JPS5896067A - エリスロ１−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−プロパノ−ルの製造法およびその中間体 - Google Patents
エリスロ１−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−プロパノ−ルの製造法およびその中間体Info
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- JPS5896067A JPS5896067A JP19415881A JP19415881A JPS5896067A JP S5896067 A JPS5896067 A JP S5896067A JP 19415881 A JP19415881 A JP 19415881A JP 19415881 A JP19415881 A JP 19415881A JP S5896067 A JPS5896067 A JP S5896067A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（１）
で示されるエリスロ１−（４−ヒドロキシフェニル）−
２−（４−ペッツルビペリジノ）−］］−プロパノール
はその塩類の要造ｆ去およびその中間体に関する。
２−（４−ペッツルビペリジノ）−］］−プロパノール
はその塩類の要造ｆ去およびその中間体に関する。
式（Ｔ、）の化合圀は１１１石血流の改善作用を有し、
循環器用医薬品として月」いられる。
循環器用医薬品として月」いられる。
この化合・吻の製義法としては、従来、１−（４、置換
フェニル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−プロパ
ノンをパラジウムｌ！ｌ虫４県を月］いて加ｌ胤、加圧
下に水素化する方法（′＋？ｆ公昭４７−１．５３４８
号）、１−（４−置換フェニル）−２−１−ペンシルピ
リジノ）−プロパノンをバランラム触媒を用いて上記同
順に水素化する方法（特開昭５０−４０８１号）、ｌ−
（４Ｍ、換フェニル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ
）−プロパノンを水素化金属化合物で還元したのち、パ
ラジウム触媒を用いて水素化する方法（特開昭５５−２
８９０３号）等が刈られている。
フェニル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−プロパ
ノンをパラジウムｌ！ｌ虫４県を月］いて加ｌ胤、加圧
下に水素化する方法（′＋？ｆ公昭４７−１．５３４８
号）、１−（４−置換フェニル）−２−１−ペンシルピ
リジノ）−プロパノンをバランラム触媒を用いて上記同
順に水素化する方法（特開昭５０−４０８１号）、ｌ−
（４Ｍ、換フェニル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ
）−プロパノンを水素化金属化合物で還元したのち、パ
ラジウム触媒を用いて水素化する方法（特開昭５５−２
８９０３号）等が刈られている。
しかしながら、これらの方法は水素添加において高価な
パラジウム触媒を使用し、また加温、加圧下に反応を行
うので、工業的には必すしも有利な方法とは言い難い。
パラジウム触媒を使用し、また加温、加圧下に反応を行
うので、工業的には必すしも有利な方法とは言い難い。
本発明者らは、このような技術」二の背眼を考慮してさ
らに有利な方法の探究に努めた結界、本発明を完成する
に至った。
らに有利な方法の探究に努めた結界、本発明を完成する
に至った。
本発明は、４−芳香族アシルオキシ−α−ハロケノブロ
ビオフェノンに４−ベンジルピペリシンを反１志させ、
一般式曲） ＩＴ３ （式中、Ａ ｒ Ｃ（、）は芳香族アンル基を表わす）
で示されるα・−ピペリソノプロピオフェノン誘導体又
はその塩を得、この化合物を水素化ポウ素化合物で還元
して、一般式曲 （式中、ＡｒＣ０は前記と同義） で示されるエリスロ１（４−芳香幌アンルオキシフェニ
ル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）＝１−プロパツ
ールを得、ついて加水分解することを特徴とする式（■
） −Ｑ 示すしるエリスロ１−（４−ヒドロキシフェニル
）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−１−プロパツー
ル又はその塩の製造法、および式（１ｖ） で示される１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４
−ベンジルピペリジノ）−プロパノンを芳香族カルボン
酸でアシル化して、一般式０ｎ）（式中、ＡｒＣ０は前
記と同義） で示されるα−ピペリジノプロビオフェノン誘導体又は
その塩を得、これを水素化ホウ素化合物で還元して、一
般式（１１） （式中、ＡｒＣ０は前記と同義） で示されるエリスロ１−（４−芳香族アシルオキシフェ
ニル＞−２−＜４−ベンジルピペリジノ）１−■プロパ
ツールをイ昼、ついで加水分解することを特徴とする式
＋Ｉ） で示されるエリスロｔ−（ａ−ヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヘンシルピペリジノ）−】−プロパノール又
はその、臨類の製造法、ならびに式（ＩＩつ （式中、ＲＣＯは置換されていてもよいベンツイル基を
表わす） で示されるエリスロ１−（４−アリロイルオキシフェニ
ル’）−２−（４−ペンシルピペリジノ）−１−プロパ
ツールである。
ビオフェノンに４−ベンジルピペリシンを反１志させ、
一般式曲） ＩＴ３ （式中、Ａ ｒ Ｃ（、）は芳香族アンル基を表わす）
で示されるα・−ピペリソノプロピオフェノン誘導体又
はその塩を得、この化合物を水素化ポウ素化合物で還元
して、一般式曲 （式中、ＡｒＣ０は前記と同義） で示されるエリスロ１（４−芳香幌アンルオキシフェニ
ル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）＝１−プロパツ
ールを得、ついて加水分解することを特徴とする式（■
） −Ｑ 示すしるエリスロ１−（４−ヒドロキシフェニル
）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−１−プロパツー
ル又はその塩の製造法、および式（１ｖ） で示される１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４
−ベンジルピペリジノ）−プロパノンを芳香族カルボン
酸でアシル化して、一般式０ｎ）（式中、ＡｒＣ０は前
記と同義） で示されるα−ピペリジノプロビオフェノン誘導体又は
その塩を得、これを水素化ホウ素化合物で還元して、一
般式（１１） （式中、ＡｒＣ０は前記と同義） で示されるエリスロ１−（４−芳香族アシルオキシフェ
ニル＞−２−＜４−ベンジルピペリジノ）１−■プロパ
ツールをイ昼、ついで加水分解することを特徴とする式
＋Ｉ） で示されるエリスロｔ−（ａ−ヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヘンシルピペリジノ）−】−プロパノール又
はその、臨類の製造法、ならびに式（ＩＩつ （式中、ＲＣＯは置換されていてもよいベンツイル基を
表わす） で示されるエリスロ１−（４−アリロイルオキシフェニ
ル’）−２−（４−ペンシルピペリジノ）−１−プロパ
ツールである。
本発明の方法はｌａＦのように式示される。
）
（Ｉ）
（式中、ＡｒＣ０は芳香族アシル基を、ＡｒＣ０Ｘは芳
香族カルボン酸の反応性誘導体を表わす）ＡｒＣＯで示
される芳香族アシル基はフェニル基（Ｑ） の４位の水酸基を保護するためのもので最後の工程では
除去されるから、目的を崖しうる限りいずれでもよく、
ベンゾイル基またはｉ・リロイル基のような置換された
ペッツイル基で代表させることができる。
香族カルボン酸の反応性誘導体を表わす）ＡｒＣＯで示
される芳香族アシル基はフェニル基（Ｑ） の４位の水酸基を保護するためのもので最後の工程では
除去されるから、目的を崖しうる限りいずれでもよく、
ベンゾイル基またはｉ・リロイル基のような置換された
ペッツイル基で代表させることができる。
４−芳香族アシルオキシ−〇−ハロケノブロピオフェノ
ンを４−ベンジルビペラシンと縮合させて化合物（ＩＩ
Ｉ）を生成させる反応は、反応に関与しない溶媒中で御
飯に加温下に行われる。溶媒としてはアルコール類が好
ましい。
ンを４−ベンジルビペラシンと縮合させて化合物（ＩＩ
Ｉ）を生成させる反応は、反応に関与しない溶媒中で御
飯に加温下に行われる。溶媒としてはアルコール類が好
ましい。
１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−□ ヘン
シルピペリジノ）−１−プロパノン（Ｉｌアシル化して
化合物冊を生成させる反応は、一般にフェノール性水酸
基をアシル化する方法に準じて、たとえば、化合物（Ｉ
Ｖ）のアルカリ塩水溶液をトルエンのような非反応性俗
媒に溶、解した芳香族カルホン酸ハライドの溶液中に滴
下１ツて生成させることができる。また、たとえば、非
反応性浴媒中で化合物（１ｖ）と芳香族カルホン酸無水
物を反応させてもよい。
シルピペリジノ）−１−プロパノン（Ｉｌアシル化して
化合物冊を生成させる反応は、一般にフェノール性水酸
基をアシル化する方法に準じて、たとえば、化合物（Ｉ
Ｖ）のアルカリ塩水溶液をトルエンのような非反応性俗
媒に溶、解した芳香族カルホン酸ハライドの溶液中に滴
下１ツて生成させることができる。また、たとえば、非
反応性浴媒中で化合物（１ｖ）と芳香族カルホン酸無水
物を反応させてもよい。
（１０）
かくして、新規化合換器またはその塩が得られる。
ついで、化合物価またはその塩を水素化ホウ素化合物を
用いて鰯元して１−（４−芳香族アシルオキシフェニル
）−２−（４−ペンシルピペリシン）−１−プロパツー
ル（１，１）を生成させる。
用いて鰯元して１−（４−芳香族アシルオキシフェニル
）−２−（４−ペンシルピペリシン）−１−プロパツー
ル（１，１）を生成させる。
化合換器の塩類としては、たとえば、塩酸頃、硫酸塩、
臭化水素酸’Ｊａのような鉱酸塩、酢酸塩、酒石酸塩の
ような有機酸塩を挙げることかできる。
臭化水素酸’Ｊａのような鉱酸塩、酢酸塩、酒石酸塩の
ような有機酸塩を挙げることかできる。
水素化ホウ素化合物としては、たとえば、水素化ホウ素
すトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素カル
シウム、水素化ホウ素アルキルアンモニウムなどを挙げ
ることができる力へ取Ｊ２ｕい等の便宜−に水素化ホウ
素す１〜リウムの使用が望ましい。
すトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素カル
シウム、水素化ホウ素アルキルアンモニウムなどを挙げ
ることができる力へ取Ｊ２ｕい等の便宜−に水素化ホウ
素す１〜リウムの使用が望ましい。
化合物面）またはその塩と水素化ホウ素化合物との反応
はケ１〜ンを第二級アルコールに還元する公知の方法に
準して、たとえば少量の塩酸を加えた低級アルコール中
に化合物（Ｉｎ）を溶解し、（１１） 冷、１、ＩＩ Ｆに水素化ホウ素化合物を除々に開える
こと（こ」ニー、て行イ）れる。
はケ１〜ンを第二級アルコールに還元する公知の方法に
準して、たとえば少量の塩酸を加えた低級アルコール中
に化合物（Ｉｎ）を溶解し、（１１） 冷、１、ＩＩ Ｆに水素化ホウ素化合物を除々に開える
こと（こ」ニー、て行イ）れる。
かくして化合物（ＩＩ）か得られる、。
なお、］−（］７１−置換フェニル−２−［４−ヘンン
ルビペリノノ（Ｆｉたはビノリシノ）１−ゾロバノノを
還＋１ＬＬ−ｃ化合物（１１）を得る従来の方法にｊｊ
いては所望のエリスロ体と共ニかすｌ）の量のスレオ体
の副生を免れないが、本発明の方法によれば］−記の工
程においてエリスロ体の生成率がきわめて商（、スレオ
体は２％以下生成するにすぎない（クロマ１〜スキャナ
ー；島原製作所製Ｃ５−９０１で測定）。
ルビペリノノ（Ｆｉたはビノリシノ）１−ゾロバノノを
還＋１ＬＬ−ｃ化合物（１１）を得る従来の方法にｊｊ
いては所望のエリスロ体と共ニかすｌ）の量のスレオ体
の副生を免れないが、本発明の方法によれば］−記の工
程においてエリスロ体の生成率がきわめて商（、スレオ
体は２％以下生成するにすぎない（クロマ１〜スキャナ
ー；島原製作所製Ｃ５−９０１で測定）。
かくして得られた化合物（［１）の説アリロイル化は、
たとえハ、フェノールヘンソイルエステルの加水分解に
準して、水酸化カリウムのような強アルカリを用いて行
うことかできる。
たとえハ、フェノールヘンソイルエステルの加水分解に
準して、水酸化カリウムのような強アルカリを用いて行
うことかできる。
以上のようにして目的物（１）を高価な触媒や４千容器
を用いることなく、しかも収率よく製造することかでき
る３゜ 次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説（Ｉ２） 明する。
を用いることなく、しかも収率よく製造することかでき
る３゜ 次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説（Ｉ２） 明する。
実施例１
（］） ］４−ヘンツイルオキシフェニルーａｌ−７
／’ ｏムプロビオフェノン３．３ｙ、４−ペンシルピ
ペリシン１．７ｙ、重炭酸すＩ〜リウム０．８２および
メタノール２０ｍｅを５時間加熱還流する。反応路Ｔ後
、メタノールを留去し、残留物にトルエン５０１１１１
！を加え、トルエン層を水洗し、脱水乾燥後、溶媒を減
圧留去する。残留物にメタノールを加え、結晶化させこ
れをろ取し、少量のメタノールで洗浄してＩ−（４−ベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４−ペンシルピペリ
シン）−プロパノン２３ｙ（収率５４．７％）を得る。
／’ ｏムプロビオフェノン３．３ｙ、４−ペンシルピ
ペリシン１．７ｙ、重炭酸すＩ〜リウム０．８２および
メタノール２０ｍｅを５時間加熱還流する。反応路Ｔ後
、メタノールを留去し、残留物にトルエン５０１１１１
！を加え、トルエン層を水洗し、脱水乾燥後、溶媒を減
圧留去する。残留物にメタノールを加え、結晶化させこ
れをろ取し、少量のメタノールで洗浄してＩ−（４−ベ
ンゾイルオキシフェニル）−２−（４−ペンシルピペリ
シン）−プロパノン２３ｙ（収率５４．７％）を得る。
融点；１０２〜１０３°Ｃ
元素分析１ｉｉＩ Ｃ２５Ｈ２ｑＮＯａ計算値纂ｃ
、 ７８．６６％； ＋−Ｔ 、 ６．８７％；Ｎ、３
．２８％実験値；ｃ、７８．５７％ｉ ）Ｔ 、、６．
８９％ｉＮ、３．２４％ＩＲ（又ショール、６Ｉｎ’） １．６８２ カルボニル基（ケトン）１７３３
カルボニル基（エステル）（１３） Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＩ）Ｃ１３，ｐｐｍ）１．２４
（３１（、ｃｌ） −ＣＨ３２，４５（２１−
１、ｍ ） −ＣＨ２−Ｐｂ４．３９ （ＩＨ
，ｑ） 〉ＣＩ！−ＣＨ３７，１８〜８．２２
（１４，Ｈ，ｍ） 芳香環ブ叶・ン（２）］−（］
４−ペンゾイルオギンフェニル−２−（４−ヘンレルビ
ベリシノ）−ブＯ）マノン４゜２ｙを、メタノ四ル１０
ｏｍｅに訓塩酸２ Ｊを加えた液に溶解し、５〜１０
″Ｃに冷却して、水素化ホウ素すトリウム１．９ｙを徐
々に加え、添加後、同温度で２時間がきまぜる。反応混
合物中に水２００ ｍｅを加え、希臨酸で強酸性にした
後、炭酸カリウム水溶液でアルカリ性にし、クロロホル
ムで抽出する。このクロロホルムノーを水洗、脱水乾燥
後、溶媒を減圧下で留去する。残留物にイソプロピルア
ルコールを加えて、析出した結晶をろ取して、エリスロ
１（４−へ、７ソイルオキシフエニル）−２−（４−ペ
ンシルピペリシン）−１−プロパツール３．９ｙ（収″
＄９２８％）を得る。
、 ７８．６６％； ＋−Ｔ 、 ６．８７％；Ｎ、３
．２８％実験値；ｃ、７８．５７％ｉ ）Ｔ 、、６．
８９％ｉＮ、３．２４％ＩＲ（又ショール、６Ｉｎ’） １．６８２ カルボニル基（ケトン）１７３３
カルボニル基（エステル）（１３） Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＩ）Ｃ１３，ｐｐｍ）１．２４
（３１（、ｃｌ） −ＣＨ３２，４５（２１−
１、ｍ ） −ＣＨ２−Ｐｂ４．３９ （ＩＨ
，ｑ） 〉ＣＩ！−ＣＨ３７，１８〜８．２２
（１４，Ｈ，ｍ） 芳香環ブ叶・ン（２）］−（］
４−ペンゾイルオギンフェニル−２−（４−ヘンレルビ
ベリシノ）−ブＯ）マノン４゜２ｙを、メタノ四ル１０
ｏｍｅに訓塩酸２ Ｊを加えた液に溶解し、５〜１０
″Ｃに冷却して、水素化ホウ素すトリウム１．９ｙを徐
々に加え、添加後、同温度で２時間がきまぜる。反応混
合物中に水２００ ｍｅを加え、希臨酸で強酸性にした
後、炭酸カリウム水溶液でアルカリ性にし、クロロホル
ムで抽出する。このクロロホルムノーを水洗、脱水乾燥
後、溶媒を減圧下で留去する。残留物にイソプロピルア
ルコールを加えて、析出した結晶をろ取して、エリスロ
１（４−へ、７ソイルオキシフエニル）−２−（４−ペ
ンシルピペリシン）−１−プロパツール３．９ｙ（収″
＄９２８％）を得る。
（］４）
融点；］５５２〜１５４°
Ｃ素分析値 Ｃ２ｇＨａ＋ＮＱａ
計算値；ｃ、７８．２９％；Ｈ，７，２７％；Ｎ、３．
２６％実験値；ｃ、７８．３５％ｉＨ，７，１５％；Ｎ
、３．２４％ＩＲ（スン日−ル、砿 ） ３．１５０ 水酸基 １７２５ カルボニル基 Ｎ 、Ｍ 、Ｒ、（ＣＩ’）ＣＨ３、ｐｐｍ、）０．８
４ （３Ｈ，ｄ） −ＣＨ３３，８４〜３
．８６ （Ｉ Ｈ、ｓ ） −０Ｈ４，８４（Ｉ
Ｈ，ａ） −ＣＨ ７、］〜８．２ （１４Ｈ、ｍ ） 芳香環
プロトン（３） エリスロ１−（４−ヘンジイルフェ
ニル）＝２−（４−ペンシルピペリジノ）−１−プロパ
ツール２ｙを１％水酸化カリウムメタノール溶液６５
ｍｅに懸濁させ、室温で１５時間かきまぜた後、希塩酸
を加えて酸性としたのち、溶媒を減圧留去する。残留物
にメタノール４０ ｍｅ加えて加熱溶解し、２８％アン
モニア水でｐＨ９とした後、溶媒を減圧留去１ツ、残留
物に水を加え（１５） て結晶を析出させ、これをろ取する１３イソプロピルア
ルコールから再結晶して、エリスロ１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ペンシルピペリジノ）−１−
プロパツール］、、５ｙ（収率９９％）を得る。融点；
１１３〜１１４°Ｃ８本品は、公升の方法より得られた
標品と、混融試験を行−０た結果、融点降下かなかった
。
２６％実験値；ｃ、７８．３５％ｉＨ，７，１５％；Ｎ
、３．２４％ＩＲ（スン日−ル、砿 ） ３．１５０ 水酸基 １７２５ カルボニル基 Ｎ 、Ｍ 、Ｒ、（ＣＩ’）ＣＨ３、ｐｐｍ、）０．８
４ （３Ｈ，ｄ） −ＣＨ３３，８４〜３
．８６ （Ｉ Ｈ、ｓ ） −０Ｈ４，８４（Ｉ
Ｈ，ａ） −ＣＨ ７、］〜８．２ （１４Ｈ、ｍ ） 芳香環
プロトン（３） エリスロ１−（４−ヘンジイルフェ
ニル）＝２−（４−ペンシルピペリジノ）−１−プロパ
ツール２ｙを１％水酸化カリウムメタノール溶液６５
ｍｅに懸濁させ、室温で１５時間かきまぜた後、希塩酸
を加えて酸性としたのち、溶媒を減圧留去する。残留物
にメタノール４０ ｍｅ加えて加熱溶解し、２８％アン
モニア水でｐＨ９とした後、溶媒を減圧留去１ツ、残留
物に水を加え（１５） て結晶を析出させ、これをろ取する１３イソプロピルア
ルコールから再結晶して、エリスロ１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ペンシルピペリジノ）−１−
プロパツール］、、５ｙ（収率９９％）を得る。融点；
１１３〜１１４°Ｃ８本品は、公升の方法より得られた
標品と、混融試験を行−０た結果、融点降下かなかった
。
実施例２
ｌ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヘノシル
ビペリジノ）−プロパノン１６Ｐを２２％水酸化す１〜
リウノ・水溶液１００ ｍｅに溶解し、この溶性中に塩
化ヘンソイル７ｙをトルエノ１００ ｍｅに溶解した溶
液を、５〜１０℃で滴下する。同温度で１時間かきまぜ
たのち、トルエノ層を分離、水洗乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物にメタノールを加えて結晶を析出させ、
これをろ取［ッ、少量のメタノールで洗浄して］−＜４
−ペンゾイルオキンフェニル）−２この１−（４−ヘン
ソイルオキノフェニル）−２−（４−ペンシルピペリジ
ノ）−プロパノンに実施例１と同様の操作を行って、１
−（４−ヒトロギシフエニル）−２−（４−ペンシルピ
ペリジノ）−〕−ププロパツールヲる。
ビペリジノ）−プロパノン１６Ｐを２２％水酸化す１〜
リウノ・水溶液１００ ｍｅに溶解し、この溶性中に塩
化ヘンソイル７ｙをトルエノ１００ ｍｅに溶解した溶
液を、５〜１０℃で滴下する。同温度で１時間かきまぜ
たのち、トルエノ層を分離、水洗乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残留物にメタノールを加えて結晶を析出させ、
これをろ取［ッ、少量のメタノールで洗浄して］−＜４
−ペンゾイルオキンフェニル）−２この１−（４−ヘン
ソイルオキノフェニル）−２−（４−ペンシルピペリジ
ノ）−プロパノンに実施例１と同様の操作を行って、１
−（４−ヒトロギシフエニル）−２−（４−ペンシルピ
ペリジノ）−〕−ププロパツールヲる。
出願人 浜理薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４ ’Ｍ香族アンルオキンー〇−ハロゲノプロピ
オフェノンに４−ベンジルピペリシンを反応させ、一般
式（ＩＩＩ ） （式中、Ａ ｒ ＣＯは芳香族アシル基を表わす）で示
されるα−ビペリシノブロビオフェノン誘導体又はその
塩をｆ尋、この化合物を水素化ホウ素化合物で還元して
、−ｆｔ２式曲 （式中、ＡｒＣ０は１１官記と同義） で示されるエリスτコ１−（４−Ｍ＝香族アンルオキン
フェニル）−２−（／Ｉ−ヘンシルピペリジノ）＝１−
プロパツールを得、ついて加、ｔＪ＜分解することを特
徴とする式１１） て示されるエリスロＩ−（４−ヒＩ・ロキシフェニル）
−２−（４−へノシルビペリシノ）−１−プロバノール
又はそのｊＬＳの製造法２ 式（ＩＩ’） で示される１−（４−ヒドロキンツーアニル）−２−（
４−ヘンシルピペリジノ）−プロパノンを芳香族カルボ
ッ酸でアシル化して、一般式（ＩＩＩ）（式中、ＡｒＣ
０はＩＪ’＋１記と同義）で示されるａ＋−ピペリジノ
プロピオフェノン誘導体又はその塩を得、これを水素化
ホウ素化合物で還元して、一般式（ｍ （式中、ＡｒＣ０は前記と同ム） で示されるエリスロ１−（４−芳香族アンルオキンフェ
ニル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−１−プロパ
ツールを得、ついて加水分子？ｆすることを待敵とする
式（Ｉ） で示されるエリスロ１’−（４−ヒドロキシフェニル）
−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−１−プロバノール
又はその塩類の製造法 ３ 式（１’ｌ’ ） （式中、ＲＣＯは１［ｑ換されていてもよいペッツイル
基を表イ）す） で示すしるエリス０１−（／ｌ−アリロイルオキソフェ
ニル）−２−（４−ヘンシルピペリジノ）−１−プロパ
ツール
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19415881A JPS5896067A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | エリスロ１−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−プロパノ−ルの製造法およびその中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19415881A JPS5896067A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | エリスロ１−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−プロパノ−ルの製造法およびその中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896067A true JPS5896067A (ja) | 1983-06-07 |
Family
ID=16319878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19415881A Pending JPS5896067A (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | エリスロ１−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ベンジルピペリジノ）−１−プロパノ−ルの製造法およびその中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896067A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5989660A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-05-23 | シンセラボ | １−フエニル−２−ピペリジノアルカノ−ル誘導体 |
| GB2428675A (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-07 | Arakis Ltd | Ifenprodil derivatives |
-
1981
- 1981-12-01 JP JP19415881A patent/JPS5896067A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5989660A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-05-23 | シンセラボ | １−フエニル−２−ピペリジノアルカノ−ル誘導体 |
| GB2428675A (en) * | 2005-07-29 | 2007-02-07 | Arakis Ltd | Ifenprodil derivatives |
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