JPS5867773A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS5867773A JPS5867773A JP16743381A JP16743381A JPS5867773A JP S5867773 A JPS5867773 A JP S5867773A JP 16743381 A JP16743381 A JP 16743381A JP 16743381 A JP16743381 A JP 16743381A JP S5867773 A JPS5867773 A JP S5867773A
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- Japan
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- rubber latex
- resorcinol
- parts
- rubber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な接着剤組成物に関する。更に詳しくは１
本発明はモルホリンジスルフィド。
本発明はモルホリンジスルフィド。
レゾルシン系縮合物およびゴムラテックスを含んでなり
、特にゴムとポリエステル材料との接着に好適な組成物
に関する。
、特にゴムとポリエステル材料との接着に好適な組成物
に関する。
ゴムと補強用の織物層とからなる多くの工業製品例えば
、タイヤ、コンベアーベルト、靴底板、ゴム管、積層物
などでは補強用繊維状物質がゴムに強固に接着結合して
いることが重要であり、特にこれらの工業製品が過酷な
条件下に使用される場合には殊に重要である。
、タイヤ、コンベアーベルト、靴底板、ゴム管、積層物
などでは補強用繊維状物質がゴムに強固に接着結合して
いることが重要であり、特にこれらの工業製品が過酷な
条件下に使用される場合には殊に重要である。
ポリエステル材料は優れた抗張力、耐衝撃性。
耐熱性、寸法安定性、耐薬品性、耐水性等を有し、ゴム
の補強材料として最も望ましい物性を備えた索材である
ｔこもか＼わらず、ゴムとの化学的結合力に乏しく実用
的に必要とされる接着強度を得ることが容易でなく、業
界での大きな問題点とされてきた。
の補強材料として最も望ましい物性を備えた索材である
ｔこもか＼わらず、ゴムとの化学的結合力に乏しく実用
的に必要とされる接着強度を得ることが容易でなく、業
界での大きな問題点とされてきた。
ポリエステル材料とゴムの接着方法として従来から提案
されてきたものは。
されてきたものは。
（１）イソシアナートゴム糊による一浴法。
（２）フェノールブロックイソシアナート。
イソシアナートダイマー、ミクロカプセル化イソシアナ
ート、エチレン尿素等の反応活性の高い低分子化合物固
体分散液とゴムラテックスとの混合系−更にレゾルシン
−ホルムアルデヒド樹脂を共存させた混合系による一浴
法（反応型−浴法） （８）予めボリヱステル材料表ｍｌをエポキシ、イソシ
アナート、ポリエチレンイミン、変性ポリ塩化ビニルな
どで改質した後ＲＦＬで処理する二浴法 （４）レゾルシン−ホルムアルデヒド縮合物とゴムラテ
ックスの沖合系で前者をポリエステルに対してより親和
性の高いフェノール類−ホルムアルデヒド縮合物に置き
換えｔコー浴法１例えばインペリアル ケミカル イン
ダストリー社のペクサル（Ｐｅｘｕｌ ）法 などであるが、（１）は非水溶媒系であるための問題が
あり、また（２）、（８）および（４）は接着力、接着
物品における接着力の安定性、可撓性。
ート、エチレン尿素等の反応活性の高い低分子化合物固
体分散液とゴムラテックスとの混合系−更にレゾルシン
−ホルムアルデヒド樹脂を共存させた混合系による一浴
法（反応型−浴法） （８）予めボリヱステル材料表ｍｌをエポキシ、イソシ
アナート、ポリエチレンイミン、変性ポリ塩化ビニルな
どで改質した後ＲＦＬで処理する二浴法 （４）レゾルシン−ホルムアルデヒド縮合物とゴムラテ
ックスの沖合系で前者をポリエステルに対してより親和
性の高いフェノール類−ホルムアルデヒド縮合物に置き
換えｔコー浴法１例えばインペリアル ケミカル イン
ダストリー社のペクサル（Ｐｅｘｕｌ ）法 などであるが、（１）は非水溶媒系であるための問題が
あり、また（２）、（８）および（４）は接着力、接着
物品における接着力の安定性、可撓性。
接着剤系の安定性などに難点があるとされてきた。すな
わち、単に接着力が不十分であるのみならず、ゴムに繊
維材料を接着させた後の接着剤層の接着力が経口によっ
て低下するなどの問題があった。
わち、単に接着力が不十分であるのみならず、ゴムに繊
維材料を接着させた後の接着剤層の接着力が経口によっ
て低下するなどの問題があった。
本発明者らはか＼る事情に鑑み鋭意研究した結果、レゾ
ルシン−ホルムアルデヒド系縮合物およびゴムラテック
スの混合系に１モルホリンジスルフィドを存在させるこ
とにより従来では見られなかった強固な接着力が得られ
、しかも他の接着剤系に比べて耐熱劣化性にも優れるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
ルシン−ホルムアルデヒド系縮合物およびゴムラテック
スの混合系に１モルホリンジスルフィドを存在させるこ
とにより従来では見られなかった強固な接着力が得られ
、しかも他の接着剤系に比べて耐熱劣化性にも優れるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち１本発明はモルホリンジスルフィド（■）、レ
ゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂および／またはレゾル
シン−フェノール類−ホルムアルデヒド縮合物（ＩＩＩ
およびゴムラテックスＣＩＩＩ）を含有してなるポリエ
ステルとゴムとの接着剤組成物である。
ゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂および／またはレゾル
シン−フェノール類−ホルムアルデヒド縮合物（ＩＩＩ
およびゴムラテックスＣＩＩＩ）を含有してなるポリエ
ステルとゴムとの接着剤組成物である。
本発明に用いられるレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂
またはレゾルシン−フェノール類−ホルムアルデヒド樹
脂ｃ以下レゾルシン樹脂と略称する）はレゾルシンまた
はレゾルシ〉とフェノール類の混合系とホルムアルデヒ
ド発生体とをモル比１ ： ０．１〜Ｂ好ましくはｓ
： ０．１〜１で常法に従って反応させて得られる水溶
性ないし水分散性を有するもので２通常用いられている
ものである。更にこれに必要に応じて第三成分として、
低分子量エポキシ化合物、ｓ−トリアジン誂導体あるい
はレゾルシンと単体イオウまたは一塩化イオウまたは二
塩化イオウより選ばれる少くとも一種、必要ならばそれ
にホルムアルデヒド発生体を反応させて得られる生成物
、またはテレフタル酸もしくは末端カルボキシル基を有
するテレフタル酸とエチレングリコールとの縮合物など
を加えることもできる。
またはレゾルシン−フェノール類−ホルムアルデヒド樹
脂ｃ以下レゾルシン樹脂と略称する）はレゾルシンまた
はレゾルシ〉とフェノール類の混合系とホルムアルデヒ
ド発生体とをモル比１ ： ０．１〜Ｂ好ましくはｓ
： ０．１〜１で常法に従って反応させて得られる水溶
性ないし水分散性を有するもので２通常用いられている
ものである。更にこれに必要に応じて第三成分として、
低分子量エポキシ化合物、ｓ−トリアジン誂導体あるい
はレゾルシンと単体イオウまたは一塩化イオウまたは二
塩化イオウより選ばれる少くとも一種、必要ならばそれ
にホルムアルデヒド発生体を反応させて得られる生成物
、またはテレフタル酸もしくは末端カルボキシル基を有
するテレフタル酸とエチレングリコールとの縮合物など
を加えることもできる。
レゾルシン樹脂がレゾルシン−フェノール類−ホルムア
ルデヒド樹脂の場合に用いられる原料のフェノール類と
してはｐ−クロルフェノール ｐ−ニトロフェノールお
よびオキシ安息香酸等が例示される。
ルデヒド樹脂の場合に用いられる原料のフェノール類と
してはｐ−クロルフェノール ｐ−ニトロフェノールお
よびオキシ安息香酸等が例示される。
ゴムラテックスとしては、例えば天然ゴムラテックス、
スチレン・ブタジヱンゴムラテックス、スチレン・ブタ
ジェン・ビニルピリジンゴムラテックス、ポリブタジェ
ン、ゴムラテ、ックス。
スチレン・ブタジヱンゴムラテックス、スチレン・ブタ
ジェン・ビニルピリジンゴムラテックス、ポリブタジェ
ン、ゴムラテ、ックス。
ポリクロロプレンゴムラテ・ソクス、イソプレン・イソ
ブチレンゴムラテックス、ブタジェン・アクリロニトリ
ルゴムラテ・ソクス、ブタジェン・メタクリル酸コ゛ム
ラテックス、ブタジェン・アクリロニトリル・メタクリ
ル酸ゴムラテックス、ブタジェン・スチレン・アクリル
酸ゴムラテックス、エチレン・プロピレン・例えばエチ
リデンノルボルネン等の第三成分ゴムラテックスなど各
種のゴムラテックスから選ばれる少くとも一種のラテ９
．クスが使用される。中でも特に好ましいのはビニルピ
リジン・スチレン・ブタジェンゴムラテックス、スチレ
ン・ブタジェンゴムラテックスであや。
ブチレンゴムラテックス、ブタジェン・アクリロニトリ
ルゴムラテ・ソクス、ブタジェン・メタクリル酸コ゛ム
ラテックス、ブタジェン・アクリロニトリル・メタクリ
ル酸ゴムラテックス、ブタジェン・スチレン・アクリル
酸ゴムラテックス、エチレン・プロピレン・例えばエチ
リデンノルボルネン等の第三成分ゴムラテックスなど各
種のゴムラテックスから選ばれる少くとも一種のラテ９
．クスが使用される。中でも特に好ましいのはビニルピ
リジン・スチレン・ブタジェンゴムラテックス、スチレ
ン・ブタジェンゴムラテックスであや。
本発明の接着剤組成物はモルホリンジスルフィドをレゾ
ルシン樹脂に混合俗解せしめ、その後ゴムラテックスを
沖合するか、または予めレゾルシン樹脂とゴムラテック
スとを混合した後モルホリンジスルフィドをＭ 合Ｍ
解ｔ ルカ、 ｈるいはレゾルシン樹脂の一部にモルホ
リンジスルフィドを溶解混合し、他の一部をゴムラテッ
クスに混合し、かくして得たそれぞれの混合液を最後に
沖合するなど何れの方法で調製してもよ′いが、沖合作
業性からはモルホリンジスルフィドをレゾルシン樹脂の
一部に溶解混合したもの、別にゴムラテックスをレゾル
シン樹脂の−部に混合しｔこものをそれぞれ用意し、ａ
後にそれらを混合する方法が望ましい。またゴムラテッ
クスとレゾルシン樹脂の混合液を用いる場合にはレゾル
シ〉とホルムアルデヒドを直接ゴムラテックス中に添加
し反応熟成して得られる混合液を適用することもできる
。
ルシン樹脂に混合俗解せしめ、その後ゴムラテックスを
沖合するか、または予めレゾルシン樹脂とゴムラテック
スとを混合した後モルホリンジスルフィドをＭ 合Ｍ
解ｔ ルカ、 ｈるいはレゾルシン樹脂の一部にモルホ
リンジスルフィドを溶解混合し、他の一部をゴムラテッ
クスに混合し、かくして得たそれぞれの混合液を最後に
沖合するなど何れの方法で調製してもよ′いが、沖合作
業性からはモルホリンジスルフィドをレゾルシン樹脂の
一部に溶解混合したもの、別にゴムラテックスをレゾル
シン樹脂の−部に混合しｔこものをそれぞれ用意し、ａ
後にそれらを混合する方法が望ましい。またゴムラテッ
クスとレゾルシン樹脂の混合液を用いる場合にはレゾル
シ〉とホルムアルデヒドを直接ゴムラテックス中に添加
し反応熟成して得られる混合液を適用することもできる
。
本発明の接着剤組成物を調製するに当たり、モルホリン
ジスルフィド、レゾルシン樹脂、ゴムラテックスの配合
量は接着剤組成物の全固型分に対してモルホリンジスル
フィドは０．１〜６０重量％好ましくは０．４〜８０重
ｔ％、レゾルシン１１脂は吋じく５〜７０重置％好家し
くはｌＯ〜５０１敏％、まｔこゴムラテックスは同じく
１０〜７０ｉ１１１イ好ましくは１６〜１ｓＯｆｉｉｌ
イである。
ジスルフィド、レゾルシン樹脂、ゴムラテックスの配合
量は接着剤組成物の全固型分に対してモルホリンジスル
フィドは０．１〜６０重量％好ましくは０．４〜８０重
ｔ％、レゾルシン１１脂は吋じく５〜７０重置％好家し
くはｌＯ〜５０１敏％、まｔこゴムラテックスは同じく
１０〜７０ｉ１１１イ好ましくは１６〜１ｓＯｆｉｉｌ
イである。
かくして得られたモルホリンジスルフィド。
レゾルシン樹脂、ゴムラテックスからなるα合液はそれ
自体の分散安定性および接着性の面から最後に苛性ソー
ダ、苛性カリ、アンモニアおよびその他の塩基性化合物
を用いてｐＨを８〜１０．５に調製しておくことが望ま
しい。
自体の分散安定性および接着性の面から最後に苛性ソー
ダ、苛性カリ、アンモニアおよびその他の塩基性化合物
を用いてｐＨを８〜１０．５に調製しておくことが望ま
しい。
本発明の接着剤組成物は、これを通常行われている方法
によりたとえばポリエステルなどのゴム補強用材料に付
着せしめ−次いで未加硫ゴムに埋込加硫することにより
、ゴムとその補強用材料との強固な接着を得ろ。
によりたとえばポリエステルなどのゴム補強用材料に付
着せしめ−次いで未加硫ゴムに埋込加硫することにより
、ゴムとその補強用材料との強固な接着を得ろ。
本発明の接着剤組成物はゴムとポリエステル材料、たと
えばフィラメント、糸条、コートＩ。
えばフィラメント、糸条、コートＩ。
コード織物、フィルムなど、との接着に好適であり、こ
の場合は従来のレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂とゴ
ムラテックスとの混合物等に比べて優れた接着力とその
持続性の得られるのが特徴であり、かつ高濃度において
も貯蔵安定性が良好である。
の場合は従来のレゾルシン−ホルムアルデヒド樹脂とゴ
ムラテックスとの混合物等に比べて優れた接着力とその
持続性の得られるのが特徴であり、かつ高濃度において
も貯蔵安定性が良好である。
以Ｆに実施例により本発明を説明する。部。
％とあるのは重量部１重量πをそれぞれ意味する。
参考例１ レゾルシン樹脂面の製造
レゾルシン１０００部を水８６０部に溶解し、硫酸２部
を加えた後８７にのホルマリン（７） ８００部を約５０℃において１時間を要して滴下し、滴
下終ｆ４＆５時間１００℃に保濁した後、２８％のアン
モニア水２部にて中和し。
を加えた後８７にのホルマリン（７） ８００部を約５０℃において１時間を要して滴下し、滴
下終ｆ４＆５時間１００℃に保濁した後、２８％のアン
モニア水２部にて中和し。
こ−に固型分６４％レゾルシン樹脂樹脂面６６４部得ら
れた。
れた。
参考例２ レゾルシン樹脂（Ｂ）の製造レゾルシン
１６部 ８７％ホルマリン ２０部 ２８にアンモニア水 １８部 水 ５００部より
なる液を２５℃で１０時間攪拌反応せしめて固型分８．
８ ′Ｘのレゾルシン樹脂（Ｂｌ水溶液５６８部が得ら
れた。
１６部 ８７％ホルマリン ２０部 ２８にアンモニア水 １８部 水 ５００部より
なる液を２５℃で１０時間攪拌反応せしめて固型分８．
８ ′Ｘのレゾルシン樹脂（Ｂｌ水溶液５６８部が得ら
れた。
実施例１
参考例１で得られたレゾルシン樹脂面２５０部にモルホ
リンジスルフィド１００部および２８％アンモニア水９
０部および水６５Ｉｓ部を加えて撹拌混合し１モルホリ
ンジスルフィドを溶解混合させて（１）液を得た。
リンジスルフィド１００部および２８％アンモニア水９
０部および水６５Ｉｓ部を加えて撹拌混合し１モルホリ
ンジスルフィドを溶解混合させて（１）液を得た。
参考例２で得られたレゾルシンｔＭ Ｍｌ （Ｂ） ｒ
ｓ ５５（９） （８） 部をメチ１／ン・ブタジェン・ビニルピリジンゴムラテ
ックス（ビラテックス纂固型分４０％、任友ノーガタッ
ク社品）８００部およびスチレン・ブタジェンゴムラテ
ックス（８ＢＲ２１０８：固型分４０％、住友化学社製
）１４７部に添加し、２５℃で１日間攬袢混合しては）
液を得Ｔこ。
ｓ ５５（９） （８） 部をメチ１／ン・ブタジェン・ビニルピリジンゴムラテ
ックス（ビラテックス纂固型分４０％、任友ノーガタッ
ク社品）８００部およびスチレン・ブタジェンゴムラテ
ックス（８ＢＲ２１０８：固型分４０％、住友化学社製
）１４７部に添加し、２５℃で１日間攬袢混合しては）
液を得Ｔこ。
かくして得られた（Ｍｌ液および（Ｉ［）液、夫々１０
００部を混合攪拌し、こ−に本発明の接着剤組成物を得
た。
００部を混合攪拌し、こ−に本発明の接着剤組成物を得
た。
未処理ポリエチレンテレフタレートコード（１５００ｄ
／２）を上記接着剤組成物に浸漬した後、１６０℃で１
．５分間予備乾燥し、更に２４０℃で１分間ベーキング
を行なった。ここに得られた接着剤で処理されたポリエ
ステルコードは接着剤付着量が２．５％であった。
／２）を上記接着剤組成物に浸漬した後、１６０℃で１
．５分間予備乾燥し、更に２４０℃で１分間ベーキング
を行なった。ここに得られた接着剤で処理されたポリエ
ステルコードは接着剤付着量が２．５％であった。
このコードを
スチレン・ブタジェンゴム＃１５００ １００ｆｆ
ＢＬＩ Ａ Ｆブラック ５０部プロ
セスオイル ９部ステアリン酸
８部［１ｉｑ３ ＝、中 亜 鉛 ！ＩＩ ６部 イ オ ウ
２ 台も促進剤１３Ｍ １
．５部なる組成の未加硫天然ゴムに埋込んで１５０℃で
８０分間プレス加硫を行い、接着強度をローテストによ
って評価した。その結果。
ＢＬＩ Ａ Ｆブラック ５０部プロ
セスオイル ９部ステアリン酸
８部［１ｉｑ３ ＝、中 亜 鉛 ！ＩＩ ６部 イ オ ウ
２ 台も促進剤１３Ｍ １
．５部なる組成の未加硫天然ゴムに埋込んで１５０℃で
８０分間プレス加硫を行い、接着強度をローテストによ
って評価した。その結果。
１９．２ＫＩＦ／９■の平均引抜強度であった。
この試験片を１００℃で７２時間および１２０時間後に
同じ試験に供したところ、平均引抜強度であった。
同じ試験に供したところ、平均引抜強度であった。
こ−にローテストとはインディアン・ラバー・ワールド
第１１４巻、第２１８１〜２１７ｇｒｔｅ４６年）に記
載の引抜テスト法である。
第１１４巻、第２１８１〜２１７ｇｒｔｅ４６年）に記
載の引抜テスト法である。
比較例１
実施例１で用いたと同じポリエチレンテレフタレート（
１５０ｏ ｄ／２ ）を以下に記載した方法で作成され
たＲＦＬのみを用いて処理′４編昭５８−６７７７３
（４） し、実施例１と同様な条件でゴムと加硫接着せしめその
接着強度を測定したところ、１−１−？ テストで８．５Ｋｆ／９■の引抜き強度を示すにすぎな
かつｔこ。
１５０ｏ ｄ／２ ）を以下に記載した方法で作成され
たＲＦＬのみを用いて処理′４編昭５８−６７７７３
（４） し、実施例１と同様な条件でゴムと加硫接着せしめその
接着強度を測定したところ、１−１−？ テストで８．５Ｋｆ／９■の引抜き強度を示すにすぎな
かつｔこ。
凡ＦＬは。
レゾルシン ４１部（０，８部モル）８’！
重域％ホルマリン ８６部（０，４４モル）５
重量％苛性ソーダ ６４部水
２６８部よりなる液を２５℃で６時間反
応させた後。
重域％ホルマリン ８６部（０，４４モル）５
重量％苛性ソーダ ６４部水
２６８部よりなる液を２５℃で６時間反
応させた後。
ビラテックス４７４部および８８に２１０Ｂの１１７部
と混合して１日熟成したものである。
と混合して１日熟成したものである。
実施例２．８および４
実施例１において用いたＩ液の代りに下表に示スそルホ
リンジスルフイド含有成分を使用し、実施例１と同様に
して接着剤組成物を得、これを用いて同様に接着を行な
い、Ｈ−テストによりその接着強度を測定した。かくし
て表に示す結果が得られた。なお表に示しｔコ組成のＩ
液は何れも長時間放置してもゲル化することはなかった
。
リンジスルフイド含有成分を使用し、実施例１と同様に
して接着剤組成物を得、これを用いて同様に接着を行な
い、Ｈ−テストによりその接着強度を測定した。かくし
て表に示す結果が得られた。なお表に示しｔコ組成のＩ
液は何れも長時間放置してもゲル化することはなかった
。
比較例２
実施例１において！液は用いずに■液のみを用いて実施
例１と同様に接着を行ない、Ｈ−テストでその接着強度
を測定し表の結果を得た。
例１と同様に接着を行ない、Ｈ−テストでその接着強度
を測定し表の結果を得た。
表の結果からモルホリンジスルフィドを含む本発明の接
着剤組成物はポリエステルとゴムとの接着に極めて優れ
た効果を発揮するものであることがわかる。
着剤組成物はポリエステルとゴムとの接着に極めて優れ
た効果を発揮するものであることがわかる。
Claims (1)
- モルホリンジスルフィド（！）、レゾルシシーホルムア
ルデヒド樹脂および／またはレゾルシシーフェノール類
−ホルムアルデヒド樹脂（「）およびゴムラテックス（
２）を含有してなる接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16743381A JPS5867773A (ja) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16743381A JPS5867773A (ja) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867773A true JPS5867773A (ja) | 1983-04-22 |
Family
ID=15849609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16743381A Pending JPS5867773A (ja) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867773A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291671A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-22 | キヤスコ ノ−ベル アクチエボラ−グ | 接着剤成分と樹脂成分とを別々に塗布する硬化性接着剤を用いる接着方法 |
| JP2001329232A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Bando Chem Ind Ltd | コンベヤベルト接合方法及びコンベヤベルト |
-
1981
- 1981-10-19 JP JP16743381A patent/JPS5867773A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291671A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-22 | キヤスコ ノ−ベル アクチエボラ−グ | 接着剤成分と樹脂成分とを別々に塗布する硬化性接着剤を用いる接着方法 |
| JP2001329232A (ja) * | 2000-05-24 | 2001-11-27 | Bando Chem Ind Ltd | コンベヤベルト接合方法及びコンベヤベルト |
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