JPS59144785A - ７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸 - Google Patents
７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸Info
- Publication number
- JPS59144785A JPS59144785A JP59001420A JP142084A JPS59144785A JP S59144785 A JPS59144785 A JP S59144785A JP 59001420 A JP59001420 A JP 59001420A JP 142084 A JP142084 A JP 142084A JP S59144785 A JPS59144785 A JP S59144785A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- acid
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 oxothiazolinyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;hydrate Chemical compound O.C1COCCO1 RNHDAKUGFHSZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=C(Br)C(=O)C(Br)=C1 JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N 7beta-aminocephalosporanic acid Chemical compound S1CC(COC(=O)C)=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H]([NH3+])[C@@H]12 HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethylethanamine Substances CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- RFCKRIWTGOTBLT-UHFFFAOYSA-L disodium dihydrogen phosphate hydrogen carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].OC(O)=O.OP([O-])([O-])=O RFCKRIWTGOTBLT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N oxolane;hydrate Chemical compound O.C1CCOC1 BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/14—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の主題は、次式■
（ここでＲ１は１〜４個の炭素原子を有するアル午ル基
又は必要ならばケトン基を含有することがある五員複紫
環を表わす） の７−アミノ−３−アシルチオメチル七フー３−エム−
４−カルボン酸にある。
又は必要ならばケトン基を含有することがある五員複紫
環を表わす） の７−アミノ−３−アシルチオメチル七フー３−エム−
４−カルボン酸にある。
Ｒ１の中でも、メチル、エチル、プロピル、イソブｎビ
ル、ブチル、 ５ｅａ−ブチル、ｔ−ブチル、フリル
、チアゾリル、オキソチアゾリニル、イソチアゾリル、
オキサシリル、イミダゾリル、ジアゾリル、チアジアゾ
リル又はテトラゾリル基をあげろことができる。
ル、ブチル、 ５ｅａ−ブチル、ｔ−ブチル、フリル
、チアゾリル、オキソチアゾリニル、イソチアゾリル、
オキサシリル、イミダゾリル、ジアゾリル、チアジアゾ
リル又はテトラゾリル基をあげろことができる。
さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒ１がメチル、エチ
ル、フリル又は２−オキソ（３Ｈ）チアゾリン−４−イ
ル基を表わす式■の化合物である。
ル、フリル又は２−オキソ（３Ｈ）チアゾリン−４−イ
ル基を表わす式■の化合物である。
一般式■の化合物の中でも、特に７−アミノ−６−（ア
セチハイチオメチル）七７−６−ニムー４−カルボン酸
をあげることができる。
セチハイチオメチル）七７−６−ニムー４−カルボン酸
をあげることができる。
本発明の式■の化合物は、７−アミノセファロスポラン
酸に次式ｌＴｌ Ｒ１−Ｃ−８−Ｂ （ｍ）１ （ここでＲ１は既に示した意味を有し、Ｂは水素原子又
はアルカリ金属原子を表わす〕 の化合物を反応させることによって製造することができ
る。
酸に次式ｌＴｌ Ｒ１−Ｃ−８−Ｂ （ｍ）１ （ここでＲ１は既に示した意味を有し、Ｂは水素原子又
はアルカリ金属原子を表わす〕 の化合物を反応させることによって製造することができ
る。
７−アミツセ７アロスボラン酸に対する式■の化合物の
作用は好ましくは水中又は水−アセトン混合物中で行な
われるが、水−ジオキサン、水−テトラヒドロフラン又
は水−エチルアルコール混合物のようなその他の水性溶
媒も用いることができる。
作用は好ましくは水中又は水−アセトン混合物中で行な
われるが、水−ジオキサン、水−テトラヒドロフラン又
は水−エチルアルコール混合物のようなその他の水性溶
媒も用いることができる。
Ｂが水素原子を表わす式１■の化合物が用いられる場合
には、好ましい実施法は、これらの化合物に相当するア
ルカリ塩をその場で調製して、Ｂがアルカリ金属原子を
表わす式■の化合物を得ることからなる。
には、好ましい実施法は、これらの化合物に相当するア
ルカリ塩をその場で調製して、Ｂがアルカリ金属原子を
表わす式■の化合物を得ることからなる。
好ましくはＢにより衣オ〕されるアルカリ金属原子はナ
トリウム又はカリウムである。
トリウム又はカリウムである。
Ｂが水素原子を表わす式■の化合物の塩形成が現場で行
なわれる場合には、ナトリウム又はカリウムの酸性炭酸
塩が好ましくは使用される。しかし、ソーダ、カリ又は
炭酸ナトリウム若しくはカリウムのようなその他のアル
カリ物質も使用することができる。
なわれる場合には、ナトリウム又はカリウムの酸性炭酸
塩が好ましくは使用される。しかし、ソーダ、カリ又は
炭酸ナトリウム若しくはカリウムのようなその他のアル
カリ物質も使用することができる。
式■の化合物と７−アミノセファロスポラン酸との反応
は、中性に近いｐＨを媒質中で維持させる緩衝剤、例え
ばりん酸モノナトリウムー炭酸水素ナトリウム緩衝剤の
存在下で行なうこともできる。
は、中性に近いｐＨを媒質中で維持させる緩衝剤、例え
ばりん酸モノナトリウムー炭酸水素ナトリウム緩衝剤の
存在下で行なうこともできる。
前記の好ましい方法において、式■の化合物を得るため
に酸が最後に用いられる。この酸は好ましくは酢酸であ
るが、塩酸、硫酸、ぎ酸、しゆう酸又はトリフルオル酢
酸のようなその他の無機酸又は有機酸も使用することが
できる。
に酸が最後に用いられる。この酸は好ましくは酢酸であ
るが、塩酸、硫酸、ぎ酸、しゆう酸又はトリフルオル酢
酸のようなその他の無機酸又は有機酸も使用することが
できる。
本発明の一般式■の化合物は、一方ではぶどう球菌や連
鎖球菌用のようなグラム陽性細菌に対して、特にペニシ
リン耐性ぶどう球菌用細菌に対して、他方ではグラム隨
性測菌、特に大腸菌群、プロテウス属及びクレブシェラ
属細菌に対して非常に良好な抗生物質活性を持っている
下記の式Ｉを有する７−アミノチアゾリルアセトアミド
セフアロスポラン酸誘導体のａｉ中間体として用いるこ
とができる。
鎖球菌用のようなグラム陽性細菌に対して、特にペニシ
リン耐性ぶどう球菌用細菌に対して、他方ではグラム隨
性測菌、特に大腸菌群、プロテウス属及びクレブシェラ
属細菌に対して非常に良好な抗生物質活性を持っている
下記の式Ｉを有する７−アミノチアゾリルアセトアミド
セフアロスポラン酸誘導体のａｉ中間体として用いるこ
とができる。
（ここでＲは水素原子或いは酸加水分解又は水添分解に
より容易に脱離できる基を表わし、Ｒ１は前記の意味な
有し、Ａは当量のアルカリ金属、アルカリ土金属若しく
はマグネシウム又は有機アミノ塩基を表わＴ） 下記の実施例は、本発明を例示するもので、これを何ら
制限しない。
より容易に脱離できる基を表わし、Ｒ１は前記の意味な
有し、Ａは当量のアルカリ金属、アルカリ土金属若しく
はマグネシウム又は有機アミノ塩基を表わＴ） 下記の実施例は、本発明を例示するもので、これを何ら
制限しない。
５、４４ ｇの７−アミツセ７アロスボラン酸と１％の
ヒドロ午ノンを含有する５０ｃｃの水とを不活性ガス下
に置く。かきまぜ、ｔ７Ｉの重炭酸ナトリウムを加え、
次いで溶解後に６ｇのチオ酢酸カリウムを加える。６０
“Ｃで３時間かきまぜ、冷却し、酢酸で酸性化する。周
囲温度でかきまぜ、真空ｆ過し、洗浄し、乾燥し、４．
９９の所期生成物を得た。
ヒドロ午ノンを含有する５０ｃｃの水とを不活性ガス下
に置く。かきまぜ、ｔ７Ｉの重炭酸ナトリウムを加え、
次いで溶解後に６ｇのチオ酢酸カリウムを加える。６０
“Ｃで３時間かきまぜ、冷却し、酢酸で酸性化する。周
囲温度でかきまぜ、真空ｆ過し、洗浄し、乾燥し、４．
９９の所期生成物を得た。
薄層クロマトグラフィーＲｆ ＝１４５ （ｉ離開：酢
酸エチル６−エタノール２−水２−トリエチルアミン［
１５％）。
酸エチル６−エタノール２−水２−トリエチルアミン［
１５％）。
Claims (4)
- （１） 次の一般式■ （ここでＲ１は１〜４個の炭素原子を有するアル午ル基
又は必要ならばケトン基を含有Ｔることがある五員複素
環を衷わす） の化合物。 - （２） Ｒ１が１〜４個の炭素原子を有するアル午ル
基を表わす特許請求の範囲第１項記戦の式■の化合物。 - （３）Ｒ１がメチル基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の式■の化合物。 - （４）Ｒｓがフリル、チアゾリル、オキソチアゾリニル
、イソチアゾリル、オキサシリル、イミダゾリル、ジア
ゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル又は２−オキソ
（５Ｈ）チアゾリン−４−イル基を表わす特許請求の範
囲第１項記載の式■の化合物。 （５３Ｒ１がフリル基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の式■の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7600843 | 1976-01-14 | ||
| FR7600843A FR2342733A1 (fr) | 1976-01-14 | 1976-01-14 | Derives de l'acide 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144785A true JPS59144785A (ja) | 1984-08-18 |
Family
ID=9167915
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP256777A Granted JPS5287192A (en) | 1976-01-14 | 1977-01-14 | 77aminothiazolylacetoamid cephalospolanate derivatives process for preparing same and pharmaceutical composition |
| JP59001420A Pending JPS59144785A (ja) | 1976-01-14 | 1984-01-10 | ７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP256777A Granted JPS5287192A (en) | 1976-01-14 | 1977-01-14 | 77aminothiazolylacetoamid cephalospolanate derivatives process for preparing same and pharmaceutical composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4097595A (ja) |
| JP (2) | JPS5287192A (ja) |
| BE (1) | BE850338A (ja) |
| CA (1) | CA1094546A (ja) |
| CH (2) | CH617204A5 (ja) |
| DE (1) | DE2700552C2 (ja) |
| DK (1) | DK153489C (ja) |
| ES (1) | ES454997A1 (ja) |
| FR (1) | FR2342733A1 (ja) |
| GB (2) | GB1543005A (ja) |
| IE (1) | IE44857B1 (ja) |
| LU (1) | LU76566A1 (ja) |
| NL (1) | NL7700406A (ja) |
| SE (1) | SE434842B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1575803A (en) * | 1976-03-09 | 1980-10-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 3,7 disubstituted 3 cephem 4 carboxylic acid compounds andprocesses for the preparation thereof |
| US4202893A (en) * | 1976-03-25 | 1980-05-13 | Roussel Uclaf | Alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamido-cephalosporanic acids |
| US4501743A (en) * | 1978-06-16 | 1985-02-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Iminothiazolyl ureido cephalosporins |
| US4461767A (en) * | 1978-06-16 | 1984-07-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Iminothiazolyl ureido cephalosporins |
| FR2479229B1 (fr) * | 1980-03-26 | 1986-01-17 | Clin Midy | Nouveaux derives des cephalosporines, leur procede de preparation et les medicaments utilisables comme antibiotiques qui contiennent lesdits derives |
| IL63207A (en) * | 1980-07-24 | 1985-09-29 | Lonza Ag | Process for the preparation of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetic acid esters |
| FR2546520B1 (fr) * | 1983-05-27 | 1985-08-30 | Sanofi Sa | Nouveaux composes antibiotiques derives des cephalosporines |
| US4699981A (en) * | 1985-08-12 | 1987-10-13 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| US5260292A (en) * | 1991-03-05 | 1993-11-09 | Marvin S. Towsend | Topical treatment of acne with aminopenicillins |
| DE4344369C2 (de) * | 1993-12-24 | 1997-12-11 | Daimler Benz Ag | Verbrauchsorientierte Fahrleistungsbegrenzung eines Fahrzeugantriebs |
| KR100432425B1 (ko) * | 2000-11-16 | 2004-05-22 | 씨제이 주식회사 | 세펨 유도체 또는 그 염의 신규한 제조방법 |
| KR102744823B1 (ko) * | 2019-10-24 | 2024-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 플라스틱 투명 필름의 제조 방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3886150A (en) * | 1973-04-18 | 1975-05-27 | American Home Prod | 4-Oxo-5-thiazolinyl(thiazinyl)acetamido-cephalosporanic |
| NZ176206A (en) * | 1973-12-25 | 1978-03-06 | Takeda Chemical Industries Ltd | Cephalosporins |
| US3926984A (en) * | 1974-10-02 | 1975-12-16 | American Home Prod | 7-{8 2-(2-Thioxo-4-thiazolin-3-yl)-acetamido{9 {0 cephalosporanic acid derivatives |
-
1976
- 1976-01-14 FR FR7600843A patent/FR2342733A1/fr active Granted
- 1976-12-13 SE SE7613990A patent/SE434842B/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-05 CA CA269,203A patent/CA1094546A/fr not_active Expired
- 1977-01-07 DE DE2700552A patent/DE2700552C2/de not_active Expired
- 1977-01-12 US US05/758,634 patent/US4097595A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-13 DK DK012477A patent/DK153489C/da active
- 1977-01-13 ES ES454997A patent/ES454997A1/es not_active Expired
- 1977-01-13 LU LU76566A patent/LU76566A1/xx unknown
- 1977-01-13 BE BE174041A patent/BE850338A/xx unknown
- 1977-01-14 CH CH46877A patent/CH617204A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-01-14 GB GB37965/78A patent/GB1543005A/en not_active Expired
- 1977-01-14 GB GB1459/77A patent/GB1543004A/en not_active Expired
- 1977-01-14 IE IE76/77A patent/IE44857B1/en unknown
- 1977-01-14 JP JP256777A patent/JPS5287192A/ja active Granted
- 1977-01-14 NL NL7700406A patent/NL7700406A/xx not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-12-17 CH CH1118479A patent/CH621555A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-10 JP JP59001420A patent/JPS59144785A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH621555A5 (ja) | 1981-02-13 |
| ES454997A1 (es) | 1978-01-16 |
| CA1094546A (fr) | 1981-01-27 |
| LU76566A1 (ja) | 1977-07-27 |
| GB1543004A (en) | 1979-03-28 |
| FR2342733B1 (ja) | 1978-11-03 |
| GB1543005A (en) | 1979-03-28 |
| FR2342733A1 (fr) | 1977-09-30 |
| DE2700552A1 (de) | 1977-07-21 |
| US4097595A (en) | 1978-06-27 |
| DE2700552C2 (de) | 1985-02-28 |
| DK153489C (da) | 1988-11-21 |
| DK153489B (da) | 1988-07-18 |
| BE850338A (fr) | 1977-07-13 |
| SE434842B (sv) | 1984-08-20 |
| JPS5287192A (en) | 1977-07-20 |
| IE44857L (en) | 1977-07-14 |
| IE44857B1 (en) | 1982-04-21 |
| DK12477A (da) | 1977-07-15 |
| SE7613990L (sv) | 1977-07-15 |
| JPS6337116B2 (ja) | 1988-07-22 |
| NL7700406A (nl) | 1977-07-18 |
| CH617204A5 (ja) | 1980-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59144785A (ja) | ７−アミノ−３−アシルチオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸 | |
| SU795482A3 (ru) | Способ получени производных7-/2-(2-АМиНОТиАзОлил-4)-2-АлКОКСи-иМиНОАцЕТАМидО/-3-ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ- 4-КАРбОНОВОй КиСлОТы B ВидЕ СиН- изОМЕРОВ | |
| JPS61143388A (ja) | セフェム化合物 | |
| CH633292A5 (fr) | Oximes derivees de l'acide 3-acetoxymethyl 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, procede de preparation et compositions pharmaceutiques. | |
| FR2462439A1 (fr) | Nouveau procede de preparation de produits derives de l'acide 7-/(2-aryl) 2-hydroxyimino acetamido/cephalosporanique | |
| JPS60185788A (ja) | 抗菌剤 | |
| JPS6360992A (ja) | ３−置換７−アミノチアゾリルアセトアミドセフアロスポラン酸の新規なオキシム誘導体 | |
| JPS58225091A (ja) | ペニシリン誘導体及びその製造法 | |
| CA1109860A (en) | Process for producing lactol-type cephalosporins | |
| JPS6121640B2 (ja) | ||
| US4158733A (en) | 7β-Acyloxy-3-acetoxymethyl cephalosporins | |
| US3928333A (en) | Process for the preparation of 3 cephalosporin esters | |
| JPS6242984A (ja) | 銅媒介オキシム化反応 | |
| US3725437A (en) | Process for the preparation of {60 -hydroxy-{62 -phenypropionic acid derivatives and alkalimetal-or ammonium salts thereof | |
| SE7600585L (sv) | Forfarande for framstellning av 7-aminocefalosporansyraderivat | |
| US4236001A (en) | 7β-Acyloxy-3-heterocyclicthiomethyl cephalosporins | |
| US4360463A (en) | Pure 6,6-diiodopenicillanic acid and process for its preparation | |
| CA1140113A (fr) | Procede de preparation de nouvelles oximes 0-substituees par un radical comportant un ammonium quatermaire et derivees de l'acide 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique | |
| JP3224261B2 (ja) | ２−エキソメチレンペナム誘導体の製造法 | |
| KR810001650B1 (ko) | α-보호 옥시이미노-β-옥소-γ-할로게노부티르산 유도체의 제조방법 | |
| GB1377692A (en) | Antibacterial agents and a process for the preparation thereof | |
| US4218564A (en) | 7β-Hydroxy-3-heterocyclicthio-methyl cephalosporin intermediates | |
| JPS59118790A (ja) | ペニシリン誘導体 | |
| BE863751A (fr) | Nouveau procede de preparation d'un acide 7-(substitue)-amino-3-thiomethyl substitue cephem carboxylique | |
| JPH0354661B2 (ja) |