JPS5874670A - アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 - Google Patents
アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤Info
- Publication number
- JPS5874670A JPS5874670A JP56171998A JP17199881A JPS5874670A JP S5874670 A JPS5874670 A JP S5874670A JP 56171998 A JP56171998 A JP 56171998A JP 17199881 A JP17199881 A JP 17199881A JP S5874670 A JPS5874670 A JP S5874670A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- hydrogen atom
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
〔たたし１式中Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子
を示し、Ｒは低級アルキル基、シクロアルキル基、メチ
ル基置換シクロアルキル基、ペンＲ１は水素原子、低級
アルキル基、フェニル基またはトルイル基を示し、Ｒ２
は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示し
、またＲ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
１とＲ２は炭素数１〜５の直鎖または分岐を有するアル
キレン基であって互いに結合し環を形成することもでき
る。）を示し、またＭはイミダゾール基またはトリアゾ
ール基を示す。〕で表わされる新規なアニリド誘導体と
その製法、およびこの新規なアニリド誘導体を有効成分
とする除草剤を提供するものである。
を示し、Ｒは低級アルキル基、シクロアルキル基、メチ
ル基置換シクロアルキル基、ペンＲ１は水素原子、低級
アルキル基、フェニル基またはトルイル基を示し、Ｒ２
は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示し
、またＲ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
１とＲ２は炭素数１〜５の直鎖または分岐を有するアル
キレン基であって互いに結合し環を形成することもでき
る。）を示し、またＭはイミダゾール基またはトリアゾ
ール基を示す。〕で表わされる新規なアニリド誘導体と
その製法、およびこの新規なアニリド誘導体を有効成分
とする除草剤を提供するものである。
この発明者らは、従来文献未載の産業上有用なアニリド
篩導体を得ることを目的として１種々鋭意研究を行った
。その結果。
篩導体を得ることを目的として１種々鋭意研究を行った
。その結果。
一般式
（ただし１式中Ｘ、ＲおよびＭは、それぞれ前記と同じ
意味を有する。）で表わされる。：ｌｒ規なアニリド誘
導体を新規製法によって合成することに成功シフ、さら
にこの新規なアニリド誘導体は。
意味を有する。）で表わされる。：ｌｒ規なアニリド誘
導体を新規製法によって合成することに成功シフ、さら
にこの新規なアニリド誘導体は。
諸雑草に対し卓越した除草効果を崩し、しかも諸作物に
対する薬害や１人畜、魚貝類に対する毒性および異臭な
ども全くないことを見い出し、この発明に到達した。
対する薬害や１人畜、魚貝類に対する毒性および異臭な
ども全くないことを見い出し、この発明に到達した。
この発明におけるアニリド誘導体は、土壌に散布して発
生前後の雑草を枯死させる能力、いわゆる土壌処理能力
と茎葉処理能力の両者を兼ね備えており、その効果も水
田および畑地に発生する一年生また多年生のイネ科雑草
、広葉雑草など広範囲の諸雑草に対し有効である。
生前後の雑草を枯死させる能力、いわゆる土壌処理能力
と茎葉処理能力の両者を兼ね備えており、その効果も水
田および畑地に発生する一年生また多年生のイネ科雑草
、広葉雑草など広範囲の諸雑草に対し有効である。
この発明におけるアニリド誘導体は１次の反応式に示す
ように、一般式（１）で表わされるカルバモイルクロラ
イド中間体と、一般式［ＩＪ）で表わされる化合物（具
体的には、イミダゾールまたはトリアゾール）を反応さ
せることによって合成される。
ように、一般式（１）で表わされるカルバモイルクロラ
イド中間体と、一般式［ＩＪ）で表わされる化合物（具
体的には、イミダゾールまたはトリアゾール）を反応さ
せることによって合成される。
（１） （ｆｆ） ［［）（た
たし１式中Ｘ、ＲおよびＭは、それぞれ前記と同じ意味
を有する。） この反応は、アセトン、ジメチルホルムアミド。
たし１式中Ｘ、ＲおよびＭは、それぞれ前記と同じ意味
を有する。） この反応は、アセトン、ジメチルホルムアミド。
ジメチルスルホオキサイド、水などの反応に不活性な溶
媒中、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、ピリジンなどの塩基の存在下に行われる。
媒中、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、ピリジンなどの塩基の存在下に行われる。
この反応も、定量的に進行する。従ってイミダゾールま
たは１．２．４−）リアゾールの使用量は。
たは１．２．４−）リアゾールの使用量は。
カルバモイルクロライド中間体１モルに対し。
１．０−１．２モルが好ましい。また塩基の使用量は。
カルバモルイルクロライド中間体１モルに対し。
０．８〜１．５モルが好ましい。
反応は、０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃の温
度で、０．５〜１０時間行うことによって完結される。
度で、０．５〜１０時間行うことによって完結される。
反応後、抽出、水洗、乾燥、蒸留などの操作を適宜採用
することによって、一般式（ＩＩＩ）で表わされる目的
物のアニＩＪド誘導体を取得することができる。
することによって、一般式（ＩＩＩ）で表わされる目的
物のアニＩＪド誘導体を取得することができる。
なお、前記一般式（１）で表わされる原料のカルバモイ
ルクロライド中間体は２次の反応式に示すように、一般
式（ＩＶ）または〔ｖ〕で表わされる化合物と、トリク
ロロメチルクロロホーメイトまたはホスゲンを反応させ
ることによって合成される。
ルクロライド中間体は２次の反応式に示すように、一般
式（ＩＶ）または〔ｖ〕で表わされる化合物と、トリク
ロロメチルクロロホーメイトまたはホスゲンを反応させ
ることによって合成される。
（たたし１式中Ｘ ； Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｐよびＲは、
それぞれ前記と同じ意味を有し、Ｒ４は低級アルキル基
、シクロアルキル基、メチル基置換シクロアル１キル基
、ベンジル基、α−７エネチル基または低級アルキル基
置換α−フェネチル基を示す。）この反応は、ベンゼン
、トルエン、ジｔ キｔ ｙ’。
それぞれ前記と同じ意味を有し、Ｒ４は低級アルキル基
、シクロアルキル基、メチル基置換シクロアル１キル基
、ベンジル基、α−７エネチル基または低級アルキル基
置換α−フェネチル基を示す。）この反応は、ベンゼン
、トルエン、ジｔ キｔ ｙ’。
ジメチルホルムアミドなどの反応に不活性な溶媒中、ピ
リジ？、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの塩基の存在下に行われる。
リジ？、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどの塩基の存在下に行われる。
この反応は、定量的に進行する。従って原料の一般式〔
■〕、〔ｖ〕で表わされる化合物１モルに対し、トリク
ロロメチルクロロホーメイト０．５〜０．６モル、また
はホスゲン、１〜１．２モル使用するのが好ましく、ま
た塩基は、０．８〜１．５モル使用するのが好ましい。
■〕、〔ｖ〕で表わされる化合物１モルに対し、トリク
ロロメチルクロロホーメイト０．５〜０．６モル、また
はホスゲン、１〜１．２モル使用するのが好ましく、ま
た塩基は、０．８〜１．５モル使用するのが好ましい。
反応は、０〜８０℃の温度で０．１〜１時間行うことに
よって完結する。反応後、水洗、脱水、抽出、蒸留など
の操作を適宜採用することによって。
よって完結する。反応後、水洗、脱水、抽出、蒸留など
の操作を適宜採用することによって。
一般式ｍで表わされるカルバモイルクロライド中間体を
単離することができる。
単離することができる。
次に、この発明における製法の実施例を挙げる。
実施例１’Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−イミダゾリルカル
ボニル） −２，４，６−） ＋７ メチルア二ＩＪン
（後記第１表、化合物番号５の化合物） 内容積５００−の三角フラスコに、４．６＃（０，０２
３モル）のトリクロロメチルクロロホーメイトヲ仕込み
、ベンゼン３５０−に溶解させた後。
ボニル） −２，４，６−） ＋７ メチルア二ＩＪン
（後記第１表、化合物番号５の化合物） 内容積５００−の三角フラスコに、４．６＃（０，０２
３モル）のトリクロロメチルクロロホーメイトヲ仕込み
、ベンゼン３５０−に溶解させた後。
水冷下に攪拌しながら、７ｇ（０，０３１モル）のＮ−
ベンジル−２，４，６−ドリノチルアニリンと２５−の
トリエチルアミンの混合物を一度に加え６１０分間反応
を行った。反応後、室温で水８０−を加えて攪拌後、静
置して分液し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加え、°
乾燥した。次いで溶媒を留去し、中間体であるＮ−ベン
ジルＮ −２，４，６−）リメチル力ルバモイルクロラ
イドを定量的に得た。
ベンジル−２，４，６−ドリノチルアニリンと２５−の
トリエチルアミンの混合物を一度に加え６１０分間反応
を行った。反応後、室温で水８０−を加えて攪拌後、静
置して分液し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加え、°
乾燥した。次いで溶媒を留去し、中間体であるＮ−ベン
ジルＮ −２，４，６−）リメチル力ルバモイルクロラ
イドを定量的に得た。
次に、このカルバモイルクロライドを３０ゴのジメチル
ホルムアミドに溶解させ、６ノのイミダゾールと１０♂
の炭酸カリウムを加え、攪拌しながら、７０〜８０℃で
１時間反応を行った。反応後、２００−の水中に投じ、
３００−のベンゼンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をベンゼンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、無色砂状結晶の目的
物３．２１ （ｍ、ｐｌ ８７〜８８℃）を得た。
ホルムアミドに溶解させ、６ノのイミダゾールと１０♂
の炭酸カリウムを加え、攪拌しながら、７０〜８０℃で
１時間反応を行った。反応後、２００−の水中に投じ、
３００−のベンゼンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をベンゼンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、無色砂状結晶の目的
物３．２１ （ｍ、ｐｌ ８７〜８８℃）を得た。
実１１例２． Ｎ−（１−イングロビルビニル）−Ｎ
−（１−イミダゾリルカルボニル）−２゜４．６−トリ
メチルアニリン（後記第１表。
−（１−イミダゾリルカルボニル）−２゜４．６−トリ
メチルアニリン（後記第１表。
化合物番号７の化合物）
内容積１ｔの三角フラスコに、１２．＠（０，０６１モ
ル）のトリクロルメチルクロルホーメートを仕込み、ベ
ンゼン７００−に溶解させた後、水冷下に攪拌しながら
、 １７ｐ（ｏ、’ｏｓ４モル）のＮ−（ｌ−メチル
イソブチリデン）−２，４，６−トリメチルアニリンと
５０′−のトリエチルアミンの混合物を加え、３０分間
反応を行った。反応後、室温で１５０−の７！ニー加え
１分液、乾燥後、溶媒を留去し、中間体のＮ−（１−イ
ソプロピルビニル）−Ｎ−（２，４，６−）リメチルフ
ェニル）カルバモイルクロライドを定量的に得た。
ル）のトリクロルメチルクロルホーメートを仕込み、ベ
ンゼン７００−に溶解させた後、水冷下に攪拌しながら
、 １７ｐ（ｏ、’ｏｓ４モル）のＮ−（ｌ−メチル
イソブチリデン）−２，４，６−トリメチルアニリンと
５０′−のトリエチルアミンの混合物を加え、３０分間
反応を行った。反応後、室温で１５０−の７！ニー加え
１分液、乾燥後、溶媒を留去し、中間体のＮ−（１−イ
ソプロピルビニル）−Ｎ−（２，４，６−）リメチルフ
ェニル）カルバモイルクロライドを定量的に得た。
次に、このカルバモイルクロライドを８０−のジメチル
ホルムアミドに溶解さ−ｆｆ、１５ｆのイミダゾールと
ｚｏｌｉの炭酸カリウムを加え、７０〜８０℃で２時間
反応を行った。
ホルムアミドに溶解さ−ｆｆ、１５ｆのイミダゾールと
ｚｏｌｉの炭酸カリウムを加え、７０〜８０℃で２時間
反応を行った。
反応後、δＯＯｄの水中に投じ、ベンゼンで抽出し１分
液、乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶にｎ−ヘキ
サンを加え、再結晶し、無色プリズム状結晶の目的物１
１．９ｙ（ｒｎ、ｐ、９２〜９３℃）を得た。
液、乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶にｎ−ヘキ
サンを加え、再結晶し、無色プリズム状結晶の目的物１
１．９ｙ（ｒｎ、ｐ、９２〜９３℃）を得た。
実施例３．Ｎ −（１−イソプロピルビニル） −Ｎ−
（１，２，４−）リアゾール−１−イル−カルボニル）
−ｚ、４，６７４１Ｊ ／チルアニリン（後記第１表
、化合物番号１２の化合物） イミダゾールを１．２．４−）リアゾールに代えた以外
は、実施例２と同機の操作で実験を行い、無色砂状結晶
のＮ−（１−イソプロピルビニル）−Ｎ−（１，２，４
−）リアゾール−１−イル−カルボニル） −２，４，
６−）リメチルアニリン１３．２ｙ（ｍ、ｐ、 １３２
〜１３４℃）を得た。
（１，２，４−）リアゾール−１−イル−カルボニル）
−ｚ、４，６７４１Ｊ ／チルアニリン（後記第１表
、化合物番号１２の化合物） イミダゾールを１．２．４−）リアゾールに代えた以外
は、実施例２と同機の操作で実験を行い、無色砂状結晶
のＮ−（１−イソプロピルビニル）−Ｎ−（１，２，４
−）リアゾール−１−イル−カルボニル） −２，４，
６−）リメチルアニリン１３．２ｙ（ｍ、ｐ、 １３２
〜１３４℃）を得た。
実１１／ｍ例４． Ｎ −（２−メチルシクロヘキシ
ル）−Ｎ−（１−イミダゾリルカルボニル）−２，４，
６−トリメチルアニリン（後記第１表、化合物番号４の
化合物） １ｔの三角フラスコにベンゼン５００−を入れ。
ル）−Ｎ−（１−イミダゾリルカルボニル）−２，４，
６−トリメチルアニリン（後記第１表、化合物番号４の
化合物） １ｔの三角フラスコにベンゼン５００−を入れ。
ホスゲンガス１０．９ｙ（０，１１モル）を吹き込んで
溶解させた。この溶液を水冷攪拌しながら、ピリジン８
．７’ｙ （０，１１モル）を滴下した後、Ｎ−（２−
メチルシクロヘキシル） −２，４，６−）リメチルア
ニリン２ ａ、９１１（０，１モル）のベンゼン溶液を
加え、３０分攪拌した。
溶解させた。この溶液を水冷攪拌しながら、ピリジン８
．７’ｙ （０，１１モル）を滴下した後、Ｎ−（２−
メチルシクロヘキシル） −２，４，６−）リメチルア
ニリン２ ａ、９１１（０，１モル）のベンゼン溶液を
加え、３０分攪拌した。
これ以後の操作は実施例１と同様に行い、Ｎ−（２−メ
チルシクロヘキシル）−Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フエニル）−力ルバモイルクロライドを定量的に得た。
チルシクロヘキシル）−Ｎ−（２，４，６−トリメチル
フエニル）−力ルバモイルクロライドを定量的に得た。
次いで、このカルバモイルクロライドとイミダゾールと
の反゛応を実施例１と同様にして行い。
の反゛応を実施例１と同様にして行い。
１６．２．Ｐの目的物を得た。
実施例５．Ｎ−（１−イソプロピルビニル）−Ｎ−（１
−イミダゾリルカルボニル）−２，６−ジメテルー４−
ブロムアニリン（後記第１表、化合物番号３３の化合物
） Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル） −２，４，６−ト
リメチルアニリンの代９に、Ｎ−（１−メチルインブチ
リデン）−２，６−シメチルー４−プロムアニリ７２６
．８ ｇ （０，１モル）を使用した他は。
−イミダゾリルカルボニル）−２，６−ジメテルー４−
ブロムアニリン（後記第１表、化合物番号３３の化合物
） Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル） −２，４，６−ト
リメチルアニリンの代９に、Ｎ−（１−メチルインブチ
リデン）−２，６−シメチルー４−プロムアニリ７２６
．８ ｇ （０，１モル）を使用した他は。
実施例４と同様の操作で反応足付い、Ｎ−（１−イソプ
ロピルビニル）−Ｎ−（２，６−シメチルー４−ブロム
フェニル）−力ルバモイルクロライトヲ定量的に得た。
ロピルビニル）−Ｎ−（２，６−シメチルー４−ブロム
フェニル）−力ルバモイルクロライトヲ定量的に得た。
次いで、このカルバモイルクロライドとイミダゾールと
の反応を実施例１と同様にして反応を行い、１８．４７
Ｆの目的物を得た。
の反応を実施例１と同様にして反応を行い、１８．４７
Ｆの目的物を得た。
以上の実施例１〜５に準じて製造した。この発明におけ
る新規アニリド誘導体例で、第１表に挙げる。
る新規アニリド誘導体例で、第１表に挙げる。
なお、第１表におけ°゛る元素分析値の項の上段は理論
値を、また下段は実測値勿示す。
値を、また下段は実測値勿示す。
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
この発明における。アニリド誘導体を、除草剤として用
いる場合には、農薬製剤の慣例に従い。
いる場合には、農薬製剤の慣例に従い。
不活性な固体担体、液体担体および乳化分散剤などを用
いて１粒剤、粉剤、乳剤、水利剤１錠剤。
いて１粒剤、粉剤、乳剤、水利剤１錠剤。
油剤、エアゾール、燻煙剤など任意の剤形にして使用す
ることができる。これらの不活性な担体としては例えば
、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシ
ウム、塩素酸カリウム、硝石。
ることができる。これらの不活性な担体としては例えば
、タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシ
ウム、塩素酸カリウム、硝石。
木粉、ニトロセルローズ、テンプン、ベンゼン。
キシレン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム、塩化ビニール
、炭酸ガス、７レオン、プロパン、ブタンなどを挙げる
ことができる。また製剤上の補助剤。
、炭酸ガス、７レオン、プロパン、ブタンなどを挙げる
ことができる。また製剤上の補助剤。
例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合する
ことができる。さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の
農薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその池の肥料
物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用することもで
きる。
ことができる。さらに、殺菌剤、殺虫剤およびその他の
農薬、尿素、硫安、リン安、カリ塩およびその池の肥料
物質、土壌改良剤などと適宜混合して使用することもで
きる。
この発明の除草剤は、有効成分のアニリド誘導体を０．
１〜９９ ｗｔ％含むことができる。その好ましい含有
量は剤形によって若干異なり１例えば粒剤の場合には１
〜３５ ｗｔ％ 、水利剤の場合には２５〜９０ ｉｔ
％、乳剤の場合には５〜５０ ｗｔ％Ｊまた粉剤の場合
には１〜２５ ｗｔ％がよい。
１〜９９ ｗｔ％含むことができる。その好ましい含有
量は剤形によって若干異なり１例えば粒剤の場合には１
〜３５ ｗｔ％ 、水利剤の場合には２５〜９０ ｉｔ
％、乳剤の場合には５〜５０ ｗｔ％Ｊまた粉剤の場合
には１〜２５ ｗｔ％がよい。
また、この発明の除草剤は１通常１アール当シ有効成分
のアニリド誘導体が１〜１００ＪＦになるように使用す
るのが好ましい。
のアニリド誘導体が１〜１００ＪＦになるように使用す
るのが好ましい。
次に、この発明における除草剤の実施例を挙げる。なお
、各実施例中の部は重量部を意味する。
、各実施例中の部は重量部を意味する。
実施例６ Ｎ−ベンジル−Ｎｍ（１−イミダゾリルカ
ルボニル） −２，４，６’−） ’Ｊ ） ｆｋアニ
リン（化合物番号５の化合物）８部、ベントナイ）３０
部、タルク５９部、ネオペレックスパウダー（商品名：
化工アトラス社製）１部、リグニンスルホン酸ソーダー
２部を均一に混合し少量の水を加えて練合せ、造粒機に
より造粒、乾燥して粒剤を得た。
ルボニル） −２，４，６’−） ’Ｊ ） ｆｋアニ
リン（化合物番号５の化合物）８部、ベントナイ）３０
部、タルク５９部、ネオペレックスパウダー（商品名：
化工アトラス社製）１部、リグニンスルホン酸ソーダー
２部を均一に混合し少量の水を加えて練合せ、造粒機に
より造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例７ Ｎ−（イソプロピルビニル）−Ｎ−（１−
イミダゾリルカルボニル） −２，４，６−）リメチル
アニリン（化合物番号〒の化合物）５０部、カオリン４
８部、ネオベレックスパクグー２部を均一に混合粉砕し
て水利剤を得た。
イミダゾリルカルボニル） −２，４，６−）リメチル
アニリン（化合物番号〒の化合物）５０部、カオリン４
８部、ネオベレックスパクグー２部を均一に混合粉砕し
て水利剤を得た。
実施例ｓ、 Ｎ−（６−メチルシクロヘキシル）−
Ｎ−（１，２，４−）リアゾール−１−イルカルボニル
）−２，６−シＪチル−３−ブロムアニリン（化合物番
号３２の化合物）５０部、キシレン４０部、ジメチルホ
ルムアミド５部、トキサノン（商品名：三洋化成工業製
）５部を均一に混合溶解して乳剤を得々。
Ｎ−（１，２，４−）リアゾール−１−イルカルボニル
）−２，６−シＪチル−３−ブロムアニリン（化合物番
号３２の化合物）５０部、キシレン４０部、ジメチルホ
ルムアミド５部、トキサノン（商品名：三洋化成工業製
）５部を均一に混合溶解して乳剤を得々。
実施例９ Ｎ−（シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ
−（１−イミダゾリルカルボニル）−２，６−シメチル
ー３−クロルアニリン（化合物番号１７の化合物）、５
部、タルク５ｏ部、カオリン４５部を均一に混合して粉
剤を得た。
−（１−イミダゾリルカルボニル）−２，６−シメチル
ー３−クロルアニリン（化合物番号１７の化合物）、５
部、タルク５ｏ部、カオリン４５部を均一に混合して粉
剤を得た。
次に、実験例によってこの発明における除草剤の効果を
、具体的に説明する。なお、各実験例における供試化合
物番号は、第１表における化合物番号と同一である。
、具体的に説明する。なお、各実験例における供試化合
物番号は、第１表における化合物番号と同一である。
実験例１ 水田除草笑験 ゛
」−アールのワグネルポットに、宇部土壌０００
（沖積埴壌土）を充填し、休眠覚醒したタイヌビエの種
子、ホタルイの種子およびヘラオモダカの種子を播き、
その上層にコナギとキカシグサの種子を含む土壌で軽く
覆土した後、さらにマツバイお゛よび２．３葉期の水稲
稚苗（品種：日本晴）を移植し、水を加えて水深３ｍの
湛水状態とした。次いで、各薬剤（実施例７に準じて製
剤した水利剤を、有効成分の濃度が１０ Ｑ Ｏｐｐｍ
になるように水で希釈したものである。）をピペットで
有効成分量か１アール当＃）５０ｆになるように均一に
滴下処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。
子、ホタルイの種子およびヘラオモダカの種子を播き、
その上層にコナギとキカシグサの種子を含む土壌で軽く
覆土した後、さらにマツバイお゛よび２．３葉期の水稲
稚苗（品種：日本晴）を移植し、水を加えて水深３ｍの
湛水状態とした。次いで、各薬剤（実施例７に準じて製
剤した水利剤を、有効成分の濃度が１０ Ｑ Ｏｐｐｍ
になるように水で希釈したものである。）をピペットで
有効成分量か１アール当＃）５０ｆになるように均一に
滴下処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。
薬剤処理後３週間目に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を第２表に示す。
た。その結果を第２表に示す。
なお、第２表中の除草効果は下記の基準によった。
５：完全枯死 ４：大吉 ３：中吉 ２：小書ｌ：僅小
害 ０：無害（正常発育） 第２表 第２表のつづき 実験例２ 水田雑草生育期処理試験 １１５０００アールのワグネルポットに宇部上ＩＫ（沖
積埴壌土）を充填しタイヌビエ、ホタルイ、およびヘラ
オモダカの休眠覚醒した各種子を播いた上にコナギ、キ
カシグサ種子を含む土壌で軽く覆土した。次いで、マツ
バイおよび２．３葉期の水稲稚苗（品種：日本晴）を移
植し水深３ｃＩｎの湛水状態とした。平均気温２５℃の
ガラス室で２週間育てタイヌビエが葉令１．５葉に達し
た頃各薬剤（実施例７に準じて製造した水利剤を、有効
成分濃度が１０００ ｐｐｍになるように水で希釈した
ものである。）をピペットで所定量均一に滴下処理し。
害 ０：無害（正常発育） 第２表 第２表のつづき 実験例２ 水田雑草生育期処理試験 １１５０００アールのワグネルポットに宇部上ＩＫ（沖
積埴壌土）を充填しタイヌビエ、ホタルイ、およびヘラ
オモダカの休眠覚醒した各種子を播いた上にコナギ、キ
カシグサ種子を含む土壌で軽く覆土した。次いで、マツ
バイおよび２．３葉期の水稲稚苗（品種：日本晴）を移
植し水深３ｃＩｎの湛水状態とした。平均気温２５℃の
ガラス室で２週間育てタイヌビエが葉令１．５葉に達し
た頃各薬剤（実施例７に準じて製造した水利剤を、有効
成分濃度が１０００ ｐｐｍになるように水で希釈した
ものである。）をピペットで所定量均一に滴下処理し。
平均気温２５℃のガラス室で管理した。薬剤処理後、２
週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。その結果
を、第３表に示す。
週間目に各供試化合物の除草効果を調査した。その結果
を、第３表に示す。
なお、第３表中の除草効果の基準は、実験例１と同一で
ある。
ある。
第３表
実験例３．畑作土壌処理試験
１７５０００アールのワグネルポノトに宇部土壌を充填
し、ダイコン（品種：時無）、シーガービート（品種１
木育１９２号）、ダイズ（品種：アキヨシ）、および雑
草のメヒシバ、イヌビュ、７０ザ、スベリヒュおよびイ
ヌタデの各種子を播き覆土後、谷薬剤（実施例７に準じ
て製造した水和剤を、有効成分濃度が１０００ ｐｐｍ
になるように水で希釈したものである。）を土壌表層に
有効成分量が１アール当り５０ｆになるように均一に加
圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。
し、ダイコン（品種：時無）、シーガービート（品種１
木育１９２号）、ダイズ（品種：アキヨシ）、および雑
草のメヒシバ、イヌビュ、７０ザ、スベリヒュおよびイ
ヌタデの各種子を播き覆土後、谷薬剤（実施例７に準じ
て製造した水和剤を、有効成分濃度が１０００ ｐｐｍ
になるように水で希釈したものである。）を土壌表層に
有効成分量が１アール当り５０ｆになるように均一に加
圧噴霧処理し、平均気温２５℃のガラス室で管理した。
薬剤処理後、３週間目に各供試化合物の除草効果を調査
した。その結果を、第４表に示す。
した。その結果を、第４表に示す。
なお、第４表中の除草効果の基準は、実験例１と同一で
ある。
ある。
第４表
ｔっ八）
手続補正書
昭和５７年７月１３日
特許庁長官 殿
１ 事件の表示
特願昭５６−１’７１９９８号
２ 発明の名称
アニリド誘導体、アニリド誘導体の製法、および除草剤
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
郵便番号 ７５５
山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号電話 ０３
（５８Ｊ） ３３１１ ４ 補正命令の日付 明細書の発明の詳細な説明の楠 ７．補正の内容 （１）、明細書第２０頁、第１表のつづきの表の最終欄
の次に、下記事項を補正する。
（５８Ｊ） ３３１１ ４ 補正命令の日付 明細書の発明の詳細な説明の楠 ７．補正の内容 （１）、明細書第２０頁、第１表のつづきの表の最終欄
の次に、下記事項を補正する。
記
［第１表のつづき
（２）、明細書第２６頁、第２表のつづきの表を。
次の通りに補正する。
［第２表のつづき
※： １−（Ｎ−アリル−Ｎ−２−メチルクエニル
カルパモイル）イミダゾール（特開昭５２−１２５６２
８号公軸に記載されている化合物）。
カルパモイル）イミダゾール（特開昭５２−１２５６２
８号公軸に記載されている化合物）。
＝７７９
Claims (3)
- （１）、一般式 〔ただし１式中Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子
を示し、Ｒは低級アルキル基、シクロアルキル基、メチ
ル基置換シクロアルキル基、ペンは水素原子、低級アル
キル基、フェニル基またはトルイル基を示し、Ｒｔは水
素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示し、ま
たＲ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ１と
Ｒ６は戻素数１〜５の直鎖また−ま分岐を有するアルキ
レン基であって互いに結合し環を形成することもできる
。）を示し、またＭはイミダゾール基またはトリアゾー
ル基を示す。〕で表わされるアニリド誘導体。 - （２）、一般式（，１） で表わされる化合物と、一般式（ＩＩ）Ｈ−Ｍ ・・
・（ｎ） で表わされる化合物を塩基の存在下に反応させることを
特徴とする。一般式（ＩＩＩ） Ｈ３ で表わされるアニリド誘導体の製法。 ただし、上記一般式（１）〜（ｆｉｌ）において、Ｘは
低級アルキル基またはハロゲン原子金示し、Ｒは低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、メチル基置換シクロアル
キル基、ベンジル基、α−フェネテルキル基、フェニル
基またはトルイル基を示し。 Ｒ２は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を
示し、またＲ８は水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ３とＲ２は炭素数１〜５の直鎖または分岐を有する
アルキレン基であって互いに結合し環を形成することも
できる。）番示し、またＭはイミダゾール基またはトリ
アゾール基を示す。 - （３）、一般式 〔ただし２式中Ｘは低級アルキル基またはハロゲン原子
を示し、Ｒは低級アルキル基、シクロアルキル基、メチ
ル基置換シクロアルキル基、ペンＲ１は水素原子、低級
アルキル基、フェニル基またはトルイル基金示し、Ｒ２
は水素検子、低級アルキル基またはハロゲン原子を示し
、またＲ３は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
ＩとＲ２は炭素数１〜５の直鎖または分岐を有するアル
キレン基であって互いに結合し環を形成することもでき
る。）を示し、またＭはイミダゾール基またはトリアゾ
ール基を示す。〕で表わされるアニリド誘導体を、有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171998A JPS5874670A (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 |
| KR1019820003661A KR840001143A (ko) | 1981-10-29 | 1982-08-16 | 아닐라이드 유도체의 제조방법 |
| BR8204812A BR8204812A (pt) | 1981-10-29 | 1982-08-17 | Derivados de anilida processo para sua preparacao e composicao herbicida |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171998A JPS5874670A (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5874670A true JPS5874670A (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=15933625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56171998A Pending JPS5874670A (ja) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5874670A (ja) |
| KR (1) | KR840001143A (ja) |
| BR (1) | BR8204812A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4565875A (en) * | 1984-06-27 | 1986-01-21 | Fmc Corporation | Imidazole plant growth regulators |
-
1981
- 1981-10-29 JP JP56171998A patent/JPS5874670A/ja active Pending
-
1982
- 1982-08-16 KR KR1019820003661A patent/KR840001143A/ko not_active Withdrawn
- 1982-08-17 BR BR8204812A patent/BR8204812A/pt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4565875A (en) * | 1984-06-27 | 1986-01-21 | Fmc Corporation | Imidazole plant growth regulators |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840001143A (ko) | 1984-03-28 |
| BR8204812A (pt) | 1983-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JPS5815962A (ja) | 新規スルホニルウレイド誘導体 | |
| JPH0360824B2 (ja) | ||
| JPS5874670A (ja) | アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 | |
| JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
| JPS6216453A (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59155366A (ja) | アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 | |
| JPS5920270A (ja) | アニリド誘導体，アニリド誘導体の製法，および除草剤 | |
| JPS60136546A (ja) | 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| USRE29508E (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| JPS5929645A (ja) | フエノキシアルカン酸のアミド誘導体および除草剤 | |
| JPS62103056A (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0142262B2 (ja) | ||
| JPH0143732B2 (ja) | ||
| JPS6023105B2 (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS6130671B2 (ja) | ||
| JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05155836A (ja) | Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6232742B2 (ja) | ||
| JPS59130847A (ja) | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS59161304A (ja) | 選択性除草剤 | |
| JPS6234002B2 (ja) |