JPS60177014A - フエノ−ル樹脂発泡体用組成物 - Google Patents
フエノ−ル樹脂発泡体用組成物Info
- Publication number
- JPS60177014A JPS60177014A JP59032293A JP3229384A JPS60177014A JP S60177014 A JPS60177014 A JP S60177014A JP 59032293 A JP59032293 A JP 59032293A JP 3229384 A JP3229384 A JP 3229384A JP S60177014 A JPS60177014 A JP S60177014A
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- JP
- Japan
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- foam
- phenolic resin
- ether type
- type phenolic
- sulfonic acid
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- Pending
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンジリックエーテル型フェノール樹脂を用い
たフェノールフオームの形成に好適な樹脂発泡体用組成
物に関する。
たフェノールフオームの形成に好適な樹脂発泡体用組成
物に関する。
フェノール７オームは、その耐熱性、難燃性、低発煙性
等の優れた性能を有するにもかかわらず、ウレタンフオ
ーム、ポリスチレンフオーム等、他のプラスチックフオ
ームに比較して非常に脆曵かつ落雁性があるため使用方
法が難しい。さらにこれら物性上の欠点に加えて、レゾ
ール型フェノール樹脂においては樹脂自身の貯蔵安定性
に問題があり、ノボラック型フェノール樹脂においては
固体であるために取扱いが不便である等、それぞれ特有
の欠点もあり、現在に至るまでフェノールフオームの使
用量の増加は大ｈ＜ない。
等の優れた性能を有するにもかかわらず、ウレタンフオ
ーム、ポリスチレンフオーム等、他のプラスチックフオ
ームに比較して非常に脆曵かつ落雁性があるため使用方
法が難しい。さらにこれら物性上の欠点に加えて、レゾ
ール型フェノール樹脂においては樹脂自身の貯蔵安定性
に問題があり、ノボラック型フェノール樹脂においては
固体であるために取扱いが不便である等、それぞれ特有
の欠点もあり、現在に至るまでフェノールフオームの使
用量の増加は大ｈ＜ない。
一方、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂を原料と
したフェノールフオームは、フェノール樹脂自身の貯蔵
安定性は良好であるが硬化剤を加えた場合、激しく発熱
し発泡を伴って樹脂化する。
したフェノールフオームは、フェノール樹脂自身の貯蔵
安定性は良好であるが硬化剤を加えた場合、激しく発熱
し発泡を伴って樹脂化する。
形成された７オームは非常に低密度で、しかも脆畷断熱
材としての使用は不可能である。ベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を使用した７オームについては、他に
ポリイソシアネート化合物を反応させウレタンフオーム
を製造する方法も例えば特公昭５５−２７０９３号公報
等で公知であるが、難燃性、低発煙性等がフェノールフ
オームと比較して、かなり見劣る。
材としての使用は不可能である。ベンジリックエーテル
型フェノール樹脂を使用した７オームについては、他に
ポリイソシアネート化合物を反応させウレタンフオーム
を製造する方法も例えば特公昭５５−２７０９３号公報
等で公知であるが、難燃性、低発煙性等がフェノールフ
オームと比較して、かなり見劣る。
木３１ 明はフェノールフオームの特徴である耐熱性、
難燃性、低発煙性を保持しつつ、その欠点である機械的
物性の低さを改良した実用に供し得るベンジリックエー
テル型フェノール樹脂発泡体用組成物に関する。
難燃性、低発煙性を保持しつつ、その欠点である機械的
物性の低さを改良した実用に供し得るベンジリックエー
テル型フェノール樹脂発泡体用組成物に関する。
さらに具体的には、ベンジリックエーテル型フェノール
樹脂、ポリイソシアネート化合物、芳香族スルホン酸化
合物、水、発泡剤および整泡剤からなるフェノール樹脂
発泡体用組成物に関するものである。
樹脂、ポリイソシアネート化合物、芳香族スルホン酸化
合物、水、発泡剤および整泡剤からなるフェノール樹脂
発泡体用組成物に関するものである。
本発明の組成物から形成されるフェノールフオームは硬
いスキン層を持ち、しかも落雁性が無いため、！Ｉ！面
材との接着が良好であり、レゾール型あるいはノボラッ
ク型フェノール樹脂を原料とした従来の７エノール７オ
ームでは不可能であった各種表面材との積層体を自己接
着によって一体成形できるという利点も有している。
いスキン層を持ち、しかも落雁性が無いため、！Ｉ！面
材との接着が良好であり、レゾール型あるいはノボラッ
ク型フェノール樹脂を原料とした従来の７エノール７オ
ームでは不可能であった各種表面材との積層体を自己接
着によって一体成形できるという利点も有している。
本発明に用いるベンジリックエーテル型フェノール樹脂
は、例えば特公昭４７−５０８７３号公報などにより知
られているものであり 一般式 で表わされるフェノールと 次の一般式 １’ｌ’ＣＨＯ（Ｒ’は水素原子または１〜８個の炭素
原子を有する炭化水素基を示す。）で表わされるアルデ
ヒドとを１＝１から１＝３の割合で金属塩触媒の存在下
に反応させて得られるものである。
は、例えば特公昭４７−５０８７３号公報などにより知
られているものであり 一般式 で表わされるフェノールと 次の一般式 １’ｌ’ＣＨＯ（Ｒ’は水素原子または１〜８個の炭素
原子を有する炭化水素基を示す。）で表わされるアルデ
ヒドとを１＝１から１＝３の割合で金属塩触媒の存在下
に反応させて得られるものである。
本発明に用いるポリインシアネート化合物は、ポリメチ
レンボリフェニルイソシ了ネート（いわゆる粗製４．４
′−ジフェニルメタンジイソシアネート）、トリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、な
どが好ましいが、ポリイソシアネートとグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの多価アルコー
ルとの反応物で末端イソシアネート基を有するポリイノ
シアネート化合物、あるいは、ポリイソシアネートとポ
リエーテル系またはポリエステル系ポリオールとの反応
により得られる末端にイソシアネート基を有するプレポ
リマー型ポリイソシアネート化合物も使用できる。
レンボリフェニルイソシ了ネート（いわゆる粗製４．４
′−ジフェニルメタンジイソシアネート）、トリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、な
どが好ましいが、ポリイソシアネートとグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパンなどの多価アルコー
ルとの反応物で末端イソシアネート基を有するポリイノ
シアネート化合物、あるいは、ポリイソシアネートとポ
リエーテル系またはポリエステル系ポリオールとの反応
により得られる末端にイソシアネート基を有するプレポ
リマー型ポリイソシアネート化合物も使用できる。
ポリイソシアネート化合物はベンジリックエーテル型フ
ェノール樹脂１００重量部に対して１〜５０重量部、好
ましくは３〜２５重量部の範囲で使用され得る。
ェノール樹脂１００重量部に対して１〜５０重量部、好
ましくは３〜２５重量部の範囲で使用され得る。
本発明に用いる芳香族スルホン酸化合物は、ベンゼンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、
フェノールスルホン酸等で代表されるが、燐酸、硫酸、
塩酸等の無ａ酸類な併用することもできる。芳香族スル
ホン酸化合物は粉末のままあるいは該化合物溶解可能な
有機又は無機溶剤に溶解して使用することができるが適
当量の水によって水溶液として使用することが好ましい
。
ルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、
フェノールスルホン酸等で代表されるが、燐酸、硫酸、
塩酸等の無ａ酸類な併用することもできる。芳香族スル
ホン酸化合物は粉末のままあるいは該化合物溶解可能な
有機又は無機溶剤に溶解して使用することができるが適
当量の水によって水溶液として使用することが好ましい
。
ポリイソシアネート化合物と芳香族スルホン酸化合物は
［ＮＣ０）／［８０，Ｈ］当量比０．１〜１．０、好ま
しくは０．３〜０．９の範囲で使用される。（ここで言
う［ＮＣＯ］とはイソシアネート基のダラム当量のこと
であり、［８０，Ｈ］とはスルホン基のダラム当量のこ
とである。） ［ＮＣＯ］７（８０，Ｈ）当量比０．１以下では得られ
る発泡体は非常に脆く、低盲度となり成形後の発泡体収
縮も大きい。［ＮＣＯ］／（８０，Ｈ）当量比が１．０
を越える場合は、発泡体は著しく不均一となり、実用的
な発泡体は得られない。
［ＮＣ０）／［８０，Ｈ］当量比０．１〜１．０、好ま
しくは０．３〜０．９の範囲で使用される。（ここで言
う［ＮＣＯ］とはイソシアネート基のダラム当量のこと
であり、［８０，Ｈ］とはスルホン基のダラム当量のこ
とである。） ［ＮＣＯ］７（８０，Ｈ）当量比０．１以下では得られ
る発泡体は非常に脆く、低盲度となり成形後の発泡体収
縮も大きい。［ＮＣＯ］／（８０，Ｈ）当量比が１．０
を越える場合は、発泡体は著しく不均一となり、実用的
な発泡体は得られない。
未発明に用いる水の添加は、どｄような方法によっても
、例えば既述したように芳香族スルホン酸を水溶液とし
て使用すること等によっても達成される。水の封はベン
ジリックエーテル型フェノ部、（Ｈ，０％ＮＧＯ）当量
比が少な畷とも０．５以゛上好ましくは４〜４５重量部
、［ＨｚＯ：］／［ＮＣＯ〕員量比が少なくとも１．０
以上であれば有効に作用する。１００１１１１部を越え
る過剰の水は落雁性の原因となり０．１重量部以下の水
では発泡制御不能となる。又［ＨａＯ）／［Ｎｃｏ）当
量比が０．５より小さい場合は、得られた７オームは機
械的物性が弱鳴、しかも耐熱性、難燃性に劣る。
、例えば既述したように芳香族スルホン酸を水溶液とし
て使用すること等によっても達成される。水の封はベン
ジリックエーテル型フェノ部、（Ｈ，０％ＮＧＯ）当量
比が少な畷とも０．５以゛上好ましくは４〜４５重量部
、［ＨｚＯ：］／［ＮＣＯ〕員量比が少なくとも１．０
以上であれば有効に作用する。１００１１１１部を越え
る過剰の水は落雁性の原因となり０．１重量部以下の水
では発泡制御不能となる。又［ＨａＯ）／［Ｎｃｏ）当
量比が０．５より小さい場合は、得られた７オームは機
械的物性が弱鳴、しかも耐熱性、難燃性に劣る。
本発明に用いる発泡剤は、低沸点の脂肪族炭化水素また
はそのハロゲン化物であり、石油エーテル、ｎ−へキサ
ン、ｎ−へブタン、メチレンクロリド、トリク日ロア０
ロメタン等がその例である。
はそのハロゲン化物であり、石油エーテル、ｎ−へキサ
ン、ｎ−へブタン、メチレンクロリド、トリク日ロア０
ロメタン等がその例である。
本発明に用いる整泡剤は、シリコン系ノニオン界面活性
剤および／またはノニオン系界面活性剤、例えばソルビ
タン脂肪酸エステル、アルキルフェノール等のエチレン
オキサイド付加物でるる。
剤および／またはノニオン系界面活性剤、例えばソルビ
タン脂肪酸エステル、アルキルフェノール等のエチレン
オキサイド付加物でるる。
整泡剤の使用量は、ベンジリックエーテル型フェノール
樹脂１００重量部に対して１〜５重量部が好ましい。
樹脂１００重量部に対して１〜５重量部が好ましい。
未発明では、その他、添加剤として、発泡体の機械的物
性をより改良するために多価ヒドロキシ化合物類、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、あるいはポリオキシアルキレンポリオール類、例
えばポリオキシエチレングリコール、ポリオキシブ四ピ
レングリコール、または窒素含有化合物類、例えばジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、ジェタノール
トリアミン、尿素などの添加も可能であり、また、耐熱
性、難燃性、低発煙性をより高めるために、難燃剤、無
機粉末などの添加も適宜可能である。
性をより改良するために多価ヒドロキシ化合物類、例え
ばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、あるいはポリオキシアルキレンポリオール類、例
えばポリオキシエチレングリコール、ポリオキシブ四ピ
レングリコール、または窒素含有化合物類、例えばジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、ジェタノール
トリアミン、尿素などの添加も可能であり、また、耐熱
性、難燃性、低発煙性をより高めるために、難燃剤、無
機粉末などの添加も適宜可能である。
本発明の組成物から形成される発泡体の製造例を次に述
べる。
べる。
ベンジリックエーテル型フェノール樹脂、整泡剤、発泡
剤および場合によりその他の添加剤を混合する。次に、
この混合液にポリイソシアネート化合物および芳香族ス
ルホン酸化合物を加え、常温で激し畷混合して型枠に流
し込み、６０〜８０℃に加温すると発泡体が得ら−れる
。この場合時間は多少かかるが、加温しな畷ても発泡体
は得られる。またポリイソシアネート化合物と硬化剤を
あらかじめ混合しておいて、上記混合物に加えることも
可能である。
剤および場合によりその他の添加剤を混合する。次に、
この混合液にポリイソシアネート化合物および芳香族ス
ルホン酸化合物を加え、常温で激し畷混合して型枠に流
し込み、６０〜８０℃に加温すると発泡体が得ら−れる
。この場合時間は多少かかるが、加温しな畷ても発泡体
は得られる。またポリイソシアネート化合物と硬化剤を
あらかじめ混合しておいて、上記混合物に加えることも
可能である。
次に本発明を例および比較例によって更に詳細に説明す
る。
る。
例１
フオームの成形に先立って、ベンジリックエーテル型フ
ェノール樹脂を次の方法で合成した。
ェノール樹脂を次の方法で合成した。
フェノール５５７９．パラホルムアルデヒド１７４ ｔ
、ナフテン酸鉛１．５ｆ、ナフテン酸亜鉛３、Ｏｆをか
く拌混合し、１１０〜１１４℃にて５時間反応した後す
みやかに減圧下に脱水したところ、粘度３０，０００ｃ
ｐｓ（ａｔ２５℃）のベンジリックエーテル型フェノー
ル樹脂（水分合計２．０重量％）が得られた。
、ナフテン酸鉛１．５ｆ、ナフテン酸亜鉛３、Ｏｆをか
く拌混合し、１１０〜１１４℃にて５時間反応した後す
みやかに減圧下に脱水したところ、粘度３０，０００ｃ
ｐｓ（ａｔ２５℃）のベンジリックエーテル型フェノー
ル樹脂（水分合計２．０重量％）が得られた。
例２
例１で得られたベンジリックエーテル型フェノール樹脂
１００ ｆ、整泡剤５ ｆ （Ｔｗｅｅｎ −４０：花
王アトラス社製）、発泡剤２５ｔ（フレオンルー１１：
三井フロ四ケ２カル社製）を充分に混合し、これに硬化
剤ｙｏｔｃｐ−）ルエンスルホン９７０％水溶液）およ
び粗製ジフェニルメタンジイソシ丁ネート４．Ｏｆ（ミ
リオ木−）ＭＲ−２００：日本ポリウレタン社製）を加
え、ラボミキサーを使用し３０００〜４ｏ ｏ ｏ ｒ
ｐｍで１５秒間激し吃か鳴拌後に別の型枠中にあけて発
泡を行った。
１００ ｆ、整泡剤５ ｆ （Ｔｗｅｅｎ −４０：花
王アトラス社製）、発泡剤２５ｔ（フレオンルー１１：
三井フロ四ケ２カル社製）を充分に混合し、これに硬化
剤ｙｏｔｃｐ−）ルエンスルホン９７０％水溶液）およ
び粗製ジフェニルメタンジイソシ丁ネート４．Ｏｆ（ミ
リオ木−）ＭＲ−２００：日本ポリウレタン社製）を加
え、ラボミキサーを使用し３０００〜４ｏ ｏ ｏ ｒ
ｐｍで１５秒間激し吃か鳴拌後に別の型枠中にあけて発
泡を行った。
（［ＮＧＯ］／〔５ｏＡ）（：］中０．１、 （Ｈ＊
０ ） ／ ［Ｎ Ｇ Ｏ］中２１）発泡体を６０〜８
０℃の恒温相中で３０〜６０分間加温した後に得られた
発泡体は脆さ、落雁性、収縮がな畷、機械的物性も良好
なものであった。
０ ） ／ ［Ｎ Ｇ Ｏ］中２１）発泡体を６０〜８
０℃の恒温相中で３０〜６０分間加温した後に得られた
発泡体は脆さ、落雁性、収縮がな畷、機械的物性も良好
なものであった。
本例で得られたフェノールフオームの物性および難燃性
試験（Ａ８ＴＭ−ｎ−１６９２）、発煙性試験（ＪＩＳ
Ａ−１３２１）の結果を！！−１に示す。
試験（Ａ８ＴＭ−ｎ−１６９２）、発煙性試験（ＪＩＳ
Ａ−１３２１）の結果を！！−１に示す。
表−１
注） ＪＩ８ Ａ−１５２１Ｃ５＠煙性試験）により、
試験片３０Ｘ２２０Ｘ２２０ｍを用いて行った。
試験片３０Ｘ２２０Ｘ２２０ｍを用いて行った。
例３〜ｌＯおよび比較例１〜３
例１に記載のベンジリックエーテル型フェノール樹脂を
使用して、例２と同様の方法で発泡体を合成した。配合
処方および成形結果を表−２Ｉこ示す。（表内の数値は
重量部を表わす。）（１）例ｔｉｃ記載のベンジリック
エーテル型フェノール樹脂。
使用して、例２と同様の方法で発泡体を合成した。配合
処方および成形結果を表−２Ｉこ示す。（表内の数値は
重量部を表わす。）（１）例ｔｉｃ記載のベンジリック
エーテル型フェノール樹脂。
（ｆｉＴ−４０１整泡剤Ｔｗｅｅｎ −４０花王アトラ
ス社製。
ス社製。
（３）８Ｈ−１９１１整泡剤 東しシリコン８Ｈ−１９
５゜東しシリコーン社製。
５゜東しシリコーン社製。
（４） ＰＢＧ−４００ｔポリオΦジエチレンジオール
。ニラサンＰＥＧ−４００、日本油脂製。
。ニラサンＰＥＧ−４００、日本油脂製。
（５） 芳香族スルホン酸化合物１ｐ−トルエンスルホ
ン酸７０％水溶液。
ン酸７０％水溶液。
（６）トリレンジイソシアネー）ＩＴ−８０、日本ポリ
ウレタン社製。
ウレタン社製。
（η（５）の芳香族スルホン酸化合物２０重量部十燐酸
（８５％水溶液）５重量部。
（８５％水溶液）５重量部。
以上のように例２〜１０において、脆さ、落雁性および
収縮のない良好な発泡体が得られた。
収縮のない良好な発泡体が得られた。
例１１
本発明によるフェノールフオームが面材との接着性Ｋｖ
ＩＥれていることを示すため、Ｋライナー紙および軟鋼
板との接着強度を９０度剥ＩＩｓ試験によって測定した
。比較のために、レゾール型フェノール樹脂かう得うれ
るフェノールフオームについても同様に行った結果を表
−３に示す。
ＩＥれていることを示すため、Ｋライナー紙および軟鋼
板との接着強度を９０度剥ＩＩｓ試験によって測定した
。比較のために、レゾール型フェノール樹脂かう得うれ
るフェノールフオームについても同様に行った結果を表
−３に示す。
表−３
（１）軟鋼板： ＪＩ８ Ｇ−３１４１８ＰＣＣ−８Ｂ
（２）フェノール９４０Ｆ、５７％ホル１リン１４６０
ｆ。
（２）フェノール９４０Ｆ、５７％ホル１リン１４６０
ｆ。
水酸化ナトリウム２４ｔの反応により得たレゾール型フ
ェノール樹脂を使用した。粘度９．５００ｃｐｓ（２０
℃）、水分１２．５％。
ェノール樹脂を使用した。粘度９．５００ｃｐｓ（２０
℃）、水分１２．５％。
本［Ｔｊ Ｋよるフェノールフオームの面材に対する接
着力は、レゾール型フェノール樹脂を使用したフェノー
ルフオームと比較して６〜９倍もの接着性を示した。
着力は、レゾール型フェノール樹脂を使用したフェノー
ルフオームと比較して６〜９倍もの接着性を示した。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- １、ベンジリックエーテル型フェノール樹脂、ポリイノ
シアネート化合物、芳香族スルホン酸化合物、水、発泡
剤および整泡剤からなるフェノール樹脂゛発泡体用組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59032293A JPS60177014A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | フエノ−ル樹脂発泡体用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59032293A JPS60177014A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | フエノ−ル樹脂発泡体用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60177014A true JPS60177014A (ja) | 1985-09-11 |
Family
ID=12354908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59032293A Pending JPS60177014A (ja) | 1984-02-24 | 1984-02-24 | フエノ−ル樹脂発泡体用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60177014A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138536A (ja) * | 1985-12-11 | 1987-06-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | フエノ−ルフオ−ム |
| JPS62283118A (ja) * | 1986-06-02 | 1987-12-09 | Hodogaya Chem Co Ltd | ポリウレタンゴム組成物 |
| JPS6397641A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-28 | Sharp Corp | 断熱材 |
| GB2232673A (en) * | 1989-04-20 | 1990-12-19 | Albert Edward John Evans | Preparation of a phenolic foam |
-
1984
- 1984-02-24 JP JP59032293A patent/JPS60177014A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62138536A (ja) * | 1985-12-11 | 1987-06-22 | Hodogaya Chem Co Ltd | フエノ−ルフオ−ム |
| JPS62283118A (ja) * | 1986-06-02 | 1987-12-09 | Hodogaya Chem Co Ltd | ポリウレタンゴム組成物 |
| JPS6397641A (ja) * | 1986-10-13 | 1988-04-28 | Sharp Corp | 断熱材 |
| GB2232673A (en) * | 1989-04-20 | 1990-12-19 | Albert Edward John Evans | Preparation of a phenolic foam |
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