JPH0142256B2 - - Google Patents
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- JPH0142256B2 JPH0142256B2 JP56209945A JP20994581A JPH0142256B2 JP H0142256 B2 JPH0142256 B2 JP H0142256B2 JP 56209945 A JP56209945 A JP 56209945A JP 20994581 A JP20994581 A JP 20994581A JP H0142256 B2 JPH0142256 B2 JP H0142256B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- parts
- active ingredient
- amide derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
この発明は、一般式
（ただし、式中Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原
子またはニトロ基を示し、ｎは０、１、２または
３を示し、Ｒは炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、Ｙはフリル基、チエニル基、ピリジル
基またはナフチル基を示す。）で表わされる新規
なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体、および
この新規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体
を有効成分とする除草剤を提供するものである。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、古くから数多く提案されており市販されてい
るものも少くなく、その例として２，４−Ｄ〔有
効成分２，４−ジクロロフエノキシ酢酸〕、２，
４−DP〔有効成分２−（２，４−ジクロロフエノ
キシ）プロピオン酸〕MCP〔有効成分２−メチル
−４−クロロフエノキシ酢酸〕あるいはMCPCA
〔有効成分Ｎ−（２−クロロフエニル）−２−メチ
ル−４−クロロフエノキシアセトアミド〕などの
除草剤が挙げられる。これら従来知られているフ
エノキシ系除草剤は、一般に他の除草剤と比較し
広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効果
を有しているが、イネ科作物に対しオーキシン作
用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うとい
う、共通の特質を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草作用を有し、しかも作物に対して薬害
のない化合物を見い出すことを目的とし、この系
統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式〔〕で表わされ
る従来文献未載の新規化合物であるフエノキシア
ルカン酸アミド誘導体の合成に成功し、しかもこ
の誘導体は水田、畑地、その他の耕地および非耕
地に発生する広範囲の諸雑草を、作物に何ら薬害
を与えることなく、選択的に除草する能力を有し
ていることを知見し、この発明を完成した。 すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草
にはもちろんのこちその他諸雑草に対する白化作
用による除草効果がすぐれているばかりか、イネ
科作物およびその他の作物には、従来公知のフエ
ノキシ系除草剤に見られるオーキシン作用による
薬害がほとんどなく、しかも人畜、魚貝類に対す
る毒性および異臭なども全くない。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体は、例えば次の反応によつて合成するこ
とができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ、Ｒおよびｎは前記と同
じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素原子を
意味する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン、
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸
カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行
なわれる。反応に使用される溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類およびメチルエチルケ
トン、ジメチルケトンなどのケトン類が挙げられ
る。反応温度は使用される試薬と溶剤の種類によ
つて異なり、特に限定はないが、通常０℃〜30℃
で好適に行なわれる。 反応時間は約１時間から10時間である。つぎに
この発明の具体的合成例を挙げる。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−チエニルメチル−２−（４−クロル−３，
５−ジメチルフエノキシ）−ブチルアミドの合
成（後記第１表における化合物番号15の化合
物） ２−アミノメチルチオフエン1.6ｇ（0.014モ
ル）とトリエチルアミン1.4ｇ（0.014モル）をベ
ンゼン50mlに溶解させ、室温、撹拌下に２−（４
−クロル−３，５−ジメチルフエノキシ）−ブチ
ロイルクロライド3.1ｇ（0.012モル）のベンゼン
20ml溶液を滴下した。１時間撹拌し、一夜放置
後、反応液を水、希塩酸、希カセイソーダ、水の
順に洗浄し、ベンゼン層を脱水した後、ベンゼン
を留去した。得られた粗結晶をエタノールで再結
晶し、融点105〜107℃を示す無色針状のＮ−チエ
ニルメチル−２−（４−クロル−３，５−ジメチ
ルフエノキシ）−ブチルアミド3.0ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−（３−クロル
フエノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第１
表における化合物番号22の化合物） ２−アミノメチルピリジン1.6ｇ（0.012モル）
とトリエチルアミン1.2ｇ（0.012モル）をトルエ
ン50mlに溶解させ、室温、撹拌下に２−（３−ク
ロルフエノキシ）−ブチロイルクロライド2.8ｇ
（0.012モル）のトルエン20ml溶液を滴下した。４
時間反応後、反応液を水、希カセイソーダ、水の
順に洗浄し、トルエン層を脱水した後、トルエン
を留去した。得られた油状物をカラムクロマトで
精製し、n26 D1.5610を示す淡黄色油状液体のＮ−
（２−ピリジルメチル−２−（３−クロルフエノキ
シ）−ブチルアミド2.3ｇ 合成例 ３ Ｎ−フリフリル−２−（４−クロル−３−メチ
ルフエノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第
１表における化合物番号11の化合物） フリフリルアミン1.5ｇ（0.015モル）とピリジ
ン4.0ｇ（0.051モル）をベンゼン50mlに溶解さ
せ、室温、撹拌下に２−（４−クロル−３−メチ
ルフエノキシ）−ブチロイルクロライド3.0ｇ
（0.012モル）のベンゼン20ml溶液を滴下し、さら
に５時間撹拌した。ついで合成例１、２に準じて
処理後、得られた粗結晶をエタノールで再結晶
し、融点100〜102℃を示す淡褐色針状のＮ−フル
フリル−２−（４−クロル−３−メチルフエノキ
シ）−ブチルアミド1.0ｇを得た。 以上の合成例に準じて製造したこの発明におけ
る新規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体例
を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。
子またはニトロ基を示し、ｎは０、１、２または
３を示し、Ｒは炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、Ｙはフリル基、チエニル基、ピリジル
基またはナフチル基を示す。）で表わされる新規
なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体、および
この新規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体
を有効成分とする除草剤を提供するものである。 フエノキシ系化合物を有効成分とする除草剤
は、古くから数多く提案されており市販されてい
るものも少くなく、その例として２，４−Ｄ〔有
効成分２，４−ジクロロフエノキシ酢酸〕、２，
４−DP〔有効成分２−（２，４−ジクロロフエノ
キシ）プロピオン酸〕MCP〔有効成分２−メチル
−４−クロロフエノキシ酢酸〕あるいはMCPCA
〔有効成分Ｎ−（２−クロロフエニル）−２−メチ
ル−４−クロロフエノキシアセトアミド〕などの
除草剤が挙げられる。これら従来知られているフ
エノキシ系除草剤は、一般に他の除草剤と比較し
広範の広葉雑草に対して極めて卓越した除草効果
を有しているが、イネ科作物に対しオーキシン作
用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うとい
う、共通の特質を有している。 この発明者らは、フエノキシ系化合物の中です
ぐれた除草作用を有し、しかも作物に対して薬害
のない化合物を見い出すことを目的とし、この系
統の種々化合物を合成しその植物活性を検索し
た。その結果、前述した一般式〔〕で表わされ
る従来文献未載の新規化合物であるフエノキシア
ルカン酸アミド誘導体の合成に成功し、しかもこ
の誘導体は水田、畑地、その他の耕地および非耕
地に発生する広範囲の諸雑草を、作物に何ら薬害
を与えることなく、選択的に除草する能力を有し
ていることを知見し、この発明を完成した。 すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草
にはもちろんのこちその他諸雑草に対する白化作
用による除草効果がすぐれているばかりか、イネ
科作物およびその他の作物には、従来公知のフエ
ノキシ系除草剤に見られるオーキシン作用による
薬害がほとんどなく、しかも人畜、魚貝類に対す
る毒性および異臭なども全くない。 この発明におけるフエノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体は、例えば次の反応によつて合成するこ
とができる。 （ただし、式中のＸ、Ｙ、Ｒおよびｎは前記と同
じ意味を有する。Ｚは塩素原子または臭素原子を
意味する。） 上記の反応は適当な溶剤の存在下、ピリジン、
トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは炭酸
カリウムなどの弱アルカリの添加により好適に行
なわれる。反応に使用される溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類およびメチルエチルケ
トン、ジメチルケトンなどのケトン類が挙げられ
る。反応温度は使用される試薬と溶剤の種類によ
つて異なり、特に限定はないが、通常０℃〜30℃
で好適に行なわれる。 反応時間は約１時間から10時間である。つぎに
この発明の具体的合成例を挙げる。 次に、その合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−チエニルメチル−２−（４−クロル−３，
５−ジメチルフエノキシ）−ブチルアミドの合
成（後記第１表における化合物番号15の化合
物） ２−アミノメチルチオフエン1.6ｇ（0.014モ
ル）とトリエチルアミン1.4ｇ（0.014モル）をベ
ンゼン50mlに溶解させ、室温、撹拌下に２−（４
−クロル−３，５−ジメチルフエノキシ）−ブチ
ロイルクロライド3.1ｇ（0.012モル）のベンゼン
20ml溶液を滴下した。１時間撹拌し、一夜放置
後、反応液を水、希塩酸、希カセイソーダ、水の
順に洗浄し、ベンゼン層を脱水した後、ベンゼン
を留去した。得られた粗結晶をエタノールで再結
晶し、融点105〜107℃を示す無色針状のＮ−チエ
ニルメチル−２−（４−クロル−３，５−ジメチ
ルフエノキシ）−ブチルアミド3.0ｇを得た。 合成例 ２ Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−（３−クロル
フエノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第１
表における化合物番号22の化合物） ２−アミノメチルピリジン1.6ｇ（0.012モル）
とトリエチルアミン1.2ｇ（0.012モル）をトルエ
ン50mlに溶解させ、室温、撹拌下に２−（３−ク
ロルフエノキシ）−ブチロイルクロライド2.8ｇ
（0.012モル）のトルエン20ml溶液を滴下した。４
時間反応後、反応液を水、希カセイソーダ、水の
順に洗浄し、トルエン層を脱水した後、トルエン
を留去した。得られた油状物をカラムクロマトで
精製し、n26 D1.5610を示す淡黄色油状液体のＮ−
（２−ピリジルメチル−２−（３−クロルフエノキ
シ）−ブチルアミド2.3ｇ 合成例 ３ Ｎ−フリフリル−２−（４−クロル−３−メチ
ルフエノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第
１表における化合物番号11の化合物） フリフリルアミン1.5ｇ（0.015モル）とピリジ
ン4.0ｇ（0.051モル）をベンゼン50mlに溶解さ
せ、室温、撹拌下に２−（４−クロル−３−メチ
ルフエノキシ）−ブチロイルクロライド3.0ｇ
（0.012モル）のベンゼン20ml溶液を滴下し、さら
に５時間撹拌した。ついで合成例１、２に準じて
処理後、得られた粗結晶をエタノールで再結晶
し、融点100〜102℃を示す淡褐色針状のＮ−フル
フリル−２−（４−クロル−３−メチルフエノキ
シ）−ブチルアミド1.0ｇを得た。 以上の合成例に準じて製造したこの発明におけ
る新規なフエノキシアルカン酸のアミド誘導体例
を、第１表に挙げる。 なお第１表における元素分析値の上段は理論値
を、また下段は実測値を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
この発明におけるフエノキシアルカン酸のアミ
ド誘導体を除草剤として用いる場合には、農薬製
剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体お
よび乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳
剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意
の剤形にして使用することができる。これらの不
活性な担体としては例えば、タルク、クレー、カ
オリン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、塩素酸カ
リウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、デンプ
ン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビ
アゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プ
ロパン、ブタンなどを挙げることができる。また
製剤上の補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活
性剤、溶剤などを適宜配合することができる。さ
らに殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、
硫安、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、
土壌改良剤などと適宜混合して使用することがで
きる。 この発明における除草剤の使用量は、使用方
法、使用場所あるいは対象雑草の種類などによつ
て若干異なるが、有効成分すなわちフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体を、１アール当り0.5〜
100ｇ、好ましくは１〜50ｇ用いるのがよい。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お、各例中の部は、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ−チエニルメチル−２−（３，４−ジクロル
フエノキシ）−ブチルアミド（化合物番号34の化
合物）50部、キシレン40部、ソルポール800（界面
活性剤、商品名）10部を混合溶融して乳剤を得
た。 実施例 ２ Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−（４−クロル
−３，５−ジメチルフエノキシ）−ブチルアミド
（化合物番号16の化合物）50部、カオリン30部、
ベントナイト15部、リグニンスルホン酸ソーダ５
部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−メチ
ルフエノキシ）−ブチルアミド（化合物番号11の
化合物）７部、ベントナイト60部、タルク30部、
ナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕した
後、適量の水を加えて練り合わせ、造粒機を用い
て造粒し、粒剤を得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実施例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 土壤処理試験 1/9000アールのポツトに水田土壤（洪積土壤）
を充填して、表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
1.8〜２葉期の水稲稚苗を移植し、水を加えて２
cmの湛水状態にした。次いで３日後の各種雑草発
生初期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
希釈液の所定量を、湛水面に均一に散布した。散
布して４週間後に、各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を第２表に示す。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害
１：僅小害 ０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分
量50ｇ／アール、下段は25ｇ／アールで実験を行
つた結果を示す。
ド誘導体を除草剤として用いる場合には、農薬製
剤の慣例に従い、不活性な固体担体、液体担体お
よび乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳
剤、水和剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤など任意
の剤形にして使用することができる。これらの不
活性な担体としては例えば、タルク、クレー、カ
オリン、ケイソウ土、炭酸カルシウム、塩素酸カ
リウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ、デンプ
ン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビ
アゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プ
ロパン、ブタンなどを挙げることができる。また
製剤上の補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活
性剤、溶剤などを適宜配合することができる。さ
らに殺菌剤、殺虫剤およびその他の農薬、尿素、
硫安、リン安、カリ塩およびその他の肥料物質、
土壌改良剤などと適宜混合して使用することがで
きる。 この発明における除草剤の使用量は、使用方
法、使用場所あるいは対象雑草の種類などによつ
て若干異なるが、有効成分すなわちフエノキシア
ルカン酸のアミド誘導体を、１アール当り0.5〜
100ｇ、好ましくは１〜50ｇ用いるのがよい。 次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。な
お、各例中の部は、重量部を示す。 実施例 １ Ｎ−チエニルメチル−２−（３，４−ジクロル
フエノキシ）−ブチルアミド（化合物番号34の化
合物）50部、キシレン40部、ソルポール800（界面
活性剤、商品名）10部を混合溶融して乳剤を得
た。 実施例 ２ Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−（４−クロル
−３，５−ジメチルフエノキシ）−ブチルアミド
（化合物番号16の化合物）50部、カオリン30部、
ベントナイト15部、リグニンスルホン酸ソーダ５
部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例 ３ Ｎ−フルフリル−２−（４−クロル−３−メチ
ルフエノキシ）−ブチルアミド（化合物番号11の
化合物）７部、ベントナイト60部、タルク30部、
ナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕した
後、適量の水を加えて練り合わせ、造粒機を用い
て造粒し、粒剤を得た。 次に、実験例によつてこの発明の除草剤の効果
を具体的に説明する。なお、各実施例における供
試化合物番号は、第１表の化合物番号と同一であ
る。 実験例 １ 土壤処理試験 1/9000アールのポツトに水田土壤（洪積土壤）
を充填して、表層にノビエ、広葉雑草（キカシグ
サ、アゼナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草の種子を均一に混合して播種し、
1.8〜２葉期の水稲稚苗を移植し、水を加えて２
cmの湛水状態にした。次いで３日後の各種雑草発
生初期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
希釈液の所定量を、湛水面に均一に散布した。散
布して４週間後に、各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を第２表に示す。 ５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害
１：僅小害 ０：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分
量50ｇ／アール、下段は25ｇ／アールで実験を行
つた結果を示す。
【表】
【表】
アニライド
実験例 ２ 茎葉散布試験 1/15500アールのポツトに、畑土壤（洪積土壤）
を充填した後、小麦、食用ヒエ、メヒシバ、アオ
ユビを播種した。各植物が２〜３葉に生育した時
期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
0.50wt％および0.25wt％水溶液を加圧噴霧器を用
いて散布処理した。 処理して２週間後に、各供試化合物の除草効果
を調査した。その結果を第３表に示す。 第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一
である。 なお、第３表における各欄の上段は、有効成分
濃度0.50wt％、下段は0.25wt％で実験を行なつた
結果を示す。
実験例 ２ 茎葉散布試験 1/15500アールのポツトに、畑土壤（洪積土壤）
を充填した後、小麦、食用ヒエ、メヒシバ、アオ
ユビを播種した。各植物が２〜３葉に生育した時
期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
0.50wt％および0.25wt％水溶液を加圧噴霧器を用
いて散布処理した。 処理して２週間後に、各供試化合物の除草効果
を調査した。その結果を第３表に示す。 第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一
である。 なお、第３表における各欄の上段は、有効成分
濃度0.50wt％、下段は0.25wt％で実験を行なつた
結果を示す。
【表】
以上の実験結果から、この発明の除草剤は、作
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
除草効果にもすぐれていることが解り、この発明
の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤であるこ
とが認識される。
物に対する安全性が高く、また各種雑草に対する
除草効果にもすぐれていることが解り、この発明
の除草剤は極めてすぐれた選択的除草剤であるこ
とが認識される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、式中Ｘは低級アルキル基、ハロゲン原
子またはニトロ基を示し、ｎは０、１、２または
３を示し、Ｒは炭素数２または３の低級アルキル
基を示し、Ｙはフリル基、チエニル基、ピリジル
基またはナフチル基を示す。）で表されるフエノ
キシアルカン酸のアミド誘導体。 ２ 一般式 （ただし、式中Ｘは低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を示し、ｎは０、１、２または３を示し、
Ｒは炭素数２または３の低級アルキル基を示し、
Ｙはフリル基、チエニル基、ピリジル基またはナ
フチル基を示す。）で表されるフエノキシアルカ
ン酸のアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20994581A JPS58113155A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
| GB08228676A GB2108498B (en) | 1981-10-20 | 1982-10-07 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| DE3237998A DE3237998C2 (de) | 1981-10-20 | 1982-10-13 | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten |
| CA000413389A CA1188697A (en) | 1981-10-20 | 1982-10-14 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| FR8217318A FR2514757B1 (fr) | 1981-10-20 | 1982-10-15 | Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes |
| KR8204683A KR880002603B1 (ko) | 1981-10-20 | 1982-10-18 | 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 |
| BR8206093A BR8206093A (pt) | 1981-10-20 | 1982-10-19 | Derivado de fenoxialquilamida,processo para sua preparacao,composicao herbicida contendo tal derivado e processo para controle de ervas daninhas pelo uso do mesmo |
| US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20994581A JPS58113155A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113155A JPS58113155A (ja) | 1983-07-05 |
| JPH0142256B2 true JPH0142256B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=16581261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20994581A Granted JPS58113155A (ja) | 1981-10-20 | 1981-12-28 | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113155A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5827763B2 (ja) * | 1976-04-02 | 1983-06-11 | 宇部興産株式会社 | 除草剤 |
| JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP20994581A patent/JPS58113155A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58113155A (ja) | 1983-07-05 |
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