JPS5896656A - 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形で式
ＮＨ−Ｘ
（式中、ＳＩはクロル又はスルフォを、Ｃ２はクロル、
スルフォ又はスルフオアミドを、Ｒ１はクロル、スルフ
ォ又ハニトロｅ、Ｒｚ 水素、 りＣ１／Ｌ／、スルフ
ォ又はニトロを表わし、几□ｊＲ２ｐ ８１１８２の少
なくとも１つはスルフォであり、Ｍは２価の銅、若しく
は２価のニッケルを、Ｘはクロル、メチル、低級アルコ
キシ、ヒドロキシスはカルボキシで置換されていてもよ
いフェニルを表わす。）で示される水溶性アゾ化合物、
及びそれを用いる染色法に関するもである。
スルフォ又はスルフオアミドを、Ｒ１はクロル、スルフ
ォ又ハニトロｅ、Ｒｚ 水素、 りＣ１／Ｌ／、スルフ
ォ又はニトロを表わし、几□ｊＲ２ｐ ８１１８２の少
なくとも１つはスルフォであり、Ｍは２価の銅、若しく
は２価のニッケルを、Ｘはクロル、メチル、低級アルコ
キシ、ヒドロキシスはカルボキシで置換されていてもよ
いフェニルを表わす。）で示される水溶性アゾ化合物、
及びそれを用いる染色法に関するもである。
従来、木綿を日光及び洗濯に堅牢な赤色に染色する際、
とりわけ湿潤堅牢度の観点より極淡色の分野には直接染
料が、又、淡色以上の濃度の分野には反応性染料が使用
されている。一方直接染料の中でも已１．Ｄｉｒｅｃｔ
Ｒｅｄ ８３ 、 Ｃ，１，ＤｉｒｅｃｒＲｅｄ２２
１等に認められる様な洗濯堅牢度が良好な染料は、極淡
色分野に限らず中・濃色分野においても使用されている
。しかし、Ｃ，１，Ｄｉｒｅｃｔ ＆ｄ ８３はポリエ
ステル／綿混納品の分散染料との高温酸性浴での一浴染
色において、その構造に帰因して染着が著しく低下する
（セルロース繊維、を直接染料で染色する通常の浸染法
に比し）、又、Ｃ，１，Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２２１
も前記同染色法において再現性交不良である。
とりわけ湿潤堅牢度の観点より極淡色の分野には直接染
料が、又、淡色以上の濃度の分野には反応性染料が使用
されている。一方直接染料の中でも已１．Ｄｉｒｅｃｔ
Ｒｅｄ ８３ 、 Ｃ，１，ＤｉｒｅｃｒＲｅｄ２２
１等に認められる様な洗濯堅牢度が良好な染料は、極淡
色分野に限らず中・濃色分野においても使用されている
。しかし、Ｃ，１，Ｄｉｒｅｃｔ ＆ｄ ８３はポリエ
ステル／綿混納品の分散染料との高温酸性浴での一浴染
色において、その構造に帰因して染着が著しく低下する
（セルロース繊維、を直接染料で染色する通常の浸染法
に比し）、又、Ｃ，１，Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ２２１
も前記同染色法において再現性交不良である。
人件費及び石油価格の高騰が染色加工コストを著しく増
大させている為、染色時間の短縮と省力、省エネルギー
の見地より、ポリエステル／綿混納品の、分散染料との
高温酸性浴での一浴染色適性−が良好で、しかも洗濯堅
牢度、その他諸堅牢度の優れた赤色直接染料の出現が強
く望まれていた。
大させている為、染色時間の短縮と省力、省エネルギー
の見地より、ポリエステル／綿混納品の、分散染料との
高温酸性浴での一浴染色適性−が良好で、しかも洗濯堅
牢度、その他諸堅牢度の優れた赤色直接染料の出現が強
く望まれていた。
本発明の目的は、その要望を満たしポリエステル／綿混
納品を染色する際、分散染料と同じ染色条件（高温酸性
浴）で良好に染色出来、しかも洗濯堅牢度及び諸堅牢度
が優れた赤色新規水溶性アゾ化合物、及びそれを用いる
染色法を提供するものである。
納品を染色する際、分散染料と同じ染色条件（高温酸性
浴）で良好に染色出来、しかも洗濯堅牢度及び諸堅牢度
が優れた赤色新規水溶性アゾ化合物、及びそれを用いる
染色法を提供するものである。
本発明による新規水溶性アゾ化合物は例えば次の様ム１
）又は２）の方法で製造する事が出来る。
）又は２）の方法で製造する事が出来る。
１）塩化シアヌルの１モル比を後記式（２）、若しくは
（３）で示されるアミノアゾ化合物１モル比と例えば１
０Ｃ以下、好ましくはＯ〜５Ｃにて１次縮合させたのち ＋２１ （３１ （式中％Ｓ１及びＲ１は前記と同じ （式中、Ｃ２及
びＲ２は前記と同じ意味を表わす。） 意
味を表わす。）Ｈ２Ｘ （４） （Ｘは前記と同じ意味を表わす。） 式、（３）、若しくは（２） （１次縮合の時１式（２
）を用いた時は式（３） ｔ、同様に式（３）ヲ用いた
時は式（２）ヲ使用する）で示されるアミノアゾ化合物
１モル比と例えば３０〜７０Ｃにて、好ましくけ、５０
〜６０Ｃにて２次縮合させ、更に式（４）で示されるア
ミン化合物１モル比と好ましくは９０〜９８υにて３次
縮合させた後、銅材与剤、若しくはニッケル付与剤で金
属錯塩化する事により、式（１）で示される染料が得ら
れる。
（３）で示されるアミノアゾ化合物１モル比と例えば１
０Ｃ以下、好ましくはＯ〜５Ｃにて１次縮合させたのち ＋２１ （３１ （式中％Ｓ１及びＲ１は前記と同じ （式中、Ｃ２及
びＲ２は前記と同じ意味を表わす。） 意
味を表わす。）Ｈ２Ｘ （４） （Ｘは前記と同じ意味を表わす。） 式、（３）、若しくは（２） （１次縮合の時１式（２
）を用いた時は式（３） ｔ、同様に式（３）ヲ用いた
時は式（２）ヲ使用する）で示されるアミノアゾ化合物
１モル比と例えば３０〜７０Ｃにて、好ましくけ、５０
〜６０Ｃにて２次縮合させ、更に式（４）で示されるア
ミン化合物１モル比と好ましくは９０〜９８υにて３次
縮合させた後、銅材与剤、若しくはニッケル付与剤で金
属錯塩化する事により、式（１）で示される染料が得ら
れる。
２）塩化シアヌルの１モル比を式（２）、若しくは（３
）で示されるアミノアゾ化合物１モル比と例えば１００
以下、好ましくは０〜５Ｃにて１次縮合させた後代（３
）、若しくは（２） （１次縮合の時代（２）を用いた
時は式（３）を、同様に、式（３）ヲ用いた時は式（２
）ヲ使用する）で示されるアミノアゾ化合物１モル比と
例えば３０〜７０Ｃにて、好ましくは５０〜６０Ｃにて
２次縮合させた後、銅材与剤、若しくはニッケル付与剤
で金属錯塩化し更に式（４）で示されるアミノアゾ化合
物１モル比と好ましくは９０〜９８Ｃにて３次縮合させ
る事により１式（１）で示される染料が得られる。
）で示されるアミノアゾ化合物１モル比と例えば１００
以下、好ましくは０〜５Ｃにて１次縮合させた後代（３
）、若しくは（２） （１次縮合の時代（２）を用いた
時は式（３）を、同様に、式（３）ヲ用いた時は式（２
）ヲ使用する）で示されるアミノアゾ化合物１モル比と
例えば３０〜７０Ｃにて、好ましくは５０〜６０Ｃにて
２次縮合させた後、銅材与剤、若しくはニッケル付与剤
で金属錯塩化し更に式（４）で示されるアミノアゾ化合
物１モル比と好ましくは９０〜９８Ｃにて３次縮合させ
る事により１式（１）で示される染料が得られる。
式・・（２）で示されるアミノアゾ化合物の例としては
１−オキシ−２−（２−オキシ−３−クロロ−５−スル
フォフェニルアゾ’）−３−スルフオ−６−アミノナフ
タレン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−スルフオー５−ク
ロロフェニルア／）−３−スルフオー６−アミノナフタ
レン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−二トロー５−スル
フォフェニルア７’）−３−スルフオー６−アミノナフ
タレン が挙げられる。
１−オキシ−２−（２−オキシ−３−クロロ−５−スル
フォフェニルアゾ’）−３−スルフオ−６−アミノナフ
タレン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−スルフオー５−ク
ロロフェニルア／）−３−スルフオー６−アミノナフタ
レン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−二トロー５−スル
フォフェニルア７’）−３−スルフオー６−アミノナフ
タレン が挙げられる。
又１式（３）で示されるアミノアゾ化合物の例としては
、 １−オキシ−２−（２−オキシ−３−クロロ−５−スル
フォフェニルアゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタ
レン １−オキシ−２−（２−オキシ−５−クロロフェニルア
ゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタレン １−オキシ−２−（２−オキシ−５−スルフオアミドフ
ェニルアゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタレン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−スルフオー５−１
．ロロフェニル了ゾ）−３−スルフオー６−アミノナフ
タレン １−オキシ−２−（２−オキシ−５−スルフォフェニル
アゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタレン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−二トロ＝５−スル
フォフェニルア、／”）−３−スルフオー６−アミノナ
フタレン が挙げられる。
、 １−オキシ−２−（２−オキシ−３−クロロ−５−スル
フォフェニルアゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタ
レン １−オキシ−２−（２−オキシ−５−クロロフェニルア
ゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタレン １−オキシ−２−（２−オキシ−５−スルフオアミドフ
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．ロロフェニル了ゾ）−３−スルフオー６−アミノナフ
タレン １−オキシ−２−（２−オキシ−５−スルフォフェニル
アゾ）−３−スルフオー６−アミノナフタレン １−オキシ−２−（２−オキシ−３−二トロ＝５−スル
フォフェニルア、／”）−３−スルフオー６−アミノナ
フタレン が挙げられる。
又１式（４）で示されるアミン化合物の例とじてか挙げ
られる。
られる。
本発明の新規水溶性アゾ化合物は天然又は人造のセルロ
ース繊維を直接染料で染色する常法。
ース繊維を直接染料で染色する常法。
例えば、浸染、連続染色又は捺染法、並びにポリエステ
ル繊維を分散染料で染色する常法、例えば高温染色、キ
ャリヤー染色、サーモゾール染色又は捺染法、更にはア
クリル繊維をカチオン染料で染色する常法、例えば浸染
及び捺染法などで湿潤及び日光に堅牢で馬力のある帯青
赤色に染色する事が出来る。
ル繊維を分散染料で染色する常法、例えば高温染色、キ
ャリヤー染色、サーモゾール染色又は捺染法、更にはア
クリル繊維をカチオン染料で染色する常法、例えば浸染
及び捺染法などで湿潤及び日光に堅牢で馬力のある帯青
赤色に染色する事が出来る。
特に、ポリエステル／綿混紡品を分散染料と一緒に分散
染料の染色条件（％に、高温−浴一段染色法）にてセル
ロース側を均一に染色出来る点、更にその染色物の湿潤
堅牢度及び諸堅牢度が優れる点に大きな特徴がある。
染料の染色条件（％に、高温−浴一段染色法）にてセル
ロース側を均一に染色出来る点、更にその染色物の湿潤
堅牢度及び諸堅牢度が優れる点に大きな特徴がある。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。尚、実施例中
、部は重量部を意味し、水溶性基を有する原料及び目的
物は全て遊離酸の形で示す。
れらの実施例に限定されるものではない。尚、実施例中
、部は重量部を意味し、水溶性基を有する原料及び目的
物は全て遊離酸の形で示す。
実施例１゜
塩化シアヌル３．７部を氷水５０部、リポノックスＮＡ
（ライオン油脂株式会社製ノニオン活性剤）０．１部中
に加えて激しく攪拌し、良く分散させる。
（ライオン油脂株式会社製ノニオン活性剤）０．１部中
に加えて激しく攪拌し、良く分散させる。
これに、３−アミノ−４−オキシ−５−クロロベンゼン
スルフォン酸を常法によりジアゾ化し、１−オキシ−３
−スルフオー６−アミノナフタレンとカップリングさせ
る事により得られる式で表わされるアミノアゾ化合物９
．４８部を温湯１５０部中に中性で溶解した液を反応温
度０〜５Ｃに保ちながら３０分で滴下する。０〜５Ｃに
て３時間反応させ未反応の式（５）のアミノアゾ化合物
が検出されなくなったら、これに式（５）のアミノアゾ
化合物９．４８部を上記と同様に溶解した液を更に加え
、温度を６０Ｃにする。同時に１０％炭酸ソーダ７水溶
液を滴下して反応のｐＨを４〜６にし。
スルフォン酸を常法によりジアゾ化し、１−オキシ−３
−スルフオー６−アミノナフタレンとカップリングさせ
る事により得られる式で表わされるアミノアゾ化合物９
．４８部を温湯１５０部中に中性で溶解した液を反応温
度０〜５Ｃに保ちながら３０分で滴下する。０〜５Ｃに
て３時間反応させ未反応の式（５）のアミノアゾ化合物
が検出されなくなったら、これに式（５）のアミノアゾ
化合物９．４８部を上記と同様に溶解した液を更に加え
、温度を６０Ｃにする。同時に１０％炭酸ソーダ７水溶
液を滴下して反応のｐＨを４〜６にし。
又１反応源度ｅ６０Ｕに保ち反応する。未反応の式（５
）のアミノアゾ化合物がほとんど検出されなくなったら
、硫酸銅１０部を温湯５０部で溶解した液會加え、５０
〜６０Ｃを保ち、直ちに１０％炭酸ソーダ水溶液を滴下
して反応液のｐＨを５〜６にし、１時間反応する。５−
アミノサリチル酸３．０６部を温湯５０部に弱アルカリ
性にて溶解した液を加え、温度を９３〜９８Ｃにする。
）のアミノアゾ化合物がほとんど検出されなくなったら
、硫酸銅１０部を温湯５０部で溶解した液會加え、５０
〜６０Ｃを保ち、直ちに１０％炭酸ソーダ水溶液を滴下
して反応液のｐＨを５〜６にし、１時間反応する。５−
アミノサリチル酸３．０６部を温湯５０部に弱アルカリ
性にて溶解した液を加え、温度を９３〜９８Ｃにする。
同時に１０％炭酸ソーダ水溶液を滴下して反応のｐＨを
８．０〜８．５に、又温度を９３〜９８Ｃに保ちながら
５時間反応させた後、塩化ナトリウムを加えて生成物を
析出させ、濾過・乾燥すると、遊離酸の形で式 で表わされる染料が得られる。この染料は水に溶かすと
赤色を呈し最大吸収波長は、５５０ ｒＭ（２０染色す
る。
８．０〜８．５に、又温度を９３〜９８Ｃに保ちながら
５時間反応させた後、塩化ナトリウムを加えて生成物を
析出させ、濾過・乾燥すると、遊離酸の形で式 で表わされる染料が得られる。この染料は水に溶かすと
赤色を呈し最大吸収波長は、５５０ ｒＭ（２０染色す
る。
実施例２゜
実施例１と同様の処理により、塩化シアヌル３．７部を
式（５）で表わされるアミノアゾ化合物９．４８部ト次
いで、３−アミノ−４−オキシベンゼンスルフォン酸を
常法によりジアゾ化し、１−オキシ−３−スルフオー６
−アミノナフタレンとカップリングさせる事により得ら
れるアミノアゾ化合物１−オキシ−２−（２−オキシ−
５−スル７オフエニルア７”）−３−スルフオー６−ア
ミノナフタレン８．７８部と縮合させ、未反応のアミノ
アゾ化合物がほとんど検出されなくなったら、アニリン
２．７９部を加え、９０〜９５ ＣＫて５時間反応後硫
酸銅１０部を温湯５０部で溶解した液を加え。
式（５）で表わされるアミノアゾ化合物９．４８部ト次
いで、３−アミノ−４−オキシベンゼンスルフォン酸を
常法によりジアゾ化し、１−オキシ−３−スルフオー６
−アミノナフタレンとカップリングさせる事により得ら
れるアミノアゾ化合物１−オキシ−２−（２−オキシ−
５−スル７オフエニルア７”）−３−スルフオー６−ア
ミノナフタレン８．７８部と縮合させ、未反応のアミノ
アゾ化合物がほとんど検出されなくなったら、アニリン
２．７９部を加え、９０〜９５ ＣＫて５時間反応後硫
酸銅１０部を温湯５０部で溶解した液を加え。
９０〜９５Ｃに保ち、直ちに１０％炭酸ソーダ水溶液を
滴下して反応のｐＨを５〜６にし、１時間反応させた後
、塩化ナトリウムを加えて生成物を析出させ、濾過・乾
燥すると遊離酸の形で式で表わされる染料が得られる。
滴下して反応のｐＨを５〜６にし、１時間反応させた後
、塩化ナトリウムを加えて生成物を析出させ、濾過・乾
燥すると遊離酸の形で式で表わされる染料が得られる。
この染料は水に浮かすと青味の赤色を呈し、最大吸収波
長は５４５ｍμ（２０％ピリジン水溶液中）であり、木
綿’ｌ？青赤色に染色する。
長は５４５ｍμ（２０％ピリジン水溶液中）であり、木
綿’ｌ？青赤色に染色する。
実施例３〜２０゜
実施例１又は実施例２と同様の方法で次表のイ合物が得
られる。
られる。
デ
ヒ
実施例２４゜
“ポリエステル／綿混紡品の高温一浴染色”実施例１の
染料Ｏ０，２部、無水硫酸す） ＩＪウム４部％ Ｋａ
ｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ Ｒｕｂｉｎｅ ＢＬ
−８（日本化薬製分散染料）０．２部、酢酸す） ＩＪ
ウム・３水塩０．６４部、酢酸０．４２部、水４００部
でｐＨ４，５の染浴を調製する。この染浴１５０ｔ：’
とし、ポリエステル／綿（５０１５０）混紡品２０部を
入れ３０分で１３００に昇温させ、この温度で４５分間
染色を続けた後、１５分で９０Ｃ迄降温させ更に１５分
間染色する。
染料Ｏ０，２部、無水硫酸す） ＩＪウム４部％ Ｋａ
ｙａｌｏｎ Ｐｏ１ｙｅｓｔｅｒ Ｒｕｂｉｎｅ ＢＬ
−８（日本化薬製分散染料）０．２部、酢酸す） ＩＪ
ウム・３水塩０．６４部、酢酸０．４２部、水４００部
でｐＨ４，５の染浴を調製する。この染浴１５０ｔ：’
とし、ポリエステル／綿（５０１５０）混紡品２０部を
入れ３０分で１３００に昇温させ、この温度で４５分間
染色を続けた後、１５分で９０Ｃ迄降温させ更に１５分
間染色する。
その後、染色物を取り出し、水洗した後、市販の含銅ポ
リアミン系のフィックス剤を用いて通常のフィックス処
理を施こし、ソーピング、水洗。
リアミン系のフィックス剤を用いて通常のフィックス処
理を施こし、ソーピング、水洗。
乾燥する。この様にして得られたポリエステル／綿混紡
品は、均一な帯青赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及
び塩素堅牢度を有する。
品は、均一な帯青赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及
び塩素堅牢度を有する。
実施例２５゜
゛ポリエステル／綿混紡品の高温一浴染色”実施例２４
において、実施例１の染料の代わりに実施例２の染料０
．２部全市い、同様の染色を行なう。その後染色物を取
り出し、水洗した後、市販のポリアミン系のフィックス
剤を用いてフィックス処理を施こし、−ソーピング、水
洗、乾燥する。
において、実施例１の染料の代わりに実施例２の染料０
．２部全市い、同様の染色を行なう。その後染色物を取
り出し、水洗した後、市販のポリアミン系のフィックス
剤を用いてフィックス処理を施こし、−ソーピング、水
洗、乾燥する。
この様にして得られたポリエステル／綿混紡品は均一な
帯青赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及び塩素堅牢度
を有する。
帯青赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及び塩素堅牢度
を有する。
実施例２６゜
木綿の染色”
実施例１の染料０，４部、無水硫酸ナトリウム４部、水
４００部で染浴を調整する。この染浴を４０Ｃとし、綿
メリヤス２０部を入れ、２部０分で９０Ｃに昇温させ、
この温度で３０分間染色を続けた後、染色物を取り出し
水洗する。次いで市販の含銅ポリアミン系のフィックス
剤を用いて通常のフィックス処理を施こし、水洗、乾燥
する。この様にして得ら（だ綿メリヤスは、均一な帯青
赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及び塩素堅牢度を有
する。
４００部で染浴を調整する。この染浴を４０Ｃとし、綿
メリヤス２０部を入れ、２部０分で９０Ｃに昇温させ、
この温度で３０分間染色を続けた後、染色物を取り出し
水洗する。次いで市販の含銅ポリアミン系のフィックス
剤を用いて通常のフィックス処理を施こし、水洗、乾燥
する。この様にして得ら（だ綿メリヤスは、均一な帯青
赤色に染色され、優れた洗濯、耐光及び塩素堅牢度を有
する。
比較例
ポリエステル／綿混紡品を分散染料と一緒に高温染色（
−浴一段法）する時、その染色性が良好な市販染料Ｃ，
１，Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ８３ ： １ （公知染料
Ａとする）、及び細田豊著「新染料化学」（技報堂）昭
和３８年１１月５日発行１６３頁に記載の染料（公知染
料Ｂとする） と本発明の染料との洗濯堅牢度の比較を下記に示す。
−浴一段法）する時、その染色性が良好な市販染料Ｃ，
１，Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ８３ ： １ （公知染料
Ａとする）、及び細田豊著「新染料化学」（技報堂）昭
和３８年１１月５日発行１６３頁に記載の染料（公知染
料Ｂとする） と本発明の染料との洗濯堅牢度の比較を下記に示す。
実施例２２に於いて、実施例２＼の染料の代わりにＣ，
１，、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ８３ ： １．若しくは
式（６）の染料０．２部を用い同様の処理を行なう。
１，、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ８３ ： １．若しくは
式（６）の染料０．２部を用い同様の処理を行なう。
注）数値は左より原布変退色、第１添付布汚染（木綿）
、第２添付布汚染（ポリエステル）のグレースケール判
定値を示す。
、第２添付布汚染（ポリエステル）のグレースケール判
定値を示す。
上記表に認められる様に、原布変退色のみならず、第−
添付布汚染性においては著しく本発明の染料の方が良好
である。
添付布汚染性においては著しく本発明の染料の方が良好
である。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で式 （ （式中、 Ｓｌはクロル又はスルフォを％８２はクロル
、スルフォ又はスルフオアミドを、Ｒ１はクロル、スル
フォ又はニトロを、Ｒｚは水素、クロル、スルフォ又は
ニトロを表わし％Ｒｔ、 Ｒ２゜Ｓ；、 ８２の少なく
とも１つはスルフォであり、Ｍは２価の銅、若しぐ１２
価のニッケルを。 Ｘはクロル、メチル、低級アルコキシ水酸基又はカルボ
キシで置換されていてもよいフェニルを表わす。）で示
される水溶性アゾ化合物。 - （２）遊離酸の形で式 （式中、Ｓｌはクロル又はスルフォを一８ｚはクロル、
スルフォ又はスルフオアミドｆ、Ｒ□はクロル、スルフ
ォ又はニトロを、Ｒ２は水素、クロル、スルフォ又はニ
トロを表わし％Ｒ１１Ｒ２−Ｓｔ−８２の少なくとも１
つはスルフォであり、Ｍは２価の銅、若しくは２価のニ
ッケルを、Ｘはクロル、メチル、低級アルコキシ、ヒド
ロキシ又はカルボキシで置換されていてもよいフェニル
を表わす。）で示される水溶′性アゾ化合物を使用する
ことを特徴とするセルロース繊維の染色法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193629A JPS5896656A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| GB08233130A GB2114992B (en) | 1981-12-03 | 1982-11-19 | Water-soluble azo compounds |
| CH6991/82A CH649774A5 (de) | 1981-12-03 | 1982-12-01 | Wasserloesliche azoverbindungen. |
| DE19823245134 DE3245134A1 (de) | 1981-12-03 | 1982-12-02 | Wasserloesliche azoverbindungen |
| KR8205411A KR890002641B1 (ko) | 1981-12-03 | 1982-12-02 | 수용성 아조 화합물의 제조방법 |
| US06/671,036 US4841034A (en) | 1981-12-03 | 1984-11-15 | Water-soluble azo compounds having a triazine moiety and dyeing method therewith |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193629A JPS5896656A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896656A true JPS5896656A (ja) | 1983-06-08 |
| JPS6361977B2 JPS6361977B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=16311115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56193629A Granted JPS5896656A (ja) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4841034A (ja) |
| JP (1) | JPS5896656A (ja) |
| KR (1) | KR890002641B1 (ja) |
| CH (1) | CH649774A5 (ja) |
| DE (1) | DE3245134A1 (ja) |
| GB (1) | GB2114992B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117079A (ja) * | 1986-11-04 | 1988-05-21 | Canon Inc | 記録液 |
| US5006644A (en) * | 1982-06-19 | 1991-04-09 | Sandoz Ltd. | Copper complexes of further substituted 2,4-di-[2'-(2"-hydroxyphenylazo)-1'-hydroxy-3'-sulfonaphthyl-6'-amino]-6-chloro-1,3,5-triazines |
| JPH0535424U (ja) * | 1991-10-23 | 1993-05-14 | 日本フルハーフ株式会社 | バン型車両の壁面開口に設けられた扉の構造 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3320972A1 (de) * | 1982-06-19 | 1983-12-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Metallhaltige disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verfahren zum faerben oder bedrucken |
| US6200355B1 (en) | 1999-12-21 | 2001-03-13 | Basf Corporation | Methods for deep shade dyeing of textile articles containing melamine fibers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2835663A (en) * | 1954-05-21 | 1958-05-20 | Saul & Co | Copperable disazo dyestuffs |
| DE2847912A1 (de) * | 1978-11-04 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| CH654586A5 (de) * | 1982-06-19 | 1986-02-28 | Sandoz Ag | Metallhaltige disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verfahren zum faerben oder bedrucken. |
-
1981
- 1981-12-03 JP JP56193629A patent/JPS5896656A/ja active Granted
-
1982
- 1982-11-19 GB GB08233130A patent/GB2114992B/en not_active Expired
- 1982-12-01 CH CH6991/82A patent/CH649774A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-02 DE DE19823245134 patent/DE3245134A1/de active Granted
- 1982-12-02 KR KR8205411A patent/KR890002641B1/ko not_active Expired
-
1984
- 1984-11-15 US US06/671,036 patent/US4841034A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5006644A (en) * | 1982-06-19 | 1991-04-09 | Sandoz Ltd. | Copper complexes of further substituted 2,4-di-[2'-(2"-hydroxyphenylazo)-1'-hydroxy-3'-sulfonaphthyl-6'-amino]-6-chloro-1,3,5-triazines |
| JPS63117079A (ja) * | 1986-11-04 | 1988-05-21 | Canon Inc | 記録液 |
| JPH0535424U (ja) * | 1991-10-23 | 1993-05-14 | 日本フルハーフ株式会社 | バン型車両の壁面開口に設けられた扉の構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6361977B2 (ja) | 1988-11-30 |
| GB2114992B (en) | 1984-12-05 |
| KR890002641B1 (ko) | 1989-07-21 |
| KR840002877A (ko) | 1984-07-21 |
| DE3245134A1 (de) | 1983-07-07 |
| DE3245134C2 (ja) | 1989-11-09 |
| CH649774A5 (de) | 1985-06-14 |
| US4841034A (en) | 1989-06-20 |
| GB2114992A (en) | 1983-09-01 |
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