JPS5885859A - チオ−ルカ−バメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 - Google Patents
チオ−ルカ−バメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤Info
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- JPS5885859A JPS5885859A JP18399581A JP18399581A JPS5885859A JP S5885859 A JPS5885859 A JP S5885859A JP 18399581 A JP18399581 A JP 18399581A JP 18399581 A JP18399581 A JP 18399581A JP S5885859 A JPS5885859 A JP S5885859A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、＃ｒ現なチオールカーバメート誘導体および
それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関するものである０ 有用作物を雑草の被害から守り１作物の増収を図るため
に、またその農作業の１力化のために除草剤を使用する
こと軒広く行なわれているか、特に近年では有用作物と
雑草に対して同時に処理しても雑草のみを枯殺し２作物
に薬害を示さない高ＰＩＨＩ！択性を有する除草剤の開
発が強く望まれている。本発明者らは、これら要望を満
すべく鋭麓研究をした結果９本発明に係るチオ−フレカ
ーバメート誘導体が文献未記載の新規化合物−で、水田
雑草を極めて効果的に防除すると同時に有用作物Ｆめる
水稲に害作用を与えない高度な選択性を有することを見
い出し２本発明を完成したＯ すなわち１本＠明の１チオール力−ノくメート誘導体は
、一般式 （式中、Ｘは水素原子を表わし、Ｒは低級アルキル基又
はアリル基ｔ−表わす◎ 七 で示される。本発明の除草剤はこのチオールカーバメー
ト＃！導体を有効成分として含有してなることを特値と
するものである。
それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関するものである０ 有用作物を雑草の被害から守り１作物の増収を図るため
に、またその農作業の１力化のために除草剤を使用する
こと軒広く行なわれているか、特に近年では有用作物と
雑草に対して同時に処理しても雑草のみを枯殺し２作物
に薬害を示さない高ＰＩＨＩ！択性を有する除草剤の開
発が強く望まれている。本発明者らは、これら要望を満
すべく鋭麓研究をした結果９本発明に係るチオ−フレカ
ーバメート誘導体が文献未記載の新規化合物−で、水田
雑草を極めて効果的に防除すると同時に有用作物Ｆめる
水稲に害作用を与えない高度な選択性を有することを見
い出し２本発明を完成したＯ すなわち１本＠明の１チオール力−ノくメート誘導体は
、一般式 （式中、Ｘは水素原子を表わし、Ｒは低級アルキル基又
はアリル基ｔ−表わす◎ 七 で示される。本発明の除草剤はこのチオールカーバメー
ト＃！導体を有効成分として含有してなることを特値と
するものである。
本発明の新規チオール−カーバメート誘導体としては例
えば次の化合物があげられる。
えば次の化合物があげられる。
化合物（１：フェニル Ｎ−（１−フェニル−１−メチ
ルエチル）−Ｎ−メチルチオール カーバメート 化合物（２）フェニル Ｎ−（ｊ−フェニル−１−メチ
ルエチル）ＩＩＩ−Ｎ−エチルチオールカーバメート 化合物（３）フェニル Ｎ−（１−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−舅 −メチルチオールカーバメート 化合＠（４＋ フェニル Ｎ−（１−（２−クロロフ
ェニル）−１−メチルエチル］−Ｎ−メチルチオールカ
ーバメート 化合物（５１フェニル Ｎ−（１−（２−クロロフェニ
ル）−１−メチルエチル） −Ｎ−７１Ｊルチオールカ
ーバメート 本発明化合物は９例えば次の反応式によって製造するこ
とができ心〇 （ＩＩＪ ＠） （１）（
式中２ ｘ及びＲは前記の麓味を有する０）これを詳細
に述べると、化合１ｊｔｌ（Ｊｌ）と化合ｐ＃Ｊ（２）
とヲ、ア七トン、工〒チル、ベンゼン、トルエン若しく
はキシレレ等のゲトン糸、エーテル系若しくは芳香族系
等の不活性溶媒中で塩基性物質の存在下で反応させるこ
とにより、目的物（！」を製造する〇反応温度は１ｏ〜
、ｓ、ｏ℃が好ましく１反応時間は５時間以内で十分で
ある〇 次に本発明化合物の製造法な実施例によって具体的に説
明する。
ルエチル）−Ｎ−メチルチオール カーバメート 化合物（２）フェニル Ｎ−（ｊ−フェニル−１−メチ
ルエチル）ＩＩＩ−Ｎ−エチルチオールカーバメート 化合物（３）フェニル Ｎ−（１−（４−クロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−舅 −メチルチオールカーバメート 化合＠（４＋ フェニル Ｎ−（１−（２−クロロフ
ェニル）−１−メチルエチル］−Ｎ−メチルチオールカ
ーバメート 化合物（５１フェニル Ｎ−（１−（２−クロロフェニ
ル）−１−メチルエチル） −Ｎ−７１Ｊルチオールカ
ーバメート 本発明化合物は９例えば次の反応式によって製造するこ
とができ心〇 （ＩＩＪ ＠） （１）（
式中２ ｘ及びＲは前記の麓味を有する０）これを詳細
に述べると、化合１ｊｔｌ（Ｊｌ）と化合ｐ＃Ｊ（２）
とヲ、ア七トン、工〒チル、ベンゼン、トルエン若しく
はキシレレ等のゲトン糸、エーテル系若しくは芳香族系
等の不活性溶媒中で塩基性物質の存在下で反応させるこ
とにより、目的物（！」を製造する〇反応温度は１ｏ〜
、ｓ、ｏ℃が好ましく１反応時間は５時間以内で十分で
ある〇 次に本発明化合物の製造法な実施例によって具体的に説
明する。
実施例１（合成例）
温度計、ＩＩ！ＩｉＴロート、攪拌機及び冷却器をつけ
り３００履Ｉの反応フラスコにトリメチルアｉ＞５．０
ｆ（００５モル）、Ｎ−（１−フェニル−１−メチルｘ
ｆ Ａ／ ） −Ｈ−メチＡ／ −／ ｉン４．５ｆ
（α０３モル）、ベンゼン１００Ｎを入れた０前記混合
物を２６υ以下に冷却し、フェニルクロルチオールホル
メート５．２Ｆ（０，０３モル）をよく攪拌しつつ１５
分闇がけて滴下し、その後２０℃で１時間、４０℃で２
時間かきまぜた。反応混合物を冷水にあけ、水、５４塩
酸、５憾水酸化ナトリウム水浴液、水の順で洗浄した０
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち減圧下溶媒を留去し
、その残渣をイソプロピルエーテルを用いて栴結晶する
と７．Ｏｔの無色針状晶が得られた。
り３００履Ｉの反応フラスコにトリメチルアｉ＞５．０
ｆ（００５モル）、Ｎ−（１−フェニル−１−メチルｘ
ｆ Ａ／ ） −Ｈ−メチＡ／ −／ ｉン４．５ｆ
（α０３モル）、ベンゼン１００Ｎを入れた０前記混合
物を２６υ以下に冷却し、フェニルクロルチオールホル
メート５．２Ｆ（０，０３モル）をよく攪拌しつつ１５
分闇がけて滴下し、その後２０℃で１時間、４０℃で２
時間かきまぜた。反応混合物を冷水にあけ、水、５４塩
酸、５憾水酸化ナトリウム水浴液、水の順で洗浄した０
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち減圧下溶媒を留去し
、その残渣をイソプロピルエーテルを用いて栴結晶する
と７．Ｏｔの無色針状晶が得られた。
この生成匍は赤外スペクトルと核磁気共鳴ｌ＆収スペク
トルからフェニル Ｎ（１−７アニルー１−メチルエチ
ル）−Ｎ−メチルチオールカーバメート（第１ｅ−化合
物）であることを確認した。
トルからフェニル Ｎ（１−７アニルー１−メチルエチ
ル）−Ｎ−メチルチオールカーバメート（第１ｅ−化合
物）であることを確認した。
実施？１２〜５（合成例）
Ｎ−（１−フェニル−１−メチルエチル）−トメチルア
ミ′ンにかえて、他のアミンを用いるほかは。
ミ′ンにかえて、他のアミンを用いるほかは。
実ＦＭ例１と同様な方法によって第１表に示す化合物を
合成した。 第 、 表 本発明のチオール刀−バメート１１！ｌｉ導体は、除草
剤として水田の雑草の発芽前又は発芽後［Ｃ土壌処理す
ることにより・直播水稲又は移植水稲に害作用を及ばず
ことなく、水田に発生するノビエ、コ（ ナギ、タマガヤツリ等の一年生雑草及びホタルイ。
合成した。 第 、 表 本発明のチオール刀−バメート１１！ｌｉ導体は、除草
剤として水田の雑草の発芽前又は発芽後［Ｃ土壌処理す
ることにより・直播水稲又は移植水稲に害作用を及ばず
ことなく、水田に発生するノビエ、コ（ ナギ、タマガヤツリ等の一年生雑草及びホタルイ。
ミズガヤツリ等の多年生雑草を有効に防除することが出
来る。便用ｊｌｌは、有効成分量で５〜１，０ｎ（１１
ｔ／１０＆特に２０〜４００ｔ、／１０ａの範囲が好ま
しい。
来る。便用ｊｌｌは、有効成分量で５〜１，０ｎ（１１
ｔ／１０＆特に２０〜４００ｔ、／１０ａの範囲が好ま
しい。
また０本発明化合物を除草剤として使用する場合１本発
明化合物のみ、またはこれに農条の膨剤化に際し一般的
に用いられる担体、界面活性剤。
明化合物のみ、またはこれに農条の膨剤化に際し一般的
に用いられる担体、界面活性剤。
分散剤、補助剤などを配合して、水和剤１粒剤。
乳剤又は粉剤等の各檀形態に製剤して使用する。
製剤化に際して用いられる相体としては１例えばタルク
、ベントナイト、クレー、刀オリン、珪礫土、ホワイト
カー′ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、ｍ安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン
、シクロヘキサノン等の液体担体等があけられるＯ界面
活性剤及び分散剤としては１例えばアルコールｔｉ＆酸
エステル増、アルキルスルホン＃塩、リグニンスルホン
酸基、ホ。
、ベントナイト、クレー、刀オリン、珪礫土、ホワイト
カー′ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、ｍ安、
尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン
、シクロヘキサノン等の液体担体等があけられるＯ界面
活性剤及び分散剤としては１例えばアルコールｔｉ＆酸
エステル増、アルキルスルホン＃塩、リグニンスルホン
酸基、ホ。
リオキシエチレンクリコールエーテル、ボリオギシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は１例えは刀ルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等かあげられる〇 使用に際しては過当なｒＩｋ度に希釈し７て散布するか
又はＩｌ、接施用する・まだ１本発明の除草剤は他の除
草剤と混合して使用することもできる・次に本発明の除
草剤の製剤実施例？挙げるが本発明はＣｒｔ）範囲に限
定されるものではない。尚チは重量自分率を示す◎ 製剤実Ｆ！ＩｆＡ例１ （水和剤） 化合物ｆｉ＋ ４０％、ジ−クライトとクニライト（共
に商品名：国峰社製、粘土鉱物）の２：１混合物５５％
、ツルポール８００（商品名：束邦化学工業製、界面活
性剤）５４を混合粉砕して、４０％水和炸Ｊを＃た。
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は１例えは刀ルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等かあげられる〇 使用に際しては過当なｒＩｋ度に希釈し７て散布するか
又はＩｌ、接施用する・まだ１本発明の除草剤は他の除
草剤と混合して使用することもできる・次に本発明の除
草剤の製剤実施例？挙げるが本発明はＣｒｔ）範囲に限
定されるものではない。尚チは重量自分率を示す◎ 製剤実Ｆ！ＩｆＡ例１ （水和剤） 化合物ｆｉ＋ ４０％、ジ−クライトとクニライト（共
に商品名：国峰社製、粘土鉱物）の２：１混合物５５％
、ツルポール８００（商品名：束邦化学工業製、界面活
性剤）５４を混合粉砕して、４０％水和炸Ｊを＃た。
ａ剤実施例２．（乳 剤）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表わし。 Ｒは低級アルキル基又はアリル基をｐわす＠）で示され
るチオールカーバメート１１１４体◎２一般式 （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を夛わし。 Ｒは低級アルキル基又はアリル基を表わす＠）で示され
るチオールカーバメート誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤〇
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18399581A JPS5885859A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | チオ−ルカ−バメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18399581A JPS5885859A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | チオ−ルカ−バメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885859A true JPS5885859A (ja) | 1983-05-23 |
Family
ID=16145473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18399581A Pending JPS5885859A (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | チオ−ルカ−バメ−ト誘導体及びこれを含む除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5885859A (ja) |
-
1981
- 1981-11-16 JP JP18399581A patent/JPS5885859A/ja active Pending
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