JPS59196332A - フエノ−ルフオ−ムの製造方法 - Google Patents
フエノ−ルフオ−ムの製造方法Info
- Publication number
- JPS59196332A JPS59196332A JP6997083A JP6997083A JPS59196332A JP S59196332 A JPS59196332 A JP S59196332A JP 6997083 A JP6997083 A JP 6997083A JP 6997083 A JP6997083 A JP 6997083A JP S59196332 A JPS59196332 A JP S59196332A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- foam
- phenol
- ether type
- benzylic ether
- foaming
- Prior art date
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- Granted
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンジリックエーテル型フェノール樹脂を用い
たフェノール７オームに関する。
たフェノール７オームに関する。
フェノールフオームは、その耐熱性、離燃性、低発煙性
等の優れた性能を有するにもかかわらず、ウレタンフオ
ーム、ポリスチレンフオーム等、他のプラスチックフオ
ームに比較して非常に脆くかつ落雁性があるため使用方
法が難しい。さらにこれら物性上の欠点に加えて、レゾ
ール型フェノール樹脂においては樹脂自身の貯蔵安定性
に問題があり、ノボラック型フェノール樹脂においては
固体であるため忙取扱いが不便である等、それぞれ特有
の欠点もあり、現在に至るまでフェノールフオームの使
用量の増加は大きくない。
等の優れた性能を有するにもかかわらず、ウレタンフオ
ーム、ポリスチレンフオーム等、他のプラスチックフオ
ームに比較して非常に脆くかつ落雁性があるため使用方
法が難しい。さらにこれら物性上の欠点に加えて、レゾ
ール型フェノール樹脂においては樹脂自身の貯蔵安定性
に問題があり、ノボラック型フェノール樹脂においては
固体であるため忙取扱いが不便である等、それぞれ特有
の欠点もあり、現在に至るまでフェノールフオームの使
用量の増加は大きくない。
一方、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂ｆＪｘＷ
料としたフェノールフオームは、フェノール樹脂自身の
貯蔵安定性は良好であるが硬化剤を加えた場合、激しく
発熱し発泡を伴って樹脂化する。
料としたフェノールフオームは、フェノール樹脂自身の
貯蔵安定性は良好であるが硬化剤を加えた場合、激しく
発熱し発泡を伴って樹脂化する。
形成されたフオームは非常に低密度で、しかも脆く断熱
材としての使用は不可能である。ベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を使用したフオームについては、他に
ポリインシアネート化合物を反応させウレタンフオーム
を製造する方法も例えば特公昭５５−２７０９３号公報
等で公知であるが、難燃性、低発煙性等がフェノールフ
オームと比較して、かなり見劣る。
材としての使用は不可能である。ベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を使用したフオームについては、他に
ポリインシアネート化合物を反応させウレタンフオーム
を製造する方法も例えば特公昭５５−２７０９３号公報
等で公知であるが、難燃性、低発煙性等がフェノールフ
オームと比較して、かなり見劣る。
本発明はフェノールフオームの特徴である耐熱性、難燃
性、低発煙性を保持しつつ、その欠点である機械的物性
の低さを改良した実用忙供し得るベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を用いたフェノールフオームに関する
ものである。
性、低発煙性を保持しつつ、その欠点である機械的物性
の低さを改良した実用忙供し得るベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を用いたフェノールフオームに関する
ものである。
すなわち、本発明は、ベンジリックエーテル型フェノー
ル樹脂、ポリイソシアネート化合物、芳香族スルホン酸
化合物、発泡剤および整泡剤からなる混合液を発泡・加
熱させることを特徴とするフェノールフオームの製造方
法である。
ル樹脂、ポリイソシアネート化合物、芳香族スルホン酸
化合物、発泡剤および整泡剤からなる混合液を発泡・加
熱させることを特徴とするフェノールフオームの製造方
法である。
本発明に係るフェノールフオームは硬いスキン層を持つ
ため、表面材との接着が良好であり、レゾール型あるい
はノボラック型フェノールｍ ＩＩＷ ヲ原料とした従
来のフェノールフオームでは不可能であった各種表面材
との積層体を自己接着によって一体成形できるという利
点も有している。
ため、表面材との接着が良好であり、レゾール型あるい
はノボラック型フェノールｍ ＩＩＷ ヲ原料とした従
来のフェノールフオームでは不可能であった各種表面材
との積層体を自己接着によって一体成形できるという利
点も有している。
本発明に用いるベンジリックエーテル型フェノール樹脂
は、例えば特公昭４７−５０８７３号公報などにより知
られているものであり、一般式 ％式％） で表わされるフェノールと 次の一般式 Ｒ’ ＣＨＯ（Ｒ’は水素原子または１〜８個の炭素原
子を有する炭化水素基を示す。）で表わされるアルデヒ
ドとを１＝１から１：３の割合で金属塩触媒の存在下に
反応させて得られるものである。
は、例えば特公昭４７−５０８７３号公報などにより知
られているものであり、一般式 ％式％） で表わされるフェノールと 次の一般式 Ｒ’ ＣＨＯ（Ｒ’は水素原子または１〜８個の炭素原
子を有する炭化水素基を示す。）で表わされるアルデヒ
ドとを１＝１から１：３の割合で金属塩触媒の存在下に
反応させて得られるものである。
本発明に用いる整泡剤は、シリコン系ノニオン界面活性
剤および／またはノニオン系界面活性剤、例えばソルビ
タン脂肪酸エステル、アルキルフェノール等のエチレン
オキサイド付加物である。
剤および／またはノニオン系界面活性剤、例えばソルビ
タン脂肪酸エステル、アルキルフェノール等のエチレン
オキサイド付加物である。
本発明に用いる発泡剤は、低沸点の脂肪族炭化水素また
はそのハロゲン化物であり、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−へブタン、メチレンクロリド、トリクロロフロ
ロメタン等がその例である。
はそのハロゲン化物であり、石油エーテル、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−へブタン、メチレンクロリド、トリクロロフロ
ロメタン等がその例である。
本発明に用いる芳香族スルホン酸化合物は、ベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、
フェノールスルホン酸等テ代表すれるが、燐酸、硫酸、
塩酸等の無機酸類を併用することもできる。芳香族スル
ホン酸化合物は適当量の水によって水溶液として使用す
ることが好ましい。
ルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、
フェノールスルホン酸等テ代表すれるが、燐酸、硫酸、
塩酸等の無機酸類を併用することもできる。芳香族スル
ホン酸化合物は適当量の水によって水溶液として使用す
ることが好ましい。
本発明に用いるポリイソシアネート化合物は、ポリメチ
レンポリフェニルイソシアネート（いわゆる粗［４，４
’−ジフェニルメタンジイソシアネート）、トリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、な
どが好ましいが、ポリインシアネートとグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの多価アルコー
ルとの反応物で末端インシアネート基を有するポリイソ
シアネート化合物、あるいは、ポリイソシアネートとポ
リエーテル系またはポリエステル系ポリオールとの反応
により得られる末端にインシアネート基を有するプレポ
リマー型ポリイソシアネート化合物も使用できる。
レンポリフェニルイソシアネート（いわゆる粗［４，４
’−ジフェニルメタンジイソシアネート）、トリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、な
どが好ましいが、ポリインシアネートとグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの多価アルコー
ルとの反応物で末端インシアネート基を有するポリイソ
シアネート化合物、あるいは、ポリイソシアネートとポ
リエーテル系またはポリエステル系ポリオールとの反応
により得られる末端にインシアネート基を有するプレポ
リマー型ポリイソシアネート化合物も使用できる。
ポリイソシアネート化合物と芳香族スルホン酸化合物は
（ＮＧＯ） ／ （８（ｈＨ）当量比０．１〜ｔｏ、好
ましくは０．５〜０．９の範囲で使用される。（ここで
言う（ＮＧＯ）とはインシアネート基のグラム当量のこ
とであり、（８０，Ｈ）とはスルホン基のグラム当量の
ことである。） （Ｎ Ｇ Ｏ） ／ （８０ｓ Ｈ）当量比α１以下で
は得られる発泡体は非常に脆く、低密度となり成形後の
発泡体収縮も犬き−い。（ＮＧＯ）／（ＳＯａＨ）当量
比が１．０を越える場合は、発泡体は著しく不均一とな
り、実用的な発泡体は得られない。
（ＮＧＯ） ／ （８（ｈＨ）当量比０．１〜ｔｏ、好
ましくは０．５〜０．９の範囲で使用される。（ここで
言う（ＮＧＯ）とはインシアネート基のグラム当量のこ
とであり、（８０，Ｈ）とはスルホン基のグラム当量の
ことである。） （Ｎ Ｇ Ｏ） ／ （８０ｓ Ｈ）当量比α１以下で
は得られる発泡体は非常に脆く、低密度となり成形後の
発泡体収縮も犬き−い。（ＮＧＯ）／（ＳＯａＨ）当量
比が１．０を越える場合は、発泡体は著しく不均一とな
り、実用的な発泡体は得られない。
ポリイソシアネート化合物はベンジリックエーテル型フ
ェノール樹脂１００重全部に対して１〜５０重景部裁量
ましくは３〜２５重月・部の範囲で便用され得る。
ェノール樹脂１００重全部に対して１〜５０重景部裁量
ましくは３〜２５重月・部の範囲で便用され得る。
整泡剤の使用量は、ベンジリックエーテル型フェノール
樹脂１００重量部に対して１〜５重量部が好ましい。
樹脂１００重量部に対して１〜５重量部が好ましい。
本発明では、その他、添加剤として、発泡体の機械的物
性をより改良するために多価ヒドロキシ化合物類、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、あるいはポリオキシアルキレンポリオールＭ、例
えばポリオキシエチレンクリコール、ポリオキシエチレ
ンクリコール、または窒素含有化合物類、例えばジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジエタノールト
リアミン、尿素などの添加も可能であり、また、耐熱性
、難燃性、低発煙性をより高めるために、離燃剤、無機
粉末などの添加も適宜可能である。
性をより改良するために多価ヒドロキシ化合物類、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、あるいはポリオキシアルキレンポリオールＭ、例
えばポリオキシエチレンクリコール、ポリオキシエチレ
ンクリコール、または窒素含有化合物類、例えばジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、ジエタノールト
リアミン、尿素などの添加も可能であり、また、耐熱性
、難燃性、低発煙性をより高めるために、離燃剤、無機
粉末などの添加も適宜可能である。
本発明による発泡体の製造は次のようにして行う。
ベンジリックエーテル型フェノールｍ脂、！泡剤、発泡
剤および場合によりその他の添加剤を混合スる。次に、
この混合液尾ポリイソシアネート化合物および芳香族ス
ルホン酸化合物を加え、常温で激しく混合して型枠に流
し込み、６０〜８０℃に加温すると発泡体が得られる。
剤および場合によりその他の添加剤を混合スる。次に、
この混合液尾ポリイソシアネート化合物および芳香族ス
ルホン酸化合物を加え、常温で激しく混合して型枠に流
し込み、６０〜８０℃に加温すると発泡体が得られる。
この場合時間は多少かかるが、加温しなくても発泡体は
得られる。またポリイソシアネート化合物と硬化剤をあ
らかじめ混合しておいて、上記混合物に加えることも可
能である。
得られる。またポリイソシアネート化合物と硬化剤をあ
らかじめ混合しておいて、上記混合物に加えることも可
能である。
次に本発明を実施例および比較例によって更に詳細に説
明する。
明する。
実施例１
フオームの成形尾先立って、ベンジリックエーテル型フ
ェノール樹脂を次の方法で合成した。
ェノール樹脂を次の方法で合成した。
フェノール３５７９、パラホルムアルデヒド１７４１Ｆ
、ナフテン酸鉛１．５ Ｆ 、ナフテン酸亜鉛五〇Ｆを
かく拌混合し、１１０〜１１４℃にて３時間反応した後
すみやか忙減圧下に脱水したところ、粘度５０，０００
Ｃｐｓ（ａｔ２５℃）のベンジリックエーテル型フェノ
ール樹脂が得られた。
、ナフテン酸鉛１．５ Ｆ 、ナフテン酸亜鉛五〇Ｆを
かく拌混合し、１１０〜１１４℃にて３時間反応した後
すみやか忙減圧下に脱水したところ、粘度５０，０００
Ｃｐｓ（ａｔ２５℃）のベンジリックエーテル型フェノ
ール樹脂が得られた。
実施例２
実施例１で得られたベンジリックエーテル型フェノール
樹脂１ｏｏｒ、整泡剤３り（Ｔｗｅｅｎ −４０＝花王
アトラス社り、発泡剤２５ダ（フレオンＲ−１１：三井
フロロケミカル社製）を充分に混合し、これに硬化剤７
０ ｔ （ｐ −）ルエンスルホン酸７０％水溶液）お
よび粗製ジフェニルメタンジイソシアネート４． （Ｉ
Ｐ （ミリオネー）ＭＲ−２００二日本ポリウレタン
社製）を加え、ラボミキサーを使用し３０００〜４００
０ ｒｐｍで１５秒間激しくかく拌後に別の型枠中にあ
げて発泡を行った。
樹脂１ｏｏｒ、整泡剤３り（Ｔｗｅｅｎ −４０＝花王
アトラス社り、発泡剤２５ダ（フレオンＲ−１１：三井
フロロケミカル社製）を充分に混合し、これに硬化剤７
０ ｔ （ｐ −）ルエンスルホン酸７０％水溶液）お
よび粗製ジフェニルメタンジイソシアネート４． （Ｉ
Ｐ （ミリオネー）ＭＲ−２００二日本ポリウレタン
社製）を加え、ラボミキサーを使用し３０００〜４００
０ ｒｐｍで１５秒間激しくかく拌後に別の型枠中にあ
げて発泡を行った。
発泡体を６０〜８０℃の恒温槽中で３０〜６０分間加混
した後に得られた発泡体は脆さ、落雁性、収縮がなく、
機械的物性も良好なものであった。
した後に得られた発泡体は脆さ、落雁性、収縮がなく、
機械的物性も良好なものであった。
本実施例で得られたフェノールフオームの物性および難
燃性試験（ＡＳＴＭ−Ｄ−１６９２） 、発煙性試験（
ＪＩＳ Ａ−１！＋２１）の結果を表−ＩＫ示す。
燃性試験（ＡＳＴＭ−Ｄ−１６９２） 、発煙性試験（
ＪＩＳ Ａ−１！＋２１）の結果を表−ＩＫ示す。
表−１
注）ＪＩＳ Ａ−１３２１（発煙性試験）Ｋより、試
験片３Ｄｘ２２０ｘ２２０＋ｅ＋を用いて行った。
験片３Ｄｘ２２０ｘ２２０＋ｅ＋を用いて行った。
実施例３〜１０および比較例１〜３
実施例１に記載のベンジリックエーテル型フェノール樹
脂を使用して、実施例２と同様の方法で発泡体を合成し
た。配合処方および成形結果を表−２に示す。（表内の
数値は重量部を表わす。）（１）実施例１に記載のベン
ジリックエーテル硯フェノール樹脂。
脂を使用して、実施例２と同様の方法で発泡体を合成し
た。配合処方および成形結果を表−２に示す。（表内の
数値は重量部を表わす。）（１）実施例１に記載のベン
ジリックエーテル硯フェノール樹脂。
（２）Ｔ −４０ｓ整泡剤Ｔｗｅｅｎ −４０花王アト
ラス社製。
ラス社製。
（！Ｉ）８１−１−１９３を整泡剤 東しシリコーン５
Ｔ（−１９３゜東しシリコーン社製。
Ｔ（−１９３゜東しシリコーン社製。
（４）ＰＥＧ−４００ｓポリオキシエチレンジオール。
ニラサンＰＥＧ−４００、日本油脂製。
（５） 芳香族スルホン酸化合物５ｐ−トルエンスルホ
ン酸７０％水溶液。
ン酸７０％水溶液。
（６）トリレンジインシアネート５Ｔ−８０、日本ポリ
ウレタン社製。
ウレタン社製。
（７） （５）の芳香族スルホン酸化合物２０重量部士
燐酸（８５％水溶液）５重量部。
燐酸（８５％水溶液）５重量部。
以上のように実施例２〜１０において、脆さ、落雁性お
よび収縮のない良好な発泡体が得られた。
よび収縮のない良好な発泡体が得られた。
実施例１１
本発明によるフェノールフオームが面材との接着性に優
れていることを示すため、Ｋライナー紙および軟鋼板と
の接着強度を９０度剥離試験によって測定した。比較の
ために、レゾール型フェノール樹脂から得られるフェノ
ールフオームについても同様に行った結果を表−３に示
す。
れていることを示すため、Ｋライナー紙および軟鋼板と
の接着強度を９０度剥離試験によって測定した。比較の
ために、レゾール型フェノール樹脂から得られるフェノ
ールフオームについても同様に行った結果を表−３に示
す。
表−３
（１）軟鋼板：ＪＩＳ Ｇ−５１４１８ＰＣＣ−８Ｂ
（２）フェノール９４０り、３７％ホルマリン１４６゜
ｉ、水酸化ナトリウム２４２の反応により得たレゾール
型フェノール樹脂を使用した。粘度９、５００ ｃｐｓ
（２０℃）、水分１２．５％。
（２）フェノール９４０り、３７％ホルマリン１４６゜
ｉ、水酸化ナトリウム２４２の反応により得たレゾール
型フェノール樹脂を使用した。粘度９、５００ ｃｐｓ
（２０℃）、水分１２．５％。
本発明によるフェノールフオームの面材ニ対する接着力
は、レゾール型フェノール樹脂を使用１−たフェノール
フオームと比較して６〜９倍ものお着強度を示した。
は、レゾール型フェノール樹脂を使用１−たフェノール
フオームと比較して６〜９倍ものお着強度を示した。
保土谷化学工業株式会社
手続補正書（自発）
昭和５８年 ５月２７日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭和５８年特許ＩＩ！第 ６９９７０ 号２、発明の
名称 フェノールフオームのＮ進方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １０５ 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号手続
補正書（２）°ご） 昭和５８年 ７月４０ 特許庁長官殿 ］、事件の表示 昭和５８年持重：′１願第 ６９９７０ 号２、発明
の名称 フェノールフメームの’Ｊｍ方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許用ｌ１ＩＱ人 郵便番号 １０５ 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号名
称 （５３１）保土谷化学工業株式会社４、補正
の対象 明細書の特Ｂｊ、請求の範囲の欄および
発明の詳細な５、補正の内容 （１）昭和５８年 ５月２７日提出の手続補正書（’！
’１２ａ９Ｊの４書）による明細書の特許請求の範囲の
欄。
名称 フェノールフオームのＮ進方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １０５ 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号手続
補正書（２）°ご） 昭和５８年 ７月４０ 特許庁長官殿 ］、事件の表示 昭和５８年持重：′１願第 ６９９７０ 号２、発明
の名称 フェノールフメームの’Ｊｍ方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許用ｌ１ＩＱ人 郵便番号 １０５ 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目４番２号名
称 （５３１）保土谷化学工業株式会社４、補正
の対象 明細書の特Ｂｊ、請求の範囲の欄および
発明の詳細な５、補正の内容 （１）昭和５８年 ５月２７日提出の手続補正書（’！
’１２ａ９Ｊの４書）による明細書の特許請求の範囲の
欄。
「別紙のとおり」
（２）同書の発明の詳細な説明の欄第３頁第４行「スル
ホン酸化合物、」の次に「水、」を挿入する。
ホン酸化合物、」の次に「水、」を挿入する。
（３）量器第３頁第７行〜８行［硬いスキン層を持つた
め、」を次のように補正する「硬いスキン層を持ししか
も落皿性が無いため、」（４）同Ｉ町第５頁第１行と第
２行の間に「本発明に用いる水の添加はどのような方法
によっても、例えば既述し７たように芳香族スルボン酸
を水溶液として使用すること等によっても達成される。
め、」を次のように補正する「硬いスキン層を持ししか
も落皿性が無いため、」（４）同Ｉ町第５頁第１行と第
２行の間に「本発明に用いる水の添加はどのような方法
によっても、例えば既述し７たように芳香族スルボン酸
を水溶液として使用すること等によっても達成される。
水の星はベンジリックエーテル型フェノール樹脂１００
ｉ［ｉ部１部にだいし゛Ｃ０，１〜１００重量部、好
ましくは４〜４５重量部の範囲であれは有効に作用する
。１００［ｉ部を超える過剰の水は落圧性の原因となり
０．１重量部以下の水では発泡制御不能となる。」を挿
入する。
ｉ［ｉ部１部にだいし゛Ｃ０，１〜１００重量部、好
ましくは４〜４５重量部の範囲であれは有効に作用する
。１００［ｉ部を超える過剰の水は落圧性の原因となり
０．１重量部以下の水では発泡制御不能となる。」を挿
入する。
保土谷化学工Ｊ＆株式会社
特ａ’ｒ ３１＋１求の範囲
１、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂、ポリイソ
シアネート化合物、芳香族スルボン酸化合物、水、発泡
剤および整泡剤からなる混合液を発泡・加熱することを
特徴とするフェノールフメームの製造方法。
シアネート化合物、芳香族スルボン酸化合物、水、発泡
剤および整泡剤からなる混合液を発泡・加熱することを
特徴とするフェノールフメームの製造方法。
Claims (1)
- １、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂、ポリイソ
シアネート化合物、芳香族スルホン酸化合物、発泡剤お
よび整泡剤からなる混合液を発泡・加熱することを特徴
とするフェノールフオームの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6997083A JPH0244330B2 (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | Fuenoorufuoomunoseizohoho |
| US06/512,776 US4461852A (en) | 1982-09-07 | 1983-07-11 | Phenolic resin foam and process for producing the same |
| EP83304078A EP0105576B1 (en) | 1982-09-07 | 1983-07-13 | Phenolic resin foam and process for producing the same |
| DE8383304078T DE3370002D1 (en) | 1982-09-07 | 1983-07-13 | Phenolic resin foam and process for producing the same |
| CA000432393A CA1195050A (en) | 1982-09-07 | 1983-07-13 | Phenolic resin foam and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6997083A JPH0244330B2 (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | Fuenoorufuoomunoseizohoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196332A true JPS59196332A (ja) | 1984-11-07 |
| JPH0244330B2 JPH0244330B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13418017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6997083A Expired - Lifetime JPH0244330B2 (ja) | 1982-09-07 | 1983-04-22 | Fuenoorufuoomunoseizohoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0244330B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107353389A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-11-17 | 青岛科技大学 | 一种高开孔率生物质基硬质聚氨酯泡沫及其制备方法 |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP6997083A patent/JPH0244330B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107353389A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-11-17 | 青岛科技大学 | 一种高开孔率生物质基硬质聚氨酯泡沫及其制备方法 |
| CN107353389B (zh) * | 2017-07-14 | 2020-05-01 | 青岛科技大学 | 一种高开孔率生物质基硬质聚氨酯泡沫及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244330B2 (ja) | 1990-10-03 |
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