出し、生成したベンゼン層をま
ず希塩酸、ついで希カセイソーダ水溶液、さらに水で十
分洗浄を行なった。

このベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで脱水したのち、
ベンゼンを減圧下で留去して得られた粗製目的物をｎ−
ヘキサンで再結晶し、白色結晶５ｇ（ｍｐ ８１〜８２
℃）を得た。

後記第１表の化合物１３よび３ないし６も合成例１の方
法に準じて合成することができる。

合成例 ２ α−（β−ナフトキシ）プロピオン、スクシンイミド〔
化合物７〕の合成 合成例１の方法で得たα−（β−ナフトキシ）プロピオ
ン酸クロリド７．０ｇ（０，０３モル）をアセトン５０
ｍ１に溶解した液を、あらかじめ用意したスクシンイミ
ド３．０ ｇ（０，０３モル）、トリエチルアミン３．
０ ｇ（０，０３モル）およびアセトン１５０ｍ１から
なる溶液に１０℃でかきまぜながら滴下した。

これを還流状態で２時間かきまぜて反応させたのち、直
ちに口過し０液よりアセトンを減圧下で留去した。

その蒸留残分を３００ｍ１のベンゼンに溶解し、これを
希カセイソーダ水溶液および水で十分洗浄した。

このベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下
でベンゼンを留去して、得られた粗製目的物をエタノー
ルで再結晶し白色結晶０．９ｇ（ｍ９１５７〜１５９℃
）を得た。

後記第１表の化合物８および９を合成例２の方法に準じ
て合成することができる。

合成例 ３ Ｓ−ベンジル−α−（β−ナフトキシ）チオプロピオネ
ート〔化合物１３〕の合成 合成例１の方法で得たα−（β−ナフトキシ）プロピオ
ン酸クロライド１４ｇ（０，０６モル）をベンゼン１０
０ｒｎｌに液解し、これをベンジルメルカプタン７．５
ｇ（０，０６モル）、トリエチルアミン６ｇ（０，０６
モル）およびベンゼン２００ｍ１からなる溶液に、かき
まぜながら室温で滴下したのち、２時間還流状態でかき
まぜて縮合反応を行なつた。

反応液を冷却し、これを希塩酸、希炭酸ナトリウム水溶
液、ついで水の順に十分洗浄し、ついで無水硫酸ナトリ
ウムで脱水して、減圧下でベンゼンを留去した。

この蒸留残分をメタノールで再結晶し、白色結晶９．８
ｇ（ｍｐ４７〜４９℃）を得た。

後記第１表の化合物１０ないし１２，１４゜１５．１９
，２（ｌよび２１も合成例３の方法に準じて合成するこ
とができる。

また、後記第１表の化合物１６ないし１８は、合成例３
の方法においてメルカプタン類のかわりにアルコール類
を用いて同様に合成することができる。

次に、本発明にかかわるいくつかの化合物の物性を第１
表に例示する。

以下、本発明組成物の実施例および試験例を挙げるが配
合添加物ならびに配合比は広い範囲で変更し得るもので
あることはいうまでもない、実施例中「部」とあるのは
、「重量部」で表わす。

実施例 １ 乳剤 化合物１０．２０部、ソルベントナフサ７０部、および
乳化剤ツルポール８００（登録商品名）１０部を混合溶
解して、乳剤１００部を得る。

これを水に乳化し散布液として使用する。

実施例 ２ 水和剤 化合物１．５０部、ケイソウ土４０部、およびドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕して、水和
剤１００部を得る。

これを水に懸濁して散布液として使用する。

実施例 ３ 水和剤 化合物４．４０部、ベントナイト３０部、ケイソウ土２
０部、およびリグニンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉
砕して、水和剤１００部を得る。

これを水に懸濁して散布液として使用する。

実施例 ４ 水和剤 化合物６．５０部、ケイソウ土４０部、およびナフタレ
ンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕して、水和剤１０
０部を得る。

これを水に懸濁して散布液として使用する。

実施例 ５ 水和剤 化合物９４０部、ベントナイト２０部、ケイソウ士３０
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ８部、２よびジ
オクチルスルホサクシネート２部を混合粉砕して、水和
剤１００部を得る。

これを水に懸濁して散布液として使用する。

実施例 ６ 水和剤 化合物１３．５０部、ケイソウ土４０部、郭よびリグニ
ンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕して、水和剤１０
０部を得る。

これを水に懸濁して散布液として使用する。

実施例 ７ 水和剤 化合物１７．４０部、ケイソウ土３０部、ベントナイト
２０部、リグニンスルホン酸ソーダ７部８よびラウリル
硫酸ソーダ３部を混合粉砕して、水利剤１００部を得る
。

これを水に懸濁して散布液として使用する。

実施例 ８ 粒剤 化合物２１０部、ベントナイト６５部、タルク２０部、
ポリオキシエチレングリコールモノラウレート２部、お
よびナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合した後、適
量の水を加えて混練し、押出式造粒機を用いて屋常の方
法により造粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 ９ 粒剤 化合物４，７部、ベントナイト５０部、タルク４０部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびジオクチ
ルスルホサクシネート１部を混合後、適量の水を加えて
混練し、押出式造粒機を用いて通常の方法により造粒し
、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 １０ 粒剤 化合物５．１０部、ベントナイト３０部、タルク５５部
、リグニンスルホン酸ソーダ３部、およびラウリル硫酸
ソーダ２部を混合後、適量の水を加えて混練し、押出式
造粒機を用いて通常の方法により造粒し、粉剤１００部
を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 １１ 粒剤 化合物８．７部、ベントナイト４０部、タルク５０部、
およびナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合後、適量
の水を加えて混練し、押出式造粒機を用いて通常の方法
により造粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 １２ 粒剤 化合物１０．７部、ベントナイト５５部、タルク３５部
、ラウリル硫酸ソーダ２部、およびジオクチルスルホサ
クシネート１部を混合後、適量の水を力０えて混練し、
押出式造粒機を用いて通常の方法により造粒し、粒剤１
００部を得る。

これを直接手でまくか、または、散粒機で散布する。

実施例 １３ 粒剤 化合物１２．８部、ホワイトカーボン１０部、ベントナ
イト４０部、タルク４０部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ２部を混合後、適量の水をカロえて混練し、押
出式造粒機を用いて造粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 １４ 粒剤 化合物１４７部、ベントナイト６０部、タル２す３０部
、ラウリル硫酸ソーダ２部、８よびポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル１部を混合後、適量の水を加
えて混練し、押出式造粒機を用いて通常の方法により造
粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で１散布する。

実施例 １５ 粒剤 化合物１５８部、ベントナイト４５部、タルク４５部、
およびリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合後、適量の
水を加えて混練し、押出式造粒機を用いて通常の方法に
より造粒し、粒剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粒機で散布する。

実施例 １６ 粉剤 化合物１６１０部、ケイソウ土５０部、およびクレー４
０部を混合粉砕して、粉剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粉機で散布する。

実施例 １７ 粉剤 化合物１８８部、ケイソウ土４０部、およびタルク５２
部を混合粉砕して、粉剤１００部を得る。

これを直接手でまくか、または散粉機で散布する。

試験例 １ 畑雑草に対する効果試験 内径１８ｃｍの素焼きはちにちゆう積土壌を充填し、こ
れに雑草種子ならびにイネ、トウモロコシ８よびコムギ
の種子をは種して覆土を行ない、温室内で生育した。

雑草２よび作物が３〜４葉期に生育したとき、供試化合
物を乳剤または水利剤の形態にして、その所定量を適量
の水に希釈し、微量噴霧器で植物の茎葉に全面散布した
。

散布１ケ月後に、各種雑草に対する効果ならびに作物に
対する薬害を調査し、第２表の結果を得た。

この表では、供試化合物の殺草効果が作物または雑草の
生育に全く影響ないものを「０」完全に枯殺したものを
「５」とし、その間を６段階に区分して表示した。

試験例 ２ 水田雑草に対する効果試験 ａ１５，０００ワグネルポットに、水田土壌を充てんし
、たん水状前にして、これに２．５葉期の稚苗（品種：
日本晴）を移植し、これにさらに適当量の水田雑草をは
種した。

水稲移植５日後に、本発明化合物の所定量を乳剤または
水利剤の形態で処理した。

なお、試験期間中ポットのたん水深は３ｃｍに保ち、１
日当り１ｃｍの漏水処理を行なった。

薬剤処理１ケ月後に、雑草に対する効果および水稲に対
する薬害を調査し、第３表の結果を得た。

効果ならびに薬害程度の評価規準は「試験例１」に準す
る。

試験例 ３ 畑雑草に対する殺草試験 試験方法と殺草効果薬害の表示区分は試験例１゛に同じ
。

試験結果を次頁の第４表に示す。

試験例 ４ オーキシン活性試験 時無大根を土耕により育成し、子葉展開時に各供試化合
物の１×１０−３モル水溶液を噴霧処理し、４８時間後
に子葉開帳角を測定した。

その結果を下記第５表に示す。

以上の試験結果に見られるように、本発明殺草剤は極め
て選択的な殺草効果を示し、栽培作物に何ら薬害を与え
ることなく、畑作物ならびｌこ水稲栽培上有害な各種雑
草に対して優れた防除効果を有するものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は化合物１１の、第２図は化合物１２の、第３図
は化合物２１の赤外線吸収スペクトル線図を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、Ｒは 、ＯＲ３，またはＳＲ４基を示し、Ｒ１はハロゲン化エ
   チル、ヒドロキシエチル、または低級アルキル基を、Ｒ
   ２はハロゲン化エチル、ヒドロキシエチル、またはシア
   ンエチル基を、Ｒ３はハロゲン化エチル、ベンジル、ま
   たは低級アルコキシ置換ベンジル基を、Ｒ４は低級アル
   キル、低級アルコキシカルボニルメチル、ベンジル、ハ
   ロゲン置換ベンジル、またはフェニル基をそれぞれ表わ
   す。 ）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
   特徴とする殺草剤。