JPS59155366A - アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 - Google Patents
アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤Info
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- JPS59155366A JPS59155366A JP58026974A JP2697483A JPS59155366A JP S59155366 A JPS59155366 A JP S59155366A JP 58026974 A JP58026974 A JP 58026974A JP 2697483 A JP2697483 A JP 2697483A JP S59155366 A JPS59155366 A JP S59155366A
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- Japan
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- lower alkyl
- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は，一般式
〔式中，Ｑはチェニル基，フリル基またはフェニル基（
フェニル基の水素原子の１つまたは２つは，低級アルキ
ル基，低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換され
ていてもよい。）を示し，は低級アルコキシカルボニル
基を示す。）またはルキル基を示し Ｒ６は水素原子，
低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル基を示
す。）を示し Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を
示し，Ｒ２は水素原子，低級アルキル基，フェニル基（
フェニル基の水素原子は，低級アルキル基で置換されて
いてもよい。）を示し，またＲ１とＲ２は炭素数１〜５
の直鎖または分岐を有するアルキレン基であって互いに
結合し環を形成することもできる。）を示し，またＭは
イミダゾール基またはトリアゾール基を示す。〕で表わ
される新規なアミド誘導体とその製法およびこの新規な
アミド誘導体を有効成分とする除草剤を提供するもので
ある。
フェニル基の水素原子の１つまたは２つは，低級アルキ
ル基，低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換され
ていてもよい。）を示し，は低級アルコキシカルボニル
基を示す。）またはルキル基を示し Ｒ６は水素原子，
低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル基を示
す。）を示し Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を
示し，Ｒ２は水素原子，低級アルキル基，フェニル基（
フェニル基の水素原子は，低級アルキル基で置換されて
いてもよい。）を示し，またＲ１とＲ２は炭素数１〜５
の直鎖または分岐を有するアルキレン基であって互いに
結合し環を形成することもできる。）を示し，またＭは
イミダゾール基またはトリアゾール基を示す。〕で表わ
される新規なアミド誘導体とその製法およびこの新規な
アミド誘導体を有効成分とする除草剤を提供するもので
ある。
この発明者らは，従来文献未載の産業上有用なアミド誘
導体を得ることを目的として，種々鋭意研究を行った。
導体を得ることを目的として，種々鋭意研究を行った。
その結果，
一般式
（ただし，式中Ｑ，Ａ，Ｒ１，Ｒ２およびＭは，それぞ
れ前記と同じ意味を有する。）で表わされる，新規なア
ミド誘導体を新規な製法によって合成することによって
合成することに成功し，さらにこの新規なアミド誘導体
は，諸雑草に対し卓越した除草効果を有し，しかも諸作
物に対する薬害や，人畜，魚貝類に対する毒性および異
臭なども全くないことを見い出し，この発明に到達した
。
れ前記と同じ意味を有する。）で表わされる，新規なア
ミド誘導体を新規な製法によって合成することによって
合成することに成功し，さらにこの新規なアミド誘導体
は，諸雑草に対し卓越した除草効果を有し，しかも諸作
物に対する薬害や，人畜，魚貝類に対する毒性および異
臭なども全くないことを見い出し，この発明に到達した
。
この発明におけるアミド誘導体は，土壌に散布して発生
前後の雑草を枯死させる能力，いわゆる土壌処理能力と
茎葉処理能力の両者を兼ね備えており，その効果も水田
および畑地に発生する一年生また多年生のイネ科雑草，
広葉雑草など広範囲の諸雑草に対し有効である。
前後の雑草を枯死させる能力，いわゆる土壌処理能力と
茎葉処理能力の両者を兼ね備えており，その効果も水田
および畑地に発生する一年生また多年生のイネ科雑草，
広葉雑草など広範囲の諸雑草に対し有効である。
この発明におけるアミド誘導体は，次の反応式に示すよ
うに，一般式（Ｉ）で表わされるカルバモイルクロライ
ド中間体と，一般式〔ＩＩ〕で表わされる化合物（具体
的には，イミダゾールまたはトリアゾール）を反応させ
ることによって合成される。
うに，一般式（Ｉ）で表わされるカルバモイルクロライ
ド中間体と，一般式〔ＩＩ〕で表わされる化合物（具体
的には，イミダゾールまたはトリアゾール）を反応させ
ることによって合成される。
（ただし，式中Ｑ，Ａ，Ｒ１，Ｒ２およびＭは，それぞ
れ前記と同じ意味を有する。） この反応は，アセトン，ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホオキサイド，などの反応に不活性な溶媒中，炭
酸カリウム，水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，ピリ
ジンなどの塩基の存在下に行われる。
れ前記と同じ意味を有する。） この反応は，アセトン，ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホオキサイド，などの反応に不活性な溶媒中，炭
酸カリウム，水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，ピリ
ジンなどの塩基の存在下に行われる。
この反応は，定量的に進行する。従ってイミダゾールま
たはトリアゾールの使用量は，カルバモイルクロライド
中間体１モルに対し，１．０〜１．２モルが好ましい。
たはトリアゾールの使用量は，カルバモイルクロライド
中間体１モルに対し，１．０〜１．２モルが好ましい。
また塩基の使用量は，カルバモイルクロライド中間体１
モルに対し，０．８〜１．５モルが好ましい。
モルに対し，０．８〜１．５モルが好ましい。
反応は，０〜１５０℃，好ましくは５０〜１００℃の温
度で，０．５〜１０時間行うことによって完結される。
度で，０．５〜１０時間行うことによって完結される。
反応後，抽出，水洗，乾燥，蒸留などの操作を適宜採用
することによって，一般式〔■〕で表わされる目的物の
アミド誘導体を取得するととができる。
することによって，一般式〔■〕で表わされる目的物の
アミド誘導体を取得するととができる。
なお，前記一般式〔Ｉ〕で表わされる原料のカルバモイ
ルクロライド中間体は，次の反応式に示すように，一般
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物と，トリクロロメチル
クロロホーメイト〔Ｖ〕を反応させることによって合成
される。
ルクロライド中間体は，次の反応式に示すように，一般
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物と，トリクロロメチル
クロロホーメイト〔Ｖ〕を反応させることによって合成
される。
（ただし，式中Ｑ，Ａ，Ｒ１，およびＲ２はそれぞれ前
記と同じ意味を有す。） この反応は，ベンゼン，トルエン，ジオキサン，ジメチ
ルホルムアミドなどの反応に不活性な溶媒中，ピリジン
，トリエチルアミン，水酸化ナトリウム，水酸化カリウ
ムなどの塩基の存在下に行われる。
記と同じ意味を有す。） この反応は，ベンゼン，トルエン，ジオキサン，ジメチ
ルホルムアミドなどの反応に不活性な溶媒中，ピリジン
，トリエチルアミン，水酸化ナトリウム，水酸化カリウ
ムなどの塩基の存在下に行われる。
この反応は，定量的に進行する。従って原料の一般式（
ＩＶ）で表わされる化合物１モルに対し，トリクロロメ
チルクロロホーメイト〔Ｖ〕を０．５〜０．６モル，ま
たはボスゲン，１〜１．２モル使用するのが好ましく，
また塩基は，０．８〜１．５モル使用するのが好ましい
。
ＩＶ）で表わされる化合物１モルに対し，トリクロロメ
チルクロロホーメイト〔Ｖ〕を０．５〜０．６モル，ま
たはボスゲン，１〜１．２モル使用するのが好ましく，
また塩基は，０．８〜１．５モル使用するのが好ましい
。
反応は，０〜８０℃の温度で０．１〜１時間行うことに
よって完結する。反応後，水洗，脱水，抽出，蒸留など
の操作を適宜採用することによって，一般式（Ｉ）で表
わされるカルバモイルクロライド中間体を単離すること
ができる。
よって完結する。反応後，水洗，脱水，抽出，蒸留など
の操作を適宜採用することによって，一般式（Ｉ）で表
わされるカルバモイルクロライド中間体を単離すること
ができる。
次に，この発明における製法の実施例を挙げる。
実施例１ Ｎ−２−（３−メチルブテン−１−イル）
−Ｎ−（１−イミダゾリルカルボニル）−ベンジルアミ
ン（後記第１表，化合物番号２の化合物） トルエン４００ｍｌに，トリクロロメチルクロロホーメ
ート６．０ｇ（０．０３モル）を溶解させ，攪拌下にト
リエチルアミン２０ｇ（０．２モル）を滴下した。次い
で，Ｎ−インブチリデン−ベンジルアミン１０．５ｇ（
０．０６モル）を滴下し，３０分間，攪拌を行った。反
応後，水で洗浄し，トルエン層を少量の無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後，トルエンを留去し，中間体のＮ−２
−（３−メチルブテン−１−イル）−Ｎ−ベンジルカル
バモイルクロライドを得た。
−Ｎ−（１−イミダゾリルカルボニル）−ベンジルアミ
ン（後記第１表，化合物番号２の化合物） トルエン４００ｍｌに，トリクロロメチルクロロホーメ
ート６．０ｇ（０．０３モル）を溶解させ，攪拌下にト
リエチルアミン２０ｇ（０．２モル）を滴下した。次い
で，Ｎ−インブチリデン−ベンジルアミン１０．５ｇ（
０．０６モル）を滴下し，３０分間，攪拌を行った。反
応後，水で洗浄し，トルエン層を少量の無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後，トルエンを留去し，中間体のＮ−２
−（３−メチルブテン−１−イル）−Ｎ−ベンジルカル
バモイルクロライドを得た。
次に、このカルバモイルクロライドとイミダゾール６．
１ｇ（０．０９モル）をジメチルホルムアミド５０ｍｌ
に溶解さぜた後，炭酸カリウム１２．４ｇ（（０．０９
モル）を添加し，６０〜８０℃で１時間加熱した。反応
後，水中に投じ，トルエンで抽出し，少量の無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後，トルエンを留去し，微黄色の目
的物９．６ｇ（ｎ２５Ｄ １．５４８３）を得た。
１ｇ（０．０９モル）をジメチルホルムアミド５０ｍｌ
に溶解さぜた後，炭酸カリウム１２．４ｇ（（０．０９
モル）を添加し，６０〜８０℃で１時間加熱した。反応
後，水中に投じ，トルエンで抽出し，少量の無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後，トルエンを留去し，微黄色の目
的物９．６ｇ（ｎ２５Ｄ １．５４８３）を得た。
実施例２ Ｎ−２−（３−メチル−ベンテン−１−イル
）−Ｎ−（イミダゾリルカルボニル）−４−メチルベン
ジルアミン（後記第１表，化合物番号５０の化合物） トルエン４００ｍｌにトリクロロメチルクロロホーメー
ト５．８ｇ（０．０２９モル）を溶解させ，攪拌しなが
ら，２−（３−メチルペンチリデン）−４−メチルベン
ジルアミン７．９ｇ（０．０３９モル）とトリエチルア
ミン２０ｇ（０．２０モル）の混合物を室温で一度に加
え，３０分間，反応を行った。
）−Ｎ−（イミダゾリルカルボニル）−４−メチルベン
ジルアミン（後記第１表，化合物番号５０の化合物） トルエン４００ｍｌにトリクロロメチルクロロホーメー
ト５．８ｇ（０．０２９モル）を溶解させ，攪拌しなが
ら，２−（３−メチルペンチリデン）−４−メチルベン
ジルアミン７．９ｇ（０．０３９モル）とトリエチルア
ミン２０ｇ（０．２０モル）の混合物を室温で一度に加
え，３０分間，反応を行った。
次いで水洗し，有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後，トルエンを留去して中間体のカルバモイルクロライ
ドを得た。このカルバモイルクロライドを５０ｍｌのジ
メチルホルムアミドに溶解させ，イミダゾール６．８ｇ
（０．１モル）および炭酸カリウム７．６ｇを加えて，
６０〜８０℃で３０分間加熱した。反応終了後，水に投
入し，トルエンで抽出した後，濃縮して，目的物５．８
ｇ（ｎ２２Ｄ １．５４８１）を得た。
後，トルエンを留去して中間体のカルバモイルクロライ
ドを得た。このカルバモイルクロライドを５０ｍｌのジ
メチルホルムアミドに溶解させ，イミダゾール６．８ｇ
（０．１モル）および炭酸カリウム７．６ｇを加えて，
６０〜８０℃で３０分間加熱した。反応終了後，水に投
入し，トルエンで抽出した後，濃縮して，目的物５．８
ｇ（ｎ２２Ｄ １．５４８１）を得た。
実施例３ Ｎ−２−（シクロヘキセン−１−イル）−Ｎ
−（イミダゾリルカルボニル）−α−ｎ−プロピルベン
ジルアミン（後記第１表化合物番号７５の化合物） ２−（３−メチルペンチリデン）−４−メチルベンジル
アミンに代えて，２−シクロヘキシリデン−α−ｎ−プ
ロピルベンジルアミン８．９ｇ（０．０３９モル）を使
用した他は実施例２と同様の操作で反応を行い，無色砂
状結晶の目的物７．２ｇ（ｍ．ｐ．８６〜８７℃）を得
た。
−（イミダゾリルカルボニル）−α−ｎ−プロピルベン
ジルアミン（後記第１表化合物番号７５の化合物） ２−（３−メチルペンチリデン）−４−メチルベンジル
アミンに代えて，２−シクロヘキシリデン−α−ｎ−プ
ロピルベンジルアミン８．９ｇ（０．０３９モル）を使
用した他は実施例２と同様の操作で反応を行い，無色砂
状結晶の目的物７．２ｇ（ｍ．ｐ．８６〜８７℃）を得
た。
実施例４ Ｎ−２−（３−メチル−ブテン−ｌ−イル）
−Ｎ−（イミダゾリルカルボニル）−α−エトキシカル
ボニルベンジルアミン（後記第１表，化合物番号１４７
の化合物） ２−（３−メチルペンチリデン）−４−メチルベンジル
アミンに代えて，２−（３−メチルブチリデン）−α−
エトキシカルボニルベンジルアミ ′ン１０．３ｇ（０
．０３９モル）を使用した他は実施例２と同様の操作で
反応を行い，黄橙色の粘性液体の目的物６．０ｇ（ｎ２
２Ｄ １．５３１４）を得た。
−Ｎ−（イミダゾリルカルボニル）−α−エトキシカル
ボニルベンジルアミン（後記第１表，化合物番号１４７
の化合物） ２−（３−メチルペンチリデン）−４−メチルベンジル
アミンに代えて，２−（３−メチルブチリデン）−α−
エトキシカルボニルベンジルアミ ′ン１０．３ｇ（０
．０３９モル）を使用した他は実施例２と同様の操作で
反応を行い，黄橙色の粘性液体の目的物６．０ｇ（ｎ２
２Ｄ １．５３１４）を得た。
実施例１〜４に準じて製造した。この発明における新規
アミド誘導体の具体例を第１表にあげる。
アミド誘導体の具体例を第１表にあげる。
なお，第１表における元素分析値の項の上段は理論値を
，また下段は実測値を示す。
，また下段は実測値を示す。
この発明における，アミド誘導体を，除草剤として用い
る場合には，農薬製剤の慣例に従い，不活性な固体担体
，液体担体および乳化分散剤などを用いて，粒剤，粉剤
，乳剤，水和剤，錠剤，油剤，エアゾール，燻煙剤など
任意の剤形にして使用することかできる。これらの不活
性な担体としては例えば，タルク，クレー，カオリン，
ケイソウ土，炭酸カルシウム，塩素酸カリウム，消石，
木粉，ニトロセルローズ，デンプン，ベンゼン，キシレ
ン，ｎ−へキサン，アラビアゴム，塩化ビニール。炭素
ガス，フレオン，プロパン，ブタンなどを挙げることが
できる。また製剤上の補助剤，例えば展着剤，希釈剤，
界面活性剤などを適宜配合することができる。さらに，
殺菌剤，殺虫剤およびその他の農薬，尿素，硫安，リン
安，カリ塩およびその他の肥料物質，土壌改良剤などと
適宜混合して使用することもできる。
る場合には，農薬製剤の慣例に従い，不活性な固体担体
，液体担体および乳化分散剤などを用いて，粒剤，粉剤
，乳剤，水和剤，錠剤，油剤，エアゾール，燻煙剤など
任意の剤形にして使用することかできる。これらの不活
性な担体としては例えば，タルク，クレー，カオリン，
ケイソウ土，炭酸カルシウム，塩素酸カリウム，消石，
木粉，ニトロセルローズ，デンプン，ベンゼン，キシレ
ン，ｎ−へキサン，アラビアゴム，塩化ビニール。炭素
ガス，フレオン，プロパン，ブタンなどを挙げることが
できる。また製剤上の補助剤，例えば展着剤，希釈剤，
界面活性剤などを適宜配合することができる。さらに，
殺菌剤，殺虫剤およびその他の農薬，尿素，硫安，リン
安，カリ塩およびその他の肥料物質，土壌改良剤などと
適宜混合して使用することもできる。
この発明の除草剤は，有効成分のアミド評導体を０．１
〜９９ｗｔ％含むことができる。その好ましい含有量は
剤形によって若干異なり，例えば粒剤の場合には１〜３
５ｗｔ％，水和剤の場合には２５〜９０ｗｔ％，乳剤の
場合には５〜５０ｗｔ％，また粉剤の場合には１〜２５
ｗｔ％がよい。
〜９９ｗｔ％含むことができる。その好ましい含有量は
剤形によって若干異なり，例えば粒剤の場合には１〜３
５ｗｔ％，水和剤の場合には２５〜９０ｗｔ％，乳剤の
場合には５〜５０ｗｔ％，また粉剤の場合には１〜２５
ｗｔ％がよい。
また，この発明の除草剤は，通常１アール当り有効成分
のアミド誘導体が１〜１００ｇになるように使用するの
が好ましい。
のアミド誘導体が１〜１００ｇになるように使用するの
が好ましい。
次に，この究明における除草剤の実施例を挙げる。なお
，各実施例中の部は重量部を意味する。
，各実施例中の部は重量部を意味する。
実施例５ （粒剤）
化合物番号２の化合物８部，ベントナイト３０部，タル
ク５９部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王アト
ラス社）１部，リグニンスルホン酸ソーダ２部を均一に
混合粉砕し，少量の水を加えて練合せ，造粒機により造
粒，乾燥して粒剤を得た。
ク５９部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王アト
ラス社）１部，リグニンスルホン酸ソーダ２部を均一に
混合粉砕し，少量の水を加えて練合せ，造粒機により造
粒，乾燥して粒剤を得た。
実施例６ （水和列）
化合物番号１７の化合物５０部，カオリン４８部，ネオ
ペレックスパウダー２部を均一に混合粉砕して水和剤を
得た。
ペレックスパウダー２部を均一に混合粉砕して水和剤を
得た。
実施例７ （乳剤）
化合物物番号１１４の化合物５０部，キシレン４０部，
ジメチルホルムアミド５部，トキサノン（商品名：三洋
化成工業製）５部を均一に混合溶解して乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド５部，トキサノン（商品名：三洋
化成工業製）５部を均一に混合溶解して乳剤を得た。
実施例８ （粉剤）
化合物番号１３の化合物５部，タルク５０部，カオリン
４５部を均一に混合して粉剤を得た。
４５部を均一に混合して粉剤を得た。
次に，実験例によってこの発明における除草剤の効果を
，具体的に説明する。なお，各実験例における供試化合
物番号は，第１表における化合物番号と同一である。
，具体的に説明する。なお，各実験例における供試化合
物番号は，第１表における化合物番号と同一である。
実験例１． 水田除草実験
１／５０００アールのワグネルポットに，宇部土壌（沖
積埴壌土）を充填し，休眠覚醒したタイヌビエの種子，
ホタルイの種子およびヘラオモダカの種子を播き，その
上層にコナギとキカシグサの種子を含む土壌で軽く覆土
した後，さらにマツバイおよび２．３葉期の水稲稚苗（
品種：日本晴）を移植し，水を加えて水深３ｃｍの湛水
状態とした。次いで，各薬剤（実施例６に準じて製剤し
た水利剤を，有効成分の濃度が１０００ｐｐｍになるよ
うに水で希釈したものである。）をピペットで有効成分
量が１アール当り５０ｇになるように均一に滴下処理し
，平均気温２５℃のガラス室で管理した。
積埴壌土）を充填し，休眠覚醒したタイヌビエの種子，
ホタルイの種子およびヘラオモダカの種子を播き，その
上層にコナギとキカシグサの種子を含む土壌で軽く覆土
した後，さらにマツバイおよび２．３葉期の水稲稚苗（
品種：日本晴）を移植し，水を加えて水深３ｃｍの湛水
状態とした。次いで，各薬剤（実施例６に準じて製剤し
た水利剤を，有効成分の濃度が１０００ｐｐｍになるよ
うに水で希釈したものである。）をピペットで有効成分
量が１アール当り５０ｇになるように均一に滴下処理し
，平均気温２５℃のガラス室で管理した。
薬剤処理後３週間目に各供試化合物の除草効果を調査し
た。その結果を第２表に示す。
た。その結果を第２表に示す。
なお，第２表中の除草効果は下記の基準によった。
５：完全枯死 ４：大害 ３：中害 ２：小害１：僅小
害 ０：無害（正常発育） 実験例２．畑作土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌を充填
し，ダイコン（品種：時無），シュガービート（品種：
本育１９２号），ダイス（品種：アキヨシ），および雑
草のメヒシバ，イヌビュ，シロザ，およびスベリヒュの
各種子を播さ覆土後，各薬剤（実施例６に準じて製造し
た水利剤を，有効成分濃度が１０００ｐｐｍになるよう
に水で希釈したものである。）を土壌表層に有効成分量
が１アール当り５０ｇになるように均一に加圧噴霧処理
し，平均気温２５℃のガラス室で管理した。
害 ０：無害（正常発育） 実験例２．畑作土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌を充填
し，ダイコン（品種：時無），シュガービート（品種：
本育１９２号），ダイス（品種：アキヨシ），および雑
草のメヒシバ，イヌビュ，シロザ，およびスベリヒュの
各種子を播さ覆土後，各薬剤（実施例６に準じて製造し
た水利剤を，有効成分濃度が１０００ｐｐｍになるよう
に水で希釈したものである。）を土壌表層に有効成分量
が１アール当り５０ｇになるように均一に加圧噴霧処理
し，平均気温２５℃のガラス室で管理した。
薬剤処理後，３週間目に各供試化合物の除草効果を調査
した。その結果を，第３表に示す。
した。その結果を，第３表に示す。
なお，第３表中の除草効果の基準は，実験例１と同一で
ある。
ある。
（７２）発 明 者 黒田信行
宇部市大字小串１９７８番地の５宇
部興産株式会社中央研究所内
（７２）発 明 者 曾根将則
宇部市大字小串１９７８番地の５宇
部興産株式会社中央研究所内
Claims (3)
- （１）．一般式 〔式中，Ｑはチェニル基，フリル基またはフェニル基（
フェニル基の水素原子の１つまたは２つは，低級アルキ
ル基，低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換され
ていてもよい。）を示し，は低級アルコキシカルボニル
基を示す。）またはルキル基を示し，Ｒ６は水素原子，
低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル基を示
す。）を示し，Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を
示し，Ｒ２は水素原子，低級アルキル基，フェニル基（
フェニル基の水素原子は，低級アルキル基で置換されて
いてもよい。）を示し，またＲ１とＲ２は炭素数１〜５
の直鎖または分岐を有するアルキレン基であって互いに
結合し環を形成することもできる。）を示し，またＭは
イミダゾール基またはトリアゾール基を示す。〕で表わ
されるアミド誘導体。 - （２）．一般式（Ｉ） で表わされる化合物と，一般式〔ＩＩ〕Ｈ−Ｍ・・・〔
ＩＩ〕 で表わされる化合物を塩基の存在下に反応させることを
特徴とする。一般式（ＩＩＩ） で表わされるアミド誘導体の製法。 ただし，上記一般式（Ｉ）〜〔■〕においてＱはチェニ
ル基，フリル基またはフェニル基（フェニル基の水素原
子の１つまたは２つは，低級アルキル基，低級アルコキ
シ基またはハロゲン原子で置換され原子，低級アルキル
基または低級アルコキシカルＲ５は水素原子または低級
アルキル基を示し Ｒ６は水素原子，低級アルキル基ま
たは低級アルコキシカルボニル基を示す。）を示し、Ｒ
１は水素原子または低級アルキル基を示し，Ｒ２は水素
原子，低級アルキル基，フェニル基（フェニル基の水素
原子は，低級アルキル基で置換されていてもよい。）を
示し，またＲ１とＲ２は炭素数１〜５の直鎖または分岐
を有するアルキレン基であって互いに結合し環を形成す
ることもできる。）を示し，またＭはイミダゾール基ま
たはトリアゾール基を示す。 - （３）．一般式 〔式中，Ｑはチェニル基，フリル基またはフェニル基（
フェニル基の水素原子の１つまたは２つは，低級アルキ
ル基，低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換され
ていてもよい。）を示し，は低級アルコキシカルボニル
基を示す。）またはアルキル基を示し，Ｒ６は水素原子
，低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル基を
示す。）を示し，Ｒ１は水素原子または低級アルキル基
を示し，Ｒ２は水素原子，低級アルキル基，フェニル基
（フェニル基の水素原子は，低級アルキル基で置換され
ていてもよい。）を示し，またＲ１とＲ２は炭素数１〜
５の直鎖または分岐を有するアルキレン基であって互い
に結合し環を形成することもできる。）を示し，またＭ
はイミダゾール基またはトリアゾール基を示す。〕で表
わされるアミド誘導体を，有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026974A JPS59155366A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026974A JPS59155366A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155366A true JPS59155366A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=12208127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58026974A Pending JPS59155366A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | アミド誘導体、アミド誘導体の製法、および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155366A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9493451B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-11-15 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
-
1983
- 1983-02-22 JP JP58026974A patent/JPS59155366A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9493451B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-11-15 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
| US9914702B2 (en) | 2011-05-16 | 2018-03-13 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
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